Laporan Pembuatan Metil Jingga Posted on April 11, 2013 by Tonimpadarizzar

Rate This

Tujuan : 1. Mengerti dan memahami prinsip reaksi dan proses subtitusi khususnya reaksi penyambungan dalam pembuatan zat warna azo 2. Mampu membuat senyawa metil jingga dalam skala laboratorium DASAR TEORI Senyawa azo merupakan senyawa yang dihasilkan dari reaksi antara garam diazonium dan senyawa turunan alkohol dengan menggunakan reaksi penyambungan dan menghasilkan turunan zat warna. Senyawa azo yang dibuat dalam percobaan ini adalah metil jingga yang digunakan sebagai indikator. Pada proses penyambungan ini terjadi reaksi subtitusi, dimana reaksinya adalah reaksi elektropilik aromatik subtitusi. Berikut struktur metil jingga Rekasi diazotisasi ( Reaksi pembentukan garam diazotonium ion ) Garam ini biasanya adalah senyawa intermediet dalam pembentukan senyawa ozo. Senyawa aromatik amina bila direaksikan dengan asam nitrit pada suhu 0-5 oC pada kondisi asam akan menghasilkan garam diazonim ion. Diazonium diatas adalah elektrofil lemah 9 miskin elektron ) yang hanya akan bereaksi baik dengan senyawa aromatik yang sangat reaktif seperti fenol dan amina. Pada kondisi asam, garam diazonium sangat mudah terhidrolisa menjadi senyawa nitrogen dan fenol. Sedangkan perlakuan garam diazonium ion dengan larutan potasium iodida akan menghasilkan arenediazonium iodida yang akan mengalami dekomposisi dengan sedikit pemanasan membentuk senyawa aromatik iodida dan nitrogen. ALAT DAN BAHAN Alat Gelas kimia 250 mL dan 600 mL Beaker plaastik 2000 mL

Pipet ukur 10 mL Termometer Spatula Buchner fummel Jet pump Bahan Asam sulfanilat Natrium nitrit Larutan NaCl jenuh N.N dimetil anilin Asam asetat glasial Batang pengaduk Hot plate Magnetic stirrer Labu hisap Botol semprot Natrium karbonat anhidrat HCl dan NaOH Natrium klorida Pecahan es Data Pengamatan DATA PENGAMATAN .

025 0.0500 - .0500 0.N dimetil anilin = 6.05 gram = 121 gr/mol = 0.N dimetil anilin Mol N.0600 0.0500 → NaC6H4O3SN=NC6H5N(CH3)2 0.054 mol Berat N.67 gram = 106 gr/mol = 0.0500 0.0500 0.0500 NaCl C6H4N2O3S 0.N dimetil anilin Mr N.05 mol Volume HCl Berat pecahan es Volume asam asetat glacial Volume NaOH 20 % Berat NaCl = 11 mL = 60 gram = 3 mL = 35 mL = 10 gram PERHITUNGAN Tahap pembuatan garam diazonium NO3S + Na2CO3 → 2NaC6H6NO3S + CO2 + H2O Mula-mula Reaksi Sisa : : : 0.7 gram = 69 gr/mol = 0.0100 0.Berat asam sulfanilat Mr asam sulfanilat Mol asam sulfanilat = 10.0540 0.0040 Reaksi penyambungan NaCl C6H4N2O3S + C6H5N(CH3)2 Mula-mula : 0.025 mol Berat natrium nitrit Mr natrium nitrit Mol natrium nitrit = 3.025 0.2 gr/mol = 0.025 0.025 2NaC6H6NO3S + NaNO2 Mula-mula Reaksi Sisa : : : 0.0500 _ 0.0500 0.06 mol Berat natrium karbonat Mr natrium karbonat Mol natrium karbonat = 2.0500 0.025 → 0.025 0.5 gram = 173.0500 - 0.

3 gr/mol Berat Metil jingga berdasarkan Teori : 0. Sehingga reaksi dilakukan pada suhu antara 15-20oC.0500 _ Mr Metil Jingga = 327.Reaksi Sisa : : 0. karena garam diazonium yang terbentuk mudah tergedradasi membentuk senyawa fenol dan gas nitrogen. maka metil jingga adalah residu dari hasil = x 100 % = 20. Tahap pertama yaitu reaksi diazotisasi atau pembentukan garam diazonium dengan mencampurkan Asam Sulfanilat dengan Natrium Karbonat menghasilkan Natrium Sulfanilat yang kemudian direaksikan lagi dengan Natrium nitrit menghasilkan Garam Diazonium.365 gr Berat Metil Jingga berdasarkan praktikum % Yield = x 100 % = 126. garam diazonium direaksikan dengan N. Garam diazonium ion berperan sebagai nukleofil (ion yang kekurangan/miskin elektron) dengan senyawa yang kaya akan elektron seperti senyawa aromatik amina bebas atau senyawa turunan fenol dalam hal ini N.N-dimetil anilin untuk membentuk metil jingga.3 gr/mol = 16.Ndimetil anilin yang dilarutkan dalam asam asetat. Larutan tersebut disaring. Setelah dicampurkan warnanya menjadi merah.Penambahan natrium karbonat anhidrat ke dalam asam sulfanilat yang bertujuan untuk deprotonasi gugus amino. Reaksi ini tidak stabil dalam suhu kamar.98 % PEMBAHASAN Nama : Toni NIM : 121431027 Nama : Verina Rizqillah NIM : 121431028 Praktikum kali ini melakukan reaksi subtitusi (pembuatan metyl jingga). dimana proton yang didapat atau dihasilkan berasal dari disosiasi natrium karbonat tersebut.0500 0. Setelah itu dilakukan pemanasan sampai mendidih dan ditambahkan 10 gram garam NaCl untuk membantu pemisahan padatan dari campuran.0500 - 0. Pada reaksi subtitusi ini ada dua tahapan penting yaitu tahap reaksi diazotisasi dan tahap penyambungan (coupling). oleh karena itu terbentuk kristal putih pada dasar larutan yang berwarna kuning sebagai garam diazonium. Pada reaksi ini. Reaksi tersebut dilakukan dalam suasana asam sehingga campuran garam diazonium dimasukkan ke dalam HCl pekat dan pecahan es. Hal ini dikarenakan asam metil jingga berubah menjadi garamnya.0500 mol x 327.0500 - 0. Selanjutnya dilakuakn penetralan dengan menambahkan NaOH 20% sehingga warna larutan menjadi jingga. Selanjutnya tahap kedua yaitu reaksi penyambungan (coupling) .78 gr .

http://tonimpa.wordpress.penyaringan larutan tersebut. Metil jingga dikeringkan lalu ditimbang. Metil jingga yang di dapat sebesar 20.78 gram.com/2013/04/11/laporan-pembuatan-metil-jingga/ . Dari hasil praktikum dihasilkan produk metil jingga yang berwarna orange keemasan.

Alizarin adalah zat warna lain dari kelas antrakuinin.Namun krbnayakan warna alam disebabkan oleh absorpsi panjangpanjang gelombang tertentu cahaya putih oleh senyawa organik. merupakan pigmen merah utama cochineal. Coccus catli L). TUJUAN Membuat pewarna metil orange dari asam sulfanilat. Suatu antrkuinon yang khas. yang diguankaan sebagai zat warna merah dalam makanan dan kosmetik. orang telah mengetahui bahwa beberapa tipe struktur organik menimbulkanwarna. tetapi dapat menjalani transisi electron n. Diamati juga bahwa hadirnya beberapa gugus lain mengintensifkan warna. Gugus ini disebut auksokrom. Struktur parsial yang perlu untuk warna (gugus tak jenuh yang dapat menjalanitransisi π ----> π* dan n----> π*) disebut kromofor. yang digunakan sebagai cat pemerah rambut.REAKSI AZO I. asam karminat. Junglon (junglone) ialah naftakuinon yang berperan sebagaian dalam pewarna kulit biji walnut (semcam kenari). . zat ini terdapat dalam enai India. II. Beberpa kromofor: Sebelum dikembangka teori transisi elektro. sedangkan tipe yang lain tidak. LANDASAN TEORI Alam ini kaya akan warna.Lawson (lawsone) memilki struktur serupa dengan junglon. (Fessenden And Fessenden) Beberapa auksokrom: -OH -OR -NH2 -NHR -NR2 –X Beberapa senyawa berwarna alamiah Naftokuinon dan antrakuinon merupakan bahan pewarna alamiah yang lazim. suatu jenis serangga (kepik. Sekarang diketahui bahwa auksokrom ialah gugus yang tidak dapat menjalani transisi π--> π*.

Warna tertentu yang diberikan ole h suatu antosianin. dengan hilangnya sebuah proton dari salah satu gugus fenolnya. senyawa tersebut harus tidak luntur (tetap pada kain selama pencucian ) atau zat itu harus tetap terikat pada kain. sianin berada dalam bentuk anionnya. Suatu zat warna adalah senyawa organik berwarna yang digunakan untuk warna kesuatu objek atau suatu kain.Ungu tirus dari siput Murex dijumpai di dekat kota Tirus. yang merupakan senyawa yang tak berwarna. .Agar dapat digunakan sebagai pewarna. bergantung pada pH bunga. Warna biru bunga cornflower dan warna merah bunga mawar disebakkan oleh antosianin yang sama yakni sianin. yang berwarna kuning. Bagian bukan gula dari glukosida itu disebut suatu antosianidin dan merup[akan suatu tipe garam flavilium.Alizatin atau merah Turki. Istilah garam flavilium berasal dari nama flavon. diperoleh dari akar pohon madder dan dalam abat 18 dan 19 digunakan untuk mewarnai baju merah prajurit Inggris.zat warna tertua adalah Indigo yang digunakan orang Mesir kuno untuk mewarnai pakaian mumu.digunakan oleh orang Romawiuntuk mewarnai jubah maharaja.“kuning”). Dalam camflower biru. sianin berada dalam bentuk fenol. (Latin: flavus. Dan sekuntum mawar merah.Zat warna bermula pada zaman prasejarah. Adisi gugus hidroksil menghasilkan flavonol.Kebanyakan warna bunga merah dan biru disebabkan oleh glukosida yang disebut antosianin.

sukar untuk diwarnai karena tidak memiliki gugus fungsional untuk menarik molekul-molekul zat warna. merupakan penamaan untuk nitrogen bermula dari bahasa Yunani a (bukan) dan zoe (hidup). baik dengan suatu gugus amino maupun dengan suatu gugus asam kuat menyebabkan zatb warna itu tidak luntur. hanya warna hijau yang sangat terbatas.Zat warna azo juga merupakan senyawa yang paling banyak terdapat dalam limbah tekstil karena warna tekstil itu dibuat dari senyawa azo dan turunannya yang merupakan gugus benzen. basa. jingga. bejana dan lain-lain. direk. Penggolongan lain yang bisa digunakan terutama pada proses pencelupan dan pencapan pada industri tekstil adalah penggolongan berdasarkan aplikasi (cara pewarnaan). merah.Namun kain ini dapat diwarnai dengan memasukkan suatu komplek logam zat warna kedalam polimer itu.Serat polipeptida. Jika tekstil yang akan diwarnai itu mempunyai gugus polar. solven.Kapas (selulosa) lebih mudah diwarnai karena ikatan hydrogen antara gugus hidroksil satuan glukosa dan gugus molekul zat warna akan akan mengikat warna itu pada pakaian. Zat warna azo merupakan jenis zat warna sintetis yang cukup penting. reaktif.penggolongan zta warna yang lebih umum dikenal adalah berdasarkan konstitusi. Kemudian Hennerck membagi zat warna menjadi dua bagian menurut wrana yang ditimbulkannya. yaitu sekitar 60% . belerang. Senyawa azo bila terlalu lama berada di lingkungan. Van Croft menggolongkan zat warna berdasarkan pemakaiannya.70%. biru Al (Navy Blue). Zat warna dapat digolongkan menurut sumber diperolehnya yaitu zat warna alam dan zat warna sintetis.maka dengan memasukkan suatu zat warna.Zat warna azo mempunyai sistem kromofor dari gugus azo (N=N-) yang berikatan dengan gugus aromatik. misalnya zat warna yang langsung dapat mewarnai serat disebut zat warna subtantif dan zat warna yang memerlukan zat-zat pembantu supaya dapat mewarnai serat disebut zat reaktif. Karena itu perlu dicari alternatif efektif untuk menguraikan limbah tersebut. akan menjadi sumber penyakit karena sifatnya karsinogen dan mutagenik.Suatu kain yang terbuat dari serat polipropilena atau hidrokarbon yang serupa. dispersi. Untuk membuat zat warna azo dibutuhkan zat antara yang direaksikan dengan ion diazonium seperti: . dari warna kuning. violet dan hitam. yaitu zat warna monogenetik apabila memberikan hanya satu warna dnan zat warna poligenetik apabila dapat memberikan beberapa warna. Zat warna tersebut dapat digolongkan sebagai zat warna asam. Suatu zat warna langsung adalah zat warna yang diaplikasikan langsung ke kain dari dalam suatu larutan (air) panas. merupakan tekstil yang paling gampang untuk diwarnai karena mereka mengandung banyak gugus polar yang dapat berinteraksi dengan molekul zat warna. Gugus fenol yang asam dalam kuning Martius bereaksi dengan rantai samping yang basa dalam wolm ataupun sutera. Lingkungan zar warna azo sangat luas.Kuning martius adalah suatun zat warna langsung yang lazim. pigmen. sepertwol atau sutera. Nama azo berasal dari kata azote.

Hal ini disebabkan produksi bahan tekstil dewasa ini adalah serat sintetik seperti serat polamida.Senyawa azo dapat berupa senyawa aromatik atau alifatik. terutama serat poliester. Bahan tekstil sintetik ini. poliester dan poliakrilat. Dengan kenaikan suhu atau iradiasi. Alat : · · · · ALAT DAN BAHAN Erlenmeyer 25 ml Kain Katun Kain Sutera Kain Wool . Dimetildiazin (Azometan) Pemilihan zat warna yang akan dipakai bergantung pada bermacam faktor antara lain : jenis serat yang akan diwarnai. macam warna yang dipilih dan warna-warna yang tersediah. Dengan demikian. III. kebanyakan hanya dapat dicelup dengan zat warna dispersi. ikatan nitrogen dan karbon akan pecah secara simultan melepaskan gas nitrogen dan radikal. Senyawa azo aromatik bersifat stabil dan mempunyai warna menyala. tahan lunturnya dan peralatan produk yang tersediah. Demikian juga untuk zat warna reaktif yang dapat mewarnai bahan kapas dengan baik. Jenis yang paling banyak digunakan adalah zat warna reaktif dan zat warna dispersi. beberapa senyawa azo alifatik digunakan sebagai inisiator radikal. Senyawa azo alifatik seperti dimetildiazin lebih ridak stabil.

Diazotisasi asam sulfanilat 2. Pembuatan Metil Orange . PROSEDUR KERJA Cara Kerja : 1.Bahan : · · · · · · Asam Sulfat Natrium Karbonat anhidrida Natrium nitrit Air HCL Pekat NAOH Encer IV.

Mewarnai Pakaian .3.

4. Sifat Indikator .

Asetat Glacial & Suspense Dicampurkan. Mewarnai pakaian 100 ml air. 2 Pembuatan metil orange Satelah didinginkan selama 10 mnt tmbhkan NaOH 10% membentuk garam Na orange Endapan dengan filtrasi isap (suction filtration). Dimetil Aniline. No 1. As. dan sutera tambahan selama 5 menit. HCL yg ddinginkan pd suhu kamar. wool. na sulfat. Pencelupan kain sutera. es. HASIL PENGAMATAN Nama Rx Diazotisasi asam sulfanilat Gambar Keterangan Terbentuk suspense dengan endapan putih setelah Na karbonat anhidridat + as. as sulfat pekat & metal orange yang di panaskan sampai mendidih. 3. Sulfinat yg dpnaskan & pembrian Na nitrit.V. Hasil perbandingan ketiga kain tadi yang telah .

Proses ini dinamakan diazotisasi.N-dimetil aniline. Hal pertama yang kami lakukan adalah penambahan natrium karbonat anhidrat ke dalam asam sulfanilat yang bertujuan untuk deprotonasi gugus amino. Penambahan N-N-dimetil aniline . VI. Berikut ini reaksi-reaksi yang terlibat dalam pembentukan metil orange: 1. yang hasil akhirnya akan terbentuk metil orange. dilakukan penambahan asam klorida dan natrium nitrit yang akan membentuk asam nitrit di dalam larutan tersebut. Formasi Asam Sulfanilat yang telah mengalami proses diazoniasasi 4. Formasi Ion Nitrosonium 3. Kemudian.dicelupkan. dimana proton yang didapat atau dihasilkan berasal dari disosiasi natrium karbonat tersebut. Hasil yang paling baik adalah kain sutera. kami membuat pewarna metil orange dari asam sulfanilat yang dasar teorinya mengikuti reaksi azo. Dehidrasi dari asam nitrit ini akan membentuk ion nitrosonium yang bersama asam sulfanilat akan membentuk ion atau garam diazonium. PEMBAHASAN Dalam praktikum kali ini. Setelah itu. Pembuatan garam diazonium dari asam sulfanilat (deprotonasi) 2. yaitu proses reaksi aniline dengan asam nitrit yang akan menghasilkan garam diazonium. asam sulfanilat yang telah diazotisasi ditambahkan dengan N.

Metil Orange termasuk Levelling yang daya tahan terhadap bilasannya kurang dibandingkan dengan yang lainnya. ini bisa saja disebabkan terlalu banyaknya metil orange yang digunakan atau terlalu banyak HCL atau NaOH yang digunakan. Terbukti dengan sutera pun warnanya masih sedikit luntur.Hal selanjutnya yang kami lakukan adalah mewarnai pakaian atau bahan dengan menggunakan metil orange. dalam menguji pH. Disini sampel yang kami pakai adalah sutera. perubahan warna yang dihasilkan berasal dari elektron di dalam molekul saat ion hydrogen lepas atau terikat. warna yang dihasilkan larutan tersebut adalah merah. dan Super Milling. warna yang dihasilkan adalah jingga terang. Metil orange memliki pH range sekitar 3. bahwa wol masih luntur bila dibilas. sehingga memerlukan waktu yang lebih lama dari sutera untuk bisa diwarnai oleh metil orange ini.antara cincincincin. dan termasuk dalam golongan direct asam (memberikan warna terang karena molekulnya yang cenderung kecil) bila berdasarkan aplikasi penggunaannya. dan elektron yang dihasilkan digunakan untuk mengikat hydrogen yang menetralisir muatan . Hasil yang kami dapat adalah sutera merupakan bahan yang paling mudah diwarnai dengan menggunakan pewarna metil orange dan tidak luntur. Perubahan struktur metil orange bila ditambahkan asam atau basa (alkali): Lebih jelasnya. Milling. Pewarna dengan tipe asam yang biasanya berasal dari garam asam sulfanilat hanya bisa digunakan untuk mewarnai bahan pakaian yang berasal dari serat hewan. dan katun. Hal ini pun bisa menyebabkan wol masih tetap luntur saat dibilas dengan air. tidak bisa digunakan untuk bahan yang berasal dari serat tumbuhan (katun).1 – 4. sedangkan bila diuji dengan NaOH. wol (sintetis). maka akan berwarna kuning. Seperti yang kita ketahui bahwa metil orange selain digunakan dalam pewarna pakaian. sedangkan wol dan katun luntur bila dibilas. contohnya sutera dan wol. Sedangkan metil orange dalam suasana basa. Perhatikan bahwa nitrogen membawa muatan positif yang terlibat dalam ikatan ganda. dimana akan membuat larutan menjadi merah. Sedangkan pewarna tipe basa bisa mewarnai kedua serat tersebut. Dan perlu diketahui bahwa pewarna tipe asam ini memiliki golongannya lagi. sedangkan bila larutan bersifat basa. molekul menyerap cahaya biru-hijau. Meskipun yang didapat yaitu merah dan jingga terang. Hal yang kami lakukan lagi yaitu menguji sifat indikator dari metil orange. Mungkin ini disebabkan wol besifat sintetis. sering digunakan sebagai indikator asam-basa. Namun hasil praktikum yang kami dapatkan. meskipun dalam mewarnai serat yang berasal dari tumbuhan diperlukan proses lanjutan.4 (kuning – merah muda) Saat kami menguji kristal metil orange yang telah dilarutkan dengan sedikit air dengan HCl encer. yaitu Levelling. Bila dalam larutan asam. Hal ini disebabkan karena metil orange adalah zat warna yang termasuk dalam golongan azo bila berdasarkan senyawa kimianya. ion hydrogen hilang dari jembatan -NN. dimana bila larutan bersifat asam akan berwarna merah muda. Hal ini sudah sesuai dengan teori indikator metil orange.

Sehingga larutan yang nampak berwarna kuning (dalam larutan alkali).Jakarta:Erlangga.1986.Penambahan N-N-dimetil aniline VIII.Formasi Asam Sulfanilat yang telah mengalami proses diazoniasasi .com/2012/04/reaksi-diazotasi.positif di nitrogen tersebut. sehingga tidak ada lagi ikatan pi. Baysinger. · · DAFTAR PUSTAKA Fessenden. KESIMPULAN Pembuatan pewarna metil orange dari asam sulfanilat yang dasar teorinya mengikuti reaksi azo Reaksi-reaksi yang terlibat dalam pembentukan metil orange: -Pembuatan garam diazonium dari asam sulfanilat (deprotonasi) .blogspot. VII.2004.Et all.KIMIA ORGANIK.Formasi Ion Nitrosonium .Grace.html . Fessendan.CRC Handbook of Chemistry and Physics.85th ed http://yuniethafafa.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful