Laporan Pembuatan Metil Jingga Posted on April 11, 2013 by Tonimpadarizzar

Rate This

Tujuan : 1. Mengerti dan memahami prinsip reaksi dan proses subtitusi khususnya reaksi penyambungan dalam pembuatan zat warna azo 2. Mampu membuat senyawa metil jingga dalam skala laboratorium DASAR TEORI Senyawa azo merupakan senyawa yang dihasilkan dari reaksi antara garam diazonium dan senyawa turunan alkohol dengan menggunakan reaksi penyambungan dan menghasilkan turunan zat warna. Senyawa azo yang dibuat dalam percobaan ini adalah metil jingga yang digunakan sebagai indikator. Pada proses penyambungan ini terjadi reaksi subtitusi, dimana reaksinya adalah reaksi elektropilik aromatik subtitusi. Berikut struktur metil jingga Rekasi diazotisasi ( Reaksi pembentukan garam diazotonium ion ) Garam ini biasanya adalah senyawa intermediet dalam pembentukan senyawa ozo. Senyawa aromatik amina bila direaksikan dengan asam nitrit pada suhu 0-5 oC pada kondisi asam akan menghasilkan garam diazonim ion. Diazonium diatas adalah elektrofil lemah 9 miskin elektron ) yang hanya akan bereaksi baik dengan senyawa aromatik yang sangat reaktif seperti fenol dan amina. Pada kondisi asam, garam diazonium sangat mudah terhidrolisa menjadi senyawa nitrogen dan fenol. Sedangkan perlakuan garam diazonium ion dengan larutan potasium iodida akan menghasilkan arenediazonium iodida yang akan mengalami dekomposisi dengan sedikit pemanasan membentuk senyawa aromatik iodida dan nitrogen. ALAT DAN BAHAN Alat Gelas kimia 250 mL dan 600 mL Beaker plaastik 2000 mL

Pipet ukur 10 mL Termometer Spatula Buchner fummel Jet pump Bahan Asam sulfanilat Natrium nitrit Larutan NaCl jenuh N.N dimetil anilin Asam asetat glasial Batang pengaduk Hot plate Magnetic stirrer Labu hisap Botol semprot Natrium karbonat anhidrat HCl dan NaOH Natrium klorida Pecahan es Data Pengamatan DATA PENGAMATAN .

054 mol Berat N.025 0.0500 0.5 gram = 173.0500 0.0100 0.67 gram = 106 gr/mol = 0.06 mol Berat natrium karbonat Mr natrium karbonat Mol natrium karbonat = 2.0500 0.025 0.0040 Reaksi penyambungan NaCl C6H4N2O3S + C6H5N(CH3)2 Mula-mula : 0.2 gr/mol = 0.N dimetil anilin Mr N.025 → 0.025 0.0500 _ 0.05 mol Volume HCl Berat pecahan es Volume asam asetat glacial Volume NaOH 20 % Berat NaCl = 11 mL = 60 gram = 3 mL = 35 mL = 10 gram PERHITUNGAN Tahap pembuatan garam diazonium NO3S + Na2CO3 → 2NaC6H6NO3S + CO2 + H2O Mula-mula Reaksi Sisa : : : 0.025 2NaC6H6NO3S + NaNO2 Mula-mula Reaksi Sisa : : : 0.7 gram = 69 gr/mol = 0.0600 0.N dimetil anilin Mol N.0500 → NaC6H4O3SN=NC6H5N(CH3)2 0.025 mol Berat natrium nitrit Mr natrium nitrit Mol natrium nitrit = 3.0500 0.0500 NaCl C6H4N2O3S 0.05 gram = 121 gr/mol = 0.0540 0.0500 - 0.0500 0.025 0.0500 - .Berat asam sulfanilat Mr asam sulfanilat Mol asam sulfanilat = 10.N dimetil anilin = 6.

N-dimetil anilin untuk membentuk metil jingga. Setelah itu dilakukan pemanasan sampai mendidih dan ditambahkan 10 gram garam NaCl untuk membantu pemisahan padatan dari campuran.Penambahan natrium karbonat anhidrat ke dalam asam sulfanilat yang bertujuan untuk deprotonasi gugus amino.0500 _ Mr Metil Jingga = 327.Ndimetil anilin yang dilarutkan dalam asam asetat.0500 - 0.78 gr . Garam diazonium ion berperan sebagai nukleofil (ion yang kekurangan/miskin elektron) dengan senyawa yang kaya akan elektron seperti senyawa aromatik amina bebas atau senyawa turunan fenol dalam hal ini N.3 gr/mol Berat Metil jingga berdasarkan Teori : 0. Setelah dicampurkan warnanya menjadi merah. Reaksi tersebut dilakukan dalam suasana asam sehingga campuran garam diazonium dimasukkan ke dalam HCl pekat dan pecahan es. karena garam diazonium yang terbentuk mudah tergedradasi membentuk senyawa fenol dan gas nitrogen. Sehingga reaksi dilakukan pada suhu antara 15-20oC. Pada reaksi ini. garam diazonium direaksikan dengan N. Hal ini dikarenakan asam metil jingga berubah menjadi garamnya.3 gr/mol = 16. maka metil jingga adalah residu dari hasil = x 100 % = 20. Tahap pertama yaitu reaksi diazotisasi atau pembentukan garam diazonium dengan mencampurkan Asam Sulfanilat dengan Natrium Karbonat menghasilkan Natrium Sulfanilat yang kemudian direaksikan lagi dengan Natrium nitrit menghasilkan Garam Diazonium. dimana proton yang didapat atau dihasilkan berasal dari disosiasi natrium karbonat tersebut.0500 0.365 gr Berat Metil Jingga berdasarkan praktikum % Yield = x 100 % = 126. Larutan tersebut disaring. Selanjutnya dilakuakn penetralan dengan menambahkan NaOH 20% sehingga warna larutan menjadi jingga.98 % PEMBAHASAN Nama : Toni NIM : 121431027 Nama : Verina Rizqillah NIM : 121431028 Praktikum kali ini melakukan reaksi subtitusi (pembuatan metyl jingga). Reaksi ini tidak stabil dalam suhu kamar. oleh karena itu terbentuk kristal putih pada dasar larutan yang berwarna kuning sebagai garam diazonium. Selanjutnya tahap kedua yaitu reaksi penyambungan (coupling) . Pada reaksi subtitusi ini ada dua tahapan penting yaitu tahap reaksi diazotisasi dan tahap penyambungan (coupling).0500 - 0.Reaksi Sisa : : 0.0500 mol x 327.

com/2013/04/11/laporan-pembuatan-metil-jingga/ .78 gram.wordpress. Metil jingga dikeringkan lalu ditimbang.penyaringan larutan tersebut. Metil jingga yang di dapat sebesar 20. Dari hasil praktikum dihasilkan produk metil jingga yang berwarna orange keemasan. http://tonimpa.

REAKSI AZO I.Lawson (lawsone) memilki struktur serupa dengan junglon. LANDASAN TEORI Alam ini kaya akan warna. Sekarang diketahui bahwa auksokrom ialah gugus yang tidak dapat menjalani transisi π--> π*. zat ini terdapat dalam enai India. Suatu antrkuinon yang khas. Struktur parsial yang perlu untuk warna (gugus tak jenuh yang dapat menjalanitransisi π ----> π* dan n----> π*) disebut kromofor. Beberpa kromofor: Sebelum dikembangka teori transisi elektro.Namun krbnayakan warna alam disebabkan oleh absorpsi panjangpanjang gelombang tertentu cahaya putih oleh senyawa organik. orang telah mengetahui bahwa beberapa tipe struktur organik menimbulkanwarna. asam karminat. yang diguankaan sebagai zat warna merah dalam makanan dan kosmetik. yang digunakan sebagai cat pemerah rambut. TUJUAN Membuat pewarna metil orange dari asam sulfanilat. II. merupakan pigmen merah utama cochineal. Junglon (junglone) ialah naftakuinon yang berperan sebagaian dalam pewarna kulit biji walnut (semcam kenari). tetapi dapat menjalani transisi electron n. (Fessenden And Fessenden) Beberapa auksokrom: -OH -OR -NH2 -NHR -NR2 –X Beberapa senyawa berwarna alamiah Naftokuinon dan antrakuinon merupakan bahan pewarna alamiah yang lazim. Alizarin adalah zat warna lain dari kelas antrakuinin. Coccus catli L). sedangkan tipe yang lain tidak. Diamati juga bahwa hadirnya beberapa gugus lain mengintensifkan warna. Gugus ini disebut auksokrom. suatu jenis serangga (kepik. .

Ungu tirus dari siput Murex dijumpai di dekat kota Tirus. Istilah garam flavilium berasal dari nama flavon. Dan sekuntum mawar merah.Zat warna bermula pada zaman prasejarah. Adisi gugus hidroksil menghasilkan flavonol. yang berwarna kuning. Bagian bukan gula dari glukosida itu disebut suatu antosianidin dan merup[akan suatu tipe garam flavilium. Suatu zat warna adalah senyawa organik berwarna yang digunakan untuk warna kesuatu objek atau suatu kain.digunakan oleh orang Romawiuntuk mewarnai jubah maharaja. sianin berada dalam bentuk anionnya.zat warna tertua adalah Indigo yang digunakan orang Mesir kuno untuk mewarnai pakaian mumu.“kuning”). Warna tertentu yang diberikan ole h suatu antosianin. Warna biru bunga cornflower dan warna merah bunga mawar disebakkan oleh antosianin yang sama yakni sianin.Kebanyakan warna bunga merah dan biru disebabkan oleh glukosida yang disebut antosianin. yang merupakan senyawa yang tak berwarna. bergantung pada pH bunga.Alizatin atau merah Turki. diperoleh dari akar pohon madder dan dalam abat 18 dan 19 digunakan untuk mewarnai baju merah prajurit Inggris. senyawa tersebut harus tidak luntur (tetap pada kain selama pencucian ) atau zat itu harus tetap terikat pada kain. dengan hilangnya sebuah proton dari salah satu gugus fenolnya. sianin berada dalam bentuk fenol. Dalam camflower biru.Agar dapat digunakan sebagai pewarna. (Latin: flavus. .

biru Al (Navy Blue). Kemudian Hennerck membagi zat warna menjadi dua bagian menurut wrana yang ditimbulkannya. Zat warna dapat digolongkan menurut sumber diperolehnya yaitu zat warna alam dan zat warna sintetis.Kapas (selulosa) lebih mudah diwarnai karena ikatan hydrogen antara gugus hidroksil satuan glukosa dan gugus molekul zat warna akan akan mengikat warna itu pada pakaian. Gugus fenol yang asam dalam kuning Martius bereaksi dengan rantai samping yang basa dalam wolm ataupun sutera. bejana dan lain-lain.Suatu kain yang terbuat dari serat polipropilena atau hidrokarbon yang serupa. reaktif.Serat polipeptida. direk. Penggolongan lain yang bisa digunakan terutama pada proses pencelupan dan pencapan pada industri tekstil adalah penggolongan berdasarkan aplikasi (cara pewarnaan). pigmen. akan menjadi sumber penyakit karena sifatnya karsinogen dan mutagenik. merah. Karena itu perlu dicari alternatif efektif untuk menguraikan limbah tersebut. violet dan hitam. yaitu zat warna monogenetik apabila memberikan hanya satu warna dnan zat warna poligenetik apabila dapat memberikan beberapa warna. Jika tekstil yang akan diwarnai itu mempunyai gugus polar.Zat warna azo juga merupakan senyawa yang paling banyak terdapat dalam limbah tekstil karena warna tekstil itu dibuat dari senyawa azo dan turunannya yang merupakan gugus benzen. Untuk membuat zat warna azo dibutuhkan zat antara yang direaksikan dengan ion diazonium seperti: .Namun kain ini dapat diwarnai dengan memasukkan suatu komplek logam zat warna kedalam polimer itu. Lingkungan zar warna azo sangat luas. merupakan penamaan untuk nitrogen bermula dari bahasa Yunani a (bukan) dan zoe (hidup). dari warna kuning.70%.Zat warna azo mempunyai sistem kromofor dari gugus azo (N=N-) yang berikatan dengan gugus aromatik. dispersi. Zat warna azo merupakan jenis zat warna sintetis yang cukup penting. solven.Kuning martius adalah suatun zat warna langsung yang lazim. yaitu sekitar 60% . merupakan tekstil yang paling gampang untuk diwarnai karena mereka mengandung banyak gugus polar yang dapat berinteraksi dengan molekul zat warna. jingga. Senyawa azo bila terlalu lama berada di lingkungan.penggolongan zta warna yang lebih umum dikenal adalah berdasarkan konstitusi. Suatu zat warna langsung adalah zat warna yang diaplikasikan langsung ke kain dari dalam suatu larutan (air) panas. Van Croft menggolongkan zat warna berdasarkan pemakaiannya. basa. Zat warna tersebut dapat digolongkan sebagai zat warna asam. hanya warna hijau yang sangat terbatas. belerang.maka dengan memasukkan suatu zat warna. Nama azo berasal dari kata azote. misalnya zat warna yang langsung dapat mewarnai serat disebut zat warna subtantif dan zat warna yang memerlukan zat-zat pembantu supaya dapat mewarnai serat disebut zat reaktif. baik dengan suatu gugus amino maupun dengan suatu gugus asam kuat menyebabkan zatb warna itu tidak luntur. sepertwol atau sutera. sukar untuk diwarnai karena tidak memiliki gugus fungsional untuk menarik molekul-molekul zat warna.

Dengan kenaikan suhu atau iradiasi. terutama serat poliester. tahan lunturnya dan peralatan produk yang tersediah. Dimetildiazin (Azometan) Pemilihan zat warna yang akan dipakai bergantung pada bermacam faktor antara lain : jenis serat yang akan diwarnai. Dengan demikian. Alat : · · · · ALAT DAN BAHAN Erlenmeyer 25 ml Kain Katun Kain Sutera Kain Wool . Jenis yang paling banyak digunakan adalah zat warna reaktif dan zat warna dispersi. kebanyakan hanya dapat dicelup dengan zat warna dispersi. III. Bahan tekstil sintetik ini. beberapa senyawa azo alifatik digunakan sebagai inisiator radikal. poliester dan poliakrilat. macam warna yang dipilih dan warna-warna yang tersediah. Senyawa azo alifatik seperti dimetildiazin lebih ridak stabil. ikatan nitrogen dan karbon akan pecah secara simultan melepaskan gas nitrogen dan radikal. Demikian juga untuk zat warna reaktif yang dapat mewarnai bahan kapas dengan baik. Senyawa azo aromatik bersifat stabil dan mempunyai warna menyala.Senyawa azo dapat berupa senyawa aromatik atau alifatik. Hal ini disebabkan produksi bahan tekstil dewasa ini adalah serat sintetik seperti serat polamida.

Bahan : · · · · · · Asam Sulfat Natrium Karbonat anhidrida Natrium nitrit Air HCL Pekat NAOH Encer IV. Pembuatan Metil Orange . Diazotisasi asam sulfanilat 2. PROSEDUR KERJA Cara Kerja : 1.

Mewarnai Pakaian .3.

4. Sifat Indikator .

Hasil perbandingan ketiga kain tadi yang telah . HASIL PENGAMATAN Nama Rx Diazotisasi asam sulfanilat Gambar Keterangan Terbentuk suspense dengan endapan putih setelah Na karbonat anhidridat + as. 3. As. HCL yg ddinginkan pd suhu kamar. Pencelupan kain sutera. wool. Mewarnai pakaian 100 ml air. 2 Pembuatan metil orange Satelah didinginkan selama 10 mnt tmbhkan NaOH 10% membentuk garam Na orange Endapan dengan filtrasi isap (suction filtration). as sulfat pekat & metal orange yang di panaskan sampai mendidih. Asetat Glacial & Suspense Dicampurkan. dan sutera tambahan selama 5 menit. na sulfat.V. Dimetil Aniline. es. No 1. Sulfinat yg dpnaskan & pembrian Na nitrit.

dimana proton yang didapat atau dihasilkan berasal dari disosiasi natrium karbonat tersebut. yaitu proses reaksi aniline dengan asam nitrit yang akan menghasilkan garam diazonium. VI. Hal pertama yang kami lakukan adalah penambahan natrium karbonat anhidrat ke dalam asam sulfanilat yang bertujuan untuk deprotonasi gugus amino. yang hasil akhirnya akan terbentuk metil orange. Formasi Asam Sulfanilat yang telah mengalami proses diazoniasasi 4. Formasi Ion Nitrosonium 3. Berikut ini reaksi-reaksi yang terlibat dalam pembentukan metil orange: 1. Hasil yang paling baik adalah kain sutera.dicelupkan. Kemudian. Pembuatan garam diazonium dari asam sulfanilat (deprotonasi) 2. asam sulfanilat yang telah diazotisasi ditambahkan dengan N. dilakukan penambahan asam klorida dan natrium nitrit yang akan membentuk asam nitrit di dalam larutan tersebut. Penambahan N-N-dimetil aniline . Dehidrasi dari asam nitrit ini akan membentuk ion nitrosonium yang bersama asam sulfanilat akan membentuk ion atau garam diazonium. Setelah itu.N-dimetil aniline. PEMBAHASAN Dalam praktikum kali ini. kami membuat pewarna metil orange dari asam sulfanilat yang dasar teorinya mengikuti reaksi azo. Proses ini dinamakan diazotisasi.

Metil orange memliki pH range sekitar 3. Perubahan struktur metil orange bila ditambahkan asam atau basa (alkali): Lebih jelasnya. sedangkan wol dan katun luntur bila dibilas. Metil Orange termasuk Levelling yang daya tahan terhadap bilasannya kurang dibandingkan dengan yang lainnya. Hal yang kami lakukan lagi yaitu menguji sifat indikator dari metil orange. Namun hasil praktikum yang kami dapatkan. Dan perlu diketahui bahwa pewarna tipe asam ini memiliki golongannya lagi. sedangkan bila diuji dengan NaOH. Perhatikan bahwa nitrogen membawa muatan positif yang terlibat dalam ikatan ganda. bahwa wol masih luntur bila dibilas. Seperti yang kita ketahui bahwa metil orange selain digunakan dalam pewarna pakaian. Meskipun yang didapat yaitu merah dan jingga terang.1 – 4. dan Super Milling. contohnya sutera dan wol. dalam menguji pH. Terbukti dengan sutera pun warnanya masih sedikit luntur. sehingga memerlukan waktu yang lebih lama dari sutera untuk bisa diwarnai oleh metil orange ini. dimana akan membuat larutan menjadi merah.4 (kuning – merah muda) Saat kami menguji kristal metil orange yang telah dilarutkan dengan sedikit air dengan HCl encer. meskipun dalam mewarnai serat yang berasal dari tumbuhan diperlukan proses lanjutan. warna yang dihasilkan adalah jingga terang. warna yang dihasilkan larutan tersebut adalah merah. Hasil yang kami dapat adalah sutera merupakan bahan yang paling mudah diwarnai dengan menggunakan pewarna metil orange dan tidak luntur. Bila dalam larutan asam. Disini sampel yang kami pakai adalah sutera. Sedangkan pewarna tipe basa bisa mewarnai kedua serat tersebut. dan termasuk dalam golongan direct asam (memberikan warna terang karena molekulnya yang cenderung kecil) bila berdasarkan aplikasi penggunaannya. Hal ini sudah sesuai dengan teori indikator metil orange. maka akan berwarna kuning. ini bisa saja disebabkan terlalu banyaknya metil orange yang digunakan atau terlalu banyak HCL atau NaOH yang digunakan. dimana bila larutan bersifat asam akan berwarna merah muda. Pewarna dengan tipe asam yang biasanya berasal dari garam asam sulfanilat hanya bisa digunakan untuk mewarnai bahan pakaian yang berasal dari serat hewan. ion hydrogen hilang dari jembatan -NN. Hal ini pun bisa menyebabkan wol masih tetap luntur saat dibilas dengan air. yaitu Levelling.antara cincincincin. sedangkan bila larutan bersifat basa. Milling. Sedangkan metil orange dalam suasana basa. molekul menyerap cahaya biru-hijau. tidak bisa digunakan untuk bahan yang berasal dari serat tumbuhan (katun). sering digunakan sebagai indikator asam-basa.Hal selanjutnya yang kami lakukan adalah mewarnai pakaian atau bahan dengan menggunakan metil orange. dan elektron yang dihasilkan digunakan untuk mengikat hydrogen yang menetralisir muatan . dan katun. perubahan warna yang dihasilkan berasal dari elektron di dalam molekul saat ion hydrogen lepas atau terikat. Mungkin ini disebabkan wol besifat sintetis. Hal ini disebabkan karena metil orange adalah zat warna yang termasuk dalam golongan azo bila berdasarkan senyawa kimianya. wol (sintetis).

VII.Grace.KIMIA ORGANIK.Et all.com/2012/04/reaksi-diazotasi.1986. Baysinger.blogspot.positif di nitrogen tersebut.2004.Jakarta:Erlangga. Sehingga larutan yang nampak berwarna kuning (dalam larutan alkali).html .85th ed http://yuniethafafa. KESIMPULAN Pembuatan pewarna metil orange dari asam sulfanilat yang dasar teorinya mengikuti reaksi azo Reaksi-reaksi yang terlibat dalam pembentukan metil orange: -Pembuatan garam diazonium dari asam sulfanilat (deprotonasi) .Penambahan N-N-dimetil aniline VIII.CRC Handbook of Chemistry and Physics.Formasi Ion Nitrosonium . sehingga tidak ada lagi ikatan pi. · · DAFTAR PUSTAKA Fessenden. Fessendan.Formasi Asam Sulfanilat yang telah mengalami proses diazoniasasi .

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful