Laporan Pembuatan Metil Jingga Posted on April 11, 2013 by Tonimpadarizzar

Rate This

Tujuan : 1. Mengerti dan memahami prinsip reaksi dan proses subtitusi khususnya reaksi penyambungan dalam pembuatan zat warna azo 2. Mampu membuat senyawa metil jingga dalam skala laboratorium DASAR TEORI Senyawa azo merupakan senyawa yang dihasilkan dari reaksi antara garam diazonium dan senyawa turunan alkohol dengan menggunakan reaksi penyambungan dan menghasilkan turunan zat warna. Senyawa azo yang dibuat dalam percobaan ini adalah metil jingga yang digunakan sebagai indikator. Pada proses penyambungan ini terjadi reaksi subtitusi, dimana reaksinya adalah reaksi elektropilik aromatik subtitusi. Berikut struktur metil jingga Rekasi diazotisasi ( Reaksi pembentukan garam diazotonium ion ) Garam ini biasanya adalah senyawa intermediet dalam pembentukan senyawa ozo. Senyawa aromatik amina bila direaksikan dengan asam nitrit pada suhu 0-5 oC pada kondisi asam akan menghasilkan garam diazonim ion. Diazonium diatas adalah elektrofil lemah 9 miskin elektron ) yang hanya akan bereaksi baik dengan senyawa aromatik yang sangat reaktif seperti fenol dan amina. Pada kondisi asam, garam diazonium sangat mudah terhidrolisa menjadi senyawa nitrogen dan fenol. Sedangkan perlakuan garam diazonium ion dengan larutan potasium iodida akan menghasilkan arenediazonium iodida yang akan mengalami dekomposisi dengan sedikit pemanasan membentuk senyawa aromatik iodida dan nitrogen. ALAT DAN BAHAN Alat Gelas kimia 250 mL dan 600 mL Beaker plaastik 2000 mL

Pipet ukur 10 mL Termometer Spatula Buchner fummel Jet pump Bahan Asam sulfanilat Natrium nitrit Larutan NaCl jenuh N.N dimetil anilin Asam asetat glasial Batang pengaduk Hot plate Magnetic stirrer Labu hisap Botol semprot Natrium karbonat anhidrat HCl dan NaOH Natrium klorida Pecahan es Data Pengamatan DATA PENGAMATAN .

025 0.0500 0.025 0.025 0.0500 0.0040 Reaksi penyambungan NaCl C6H4N2O3S + C6H5N(CH3)2 Mula-mula : 0.0600 0.025 → 0.7 gram = 69 gr/mol = 0.0500 - 0.0100 0.0500 0.054 mol Berat N.5 gram = 173.N dimetil anilin Mol N.06 mol Berat natrium karbonat Mr natrium karbonat Mol natrium karbonat = 2.0500 → NaC6H4O3SN=NC6H5N(CH3)2 0.2 gr/mol = 0.025 mol Berat natrium nitrit Mr natrium nitrit Mol natrium nitrit = 3.Berat asam sulfanilat Mr asam sulfanilat Mol asam sulfanilat = 10.0500 0.025 0.N dimetil anilin = 6.05 gram = 121 gr/mol = 0.0500 - .N dimetil anilin Mr N.0500 NaCl C6H4N2O3S 0.0500 _ 0.025 2NaC6H6NO3S + NaNO2 Mula-mula Reaksi Sisa : : : 0.05 mol Volume HCl Berat pecahan es Volume asam asetat glacial Volume NaOH 20 % Berat NaCl = 11 mL = 60 gram = 3 mL = 35 mL = 10 gram PERHITUNGAN Tahap pembuatan garam diazonium NO3S + Na2CO3 → 2NaC6H6NO3S + CO2 + H2O Mula-mula Reaksi Sisa : : : 0.0540 0.67 gram = 106 gr/mol = 0.0500 0.

0500 _ Mr Metil Jingga = 327. Larutan tersebut disaring. Pada reaksi ini.Penambahan natrium karbonat anhidrat ke dalam asam sulfanilat yang bertujuan untuk deprotonasi gugus amino.N-dimetil anilin untuk membentuk metil jingga. oleh karena itu terbentuk kristal putih pada dasar larutan yang berwarna kuning sebagai garam diazonium. Setelah dicampurkan warnanya menjadi merah.Ndimetil anilin yang dilarutkan dalam asam asetat. Reaksi tersebut dilakukan dalam suasana asam sehingga campuran garam diazonium dimasukkan ke dalam HCl pekat dan pecahan es.3 gr/mol Berat Metil jingga berdasarkan Teori : 0. Hal ini dikarenakan asam metil jingga berubah menjadi garamnya. Selanjutnya tahap kedua yaitu reaksi penyambungan (coupling) .0500 - 0.365 gr Berat Metil Jingga berdasarkan praktikum % Yield = x 100 % = 126. maka metil jingga adalah residu dari hasil = x 100 % = 20.0500 0. Sehingga reaksi dilakukan pada suhu antara 15-20oC.0500 - 0. garam diazonium direaksikan dengan N.3 gr/mol = 16. Garam diazonium ion berperan sebagai nukleofil (ion yang kekurangan/miskin elektron) dengan senyawa yang kaya akan elektron seperti senyawa aromatik amina bebas atau senyawa turunan fenol dalam hal ini N.98 % PEMBAHASAN Nama : Toni NIM : 121431027 Nama : Verina Rizqillah NIM : 121431028 Praktikum kali ini melakukan reaksi subtitusi (pembuatan metyl jingga). Setelah itu dilakukan pemanasan sampai mendidih dan ditambahkan 10 gram garam NaCl untuk membantu pemisahan padatan dari campuran. karena garam diazonium yang terbentuk mudah tergedradasi membentuk senyawa fenol dan gas nitrogen.Reaksi Sisa : : 0. dimana proton yang didapat atau dihasilkan berasal dari disosiasi natrium karbonat tersebut. Reaksi ini tidak stabil dalam suhu kamar. Tahap pertama yaitu reaksi diazotisasi atau pembentukan garam diazonium dengan mencampurkan Asam Sulfanilat dengan Natrium Karbonat menghasilkan Natrium Sulfanilat yang kemudian direaksikan lagi dengan Natrium nitrit menghasilkan Garam Diazonium. Selanjutnya dilakuakn penetralan dengan menambahkan NaOH 20% sehingga warna larutan menjadi jingga.0500 mol x 327. Pada reaksi subtitusi ini ada dua tahapan penting yaitu tahap reaksi diazotisasi dan tahap penyambungan (coupling).78 gr .

com/2013/04/11/laporan-pembuatan-metil-jingga/ .wordpress.78 gram.penyaringan larutan tersebut. Metil jingga dikeringkan lalu ditimbang. http://tonimpa. Dari hasil praktikum dihasilkan produk metil jingga yang berwarna orange keemasan. Metil jingga yang di dapat sebesar 20.

Junglon (junglone) ialah naftakuinon yang berperan sebagaian dalam pewarna kulit biji walnut (semcam kenari). Struktur parsial yang perlu untuk warna (gugus tak jenuh yang dapat menjalanitransisi π ----> π* dan n----> π*) disebut kromofor. (Fessenden And Fessenden) Beberapa auksokrom: -OH -OR -NH2 -NHR -NR2 –X Beberapa senyawa berwarna alamiah Naftokuinon dan antrakuinon merupakan bahan pewarna alamiah yang lazim. orang telah mengetahui bahwa beberapa tipe struktur organik menimbulkanwarna.Lawson (lawsone) memilki struktur serupa dengan junglon.Namun krbnayakan warna alam disebabkan oleh absorpsi panjangpanjang gelombang tertentu cahaya putih oleh senyawa organik. suatu jenis serangga (kepik. Gugus ini disebut auksokrom. asam karminat. Suatu antrkuinon yang khas. Alizarin adalah zat warna lain dari kelas antrakuinin. II. . tetapi dapat menjalani transisi electron n. merupakan pigmen merah utama cochineal. TUJUAN Membuat pewarna metil orange dari asam sulfanilat. zat ini terdapat dalam enai India. Sekarang diketahui bahwa auksokrom ialah gugus yang tidak dapat menjalani transisi π--> π*. yang diguankaan sebagai zat warna merah dalam makanan dan kosmetik. Beberpa kromofor: Sebelum dikembangka teori transisi elektro. yang digunakan sebagai cat pemerah rambut. sedangkan tipe yang lain tidak. Coccus catli L).REAKSI AZO I. LANDASAN TEORI Alam ini kaya akan warna. Diamati juga bahwa hadirnya beberapa gugus lain mengintensifkan warna.

Bagian bukan gula dari glukosida itu disebut suatu antosianidin dan merup[akan suatu tipe garam flavilium. yang merupakan senyawa yang tak berwarna.Ungu tirus dari siput Murex dijumpai di dekat kota Tirus. Istilah garam flavilium berasal dari nama flavon. sianin berada dalam bentuk fenol. .Alizatin atau merah Turki. senyawa tersebut harus tidak luntur (tetap pada kain selama pencucian ) atau zat itu harus tetap terikat pada kain. Dalam camflower biru. Dan sekuntum mawar merah. bergantung pada pH bunga. Warna tertentu yang diberikan ole h suatu antosianin. Suatu zat warna adalah senyawa organik berwarna yang digunakan untuk warna kesuatu objek atau suatu kain.“kuning”).digunakan oleh orang Romawiuntuk mewarnai jubah maharaja.zat warna tertua adalah Indigo yang digunakan orang Mesir kuno untuk mewarnai pakaian mumu. diperoleh dari akar pohon madder dan dalam abat 18 dan 19 digunakan untuk mewarnai baju merah prajurit Inggris. (Latin: flavus. Warna biru bunga cornflower dan warna merah bunga mawar disebakkan oleh antosianin yang sama yakni sianin.Kebanyakan warna bunga merah dan biru disebabkan oleh glukosida yang disebut antosianin. dengan hilangnya sebuah proton dari salah satu gugus fenolnya.Agar dapat digunakan sebagai pewarna. yang berwarna kuning. sianin berada dalam bentuk anionnya. Adisi gugus hidroksil menghasilkan flavonol.Zat warna bermula pada zaman prasejarah.

Penggolongan lain yang bisa digunakan terutama pada proses pencelupan dan pencapan pada industri tekstil adalah penggolongan berdasarkan aplikasi (cara pewarnaan). yaitu sekitar 60% . merupakan tekstil yang paling gampang untuk diwarnai karena mereka mengandung banyak gugus polar yang dapat berinteraksi dengan molekul zat warna. yaitu zat warna monogenetik apabila memberikan hanya satu warna dnan zat warna poligenetik apabila dapat memberikan beberapa warna. violet dan hitam.Suatu kain yang terbuat dari serat polipropilena atau hidrokarbon yang serupa. pigmen.Kapas (selulosa) lebih mudah diwarnai karena ikatan hydrogen antara gugus hidroksil satuan glukosa dan gugus molekul zat warna akan akan mengikat warna itu pada pakaian. direk. dispersi. basa. Nama azo berasal dari kata azote. jingga.Serat polipeptida. Senyawa azo bila terlalu lama berada di lingkungan. sepertwol atau sutera. hanya warna hijau yang sangat terbatas. Zat warna azo merupakan jenis zat warna sintetis yang cukup penting. bejana dan lain-lain. Van Croft menggolongkan zat warna berdasarkan pemakaiannya.maka dengan memasukkan suatu zat warna. Kemudian Hennerck membagi zat warna menjadi dua bagian menurut wrana yang ditimbulkannya. Lingkungan zar warna azo sangat luas. baik dengan suatu gugus amino maupun dengan suatu gugus asam kuat menyebabkan zatb warna itu tidak luntur.Namun kain ini dapat diwarnai dengan memasukkan suatu komplek logam zat warna kedalam polimer itu. akan menjadi sumber penyakit karena sifatnya karsinogen dan mutagenik. solven. belerang. Suatu zat warna langsung adalah zat warna yang diaplikasikan langsung ke kain dari dalam suatu larutan (air) panas.Zat warna azo juga merupakan senyawa yang paling banyak terdapat dalam limbah tekstil karena warna tekstil itu dibuat dari senyawa azo dan turunannya yang merupakan gugus benzen. Zat warna tersebut dapat digolongkan sebagai zat warna asam. Zat warna dapat digolongkan menurut sumber diperolehnya yaitu zat warna alam dan zat warna sintetis. Gugus fenol yang asam dalam kuning Martius bereaksi dengan rantai samping yang basa dalam wolm ataupun sutera.Kuning martius adalah suatun zat warna langsung yang lazim. sukar untuk diwarnai karena tidak memiliki gugus fungsional untuk menarik molekul-molekul zat warna. reaktif. Jika tekstil yang akan diwarnai itu mempunyai gugus polar. dari warna kuning. misalnya zat warna yang langsung dapat mewarnai serat disebut zat warna subtantif dan zat warna yang memerlukan zat-zat pembantu supaya dapat mewarnai serat disebut zat reaktif.penggolongan zta warna yang lebih umum dikenal adalah berdasarkan konstitusi. merupakan penamaan untuk nitrogen bermula dari bahasa Yunani a (bukan) dan zoe (hidup).70%. Karena itu perlu dicari alternatif efektif untuk menguraikan limbah tersebut. merah.Zat warna azo mempunyai sistem kromofor dari gugus azo (N=N-) yang berikatan dengan gugus aromatik. Untuk membuat zat warna azo dibutuhkan zat antara yang direaksikan dengan ion diazonium seperti: . biru Al (Navy Blue).

Alat : · · · · ALAT DAN BAHAN Erlenmeyer 25 ml Kain Katun Kain Sutera Kain Wool . Senyawa azo alifatik seperti dimetildiazin lebih ridak stabil. beberapa senyawa azo alifatik digunakan sebagai inisiator radikal. Jenis yang paling banyak digunakan adalah zat warna reaktif dan zat warna dispersi. poliester dan poliakrilat. Hal ini disebabkan produksi bahan tekstil dewasa ini adalah serat sintetik seperti serat polamida. kebanyakan hanya dapat dicelup dengan zat warna dispersi. ikatan nitrogen dan karbon akan pecah secara simultan melepaskan gas nitrogen dan radikal. Demikian juga untuk zat warna reaktif yang dapat mewarnai bahan kapas dengan baik.Senyawa azo dapat berupa senyawa aromatik atau alifatik. Dengan demikian. Senyawa azo aromatik bersifat stabil dan mempunyai warna menyala. terutama serat poliester. III. macam warna yang dipilih dan warna-warna yang tersediah. Bahan tekstil sintetik ini. tahan lunturnya dan peralatan produk yang tersediah. Dimetildiazin (Azometan) Pemilihan zat warna yang akan dipakai bergantung pada bermacam faktor antara lain : jenis serat yang akan diwarnai. Dengan kenaikan suhu atau iradiasi.

PROSEDUR KERJA Cara Kerja : 1.Bahan : · · · · · · Asam Sulfat Natrium Karbonat anhidrida Natrium nitrit Air HCL Pekat NAOH Encer IV. Pembuatan Metil Orange . Diazotisasi asam sulfanilat 2.

3. Mewarnai Pakaian .

4. Sifat Indikator .

as sulfat pekat & metal orange yang di panaskan sampai mendidih. Hasil perbandingan ketiga kain tadi yang telah . wool. Mewarnai pakaian 100 ml air. As. es.V. HASIL PENGAMATAN Nama Rx Diazotisasi asam sulfanilat Gambar Keterangan Terbentuk suspense dengan endapan putih setelah Na karbonat anhidridat + as. na sulfat. Asetat Glacial & Suspense Dicampurkan. Sulfinat yg dpnaskan & pembrian Na nitrit. Pencelupan kain sutera. 3. No 1. Dimetil Aniline. HCL yg ddinginkan pd suhu kamar. dan sutera tambahan selama 5 menit. 2 Pembuatan metil orange Satelah didinginkan selama 10 mnt tmbhkan NaOH 10% membentuk garam Na orange Endapan dengan filtrasi isap (suction filtration).

dilakukan penambahan asam klorida dan natrium nitrit yang akan membentuk asam nitrit di dalam larutan tersebut. PEMBAHASAN Dalam praktikum kali ini. Formasi Ion Nitrosonium 3. Hal pertama yang kami lakukan adalah penambahan natrium karbonat anhidrat ke dalam asam sulfanilat yang bertujuan untuk deprotonasi gugus amino. yaitu proses reaksi aniline dengan asam nitrit yang akan menghasilkan garam diazonium. Proses ini dinamakan diazotisasi. Hasil yang paling baik adalah kain sutera. dimana proton yang didapat atau dihasilkan berasal dari disosiasi natrium karbonat tersebut. asam sulfanilat yang telah diazotisasi ditambahkan dengan N.dicelupkan.N-dimetil aniline. Dehidrasi dari asam nitrit ini akan membentuk ion nitrosonium yang bersama asam sulfanilat akan membentuk ion atau garam diazonium. VI. Pembuatan garam diazonium dari asam sulfanilat (deprotonasi) 2. Berikut ini reaksi-reaksi yang terlibat dalam pembentukan metil orange: 1. kami membuat pewarna metil orange dari asam sulfanilat yang dasar teorinya mengikuti reaksi azo. Kemudian. Penambahan N-N-dimetil aniline . Setelah itu. Formasi Asam Sulfanilat yang telah mengalami proses diazoniasasi 4. yang hasil akhirnya akan terbentuk metil orange.

sehingga memerlukan waktu yang lebih lama dari sutera untuk bisa diwarnai oleh metil orange ini. sedangkan wol dan katun luntur bila dibilas. sering digunakan sebagai indikator asam-basa. yaitu Levelling. Dan perlu diketahui bahwa pewarna tipe asam ini memiliki golongannya lagi. contohnya sutera dan wol. Hal ini disebabkan karena metil orange adalah zat warna yang termasuk dalam golongan azo bila berdasarkan senyawa kimianya. ion hydrogen hilang dari jembatan -NN.antara cincincincin. molekul menyerap cahaya biru-hijau. Hal ini sudah sesuai dengan teori indikator metil orange. wol (sintetis). Hal yang kami lakukan lagi yaitu menguji sifat indikator dari metil orange. Perubahan struktur metil orange bila ditambahkan asam atau basa (alkali): Lebih jelasnya. dimana bila larutan bersifat asam akan berwarna merah muda. Hal ini pun bisa menyebabkan wol masih tetap luntur saat dibilas dengan air. Namun hasil praktikum yang kami dapatkan. dan termasuk dalam golongan direct asam (memberikan warna terang karena molekulnya yang cenderung kecil) bila berdasarkan aplikasi penggunaannya. Milling. Hasil yang kami dapat adalah sutera merupakan bahan yang paling mudah diwarnai dengan menggunakan pewarna metil orange dan tidak luntur. Seperti yang kita ketahui bahwa metil orange selain digunakan dalam pewarna pakaian. Meskipun yang didapat yaitu merah dan jingga terang. dalam menguji pH.4 (kuning – merah muda) Saat kami menguji kristal metil orange yang telah dilarutkan dengan sedikit air dengan HCl encer. bahwa wol masih luntur bila dibilas. tidak bisa digunakan untuk bahan yang berasal dari serat tumbuhan (katun). Disini sampel yang kami pakai adalah sutera. warna yang dihasilkan adalah jingga terang. dan elektron yang dihasilkan digunakan untuk mengikat hydrogen yang menetralisir muatan . sedangkan bila diuji dengan NaOH. warna yang dihasilkan larutan tersebut adalah merah. dimana akan membuat larutan menjadi merah. maka akan berwarna kuning. Mungkin ini disebabkan wol besifat sintetis. dan katun. Pewarna dengan tipe asam yang biasanya berasal dari garam asam sulfanilat hanya bisa digunakan untuk mewarnai bahan pakaian yang berasal dari serat hewan. Terbukti dengan sutera pun warnanya masih sedikit luntur. Perhatikan bahwa nitrogen membawa muatan positif yang terlibat dalam ikatan ganda. sedangkan bila larutan bersifat basa. meskipun dalam mewarnai serat yang berasal dari tumbuhan diperlukan proses lanjutan. Metil Orange termasuk Levelling yang daya tahan terhadap bilasannya kurang dibandingkan dengan yang lainnya.1 – 4. dan Super Milling. ini bisa saja disebabkan terlalu banyaknya metil orange yang digunakan atau terlalu banyak HCL atau NaOH yang digunakan. Metil orange memliki pH range sekitar 3. Sedangkan pewarna tipe basa bisa mewarnai kedua serat tersebut. perubahan warna yang dihasilkan berasal dari elektron di dalam molekul saat ion hydrogen lepas atau terikat.Hal selanjutnya yang kami lakukan adalah mewarnai pakaian atau bahan dengan menggunakan metil orange. Bila dalam larutan asam. Sedangkan metil orange dalam suasana basa.

1986.85th ed http://yuniethafafa.CRC Handbook of Chemistry and Physics.Grace. KESIMPULAN Pembuatan pewarna metil orange dari asam sulfanilat yang dasar teorinya mengikuti reaksi azo Reaksi-reaksi yang terlibat dalam pembentukan metil orange: -Pembuatan garam diazonium dari asam sulfanilat (deprotonasi) .Formasi Asam Sulfanilat yang telah mengalami proses diazoniasasi . sehingga tidak ada lagi ikatan pi. · · DAFTAR PUSTAKA Fessenden. Fessendan.html . VII.Et all.Penambahan N-N-dimetil aniline VIII. Sehingga larutan yang nampak berwarna kuning (dalam larutan alkali).2004.blogspot.com/2012/04/reaksi-diazotasi.positif di nitrogen tersebut.Jakarta:Erlangga.KIMIA ORGANIK. Baysinger.Formasi Ion Nitrosonium .

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful