Laporan Pembuatan Metil Jingga Posted on April 11, 2013 by Tonimpadarizzar

Rate This

Tujuan : 1. Mengerti dan memahami prinsip reaksi dan proses subtitusi khususnya reaksi penyambungan dalam pembuatan zat warna azo 2. Mampu membuat senyawa metil jingga dalam skala laboratorium DASAR TEORI Senyawa azo merupakan senyawa yang dihasilkan dari reaksi antara garam diazonium dan senyawa turunan alkohol dengan menggunakan reaksi penyambungan dan menghasilkan turunan zat warna. Senyawa azo yang dibuat dalam percobaan ini adalah metil jingga yang digunakan sebagai indikator. Pada proses penyambungan ini terjadi reaksi subtitusi, dimana reaksinya adalah reaksi elektropilik aromatik subtitusi. Berikut struktur metil jingga Rekasi diazotisasi ( Reaksi pembentukan garam diazotonium ion ) Garam ini biasanya adalah senyawa intermediet dalam pembentukan senyawa ozo. Senyawa aromatik amina bila direaksikan dengan asam nitrit pada suhu 0-5 oC pada kondisi asam akan menghasilkan garam diazonim ion. Diazonium diatas adalah elektrofil lemah 9 miskin elektron ) yang hanya akan bereaksi baik dengan senyawa aromatik yang sangat reaktif seperti fenol dan amina. Pada kondisi asam, garam diazonium sangat mudah terhidrolisa menjadi senyawa nitrogen dan fenol. Sedangkan perlakuan garam diazonium ion dengan larutan potasium iodida akan menghasilkan arenediazonium iodida yang akan mengalami dekomposisi dengan sedikit pemanasan membentuk senyawa aromatik iodida dan nitrogen. ALAT DAN BAHAN Alat Gelas kimia 250 mL dan 600 mL Beaker plaastik 2000 mL

Pipet ukur 10 mL Termometer Spatula Buchner fummel Jet pump Bahan Asam sulfanilat Natrium nitrit Larutan NaCl jenuh N.N dimetil anilin Asam asetat glasial Batang pengaduk Hot plate Magnetic stirrer Labu hisap Botol semprot Natrium karbonat anhidrat HCl dan NaOH Natrium klorida Pecahan es Data Pengamatan DATA PENGAMATAN .

2 gr/mol = 0.0540 0.025 → 0.054 mol Berat N.0500 0.025 0.Berat asam sulfanilat Mr asam sulfanilat Mol asam sulfanilat = 10.05 mol Volume HCl Berat pecahan es Volume asam asetat glacial Volume NaOH 20 % Berat NaCl = 11 mL = 60 gram = 3 mL = 35 mL = 10 gram PERHITUNGAN Tahap pembuatan garam diazonium NO3S + Na2CO3 → 2NaC6H6NO3S + CO2 + H2O Mula-mula Reaksi Sisa : : : 0.025 0.025 0.N dimetil anilin Mol N.0500 0.0500 0.025 2NaC6H6NO3S + NaNO2 Mula-mula Reaksi Sisa : : : 0.67 gram = 106 gr/mol = 0.0500 NaCl C6H4N2O3S 0.0500 - .0500 _ 0.025 mol Berat natrium nitrit Mr natrium nitrit Mol natrium nitrit = 3.0040 Reaksi penyambungan NaCl C6H4N2O3S + C6H5N(CH3)2 Mula-mula : 0.06 mol Berat natrium karbonat Mr natrium karbonat Mol natrium karbonat = 2.0500 0.0500 - 0.N dimetil anilin = 6.025 0.0500 → NaC6H4O3SN=NC6H5N(CH3)2 0.7 gram = 69 gr/mol = 0.5 gram = 173.0600 0.N dimetil anilin Mr N.0500 0.0100 0.05 gram = 121 gr/mol = 0.

0500 mol x 327. Setelah itu dilakukan pemanasan sampai mendidih dan ditambahkan 10 gram garam NaCl untuk membantu pemisahan padatan dari campuran. Tahap pertama yaitu reaksi diazotisasi atau pembentukan garam diazonium dengan mencampurkan Asam Sulfanilat dengan Natrium Karbonat menghasilkan Natrium Sulfanilat yang kemudian direaksikan lagi dengan Natrium nitrit menghasilkan Garam Diazonium.0500 0.0500 - 0.N-dimetil anilin untuk membentuk metil jingga.0500 _ Mr Metil Jingga = 327. Larutan tersebut disaring.3 gr/mol = 16. maka metil jingga adalah residu dari hasil = x 100 % = 20. Reaksi tersebut dilakukan dalam suasana asam sehingga campuran garam diazonium dimasukkan ke dalam HCl pekat dan pecahan es.78 gr . garam diazonium direaksikan dengan N. Setelah dicampurkan warnanya menjadi merah.Ndimetil anilin yang dilarutkan dalam asam asetat.98 % PEMBAHASAN Nama : Toni NIM : 121431027 Nama : Verina Rizqillah NIM : 121431028 Praktikum kali ini melakukan reaksi subtitusi (pembuatan metyl jingga). Selanjutnya tahap kedua yaitu reaksi penyambungan (coupling) . Reaksi ini tidak stabil dalam suhu kamar. Pada reaksi subtitusi ini ada dua tahapan penting yaitu tahap reaksi diazotisasi dan tahap penyambungan (coupling). Pada reaksi ini.3 gr/mol Berat Metil jingga berdasarkan Teori : 0. Selanjutnya dilakuakn penetralan dengan menambahkan NaOH 20% sehingga warna larutan menjadi jingga.Penambahan natrium karbonat anhidrat ke dalam asam sulfanilat yang bertujuan untuk deprotonasi gugus amino. oleh karena itu terbentuk kristal putih pada dasar larutan yang berwarna kuning sebagai garam diazonium. karena garam diazonium yang terbentuk mudah tergedradasi membentuk senyawa fenol dan gas nitrogen. dimana proton yang didapat atau dihasilkan berasal dari disosiasi natrium karbonat tersebut.365 gr Berat Metil Jingga berdasarkan praktikum % Yield = x 100 % = 126. Garam diazonium ion berperan sebagai nukleofil (ion yang kekurangan/miskin elektron) dengan senyawa yang kaya akan elektron seperti senyawa aromatik amina bebas atau senyawa turunan fenol dalam hal ini N. Sehingga reaksi dilakukan pada suhu antara 15-20oC. Hal ini dikarenakan asam metil jingga berubah menjadi garamnya.Reaksi Sisa : : 0.0500 - 0.

Dari hasil praktikum dihasilkan produk metil jingga yang berwarna orange keemasan. Metil jingga dikeringkan lalu ditimbang.78 gram. http://tonimpa.com/2013/04/11/laporan-pembuatan-metil-jingga/ .penyaringan larutan tersebut. Metil jingga yang di dapat sebesar 20.wordpress.

Namun krbnayakan warna alam disebabkan oleh absorpsi panjangpanjang gelombang tertentu cahaya putih oleh senyawa organik. Coccus catli L). (Fessenden And Fessenden) Beberapa auksokrom: -OH -OR -NH2 -NHR -NR2 –X Beberapa senyawa berwarna alamiah Naftokuinon dan antrakuinon merupakan bahan pewarna alamiah yang lazim. Alizarin adalah zat warna lain dari kelas antrakuinin. asam karminat. LANDASAN TEORI Alam ini kaya akan warna. zat ini terdapat dalam enai India.Lawson (lawsone) memilki struktur serupa dengan junglon. Suatu antrkuinon yang khas. Sekarang diketahui bahwa auksokrom ialah gugus yang tidak dapat menjalani transisi π--> π*. orang telah mengetahui bahwa beberapa tipe struktur organik menimbulkanwarna. merupakan pigmen merah utama cochineal. Gugus ini disebut auksokrom. . tetapi dapat menjalani transisi electron n. Beberpa kromofor: Sebelum dikembangka teori transisi elektro. II. suatu jenis serangga (kepik. yang diguankaan sebagai zat warna merah dalam makanan dan kosmetik. sedangkan tipe yang lain tidak. Junglon (junglone) ialah naftakuinon yang berperan sebagaian dalam pewarna kulit biji walnut (semcam kenari). Diamati juga bahwa hadirnya beberapa gugus lain mengintensifkan warna. Struktur parsial yang perlu untuk warna (gugus tak jenuh yang dapat menjalanitransisi π ----> π* dan n----> π*) disebut kromofor. yang digunakan sebagai cat pemerah rambut. TUJUAN Membuat pewarna metil orange dari asam sulfanilat.REAKSI AZO I.

diperoleh dari akar pohon madder dan dalam abat 18 dan 19 digunakan untuk mewarnai baju merah prajurit Inggris. senyawa tersebut harus tidak luntur (tetap pada kain selama pencucian ) atau zat itu harus tetap terikat pada kain. (Latin: flavus.“kuning”). Warna biru bunga cornflower dan warna merah bunga mawar disebakkan oleh antosianin yang sama yakni sianin.Kebanyakan warna bunga merah dan biru disebabkan oleh glukosida yang disebut antosianin. sianin berada dalam bentuk anionnya. Dalam camflower biru. Warna tertentu yang diberikan ole h suatu antosianin. sianin berada dalam bentuk fenol. Suatu zat warna adalah senyawa organik berwarna yang digunakan untuk warna kesuatu objek atau suatu kain. Dan sekuntum mawar merah.digunakan oleh orang Romawiuntuk mewarnai jubah maharaja. Adisi gugus hidroksil menghasilkan flavonol. dengan hilangnya sebuah proton dari salah satu gugus fenolnya.zat warna tertua adalah Indigo yang digunakan orang Mesir kuno untuk mewarnai pakaian mumu. yang merupakan senyawa yang tak berwarna. yang berwarna kuning. Bagian bukan gula dari glukosida itu disebut suatu antosianidin dan merup[akan suatu tipe garam flavilium.Ungu tirus dari siput Murex dijumpai di dekat kota Tirus.Zat warna bermula pada zaman prasejarah. bergantung pada pH bunga.Agar dapat digunakan sebagai pewarna. Istilah garam flavilium berasal dari nama flavon.Alizatin atau merah Turki. .

reaktif. Zat warna azo merupakan jenis zat warna sintetis yang cukup penting. Nama azo berasal dari kata azote. Gugus fenol yang asam dalam kuning Martius bereaksi dengan rantai samping yang basa dalam wolm ataupun sutera.Serat polipeptida. Untuk membuat zat warna azo dibutuhkan zat antara yang direaksikan dengan ion diazonium seperti: .penggolongan zta warna yang lebih umum dikenal adalah berdasarkan konstitusi. direk. Jika tekstil yang akan diwarnai itu mempunyai gugus polar. merupakan tekstil yang paling gampang untuk diwarnai karena mereka mengandung banyak gugus polar yang dapat berinteraksi dengan molekul zat warna. basa. sukar untuk diwarnai karena tidak memiliki gugus fungsional untuk menarik molekul-molekul zat warna. pigmen. solven.maka dengan memasukkan suatu zat warna. dispersi. merupakan penamaan untuk nitrogen bermula dari bahasa Yunani a (bukan) dan zoe (hidup). akan menjadi sumber penyakit karena sifatnya karsinogen dan mutagenik. Penggolongan lain yang bisa digunakan terutama pada proses pencelupan dan pencapan pada industri tekstil adalah penggolongan berdasarkan aplikasi (cara pewarnaan). belerang.Zat warna azo mempunyai sistem kromofor dari gugus azo (N=N-) yang berikatan dengan gugus aromatik. Lingkungan zar warna azo sangat luas.Namun kain ini dapat diwarnai dengan memasukkan suatu komplek logam zat warna kedalam polimer itu. dari warna kuning.Kuning martius adalah suatun zat warna langsung yang lazim. biru Al (Navy Blue). Zat warna dapat digolongkan menurut sumber diperolehnya yaitu zat warna alam dan zat warna sintetis. merah. Karena itu perlu dicari alternatif efektif untuk menguraikan limbah tersebut. yaitu sekitar 60% . bejana dan lain-lain. jingga. baik dengan suatu gugus amino maupun dengan suatu gugus asam kuat menyebabkan zatb warna itu tidak luntur. violet dan hitam. Zat warna tersebut dapat digolongkan sebagai zat warna asam. Van Croft menggolongkan zat warna berdasarkan pemakaiannya.Suatu kain yang terbuat dari serat polipropilena atau hidrokarbon yang serupa.70%. hanya warna hijau yang sangat terbatas. Kemudian Hennerck membagi zat warna menjadi dua bagian menurut wrana yang ditimbulkannya. Suatu zat warna langsung adalah zat warna yang diaplikasikan langsung ke kain dari dalam suatu larutan (air) panas.Zat warna azo juga merupakan senyawa yang paling banyak terdapat dalam limbah tekstil karena warna tekstil itu dibuat dari senyawa azo dan turunannya yang merupakan gugus benzen. yaitu zat warna monogenetik apabila memberikan hanya satu warna dnan zat warna poligenetik apabila dapat memberikan beberapa warna.Kapas (selulosa) lebih mudah diwarnai karena ikatan hydrogen antara gugus hidroksil satuan glukosa dan gugus molekul zat warna akan akan mengikat warna itu pada pakaian. Senyawa azo bila terlalu lama berada di lingkungan. sepertwol atau sutera. misalnya zat warna yang langsung dapat mewarnai serat disebut zat warna subtantif dan zat warna yang memerlukan zat-zat pembantu supaya dapat mewarnai serat disebut zat reaktif.

Alat : · · · · ALAT DAN BAHAN Erlenmeyer 25 ml Kain Katun Kain Sutera Kain Wool . Dimetildiazin (Azometan) Pemilihan zat warna yang akan dipakai bergantung pada bermacam faktor antara lain : jenis serat yang akan diwarnai. Bahan tekstil sintetik ini. tahan lunturnya dan peralatan produk yang tersediah.Senyawa azo dapat berupa senyawa aromatik atau alifatik. kebanyakan hanya dapat dicelup dengan zat warna dispersi. poliester dan poliakrilat. macam warna yang dipilih dan warna-warna yang tersediah. Dengan demikian. Senyawa azo aromatik bersifat stabil dan mempunyai warna menyala. Dengan kenaikan suhu atau iradiasi. III. Senyawa azo alifatik seperti dimetildiazin lebih ridak stabil. beberapa senyawa azo alifatik digunakan sebagai inisiator radikal. Jenis yang paling banyak digunakan adalah zat warna reaktif dan zat warna dispersi. terutama serat poliester. Hal ini disebabkan produksi bahan tekstil dewasa ini adalah serat sintetik seperti serat polamida. ikatan nitrogen dan karbon akan pecah secara simultan melepaskan gas nitrogen dan radikal. Demikian juga untuk zat warna reaktif yang dapat mewarnai bahan kapas dengan baik.

Diazotisasi asam sulfanilat 2.Bahan : · · · · · · Asam Sulfat Natrium Karbonat anhidrida Natrium nitrit Air HCL Pekat NAOH Encer IV. PROSEDUR KERJA Cara Kerja : 1. Pembuatan Metil Orange .

3. Mewarnai Pakaian .

Sifat Indikator .4.

Dimetil Aniline. 2 Pembuatan metil orange Satelah didinginkan selama 10 mnt tmbhkan NaOH 10% membentuk garam Na orange Endapan dengan filtrasi isap (suction filtration). as sulfat pekat & metal orange yang di panaskan sampai mendidih. Mewarnai pakaian 100 ml air. 3. dan sutera tambahan selama 5 menit. Pencelupan kain sutera. na sulfat. Sulfinat yg dpnaskan & pembrian Na nitrit. HASIL PENGAMATAN Nama Rx Diazotisasi asam sulfanilat Gambar Keterangan Terbentuk suspense dengan endapan putih setelah Na karbonat anhidridat + as. Asetat Glacial & Suspense Dicampurkan. wool. No 1. As. Hasil perbandingan ketiga kain tadi yang telah . HCL yg ddinginkan pd suhu kamar.V. es.

Proses ini dinamakan diazotisasi. dilakukan penambahan asam klorida dan natrium nitrit yang akan membentuk asam nitrit di dalam larutan tersebut. Penambahan N-N-dimetil aniline . Setelah itu. yang hasil akhirnya akan terbentuk metil orange. Kemudian. yaitu proses reaksi aniline dengan asam nitrit yang akan menghasilkan garam diazonium. Berikut ini reaksi-reaksi yang terlibat dalam pembentukan metil orange: 1.N-dimetil aniline. VI. PEMBAHASAN Dalam praktikum kali ini.dicelupkan. kami membuat pewarna metil orange dari asam sulfanilat yang dasar teorinya mengikuti reaksi azo. Pembuatan garam diazonium dari asam sulfanilat (deprotonasi) 2. Hal pertama yang kami lakukan adalah penambahan natrium karbonat anhidrat ke dalam asam sulfanilat yang bertujuan untuk deprotonasi gugus amino. Dehidrasi dari asam nitrit ini akan membentuk ion nitrosonium yang bersama asam sulfanilat akan membentuk ion atau garam diazonium. Formasi Asam Sulfanilat yang telah mengalami proses diazoniasasi 4. Hasil yang paling baik adalah kain sutera. dimana proton yang didapat atau dihasilkan berasal dari disosiasi natrium karbonat tersebut. Formasi Ion Nitrosonium 3. asam sulfanilat yang telah diazotisasi ditambahkan dengan N.

dimana akan membuat larutan menjadi merah. Bila dalam larutan asam. Sedangkan pewarna tipe basa bisa mewarnai kedua serat tersebut. contohnya sutera dan wol. Perhatikan bahwa nitrogen membawa muatan positif yang terlibat dalam ikatan ganda. tidak bisa digunakan untuk bahan yang berasal dari serat tumbuhan (katun). Dan perlu diketahui bahwa pewarna tipe asam ini memiliki golongannya lagi. warna yang dihasilkan larutan tersebut adalah merah. Namun hasil praktikum yang kami dapatkan. Sedangkan metil orange dalam suasana basa. Hal ini sudah sesuai dengan teori indikator metil orange. Hal yang kami lakukan lagi yaitu menguji sifat indikator dari metil orange. sedangkan bila diuji dengan NaOH.4 (kuning – merah muda) Saat kami menguji kristal metil orange yang telah dilarutkan dengan sedikit air dengan HCl encer. Seperti yang kita ketahui bahwa metil orange selain digunakan dalam pewarna pakaian. perubahan warna yang dihasilkan berasal dari elektron di dalam molekul saat ion hydrogen lepas atau terikat. dalam menguji pH. maka akan berwarna kuning. ini bisa saja disebabkan terlalu banyaknya metil orange yang digunakan atau terlalu banyak HCL atau NaOH yang digunakan. molekul menyerap cahaya biru-hijau.Hal selanjutnya yang kami lakukan adalah mewarnai pakaian atau bahan dengan menggunakan metil orange. Hal ini disebabkan karena metil orange adalah zat warna yang termasuk dalam golongan azo bila berdasarkan senyawa kimianya. meskipun dalam mewarnai serat yang berasal dari tumbuhan diperlukan proses lanjutan. sehingga memerlukan waktu yang lebih lama dari sutera untuk bisa diwarnai oleh metil orange ini.antara cincincincin. Mungkin ini disebabkan wol besifat sintetis. dan termasuk dalam golongan direct asam (memberikan warna terang karena molekulnya yang cenderung kecil) bila berdasarkan aplikasi penggunaannya. dan elektron yang dihasilkan digunakan untuk mengikat hydrogen yang menetralisir muatan . dan katun. Milling. Meskipun yang didapat yaitu merah dan jingga terang. sedangkan wol dan katun luntur bila dibilas. Metil orange memliki pH range sekitar 3. Terbukti dengan sutera pun warnanya masih sedikit luntur. ion hydrogen hilang dari jembatan -NN. Metil Orange termasuk Levelling yang daya tahan terhadap bilasannya kurang dibandingkan dengan yang lainnya. sedangkan bila larutan bersifat basa. Hal ini pun bisa menyebabkan wol masih tetap luntur saat dibilas dengan air. bahwa wol masih luntur bila dibilas. dan Super Milling. yaitu Levelling. sering digunakan sebagai indikator asam-basa. dimana bila larutan bersifat asam akan berwarna merah muda.1 – 4. Hasil yang kami dapat adalah sutera merupakan bahan yang paling mudah diwarnai dengan menggunakan pewarna metil orange dan tidak luntur. warna yang dihasilkan adalah jingga terang. wol (sintetis). Pewarna dengan tipe asam yang biasanya berasal dari garam asam sulfanilat hanya bisa digunakan untuk mewarnai bahan pakaian yang berasal dari serat hewan. Perubahan struktur metil orange bila ditambahkan asam atau basa (alkali): Lebih jelasnya. Disini sampel yang kami pakai adalah sutera.

VII.html . · · DAFTAR PUSTAKA Fessenden.positif di nitrogen tersebut.Formasi Ion Nitrosonium . sehingga tidak ada lagi ikatan pi. Baysinger.KIMIA ORGANIK.Penambahan N-N-dimetil aniline VIII.85th ed http://yuniethafafa.1986.CRC Handbook of Chemistry and Physics. Fessendan.Et all. Sehingga larutan yang nampak berwarna kuning (dalam larutan alkali).2004.Jakarta:Erlangga.blogspot.Formasi Asam Sulfanilat yang telah mengalami proses diazoniasasi . KESIMPULAN Pembuatan pewarna metil orange dari asam sulfanilat yang dasar teorinya mengikuti reaksi azo Reaksi-reaksi yang terlibat dalam pembentukan metil orange: -Pembuatan garam diazonium dari asam sulfanilat (deprotonasi) .Grace.com/2012/04/reaksi-diazotasi.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful