Laporan Pembuatan Metil Jingga Posted on April 11, 2013 by Tonimpadarizzar

Rate This

Tujuan : 1. Mengerti dan memahami prinsip reaksi dan proses subtitusi khususnya reaksi penyambungan dalam pembuatan zat warna azo 2. Mampu membuat senyawa metil jingga dalam skala laboratorium DASAR TEORI Senyawa azo merupakan senyawa yang dihasilkan dari reaksi antara garam diazonium dan senyawa turunan alkohol dengan menggunakan reaksi penyambungan dan menghasilkan turunan zat warna. Senyawa azo yang dibuat dalam percobaan ini adalah metil jingga yang digunakan sebagai indikator. Pada proses penyambungan ini terjadi reaksi subtitusi, dimana reaksinya adalah reaksi elektropilik aromatik subtitusi. Berikut struktur metil jingga Rekasi diazotisasi ( Reaksi pembentukan garam diazotonium ion ) Garam ini biasanya adalah senyawa intermediet dalam pembentukan senyawa ozo. Senyawa aromatik amina bila direaksikan dengan asam nitrit pada suhu 0-5 oC pada kondisi asam akan menghasilkan garam diazonim ion. Diazonium diatas adalah elektrofil lemah 9 miskin elektron ) yang hanya akan bereaksi baik dengan senyawa aromatik yang sangat reaktif seperti fenol dan amina. Pada kondisi asam, garam diazonium sangat mudah terhidrolisa menjadi senyawa nitrogen dan fenol. Sedangkan perlakuan garam diazonium ion dengan larutan potasium iodida akan menghasilkan arenediazonium iodida yang akan mengalami dekomposisi dengan sedikit pemanasan membentuk senyawa aromatik iodida dan nitrogen. ALAT DAN BAHAN Alat Gelas kimia 250 mL dan 600 mL Beaker plaastik 2000 mL

Pipet ukur 10 mL Termometer Spatula Buchner fummel Jet pump Bahan Asam sulfanilat Natrium nitrit Larutan NaCl jenuh N.N dimetil anilin Asam asetat glasial Batang pengaduk Hot plate Magnetic stirrer Labu hisap Botol semprot Natrium karbonat anhidrat HCl dan NaOH Natrium klorida Pecahan es Data Pengamatan DATA PENGAMATAN .

05 gram = 121 gr/mol = 0.0500 NaCl C6H4N2O3S 0.N dimetil anilin Mr N.0600 0.0500 - 0.0540 0.67 gram = 106 gr/mol = 0.2 gr/mol = 0.06 mol Berat natrium karbonat Mr natrium karbonat Mol natrium karbonat = 2.0500 0.7 gram = 69 gr/mol = 0.N dimetil anilin = 6.0500 0.0500 0.0500 _ 0.025 0.0500 0.05 mol Volume HCl Berat pecahan es Volume asam asetat glacial Volume NaOH 20 % Berat NaCl = 11 mL = 60 gram = 3 mL = 35 mL = 10 gram PERHITUNGAN Tahap pembuatan garam diazonium NO3S + Na2CO3 → 2NaC6H6NO3S + CO2 + H2O Mula-mula Reaksi Sisa : : : 0.5 gram = 173.025 → 0.0100 0.025 2NaC6H6NO3S + NaNO2 Mula-mula Reaksi Sisa : : : 0.0500 0.054 mol Berat N.N dimetil anilin Mol N.Berat asam sulfanilat Mr asam sulfanilat Mol asam sulfanilat = 10.0500 → NaC6H4O3SN=NC6H5N(CH3)2 0.025 0.025 0.025 mol Berat natrium nitrit Mr natrium nitrit Mol natrium nitrit = 3.0040 Reaksi penyambungan NaCl C6H4N2O3S + C6H5N(CH3)2 Mula-mula : 0.0500 - .025 0.

Selanjutnya dilakuakn penetralan dengan menambahkan NaOH 20% sehingga warna larutan menjadi jingga.0500 - 0. dimana proton yang didapat atau dihasilkan berasal dari disosiasi natrium karbonat tersebut. Selanjutnya tahap kedua yaitu reaksi penyambungan (coupling) . maka metil jingga adalah residu dari hasil = x 100 % = 20. Tahap pertama yaitu reaksi diazotisasi atau pembentukan garam diazonium dengan mencampurkan Asam Sulfanilat dengan Natrium Karbonat menghasilkan Natrium Sulfanilat yang kemudian direaksikan lagi dengan Natrium nitrit menghasilkan Garam Diazonium.Ndimetil anilin yang dilarutkan dalam asam asetat. Reaksi tersebut dilakukan dalam suasana asam sehingga campuran garam diazonium dimasukkan ke dalam HCl pekat dan pecahan es.Reaksi Sisa : : 0.3 gr/mol = 16.0500 - 0. Reaksi ini tidak stabil dalam suhu kamar.0500 0. Larutan tersebut disaring. Pada reaksi subtitusi ini ada dua tahapan penting yaitu tahap reaksi diazotisasi dan tahap penyambungan (coupling). karena garam diazonium yang terbentuk mudah tergedradasi membentuk senyawa fenol dan gas nitrogen. Setelah dicampurkan warnanya menjadi merah. oleh karena itu terbentuk kristal putih pada dasar larutan yang berwarna kuning sebagai garam diazonium. Hal ini dikarenakan asam metil jingga berubah menjadi garamnya. Sehingga reaksi dilakukan pada suhu antara 15-20oC. Setelah itu dilakukan pemanasan sampai mendidih dan ditambahkan 10 gram garam NaCl untuk membantu pemisahan padatan dari campuran.0500 mol x 327.Penambahan natrium karbonat anhidrat ke dalam asam sulfanilat yang bertujuan untuk deprotonasi gugus amino. garam diazonium direaksikan dengan N. Garam diazonium ion berperan sebagai nukleofil (ion yang kekurangan/miskin elektron) dengan senyawa yang kaya akan elektron seperti senyawa aromatik amina bebas atau senyawa turunan fenol dalam hal ini N.3 gr/mol Berat Metil jingga berdasarkan Teori : 0.N-dimetil anilin untuk membentuk metil jingga. Pada reaksi ini.78 gr .365 gr Berat Metil Jingga berdasarkan praktikum % Yield = x 100 % = 126.0500 _ Mr Metil Jingga = 327.98 % PEMBAHASAN Nama : Toni NIM : 121431027 Nama : Verina Rizqillah NIM : 121431028 Praktikum kali ini melakukan reaksi subtitusi (pembuatan metyl jingga).

http://tonimpa. Dari hasil praktikum dihasilkan produk metil jingga yang berwarna orange keemasan.wordpress.com/2013/04/11/laporan-pembuatan-metil-jingga/ . Metil jingga yang di dapat sebesar 20. Metil jingga dikeringkan lalu ditimbang.penyaringan larutan tersebut.78 gram.

merupakan pigmen merah utama cochineal. suatu jenis serangga (kepik. Suatu antrkuinon yang khas. LANDASAN TEORI Alam ini kaya akan warna. yang digunakan sebagai cat pemerah rambut. (Fessenden And Fessenden) Beberapa auksokrom: -OH -OR -NH2 -NHR -NR2 –X Beberapa senyawa berwarna alamiah Naftokuinon dan antrakuinon merupakan bahan pewarna alamiah yang lazim. sedangkan tipe yang lain tidak. Junglon (junglone) ialah naftakuinon yang berperan sebagaian dalam pewarna kulit biji walnut (semcam kenari). Sekarang diketahui bahwa auksokrom ialah gugus yang tidak dapat menjalani transisi π--> π*.Namun krbnayakan warna alam disebabkan oleh absorpsi panjangpanjang gelombang tertentu cahaya putih oleh senyawa organik. yang diguankaan sebagai zat warna merah dalam makanan dan kosmetik. tetapi dapat menjalani transisi electron n. TUJUAN Membuat pewarna metil orange dari asam sulfanilat. Struktur parsial yang perlu untuk warna (gugus tak jenuh yang dapat menjalanitransisi π ----> π* dan n----> π*) disebut kromofor.Lawson (lawsone) memilki struktur serupa dengan junglon. Gugus ini disebut auksokrom.REAKSI AZO I. Coccus catli L). asam karminat. . II. Diamati juga bahwa hadirnya beberapa gugus lain mengintensifkan warna. zat ini terdapat dalam enai India. Alizarin adalah zat warna lain dari kelas antrakuinin. Beberpa kromofor: Sebelum dikembangka teori transisi elektro. orang telah mengetahui bahwa beberapa tipe struktur organik menimbulkanwarna.

Warna biru bunga cornflower dan warna merah bunga mawar disebakkan oleh antosianin yang sama yakni sianin. Adisi gugus hidroksil menghasilkan flavonol.Alizatin atau merah Turki.Ungu tirus dari siput Murex dijumpai di dekat kota Tirus. (Latin: flavus.Kebanyakan warna bunga merah dan biru disebabkan oleh glukosida yang disebut antosianin.“kuning”).zat warna tertua adalah Indigo yang digunakan orang Mesir kuno untuk mewarnai pakaian mumu. yang berwarna kuning. dengan hilangnya sebuah proton dari salah satu gugus fenolnya. Dalam camflower biru.digunakan oleh orang Romawiuntuk mewarnai jubah maharaja. Suatu zat warna adalah senyawa organik berwarna yang digunakan untuk warna kesuatu objek atau suatu kain. senyawa tersebut harus tidak luntur (tetap pada kain selama pencucian ) atau zat itu harus tetap terikat pada kain. .Zat warna bermula pada zaman prasejarah. bergantung pada pH bunga. Istilah garam flavilium berasal dari nama flavon.Agar dapat digunakan sebagai pewarna. sianin berada dalam bentuk fenol. Bagian bukan gula dari glukosida itu disebut suatu antosianidin dan merup[akan suatu tipe garam flavilium. Dan sekuntum mawar merah. sianin berada dalam bentuk anionnya. Warna tertentu yang diberikan ole h suatu antosianin. diperoleh dari akar pohon madder dan dalam abat 18 dan 19 digunakan untuk mewarnai baju merah prajurit Inggris. yang merupakan senyawa yang tak berwarna.

Lingkungan zar warna azo sangat luas. belerang. yaitu zat warna monogenetik apabila memberikan hanya satu warna dnan zat warna poligenetik apabila dapat memberikan beberapa warna. merupakan penamaan untuk nitrogen bermula dari bahasa Yunani a (bukan) dan zoe (hidup).Kapas (selulosa) lebih mudah diwarnai karena ikatan hydrogen antara gugus hidroksil satuan glukosa dan gugus molekul zat warna akan akan mengikat warna itu pada pakaian. Senyawa azo bila terlalu lama berada di lingkungan. merupakan tekstil yang paling gampang untuk diwarnai karena mereka mengandung banyak gugus polar yang dapat berinteraksi dengan molekul zat warna. Zat warna dapat digolongkan menurut sumber diperolehnya yaitu zat warna alam dan zat warna sintetis. dispersi.70%. solven. direk. Penggolongan lain yang bisa digunakan terutama pada proses pencelupan dan pencapan pada industri tekstil adalah penggolongan berdasarkan aplikasi (cara pewarnaan). basa. Suatu zat warna langsung adalah zat warna yang diaplikasikan langsung ke kain dari dalam suatu larutan (air) panas. sepertwol atau sutera.Kuning martius adalah suatun zat warna langsung yang lazim. yaitu sekitar 60% . baik dengan suatu gugus amino maupun dengan suatu gugus asam kuat menyebabkan zatb warna itu tidak luntur. Untuk membuat zat warna azo dibutuhkan zat antara yang direaksikan dengan ion diazonium seperti: .Suatu kain yang terbuat dari serat polipropilena atau hidrokarbon yang serupa. merah. hanya warna hijau yang sangat terbatas. bejana dan lain-lain. jingga. sukar untuk diwarnai karena tidak memiliki gugus fungsional untuk menarik molekul-molekul zat warna. violet dan hitam.Serat polipeptida. dari warna kuning. pigmen.Zat warna azo juga merupakan senyawa yang paling banyak terdapat dalam limbah tekstil karena warna tekstil itu dibuat dari senyawa azo dan turunannya yang merupakan gugus benzen.penggolongan zta warna yang lebih umum dikenal adalah berdasarkan konstitusi. akan menjadi sumber penyakit karena sifatnya karsinogen dan mutagenik. Nama azo berasal dari kata azote. Karena itu perlu dicari alternatif efektif untuk menguraikan limbah tersebut.Namun kain ini dapat diwarnai dengan memasukkan suatu komplek logam zat warna kedalam polimer itu. Zat warna azo merupakan jenis zat warna sintetis yang cukup penting.Zat warna azo mempunyai sistem kromofor dari gugus azo (N=N-) yang berikatan dengan gugus aromatik. reaktif. misalnya zat warna yang langsung dapat mewarnai serat disebut zat warna subtantif dan zat warna yang memerlukan zat-zat pembantu supaya dapat mewarnai serat disebut zat reaktif. Kemudian Hennerck membagi zat warna menjadi dua bagian menurut wrana yang ditimbulkannya. Gugus fenol yang asam dalam kuning Martius bereaksi dengan rantai samping yang basa dalam wolm ataupun sutera. Van Croft menggolongkan zat warna berdasarkan pemakaiannya.maka dengan memasukkan suatu zat warna. Zat warna tersebut dapat digolongkan sebagai zat warna asam. biru Al (Navy Blue). Jika tekstil yang akan diwarnai itu mempunyai gugus polar.

Dengan demikian.Senyawa azo dapat berupa senyawa aromatik atau alifatik. beberapa senyawa azo alifatik digunakan sebagai inisiator radikal. Hal ini disebabkan produksi bahan tekstil dewasa ini adalah serat sintetik seperti serat polamida. tahan lunturnya dan peralatan produk yang tersediah. Senyawa azo aromatik bersifat stabil dan mempunyai warna menyala. ikatan nitrogen dan karbon akan pecah secara simultan melepaskan gas nitrogen dan radikal. Senyawa azo alifatik seperti dimetildiazin lebih ridak stabil. kebanyakan hanya dapat dicelup dengan zat warna dispersi. Bahan tekstil sintetik ini. Jenis yang paling banyak digunakan adalah zat warna reaktif dan zat warna dispersi. Demikian juga untuk zat warna reaktif yang dapat mewarnai bahan kapas dengan baik. macam warna yang dipilih dan warna-warna yang tersediah. terutama serat poliester. Dimetildiazin (Azometan) Pemilihan zat warna yang akan dipakai bergantung pada bermacam faktor antara lain : jenis serat yang akan diwarnai. III. poliester dan poliakrilat. Dengan kenaikan suhu atau iradiasi. Alat : · · · · ALAT DAN BAHAN Erlenmeyer 25 ml Kain Katun Kain Sutera Kain Wool .

Bahan : · · · · · · Asam Sulfat Natrium Karbonat anhidrida Natrium nitrit Air HCL Pekat NAOH Encer IV. PROSEDUR KERJA Cara Kerja : 1. Pembuatan Metil Orange . Diazotisasi asam sulfanilat 2.

Mewarnai Pakaian .3.

4. Sifat Indikator .

Mewarnai pakaian 100 ml air. wool. dan sutera tambahan selama 5 menit. No 1. As. Sulfinat yg dpnaskan & pembrian Na nitrit. HCL yg ddinginkan pd suhu kamar. Asetat Glacial & Suspense Dicampurkan. 3. Pencelupan kain sutera. na sulfat. Hasil perbandingan ketiga kain tadi yang telah . es. as sulfat pekat & metal orange yang di panaskan sampai mendidih. HASIL PENGAMATAN Nama Rx Diazotisasi asam sulfanilat Gambar Keterangan Terbentuk suspense dengan endapan putih setelah Na karbonat anhidridat + as. 2 Pembuatan metil orange Satelah didinginkan selama 10 mnt tmbhkan NaOH 10% membentuk garam Na orange Endapan dengan filtrasi isap (suction filtration). Dimetil Aniline.V.

Kemudian. kami membuat pewarna metil orange dari asam sulfanilat yang dasar teorinya mengikuti reaksi azo. Berikut ini reaksi-reaksi yang terlibat dalam pembentukan metil orange: 1. Formasi Ion Nitrosonium 3. dimana proton yang didapat atau dihasilkan berasal dari disosiasi natrium karbonat tersebut. Pembuatan garam diazonium dari asam sulfanilat (deprotonasi) 2. Setelah itu. Hasil yang paling baik adalah kain sutera. PEMBAHASAN Dalam praktikum kali ini. yaitu proses reaksi aniline dengan asam nitrit yang akan menghasilkan garam diazonium. Formasi Asam Sulfanilat yang telah mengalami proses diazoniasasi 4. dilakukan penambahan asam klorida dan natrium nitrit yang akan membentuk asam nitrit di dalam larutan tersebut. Dehidrasi dari asam nitrit ini akan membentuk ion nitrosonium yang bersama asam sulfanilat akan membentuk ion atau garam diazonium. Penambahan N-N-dimetil aniline . yang hasil akhirnya akan terbentuk metil orange.N-dimetil aniline. Hal pertama yang kami lakukan adalah penambahan natrium karbonat anhidrat ke dalam asam sulfanilat yang bertujuan untuk deprotonasi gugus amino. Proses ini dinamakan diazotisasi. asam sulfanilat yang telah diazotisasi ditambahkan dengan N.dicelupkan. VI.

dan Super Milling. Bila dalam larutan asam. dalam menguji pH. Sedangkan metil orange dalam suasana basa. Hal yang kami lakukan lagi yaitu menguji sifat indikator dari metil orange.antara cincincincin. Meskipun yang didapat yaitu merah dan jingga terang. Dan perlu diketahui bahwa pewarna tipe asam ini memiliki golongannya lagi. ion hydrogen hilang dari jembatan -NN. molekul menyerap cahaya biru-hijau. Mungkin ini disebabkan wol besifat sintetis. dan elektron yang dihasilkan digunakan untuk mengikat hydrogen yang menetralisir muatan . perubahan warna yang dihasilkan berasal dari elektron di dalam molekul saat ion hydrogen lepas atau terikat. Hal ini disebabkan karena metil orange adalah zat warna yang termasuk dalam golongan azo bila berdasarkan senyawa kimianya. dimana akan membuat larutan menjadi merah. sedangkan bila larutan bersifat basa. Hal ini sudah sesuai dengan teori indikator metil orange. dimana bila larutan bersifat asam akan berwarna merah muda. warna yang dihasilkan adalah jingga terang. dan katun. meskipun dalam mewarnai serat yang berasal dari tumbuhan diperlukan proses lanjutan. sehingga memerlukan waktu yang lebih lama dari sutera untuk bisa diwarnai oleh metil orange ini. Perhatikan bahwa nitrogen membawa muatan positif yang terlibat dalam ikatan ganda. wol (sintetis). tidak bisa digunakan untuk bahan yang berasal dari serat tumbuhan (katun). Hal ini pun bisa menyebabkan wol masih tetap luntur saat dibilas dengan air. Milling.1 – 4. yaitu Levelling.4 (kuning – merah muda) Saat kami menguji kristal metil orange yang telah dilarutkan dengan sedikit air dengan HCl encer. Pewarna dengan tipe asam yang biasanya berasal dari garam asam sulfanilat hanya bisa digunakan untuk mewarnai bahan pakaian yang berasal dari serat hewan. warna yang dihasilkan larutan tersebut adalah merah. Seperti yang kita ketahui bahwa metil orange selain digunakan dalam pewarna pakaian. Perubahan struktur metil orange bila ditambahkan asam atau basa (alkali): Lebih jelasnya. dan termasuk dalam golongan direct asam (memberikan warna terang karena molekulnya yang cenderung kecil) bila berdasarkan aplikasi penggunaannya. sedangkan wol dan katun luntur bila dibilas. Sedangkan pewarna tipe basa bisa mewarnai kedua serat tersebut.Hal selanjutnya yang kami lakukan adalah mewarnai pakaian atau bahan dengan menggunakan metil orange. contohnya sutera dan wol. Metil orange memliki pH range sekitar 3. Terbukti dengan sutera pun warnanya masih sedikit luntur. ini bisa saja disebabkan terlalu banyaknya metil orange yang digunakan atau terlalu banyak HCL atau NaOH yang digunakan. sering digunakan sebagai indikator asam-basa. Metil Orange termasuk Levelling yang daya tahan terhadap bilasannya kurang dibandingkan dengan yang lainnya. sedangkan bila diuji dengan NaOH. maka akan berwarna kuning. Namun hasil praktikum yang kami dapatkan. bahwa wol masih luntur bila dibilas. Hasil yang kami dapat adalah sutera merupakan bahan yang paling mudah diwarnai dengan menggunakan pewarna metil orange dan tidak luntur. Disini sampel yang kami pakai adalah sutera.

positif di nitrogen tersebut.CRC Handbook of Chemistry and Physics. KESIMPULAN Pembuatan pewarna metil orange dari asam sulfanilat yang dasar teorinya mengikuti reaksi azo Reaksi-reaksi yang terlibat dalam pembentukan metil orange: -Pembuatan garam diazonium dari asam sulfanilat (deprotonasi) . Sehingga larutan yang nampak berwarna kuning (dalam larutan alkali). Fessendan.Formasi Ion Nitrosonium .Formasi Asam Sulfanilat yang telah mengalami proses diazoniasasi . · · DAFTAR PUSTAKA Fessenden.Grace.1986.com/2012/04/reaksi-diazotasi. sehingga tidak ada lagi ikatan pi. Baysinger.Et all.Jakarta:Erlangga. VII.KIMIA ORGANIK.blogspot.85th ed http://yuniethafafa.2004.Penambahan N-N-dimetil aniline VIII.html .