BAB I

PENDAHULUAN
A. DESKRIPSI

Nama Modul : Mengenal Senyawa Aromatik ( Benzena ) dan Turunannya.

Kode kompetensi :
Ruang Lingkup isi : - Definisi
- Lambang Struktur Benzena
- Tata nama Benzena
- Sifat-sifat benzena
- Kegunaan Benzena dan turunannya
Kaitan Modul : Modul ini merupakan lanjutan modul yang harus dikuasai
oleh peserta didik setelah modul : 01 (Melakukan Analisis
Elementer)

Hasil yang diharapkan : Setelah mempelajari modul ini, peserta didik diharapkan
dapat : a. Menuliskan lambang struktur Benzena
b.Mengetahui tatanama Benzena dalam soal-soal yang diberikan
c. Mengetahui sifat-sifat fisika dan kimia Benzena dan turunannya.
d. Mengetahui manfaat dan kegunaan Benzena dan turunannya dalam kehidupan
. sehari-hari
Manfaat di industri : setelah mempelajari modul ini peserta didik diharapkan dapat
: a. memanfaatkan sifat-sifat fisika dan kimia benzene untuk
. sintesa senyawa lain
b. Mengaplikasikan manfaat dan kegunaan Benzena dan
turunannya dalam kehidupan sehari-hari.

A. PRASYARAT
Untuk mempelajari modul ini, maka unit kompetensi dan pengetahuan yang harus
dikuasai sebelumnya adalah:
 Memahami kimia dasar
 Menguasai TPLK
 Memahami Senyawa Hidrokarbon

B. PETUNJUK PENGGUNAAN MODUL:

Untuk peserta didik :

1. Pemelajaran yang dilaksanakan menggunakan Sistem Self Base Learning atau
Sistem Pemelajaran Mandiri. Diharapkan seluruh peserta didik dapat belajar
secara aktif melalui berbagai sumber selain modul ini, misalnya buku-buku
perpustakaan, mengenal bahan-bahan/ zat-zat di Laboratorium, mengetahui
manfaat/kegunaan Benzena dalam kehidupan sehari-hari melalui media
elektronik, atau melalui internet.
2. Dalam modul ini dituntut tersedianya bahan ajar yang meliputi:
a. contoh sample bahan/zat senyawa benzene dan turunannya. 1
 b. Buku modul Senyawa aromatic dan turunannya
c. Pustaka lain yang terkait dengan modul ini.
3. Guru berperan sebagai informatory dan fasilitator dalam semua materi di modul
ini, sehingga diharapkan dapat terjadi komunikasi timbale-balik yang efektif
dalam mempercepat proses penguasaan kompetensi peserta didik.
Selanjutnya peran Guru dalam proses pemelajaran ini adalah:
1. Mempersiapkan materi bahan ajar untuk dijelaskan kepada peserta didik tentang
Benzena dan turunannya.
2. Membantu peserta didik dalam memahami konsep-konsep dalam modul ini.
3. Membimbing peserta didik melalui tugas-tugas pelatihan yang dijelaskan dalam
modul.
4. Membantu peserta didik untuk menentukan dan mengakses sumber tambahan lain
yang diperlukan untuk belajar.
5. Mengorganisasikan kegiatan belajar kelompok jika diperlukan
6. Menjelaskan kepada peserta didik mengenai bagian yang perlu dibenahi dan
merundingkan rencana pemelajaran selanjutnya.
7. Melaksanakan penilaian.
8. Mencatat pencapaian kompetensi peserta didik.

C. TUJUAN AKHIR.

Setelah mempelajari modul ini, peserta didik diharapkan dapat :

1. memahami tatanama senyawa Benzena dan turunannya.
2. Memanfaatkan sifat-sifat senyawa Benzena dan turunannya
untuk sintesa senyawa lain dan dalam kehidupan sehari-hari.

D. CEK KEMAMPUAN

Apabila anda dapat menjawab seluruh soal-soal dibawah ini, Anda dipersilahkan
untuk mengambil unit kompetensi ini .

I. Soal Teori
1.Yang dimaksud dengan senyawa siklik adalah :
A. Senyawa Hidrokarbon dengan rantai tertutup
B. Senyawa Hidrokarbon dengan rantai terbuka
C. Senyawa Hidrokarbon tak jenuh
D. Senyawa Hidrokarbon jenuh
E. Senyawa Hidrokarbon Homolitik
2.Yang termasuk senyawa Alifatik adalah:
A. Sikloheksena
B. Sikloheksana
C. 3-metil-pentena
D. Benzena
E. Toluena
3. Rumus molekul dari Benzena adalah :
A. C 5H6 B. C 5H8 C. C6H6 D. C6H8 E. C7H 14 2
 4. Yang biasa digunakan sebagai zat karbol dalam kehidupan sehari-hari
A.Toluena B. Anilin C. Fenol
D. Benzil E. Fenil
5.Turunan dari Toluena yang digunakan sebagai bahan peledak adalah :
A. TTN B. NTT C. TNT D. NN E. TTNT
6. Yang bukan termasuk jenis-jenis reaksi dalam senyawa Hidrokarbon adalah
A. Adisi B. Substitusi C. Eliminasi
D. Substitusi Nukleofilik E. Elektrofilik
7. Reaksi penggantian/pertukaran suatu atom/gugus atom dari suatu molekul
A. Adisi B. Substitusi C. Eliminasi
D. Hidrasi E. Hidrogenasi
8. Ciri khas dari senyawa Aromatik adalah :
A. Mempunyai ikatan rangkap 2
B. Mempunyai ikatan rangkap3
C. Mempunyai ikatan rangkap 2, 2 buah
D. Mempunyai bau atau aroma yang khas
E. Memounyai ikatan tunggal silkik
9. Salah satu turunan Benzena adalah :
A. Alkohol B. Eter C. Fenol
D. Alkil Halida E. Alkena
10.Benzena termasuk senyawa Hidrokarbon :
A. Alifatik B. Karbosiklik C. Heterosiklik
D. Alisiklik E. Alifatik jenuh

BAB. II
PEMBELAJARAN

A.RENCANA BELAJAR SISWA:

- Siswa menyiapkan modul
- Siswa menjawab soal-soal yang terdapat dalam Cek Kemampuan
- Siswa mendengarkan uraian materi pembelajaran
- Siswa menjawab soal-soal evaluasi

B.KEGIATAN PEMBELAJARAN

a. TUJUAN KEGIATAN PEMBELAJARAN

Setelah mempelajari modul ini peserta didik diharapkan dapat :
1. mengenal senyawa aromatic dan turunannya
2. Memanfaatkan Sifat dan kegunaan senyawa aromatic dan
turunannya untuk sintesa dan zat lain.
3. Mengaplikasikan sifat dan kegunaan senyawa arom,atik dan
turunannnya dalam kehidupan sehari-hari.
3
 b. URAIAN MATERI

BENZENA

Benzena adalah senyawa hidrokarbon aromatic dengan rumus kimia C6H6, keenam atom
karbon dalam senyawa benzena membentuk rantai dengan ikatan rangkap secara
bergantian.

Struktur Benzena
Struktur benzene dapat digambarkan dengan berbagai cara :`
H
`

Kedudukan atom C dan H dalam benzene adalah ekivalen, sehingga ikatan rangkap
pada cincin benzene dapat berpindah pindah atau mengalami resonansi. Pendapat ini
dikemukakan oleh F.A Kekule Sehingga struktur benzene dapat digambarkan sebagai
berikut :

Gejala resonansi ini menyebabkan Benzene sukar mengalami adisi walaupun

mempunyai ikatan rangkap. Reaksi yang terjadi pada benzene biasanya reaksi substitusi
terhadap atom H nya tanpa mengganggu atom C pada cincin benzene.
Atom atau gugus atom yang menggantikan atom H pada cincin benzene disebut
substituen. Sedangkan benzene yang atom H nya disubstitusi oleh substituen disebut
turunan benzene. Dan jika substituen yang mensubstitusi H pada benzene alkyl maka
disebut arena.

Tatanama Senyawa Aromatik

1. Tata nama satu substituen

Cl OH CH3 NO2 NH2

Kloro benzene Hidroksi benzene Metil benzene Nitro benzene Amino benzena
Fenil klorida Fenil alcohol Toluen Fenil amina
Fenol Anilina
4
 2. Tata nama dua substituen
Dua atom H pada cincin benzene diganti oleh dua atom atau gugus atom. Jika
substituen letaknya berdekatan di C no.1 dan 2 dinamakan posisi orto. Jika
substituen letaknya terhalang oleh satu atom C dinamakan posisi meta (atom C di
No. 1 dan 3) Jika substituen letaknya terhalang oleh dua atom C dinamakan posisi
para (atom C di no.1 dan 4).
Contoh :

Cl Cl Cl CH3 NH2

Cl Cl
Cl Cl
Orto dikloro Meta dikloro Para kloro Orto kloro Orto kloro
benzene benzene benzena toluena anilina

3. Tata nama lebuih dari dua substituen

Dengan cara memberi nomor pada tiap atom karbon yang mengikat substituen.
Contoh :

CH3 CH3 CH3 OH

CH 3 CH 3 Cl Cl NO2 NO2 Br Br
Br
1,2,3 Trimetil benzene 3,5 dikloro Toluene 3,5 dinitro Tuluena 2,4,6 trinitro Fenol
Asam Fikrat

SIFAT SIFAT BENZENA

1. Sifat Fisika
- Non polar
- Benzena larut dalam air, dan air larut dalam bezena
- Larut dalam pelarut organic seperti dietil eter, CCl4, dan
heksan
- Sebagai pelarut
- Membentuk azeotrop dengan air
- Titik leleh 5,5 oC
- Titik didih 80 oC
- Toksik
- Agak karsinogen oleh sebab itu penggunaannya harus
hati-hati.

2. Sifat Kimia 5
Benzena mudah disubtitusi
Reaksi substitusi pada benzene diantaranya substitusi aromatic elektrofilik
Reaksi substitusi aromatic elektrolik pada benzene ada 3 yaitu
1. Substitusi pertama terdiri dari :
a. Halogenasi : Reaksi benzene dengan halogen menggunakan katalis
FeBr3
FeBr3
+ Br2 + HBr + FeBr3

b. Nitrasi : reaksi benzene dengan HNO 3 pekat menggunakan katalis

H2SO4 pekat

H 2SO4
+ HNO 3 + H2O

c. Sulfonasi : Reaksi benzene dengan asam sulfat berasap (H2SO4

mengandung SO3)

H 2SO4
+ SO3 + H2O

Persamaan reaksi asam sulfat berasap 2H2SO4 H 3O + HSO 4

+ SO3

d. Alkilasi : Reaksi penggantian sebuah atom hydrogen pada cincin

benzene dengan gugus alkyl Alkilasi dengan alkyl halide
menggunakan katalis AlCl 3 disebut alkilasi Friedel-Crafs . Charles
Fredel ahli kimia perancis dan James Craft ahli kimia Amerika yang
mengembangkan reaksi ini.

Cl AlCl 3
+ CH3 – CH – CH3
Isopropil klorida

e. Asilasi reaksi penggantian sebuah atom hydrogen pada cincin benzene

dengan gugus asil menggunakan katalis AlCl3 / FeCl3 (Asilasi aromatic
Friedel Crafs).

O AlCl3
+ CH 3 – C – Cl + HCl
80 C

6
2. Substitusi kedua

Suatu Benzena yang sudah tersubstitusi dapat mengalami substitusi kedua dan
menghasilkan disubstitusi benzene. Suatu substituen dalam cin-cin benzene
dapat digolongkan sebagai pengarah orto para atau pengarah meta, pengarah
orto para adalah : Metil, Amina, Alcohol, eter, amida, benzene.
Pengarah meta : Aldehid, Keton, Asam Karboksilat, Nitro dll.
Yang dimaksud gugus pengarah orto-para adalah gugus substitun yang
menyebabkan arah utama penyerangan serangan elektrofil pada posisi orto
dan/atau para terhadap kedudukan gugus substituen tersebut, sedangkan gugus
pengarah meta adalah gugus subtituen yang menyebabkan arah utama serangan
elektrofil pada posisi meta terhadap kedudukan gugus substituen tersebut.
Contoh :
AlCl3
OH + Cl2 + OH

Cl
OH Cl

Orto kloro fenol Para kloro Fenol

c. RANGKUMAN

Benzena adalah senyawa hidrokarbon aromatic dengan rumus kimia C6H6.

Keenam atom karbon dalam senyawa Benzena membentuk rantai siklik
dengan ikatan tunggal dan ikatan rangkap secara bergantian.

Sifat benzene yaitu: pada suhu kamar berwujud cair, tidak berwarna, non
polar dan mudah menguap.
Tatanama Benzena yaitu : monosubstitusi(satu sustituen), disubstitusi (dua
substituen) dan polisubsttitusi (lebih dari dua substituen).
Benzena mudah disubstitusi. Reaksi substitusi pada Benzena diantaranya
substitusi aromatic elektrofilik. Substitusi pertama terdiri dari Halogenasi,
Nitrasi, Sulfonasi, Alkilasi dan Asilasi.Substitusi kedua, yaitu Benzena
monosubstitusi mengalami lagi substitusi, sehingga menghasilkan
disubstitusi, dimana produk disubstitusi tergantung pada substituen
pengarah orto,meta dan para.
Turunan Benzena yang digunakan sebagai bahan peledak adalah Toluena.
Anilin digunakan sebagai bahan baker roket, zat warna sintetis, dll.
7
d. TUGAS

1. Tuliskan struktur Benzena menurut Kekule !

2. Mengapa pada Benzena ikatan rangkap lebih tepat digambarkan lingkaran
di tengah ?
3. Tuliskan rumus struktur dari Toluena, Hidroksi Benzene, Asam Benzoat,
dan Para Nitro Toluena !
4. Tuliskan mekanisme reaksi pembentukan Etil Benzena !
5. Tuliskan reaksi Klorinasi terhadap Nitrobenzena dengan katalis AlCl3 !
6. Sebutkan kegunaan Toluena, Asam Benzoat dan Fenol , masing-masing
satu buah !

BAB III
PENUTUP
Demikianlah Modul yang dapat Penulis buat. Penulis menyadari bahwa
dalam penulisan modul ini, masih banyak kekurangannya. Untuk itu kritik
dan saran yang membangun sangat Penulis harapkan demi kesempurnaan
modul berikutnya. Tak Ada Gading Yang Tak Retak. Maka hanya dengan
KekuatanNya Jua Penulis dapat menyelesaikan dan menyempurnakan
Modul ini. Biillaahit Taufiq Wal Hidayah. Amiin.