Stereokimia

• Stereokimia

Stereokimia adalah studi mengenai molekul-molekul dalam ruang tiga

dimensi, artinya bagaimana atom-atom dalam sebuah molekul diatur dalam ruang

satu terhadap ruang yang lainnya.

• Isomer

Dalam ilmu kimia, isomer ialah molekul-molekul dengan rumus kimia yang

sama (dan sering dengan jenis ikatan yang sama), namun memiliki susunan atom

yang berbeda (dapat diibaratkan sebagai sebuah anagram). Kebanyakan isomer

memiliki sifat kimia yang mirip satu sama lain. Juga terdapat istilah isomer nuklir,

yaitu inti-inti atom yang memiliki tingkat eksitasi yang berbeda.

Contoh sederhana dari suatu isomer adalah C3H8O. Terdapat 3 isomer

dengan rumus kimia tersebut, yaitu 2 molekul alkohol dan sebuah molekul eter. Dua

molekul alkohol yaitu 1-propanol (n-propil alkohol, I), dan 2-propanol (isopropil

alkohol, II). Pada molekul I, atom oksigen terikat pada karbon ujung, sedangkan

pada molekul II atom oksigen terikat pada karbon kedua (tengah). Kedua alkohol

tersebut memiliki sifat kimia yang mirip. Sedangkan isomer ketiga, metil etil eter,

memiliki perbedaan sifat yang signifikan terhadap dua molekul sebelumnya.

Senyawa ini bukan sebuah alkohol, tetapi sebuah eter, dimana atom oksigen terikat

pada dua atom karbon, bukan satu karbon dan satu hidrogen seperti halnya alkohol.

Eter tidak memiliki gugus hidroksil.

• Kelompok Isomer

Terdapat dua jenis isomer, yaitu isomer struktural dan stereoisomer.

Isomer struktural adalah isomer yang berbeda dari susunan/urutan atom-atom

terikat satu sama lain. Contoh yang disebutkan diatas termasuk kedalam isomer

struktural. Sedangkan stereoisomer memiliki struktur yang sama, namun beberapa

atom atau gugus fungsional memiliki posisi geometri yang berbeda.

Isomer optikal adalah salah satu bentuk dari stereoisomer. Halaman ini

menjelaskan tentang stereoisomer dan bagaimana anda dapat mengenali adanya

stereoisomer didalam sebuah molekul.Dalam stereoisomer, atom yang

menghasilkan isomer berada pada posisiyang sama namun memiliki pengaturan

keruangan yang berbeda. Isomer geometrik adalah salah satu contoh dari

stereoisomer.
1. Isomer Struktural

Variasi dalam struktur senyawa organic dapat disebabkan oleh jumlah atom atau

jenis atom dalam molekul. Tetapi variasi dalam struktur ini dapat juga terjadi

Karena urutan atom yang terikat satu sama lain dalam suatu molekul. Misalnya

untuk rumus molekul C2H6O dapat ditulis dua rumus bangun yang berlainan.

Kedua rumus bangun ini menyatakan dua senyawa yang berlainan: dimetil eter,

suatu gas yang pernah digunakan sebagai refrigerant(gas dalam lemari es) dan

sebagai suatu gas dorong aerosol serta etanol sutu cairan yang digunakan

sebagai pelarut atau solvent dan dalam minuman beralkohol

Dua senyawa atau lebih yang memiliki rumus molekul yang disebut isomer satu

terhadap yang lain. Jika senyawa-senyawa dengan rumus molekul yang sama itu

memiliki urutan ato yang berlainan, maka mereka mempunyai struktur atau

bangaun yang berlainan yang disebut isomer structural. Dimetil eter dan etanol

merupakan contoh isomer structural. Alkana yang mengandung tiga karbon atau

kurang tak mempunyai isomer. Dalam tiap kasus, hanya terdapat satu cara untuk

menata atom-atom.
 Tak berisomer: CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3

Metana Etana Propana

Alkana empat karbon (C4H10) mempunyai dua kemungkinan untuk menata atom

karbon. Makin banyak atom karbonnya, maka makin banyak isomernya.

2. Stereoisomer

a. Isomer Optikal

Isomer optikal adalah salah satu bentuk dari stereoisomer. Halaman ini

menjelaskan tentang stereoisomer dan bagaimana anda dapat mengenali

adanya stereoisomer didalam sebuah molekul.

Mengapa isomer optikal?

Dinamakan isomer optikal karena efek yang terjadi pada polarisasi sinar.

Substansi sederhana yang menghasilkan isomer optikaldikenal sebagai

enansiomer .

Bagaimana optikal isomer muncul

Contoh dari isomer optikal organik sebuah karbon yang dengan empat atom

yang lain. Kedua model berikut ini memiliki jenis atom yang sama yang terikat

ke carbon sebagai pusatnya, dan menjadi dua molekul yang berbeda.

Dengan jelas diperlihatkan pada gambar bagian oranye dan biru tidak berada

pada posisi yang sama. Dapatkah anda mendapatkannya hanya dengan

memutar molekul tersebut? Gambar selanjutnya memperlihatkan apa yang

anda dapatkan bila andamemutar molekul B.

Tetap saja tidak menjadi sebuah molekul yang sama. Dan tidak mungkin

anda bisa mendapatkan yang sama hanya denga memutar molekul.

Sehingga kedua molekul diatas merupakan isomer.

Hal ini terjadi karena adanya perbedaan sudut yang terjadi sewaktu

berikatan.
Apa yang akan terjadi jika terdapat dua buah atom yang sama yang terikat

pada karbon? Gambar berikut akan menjelaskannya.

Kedua model disusun sama seperti model sebelumnya, namun atom biru

dapantikan dengan atom merah muda.

Perputaran dari molekul B menghasilkan molekul yang sama dengan

molekul A. Anda mendapatkan isomer optikal hanya apabila kempat grup

yang terikat dengan karbon berbeda.

Molekul Kiral dan Akiral

Perbedaan yang esensial dari kedua contoh diatas berada pada simetri dari

molekul.

Jika ada duah buah atom yang sama terikat pada atom karbon, maka molekul

akan memiliki sebuah bidang simetri (plane of symmetry). Jika anda

membayangkan memotong melalui molekul, bagian kanan akan sama

dengan bagian kiri.

Saat empat buah atom yang berbeda terikat dengan atom. Tidak

terdapatsimetri pada molekul.

Molekul yang tidak memiliki bidang simetri disebut sebagai kiral. Atom

karbon dimana empat atom yang berbeda berikatan disebut sebagai inti kiral

atau atom karbon asimetri.

Molekuk pada bagian kiri (yang memiliki bidang simetri) disebut sebagai

akiral .

Hanya molekul kiral yang memiliki isomer optikal.

Hubungan antara enansiomer-enansiomer

Salah satu enansiomer merupakan bayangan cermin dari enansiomer yang

lain.
Kedua isomer (yang asli dan bayangannya) memiliki struktur ruangyang beda

dan bukan molekul yang sama.

Saat molekul akiral (molekul yang memiliki bidang simetri) dicerminkan,

anda dapat mendapatkan hasil pencerminan tersebut hanya dengan memutar

molekul awal. Sehingga menghasilkan dua molekul yang identik.

Contoh nyata dari isomer optikal

Butan-2-ol

Atom karbon asimetrik pada senyawa (dimana empat buah grup yang

berbeda terikat) ditunjukkan dengan bintang.

Sangat penting untuk menggambar isomer secara tepat. Gambarlah dengan

menggunakan standar penggambaran ikatan untuk menunjukkan pengaturan

3D disekitar atom karbon asimetrik. Lalu gambar pencerminannya (serta

cerminnya bila diperlukan).

Perhatikan bahwa anda tidak perlu menggambar bayangan cermin dari

semua angka dan huruf (akan menjadi sulit dibaca bila anda

membuatnyamenjadi bayangan cermin). Namun cukup berguna bila anda

membalik grup yang besar, sebagai contoh rtil pada bagian puncak dari

gambar molekul diatas.

Tidak penting bagaimana anda menggambar empat grup disekitar karbon.

Selama anda menggambar bayangannyasecara akurat, anda telat

menggambar dua buah isomer.

Jadi yang mana dari kedua isomer ini yang merupakand-butan-2-ol dan yang

mana yang merupakan l-butan-2-ol? Tidak ada cara yang mudah untuk

mengetahuinya. Anda dapat mengabaikannya untuk sementara ini.

asam 2-hidroksipropanoik (lactic acid)

Sekali lagi, carbon kiral ditunjukkan dengan bintang.

Kedua enansiomernya yaitu:

Sangat penting pada kali ini unuk menggambarCOOH secara terbalik pada

bayangan cermin. Jika tidak ada kemungkinan besar anda

menggabungkannya dengan carbon pusat secara salah.

Jika anda menggambar seperti diatas anda telah salah menggambar molekul

ini.

asam 2-aminopropanoik(alanine)
Merupakan amino asam yang terjadi secara natural. Secara struktur mirip

dengan contoh sebelumnya, hanya -OH digantikan dengan -NH2

Kedua enansiomernya:

Hanya l-isomer yang terbentuk secara natural (Walau anda tidak dapat

mengetahui yang mana yang merupakan l-isomer hanya dengan melihat

struktur diatas). Merupakan hal yang biasa pada sistem alamiah hanya

adanya salah satu karbon optikal. Tidak terlalu sulit menjelaskannya. Karena

molekul memiliki struktur ruang yang berbeda dengan grup-grupnyahanya

salah satu saja yang dapat berpasangan dengan enzim yang bekerja sama

dengannya.

Pada laboratorium, biasanya pada sintesis dihasilkan kedua buah bentuk

secara seimbang dan menjadikannya campuran rasemik.

Keisomeran karena atom karbon asimetrik,

keisomeran optic

Sebelum ada teori valensi, kimiawan/fisiologis Perancis Louis

Pasteur (1822-1895) telah mengenali pengaruh struktur molekul

individual pada sifat gabungan molekul. Ia berhasil memisahkan

asam rasemat tartarat (sebenarnya garam natrium amonium)

menjadi (+) dan (-) berdasarkan arah muka hemihedral kristalnya

(1848).

Kedua senyawa memiliki sifat fisika (misalnya titik leleh) dan kimia yang

sama, tetapi ada perbedaan dalam sifat optik dalam larutan masing-masing

senyawa. Keduanya memutar bidang polarisasi cahaya, dengan kata lain

mempunyai keaktifan optik. Rotasi jenis kedua senyawa, yang mengkur

kekuatan rotasi kedua senyawa, memiliki nilai absolut yang sama, namun

tandanya berlawanan. Karena molekul berada bebas dalam larutan,

perbedaan ini tidak dapat dijelaskan karena perbedaan struktur kristal.

Sayangnya waktu itu, walaupun teori atom sudah ada, teori valensi belum

ada. Dengan kondisi seperti ini Pasteur tidak dapat menjelaskan

penemuannya.

Di tahun 1860-an, kimiawan Jerman Johannes Adolf Wislicenus (1835-1902)

menemukan bahwa dua jenis asam laktat yang diketahui waktu itu keduanya

adalah asam α-hidroksipropanoat CH3CH(OH)COOH, bukan asam β-

hidroksipropanoat HOCH2CH2COOH. Ia lebih lanjut menyarankan bahwa

konsep baru untuk stereoisomer harus dibuat untuk menjelaskna fenomena

ini. Konse baru ini menyatakan bahwa kedua senyawa yang memiliki rumus

struktur yang sama dalam dua dimensu dapat menjadi stereoisomer bila

susunan atom-atomnya di ruang berbeda.

Di tahun 1874, van’t Hoff dan Le Bel secara independen mengusulkan teori

atom karbon tetrahedral. Menurut teori ini, kedua asam laktat yang dapat

digambarkan di Gambar 4.4. Salah satu asam laktat adalah bayangan cermin

asam laktat satunya. Dengan kata lain, hubungan kedua senyawa seperti

hubungan tangan kanan dan tangan kiri, dan oleh karena itu disebut dengan

antipoda atau enantiomer. Berkat teori van’t Hoff dan Le Bel, bidang kimia

baru, stereokimia, berkembang dengan cepat.

(+)-asam laktat (-)-lactic acid

Gambar 4.4 Stereoisomer asam laktat.

Kedua isomer atau antipoda, berhubungan layaknya tangan kanan dan kiri
Pada atom karbon pusat di asam laktat, empat atom atau gigus yang berbeda

terikat. Atom karbon semacam ini disebut dengan atom karbon asimetrik.

Umumnya, jumlah stereoisomer akan sebanyak 2n, n adalah jumlah atom

karbon asimetrik. Asam tartarat memiliki dua atom karbon asimetrik. Namun,

karena keberadaan simetri molekul, jumlah stereoisomernya kurang dari 2n,

dan lagi salah satu stereoisomer secara optik tidak aktif (Gambar 4.5).

Semua fenomena ini dapat secara konsisten dijelaskan dengan teori atom

karbon tetrahedral.

(+)-asam tartarat (-)-asam tartarat meso-asam tartarat

Gambar 4.5 Stereoisomer asam tartarat(+)-asam tartarat dan (-)-asam

tartarat membentuk pasangan enantiomer.

Namun karena adanya simetri, meso-asam tartarat secara optik tidak aktif.

Latihan 4.2 Gliseraldehida Gambarkan perspektif gliseraldehida

OHCCHOHCH2OH, gula paling sederhana, seperti cara yang ditunjukkan

pada gambar 4.4.

Jawab.
 Catat ada banyak cara lain untuk menggambarkannya.

Isomer geometri

Isomerik geometrik yang diakibatkan oleh ketegaran dalam molekul,

umumnya berbentuk cis dan trans. Persyaratan isomer geometris dalam

senyawa alkena ialah bahwa tiap atom yang terlibat dalam ikatan (pi)

mengikat dua gugus yang berlainan.

Cis-2-butena
 Trans-2-butena

Senyawa alisiklik juga dapat menunjukkan isomerisme cis-trans. Sebagai

contoh isomer geometrik yang disebabkan oleh struktur cincin, perhatikan

1,2-diklorosikloheksana:

trans-1,2-diklorosikloheksana cis-1,2-diklorosikloheksana

Pemberian nama isomer geometric

selain cis dan trans adalah (E) dan (Z) yang berasal dari bahasa Jerman,

yaitu entgegen, artinya berseberangan, sedangkan (Z), yaitu Zusammen

artinya bersama-sama. Aturan pemberian namanya mengikuti aturan Chan-

Ingold-Prelog. Isomer geometrik selain terjadi pada alkena juga terjadi pada

senyawa siklis.

Notasi E/Z

Bromin mempunyai prioritas CIP yang lebih tinggi daripada klorin, sehingga alkena

ini merupakan isomer Z.

Sisitem penamaan isomer cis/trans tidaklah efektif ketika terdapat lebih dari

dua substituen pada ikatan ganda. Notas E/Z dapat digunakan untuk kasus

seperti ini. Z (berasal dari Bahasa Jerman zusammen) berarti bersama dan

berkorespondensi dengan istilah cis; E (berasal dari Bahasa Jerman

entgegen) berarti berlawanan dan berkorespondensi dengan istilah trans.

Sebuah konfifurasi molekul disebut E atau Z tergantung pada kaidah prioritas

Cahn-Ingold-Prelog (nomor atom yang lebih tinggi memiliki prioritas lebih

tinggi). Untuk setiap atom yang melekat pada ikatan ganda, diperlukan

penentuan substituen mana yang memiliki prioritas lebih tinggi. Jika dua

substituen berprioritas leih tinggi berada pada sisi yang sama, susunan ini

disebut Z; sedangkan jika berlawanan, susunan ini disebut E.

Van’t Hoff menjelaskan keisomeran asam fumarat dan maleat karena

batasan rotasi di ikatan ganda, suatu penjelasan yang berbeda dengan untuk

keisomeran optik. Isomer jenis ini disebut dengan isomer geometri. Dalam

bentuk trans subtituennya (dalam kasus asam fumarat dan maleat, gugus

karboksil) terletak di sisi yang berbeda dari ikatan rangkap, sementara dalam

isomer cis-nya subtituennya terletak di sisi yang sama.

Dari dua isomer yang diisoasi, van’t Hoff menamai isomer yang mudah

melepaskan air menjadi anhidrida maleat isomer cis sebab dalam isomer cis

kedua gugus karboksi dekat satu sama lain. Dengan pemanasan sampai 300

°C, asam fuarat berubah menjadi anhidrida maleat. Hal ini cukup logis karena

prosesnya harus melibatkan isomerisasi cis-trans yang merupakan proses

dengan galangan energi yang cukup tinggi (Gambar 4.6)．

Karena beberapa pasangan isomer geometri telah diketahui, teori isomer

geometri memberikan dukunagn yang baik bagi teori struktural van’t Hoff.

asam fumarat asam maleat anhidrida maleat

Gambar 4.6 Isomer geometri asam maleat (bentuk cis) mempunyai dua

gugus karboksil yang dekat, dan mudah melepas air menjadi anhidrida

(anhidrida maleat).
Latihan 4.3 Isomer dikhloroetilena

Gambarkan rumus struktur semua isomer dikhloroetilena C2H2Cl2.

Jawab: Dua atom khlorin dapat terikat pada atom karbon yang sama, atau

pada atom karbon yang berbeda. Dan pada kasus yang kedua akan ada

isomer geometri.

Sifat fisik cis vs trans

Isomer cis dan isomer trans sering kali memiliki sifat-sift fisika yang

berbeda. Perbedaan antara isomer pada umumnya disebabkan oleh

perbedaan bentuk molekul atau momen dipol secara keseluruhan. Perbedaan

ini dapatlah sangat kecil, seperti yang terlihat pada titik didih alkena berantai

lurus 2-pentena (titik didih isomer trans 36°C dan isomer cis 37°C) Perbedaan
 isomer cis dan trans juga dapat sangat bersar, seperti pada kasus

siklooktena. Isomer cis senyawa ini memiliki titik didih 145°C, sedangkan

isomer transnya 75°C Perbedaan yang sangat besar antara kedua isomer

siklooktena disebabkan oleh terikan cincin yang besar untuk trans-

siklooktena, yang juga menyebabkannya kurang stabil dibandingkan isomer

cis. Bahkan, kedua isomer asam 2-butenadioat memiliki sifat-sifat dan

reaktivitas yang sangat berbeda sehingga mempunyai nama yang berbeda

pula. Isomer cisnya disebuah asam maleat, sedangkan isomer transnya

disebuat asam fumarat. Polaritas merupakan faktor kunci yang menentukan

titik didih relatif senyawa karena ia akan meningkatkan gaya antar molekul,

sedangkan simetri merupakan faktor kunci yang menentukan titik leleh relatif

karena ia mengijinkan penataan molekul yang lebih baik pada bentuk padat.

Oleh karena itu, trans-alkena yang kurang polar dan lebih simetris cenderung

memiliki titik didih yang lebih rendah dan titik leleh yang lebih tinggi.

Sebaliknya cis-alkena secara umum memiliki titik didih yang lebih tinggi dan

titik leleh yang lebih rendah.

Analisis konformasional : Struktur etana

Dalam kimia, isomersime konformasi adalah sebuah bentuk stereoisomerisme

dari molekul-molekul dengan rumus struktural yang sama namun konformasi yang

berbeda oleh karena rotasi atom pada ikatan kimia. Konformer yang berbeda dapat

saling berubah dengan melakukan rotasi pada ikatan tunggal tanpa memutuskan
ikatan kimia. Keberadaan lebih dari satu konformasi, biasanya dengan energi yang

berbeda, dikarenakan oleh rotasi hibridisasi orbital sp3 atom karbon yang terhalang.

Isomerisme konformasi hanya terjadi pada ikatan tunggal karena ikatan rangkap dua

dan rangkap tiga mempunyai ikatan pi yang menghalangi rotasi ikatan.

Perbandingan stabilitas konformer-konformer yang berbeda biasanya dijelaskan

dengan perbedaan dari kombinasi tolakan sterik dan efek elektronik. Contoh yang

sederhana terlihat pada molekul butana yang dilihat dengan menggunakan proyeksi

Newman seperti pada gambar di atas. Rotamer adalah konformer yang berbeda

hanya pada rotasi ikatan tunggal.[1]. Sawar rotasinya adalah energi aktivasi yang

diperlukan untuk berubah dari satu konformer ke konformer lainnya.

Terdapat dua bentuk isomerisme konformasi yang penting:

1. Konformasi alkana linear, dengan konformer anti, tindih, dan gauche

2. Konformasi sikloheksana, dengan konformer kursi dan perahu.

Contoh lain dari isomerisme konformasi adalah pelipatan molekul, di mana

beberapa bentuk pelipatan stabil dan fungsional, namun yang lainnya tidak.

Isomerisme konformasi juga terlihat pada atropisomer

Contoh: konformasi butana

Teori atom karbon tetrahedral dan struktur benzene memberikan fondasi teori

struktur senyawa organik. Namun, van’t Hoff dan kimiawan lain mengenali bahwa

masih ada masalah yang tersisa dan tidak dapat dijelaskan dengan teori karbon

tetrahedral. Masalah itu adalah keisomeran yang disebabkan oleh adanya rotasi di

sekitar ikatan tunggal.

Bila rotasi di sekitar ikatan C-C dalam 1,2-dikhloroetana CH2ClCH2Cl terbatas

sebagaimana dalam kasus asam fumarat dan maleat, maka akan didapati banyak

sekali isomer. Walaupun van’t Hoff awalnya menganggap adanya kemungkinan

seperti itu, ia akhirnya menyimpulkan bahwa rotasinya bebas (rotasi bebas) karena

tidak didapati isomer rotasional akibat batasan rotasi tersebut. Ia menambahkan

bahwa struktur yang diamati adalah rata-rata dari semua struktur yang mungkin.

Di tahun 1930-an dibuktikan dengan teori dan percobaan bahwa rotasi di sekitar

ikatan tunggal tidak sepenuhnya bebas. Dalam kasus etana, tolakan antara atom

hidrogen yang terikat di atom karbon dekatnya akan membentuk halangan bagi
rotasi bebas, dan besarnya tolakan akan bervariasi ketika rotasi tersebut

berlangsung. Gambar 4.8(a) adalah proyeksi Newman etana, dan Gambar 4.8(b)

adalah plot energi-sudut torsi.

Gambar 4.8 Analisis konformasional.

Dalam gambar (a) (proyeksi Newman), Anda dapat melihat molekul di arah

ikatan C-C. Atom karbon depan dinyatakan dengan titik potong tiga garis pendek

(masing-masing mewakili ikatan CH) sementara lingkaran mewakili arom karbon

yang belakang. Keseluruhan gambar akan berkaitan dengan proyeksi molekul di

dinding di belakangnya. Demi kesederhanaan atom hidrogennya tidak

digambarkan (b) Bila sudut orsinya 0°, 120°, 240° dan 360°, bagian belakang

molekul “berimpitan” eclipsed dengan bagian depan. Bila anda menggambarkan

proyeksi Newman dengan tepat berimpit, anda sama sekali tidak dapat melihat
bagian belakang. Secara konvensi, bagian belakang diputar sedikit agar dapat

dilihat.

Bila sudut rotasi (sudut torsi) 0°, 60°, 120° dan 180°, energi molekul kalau tidak

maksimum akan minimum. Struktur (konformasi) dengan sudut torsi 0° atau 120°

disebut dengan bentuk eklips, dan konformasi dengan sudut torsi 60°atau 180°

disebut bentuk staggered. Studi perubahan >struktur molekular yang

diakibatkan oleh rotasi di sekitar ikatan tunggal disebut dengan analisis

konformasional. Analisis ini telah berkembang sejak tahun 1950-an hingga kini.

Analisis konformasional butana CH3CH2CH2CH3 atas rotasi di sekitar ikatan C-C

pusat, mengungkapkan bahwa ada dua bentuk staggered. Bentuk trans, dengan

dua gugus metil terminal di sisi yang berlawanan, berenergi 0,7 kkal mol–1 lebih

rendah (lebih stabil) daripada isomer gauche yang dua gugus metilnya

berdekatan.

Hasil ini dapat diperluas ke senyawa-senyawa semacam pentana dan heksana

yang memiliki lingkungan metilena tambahan, dan akhirnya pada poloetilena

yang dibentuk oleh sejumlah besar metilen yang terikat. Dalam semua analisis

ini, struktur trans, yakni struktur zig zag, adalah yang paling stabil. Namun, ini

hanya benar dalam larutan. Untuk wujud padatnya faktor lain harus ikut

diperhatikan.

Latihan 4.4 Analisis konformasional 1,2-dikhloroetana

Lakukan analisis konformasional 1,2-dikhloroetan dengan memutar di sekitar

ikatan C-C dan menggambarkan proyeksi Newman sebagaimana diperlihatkan di

Gambar 4.8(a)

Jawab:

Sebagai rangkuman, struktur senyawa karbon terutama ditentukan oleh keadaan

hibridisasi atom karbon yang terlibat. Bila banyak konformasi dimungkinkan oleh

adanya rotasi di sekitar ikatan tunggal, konformasi yang paling stabil akan dipilih.

Bila molekulnya memiliki sisi polar, faktor lain mungkin akan terlibat. Interaksi

tarik menarik antara sisi positif dan negatif akan mengakibatkan struktur dengan

halangan sterik terbesar lebih stabil. Dalam kasus asam salisilat, ikatan hidrogen

antara gugus hidroksi dan karboksi akan membuat struktur yang lebih rapat lebih

stabil.