Alkohol

1.Definisi
Alkohol adalah senyawa-senyawa dimana satu atau lebih atom hidrogen dalam
sebuah alkana digantikan oleh sebuah gugus -OH. Pada pembahasan kali ini, kita hanya
akan melihat senyawa-senyawa yang mengandung satu gugus -OH.
Alkohol sering dipakai untuk menyebut etanol, yang juga disebut grain alcohol;
dan kadang untuk minuman yang mengandung alkohol. Hal ini disebabkan karena
memang etanol yang digunakan sebagai bahan dasar pada minuman tersebut, bukan
metanol, atau grup alkohol lainnya. Begitu juga dengan alkohol yang digunakan dalam
dunia famasi. Alkohol yang dimaksudkan adalah etanol. Sebenarnya alkohol dalam ilmu
kimia memiliki pengertian yang lebih luas lagi.
Dalam kimia, alkohol (atau alkanol) adalah istilah yang umum untuk senyawa
organik apa pun yang memiliki gugus hidroksil (-OH) yang terikat pada atom karbon,
yang ia sendiri terikat pada atom hidrogen dan/atau atom karbon lain.
Sebagai contoh: OH

CH3 – CH2 –OH CH3 – CH – CH3

(Etanol) (Propan 2-ol)

2.Struktur

Gugus fungsional alkohol adalah gugus hidroksil yang terikat pada karbon
hibridisasi sp3. Ada tiga jenis utama alkohol - 'primer', 'sekunder, dan 'tersier'. Nama-
nama ini merujuk pada jumlah karbon yang terikat pada karbon C-OH. Etanol dan
metanol (gambar di bawah) adalah alkohol primer. Alkohol sekunder yang paling
sederhana adalah propan-2-ol, dan alkohol tersier sederhana adalah 2-metilpropan-2-ol.

3.Rumus kimia umum

Rumus kimia umum alkohol adalah CnH2n+1OH'

4.Pengawet

Alkohol juga dapat digunakan sebagai pengawaet untuk hewan koleksi (yang
ukurannya kecil) alkohol

5.Otomotif

Alkohol dapat digunakan sebagai bahan bakar otomotif. Ethanol dan methanol
dapat dibuat untuk membakar lebih bersih dibanding gasoline atau diesel. Alkohol dapat
digunakan sebagai antifreeze pada radiator. Untuk menambah penampilan Mesin
pembakaran dalam, methanol dapat disuntikan kedalam mesin Turbocharger dan
Supercharger. Ini akan mendinginkan masuknya udara kedalam pipa masuk,
menyediakan masuknya udara yang lebih padat.

6.Nama-nama untuk alkohol

Ada dua cara menamai alkohol: nama umum dan nama IUPAC.Nama umum
biasanya dibentuk dengan mengambil nama gugus alkil, lalu menambahkan kata
"alkohol".Contohnya, "metil alkohol" atau "etil alkohol".Nama IUPAC dibentuk dengan
mengambil nama rantai alkananya, menghapus "a" terakhir, dan menambah "ol".
Contohnya, "metanol" dan "etanol".

Dalam peristilahan umum, "alkohol" biasanya adalah etanol atau grain alcohol.
Etanol dapat dibuat dari fermentasi buah atau gandum dengan ragi. Etanol sangat umum
digunakan, dan telah dibuat oleh manusia selama ribuan tahun. Etanol adalah salah satu
obat rekreasi (obat yang digunakan untuk bersenang-senang) yang paling tua dan paling
banyak digunakan di dunia. Dengan meminum alkohol cukup banyak, orang bisa mabuk.
Semua alkohol bersifat toksik (beracun), tetapi etanol tidak terlalu beracun karena tubuh
dapat menguraikannya dengan cepat.

7. pH

Alkohol adalah asam lemah.

8.Alkohol umum

• isopropil alkohol (sec-propil alcohol, propan-2-ol, 2-propanol) H3C-CH(OH)-

CH3, atau alkohol gosok
• etilena glikol (etana-1,2-diol) HO-CH2-CH2-OH, yang merupakan komponen
utama dalam antifreeze
• gliserin (atau gliserol, propana-1,2,3-triol) HO-CH2-CH(OH)-CH2-OH yang
terikat dalam minyak dan lemak alami, yaitu trigliserida (triasilgliserol)
• Fenol adalah alkohol yang gugus hidroksilnya terikat pada cincin benzena

Alkohol digunakan secara luas dalam industri dan sains sebagai pereaksi, pelarut, dan
bahan bakar. Ada lagi alkohol yang digunakan secara bebas, yaitu yang dikenal di
masyarakat sebagai spirtus. Awalnya alkohol digunakan secara bebas sebagai bahan
bakar. Namun untuk mencegah penyalahgunaannya untuk makanan atau minuman, maka
alkohol tersebut didenaturasi. denaturated alcohol disebut juga methylated spirit, karena
itulah maka alkohol tersebut dikenal dengan nama spirtus.

9.Kategori Alkohol.

a. Anisatin.

Anisatin adalah zat beracun yang merupakan komponen aktif pada tumbuhan Shikimi.

b.Etanol.
 Etanol, disebut juga etil alkohol, alkohol murni, alkohol absolut, atau alkohol saja,
adalah sejenis cairan yang mudah menguap, mudah terbakar, tak berwarna, dan
merupakan alkohol yang paling sering digunakan dalam kehidupan sehari-hari. Senyawa
ini merupakan obat psikoaktif dan dapat ditemukan pada minuman beralkohol dan
termometer modern. Etanol adalah salah satu obat rekreasi yang paling tua.

Etanol termasuk ke dalam alkohol rantai tunggal, dengan rumus kimia C2H5OH
dan rumus empiris C2H6O. Ia merupakan isomer konstitusional dari dimetil eter. Etanol
sering disingkat menjadi EtOH, dengan "Et" merupakan singkatan dari gugus etil
(C2H5).Fermentasi gula menjadi etanol merupakan salah satu reaksi organik paling awal
yang pernah dilakukan manusia. Efek dari konsumsi etanol yang memabukkan juga telah
diketahui sejak dulu. Pada zaman modern, etanol yang ditujukan untuk kegunaan industri
dihasilkan dari produk sampingan pengilangan minyak bumi.

Etanol banyak digunakan sebagai pelarut berbagai bahan-bahan kimia yang

ditujukan untuk konsumsi dan kegunaan manusia. Contohnya adalah pada parfum,
perasa, pewarna makanan, dan obat-obatan. Dalam kimia, etanol adalah pelarut yang
penting sekaligus sebagai stok umpan untuk sintesis senyawa kimia lainnya. Dalam
sejarahnya etanol telah lama digunakan sebagai bahan bakar.Etanol sering digunakan
sebagai bahan bakerEtanol telah digunakan manusia sejak zaman prasejarah sebagai
bahan pemabuk dalam minuman beralkohol. Residu yang ditemukan pada peninggalan
keramik yang berumur 9000 tahun dari Cina bagian utara menunjukkan bahwa minuman
beralkohol telah digunakan oleh manusia prasejarah dari masa Neolitik.

Etanol dan alkohol membentuk larutan azeotrop. Karena itu pemurnian etanol
yang mengandung air dengan cara penyulingan biasa hanya mampu menghasilkan etanol
dengan kemurnian 96%. Etanol murni (absolut) dihasilkan pertama kali pada tahun 1796
oleh Johan Tobias Lowitz yaitu dengan cara menyaring alkohol hasil distilasi melalui
arang.Lavoisier menggambarkan bahwa etanol adalah senyawa yang terbentuk dari
karbon, hidrogen dan oksigen. Pada tahun 1808 Saussure berhasil menentukan rumus
kimia etanol.Lima puluh tahun kemudian (1858), Couper mempublikasikan rumus kimia
etanol. Dengan demikian etanol adalah salah satu senyawa kimia yang pertama kali
ditemukan rumus kimianya.

Etanol pertama kali dibuat secara sintetik pada tahun 1826 secara terpisah oleh
Henry Hennel dari Britania Raya dan S.G. Sérullas dari Perancis. Pada tahun 1828,
Michael Faraday berhasil membuat etanol dari hidrasi etilena yang dikatalisis oleh asam.
Proses ini mirip dengan proses sintesis etanol industri modern. Etanol telah digunakan
sebagai bahan bakar lampu di Amerika Serikat sejak tahun 1840, namun pajak yang
dikenakan pada alkohol industri semasa Perang Saudara Amerika membuat
penggunaannya tidak ekonomis.

Pajak ini dihapuskan pada tahun 1906, dan sejak tahun 1908 otomobil Ford
Model T telah dapat dijalankan menggunakan etanol. Namun, dengan adanya pelarangan
minuman beralkohol pada tahun 1920, para penjual bahan bakar etanol dituduh
berkomplot dengan penghasil minuman alkohol ilegal, dan bahan bakar etanol kemudian
ditinggalkan penggunaannya sampai dengan akhir abad ke-

~Sifat-sifat fisika~

Celah ketercampuran (miscibility gap) pada campuran dodekana dan etanolEtanol

adalah cairan tak berwarna yang mudah menguap dengan aroma yang khas. Ia terbakar
tanpa asap dengan lidah api berwarna biru yang kadang-kadang tidak dapat terlihat pada
cahaya biasa.
Sifat-sifat fisika etanol utamanya dipengaruhi oleh keberadaan gugus hidroksil
dan pendeknya rantai karbon etanol. Gugus hidroksil dapat berpartisipasi ke dalam ikatan
hidrogen, sehingga membuatnya cair dan lebih sulit menguap dari pada senyawa organik
lainnya dengan massa molekul yang sama.
Etanol adalah pelarut yang serbaguna, larut dalam air dan pelarut organik lainnya,
meliputi asam asetat, aseton, benzena, karbon tetraklorida, kloroform, dietil eter, etilena
glikol, gliserol, nitrometana, piridina, dan toluena. Ia juga larut dalam hidrokarbon
alifatik yang ringan, seperti pentana dan heksana, dan juga larut dalam senyawa klorida
alifatik seperti trikloroetana dan tetrakloroetilena.
 Campuran etanol-air memiliki volume yang lebih kecil daripada jumlah kedua
cairan tersebut secara terpisah. Campuran etanal dan air dengan volume yang sama akan
menghasilkan campuran yang volumenya hanya 1,92 kali jumlah volume awal.
Pencampuran etanol dan air bersifat eksotermik dengan energi sekitar 777 J/mol
dibebaskan pada 298 K
Campuran etanol dan air akan membentuk azeotrop dengan perbandingkan kira-
kira 89 mol% etanol dan 11 mol% air. Perbandingan ini juga dapat dinyatakan sebagai
96% volume etanol dan 4% volume air pada tekanan normal dan T = 351 K. Komposisi
azeotropik ini sangat tergantung pada suhu dan tekanan. Ia akan menghilang pada
temperatur di bawah 303 K.Ikatan hidrogen menyebabkan etanol murni sangat
higroskopis, sedemikiannya ia akan menyerap air dari udara. Sifat gugus hidroksil yang
polar menyebabkannya dapat larut dalam banyak senyawa ion, utamanya natrium
hidroksida, kalium hidroksida, magnesium klorida, kalsium klorida, amonium klorida,
amonium bromida, dan natrium bromida. Natrium klorida dan kalium klorida sedikit larut
dalam etanol. Oleh karena etanol juga memiliki rantai karbon nonpolar, ia juga larut
dalam senyawa nonpolar, meliput kebanyakan minyak atsiri dan banyak perasa, pewarna,
dan obat.Penambahan beberapa persen etanol dalam air akan menurunkan tegangan
permukaan air secara drastis. Campuran etanol dengan air yang lebih dari 50% etanol
bersifat mudah terbakar dan mudah menyala. Campuran yang kurang dari 50% etanol
juga dapat menyala apabila larutan tersebut dipanaskan terlebih dahulu.

~Sifat-sifat kimia~

Etanol termasuk dalam alkohol primer, yang berarti bahwa karbon yang berikatan
dengan gugus hidroksil paling tidak memiliki dua hidrogen atom yang terikat dengannya
juga. Reaksi kimia yang dijalankan oleh etanol kebanyakan berkutat pada gugus
hidroksilnya.

Reaksi asam-basa.

Gugus hidroksil etanol membuat molekul ini sedikit basa. Ia hampir netral dalam
air, dengan pH 100% etanol adalah 7,33, berbanding dengan pH air murni yang sebesar
7,00. Etanol dapat diubah menjadi konjugat basanya, ion etoksida (CH3CH2O−), dengan
mereaksikannya dengan logam alkali seperti natrium:

2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2

ataupun dengan basa kuat seperti natrium hidrida:

CH3CH2OH + NaH → CH3CH2ONa + H2.

Reaksi seperti ini tidak dapat dilakukan dalam larutan akuatik, karena air lebih asam
daripada etanol, sehingga pembentukan hidroksida lebih difavoritkan daripada
pembentuk etoksida.

Halogenasi.

Etanol bereaksi dengan hidrogen halida dan menghasilkan etil halida seperti etil
klorida dan etil bromida:

CH3CH2OH + HCl → CH3CH2Cl + H2O

Reaksi dengan HCl memerlukan katalis seperti seng klorida. Hidrogen klorida dengan
keberadaan seng klorida dikenal sebagai reagen Lucas.

CH3CH2OH + HBr → CH3CH2Br + H2O

Reaksi dengan HBr memerlukan proses refluks dengan katalis asam sulfat.[15]Etil halida
juga dapat dihasilkan dengan mereaksikan alkohol dengan agen halogenasi yang khusus,
seperti tionil klorida untuk pembuatan etil klorida, ataupun fosforus tribromida untuk
pembuatan etil bromida.

CH3CH2OH + SOCl2 → CH3CH2Cl + SO2 + HCl

Pembentukan ester.

Dengan kondisi di bawah katalis asam, etanol bereaksi dengan asam karboksilat
dan menghasilkan senyawa etil eter dan air:

RCOOH + HOCH2CH3 → RCOOCH2CH3 + H2O.

Agar reaksi ini menghasilkan rendemen yang cukup tinggi, air perlu dipisahkan dari
campuran reaksi seketika ia terbentuk.

Etanol juga dapat membentuk senyawa ester dengan asam anorganik. Dietil sulfat dan
trietil fosfat dihasilkan dengan mereaksikan etanol dengan asam sulfat dan asam fosfat.
Senyawa yang dihasilkan oleh reaksi ini sangat berguna sebagai agen etilasi dalam
sintesis organik.

Dehidrasi.

Asam kuat yang sangat higroskopis seperti asam sulfat akan menyebabkan
dehidrasi etanol dan menghasilkan etilena maupun dietil eter:

2 CH3CH2OH → CH3CH2OCH2CH3 + H2O (pada 120'C)

CH3CH2OH → H2C=CH2 + H2O (pada 180'C)

Oksidasi

Etanol dapat dioksidasi menjadi asetaldehida, yang kemudian dapat dioksidasi

lebih lanjut menjadi asam asetat. Dalam tubuh manusia, reaksi oksidasi ini dikatalisis
oleh enzim tubuh. Pada laboratorium, larutan akuatik oksidator seperti asam kromat
ataupun kalium permanganat digunakan untuk mengoksidasi etanol menjadi asam asetat.
Proses ini akan sangat sulit menghasilkan asetaldehida oleh karena terjadinya
overoksidasi. Etanol dapat dioksidasi menjadi asetaldehida tanpa oksidasi lebih lanjut
menjadi asam asetat menggunakan piridinium kloro kromat (Pyridinium chloro chromate,
PCC).
 C2H5OH + 2[O] → CH3COOH + H2O

Produk oksidasi etanol, asam asetat, digunakan sebagai nutrien oleh tubuh manusia
sebagai asetil koA.

Pembakaran

Pembakaran etanol akan menghasilkan karbon dioksida dan air:

C2H5OH(g) + 3 O2(g) → 2 CO2(g) + 3 H2O(l);(ΔHr = −1409 kJ/mol[16])

Pembuatan

94% etanol terdenaturasi dalam sebuah botol untuk kegunaan rumah

tangga.Etanol dapat diproduksi secara petrokimia melalui hidrasi etilena ataupun secara
biologis melalaui fermentasi gula dengan ragi.

Hidrasi etilena

Etanol yang digunakan untuk kebutuhan industri sering kali dibuat dari senyawa
petrokimia, utamanya adalah melalui hidrasi etilena:

C2H4(g) + H2O(g) → CH3CH2OH(l).

Katalisa yang digunakan umumnya adalah asam fosfat. Katalis ini digunakan pertama
kali untuk produksi skala besar etanol oleh Shell Oil Company pada tahun 1947. Reaksi
ini dijalankan dengan tekanan uap berlebih pada suhu 300°C.

Proses lama yang pernah digunakan pada tahun 1930 oleh Union Carbide adalah dengan
menghidrasi etilena secara tidak langsung dengan mereaksikannya dengan asam sulfat
pekat untuk mendapatkan etil sulfat. Etil sulfat kemudian dihidrolisis dan menghasilkan
etanol:

C2H4 + H2SO4 → CH3CH2SO4H

CH3CH2SO4H + H2O → CH3CH2OH + H2SO4
Fermentasi

Etanol untuk kegunaan konsumsi manusia (seperti minuman beralkohol) dan

kegunaan bahan bakar diproduksi dengan cara fermentasi. Spesiesragi tertentu (misalnya
Saccharomyces cerevisiae) mencerna gula dan menghasilkan etanol dan karbon dioksida:

C6H12O6 → 2 CH3CH2OH + 2 CO2.

Proses membiakkan ragi untuk mendapatkan alkohol disebut sebagai fermentasi.

Konsentrasi etanol yang tinggi akan beracun bagi ragi. Pada jenis ragi yang paling toleran
terhadap etanol, ragi tersebut hanya dapat bertahan pada lingkungan 15% etanol
berdasarkan volume.

Untuk menghasilkan etanol dari bahan-bahan pati, misalnya serealia, pati tersebut
harulah diubah terlebih dahulu menjadi gula. Dalam pembuatan bir, ini dapat dilakukan
dengan merendam biji gandum dalam air dan membiarkannya berkecambah. Biji gandum
yang beru berkecambah tersebut akan menghasilkan enzim amilase. Biji kecambah
gandum ditumbuk, dan amilase yang ada akan mengubah pati menjadi gula.

Untuk etanol bahan bakar, hidrolisis pati menjadi glukosa dapat dilakukan dengan
lebih cepat menggunakan asam sulfat encer, menambahkan fungi penghasil amilase,
atapun kombinasi dua cara tersebut.

c.Cis-3-heksen-1-ol

cis-3-Heksen-1-ol, atau dikenal juga sebagai (Z)-3-heksen-1-ol, adalah cairan

kental tak berwarna yang memiliki aroma seperti rumput dan daun hijau yang baru
dipotong. Ia dihasilkan dalam jumlah kecil oleh kebanyakan tanaman dan berperan
sebagai penarik serangga-serangga predator. cis-3-Heksen-1-ol juga merupakan senyawa
aroma penting yang digunakan pada parfum dan perasa buah-buahan dan sayuran.
Produksi tahunan molekul ini adalah sekitar 30 ton.
 cis-3-Heksen-1-ol merupakan alkohol dan gugus esternya bertanggung jawab
terhadap rasa dan aroma senyawa tersebut. Ia berkaitan erat dengan aldehida cis-3-
heksenal yang mempunyai aroma yang lebih kuat namun tidak stabil dan dengan cepat
berisomerisasi menjadi trans-2-heksenal.

d.Metanol

Metanol, juga dikenal sebagai metil alkohol, wood alcohol atau spiritus, adalah
senyawa kimia dengan rumus kimia CH3OH. Ia merupakan bentuk alkohol paling
sederhana. Pada "keadaan atmosfer" ia berbentuk cairan yang ringan, mudah menguap,
tidak berwarna, mudah terbakar, dan beracun dengan bau yang khas (berbau lebih ringan
daripada etanol). Ia digunakan sebagai bahan pendingin anti beku, pelarut, bahan bakar
dan sebagai bahan additif bagi etanol industri.

`Metanol diproduksi secara alami oleh metabolisme anaerobik oleh bakteri. Hasil
proses tersebut adalah uap metanol (dalam jumlah kecil) di udara. Setelah beberapa hari,
uap metanol tersebut akan teroksidasi oleh oksigen dengan bantuan sinar matahari
menjadi karbon dioksida dan air.

Reaksi kimia metanol yang terbakar di udara dan membentuk karbon dioksida dan air
adalah sebagai berikut:

2 CH3OH + 3 O2 → 2 CO2 + 4 H2O

Api dari metanol biasanya tidak berwarna. Oleh karena itu, kita harus berhati-hati bila
berada dekat metanol yang terbakar untuk mencegah cedera akibat api yang tak terlihat.

Karena sifatnya yang beracun, metanol sering digunakan sebagai bahan additif
bagi pembuatan alkohol untuk penggunaan industri; Penambahan "racun" ini akan
menghindarkan industri dari pajak yang dapat dikenakan karena etanol merupakan bahan
utama untuk minuman keras (minuman beralkohol). Metanol kadang juga disebut sebagai
wood alcohol karena ia dahulu merupakan produk samping dari distilasi kayu. Saat ini
metanol dihasilkan melului proses multi tahap. Secara singkat, gas alam dan uap air
dibakar dalam tungku untuk membentuk gas hidrogen dan karbon monoksida; kemudian,
gas hidrogen dan karbon monoksida ini bereaksi dalam tekanan tinggi dengan bantuan
katalis untuk menghasilkan metanol. Tahap pembentukannya adalah endotermik dan
tahap sintesisnya adalah eksotermik.

~Sejarah~

Dalam proses pengawetan mayat, orang Mesir kuno menggunakan berbagai

macam campuran, termasuk di dalamnya metanol, yang mereka peroleh dari pirolisis
kayu. Methanol murni, pertama kali berhasil diisolasi tahun 1661 oleh Robert Boyle,
yang menamakannya spirit of box, karena ia menghasilkannya melalui distilasi kotak
kayu. Nama itu kemudian lebih dikenal sebagai pyroxylic spirit (spiritus). Pada tahun
1834, ahli kimia Perancis Jean-Baptiste Dumas dan Eugene Peligot menentukan
komposisi kimianya. Mereka juga memperkenalkan nama methylene untuk kimia
organik, yang diambil dari bahasa Yunani methy = "anggur") + hŷlē = kayu (bagian dari
pohon). Kata itu semula dimaksudkan untuk menyatakan "alkohol dari (bahan) kayu",
tetapi mereka melakukan kesalahan.

Kata methyl pada tahun 1840 diambil dari methylene, dan kemudian digunakan
untuk mendeskripsikan "metil alkohol". Nama ini kemudian disingkat menjadi "metanol"
tahun 1892 oleh International Conference on Chemical Nomenclature. Suffiks [-yl]
(indonesia {il}) yang digunakan dalam kimia organik untuk membentuk nama radikal-
radikal, diambil dari kata "methyl".

Pada tahun 1923, ahli kimia Jerman, Matthias Pier, yang bekerja untuk BASF
mengembangkan cara mengubah gas sintesis (syngas / campuran dari karbon dioksida
and hidrogen) menjadi metanol. Proses ini menggunakan katalis zinc chromate (seng
kromat), dan memerlukan kondisi ekstrim —tekanan sekitar 30–100 MPa (300–1000
atm), dan temperatur sekitar 400 °C. Produksi metanol modern telah lebih effisien
dengan menggunakan katalis tembaga yang mampu beroperasi pada tekanan relatif lebih
rendah.Penggunaan metanol sebagai bahan bakar mulai mendapat perhatian ketika krisis
minyak bumi terjadi di tahun 1970-an karena ia mudah tersedia dan murah. Masalah
timbul pada pengembangan awalnya untuk campuran metanol-bensin. Untuk
menghasilkan harga yang lebih murah, beberapa produsen cenderung mencampur
metanol lebih banyak. Produsen lainnya menggunakan teknik pencampuran dan
penanganan yang tidak tepat. Akibatnya, hal ini menurunkan mutu bahan bakar yang
dihasilkan. Akan tetapi, metanol masih menarik utuk digunakan sebagai bahan bakar
bersih. Mobil-mobil dengan bahan bakar fleksibel yang dikeluarkan oleh General Motors,
Ford dan Chrysler dapat beroperasi dengan setiap kombinasi etanol, metanol dan/atau
bensin.

~Produksi~

Saat ini, gas sintesis umumnya dihasilkan dari metana yang merupakan
komponen dari gas alam. Terdapat tiga proses yang dipraktekkan secara komersial.Pada
tekanan sedang 1 hingga 2 MPa (10–20 atm) dan temperatur tinggi (sekitar 850 °C),
metana bereaksi dengan uap air (steam) dengan katalis nikel untuk menghasilkan gas
sintesis menurut reaksi kimia berikut:
CH4 + H2O → CO + 3 H2

Reaksi ini, umumnya dinamakan steam-methane reforming atau SMR, merupakan reaksi
endotermik dan limitasi perpindahan panasnya menjadi batasan dari ukuran reaktor
katalitik yang digunakan.

Metana juga dapat mengalami oksidasi parsial dengan molekul oksigen untuk
menghasilkan gas sintesis melalui reaksi kimia berikut:

2 CH4 + O2 → 2 CO + 4 H2

reaksi ini adalah eksotermik dan panas yang dihasilkan dapat digunakan secara in-situ
untuk menggerakkan reaksi steam-methane reforming. Ketika dua proses tersebut
dikombinasikan, proses ini disebut sebagai autothermal reforming. Rasio CO and H2
dapat diatur dengan menggunakan reaksi perpindahan air-gas (the water-gas shift
reaction):
 CO + H2O → CO2 + H2,

untuk menghasilkan stoikiometri yang sesuai dalam sintesis metanol.Karbon monoksida

dan hidrogen kemudian bereaksi dengan katalis kedua untuk menghasilkan metanol. Saat
ini, katalis yang umum digunakan adalah campuran tembaga, seng oksida, dan alumina,
yang pertama kali digunakan oleh ICI di tahun 1966. Pada 5–10 MPa (50–100 atm) dan
250 °C, ia dapat mengkatalisis produksi metanol dari karbon monoksida dan hidrogen
dengan selektifitas yang tinggi:

CO + 2 H2 → CH3OH

Sangat perlu diperhatikan bahwa setiap produksi gas sintesis dari metana menghasilkan 3
mol hidrogen untuk setiap mol karbon monoksida, sedangkan sintesis metanol hanya
memerlukan 2 mol hidrogen untuk setiap mol karbon monoksida. Salah satu cara
mengatasi kelebihan hidrogen ini adalah dengan menginjeksikan karbon dioksida ke
dalam reaktor sintesis metanol, dimana ia akan bereaksi membentuk metanol sesuai
dengan reaksi kimia berikut:

CO2 + 3 H2 → CH3OH + H2O

Walaupun gas alam merupakan bahan yang paling ekonomis dan umum digunakan untuk
menghasilkan metanol, bahan baku lain juga dapat digunakan. Ketika tidak terdapat gas
alam, produk petroleum ringan juga dapat digunakan. Di Afrika Selatan, sebuah
perusahaan (Sasol) menghasilkan metanol dengan menggunakan gas sintesis dari batu
bara.

~Kegunaan~

Metanol digunakan secara terbatas dalam mesin pembakaran dalam, dikarenakan

metanol tidak mudah terbakar dibandingkan dengan bensin. Metanol campuran
merupakan bahan bakar dalam model radio kontrol.Salah satu kelemahan metanol
sebagai bahan bakar adalah sifat korosi terhadap beberapa logam, termasuk aluminium.
Metanol, merupakan asam lemah, menyerang lapisan oksida yang biasanya melindungi
aluminium dari korosi:

6 CH3OH + Al2O3 → 2 Al(OCH3)3 + 3 H2O

Ketika diproduksi dari kayu atau bahan oganik lainnya, metanol organik tersebut
merupakan bahan bakar terbarui yang dapat menggantikan hidrokarbon. Namun mobil
modern pun masih tidak bisa menggunakan BA100 (100% bioalkohol) sebagai bahan
bakar tanpa modifikasi. Metanol juga digunakan sebagai solven dan sebagai antifreeze,
dan fluida pencuci kaca depan mobil.Penggunaan metanol terbanyak adalah sebagai
bahan pembuat bahan kimia lainnya. Sekitar 40% metanol diubah menjadi formaldehyde,
dan dari sana menjadi berbagai macam produk seperti plastik, plywood, cat, peledak, dan
tekstil.

Dalam beberapa pabrik pengolahan air limbah, sejumlah kecil metanol digunakan
ke air limbah sebagai bahan makanan karbon untuk denitrifikasi bakteri, yang mengubah
nitrat menjadi nitrogen.bahan bakar direct-metanol unik karena suhunya yang rendah,
operasi pada tekanan atmofser, mengijinkan mereka dibuat kecil.Ditambah lagi dengan
penyimpanan dan penanganan yang mudah dan aman membuat metanol dapat digunakan
dalam perlengkapan elektronik.

e.Pentaeritritol

Pentaeritritol adalah senyawa organik dengan rumus kimia C(CH2OH)4. Zat

berwarna putih, kristal poliol ini adalah blok pembangun (building block) untuk
pembuatan banyak senyawa yang berpoligugus seperti PETN yang eksplosif dan
pentaeritritol triakrilat. Turunan pentaeritritol adalah senyawa resin alkid, pernis,
stabilisator PVC, dan antioksidan olefin.

~Pembuatan~

Senyawa ini dapat dihasilkan dari kondensasi asetaldehida dan formaldehida

dalam lingkungan basa. Proses ini terjadi dengan reaksi aldol yang berturutan diikuti
dengan reaksi Cannizzaro. Ketidakmurnian hasil reaksi meliputi dipentaeritritol dan
tripentaeritritol.

CH3CHO + 4 CH2O + 1/2 Ca(OH)2 → C(CH2OH)4 + 1/2 (HCOO)2Ca

10.Jenis-Jenis alkohol

Alkohol dapat dibagi kedalam beberapa kelompok tergantung pada bagaimana

posisi gugus -OH dalam rantai atom-atom karbonnya. Masing-masing kelompok alkohol
ini juga memiliki beberapa perbedaan kimiawi.

• Alkohol Primer.

Pada alkohol primer(1°), atom karbon yang membawa gugus -OH hanya terikat
pada satu gugus alkil.Beberapa contoh alkohol primer antara lain:

• CH3 – CH2 –Br CH3CH2 – CH2 - Cl

Perhatikan bahwa tidak jadi masalah seberapa kompleks gugus alkil yang terikat.
Pada masing-masing contoh di atas, hanya ada satu ikatan antara gugus CH2 yang
mengikat gugus -OH dengan sebuah gugus alkil.Ada pengecualian untuk metanol,
CH3OH, dimana metanol ini dianggap sebagai sebuah alkohol primer meskipun tidak ada
gugus alkil yang terikat pada atom karbon yang membawa gugus -OH.

• Alkohol sekunder

Pada alkohol sekunder (2°), atom karbon yang mengikat gugus -OH berikatan
langsung dengan dua gugus alkil, kedua gugus alkil ini bisa sama atau berbeda.

Contoh:

CH3 – CH – CH3 CH3 – CH – CH2CH3

Br Cl
 • Alkohol tersier

Pada alkohol tersier (3°), atom karbon yang mengikat gugus -OH berikatan
langsung dengan tiga gugus alkil, yang bisa merupakan kombinasi dari alkil yang sama
atau berbeda.Contoh:

CH3 CH3

CH3 – C – CH3 CH3 – C – CH2CH3

Br Cl

~Sifat-sifat fisik alkohol~

 Titik Didih

Grafik berikut ini menunjukan titik didih dari beberapa alkohol primer sederhana
yang memiliki sampai 4 atom karbon.

Yakni:

Alkohol-alkohol primer ini dibandingkan dengan alkana yang setara (metana sampai
butana) yang memiliki jumlah atom karbon yang sama.

~Ikatan hidrogen~

Ikatan hidrogen terjadi antara molekul-molekul dimana sebuah atom hidrogen

terikat pada salah satu dari unsur yang sangat elektronegatif – fluorin, oksigen atau
nitrogen.-Untuk alkohol, terdapat ikatan hidrogen antara atom-atom hidrogen yang
sedikit bermuatan positif dengan pasangan elektron bebas pada oksigen dalam molekul-
molekul lain.
 Atom-atom hidrogen sedikit bermuatan positif karena elektron-elektron ikatan
tertarik menjauh dari hidrogen menuju ke atom-atom oksigen yang sangat
elektronegatif.Pada alkana, satu-satunya gaya antar-molekul yang ada adalah gaya
dispersi van der Waals. Ikatan-ikatan hidrogen jauh lebih kuat dibanding gaya-gaya
tersebut sehingga dibutuhkan lebih banyak energi untuk memisahkan molekul-molekul
alkohol dibanding untuk memisahkan molekul-molekul alkana.Inilah sebab utama
mengapa titik didih alkohol lebih tinggi dari alkana.

~Pengaruh gaya van der Waals~

Pengaruh terhadap titik didih alkohol:

Ikatan hidrogen bukan satu-satunya gaya antar-molekul dalam alkohol. Dalam

alkohol ditemukan juga gaya-gaya dispersi van der Waals dan interaksi dipol-dipol.Ikatan
hidrogen dan interaksi dipol-dipol hampir sama untuk semua alkohol, tapi gaya dispersi
akan meningkat apabila alkohol menjadi lebih besar.

Gaya-gaya tarik ini menjadi lebih kuat jika molekul lebih panjang dan memiliki
lebih banyak elektron. Ini meningkatkan besarnya dipol-dipol temporer yang
terbentuk.Inilah yang menjadi penyebab mengapa titik didih meningkat apabila jumlah
atom karbon dalam rantai meningkat. Diperlukan lebih banyak energi untuk
menghilangkan gaya-gaya dispersi, sehingga titik didih meningkat.

Pengaruh terhadap perbandingan antara alkana dan alkohol:

Bahkan jika tidak ada ikatan hidrogen atau interaksi dipol-dipol, titik didih
alkohol tetap lebih tinggi dibanding alkana sebanding yang memiliki jumlah atom karbon
sama.Etanol memiliki molekul yang lebih panjang, dan oksigen yang terdapat dalam
molekulnya memberikan 8 elektron tambahan. Struktur yang lebih panjang dan adanya
atom oksigen akan meningkatkan besarnya gaya dispersi van der Waals, demikian juga
titik didihnya.Jika kita hendak membuat perbandingan yang cermat untuk mengamati
efek ikatan hidrogen terhadap titik didih, maka akan lebih baik jika kita membandingkan
etanol dengan propana bukan dengan etana. Propana memiliki panjang molekul yang
kurang lebih sama dengan etanol, dan jumlah elektronnya tepat sama.

~Kelarutan alkohol dalam air~

Alkohol-alkohol yang kecil larut sempurna dalam air. Bagaimanapun

perbandingan volume yang kita buat, campurannya akan tetap menjadi satu larutan.

Akan tetapi, kelarutan berkurang seiring dengan bertambahnya panjang rantai

hidrokarbon dalam alkohol.

Apabila atom karbonnya mencapai empat atau lebih, penurunan kelarutannya

sangat jelas terlihat, dan campuran kemungkinan tidak menyatu.

~Kelarutan alkohol-alkohol kecil di dalam air~

Perhatikan etanol sebagai sebuah alkohol kecil sederhana. Pada etanol murni dan
air murni yang akan dicampur, gaya tarik antar-molekul utama yang ada adalah ikatan
hidrogen.Untuk bisa mencampur kedua larutan ini, ikatan hidrogen antara molekul-
molekul air dan ikatan hidrogen antara molekul-molekul etanol harus diputus. Pemutusan
ikatan hidrogen ini memerlukan energi.Akan tetapi, jika molekul-molekul telah
bercampur, ikatan-ikatan hidrogen yang baru akan terbentuk antara molekul air dengan
molekul etanol.Energi yang dilepaskan pada saat ikatan-ikatan hidrogen yang baru ini
terbentuk kurang lebih dapat mengimbangi energi yang diperlukan untuk memutus
ikatan-ikatan sebelumnya.Disamping itu, gangguan dalam sistem mengalami
peningkatan, yakni entropi meningkat. Ini merupakan faktor lain yang menentukan
apakah penyatuan larutan akan terjadi atau tidak.

~Kelarutan yang lebih rendah dari molekul-molekul yang lebih besar ~

Bayangkan apa yang akan terjadi jika ada, katakanlah, 5 atom karbon dalam
masing-masing molekul alkohol.Rantai-rantai hidrokarbon menekan diantara molekul-
molekul air sehingga memutus ikatan-ikatan hidrogen antara molekul-molekul air
tersebut.Ujung -OH dari molekul alkohol bisa membentuk ikatan-ikatan hidrogen baru
dengan molekul-molekul air, tetapi "ekor-ekor" hidrogen tidak membentuk ikatan-ikatan
hidrogen.Ini berarti bahwa cukup banyak ikatan hidrogen awal yang putus tidak diganti
oleh ikatan hidrogen yang baru.Yang menggantikan ikatan-ikatan hidrogen awal tersebut
adalah gaya-gaya dispersi van der Waals antara air dan "ekor-ekor" hidrokarbon. Gaya-
gaya tarik ini jauh lebih lemah. Itu berarti bahwa energi yang terbentuk kembali tidak
cukup untuk mengimbangi ikatan-ikatan hidrogen yang telah terputus. Walaupun terjadi
peningkatan entropi, proses pelarutan tetap kecil kemungkinannya untuk
berlangsung.Apabila panjang alkohol meningkat, maka situasi ini semakin buruk, dan
kelarutan akan semakin berkurang.

12. Oksidasi Alkohol

Kata Kunci: aldehid, alkohol, alkohol primer, alkohol sekunder, alkohol tersier,
keton, oksidasi, oksidasi alkohol, pereaksi Schiff, zat warna Fuchsin

Halaman ini menjelaskan tentang oksidasi alkohol menggunakan larutan natrium atau
kalium dikromat(VI) yang besifat asam. Reaksi ini digunakan untuk membuat aldehid,
keton dan asam karboksilat, dan sebagai sebuah cara untuk membedakan antara alkohol
primer, sekunder dan tersier.

 Oksidasi jenis-jenis alkohol (primer, sekunder dan tersier)

Agen pengoksidasi yang digunakan pada reaksi-reaksi ini biasanya adalah sebuah
larutan natrium atau kalium dikromat(V)) yang diasamkan dengan asam sulfat encer. Jika
oksidasi terjadi, larutan orange yang mengandung ion-ion dikromat(VI) direduksi
menjadi sebuah larutan hijau yang mengandung ion-ion kromium(III).

Persamaan setengah-reaksi untuk reaksi ini adalah

1).Alkohol primer
 Alkohol primer bisa dioksidasi baik menjadi aldehid maupun asam karboksilat
tergantung pada kondisi-kondisi reaksi. Untuk pembentukan asam karboksisat, alkohol
pertama-tama dioksidasi menjadi sebuah aldehid yang selanjutnya dioksidasi lebih lanjut
menjadi asam.

♦ Oksidasi parsial menjadi aldehid

Oksidasi alkohol akan menghasilkan aldehid jika digunakan alkohol yang

berlebihan, dan aldehid bisa dipisahkan melalui distilasi sesaat setelah terbentuk.

Alkohol yang berlebih berarti bahwa tidak ada agen pengoksidasi yang cukup
untuk melakukan tahap oksidasi kedua. Pemisahan aldehid sesegera mungkin setelah
terbentuk berarti bahwa tidak tinggal menunggu untuk dioksidasi kembali.

Jika digunakan etanol sebagai sebuah alkohol primer sederhana, maka akan
dihasilkan aldehid etanal, CH3CHO.

Persamaan lengkap untuk reaksi ini agak rumit, dan kita perlu memahami tentang
persamaan setengah-reaksi untuk menyelesaikannya.

Dalam kimia organik, versi-versi sederhana dari reaksi ini sering digunakan
dengan berfokus pada apa yang terjadi terhadap zat-zat organik yang terbentuk. Untuk
melakukan ini, oksigen dari sebuah agen pengoksidasi dinyatakan sebagai [O]. Penulisan
ini dapat menghasilkan persamaan reaksi yang lebih sederhana:Penulisan ini juga dapat
membantu dalam mengingat apa yang terjadi selama reaksi berlangsung. Kita bisa
membuat sebuah struktur sederhana yang menunjukkan hubungan antara alkohol primer
dengan aldehid yang terbentuk.

♦ Oksidasi sempurna menjadi asam karboksilat

 Untuk melangsungkan oksidasi sempurna, kita perlu menggunakan agen
pengoksidasi yang berlebih dan memastikan agar aldehid yang terbentuk pada saat
produk setengah-jalan tetap berada dalam campuran.

Alkohol dipanaskan dibawah refluks dengan agen pengoksidasi berlebih. Jika

reaksi telah selesai, asam karboksilat bisa dipisahkan dengan distilasi.

Persamaan reaksi sempurna untuk oksidasi etanol menjadi asam etanoat adalah sebagai
berikut:

Persamaan reaksi yang lebih sederhana biasa dituliskan sebagai berikut:

Atau, kita bisa menuliskan persamaan terpisah untuk dua tahapan reaksi, yakni
pembentukan etanal dan selanjutnya oksidasinya.

Reaksi yang terjadi pada tahap kedua adalah:

O O

CH3 – C + [O] CH3 - C

H OH

2).Alkohol sekunder

Alkohol sekunder dioksidasi menjadi keton. Sebagai contoh, jika alkohol

sekunder, propan-2-ol, dipanaskan dengan larutan natrium atau kalium dikromat(VI)
yang diasamkan dengan asam sulfat encer, maka akan terbentuk propanon.
 Perubahan-perubahan pada kondisi reaksi tidak akan dapat merubah produk yang
terbentuk.

Dengan menggunakan persamaan reaksi yang sederhana, yang menunjukkan hubungan

antara struktur, dapat dituliskan sebagai berikut:

Jika anda melihat kembali tahap kedua reaksi alkohol primer, anda akan melihat
bahwa ada sebuah atom oksigen yang "disisipkan" antara atom karbon dan atom hidrogen
dalam gugus aldehid untuk menghasilkan asam karboksilat. Untuk alkohol sekunder,
tidak ada atom hidrogen semacam ini, sehingga reaksi berlangsung lebih cepat.

3).Alkohol tersier

Alkohol-alkohol tersier tidak dapat dioksidasi oleh natrium atau kalium

dikromat(VI). Bahkan tidak ada reaksi yang terjadi.

Jika anda memperhatikan apa yang terjadi dengan alkohol primer dan sekunder,
anda akan melibat bahwa agen pengoksidasi melepaskan hidrogen dari gugus -OH, dan
sebuah atom hidrogen dari atom karbon terikat pada gugus -OH. Alkohol tersier tidak
memiliki sebuah atom hidrogen yang terikat pada atom karbon tersebut.

Anda perlu melepaskan kedua atom hidrogen khusus tersebut untuk membentuk
ikatan rangkap C=O.Penggunaan reaksi-reaksi oksidasi alkohol sebagai sebuah reaksi uji
untuk jenis-jenis alkohol (primer, sekunder dan tersier).

Melakukan reaksi uji

Pertama-tama anda harus memastikan bahwa larutan yang akan anda uji benar-
benar adalah alkohol dengan cara menguji keberadaan gugus -OH di dalam larutan. Anda
juga perlu menentukan bahwa cairan tersebut adalah cairan netral, bebas dari air sehingga
bereaksi dengan fosfor(V) klorida menghasilkan asap-asap hidrogen klorida yang
mengandung air.
 Selanjutnya anda akan menambahkan beberapa tetes alkohol ke dalam sebuah
tabung uji yang mengandung larutan kalium dikromat(VI) yang telah diasamkan dengan
asam sulfat encer. Tabung tersebut akan dipanaskan di sebuah penangas air panas.

Hasil untuk masing-masing jenis alkohol

Untuk alkohol primer atau sekunder, warna orange larutan akan berubah menjadi
hijau. Sedangkan untuk alkohol tersier tidak ada perubahan warna.

Setelah pemanasan:

Membedakan alkohol primer dan alkohol sekunder

Anda memerlukan cukup aldehid (melalui oksidasi alkohol primer) atau keton
(melalui oksidasi alkohol sekunder) untuk bisa membedakan antara alkohol primer dan
alkohol sekunder. Ada beberapa hal yang dapat dilakukan oleh aldehid sedangkan keton
tidak dapat melakukannya. Antara lain reaksi dengan pereaksi Tollens, laruan Fehling
dan larutan Benedict, dan lain-lain yang akan dibahas di halaman lain.

Menurut pengalaman, uji-uji ini sedikit sulit dilakukan dan hasilnya tidak
selamanya jelas seperti yang disebutkan dalam literatur. Sebuah uji yang jauh lebih
sederhana namun cukup terpercaya adalah dengan menggunakan pereaksi Schiff

Pereaksi Schiff merupakan sebuah zat warna Fuchsin yang berubah warna jika
sulfur oksida dilewatkan kedalamnya. Jika terdapat sedikit aldehid, warnanya akan
berubah mejadi merah keungu-unguan yang terang.

Akan tetapi, pereaksi ini harus digunakan dalam keadaan dingin, karena keton
bisa bereaksi dengan pereaksi ini sangat lambat menghasilkan warna yang sama. Jika
dipanaskan, maka reaksi dengan keton akan lebih cepat, sehingga berpotensi memberikan
hasil yang membingungkan.
 Sambil anda memanaskan campuran reaksi dalam penangas air panas, anda bisa
melewatkan uap yang dihasilkan melalui beberapa pereaksi Schiff.

• Jika pereaksi Schiff cepat berubah warna menjadi merah keungu-unguan, maka
dihasilkan aldeih dari sebuah alkohol primer.
• Jika tidak ada perubahan warna dalam pereaksi Schiff, atau hanya sedikit warna
pink yang terbentuk dalam beberapa menit, maka tidak dihasilkan aldehid,
sehingga tidak ada alkohol primer.

Karena terjadi perubahan warna pada larutan kalium dikromat(VI) yang bersifat
asam, maka harus terdapat lakohol sekunder.

Anda harus memeriksa hasil uji sesegera mungkin setelah larutan kalium
dikromat(VI) berubah menjadi hijau – jika anda membiarkannya terlalu lama, maka
pereaksi Schiff bisa berubah warna kembali (untuk alkohol sekunder).

Tiol
Struktur umum gugus fungsi Tiol

Dalam kimia organik, tiol adalah sebuah senyawa yang mengandung gugus fungsi yang
terdiri dari atom sulfur dan atom hidrogen (-SH). Sebagai analog sulfur dari gugus
alkohol (-OH), gugus ini dirujuk baik sebagai gugus tiol ataupun gugus sulfhidril. Secara
tradisional, tiol sering dirujuk sebagai merkaptan.

Tatanama

Ketika gugus tiol adalah substituen pada alkana, terdapat beberapa cara penamaan:
 • Metode yang direkomendasikan oleh IUPAC adalah dengan menambahkan
akhiran -tiol pada nama alkana. Metode ini hampir identik dengan tatanama
alkohol. Misalnya: CH3SH akan menjadi metanatiol.
• Metode lama, perkataan merkaptan menggantikan alkohol pada nama analog
alkohol senyawa itu. Misalnya: CH3SH menjadi metil merkaptan. (CH3OH
bernama metil alkohol)
• Sebagai sebuah prefiks, istilah sulfanil atau merkapto digunakan. Sebagai contoh:
merkaptopurina.

Etimologi

Istilah merkaptan berasal dari Bahasa Latin mercurium captans, yang berarti
'menggenggam raksa', karena gugus -SH mengikat kuat unsur raksa.

Sifat-sifat fisik

Bau

Banyak senyawa tiol adalah cairan dengan bau yang mirip dengan bau bawang putih. Bau
tiol sering kali sangat kuat dan menyengat, terutama yang bermassa molekul ringan. Tiol
akan berikatan kuat dengan protein kulit. Distributor gas alam mulai menambahkan
berbagai macam tiol yang berbau tajam ke dalam gas alam yang tidak berbau tersebut
setelah kasus peledakan sekolah New London pada tahun 1937 di New London, Texas
yang mematikan. Walaupun demikian, tidak semua tiol berbau tidak sedap. Sebagai
contoh, tioterpineol bertanggung jawab atas aroma sedap buah Citrus × paradisi

Titik didih dan kelarutan

Oleh karena perbedaan elektronegativitas yang rendah antara hidrogen dengan sulfur,
ikatan S-H secara praktis bersifat kovalen nonpolar. Sehingga ikatan S-H tiol memiliki
momen dipol yang lebih rendah dibandingkan dengan ikatan O-H alkohol. Tiol tidak
menampakkan efek ikatan hidrogen, baik terhadap molekul air, maupun terhadap dirinya
sendiri. Oleh karena itu, tiol memiliki titik didih yang rendah dan kurang larut dalam air
dan pelarut polar lainnya dibandingkan dengan alkohol.

Sifat-sifat kimia

Sintesis

Metode pembuatan tiol mirip dengan pembuatan alkohol dan eter. Reaksinya biasanya
lebih cepat dan berendemen lebih tinggi karena anion sulfur merupakan nukleofil yang
lebih baik daripada atom oksigen/

Tiol terbentuk ketika halogenoalkana dipanaskan dengan larutan natrium hidrosulfida.

CH3CH2Br + NaSH heated in ethanol(aq) → CH3CH2SH + NaBr

Selain itu, disulfida dapat dengan mudah direduksi oleh reduktor seperti litium
aluminium hidrida dalam eter kering menjadi dua tiol.

R-S-S-R' → R-SH + R'-SH

Reaksi

Gugus tiol merupakan analog sulfur gugus hidroksil (-OH) yang ditemukan pada alkohol.
Oleh karena sulfur dan oksigen berada dalam golongan tabel periodik yang sama, ia
memiliki sifat-sifat ikatan kimia yang mirip. Seperti alkohol, secara umum, ia akan
terdeprotonasi membentuk RS− (disebut tiolat), dan secara kimiawi lebih reaktif dari
bentuk tiol terprotonasi RSH.

Kimia tiol berhubungan dengan kimia alkohol: tiol membentuk tioeter, tioasetal, dan
tioester, yang beranalogi dengan eter, asetal, dan ester. Lebih jauh lagi, gugus tiol dapat
bereaksi dengan alkena, membentuk tioeter.
Keasaman

Atom sulfur tiol lebih nukleofilik daripada atom oksigen pada alkohol. Gugus tiol bersifat
sedikit asam dengan pKa sekita 10 sampai 11. Dengan keberadaan basa, anion tiolat akan
terbentuk, dan merupakan nukleofil yang sangat kuat. Gugus dan anion ini dapat dengan
mudah teroksidasi oleh reagen seperti bromin, menghasilkan disulfida (R-S-S-R).

2R-SH + Br2 → R-S-S-R + 2HBr

Oksidasi oleh reagen yang lebih kuat, seperti natrium hipoklorit atau hidrogen peroksida,
menghasilkan asam sulfonat (RSO3H).

R-SH + 3H2O2 → RSO3H + 3H2O

Contoh tiol

• Metanatiol - CH3SH
• Etanatiol - C2H5SH
• Koenzim A
• Lipoamida
• Glutationa
• Sisteina
• 2-Merkaptoetanol
• Ditiotreitol/ditioeritritol (pasangan epimer)
• 2-Merkaptoindola
• transglutaminase