TUGAS TERSTRUKTUR KIMIA BAHAN ALAM

GLIKOSIDA ANTRAKINON

Oleh :
Hoirul Mustakim (G1F007062)

DEPARTEMEN PENDIDIKAN NASIONAL

UNIVERSITAS JENDERAL SOEDIRMAN
FAKULTAS KEDOKTERAN DAN ILMU-ILMU KESEHATAN
JURUSAN FARMASI
PURWOKERTO
2008

www.hoirulblog.co.cc
 BAB I
PENDAHULUAN

Glikosida adalah senyawa yang menghasilkan satu atau lebih gula (glikon)
diantara produk hidrolisisnya dan sisanya berupa senyawa bukan gula (aglikon). Bila gula
yang terbentuk adalah glukosa maka golongan senyawa itu disebut glukosida, sedangkan
bila terbentuk gula lainnya disebut glikosida. Di alam ada O-glikosida, C-glikosida, N-
glikosida, dan S-glikosida.
Secara kimia, senyawa ini merupakan asetal, yaitu hasil kondensasi gugus
hidroksil gula dengan gugus hidroksil dari komponen aglikon, serta gugus hidroksil
sekunder di dalam molekul gula itu sendiri juga mengalami kondensasi membentuk
cincin oksida. Secara sederhana glikosida merupakan gula eter. Bentuk alfa dan beta
mungkin saja ada, namun di alam atau di dalam tanaman hanya bentuk beta (ß) yang
ada.
Dari segi pandang biologi, glikosida berperan dalam tumbuhan terlibat dalam
fungsi pengaturan-pengaturan, perlindungan, dan kesehatan. Sedangkan untuk manusia
ada yang digunakan dalam pengobatan. Dalam segi pengobatan, glikosida menyumbang
hampir setiap kelas pengobatan, misalnya sebagai obat jantung (kardiotonika),
contohnya: glikosida digitalis, strophantus, squill, convallaria, apocynum, dll. Sebagai
obat pencahar (laxantia), misalnya antrakinon dalam sena, aloe, kelembak, kaskara
sagrada, frangula, dll. Sebagai penyedap atau lokal iritan, misalnya alilisotiosianat;
sebagai analgesika, misalnya gaulterin dan gondopuro menghasilkan metilsalisilat.
Klasifikasi (penggolongan) glikosida sangat sukar. Bila ditinjau dari gulanya akan
dijumpai gula yang strukturnya belum jelas. Sedangkan bila ditinjau dari aglikonnya
akan dijumpai hampir semua golongan konstituen tumbuhan, misalnya tanin, sterol,
terpenoid, antosian, flavonoid dsb. Bila ditinjau dari segi pengobatan akan terjadi
beberapa glikosida yang diabaikan, padahal penting dalam farmakognosi.
Dalam tumbuhan sering dijumpai gula lebih dari satu, misalnya di- dan
trisakanida. Gula yang umum adalah D-glukosa, sering dijumpai pula ramnosa. Gula
yang tidak umum misalnya digitoksosa, digitalosa, simanosa dsb.

www.hoirulblog.co.cc
 Hampir semua glikosida dapat dihidrolisis dengan pendidihan dengan asam
mineral. Namun demikian kecepatannya berbeda-beda. Hidrolisis dalam tumbuhan juga
terjadi karena enzim yang terdapat dalam tumbuhan tersebut. Nama enzimnya secara
umum adalah beta glukosidase, sedangkan untuk ramnosa nama enzimnya adalah
ramnase. Untuk tanaman tertentu juga memiliki enzimnya sendiri, misalnya emulsin
pada biji amandel dan mirosin dalam biji mustar hitam.
Biosintesis glikosida secara singkat dapat dirangkum dalam reaksi sebagai
berikut:
(1)
UTP + gula-1-fosfat  UDP-gula + PPi
UDP-gula + ---septor 
( 2) ---septon – gula + UDP
(glikosida)
(1) enzim uridil tranferase (2) enzim glikosil transferase
Dengan reaksi sejalan akan terbentuk di-, tri-, bahkan tetra- sakarida.
Bila bagian aglikon digunakan sebagai dasar klasifikasi maka akan didapatkan
penggolongan sebagai berikut (menurut Claus dalam Tyler et aI.,1988).:
1. golongan kardioaktif
2. golongan antrakinon
3. golongan saponin
4. golongan sianopora
5. golongan isotiosianat
6. golongan flavonoid
7. golongan alkohol
8. golongan aldehida
9. golongan lakton
10. galongan fenolat
11. golongan tanin.

www.hoirulblog.co.cc
 BAB II
PEMBAHASAN

Glikosida antrakinon, golongan glikosida ini aglikonnya adalah sekerabat dengan

antrasena yang memiliki gugus karbonil pada kedua atom C yang berseberangan (atom
C9 dan C10) atau hanya C9 (antron) dan C9 ada gugus hidroksil (antranol). Adapun
strukturnya adalah sebagai berikut.
a. Sifat fisika & kimia.
Senyawa antrakinon dan turunannya seringkali bewarna kuning sampai merah
sindur (oranye), larut dalam air panas atau alkohol encer. Untuk identifikasi digunakan
reaksi Borntraeger (Iihat MMI). Antrakinon yang mengandung gugus karboksilat (rein)
dapat diekstraksi dengan penambahan basa, misalnya dengan natrium bikarbonat. Hasil
reduksi antrakinon adalah antron dan antranol, terdapat bebas di alam atau sebagai
glikosida. Antron bewarna kuning pucat, tidak menunjukkan fluoresensi dan tidak larut
dalam alkali, sedangkan isomemya, yaitu antranol bewarna kuning kecoklatan dan
dengan alkali membentuk larutan berpendar (berfluoresensi) kuat. Oksantron merupakan
zat antara (intermediate) antara antrakinon dan antranol. Reaksi Borntraeger modifikasi
Fairbairn, yaitu dengan menambahkan hidrogen peroksida akan menujukkan reaksi
positif. Senyawa ini terdapat dalam Frangulae cortex. Diantron adalah senyawa dimer
tunggal atau campuran dari molekul antron, hasil oksidasi antron (misalnya larutan
dalam aseton yang diaerasi dengan udara). Diantron merupakan aglikon penting dalam
Cassia, Rheum, dan Rhamnus; dalam golongan ini misalnya senidin, aglikon senosida.
Reidin A, B, dan C yang terdapat dalam sena dan kelembak merupakan heterodiantron.
b. Efek farmakologi (bioaktivitas)
Glikosida antrakinon adalah stimulan katartika dengan meningkatkan tekanan otot
polos pada dinding usus besar, aksinya akan terasa sekitar 6 jam kemudian atau lebih
lama. Adapun mekanisme belum jelas, namun diduga antrakinon dan antranol dan
turunannya berpengaruh terhadap tranpon ion dalam sel colon dengan menghambat
kanal ion Cl-. Untuk antron dan antranol mengeluarkan kegiatan lebih drastik (itulah
sebabnya ada beberapa simplisia yang boleh digunakan setelah disimpan selama satu
tahun, untuk mengubah senyawa tersebut menjadi antrakinon), bila jumlahnya lebih

www.hoirulblog.co.cc
besar daripada antrakinon akan mengakibatkan mulas dan rasa tidak enak.
c. Kegunaan:
Katartika / pencahar , pewarna, dan antibakteri.
Tumbuhan yang mengandung glikosida golongan. ini antara lain sebagai berikut:
1. Simplisia penghasil antrakinon
a. Daun sena, Senna leaf (Sennae Folium)
 Asal tumbuhan: Cassia acutifolia DeliIe (Alexandria senna) dan Cassia angustifolia
Vahl. (Tinnevelly senna) (Suku Leguminosae)
 Tempat tumbuh: Untuk C. acutifolia tumbuh liar di lembah sungai Nil (dari Aswan
sampai Kordofan), sedangkan C. angustifolia tumbuh liar di Somalia, Jazirah Arab,
dan India. Di India Selatan (Tinnevelly) tanaman ini dibudidayakan. Juga ditanam di
Jammu dan Pakistan Barat Laut. Di India tanaman ini dibudidayakan dengan
pengairan. Perbedaan antara sena Aleksandria dan sena India tercantum dengan jelas
dalam Trease & Evans PharmacognoSy (2002).
 Kualitas: Daun yang bewarna hijau kebiruan adalah yang terbaik, sedangkan yang
bewarna kuning adalah yang terjelek. ldentifikasi makroskopik dan mikroskopik
terdapat antara lain dalam Trease & Evens PharmacognoSy (2002).
 Kandungan kimia: Kandungan aktif utama adalah merupakan glikosida dimer yang
aglikonnya terdiri dari aloe-emodin danlatau rein. Kadar yang paling besar adalah
senosida A dan senosida B, merupakan sepasang isomer yang aglikonnya adalah
rein-diantron (senidin A dan senidin B). Kandungan lain yang lebih kecil kadarnya
adalah senosida C dan D. Polong sena (Sennae Fructus, Senna pods) juga
mengandung glikosida aktif, glikosidanya memiliki 10 gugus gula yang melekat
pada inti rein-diantron.
 Simplisia serupa yang disebut Bombay, Mecca, dan Arabian Sennae didapatkan dari
tumbuhan liar Cassia angustifolia yang tumbuh di Arab. Daunnya mirip dengan
sena namun lebih panjang dan lebih sempit. Di Perancis digunakan dog sennae dan
tumbuhan Cassia obovata yang tumbuh di Mesir.
 Penggunaan: Sebagai katartika dengan takaran 2 g sekali pakai. Sering dikombinasi
dengan bahan gom hidrokoloid. Juga digunakan dalam teh pelangsing.
 Produk: HerbalaxR

www.hoirulblog.co.cc
b. Rhamni purshianae Cortex (Cascara bark)
 Asal tumbuhan: Kulit kayu dari Rhamnus purshianus DC atau Frangula purshiana
(DC) A. Gray ex J.C.Cooper (suku Rhamnaceae).
 Pengumpulan dan penyimpanan. Simplisia adalah kulit kayu dikumpulkan dari
tumbuhan liar pada bulan pertengahan April sampai akhir Agustus. Kulit diambil
memanjang 5-10 cm, dikeringkan diketeduhan, dihindarkan dari lembab dan hujan,
karena kulit dapat berkapang. Kemudian disimpan paling lebih dari satu tahun.
Dahulu diekspor dalam bentuk simpleks, namun sekarang dalam bentuk ekstrak.
 Identifikasi. Makroskopik dan mikroskopik terdapat antara lain dalam Trease &
Evans PharmacognOsy (2002).
 Kandungan kimia (Constituents). Kaskara mengandung senyawa gol. antrakinon 6-
9%, dalam bentuk O-glikosida dan C-glikosida. Ada empat glikosida primer, yaitu
kaskarosida, yaitu kaskarosida A, B, C, dan D yang berbentuk 0- maupun C-
glikosida. Senyawa lainnya a.I. barbaloin dan krisaloin. Turunan emodin oksantron,
yaitu aloe emodin dan krisofanol baik dalam bentuk bebas maupun glikosida. Juga
berbagai turunan (derivates) diantron lainnya, yaitu palmidin A, B, dan C.
 Simplisia pengganti dari tumbuhan Rhamnus cathartica dan R. carniolica.
c. Cassia pods (Buah trengguli)
 Asal tanaman. Buah yang dikeringkan dari Cassia fistula (suku Leguminosae).
Tumbuhan ini ditanam di Hindia Barat (Dominika dan Martinique) dan Indonesia.
 Bentuk dalam perdagangan. Bubur daging buah dibuat dengan perkolasi dengan air,
diuapkan akan terbentuk bubur.
 Kandungan kimia. Bubur kasia mengandung gula 50%, zat warna, dan minyak atsiri.
Bubur ini mengandung rein dan senyawa mirip senidin. Daun tanaman ini
mengandung rein bebas atau terikat, senidin, senosida A, dan B. Empulur
mengandung barbaloin dan rein, serta Ieukoantosianidin.
 Kegunaan. Menurut pengobatan Ayurveda bubur kasia bersifat antifungi,
antibakteri, dan pencahar (laxatives), juga sebagai antitussive.

www.hoirulblog.co.cc
d. Rhei Radix (Rhubarb, Chinese Rhubarb)
 Asal tanaman. Bagian dalam tanah yang dikeringkan dan Rheum palmatum L. (suku
Polygonaceae) R. officinale atau hibrida dari dua jenis tanaman ini.
 Pengumpulan dan persiapan. Dahulu diperkirakan akar ditumbuhkan atau ditanam di
dataran tinggi (lebih dari 3000 m) dan digali pada musim gugur atau musim semi
saat berumur 6-10 tahun. Didekortisasi dan dikeringkan. Akar yang telah
didekortisasi adalah jika seluruh permukaannya disilinderkan (melingkar) atau jika
dipotong secara longitudinal di bagian planokonvex (datar). Bagian yang digunakan
sering memperlihatkan lubang yang mengindikasikan bahwa akar itu telah disiapkan
untuk dikeringkan.
 Obat ini diekspor dari Shanghai ke Tientsin, seringkali melewati Hong Kong.
Kualitas yang lebih bagus dibungkus dalam kotak kayu kecil yang berisi 280 lb atau
50 kg, dan kualitas yang lebih jelek dalam tas.
 Identifikasi. ldentifikasi secara makroskopi, mikroskopi, dan kimiawi tercantum
dalam Trease & Evans Pharmacognosy (2002)
 Kandungan kimia. Antrakinon bebas sebagai krisofanol, aloe-emodin, rhein,
emodin, dan emodin mono-etileter (physcion). Senyawa tersebut juga terdapat
dalam bentuk glikosida.
 Simplisia lain. Dalam perdagangan dikenal Chinese rhapontic, India rhubarb,
English rhubarb, dan Japanese rhubarb. Di Indonesia (P. Jawa: Kaliangkrik Kedu)
juga dikenal akar kelembak untuk bumbu rokok, tidak dianjurkan untuk pengobatan
karena adanya asam krisofanat dan rhaponticin menyebabkan sakit perut. Adanya
rapon-tisin ditandai dengan adanya fluresensi biru yang kuat.
 Kegunaan. Akar kelembak digunakan sebagai bitter stomachic dalam pengobatan
diare, efek purgatif diikuti dengan efek astringent.
 e. Aloe (Jadam arab)
 Aloe atau aloes adalah getah yang dikeringkan dari daun Aloe barbadensis Miller
(Aloe vera L.) dan dikenal dengan Curacao aloe atau Aloe ferox Miller dan
hibridanya, yaitu A. spicata Baker, dalam perdagangan dikenal dengan Cape aloe
(Fain. Liliaceae).
 Aloe menghasilkan tidak kurang dari 50% bahan yang larut dalam air. Ada sekitar

www.hoirulblog.co.cc
 300 jenis Aloe spp. yang dikenal dan banyak diantaranya merupakan tumbuhan aseli
di Afrika. Banyak yang diperkenalkan di Eropa dan Hindia Barat. Tumbuhan ini
merupakan tumbuhan xerophytic yang mempunyai daun yang berdaging, biasanya
tepi daun berduri, hampir mirip dengan agave (serat) (mis. Agave americana L.,
Amaryltidaceae).
 Pemanenan dan pembuatan aloe. Daun-daun dipanen pada bulan Maret dan April
dan letakkan bekas potongan melintang menghadap ke bawah pada penampung
bentuk-V. Cairan yang keluar dari sel khusus tepat di bawah lapisan epidermis daun
dibiarkan ditampung. Cairan yang diperoleh diuapkan dalam panci tembaga sampai
kekentalan tertentu, dituang ke dalam wadah logam dan dibiarkan mengeras. Aloe
sekarang diproduksi di Aruba, Bonaire, Haiti, Venezuela, dan Afrika Selatan. Di AS
yang digunakan adalah Curacao aloe.
 Sifat aloe. Aloe yang dipasarkan berbentuk masa opaque (tidak tembus sinar)
bewarna hitam kemerahan sampai hitam kecoklatan sampai coklat tua. Rasanya
memuakkan (memuntahkan) dan pahit. Baunya khas tidak enak.
 Kandungan kimia. Aloe mengandung sejumlah glikosida antrakinon, utamanya
barbaloin (aloe-emodin-C-10 glukosida antron). 0-glikosida dari barbaloin dengan
gula tambahan berhasil diisolasi dari Cape aloe, senyawa ini disebut aloinosida.
Bentuk bebas dari aloe-emodin dan antranol kombinasi dan bebas juga ditemukan,
sedangkan asam krisofanat ditemukan dalam tipe aloe tertentu. Senyawa aktif dalam
Curacao aloe lebih baik daripada Cape aloe, karena kandungan aloe-emodinnya dua
setengah kali. Kandungan senyawa fisiologis aktif berkisar antara 10-30%,
sedangkan kandungan yang tidak aktif 16-63%, yaitu berupa resin dan minyak atsiri.
 Penggunaan. Bila digunakan sebagai katartik, beraksi pada usus besar. Glikosida
aloe bersifat drastik yang kuat, lebih baik menggunakan bahan lain untuk tujuan
katartik.
 f. Aloe vera Gel
 Gel segar yang berlendir terdapat dalam jaringan parenkim dalam daun bagian
tengah dan Aloe barbadensis (Aloe vera). Digunakan bentahun-tahun untuk
mengobati luka bakar, tergores, dan iritasi kulit lainnya. Dalam tahun 1935,
getahnya dianjurkan untuk mengobati luka bakar tingkat tiga pada penyinaran

www.hoirulblog.co.cc
 dengan sinar-X, sekarang hanya digunakan sebagai pelunak (emollient) dan
pelembab (moisturizing).
 Aloe vera gel yang berupa produk yang distabilkan sekarang dibuat dari bagian
tengah daun yang lunak dengan berbagai metode yang dipatenkan, diantaranya
termasuk pemerasan (penekanan) dan ekstraksi dengan pelarut dalam kondisi
“harsh”. Akibatnya produk ini sangat beragam. Dalam penelitian yang memiliki
daya merangsang penyembuhan luka (cell-proliferative) adalah gel segar, sedangkan
produk yang dikeringkan belum diteliti.
 Penggunaan. Dapat digunakan sebagai obat dalam maupun obat luar. Sebagai
campuran dalam hand lotion dan frozen yogurt. Indikasinya untuk yang dimakan
adalah sakit kepala sampai obesitas, walaupun secara klinik belum terbukti.

www.hoirulblog.co.cc
 BAB III
KESIMPULAN

Tumbuhan yang mengandung glikosida golongan antrakinon antara lain:

a. Daun sena, Senna leaf (Sennae Folium)
Kandungan aktif utama adalah merupakan glikosida dimer yang aglikonnya terdiri dari aloe-
emodin danlatau rein. Kadar yang paling besar adalah senosida A dan senosida B. Digunakan
sebagai katartika dengan takaran 2 g sekali pakai. Sering dikombinasi dengan bahan gom
hidrokoloid. Juga digunakan dalam teh pelangsing.
b. Cassia pods (Buah trengguli)
Bubur kasia mengandung gula 50%, zat warna, dan minyak atsiri. Bubur ini mengandung rein dan
senyawa mirip senidin. Daun tanaman ini mengandung rein bebas atau terikat, senidin, senosida A, dan B.
Empulur mengandung barbaloin dan rein, serta Ieukoantosianidin. Menurut pengobatan Ayurveda bubur
kasia bersifat antifungi, antibakteri, dan pencahar (laxatives), dan juga sebagai antitussive.
c. Rhei Radix (Rhubarb, Chinese Rhubarb)
Antrakinon bebas sebagai krisofanol, aloe-emodin, rhein, emodin, dan emodin mono-etileter
(physcion). Akar kelembak digunakan sebagai bitter stomachic dalam pengobatan diare, efek
purgatif diikuti dengan efek astringent.
d. Aloe (Jadam arab).
Aloe mengandung sejumlah glikosida antrakinon, utamanya barbaloin (aloe emodin-C-10
glukosida antron). Penggunaannya, bila digunakan sebagai katartik, beraksi pada usus besar.
Glikosida aloe bersifat drastik yang kuat, lebih baik menggunakan bahan lain untuk tujuan
katartik.
e. Aloe vera Gel
Dapat digunakan sebagai obat dalam maupun obat luar. Sebagai campuran dalam hand lotion
dan frozen yogurt. Indikasinya untuk yang dimakan adalah sakit kepala sampai obesitas,
walaupun secara klinik belum terbukti.
f. Rhamni purshianae Cortex (Cascara bark)
Kaskara mengandung senyawa gol. antrakinon 6-9%, dalam bentuk O-glikosida dan C-glikosida.
Ada empat glikosida primer, yaitu kaskarosida, yaitu kaskarosida A, B, C, dan D yang berbentuk
0- maupun C-glikosida. Senyawa lainnya antara lain barbaloin dan krisaloin.

www.hoirulblog.co.cc
DAFTAR PUSTAKA

www.hoirulblog.co.cc