KIMIA ORGANIK

KLASIFIKASI SENYAWA ORGANIK

• Klasifikasi didasarkan pada GUGUS FUNGSI
• Tiga kelompok utama :
– Hidrokarbon
– Senyawa yang mengandung oksigen
– Senyawa yang mengandung nitrogen
 HIDROKARBON
• Alkana: ikatan tunggal, karbon sp3
• Sikloalkana: rangkaian karbon membentuk
cincin
• Alkene: ikatang rangkap dua, karbon sp2
• Sikloalkena: ikatan rangkap dua di dalam cincin
• Alkyne: ikatan rangkap tiga, karbon sp
• Aromatis: terdapat cincin/inti benzene
 Senyawa yang
mengandung oksigen
• Alkohol: R-OH
• Eter: R-O-R' O
• Aldehid: RCHO CH3CH2 C H O
• Keton: RCOR CH3 C CH3
• Asam karboksilat dan turunannya
Asam karboksilat dan turunannya
• Asam karboksilat : RCOOH O

• C OH
Klorida asam : RCOCl
• Ester : RCOOR' O
C
• Amida : RCONH2 Cl

O O
C NH C
2 OCH3
 Senyawa yang
mengandung nitrogen
• Amina : RNH2, RNHR', or R3N
• Amida : RCONH2, RCONHR, RCONR2 O

N CH3

CH3 C N
• Nitril : RCN
ALKANA
C4H10 mempunyai 2 bentuk, rumus molekul sama,
tetapi berbeda penataannya (berbeda
strukturnya) ISOMER (=ISOMER STRUKTUR)

H H H HH
H H
H C H C
C H
C C C H
H C
H C
H H H H
H H H

boiling pt. 1oC -15oC

 C5H12
CH3 CH 3
CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3 CH3CCH3
CH3

the same
CH3
CH3CHCH2
CH3
• Atom-atom karbon di dalam alkana dan senyawa
organik yang lain diklasifikasikan berdasarkan
jumlah atom karbon lain yang langsung terikat
pada atom C tersebut
Klasifikasi atom C dan atom H
CH1o3 (primary) methyl group
H C H
methine 3o (tertiary) H C CH3
group H C H 2o(secondary) methylene
CH 3 group

H’s on 1o C referred to as primary hydrogens

2o - secondary H
3o - tertiary H
CH3
CH3 C CH2 CH3
CH3

4o quaternary carbon
 Alkana - CnH2n+2
metana CH 4 CH 4
etana C 2 H6 CH 3 CH 3
propana C 3 H8 CH 3 CH 2 CH 3
butana C 4 H 10 CH 3 (CH 2 ) 2 CH 3
pentana C 5 H 12 CH 3 (CH 2 ) 3 CH 3
heksana C 6 H 14 CH 3 (CH 2 ) 4 CH 3
heptana C 7 H 16 CH 3 (CH 2 ) 5 CH 3
oktana C 8 H 18 CH 3 (CH 2 ) 6 CH 3
nonana C 9 H 20 CH 3 (CH 2 ) 7 CH 3
dekana C 10 H 22 CH 3 (CH 2 ) 8 CH 3
dodekana C 12 H 26 CH 3 (CH 2 ) 10 CH 3
tetradekana C 14 H 30 CH 3 (CH 2 ) 12 CH 3
Gugus Alkil
metil -CH3
etil -CH2CH3
propil -CH2CH2CH3
isopropil -CH(CH3)2
butil -CH2CH2CH2CH3
isobutil -CH2CH(CH3)2

sec -butil -CH(CH3)CH2CH3

tert -butil -C(CH3)3
 Nama IUPAC
• Tentukan rantai karbon terpanjang.
• Beri no setiap atom karbon, mulai dari atom C
yang terdekat dengan cabang pertama.
• Beri nama gugus cabang yang terikat pada
rantai utama dan beri no sesuai no atom C
yang mengikatnya.
• Semua substituen/cabang diurut berdasarkan
alfabetik.
• Gunakan di-, tri-, dst untuk substituen/cabang
yang sama.
 Manfaat utama Alkana
• C1-C2: gas (gas alam)
• C3-C4: liquified petroleum (LPG)
• C5-C8: gasoline
• C9-C16: diesel, kerosene, jet fuel
• C17-up: lubricating oils, heating oil
• Origin: petroleum refining
Sikloalkana
Sikloalkana mempunyai rumus molekul CnH2n. Atom-atom
C membentuk cincin. Sikloalkana sederhana diberi nama
dengan menambah awalan siklo- pada nama alkana
asiklik dengan jumlah atom C yang sama.
ALKENA
Tata Nama :
• Rantai utama adalah rantai atom karbon
terpanjang yang mempunyai ikatan rangkap.
• Nama rantai utama sama dengan alkana, akhiran
- ana pada alkana diganti dengan - ena untuk
alkena dan - una untuk alkuna.
• Penomoran rantai utama dicari agar atom C yang
mengandung ikatan rangkap bernomor kecil.
• Penamaan dan penomoran gugus cabang sama
dengan alkana
 Isomer cis/trans
• Gugus yang sama berada pada sisi yang sama
pada ikatan rangkap : cis alkena
• Gugus yang sama berada pada sisi yang
berlawanan dari ikatan rangkap : trans alkena.
• Sikloalkena berkonfigurasi cis.
• Trans-sikloalkena tidak stabil. Struktur mulai
stabil pada sikloalkana dengan jumlah minimal 8
atom C
 Name these:

H CH3 Br Br
C C C C
CH3CH2 H H H

trans-2-pentene cis-1,2-dibromoethene
trans-pent-2-ene
 E-Z Nomenclature
• Gunakan aturan Cahn-Ingold-Prelog untuk
menentukan urutan prioritas gugus-gugus yang
terikat pada atom C ikatan rangkap.
• Jika gugus-gugus yang berprioritas lebih tinggi berada
pada sisi yang sama, diberi nama Z (zusammen).
• Jika gugus-gugus yang berprioritas lebih tinggi berada
pada sisi yang berlawanan, diberi nama E (entgegen).
 Example, E-Z

1 1 2 Cl
1
H3C Cl H CH CH3
C C C C
H CH2 H
2 1 2
2
2Z 5E

3,7-dichloro-(2Z, 5E)-2,5-octadiene
3,7-dichloro-(2Z, 5E)-octa-2,5-diene
 2p 2p 2p 2p 2p 2p

2s 2s2

ALKANA
Empat sp3

2p 2p 2p 2p 2p 2p

2s 2s

ALKENA 2p

Tiga sp2
 2p 2p 2p 2p 2p 2p

2s 2s2

ALKUNA 2p 2p

Dua sp
 Ikatan dalam Alkana

1s
ikatan sigma 

sp3
sp3
C C
1s
sp3 1s

1s
• Ikatan rangkap pada etena
terdiri dari 1 ikatan 
merupakan hibridisasi sp2 dan
1 ikatan  yang terbentuk dari
overlaping ( tumpang suh )
antara orbital 2p yang tak
berhibridisasi.
ALKUNA
 Reaksi Alkena
• Sifat alkena ini merupakan ciri dari senyawa
yang mempunyai ikatan rangkap adalah
Reaksi adisi

• Adisi terjadi melalui pemutusan ikatan 

( bersifat lebih lemah ) pada ikatan rangkap.

• Terbentuk ikatan sigma yang baru

• MACAM-MACAM DIENA
Other Polymers

=>

Chapter 7 31
SENYAWA AROMATIS

semua senyawa yang mempunyai

sifat kimia seperti benzena.
• Benzene adalah senyawa yang tidak berwarna,
m.p. 6o C dan b.p. 80o C, ditemukan pada tahun
1825 oleh Michael Faraday.
• Memiliki cincin 6 anggota, rumus molekul C 6H6
yang menunjukkan adanya 3 ikatan rangkap
dalam cincin.
• Stuktur benzena masih merupakan tanda tanya
bagi ahli kimia pada abad ke 19. Rumus
molekulnya menunjukkan tingginya tingkat
ketidakjenuhan, tetapi tidak mengalami reaksi
adisi seperti halnya alkena pada umumnya
 Struktur Benzena
• Struktur benzene pertama kali
diusulkan oleh August Kekulé
pada tahun 1865. Struktur
tersebut menggambarkan bahwa
struktur benzena tersusun 3
ikatan rangkap di dalam cincin 6
anggota.
• Ketiga ikatan rangkap tersebut
dapat bergeser dan kembali
dengan cepat sedemikian
sehingga 2 bentuk yang mungkin
tersebut tidak dapat dipisahkan.
Model Resonansi Benzene
Aturan Hückel
untuk menentukan kearomatisan adalah sebagai
berikut:
1. Senyawa harus berbentuk siklik.
2.Senyawa harus mempunyai satu orbotal p di
tiap atom penyusun cincin.
3.Senyawa harus planar atau hampir planar
sehingga terdapat tumpang tindih dari semua
orbital p
4.Terdapat elektron sejumlah(4n+2) di dalam
cincin.
 TATANAMA DERIVAT BENZENA
1. menambahkan awalan gugus substituen diikuti nama
bensena, misal : klorobensena, bromobensena,
nitrobensena, dll Cl Br I NO 2

Klorobensena Bromobensena Iodobensena Nitrobensena

2. beberapa derivat bensena mempunyai nama

spesifik yang mungkin tidak menunjukkan nama dari
substituen yang terikat pada bensena, misal :
metilbensena dikenal sebagai toluene,
aminobensena sebagai aniline, dll
CH3 NH2 OH COOH SO3H

Toluena Anilin Fenol Asam Benzoat Asam Bensensulfonat

3. Apabila bensena mengikat lebih dari satu substituen, maka
nama substituen dan letak substituen harus dituliskan. Ada 3
(tiga) isomer yang mungkin untuk bensena yang tersubstitusi
oleh 2 gugus. Penamaan digunakan nama orto (1,2-); meta
(1,3-); para (1,4-)
Br Br Br
Br

Br
Br
o-Dibromobensena m-Dibromobensena p-Dibromobensena
orto meta para

4. Apabila 2 atau lebih substituen yang terikat pada bensena

berbeda, maka penamaannya diawali dengan nama substituen
berturut-turut dan diikuti dengan nama bensena atau diberi
nama khusus/spesifik.
CH3 Br OH NH2

1
Cl Br Br
NO 2
6 2
5 3
4
NO2
NO2 Br

o-Nitrotoluena m-bromonitrobensena 2-Kloro-4-nitrofenol 2,4,6-Tribromoanilin

Beberapa cincin benzena terfusi