P. 1
Pengantar Alkena

Pengantar Alkena

|Views: 3,984|Likes:
Published by myriska

More info:

Published by: myriska on Mar 18, 2010
Copyright:Attribution Non-commercial

Availability:

Read on Scribd mobile: iPhone, iPad and Android.
download as DOC, PDF, TXT or read online from Scribd
See more
See less

05/07/2013

pdf

text

original

KATA PENGANTAR

Puji syukur kami panjatkan ke hadirat Tuhan Yang Maha Esa atas penyertaan-Nya sehingga kami dapat menyelesaikan makalah ini. Dalam penulisan makalah ini kami juga mengucapkan terima kasih kepada dosen pengajar yang telah memberikan tugas ini sehingga kami dapat lebih memahami tentang materi Kimia Organik khususnya Alkena dan Alkuna. Makalah ini dibuat sebagai tugas dari materi Kimia Organik, dan sebagai bahan diskusi kelompok. Kami menyadari bahwa dalam penulisan makalah ini masih terdapat kesalahan dan kekurangan, untuk itu kami mengharapkan kritik dan saran untuk perbaikan makalah ini. Semoga berguna bagi pembaca.

Manado, November 2009

Penyusun Makalah

1|Kimia

DAFTAR ISI

Kata Pengantar Daftar Isi Bab. I Pendahuluan Latar Belakang Tujuan

…………………………………………… ……………………………………………

1 2

……………………………………………… ………………………………………………

3 3

Bab. II Pembahasan Alkena Alkuna Bab. III Penutup Kesimpulan Saran Daftar Pustaka ……………………………………………… ……………………………………………… ……………………………………………… 21 21 22 ……………………………………………… ……………………………………………… 4-14 15-20

2|Kimia

BAB I Pendahuluan
A. Latar Belakang

Ilmu kimia merupakan ilmu penetahuan tentang komposisi, struktur, sifat, dan reaksi-reaksi bahan terutama dalam sistem atomic dan molecular. dalam pembahasan ini, kami akan membahas tentang reaksi organic yaitu alkuna dan alkena . Alkena merupakan hidrokarbon tidak jenuh yang mengandung ikatan rangkap dua karbon-karbon. sedangkan alkuna merupakan hidrokarbon yang mengandung ikatan rangkap tiga. Dalam makalah ini juga di jelaskan lebih terper incih tentang alkena dan alkuna.

B.

Tujuan

Makalah ini dibuat untuk memenuhi tugas kimia, dan diharapkan dapat membantu mahasiswa dalam mata kuliah kimia khususnya dalam materi alkuna dan alkena.

3|Kimia

BAB II PEMBAHASAN

Alkena
A.

Pengertian Alkena dan Rumus molekul
Alkena adalah sebuah kelompok hidrokarbon (senyawa-senyawa yang hanya

mengandung hidrogen dan karbon) yang mengandung ikatan karbon-karbon rangkap (C=C). Suku alkena yang paling kecil terdiri dari dua atom C, yaitu etena. Nama alkena sesuai dengan nama alkana dengan mengganti akhiran – ana menjadi -ena. Dua alkena yang pertama adalah: etena propena C2H4 C3H6

B. Struktur

Dari tabel diatas rumus molekul untuk alkena jumlah atom H selalu dua kali jumlah atom C, sehingga secara umum dapat dirumuskan: CnH2n

C.

Tata Nama Alkena

Tata nama alkena menurut IUPAC adalah sebagai berikut: 4|Kimia

1. Tentukan rantai induk, yaitu rantai karbon terpanjang dari ujung satu ke ujung yang lain yang melewati ikatan rangkap, berilah nama alkena sesuai jumlah atom C pada rantai induk. 2. Penomoran. Penomoran dimulai dari ujung rantai induk yang terdekat dengan rangkap. 3. Jika terdapat cabang berilah nama cabang dengan alkil sesuai jumlah atom C cabang tersebut. Jika terdapat lebih dari satu cabang, aturan penamaan sesuai dengan aturan pada tatanama alkana. 4. Urutan penamaan: nomor cabang-nama cabang-nomor rangkap-rantai induk Contoh:

3-metil-1-butena (benar)

2-metil-3-butena (salah)

D. Isomer Dalam Alkena
• Isomeri bangun

5|Kimia

Semua alkena yang memiliki 4 atau lebih atom karbon memiliki isomeri bangun. Ini berarti bahwa ada dua atau lebih rumus bangun yang bisa dibuat untuk masingmasing rumus molekul. Sebagai contoh,untuk C4H8, tidak terlalu sulit untuk menggambarkan ketiga isomer bangunnya, sebagaimana ditunjukkan pada gambar berikut:

Akan tetapi, ada isomer lain dari senyawa alkena ini. But-2-ena juga menunjukkan isomeri geometris. • Isomeri geometris (cis-trans) Ikatan karbon-karbon rangkap (C=C) tidak memungkinkan adanya rotasi dalam struktur. Ini berarti bahwa gugus-gugus CH3 pada kedua ujung molekul bisa dikunci posisinya baik pada salah satu sisi molekul atau pada dua sisi yang berlawanan. Apabila gugus-gugus berada pada satu sisi disebut sebagai cis-but-2-ena dan apabila gugus-gugus berada pada dua sisi yang berlawanan disebut trans-but-2ena.

6|Kimia

Isomer alkena

Etena (C2H4) dan propena (C3H6) tidak mempunyai isomeri katena hanya ada satu struktur.

Isomer dari Butena (C4H8):

E. •

Sifat-Sifat Alkena
Sifat fisik

1. pada suhu kamar, tiga suku yang pertama adalah gas, suku-suku berikutnya adalah cair dan suku-suku tinggi berbentuk padat. Jika cairan alkena dicampur dengan air maka kedua cairan itu akan membentuk lapisan yang saling tidak bercampur. Karena kerpatan cairan alkena lebih kecil dari 1 maka cairan alkena berada di atas lapisan air. 2. Dapat terbakar dengan nyala yang berjelaga karena kadar karbon alkena lebih tinggi daripada alkana yang jumlah atom karbonnya sama.

7|Kimia

Tabel 5. Beberapa sifat fisik alkena Nama alkena Etena Propena 1-Butena 1-Pentena 1-Heksena 1-Heptena 1-Oktena 1-Nonesa 1-Dekena • Rumus Mr molekul C2H4 28 C3H6 42 C4H8 56 C5H10 70 C6H12 84 C7H14 98 C8H16 112 C9H18 126 C10H20 140 Titik leleh (oC) -169 -185 -185 -165 -140 -120 -102 -81 -66 Titik didih (0C) -104 -48 -6 30 63 94 122 147 171 Kerapatan (g/Cm3) 0,568 0,614 0,630 0,643 0,675 0,698 0,716 0,731 0,743 Fase pada 250C Gas Gas Gas Cair Cair Cair Cair Cair Cair

Titik Didih

Titik didih masing-masing alkena sangat mirip dengan titik didih alkana yang sama jumlah atom karbonnya. Etena, propena dan butena berwujud gas pada suhu kamar, selainnya adalah cairan. Masing-masing alkena memiliki titik didih yang sedikit lebih rendah dibanding titik didih alkana yang sama jumlah atom karbonnya. Satu-satunya gaya tarik yang terlibat dalam ikatan alkena adalah gaya dispersi Van der Waals, dan gaya-gaya ini tergantung pada bentuk molekul dan jumlah elektron yang dikandungnya. Masingmasing alkena memiliki 2 lebih sedikit elektron dibanding alkana yang sama jumlah atom karbonnya. • Kelarutan

Alkena hampir tidak dapat larut dalam air, tapi larut dalam pelarut-pelarut organik.

Sifat kimia

8|Kimia

Sifat khas dari alkena adalah terdapatnya ikatan rangkap dua antara dua buah atom karbon. Ikatan rangkap dua ini merupakan gugus fungsional dari alkena sehingga menentukan adanya reaksi-reaksi yang khusus bagi alkena, yaitu adisi, polimerisasi dan pembakaran 1. Alkena dapat mengalami adisi Adisi adalah pengubahan ikatan rangkap (tak jenuh) menjadi ikatan tunggal (jenuh) dengan cara menangkap atom/gugus lain. Pada adisi alkena 2 atom/gugus atom ditambahkan pada ikatan rangkap C=C sehingga diperoleh ikatan tunggal C-C. Beberapa contoh reaksi adisi pada alkena: a. Reaksi alkena dengan halogen (halogenisasi)

b. Reaksi alkena dengan hidrogen halida (hidrohalogenasi) Hasil reaksi antara alkena dengan hidrogen halida dipengaruhi oleh struktur alkena, apakah alkena simetris atau alkena asimetris.

alkena simetris : akan menghasilkan satu haloalkana.

alkena asimetris akan menghasilkan dua haloalkana. Produk utana reaksi dapat diramalkan menggunakan aturan Markonikov, yaitu: Jika suatu HX bereaksi 9|Kimia

dengan ikatan rangkap asimetris, maka produk utama reaksi adalah molekul dengan atom H yang ditambahkan ke atom C dalam ikatan rangkap yang terikat dengan lebih banyak atom H.

c. Reaksi alkena dengan hidrogen (hidrogenasi) 1. Reaksi ini akan menghasilkan alkana.

2. Alkena dapat mengalami polimerisasi. Polimerisasi adalah penggabungan molekulmolekul sejenis menjadi molekul-molekul raksasa sehingga rantai karbon sangat panjang. Molekul yang bergabung disebut monomer, sedangkan molekul raksasa yang terbentuk disebut polimer.

10 | K i m i a

3. pembakaran alkena Pembakaran alkena (reaksi alkena dengan oksigen) akan menghasilkan CO2 dan H2O. CH2=CH2 + 2 O2 � 2CO2 + 2H2O

F. Kereaktifan Kimiawi
• Ikatan dalam alkena Untuk ikatan, kita cukup membahas etena, sebab sifat-sifat ikatan C=C pada etena juga berlaku pada ikatan C=C dalam alkena yang lebih kompleks. Etena biasanya digambarkan sebagai berikut:

Ikatan rangkap antara atom karbon adalah dua pasang elektron bersama. Hanya saja pada gambar di atas tidak ditunjukkan bahwa kedua pasangan elektron tersebut tidak sama satu sama lain. Salah satu dari pasangan elektron dipegang pada sebuah garis lurus antara dua inti karbon, tapi pasangan lainnya dipegang dalam sebuah orbital molekul di atas dan di bawah bidang molekul. Orbital molekul adalah sebuah ruang dalam molekul dimana terdapat kemungkinan besar untuk menemukan sepasang elektron tertentu.

11 | K i m i a

Pada gambar di atas, garis antara kedua atom karbon menunjukkan sebuah ikatan normal – pasangan elektron bersama terletak dalam sebuah orbital molekul pada garis antara dua inti. Ikatan ini disebut ikatan sigma. Pasangan elektron yang lain ditemukan di suatu tempat dalam bagian berarsir di atas atau di bawah bidang molekul. Ikatan ini disebut ikatan pi. Elektron-elektron dalam ikatan pi bebas berpindah kemanapun dalam daerah berarsir ini dan bisa berpindah bebas dari belahan yang satu ke belahan yang lain. Elektron pi tidak sepenuhnya dikendalikan oleh inti karbon seperti pada elektron dalam ikatan sigma, dan karena elektron pi terletak di atas dan di bawah daerah kosong dari molekul, maka elektron-elektron ini relatif terbuka untuk diserang oleh partikel lain.

G. Reaksi-reaksi alkena
Seperti halnya hidrokarbon-hidrokarbon yang lain, alkena akan terbakar di udara atau oksigen, tetapi reaksi-reaksi ini tidak penting. Alkena cukup berharga untuk dihabiskan dengan reaksi-reaksi ini. Reaksi-reaksi penting yang terjadi semuanya berpusat di sekitar ikatan rangkap. Biasanya, ikatan pi terputus dan elektron-elektron dari ikatan ini digunakan untuk menggabungkan dua atom karbon dengan yang lainnya. Alkena mengalami reaksi adisi. Sebagai contoh, dengan menggunakan sebua molekul umum X-Y . . .

12 | K i m i a

Elektron-elektron yang agak terekspos dalam ikatan pi akan terbuka bagi serangan sesuatu yang membawa muatan positif. Elektron ini disebut sebagai elektrofil. Terdapat banyak contoh tentang jenis elektron ini dalam pembahasan tentang alkena.
Alkena tergolong hidrokarbon tidak jenuh yang mengandung satu ikatan rangkap dua antara dua atom C yang berurutan. Jadi rumus umumnya mempunyai 2 atom H lebih sedikit dari alkana karena itu rumus umumnya menjadi CnH2n+2-2H = CnH2n. Kekurangan jumlah atom H pada alkena dibandingkan dengan jumlah atom H pada alkana dapat dijelaskan sebagai berikut. Perhatikan untuk n = 2, pada alkana adalah C2H6 sedang pada alkena adalah C2H4, bagaimana dapat digambarkan rumus strukturnya? Perhatikan contoh berikut! H | H | H | H Kedua atom H di bawah harus dibebaskan supaya elektron-elektron atom C yang tadinya dipakai untuk membentuk ikatan kovalen dengan atom H dapat dialihkan untuk membentuk ikatan kovalen dengan sesama atom karbon. Alkena mengandung satu ikatan rangkap dua antara dua atom C, maka suku pertama alkena harus mengandung dua atom C. Jadi n = 2, dan beberapa suku lain dapat Anda lihat pada tabel berikut ini. Lima suku pertama alkena Suku ke 1 2 3 4 5 H | C C H H | H | menjadi H C = C H

berubah

n 2 3 4 5 6

rumus struktur CH2 CH2 CH2 CH2 = = CH = CH = CH CH2 CH2 CH2 -

nama CH2 etena CH3 propena CH3 1-butena CH3 1-pentena 1-heksena

CH2 = CH - CH2 - CH2 -CH2 - CH3

Nama alkena berbeda dengan alkana hanya pada bagian belakang, jadi bagian

13 | K i m i a

yang menunjuk pada jumlah tidak berubah. Bagaimana memberi nama alkena yang bercabang? Secara garis, besar tidak berbeda dengan cara memberi nama alkana yang bercabang, tetapi pada penentuan rantai induk yang terpanjang harus rantai yang mengandung ikatan rangkap. Jadi ikatan rangkapnya diutamakan dengan nomor terkecil. Sebagai contoh lihatlah rumus struktur berikut ini. H |
1

H | = C2

H | | CH3

H | C3 | H C4 H 3-metil-1-butena (bukan 2-metil-3-butena)

C | H

Pada alkana tidak ada bagian dari rumus strukturnya yang mempunyai ciri khas, sebaliknya pada alkena ada bagian dari rumus strukturnya yang mengandung satu ikatan rangkap dua. Bagian ini (-C=C-) disebut gugus fungsional. Suku alkena yang banya dikenal adalah etena (etilena) dan propena (propilena) yang merupakan bahan dasar untuk membuat plastik polietena (politena) dan polipropilen.

2. Alkuna
14 | K i m i a

A. Pengertian
Alkuna merupakan hidrokarbon tak jenuh yang mempunyai ikatan rangkap tiga C=C. Suku alkana yang paling kecil terdiri dari dua atom C, yaitu etuna. Nama alkuna sesuai dengan nama alkana dengan mengganti akhiran – ana menjadi -una.

B. Struktur
Nama Etena Propena Butena Pentena Struktur CH=CH CH=C-CH3 CH=C-CH2-CH3 CH=C- CH2- CH2?-CH3 Rumus molekul C2H4 C3H4 C4H6 C5H8

Dari tabel diatas rumus molekul secara umum dapat dirumuskan: CnH2n-2

C. Tata nama alkuna
Tata nama alkuna menurut IUPAC sama dengan tatanama alkena, lang-kah-langkah untuk memberi nama alkuna adalah sebagai berikut: 1. Tentukan rantai induk, yaitu rantai karbon terpanjang dari ujung satu ke ujung yang lain yang melewati ikatan rangkap, berilah nama alkuna sesuai jumlah atom C pada rantai induk. 2. Penomoran. Penomoran dimulai dari ujung rantai induk yang terdekat dengan rangkap. 3. Jika terdapat cabang berilah nama cabang dengan alkil sesuai jumlah atom C cabang tersebut. Jika terdapat lebih dari satu cabang, aturan penamaan sesuai dengan aturan pada tatanama alkana. 4. Urutan penamaan: nomor cabang-nama cabang-nomor rangkap-rantai induk.

Contoh:

15 | K i m i a

Penentuan rantai induk salah Meskipun mempunyai rantai terpanjang, tetapi tidak melewati rangkap.

D. Isomer alkuna
Etuna (C2H2), propena (C3H4) tidak mempunyai isomeri katena hanya ada satu struktur.

Isomer dari butuna (C4H6):

Isomer pentuna (C5H8) 16 | K i m i a

Sifat-Sifat dan Reaksi Alkuna
• Sifat fisis

Sifat fisis alkuna, yakni titik didih mirip dengan alkana dan alkena. Semakin tinggi suku alkena, titik didih semakin besar. Pada suhu kamar, tiga suku pertama berwujud gas, suku berikutnya berwujud cair sedangkan pada suku yang tinggi berwujud padat. Tabel 6. Beberapa sifat fisik alkuna Nama alkena Rumus molekul Etuna Propuna 1-Butuna 1-Pentuna 1-Heksuna 1-Hepuna 1-Oktuna 1-Nonusa 1-Dekuna • C2H2 C3H4 C4H6 C5H8 C6H10 C7H12 C8H14 C9H16 C10H18 26 40 54 68 82 96 110 124 138 Mr Titik leleh didih (oC) -81 -103 -126 -90 -132 -81 -79 -50 -44 (0 C) -85 -23 8 40 71 100 126 151 174 (g/Cm3 ) 0,690 0,716 0,733 0,740 0,766 0,765 250 C Gas Gas Gas Cair Cair Cair Cair Cair Cair Titik Kerapatan pada Fase

Sifat kimia

Adanya ikatan rangkap tiga yang dimiliki alkuna memungkinkan terjadinya reaksi adisi, polimerisasi, substitusi dan pembakaran

1. reaksi adisi pada alkuna

17 | K i m i a

Reaksi alkuna dengan halogen (halogenisasi)

Perhatikan reaksi di atas, reaksi pada tahap 2 berlaku aturan markonikov. • Reaksi alkuna dengan hidrogen halida

Reaksi di atas mengikuti aturan markonikov, tetapi jika pada reaksi alkena dan alkuna ditambahkan peroksida maka akan berlaku aturan antimarkonikov. Perhatikan reaksi berikut:

Reaksi alkuna dengan hidrogen

2. Polimerisasi alkuna

16

18 | K i m i a

3. Substitusi alkuna Substitusi (pengantian) pada alkuna dilakukan dengan menggantikan satu atom H yang terikat pada C=C di ujung rantai dengan atom lain.

4. Pembakaran alkuna Pembakaran alkuna (reaksi alkuna dengan oksigen) akan menghasilkan CO2 dan H2O. 2CH=CH + 5 O2 � 4CO2 + 2H2O
Alkuna merupakan deret senyawa hidrokarbon tidak jenuh yang dalam tiap molekulnya mengandung satu ikatan rangkap 3 diantara dua atom C yang berurutan. Untuk membentuk ikatan rangkap 3 atau 3 ikatan kovalen diperlukan 6 elektron, sehingga tinggal satu elektron pada tiap-tiap atom C tersisa untuk mengikat atom H. Jumlah atom H, yang dapat diikat berkurang dua, maka rumus umumnya menjadi CnH2n+2 - 4H = CnH2n-2 Seperti halnya alkena, alkuna juga mempunyai suku pertama dengan harga n = 2, sehingga rumus molekulnya C2H2, sedang rumus strukturnya H - C ≡ C - H. Senyawa alkuna tersebut mempunyai nama etuna atau dengan nama lazim asetilena. Asetilena merupakan suatu gas yang dihasilkan dari reaksi karbon dengan air dan banyak digunakan oleh tukang las untuk menyambung besi. CaC2 (s) karbida + 2 H 20 (l) asetilena → C2H2 (g) + Ca(OH)2 (aq)

Tata nama alkuna sama dengan alkana atau alkena, bagian pertama menunjuk pada jumlah sedang bagian kedua adalah akhiran -una, tetapi suku pertamanya juga mempunyai n = 2 seperti alkena. Etuna merupakan suku alkuna satu-satunya yang dapat dibuat. Suku-suku alkuna lain sering diberi nama atau dianggap sebagai turunan etuna. Jadi propuna disebut metil asetilena. Seperti pada alkana, suku-suku rendah pada alkena dan alkuna pun hanya mempunyai satu rumus struktur, tetapi pada suku ketiga (jangan lupa harga nnya 4) dapat kita tuliskan lebih dari satu rumus struktur yaitu ,

pada alkena 1-butena 2-butena 2-metil-1-propena

CH2=CH-CH2-CH3 CH3-CH=CH-CH3 CH2=C-CH3 | CH3

19 | K i m i a

pada alkuna CH3≡ C-CH2-CH3 CH3-C≡ C-CH3

1-butuna 2-butuna

Jadi peristiwa isomeri terjadi pula pada alkena dan alkuna, bahkan penyebabnya dua. Kalau pada alkana hanya pada rantainya berbeda (disebut isomeri rantai), pada alkena dan alkuna dapat pula disebabkan ikatan rangkapnya berpindah tempat (disebut isomeri posisi) karena itu letak ikatan rangkap pada suku-suku alkena dan alkuna yang lebih tinggi selalu diberi nomor seperti terlihat di atas.

20 | K i m i a

BAB III PENUTUP
A. Kesimpulan
Alkena merupakan sebuah kelompok hidrokarbon (senyawa-senyawa yang hanya mengandung hidrogen dan karbon) yang mengandung ikatan karbon-karbon rangkap (C=C). Suku alkena yang paling kecil terdiri dari dua atom C, yaitu etena. Rumus umum alkena antara lain CnH2n. Sedangkan alkuna merupakan hidrokarbon tak jenuh yang mempunyai ikatan rangkap tiga C=C. Suku alkana yang paling kecil terdiri dari dua atom C, yaitu etuna. Rumus umum alkuna adalah CnH2n-2.

B. Saran
Karena dalam mempelajari kimia termasuk ALKENA DAN ALKUNA masih banyak yang belum kita pahami, oleh karena itubkita harus terus harus mempelajari tentang tentang kimia lebih spesifik terutama dalam materi ALKENA DAN ALKUNA.

21 | K i m i a

DAFTAR PUSTAKA

Kimia untuk Mahasiswa Farmasi. Bahan Kimia Organik, Alam, dan Umum. Satyajit D. Sarker & Lutfun Nahar. 2009, Pustaka Pelajar. Jakarta

• •

Kartun Kimia. Larry Gonick & Craig Criddle. 2006, Gramedia. Jakarta http://www.chem-is-try.org/

22 | K i m i a

You're Reading a Free Preview

Download
scribd
/*********** DO NOT ALTER ANYTHING BELOW THIS LINE ! ************/ var s_code=s.t();if(s_code)document.write(s_code)//-->