P. 1
SINTESIS METIL SALISILAT

SINTESIS METIL SALISILAT

|Views: 10,111|Likes:
Published by t-ndie
sintesis metil salisilat melalui reaksi esterifikasi dari asam salisilat dengan metanol
sintesis metil salisilat melalui reaksi esterifikasi dari asam salisilat dengan metanol

More info:

Categories:Types, Research, Science
Published by: t-ndie on May 27, 2010
Copyright:Attribution Non-commercial

Availability:

Read on Scribd mobile: iPhone, iPad and Android.
download as TXT, PDF, TXT or read online from Scribd
See more
See less

10/25/2015

pdf

text

original

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

SINTESIS METIL SALISILAT NAMA ANGGOTA : IRMAWATI TENRI WARU BATARI ANIK AGUSTININGSIH KELOMPOK : V ASISTEN : ESTI PURWANINGSIH

LABORATORIUM KIMIA ORGANIK JURUSAN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS HASANUDDIN MAKASSAR 2010 BAB I PENDAHULUAN Latar Belakang Kimia organik memainkan peran penting dalam industri kimia seperti yang digunaka n dalam pembuatan poduk minyak bumi, polimer atau plastik, farmasi, dan kesehata n, serta bantuan kecantikan. Banyak produk sehari-hari terdiri dari molekul organik. Molekul organik diklasif ikasikan berdasarkan perbedaan rumus struktur pada molekul tersebut. Alkohol men gandung atom karbon yang mengikat gugus â OH, misalnya metil alkohol atau metanol C H3OH. Golongan senyawa organik lainnya adalah ester dimana terdapat satu atom karbon y ang mengikat oksigen dengan ikatan rangkap dua serta mengikat gugus â OH. Ester m emiliki fungsi memberikan aroma pada buah-buahan atau bunga dan tumbuhan lainnya . Salah satu contoh ester adalah metil salisilat yang beraroma khas yang menyena ngkan. Metil salisilat merupakan komponen aktif dalam dalam minyak Wintergreen yang mem iliki bau yang sangat berbeda. Sebagai turunan dari asam salisilat, digunakan um umnya pada salep untuk menghilangkan pegal di otot, rasa sakit dan kram karena k hasiatnya dapat menembus kulit. Minyak Wintergreen juga digunakan sebagai bumbu

masakan. Metal salisilat mempunyai banyak kegunaan, hal inilah yang melatarbelakangi sehi ngga dilakukan percobaan sintesis metil salisilat dari asam asetat yang lebih di kenal dengan istilah esterifikasi. Maksud Percobaan Maksud dilakukannya percobaan ini adalah untuk mempelajari cara mensintesis meti l salisilat dari asam salisilat dan metanol. Tujuan Percobaan Tujuan dilakukannya percobaan ini adalah antara lain: Untuk mensintesis metil salisilat dari asam salisilat dan metanol Untuk menentukan indeks bias dari metil salisilat yang diperoleh Untuk menentukan persen rendamen dari metilsalisilat. Prinsip Percobaan Pada percobaan ini akan disintesis metil salisilat melalui proses esterifikasi d ari asam salisilat dengan metanol dengan menggunakan katalis katalis asam sulfat pekat. â BAB II TINJAUAN PUSTAKA Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan alkohol memb entuk ester. Turunan asam karboksilat membentuk ester asam karboksilat. Ester as am karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus -CO2 R dengan R dapat b erupa alkil maupun aril. Esterifikasi dikatalisis asam dan bersifat dapat balik (Fessenden, 1981). Laju esterifikaasi asam karboksilat tergantung pada halangan sterik dalam alkoho l dan asam karboksilat. Kekuatan asam dari asam karboksilat hanya mempunyai peng aruh yang kecil dalam laju pembentukan ester (Anonim a, 2009). Ester dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol dengan bant uan katalis asam. Katalis ini biasanya adalah asam sulfat pekat. Terkadang juga digunakan gas hidrogen klorida kering, tetapi katalis-katalis ini cenderung meli batkan ester-ester aromatik (yakni ester yang mengandung sebuah cincin benzen) ( Clark, 2007). Asam salisilat merupakan salah satu bahan kimia yang cukup penting dalam kehidup an sehari-hari serta mempunyai nilai ekonomis yang cukup tinggi karena dapat dig unakan sebagai bahan intermediat dari pembuatan obat-obatan seperti antiseptik d an analgesik (Supardani, dkk., 2006). Salah satu turunan dari asam salisilat adalah metil salisilat. Metil salisilat a dalah cairan kuning kemerahan dengan bau wintergreen. Tidak larut dalam air teta pi larut dalam alkohol dan eter. Metil salisilat sering digunakan sebagai bahan farmasi, penyedap rasa pada makanan, minuman, gula-gula, pasta gigi, antiseptik, dan kosmetik serta parfum. Metil salisilat telah digunakan untuk pengobatan sak it syaraf, sakit pinggang, radang selaput dada, dan rematik, juga sering digunak an sebagai obat gosok dan balsem (Supardani, dkk., 2006). Metil salisilat dapat diproduksi dari esterifikasi asam salisilat dengan metanol . Metil salisilat secara komersial sekarang disintesis, namun di masa lalu, ia biasanya disuling dari ranting dari Sweet Birch (Betula Lenta) dan Timur Teaberr y (Gaultheria procumbens) (Anonim b, 2010). Metil salisilat (minyak Wintergreen) adalah produk alami dari berbagai jenis tan aman. Beberapa tanaman yang menghasilkan itu disebut Wintergreen. Tanaman yang m engandung metil salisilat organik ini menghasilkan ester (kombinasi dari asam or ganik dengan alkohol ) kemungkinan besar sebagai anti- herbivora pertahanan. Jik a tanaman ini penuh dengan serangga herbivora, pelepasan metil salisilat dapat b erfungsi sebagai bantuan dalam rekrutmen serangga bermanfaat membunuh serangga h erbivora. Selain dari toksisitasnya, metil salisilat juga dapat digunakan oleh t anaman sebagai feromon untuk memperingatkan tanaman lainnya patogen seperti viru

s mosaik tembakau. Banyak tanaman menghasilkan metil salisilat dalam jumlah yang sangat kecil (Anonim b, 2010). Tanaman memproduksi dalam jumlah yang signifikan (mudah dideteksi oleh aroma) me liputi (Anonim b, 2010): Sebagian besar spesies dari keluarga Pyrolaceae, terutama yang dalam gen us Pyrola ; Beberapa spesies dari genus Gaultheria dalam keluarga famili Ericaceae ; Beberapa spesies dari genus Betula dalam keluarga Betulaceae , khususnya di Subgenus Betulenta ; Segala jenis dari keluarga Spiraea , juga disebut Meadowsweets. Pada percobaan ini menggunakan corong pisah. Corong pisah biasanya terbuat dari gelas tipis dan karenanya seharusnya di tangani secara hati-hati. Bagian terpent ing daripada alat ini adalah kran yang terbuat dari gelas atau teplon. Kran gela s sebaiknya diolesi dengan vaselin sebelum corong digunakan. Berikut merupakan g ambar corong pisah (Firdaus, 2009):

Gambar 1. Sebuah corong pisah yang siap digunakan Selain corong pisah, seperangkat alat destilasi juga digunakan. Di dalam laborat orium kimia organik, distilasi adalah satu dari beberapa teknik utama untuk pemu rnian cairan mudah menguap (volatile). Proses ini melibatkan penguapan zat denga n cara memanaskan, diikuti dengan kondensasi uap kembali menjadi cairan. Berikut adalah gambar serangkaian alat destilasi sederhana. Ada beberapa teknik pelaksa naan didistilasi yang umum, di antaranya: distilasi sederhana (simple distillati on), distilasi fraksionasi (fractional distillation), distilasi penurunan tekana n (distillation under reduced perssure), dan distilasi uap (steam distillation). Dalam prakteknya, distilasi yang dipilih tergantung pada sifat cairan yang akan dimurnikan dan pada sifat pengotor yang akan dipisahkan. (Firdaus, 2009):

Gambar 2. Serangkaian alat destilasi sederhana

DAFTAR PUSTAKA Anonim a, 2009, Esterifikasi, (online) http://bkimia.blogspot.com, diakses tangg al 26 Me i 2010, pukul 21.30 WITA.

Anonim b, 2010, Metil Salisilat, (online) http//www.wikipedia.com, diakses tangg al 26 Me i 2010, pukul 21.30 WITA. Clark, J., 2007, Reaksi Pengesteran (Esterifikasi), (online) http//www.chem-is-t ry.org, diakses tanggal 26 Me i 2010, pukul 21.30 WITA. Fessenden, J. R. Dan Fessenden, S. J., 1981, Kimia Organik, Erlangga, J akarta. Firdaus, 2009, Teknik Laboratorium dan Penuntun Praktikum Kimia Organik, Laborat orium Kimia Organik Jurusan Kimia FMIPA Universitas Hasanuddin, Makassar. Supardani, Dwi Oktita, dan Aditya Pranoto, 2006, Perancangan Pabrik Asam Salisil at dari Phenol, Jurusan Teknik Kimia, FTI Institut Teknologi Nasional, Bandung.

BAB III METODE PERCOBAAN 3.1 Alat Alat yang digunakan pada percobaan ini yaitu seperangkat alat destilasi, seperangkat alat refluks, corong, erlenmeyer 250 mL, corong pisah 250 mL, water bath, batang pengaduk, pipet tetes, gelas kimia 500 mL dan 1000 mL, gelas ukur 1 00 mL, batang pengaduk, dan sendok tanduk. 3.2 Bahan Bahan yang digunakan pada percobaan ini yaitu asam salisilat, methanol, H2SO4, CaCl2 anhidrat dan NaCO3. 3.3 Prosedur Percobaan Sebanyak 6,7 gram (0,05 mol) asam salisilat dimasukkan ke dalam labu ala s bulat. Ditambahkan 30 ml methanol dan 8 mL H2SO4 pekat. Dimasukkan batu didih ke dalam labu alas bulat dan direfluks selama 2 jam. Labu alas bulat dimasukkan dalam waterbath, dituang isinya dituangkan isinya dalam corong pisah. Dinetralka n dengan NaHCO3 5% dan dipisahkan dalam corong pisah. Dipisahkan fraksi air dan fraksi organiknya. Fraksi air disisihkan dan fraksi organik dikeringkan dengan C aCl2 anhidrat. Hasilnya didekantasi dan dipisahkan antara filtrat dan endapannya . Filtrat didestilasi dan ditentukan indeks biasnya. â BAB IV HASIL DAN PEMBAHASAN 4.1 Hasil Pengamatan Tebel Hasil Pengamatan Perlakuan Pengamatan Asam salisilat + Metanol Asam salisilat larut dengan cepat Ditambahkan H2SO4 Dinding labu agak panas

Direfluks + 2 jam Terbentuk larutan seperti minyak berwarna kuning dengan aroma khas wintergreen tidak bersatu dengan air Dipisahkan dengan corong pemisah Diperoleh larutan berwarna kuning Dikeringkan dengan CaCl2 Terbentuk endapan Filtrat didestilasi Diperoleh metil salisilat Diukur indeks biasnya dan diukur bobot yang diperoleh Indeks bias = 1,53 Bobot yang diperoleh = 1,2511 gram 4.2 Reaksi dan Mekanisme

4.3 Perhitungan Asam salisilat + metanol metil salisilat + H2O M 0,05 mol 0,694 mol B 0,05 mol 0,05 mol 0,05 mol 0,05 mol Setimbang 0,589 mol 0,05 mol 0,05 mol Massa metil salisilat teoritis = mol x Mr = 0,05 mol x 152 gr/mol = 7,6 gram Persen rendamen = (berat praktek)/(berat teoritis) x 100% = (1,2511 gram)/(7,6 gram) à 100% = 16,46% 4.3 Pembahasan Pada pembuatan metil salisilat ini mula-mula dicampurkan 6,7 gr asam salisilat d engan 30 mL metanol ke dalam labu alas bulat. Asam salisilat ini larut dengan ce pat karena pelarutnya menggunakan metanol. Penambahan asam sulfat pekat sebanyak 8 mL berfungsi sebagai katalis yang sifatn ya asam dan hanya untuk mempercepat laju reaksi dengan menurunkan energi aktivas inya. Penambahan asam sulfat ini dilakukan diawal atau terdahulu pada percobaan ini bertujuan agar tidak terjadinya prematur, yaitu terbentuk metil salisilat se belum waktu yang diinginkan. Refluks dilakukan selama + 2 jam. Refluks ditujukan untuk mempercepat terjadinya reaksi dengan pemanasan tanpa mengurangi volume zat yang bereaksi, sebab pelaru t yang menguap dapat terkondensasi dengan adanya kondensor tegak pada rangkaian refluks. Setelah + 2 jam direfluks, terbentuklah metal salisilat yang diinginkan bercampi r air. Metil salisilat yang terbentuk dapat diketahui dari aroma segar (wintergr een) yang tercium, dan tampak cairan berwarna kekuningan telah terbentuk dengan jumlah yang sangat sedikit dan tidak bercampur dengan cairan bening. Untuk memi sahkan kedua fase yang tidak saling bercampur ini digunakan corong pisah, dan pe nambahan NaCO3 beberapa tetes ke dalam corong pisah berfungsi untuk menetralkan kelebihan asam, sehingga diharapkan fase nonpolar terpisah dengan fase polar dar i hasil penetralan ini. Corong pisah dikocok kuat agar NaCO3 menjangkau seluruh luas permukaan campuran. Derajat keasamannya diukur dengan menggunakan kertas pH 3 Corong pisah yang berisi campuran antara fase polar (air + kelebihan asam + NaCO 3) didiamkan + 5 menit, sehingga fase nonpolar (metil salisilat) yang lebih bera t massa jenisnya di banding fase polar, berada pada lapisan bawah. Massa jenis m etal salisilat = 1,174 g/cm3. Keran corong pisah dibuka untuk mendapatkan fase n onpolar (metil salisilat). Metil salisilat yang diperoleh ½ bagian dari vial ke cil. Kemudian larutan organik ini dikeringkan dari air dengan menambahkan agen p engering serbuk CaCl2 yang dapat mengikat air yang masih bercampur dengan metil salisilat. Gelas kimia digoyang secara memutar agar proses pengeringan berlangsu ng dengan cepat. Setelah terbentuk gumpalan putih yang menandakan air telah teri kat bersama CaCl2, larutan didekantasi dan diambil filtratnya. Metil salisilat yang diperoleh dari hasil ekstraksi menggunakan corong pisah dan pengeringan dari air belum 100 % murni. Oleh karena itu, dilakukan tahap pemurn ian berikutnya yakni destilasi dengan menggunakan kondensor udara (tanpa mengali

rkan air ke kondensor sebagai pendingin). Harus digunakan kondensor udara sebab destilasi akan berlangsung pada suhu yang sangat tinggi, yakni lebih dari 100 oC. Berdasarkan referensi, metil salisilat s endiri memiliki titik didih antara 220 â 224 oC. Pada percobaan ini, destilat baru dapat yang menetes pada suhu 222oC, setelah beberapa menit, suhu turun dan tida k ada lagi cairan yang menetes dari adaptor. Destilat yang tertampung kemudian diukur indeks biasnya untuk mengetahui apakah senyawa yang diperoleh merupakan metil salisilat. Berdasarkan referensi, indeks bias metil salisilat adalah 1,53-1,58 pada suhu 38oC. Pada percobaan ini diperol eh indeks bias metil salisilat yakni 1,53 pada suhu 36 oC. Rendamen yang dihasil kan adalah sebesar 16,46%.

You're Reading a Free Preview

Download
scribd
/*********** DO NOT ALTER ANYTHING BELOW THIS LINE ! ************/ var s_code=s.t();if(s_code)document.write(s_code)//-->