Dwi Arif Sulistiono

G1C007008
POLIFENOL F.MIPA. Universitas mataram

1. PENDAHULUAN
Tumbuhan yang hidup disekitar kita memiliki kandngan kimia yang unk. Kimia
bahan alam yang merupakan hasil dari metabolisme sekunder. Bahan kimia yang
simaksud biasanya di kunakan manusia untuk memenuhi kebutuhannya dalam bidang
farmasi. Salah satu kelompok senyawa yang banyak memberikan manfaat bagi manusia
adalah polifenol. Senyawa yng termasuk kedalam polifenol ini adalah semua senyawa
yang memiliki struktur dasar berupa fenol. Fenol sendiri merupkan struktur yang
terbentuk dari benzena tersubtitusi dengan gugus –OH. Gugus –OH yang terkandung
merupakan aktivator yang kuat dalam reaksi subtitusi aromatik elektrofilik (Fessenden,
1982).
OH

Fenol
Polifenol dapat diklasifikasikan menjadi beberpa jenis berdasarkan unit basanya
(Wikipedia.com) antara lain Asam Galia, Asam Sinamat, dan Flavon. Selain itu senyawa-
senyawa polifenol jika berdasarkan komponen penyusun fenolnya dapaat dibagi menjadi
Fenol, pyrocatechol, pirogallol, resorsinol, floroglucinol, dan hidroquinon. Jenis-jenis
diatas akan dibahas dalam makalah ini. Selain itu juga makalah ini juga akan membahas
salah satu contoh senyawa polifenol yang ada didalam teh yang sering kita konsumsi.
Senyawa yang dimaksud antara lain epicatechin dan epigallocatechin. Senyawa ini akan
dibahs tentang reaksi oksidasi dan biosintesis dari turunan epigallocatechin yang berupa
senyawa Epigallocatechin gallate (EGCG).
Kerena polifenol banyak dimanfaatkan oleh manusia dan sebagian telah diproduksi
dengan cara disintesis secara industri sebagai obat. Itulah sebabnya kita akan membahas
tentang beberapa contoh dan fungsi-fungsi senyawa polifenol.
2. KLASIFIKASI POLIFENOL
2.1. Berdasarkan Unit basa.
Polifenol jika diklasifikasikan berdasarkan unit basanya di bagi menjadi
kelompok 3 kelompok besar yaitu asam galic, polivenol, Flavon, asam sinamat.
2.1.1. Asam Galic
Senyawa ini memiliki struktur benzen yang tersubtitusi dengan 3 gugu –
OH dan satu gugus Karboksilat. Contohnya seperti jenis hydrolyzable
tannins yang merupakan jenis tanin yang dapat larut di dalam air
membentuk asam gallic dan asam protocatechuic dan gula. Contoh jenis
ini adalah gallotanin (Anonim, 2009)
O OH

HO OH
OH Asam Galat

Senyawa ini tidak terlalu berperan didalam tumbuhan tetapi cukup

memberikan sumbangan manfaat bagi manusia khususnya dalam bidang
kesehatan. Senyawa jenis ini telah diteliti dapat menghamba tumor, anti-
virus, anti oksidasi, anti deabetes (Hayashi et.al. 2002) dan anti cacing
(Mori et.al, 2000).
2.1.2. Flavon.
Jeniss polifenol ini yang apaling banyak terdapat dialam. Senyawa
ini juga termasuk flavonoid yang telah dibahas dalam makalah bab yang
lain. Contoh senyawa ini adalah epicatechin dan epigalocatechin, senyawa
ini terkandung di dalam teh yang memiliki fungsi sebagai antioksidan.
OH OH

OH OH
O O

HO HO
OH

OH OH

OH OH Epigallocatechin
Epicatechin
 2.1.3. Asam sinamat
Senyawa jenis ini memiliki struktur umum

HO O

Salah satu contoh jenis ini dalah lignin. Lignin banyak terdapat pada
tumbuhan sebagai penyusun dinding sel. Senyawa ini berupa polimer yang
memiliki struktur kompleks dan berat molekul lebih dari 10.000. monomer
paga lignin disebut monolignols. Berikut gambar lignin

Struktur Lignin
2.2. Berdasarkan Subkomponen Fenoliknya.
2.2.1. Fenol
Senyawa ini memiliki
memi memiliki subkomponen berupa fenol yang
tersusun dari benzen tersubtitusi dengan gugus –OH.
OH. Salah satu contohnya
adalah capsaisin, yang merupakan zat pedas pada cabe. Senyawaa ini
memiliki subkomponen fenol dan terdapat amina didalamnya (Sudarma,
2009)
HO
CH3
NH
O C 3
CH
CH3 O Capsaisin
2.2.2. Pyrocatechol
Senyawa ini memiliki subkomponen dengan benzena yang tersubtitusi
2 gugus –OH secara Orto. Contoh senyawa ini adalah quercetin dan
catechin. Kedua senyawa ini terdapat dalam buah apel dan daun teh,
masing-masing senyawa memiliki dapat digunakan sebagai antioksidan
(Sudarma, 2009).
OH
OH
OH
HO O
HO O
OH
OH
OH
OH OH
OH OH
Quercetin Catechin

2.2.3. Pyrogallol
Senyawa ini memiliki fenolik berupa benzen tersubtitusi dengan 3
gugus –OH yang berurutan. Contoh senyawa ini adalah myrecetin dan
gallocatechins ( EGCG ). Senyawa ini terkandung dalam buah anggur dan
daun teh. Myrecetin dapat dipakai sebagai penurun kolestrol darah
sedangkan EGCG dapat digunakan sebagai antioksidan dan penangkal
radikal bebas (Sudarma, 2009).

H3C

2.2.4. Resorsinol
Senyawa ini memiliki subkomponen fenol berupa benzen yang
tersubtitusi debgan 2 gugu –OH yang terletak secara meta. Contoh dari
senyawa ini adalah Resveratrol, senyawa ini meiliki fungsi sebagai
penghambat penuaan, antikanker dan obat penyakit kulit, tetpai senyawa
ini belum diteliti pada manusia sehingga yang di sebutkan tadi hanya
berlaku pada beberapa jenis hewan saja.
 OH

HO

Resveratrol
OH

2.2.5. Floroglucinol
Senyawa berikut memiliki phenol yang terdiri dari tiga subtituen OH
yang terletak secara selang-seling. Contoh senyawa ini adalah jenis
senyawa flavonoid yang telah dibahas dalam bab yang lain
OH

HO OH
Floroglusinol

2.2.6. Hidroquinon
Polifenol jenis ini berbeda dengan yang alain dalam hal aktivitasnya
dalam tubuh. Senyawa yang mengandung subkomponen ini dapat
menyebabkan kanker sedangkan polifenol yang lain dapat berfungsi
sebagai antikanker. Senyawa jenis ini memiliki fenol berupa benzen yang
tersubtitusi dengan dua gugus –OH yang terletak pada possisi para. Contoh
senyawa ini berupa glikosida yaitu arbutin.
OH
H
HO O
H
HO H H
H OH O

OH
Arbutin
3. REAKSI PADA POLI FENOL.
Reaksi yang terjadi pada polifenol biasanya terjadi pada gugus –OH yang terdapat
di dalam molekulnya. Reasksi ini seperti pada reaksi fenol, antara lain reaksi esterfikasi,
reaksi oksidasi dan reaksi reduksi.
3.1. Reaksi esterfikasi.

OH O OH
O

+ H3C
OH
R H3C

3.2. Reaksi Oksidasi

Reaksi oksidasi ini sering digunakan pada industri teh yang menghasilkan
produk berupa teh hitam yang bahan bakunya diperoleh dari daun the yang segar
(the hijau) secara teori teh hijau mengandung senyawa poli fenol yang berupa
catechin dan EGCG. Senyawa ini jika di oksidasi dengan enzim oksidase maka
produk teh yang dihasilkan berupa teh hitam yang tidak lagi mengandung kedua
senyawa tersebut melainkan mengandung hasil oksidasi senyawa tersebut yang
berupa Theaflavin dan thearubugen. Berikut reaksinya (Rohdiana, 2009).
 OH OH

OH OH

HO O HO O

Epicatechin
OH O

OH O
Enzim Oksidase

OH
O
OH
O

HO O
OH HO O
OH

OH
OH
OH
OH
Epigallocatechin

OH

OH

R OH OH
HO O
HO

+ OH O OH

R
O O

HO
OH OH OH
Thearubigen n Theflavin

Reaksi Oksidasi Polifenol teh

4. BIOSINTESIS POLIFENOL
Senyawa pada tanaman teh banyak mengandung jenis polifenol salah satunya EGCG
atau Epigallocatechin gallat. Senyawa ini penting dalam menangkal radikal bebeas yang
msuk kedalam tubuh kita sehingga banya manusia memanfaatkannya sebagai antioksidan
dengan cara mengkonsumsi teh tiap hari.
 OH
OH

HO O
OH

O
OH OH OH
O

EGCG OH
OH

Berikut sintesisnya (Chan, TH; Li, L, 2009).

5. PENUTUP.
Polifenol merupakan senyawa yang memiliki subkomponen berupa fenol. Fenol
sendiri juga dibagi menjadi beberapa jenis berdasarkan unit basanya dan subkomponen
fenolnya. Polifenol dibagi menjadi tiga jenis berdasarkan unit basanya yaitu asam galic
(Asam gallat), flavon (epicatechin) dan asam sinamat (lignin). Masing-masing senyawa
tersebut berbeda mulai dari struktur sampai sifat aktivitas dan fungsi masing-masing.
Polifenol jika dilihat dari subkomponen fenolnya maka dibagi lagi menjadi 6
golongan utama yaitu Fenol (Capsaisin), pyrocatecol (ecatechin), pyrogallol ( myricetin),
resorsinol (resveratrol), phloroglusinol (macam-macam flavnoid) dan hydroquinon
(Arbutin). Jenis polifenol yang terakhir dari golongan hydroquinon memiliki sifat
karsinogenik yang dapat merugikan tubuh karena merangsang timbulnya kanker.
Selain klasifikasi polifenol juga dapat melakukan reaksi esterfikasi karen adanya
gugus –OH dan oksidasi menjadi senyawa keton. Salah satu reaksi oksidasi yang terkenal
adalah reaksi pada industri teh hitam. Selain dapat melakukan reaksi tersebut polivenol
juga dapat disintesis untuk digunkan sebagai obat contohnya adalah EGCG
(epiglocatechin gallat) yang bisa digunakan sebagai anti kanker.