P. 1
POLIFENOL

POLIFENOL

1.0

|Views: 8,146|Likes:
Published by DWI ARIF S

More info:

Published by: DWI ARIF S on Jun 24, 2010
Copyright:Attribution Non-commercial

Availability:

Read on Scribd mobile: iPhone, iPad and Android.
download as PDF, TXT or read online from Scribd
See more
See less

06/20/2015

pdf

text

original

Dwi Arif Sulistiono G1C007008

POLIFENOL
1. PENDAHULUAN

F.MIPA. Universitas mataram

Tumbuhan yang hidup disekitar kita memiliki kandngan kimia yang unk. Kimia bahan alam yang merupakan hasil dari metabolisme sekunder. Bahan kimia yang simaksud biasanya di kunakan manusia untuk memenuhi kebutuhannya dalam bidang farmasi. Salah satu kelompok senyawa yang banyak memberikan manfaat bagi manusia adalah polifenol. Senyawa yng termasuk kedalam polifenol ini adalah semua senyawa yang memiliki struktur dasar berupa fenol. Fenol sendiri merupkan struktur yang terbentuk dari benzena tersubtitusi dengan gugus –OH. Gugus –OH yang terkandung merupakan aktivator yang kuat dalam reaksi subtitusi aromatik elektrofilik (Fessenden, 1982).
OH

Fenol

Polifenol dapat diklasifikasikan menjadi beberpa jenis berdasarkan unit basanya (Wikipedia.com) antara lain Asam Galia, Asam Sinamat, dan Flavon. Selain itu senyawasenyawa polifenol jika berdasarkan komponen penyusun fenolnya dapaat dibagi menjadi Fenol, pyrocatechol, pirogallol, resorsinol, floroglucinol, dan hidroquinon. Jenis-jenis diatas akan dibahas dalam makalah ini. Selain itu juga makalah ini juga akan membahas salah satu contoh senyawa polifenol yang ada didalam teh yang sering kita konsumsi. Senyawa yang dimaksud antara lain epicatechin dan epigallocatechin. Senyawa ini akan dibahs tentang reaksi oksidasi dan biosintesis dari turunan epigallocatechin yang berupa senyawa Epigallocatechin gallate (EGCG). Kerena polifenol banyak dimanfaatkan oleh manusia dan sebagian telah diproduksi dengan cara disintesis secara industri sebagai obat. Itulah sebabnya kita akan membahas tentang beberapa contoh dan fungsi-fungsi senyawa polifenol.

2. KLASIFIKASI POLIFENOL 2.1. Berdasarkan Unit basa. Polifenol jika diklasifikasikan berdasarkan unit basanya di bagi menjadi kelompok 3 kelompok besar yaitu asam galic, polivenol, Flavon, asam sinamat. 2.1.1. Asam Galic Senyawa ini memiliki struktur benzen yang tersubtitusi dengan 3 gugu – OH dan satu gugus Karboksilat. Contohnya seperti jenis hydrolyzable tannins yang merupakan jenis tanin yang dapat larut di dalam air membentuk asam gallic dan asam protocatechuic dan gula. Contoh jenis ini adalah gallotanin (Anonim, 2009)
O OH

HO OH

OH Asam Galat

Senyawa ini tidak terlalu berperan didalam tumbuhan tetapi cukup memberikan sumbangan manfaat bagi manusia khususnya dalam bidang kesehatan. Senyawa jenis ini telah diteliti dapat menghamba tumor, antivirus, anti oksidasi, anti deabetes (Hayashi et.al. 2002) dan anti cacing (Mori et.al, 2000). 2.1.2. Flavon. Jeniss polifenol ini yang apaling banyak terdapat dialam. Senyawa ini juga termasuk flavonoid yang telah dibahas dalam makalah bab yang lain. Contoh senyawa ini adalah epicatechin dan epigalocatechin, senyawa ini terkandung di dalam teh yang memiliki fungsi sebagai antioksidan.
OH OH O HO HO OH OH OH Epicatechin OH OH Epigallocatechin O OH OH

2.1.3. Asam sinamat Senyawa jenis ini memiliki struktur umum

HO

O

Salah satu contoh jenis ini dalah lignin. Lignin banyak terdapat pada tumbuhan sebagai penyusun dinding sel. Senyawa ini berupa polimer yang memiliki struktur kompleks dan berat molekul lebih dari 10.000. monomer paga lignin disebut monolignols. Berikut gambar lignin

Struktur Lignin 2.2. Berdasarkan Subkomponen Fenoliknya. 2.2.1. Fenol Senyawa ini memi memiliki memiliki subkomponen berupa fenol yang tersusun dari benzen tersubtitusi dengan gugus –OH. Salah satu contohnya OH. adalah capsaisin, yang merupakan zat pedas pada cabe. Senyawaa ini memiliki subkomponen fenol dan terdapat amina didalamnya (Sudarma, 2009)
HO CH3 O CH3 NH CH C 3 O Capsaisin

2.2.2. Pyrocatechol Senyawa ini memiliki subkomponen dengan benzena yang tersubtitusi 2 gugus –OH secara Orto. Contoh senyawa ini adalah quercetin dan catechin. Kedua senyawa ini terdapat dalam buah apel dan daun teh, masing-masing senyawa memiliki dapat digunakan sebagai antioksidan (Sudarma, 2009).
OH OH OH HO O HO OH OH OH OH OH Quercetin OH Catechin O OH

2.2.3. Pyrogallol Senyawa ini memiliki fenolik berupa benzen tersubtitusi dengan 3 gugus –OH yang berurutan. Contoh senyawa ini adalah myrecetin dan gallocatechins ( EGCG ). Senyawa ini terkandung dalam buah anggur dan daun teh. Myrecetin dapat dipakai sebagai penurun kolestrol darah sedangkan EGCG dapat digunakan sebagai antioksidan dan penangkal radikal bebas (Sudarma, 2009).

H3C

2.2.4. Resorsinol Senyawa ini memiliki subkomponen fenol berupa benzen yang tersubtitusi debgan 2 gugu –OH yang terletak secara meta. Contoh dari senyawa ini adalah Resveratrol, senyawa ini meiliki fungsi sebagai penghambat penuaan, antikanker dan obat penyakit kulit, tetpai senyawa ini belum diteliti pada manusia sehingga yang di sebutkan tadi hanya berlaku pada beberapa jenis hewan saja.

OH HO

Resveratrol OH

2.2.5. Floroglucinol Senyawa berikut memiliki phenol yang terdiri dari tiga subtituen OH yang terletak secara selang-seling. Contoh senyawa ini adalah jenis senyawa flavonoid yang telah dibahas dalam bab yang lain
OH

HO Floroglusinol

OH

2.2.6. Hidroquinon Polifenol jenis ini berbeda dengan yang alain dalam hal aktivitasnya dalam tubuh. Senyawa yang mengandung subkomponen ini dapat menyebabkan kanker sedangkan polifenol yang lain dapat berfungsi sebagai antikanker. Senyawa jenis ini memiliki fenol berupa benzen yang tersubtitusi dengan dua gugus –OH yang terletak pada possisi para. Contoh senyawa ini berupa glikosida yaitu arbutin.
OH O HO H HO H H OHO H H

Arbutin

OH

3. REAKSI PADA POLI FENOL. Reaksi yang terjadi pada polifenol biasanya terjadi pada gugus –OH yang terdapat di dalam molekulnya. Reasksi ini seperti pada reaksi fenol, antara lain reaksi esterfikasi, reaksi oksidasi dan reaksi reduksi. 3.1. Reaksi esterfikasi.
O OH O O OH

+
R

H3C OH H3C

3.2.

Reaksi Oksidasi Reaksi oksidasi ini sering digunakan pada industri teh yang menghasilkan produk berupa teh hitam yang bahan bakunya diperoleh dari daun the yang segar (the hijau) secara teori teh hijau mengandung senyawa poli fenol yang berupa catechin dan EGCG. Senyawa ini jika di oksidasi dengan enzim oksidase maka produk teh yang dihasilkan berupa teh hitam yang tidak lagi mengandung kedua senyawa tersebut melainkan mengandung hasil oksidasi senyawa tersebut yang berupa Theaflavin dan thearubugen. Berikut reaksinya (Rohdiana, 2009).

OH OH

OH OH

HO

O Epicatechin OH OH OH OH Enzim Oksidase

HO

O O O

O O HO O OH OH OH

HO

O OH OH OH Epigallocatechin

OH OH R OH HO OH HO O O HO OH Theflavin OH O OH

+
R OH Thearubigen O

OH

n

Reaksi Oksidasi Polifenol teh 4. BIOSINTESIS POLIFENOL Senyawa pada tanaman teh banyak mengandung jenis polifenol salah satunya EGCG atau Epigallocatechin gallat. Senyawa ini penting dalam menangkal radikal bebeas yang msuk kedalam tubuh kita sehingga banya manusia memanfaatkannya sebagai antioksidan dengan cara mengkonsumsi teh tiap hari.

OH OH HO O OH O OH OH O EGCG OH OH OH

Berikut sintesisnya (Chan, TH; Li, L, 2009).

5. PENUTUP. Polifenol merupakan senyawa yang memiliki subkomponen berupa fenol. Fenol sendiri juga dibagi menjadi beberapa jenis berdasarkan unit basanya dan subkomponen fenolnya. Polifenol dibagi menjadi tiga jenis berdasarkan unit basanya yaitu asam galic (Asam gallat), flavon (epicatechin) dan asam sinamat (lignin). Masing-masing senyawa tersebut berbeda mulai dari struktur sampai sifat aktivitas dan fungsi masing-masing. Polifenol jika dilihat dari subkomponen fenolnya maka dibagi lagi menjadi 6 golongan utama yaitu Fenol (Capsaisin), pyrocatecol (ecatechin), pyrogallol ( myricetin), resorsinol (resveratrol), phloroglusinol (macam-macam flavnoid) dan hydroquinon (Arbutin). Jenis polifenol yang terakhir dari golongan hydroquinon memiliki sifat karsinogenik yang dapat merugikan tubuh karena merangsang timbulnya kanker. Selain klasifikasi polifenol juga dapat melakukan reaksi esterfikasi karen adanya gugus –OH dan oksidasi menjadi senyawa keton. Salah satu reaksi oksidasi yang terkenal adalah reaksi pada industri teh hitam. Selain dapat melakukan reaksi tersebut polivenol juga dapat disintesis untuk digunkan sebagai obat contohnya adalah EGCG (epiglocatechin gallat) yang bisa digunakan sebagai anti kanker.

You're Reading a Free Preview

Download
scribd
/*********** DO NOT ALTER ANYTHING BELOW THIS LINE ! ************/ var s_code=s.t();if(s_code)document.write(s_code)//-->