You are on page 1of 13

Kimia

Organik
[Esterifikasi
SEKOLAH TINGGI FARMASI BANDUNG]
etil asetat 2010

Disusun Oleh :

Ogi Nurhari

21081077
Esterifikasi – etil asetat

KATA PENGANTAR

Assalamu’alaikum Wr Wb,

Puji dan Syukur marilah kita panjatkan atas kehadirat Allah SWT, karena atas
ridho dan karuniaNya lah kami dapat menyelesaikan Makalah Mikrobiologi Farmasi
ini dengan baik.

Dalam penyusunan makalah ini mungkin kami mengalami kesulitan dan


kendala yang disebabkan oleh keterbatasan kemampuan, pengetahuan, dan
wawasan serta pola pikir kami. Namun berkat keyakinan, keinginan, dan usaha
dengan sungguh-sungguh akhirnya semua hambatan itu dapat kami atasi dengan
baik.

Kami menyadari sedalam-dalamnya bahwa kami tidaklah sempurna dalam


pembuatan makalah ini. Dengan demikian kami berharap dengan dibuatnya makalah
ini dapat memenuhi persyaratan dalam Mata Kuliah Mikrobiologi Farmasi ini dan
dapat bermanfaat bagi kami serta para pembaca lainnya.

Tidak lupa kami berterimakasih kepada rekan-rekan yang telah banyak


membantu dalam proses pembuatan Makalah ini.

Wassalamu’alaikum Wr Wb,

Bandung, januari 2010

Penyusun

2
Praktikum kimia organik
Esterifikasi – etil asetat

DAFTAR ISI

KATA PENGANTAR.......................................................................................................................2

DAFTAR ISI.......................................................................................................................................3

BAB I PENDAHULUAN.................................................................................................................4

1.1 Larat Belakang.........................................................................................................................4

1.2 Tujuan......................................................................................................................................... 5

1.3 Pembatasan Masalah...........................................................................................................5

1.4 Metode Penelitian.................................................................................................................5

BAB II ISI........................................................................................................................................... 6

2.1 Tinjauan Umum.....................................................................................................................6

2.2 Reaksi Esterifikasi..................................................................................................................8

2.3 Mekanisme Rx Esterifikasi Sintesis Etil Asetat............................................................10

BAB III PENUTUP...........................................................................................................................12

Kesimpulan......................................................................................................................................12

DAFTAR PUSTAKA........................................................................................................................13

3
Praktikum kimia organik
Esterifikasi – etil asetat

BAB I

PENDAHULUAN

1.1Latar Belakang

Esterifikasi merupakan salah satu reaksi yang sering dilakukan sebagai langkah
untuk mensintesis sebuah senyawa kimia organik, Ester bisa dipersiapkan dengan
esterifikasi langsung asam dengan alkohol dangan asam sebagai katalis (asam
sulfurat, hydrogen klorida) dan dengan alkoholisis asam klorida asam anhidrid dan
garam metalik atau asam karboksilat dengan alkil halide atau alkil sulfat.

Contoh sejenis esterifikasi langsung dengan katalis asam meliputi mekanisme


berikut:

(1) Protonasi kelompok karboksil,

(2) Penambahan alcohol

(3) penghapusan air dan deprotonasi.

Senyawa – senyawa ester banyak kegunaan serta fungsinya bagi kehidupan


manusia, terutama di bidang farmasi. Maka dari itu, pembuatan makalah ini
ditujukan untuk menjelaskan dan lebih mempelajari lagi lebih mendalam tentang
esterifikasi. Khususnya tentang metil salisilat.

4
Praktikum kimia organik
Esterifikasi – etil asetat

1.2Tujuan

Tujuan dari makalah ini adalah:

 Untuk memenuhi salah satu tugas Praktikum Kimia Organik.

 Mempelajari tehnik Esterifikasi.

 Memberikan pengetahuan Esterifikasi etil asetat.

 Mengetahui mendalam lagi tentang reaksi – reaksi dan mekanisme dalam


sitesis etil asetat.

1.3Pembatasan Masalah

Dalam penulisan makalah ini, penulis membatasi masalah pada pembahasan


mengenai Kimia Organik mencakup tentang “Etil Asetat (esterifikasi)” sebagai
metode Sintesis dalam teknik laboratorium, dan teori serta faktor-faktor yang
berkaitan dengan pembahasan tersebut.

1.4Metode Penelitian

Pengumpulan data yang didapatkan dari berbagai sumber, diantaranya : dari internet
dan buku tentang “Kimia Organik”, serta berbagai sumber yang mendukung dalam
pembuatan makalah ini.

5
Praktikum kimia organik
Esterifikasi – etil asetat

BAB II

ISI

2.1 Tinjauan Umum

Dalam kimia, ester adalah suatu senyawa organik yang terbentuk melalui
penggantian satu (atau lebih) atom hidrogen pada gugus hidroksil dengan suatu
gugus organik (biasa dilambangkan dengan R’). Asam oksigen adalah suatu asam
yang molekulnya memiliki gugus -OH yang hidrogennya (H) dapat terdisosiasi
menjadi ion H+.

Ester dapat dibuat oleh suatu reaksi keseimbangan antara suatu alkohol dan
suatu asam karbon. Ester dinamai menurut kelompok alkil dari alkohol dan kemudian
alkanoat (bagian dari asam karbon). Sebagai contoh, reaksi antara metanol dan asam
butir menghasilkan ester metil butir C3H7-COO-CH3 seperti halnya air. Yang paling
sederhana adalah H-COO-CH3,metil metanoat. Karena ester dari asam yang lebih
tinggi, alkana menyebut dengan - oat pada akhiran. Secara umum Ester dari asam
berbau harum meliputi benzoat seperti metil benzoate.

Adapun cara-cara membuat ester antara lain:

1. Pembuatan ester dari alkohol dan asil klorida (klorida asam)

Jika kita menambahkan sebuah asil klorida kedalam sebuah alkohol, maka reaksi
yang terjadi cukup progresif (bahkan berlangsung hebat) pada suhu kamar
menghasilkan sebuah ester dan awan-awan dari asap hidrogen klorida yang asam
dan beruap.

Sebagai contoh, jika kita menambahkan etanol krlorida kedalam etanol, maka akan
terbentuk banyak hidrogen klorida bersama dengan ester cair etil etanoat.

6
Praktikum kimia organik
Esterifikasi – etil asetat

2. Pembuatan ester dari alkohol dan anhidrida asam

Reaksi-reaksi dengan anhidrida asam berlangsung lebih lambat dibanding reaksi-


reaksi yang serupa dengan asil klorida, dan biasanya campuran reaksi yang terbentuk
perlu dipanaskan.

Mari kita ambil contoh etanol yang bereaksi dengan anhidrida etanoat sebagai
sebuah reaksi sederhana yang melibatkan sebuah alkohol:

Reaksi berlangsung lambat pada suhu kamar (atau lebih cepat pada pemanasan).
Tidak ada perubahan yang bisa diamati pada cairan yang tidak berwarna, tetapi
sebuah campuran etil etanoat dan asam etanoat terbentuk.

Etil asetat merupakan sebuah ester dari alkohol (etanol) dengan asam
karboksilat (asam asetat). etil asetat adalah senyawa organik dengan rumus
CH3CH2OC(O)CH3. Senyawa ini berwujud cairan tak berwarna dan memiliki aroma
khas. Senyawa ini sering disingkat EtOAc, dengan Et mewakili gugus etil dan OAc
mewakili asetat. Etil asetat diproduksi dalam skala besar sebagai pelarut.

 Sintesis etil asetat

Etil asetat disintesis melalui reaksi esterifikasi Fischer dari asam asetat dan
etanol, biasanya disertai katalis asam seperti asam sulfat.

CH3CH2OH + CH3COOH → CH3COOCH2CH3 + H2O

Nama sistematis Etil etanoat Nama alternatif Etil ester

7
Praktikum kimia organik
Esterifikasi – etil asetat

Ester asetat
Etil asetat
Ester etanol

Etil asetat Rumus molekul C4H8O2

Massa molar 88.12 g/mol

0.897 g/cm³,
Densitas dan fase
cairan

−83.6 °C (189.55
Titik lebur
K)

Titik didih 77.1 °C (350.25 K)

Cairan tak
Penampilan
berwarna

 Sifat kimia dan fisika etil asetat

Etil asetat adalah pelarut polar menengah yang volatil (mudah


menguap), tidak beracun, dan tidak higroskopis. Etil asetat merupakan
penerima ikatan hidrogen yang lemah, dan bukan suatu donor ikatan
hidrogen karena tidak adanya proton yang bersifat asam (yaitu hidrogen yang
terikat pada atom elektronegatif seperti flor, oksigen, dan nitrogen. Etil asetat
dapat melarutkan air hingga 3%, dan larut dalam air hingga kelarutan 8%
pada suhu kamar. Kelarutannya meningkat pada suhu yang lebih tinggi.
Namun demikian, senyawa ini tidak stabil dalam air yang mengandung basa
atau asam.

2.2 Reaksi Esterifikasi

Reaksi esterifikasi Fischer adalah reaksi pembentukan ester dengan cara merefluks
sebuah asam karboksilat bersama sebuah alkohol dengan katalis asam. Asam yang

8
Praktikum kimia organik
Esterifikasi – etil asetat

digunakan sebagai katalis biasanya adalah asam sulfat atau asam Lewis seperti
skandium(III) triflat.

Pembentukan ester melalui asilasi langsung asam karboksilat terhadap


alkohol, seperti pada esterifikasi Fischer lebih disukai ketimbang asilasi dengan
anhidrida asam (ekonomi atom yang rendah) atau asil klorida (sensitif terhadap
kelembapan). Kelemahan utama asilasi langsung adalah konstanta kesetimbangan
kimia yang rendah. Hal ini harus diatasi dengan menambahkan banyak asam
karboksilat, dan pemisahan air yang menjadi hasil reaksi. Pemisahan air dilakukan
melalui distilasi Dean-Stark atau penggunaan saringan molekul.

Reaksi ini merupakan reaksi kesetimbangan, sehingga tidak mungkin


mendapatkan ester secara kuantitatif dalam setiap mol reaktannya. Kesetimbangan
dapat diarahkan ke produk dengan mengambil produk airnya, atau dengan
membuat lebih kuantitas salah satu reaktan, biasanya reaktan yang harganya relatif
murah.

Proses esterifikasi merupakan proses yang cenderung digunakan dalam


produksi ester dari asam lemak spesifik Laju reaksi esterifikasi sangat dipengaruhi
oleh struktur molekul reaktan dan radikal yang terbentuk dalam senyawa antara.
Data tentang laju reaksi serta mekanismenya disusun berdasarkan karakter
kinetiknya, sedangkan data tentang perkembangan reaksi dinyatakan sebagai
konstanta kesetimbangan.

Secara umum laju reaksi esterifikasi mempunyai sifat sebagai berikut:

9
Praktikum kimia organik
Esterifikasi – etil asetat

1. Alkohol primer bereaksi paling cepat, disusul alkohol sekunder, dan paling
lambat alkohol tersier. Hal ini dikarenakan pada alkoho primer tidak ada
halangan sterik yang menghambat reaksi

2. Ikatan rangkap memperlambat reaksi.

3. Asam aromatik (benzoat dan p-toluat) bereaksi lambat, tetapi mempunyai batas
konversi yang tinggi

4. Makin panjang rantai alkohol, cenderung mempercepat reaksi atau tidak terlalu
berpengaruh terhadap laju reaksi.

Sistem pemroses yang dirancang untuk menyelesaikan reaksi esterifikasi


dikehendaki untuk sedapat mungkin mencapai 100%. Oleh karena itu reaksi
esterifikasi merupakan kesetimbangan, maka konversi sempurna tidak mungkin
tercapai, dan sesuai informasi yang ada konversi yang dapat dicapai hanya sampai
98%. Nilai konversi yang tinggi dapat dicapai dengan ekses reaktan yang besar.
Proses esterifikasi secara umum harus diketahui untuk dapat mendorong konvesi
sebesar mungkin.

Secara umum ada tiga golongan proses, dan penggolongan ini bergantung
kepada volatilitas ester:

 Golongan 1

Dengan ester yang sangat mudah menguap, seperti metil format, metil asetat,
dan etil format, titik didih ester lebih rendah daripada alkohol, oleh karena itu ester
segera dapat dihilangkan dari campuran reaksi. Produksi metil asetat dengan metode
distilasi Bachaus merupakan sebuah contoh dari golongan ini. Metanol dan asam
asetat diumpankan ke dalam kolom distilasi dan ester segera dipisahkan sebagai
campuran uap dengan metanol dari bagian atas kolom. Air terakumulasi di dasar
tangki dan selanjutnya dibuang. Ester dan alkohol dipisahkan lebih lanjut dalam
kolom distilasi yang kedua.

10
Praktikum kimia organik
Esterifikasi – etil asetat

 Golongan 2

Ester dengan kemampuan menguap sebaiknya dipisahkan dengan cara


menghilangkan air yang terbentuk secara distilasi. Dalam beberapa hal, campuran
terner dari alkohol, air dan ester dapat terbentuk. Kelompok ini layak untuk
dipisahkan lebih lanjut: dengan etil asetat, semua bagian ester dipindahkan sebagai
campuran uap dengan alkohol dan sebagian air, sedangkan sisa air akan
terakumulasi dalam sistem. Dengan butil asetat, semua bagian air dipindahkan ke
bagian atas dengan sedikit bagian dari ester dan alkohol, sedangkan sisa ester
terakumulasi dalam sistem.

 Golongan 3

Dengan ester yang mempunyai volatilitas rendah, beberapa kemungkinan


timbul. Dalam hal butil dan amil alkohol, air dipisahkan sebagai campuran biner
dengan alkohol. Contoh proses untuk tipe seperti ini adalah pembuatan dibutil ftalat.
Untuk menghasilkan ester dari alkohol yang lebih pendek (metil, etil, propil)
dibutuhkan penambahan hidrokarbon seperti benzena dan toluena untuk
memperbesar air yang terdistilasi.dengan alkohol bertitik didih tinggi (benzil, furfuril,
b-feniletil) suatu cairan tambahan selalu diperlukan untuk menghilangkan
kandungan air dari campuran.

2.3 mekanisme reaksi esterifikasi pada sintesis etil asetat

11
Praktikum kimia organik
Esterifikasi – etil asetat

BAB III

PENUTUP

3.1Kesimpulan
1. Etil asetat merupakan sebuah ester dari alkohol (etanol) dengan asam karboksilat
(asam asetat).
2. Etil asetat adalah pelarut polar menengah yang volatil (mudah menguap), tidak

beracun, dan tidak higroskopis.


3. Sintesis Etil Asetat dibuat melalui proses esterifikasi
4. Esterifikasi merupakan proses pembuatan ester dengan cara mereflux sebuah
asam karboksilat bersama sebuah alkohol dengan katalis asam.
5. esterifikasi langsung dengan katalis asam meliputi mekanisme berikut:
(1) Protonasi kelompok karboksil,
(2) Penambahan alcohol
(3) penghapusan air dan deprotonasi.

12
Praktikum kimia organik
Esterifikasi – etil asetat

DAFTAR PUSTAKA

Anonim, 1995, Farmakope Indonesia Edisi ke IV, Departemen Kesehatan

Republik Indonesia, Jakarta.


Anonim, 2006, Ester-Wikipidea the Free Encyclopedia, GNU Free Documentation
License

Anshory, H. Irfan.2003, Acuan Pelajaran Kimia, Erlangga, Jakarta.

Fessenden, Ralph J dan Joan S Fessenden, 1982. Kimia Organik, Erlangga, Jakarta.

http://www.chemguiede.co.uk/organicprops/estermenu.html1

13
Praktikum kimia organik

You might also like