Professional Documents
Culture Documents
Kata Kunci: alkohol, anastesi, Eter, gugus hidroksil, pembuatan alkohol, pembuatan
eter, penggunaan alkohol, penggunaan eter, rumus umum eter, sifat fisika alkohol, sifat
fisika eter, struktur alkohol, tata nama eter, tatanama alkohol
Ditulis oleh Ratna dkk pada 01-01-2010
Alkohol
Alkohol mempunyai rumus umum R-OH. Strukturnya serupa dengan air, tetapi satu
hidrogennya diganti dengan satu gugus alkil. Gugus fungsi alkohol adalah gugus
hidroksil, -O. Alkohol tersusun dari unsur C, H, dan O. Struktur alkohol : R-OH primer,
sekunder dan tersier
- TD alkohol > TD alkena dengan jumlah unsur C yang sama (etanol = 78oC, etena =
-88,6oC)
- Alkohol rantai pendek (metanol, etanol) larut dalam air (=polar)
Struktur Alkohol : R – OH
Pembuatan alkohol :
Penggunaan alkohol :
Tatanama alkohol
Nama umum untuk alkohol diturunkan dari gugus alkol yang melekat pada –OH dan
kemudian ditambahkan kata alkohol. Dalam sisitem IUAPAC, akhiran-ol menunjukkan
adanya gugus hidroksil. Contoh-contoh berikut menggambarkan contoh-contoh
penggunaan kaidah IUPAC (Nama umum dinyatakan dalam tanda kurung).
Eter
Bagi kebanyakan orang kata eter dikaitkan dengan anestesi. Eter yang dimaksud adalah
hanyalah salah satu anggota kelompok eter, yaitu senyawa yang mempunyai dua gugus
organik melekat pada atom oksigen tunggal. Rumus umum eter ialah R-O-R’, yang R dan
R’-nya bisa sama atau berbeda, gugusnya dapat berupa alkil atau aril. Pada anestesi
umum kedua R-nya adalah gugus etil. CH3CH2-O-CH2CH3.
Eter merupakan isomer atau turunan dari alkohol (unsur H pada OH diganti oleh alkil
atau aril). Eter mengandung unsur C, H, dan O.
- Senyawa eter rantai C pendek berupa cair pada suhu kamar dan TD nya naik
dengan penambahan unsur C.
- dengan rantai panjang sulit larut dalam air dan larut dalam pelarut organik.
- Unsur C yang sama TD eter > TD alkana dan < TD alkohol (metil, n-pentil eter
140oC, n-heptana 98oC, heksil alkohol 157oC).
Pembuatan eter :
- Sintesis Williamson
Penggunaan eter :
- Dietil eter : sbg obat bius umum, pelarut dari minyak, dsb.
- Eter-eter tak jenuh : pada opersi singkat : ilmu kedokteran gigi dan ilmu
kebidanan.
Tatanama eter
- Eter diberi nama berdasarkan gugus alkil atau arilnya menurut urutan abjad, diikuti
dengan kata eter misalnya :
Untuk eter dengan stuktur kompleks, kadang-kadang diperlukan nama gugus –OR
sebagai gugus alkoksi. Misalnya, dalam sistem IUPAC eter diberi nama sebagai
hidrokarbon dengan substitusi alkoksi.
Alkohol
Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas
Alkohol sering dipakai untuk menyebut etanol, yang juga disebut grain alcohol; dan
kadang untuk minuman yang mengandung alkohol. Hal ini disebabkan karena memang
etanol yang digunakan sebagai bahan dasar pada minuman tersebut, bukan metanol, atau
grup alkohol lainnya. Begitu juga dengan alkohol yang digunakan dalam dunia famasi.
Alkohol yang dimaksudkan adalah etanol. Sebenarnya alkohol dalam ilmu kimia
memiliki pengertian yang lebih luas lagi.
Dalam kimia, alkohol (atau alkanol) adalah istilah yang umum untuk senyawa organik
apa pun yang memiliki gugus hidroksil (-OH) yang terikat pada atom karbon, yang ia
sendiri terikat pada atom hidrogen dan/atau atom karbon lain.
Struktur
Gugus fungsional alkohol adalah gugus hidroksil yang terikat pada karbon hibridisasi sp3.
Ada tiga jenis utama alkohol - 'primer', 'sekunder, dan 'tersier'. Nama-nama ini merujuk
pada jumlah karbon yang terikat pada karbon C-OH. Etanol dan metanol (gambar di
bawah) adalah alkohol primer. Alkohol sekunder yang paling sederhana adalah propan-2-
ol, dan alkohol tersier sederhana adalah 2-metilpropan-2-ol.
[sunting] Penggunaan
[sunting] Pengawet
Alkohol juga dapat digunakan sebagai pengawaet untuk hewan koleksi (yang ukurannya
kecil) alkohol
[sunting] Otomotif
Alkohol dapat digunakan sebagai bahan bakar otomotif. Ethanol dan methanol dapat
dibuat untuk membakar lebih bersih dibanding gasoline atau diesel. Alkohol dapat
digunakan sebagai antifreeze pada radiator. Untuk menambah penampilan Mesin
pembakaran dalam, methanol dapat disuntikan kedalam mesin Turbocharger dan
Supercharger. Ini akan mendinginkan masuknya udara kedalam pipa masuk,
menyediakan masuknya udara yang lebih padat.
Kegunaan Alkohol
Kata Kunci: alkohol, etanol, industri, minuman, organik, pelarut
Ditulis oleh Jim Clark pada 28-10-2007
Halaman ini menjelaskan secara singkat tentang beberapa kegunaan yang lebih penting
dari beberapa alkohol sederhana seperti metanol, etanol dan propan-2-ol.
Kegunaan etanol
Minuman
Etanol biasanya dijual sebagai spirit (minuman keras) bermetil yang diproduksi dalam
skala industri yang sebenarnya merupakan sebuah etanol yang telah ditambahkan sedikit
metanol dan kemungkinan beberapa zat warna. Metanol beracun, sehingga spirit bermetil
dalam skala industri tidak cocok untuk diminum. Penjualan dalam bentuk spirit dapat
menghindari pajak tinggi yang dikenakan untuk minuman beralkohol (khususnya di
Inggris).
Etanol dapat dibakar untuk menghasilkan karbon dioksida dan air serta bisa digunakan
sebagai bahan bakar baik sendiri maupun dicampur dengan petrol (bensin). "Gasohol"
adalah sebuah petrol / campuran etanol yang mengandung sekitar 10 – 20% etanol.
Karena etanol bisa dihasilkan melalui fermentasi, maka alkohol bisa menjadi sebuah cara
yang bermanfaat bagi negara-negara yang tidak memiliki industri minyak untuk
mengurangi import petrol mereka.
Sebagai pelarut
Etanol banyak digunakan sebagai sebuah pelarut. Etanol relatif aman, dan bisa digunakan
untuk melarutkan berbagai senyawa organik yang tidak dapat larut dalam air. Sebagai
contoh, etanol digunakan pada berbagai parfum dan kosmetik.
Kegunaan metanol
Metanol bisa digunakan sebagai sebuah aditif petrol untuk meningkatkan pembakaran,
atau kegunaannya sebagai sebuah bahan bakar independen (sekarang sementara diteliti).
Kegunaan propan-2-ol
Propan-2-ol banyak digunakan pada berbagai situasi yang berbeda sebagai sebuah
pelarut.
Ada dua cara menamai alkohol: nama umum dan nama IUPAC.
Nama umum biasanya dibentuk dengan mengambil nama gugus alkil, lalu menambahkan
kata "alkohol". Contohnya, "metil alkohol" atau "etil alkohol".
Nama IUPAC dibentuk dengan mengambil nama rantai alkananya, menghapus "a"
terakhir, dan menambah "ol". Contohnya, "metanol" dan "etanol".
[sunting] pH
Dua alkohol paling sederhana adalah metanol dan etanol (nama umumnya metil alkohol
dan etil alkohol) yang strukturnya sebagai berikut:
H H H
| | |
H-C-O-H H-C-C-O-H
| | |
H H H
metanol etanol
Dalam peristilahan umum, "alkohol" biasanya adalah etanol atau grain alcohol. Etanol
dapat dibuat dari fermentasi buah atau gandum dengan ragi. Etanol sangat umum
digunakan, dan telah dibuat oleh manusia selama ribuan tahun. Etanol adalah salah satu
obat rekreasi (obat yang digunakan untuk bersenang-senang) yang paling tua dan paling
banyak digunakan di dunia. Dengan meminum alkohol cukup banyak, orang bisa mabuk.
Semua alkohol bersifat toksik (beracun), tetapi etanol tidak terlalu beracun karena tubuh
dapat menguraikannya dengan cepat.
[sunting] Alkohol umum
isopropil alkohol (sec-propil alcohol, propan-2-ol, 2-propanol) H3C-CH(OH)-
CH3, atau alkohol gosok
etilena glikol (etana-1,2-diol) HO-CH2-CH2-OH, yang merupakan komponen
utama dalam antifreeze
gliserin (atau gliserol, propana-1,2,3-triol) HO-CH2-CH(OH)-CH2-OH yang
terikat dalam minyak dan lemak alami, yaitu trigliserida (triasilgliserol)
Fenol adalah alkohol yang gugus hidroksilnya terikat pada cincin benzena
Alkohol digunakan secara luas dalam industri dan sains sebagai pereaksi, pelarut, dan
bahan bakar. Ada lagi alkohol yang digunakan secara bebas, yaitu yang dikenal di
masyarakat sebagai spirtus. Awalnya alkohol digunakan secara bebas sebagai bahan
bakar. Namun untuk mencegah penyalahgunaannya untuk makanan atau minuman, maka
alkohol tersebut didenaturasi. denaturated alcohol disebut juga methylated spirit, karena
itulah maka alkohol tersebut dikenal dengan nama spirtus.
Pengantar Alkohol
Kata Kunci: alkohol, alkohol primer, alkohol sekunder, alkohol tersier, etanol, gaya van
der Waals, gugus fungsi, ikatan hidrogen, sifat fisik alkohol
Ditulis oleh Jim Clark pada 28-10-2007
Halaman ini menjelaskan apa yang dimaksud dengan alkohol, dan apa perbedaan antara
alkohol primer, sekunder dan tersier. Disini juga dibahas dengan sedikit mendetail
tentang sifat-sifat fisik sederhana dari alkohol seperti kelarutan dan titik didih. Penjelasan
rinci tentang reaksi-reaksi kimia alkohol akan dibahas di halaman-halaman lain.
Pengertian Alkohol
Contoh-contoh
Alkohol adalah senyawa-senyawa dimana satu atau lebih atom hidrogen dalam sebuah
alkana digantikan oleh sebuah gugus -OH. Pada pembahasan kali ini, kita hanya akan
melihat senyawa-senyawa yang mengandung satu gugus -OH.
Sebagai contoh:
Jenis-jenis alkohol
Alkohol dapat dibagi kedalam beberapa kelompok tergantung pada bagaimana posisi
gugus -OH dalam rantai atom-atom karbonnya. Masing-masing kelompok alkohol ini
juga memiliki beberapa perbedaan kimiawi.
Alkohol Primer
Pada alkohol primer(1°), atom karbon yang membawa gugus -OH hanya terikat pada satu
gugus alkil.
Perhatikan bahwa tidak jadi masalah seberapa kompleks gugus alkil yang terikat. Pada
masing-masing contoh di atas, hanya ada satu ikatan antara gugus CH2 yang mengikat
gugus -OH dengan sebuah gugus alkil.
Ada pengecualian untuk metanol, CH3OH, dimana metanol ini dianggap sebagai sebuah
alkohol primer meskipun tidak ada gugus alkil yang terikat pada atom karbon yang
membawa gugus -OH.
Alkohol sekunder
Pada alkohol sekunder (2°), atom karbon yang mengikat gugus -OH berikatan langsung
dengan dua gugus alkil, kedua gugus alkil ini bisa sama atau berbeda.
Contoh:
Alkohol tersier
Pada alkohol tersier (3°), atom karbon yang mengikat gugus -OH berikatan langsung
dengan tiga gugus alkil, yang bisa merupakan kombinasi dari alkil yang sama atau
berbeda.
Contoh:
Pembuatan Alkohol Dalam Skala
Produksi
Kata Kunci: alkohol, etanol, fermentasi, produksi etanol
Ditulis oleh Jim Clark pada 28-10-2007
Halaman ini menjelaskan tentang pembuatan alkohol dalam skala produksi dengan
metode hidrasi langsung alkana, dengan sebagian besar berfokus pada hidrasi etena untuk
membuat etanol. Selanjutnya, metode ini dibandingkan dengan pembuatan etanol melalui
proses fermentasi.
Etanol dibuat dalam skala produksi dengan mereaksikan etena dengan uap. Katalis yang
digunakan adalah silikon dioksida padat yang dilapisi dengan asam fosfat(V). Reaksi
yang terjadi dapat balik (reversibel).
Hanya 5% dari etena yang diubah menjadi etanol pada setiap kali pemasukan ke dalam
reaktor. Dengan mengeluarkan etanol dari campuran kesetimbangan dan mendaur-ulang
etena, maka pengubahan etena menjadi etanol secara keseluruhan dapat mencapai 95%.
Diagram alir untuk reaksi yang terjadi dapat digambarkan sebagai berikut:
Pembuatan alkohol-alkohol lain dari alkena dalam skala produksi
Beberapa alkohol lain (meski tidak semua) bisa dibuat dengan reaksi-reaksi yang serupa.
Katalis yang digunakan dan kondisi-kondisi reaksi akan berbeda-beda dari alkohol yang
satu ke alkohol yang lain. Pada pembahasan tingkat dasar ini, kondisi-kondisi yang perlu
diketahui adalah kondisi-kondisi yang diberikan untuk pembuatan etanol di atas.
Alasan mengapa ada sebuah masalah yang ditemukan pada beberapa alkohol dapat
ditunjukkan dalam pembuatan alkohol dari propena,CH3CH=CH2.
Hasil yang diperoleh bisa berupa propan-1-ol atau propan-2-ol tergantung pada
bagaimana molekul air diadisi ke ikatan rangkap. Akan tetapi, pada kenyataannya, hasil
yang diperoleh adalah propan-2-ol.
Jika sebuah molekul H-X diadisi ke sebuah ikatan rangkap C=C, maka atom H hampir
selalu terikat pada atom karbon yang memiliki paling banyak atom hidrogen terikat
padanya – untuk contoh di atas atom H terikat pada CH2 bukan pada CH.
Pengaruh yang ditimbulkan oleh kecenderungan ini yakni ada beberapa alkohol yang
tidak mungkin dibuat dengan cara mereaksikan alkena dengan uap karena adisi akan
terjadi dengan arah yang berlawanan dari yang diperkirakan.
Metode ini hanya berlaku bagi etanol. Alkohol selain etanol tidak bisa dibuat dengan cara
ini.
Proses
Bahan baku untuk proses ini sangat bervariasi, tapi biasanya adalah beberapa bentuk
material tanaman yang mengandung pati (starch) seperti jagung, gandum, beras atau
kentang.
Pati (Starch) merupakan sebuah karbohidrat kompleks, dan karbohidrat yang lain juga
bisa digunakan – misalnya, sukrosa (gula) biasanya digunakan untuk membuat etanol.
Dalam skala industri, sukrosa tidak mungkin bisa digunakan sebagai bahan baku.
Penghalusan glukosa memerlukan waktu yang lama jika hanya untuk digunakan dalam
fermentasi. Meski demikian tidak ada salahnya untuk menjadikan gula tebu asli sebagai
bahan baku dalam proses fermentasi.
Tahap pertama dalam proses fermentasi adalah penguraian karbohidrat kompleks menjadi
karbohidrat yang lebih sederhana.
Sebagai contoh, jika bahan baku yang digunakanan adalah pati dalam biji-bijian seperti
gandum atau beras, maka bahan baku ini dipanaskan dengan air panas untuk mengekstrak
pati dan selanjutnya dipanaskan dengan malat. Malat adalah beras berkecambah yang
mengandung enzim yang dapat menguraikan pati menjadi karbohidrat yang lebih
sederhana, yang disebut sebagai maltosa, C12H22O11.
Maltosa memiliki rumus molekul yang sama seperti sukrosa tetapi mengandung dua unit
glukosa yang saling mengikat, sedangkan sukrosa mengandung satu unit glukosa dan satu
unit fruktosa.
Ragi kemudian dimasukkan dan campuran dibiarkan hangat (sekitar 35°C) selama
beberapa hari sampai fermentasi berlangsung sempurna. Udara tidak dibiarkan masuk ke
dalam campuran untuk mencegah terjadinya oksidasi etanol yang dihasilkan menjadi
asam etanoat (asam cuka).
Ragi dimatikan oleh etanol dengan konsentrasi berlebih sekiar 15%, dan ini membatasi
kemurnian etanol yang bisa dihasilkan. Etanol dipisahkan dari campuran dengan metode
distilasi fraksional untuk menghasilkan 96% etanol murni.
Secara teori, 4% air yang terakhir tersisa tidak bisa dihilangkan dengan metode distilasi
fraksional.
Reaksi substitusi
Pada sebuah reaksi substitusi, atom halogen digantikan oleh sebuah gugus -OH
menghasilkan alkohol.
Sebagai contoh:
Pelarut yang biasa digunakan adalah campuran antara etanol dan air dengan
perbandingan 50/50, karena pelarut ini dapat melarutkan apa saja. Halogenalkana tidak
dapat larut dalam air. Jika hanya air yang digunakan sebagai pelarut, maka halogenalkana
dan larutan natrium hidroksida tidak akan bercampur dan reaksi hanya bisa terjadi apabila
lapisan halogenalkana dan natrium hidroksida bertemu
Titik Didih
Grafik berikut ini menunjukan titik didih dari beberapa alkohol primer sederhana yang
memiliki sampai 4 atom karbon.
Yakni:
Alkohol-alkohol primer ini dibandingkan dengan alkana yang setara (metana sampai
butana) yang memiliki jumlah atom karbon yang sama.
Dari grafik di atas dapat diamati bahwa:
Titik didih sebuah alkohol selalu jauh lebih tinggi dibanding alkana yang
memiliki jumlah atom karbon sama.
Titik didih alkohol meningkat seiring dengan meningkatnya jumlah atom karbon.
Ikatan hidrogen
Ikatan hidrogen terjadi antara molekul-molekul dimana sebuah atom hidrogen terikat
pada salah satu dari unsur yang sangat elektronegatif – fluorin, oksigen atau nitrogen.
Untuk alkohol, terdapat ikatan hidrogen antara atom-atom hidrogen yang sedikit
bermuatan positif dengan pasangan elektron bebas pada oksigen dalam molekul-molekul
lain.
Inilah sebab utama mengapa titik didih alkohol lebih tinggi dari alkana.
Ikatan hidrogen bukan satu-satunya gaya antar-molekul dalam alkohol. Dalam alkohol
ditemukan juga gaya-gaya dispersi van der Waals dan interaksi dipol-dipol.
Ikatan hidrogen dan interaksi dipol-dipol hampir sama untuk semua alkohol, tapi gaya
dispersi akan meningkat apabila alkohol menjadi lebih besar.
Gaya-gaya tarik ini menjadi lebih kuat jika molekul lebih panjang dan memiliki lebih
banyak elektron. Ini meningkatkan besarnya dipol-dipol temporer yang terbentuk.
Inilah yang menjadi penyebab mengapa titik didih meningkat apabila jumlah atom
karbon dalam rantai meningkat. Diperlukan lebih banyak energi untuk menghilangkan
gaya-gaya dispersi, sehingga titik didih meningkat.
Bahkan jika tidak ada ikatan hidrogen atau interaksi dipol-dipol, titik didih alkohol tetap
lebih tinggi dibanding alkana sebanding yang memiliki jumlah atom karbon sama.
Etanol memiliki molekul yang lebih panjang, dan oksigen yang terdapat dalam
molekulnya memberikan 8 elektron tambahan. Struktur yang lebih panjang dan adanya
atom oksigen akan meningkatkan besarnya gaya dispersi van der Waals, demikian juga
titik didihnya.
Jika kita hendak membuat perbandingan yang cermat untuk mengamati efek ikatan
hidrogen terhadap titik didih, maka akan lebih baik jika kita membandingkan etanol
dengan propana bukan dengan etana. Propana memiliki panjang molekul yang kurang
lebih sama dengan etanol, dan jumlah elektronnya tepat sama.
Perhatikan etanol sebagai sebuah alkohol kecil sederhana. Pada etanol murni dan air
murni yang akan dicampur, gaya tarik antar-molekul utama yang ada adalah ikatan
hidrogen.
Untuk bisa mencampur kedua larutan ini, ikatan hidrogen antara molekul-molekul air dan
ikatan hidrogen antara molekul-molekul etanol harus diputus. Pemutusan ikatan hidrogen
ini memerlukan energi.
Akan tetapi, jika molekul-molekul telah bercampur, ikatan-ikatan hidrogen yang baru
akan terbentuk antara molekul air dengan molekul etanol.
Energi yang dilepaskan pada saat ikatan-ikatan hidrogen yang baru ini terbentuk kurang
lebih dapat mengimbangi energi yang diperlukan untuk memutus ikatan-ikatan
sebelumnya.
Disamping itu, gangguan dalam sistem mengalami peningkatan, yakni entropi meningkat.
Ini merupakan faktor lain yang menentukan apakah penyatuan larutan akan terjadi atau
tidak.
Bayangkan apa yang akan terjadi jika ada, katakanlah, 5 atom karbon dalam masing-
masing molekul alkohol.
Ujung -OH dari molekul alkohol bisa membentuk ikatan-ikatan hidrogen baru dengan
molekul-molekul air, tetapi "ekor-ekor" hidrogen tidak membentuk ikatan-ikatan
hidrogen.
Ini berarti bahwa cukup banyak ikatan hidrogen awal yang putus tidak diganti oleh ikatan
hidrogen yang baru.
Yang menggantikan ikatan-ikatan hidrogen awal tersebut adalah gaya-gaya dispersi van
der Waals antara air dan "ekor-ekor" hidrokarbon. Gaya-gaya tarik ini jauh lebih lemah.
Itu berarti bahwa energi yang terbentuk kembali tidak cukup untuk mengimbangi ikatan-
ikatan hidrogen yang telah terputus. Walaupun terjadi peningkatan entropi, proses
pelarutan tetap kecil kemungkinannya untuk berlangsung.
Apabila panjang alkohol meningkat, maka situasi ini semakin buruk, dan kelarutan akan
semakin berkurang.
Kegunaan Alkohol
Kata Kunci: alkohol, etanol, industri, minuman, organik, pelarut
Ditulis oleh Jim Clark pada 28-10-2007
Halaman ini menjelaskan secara singkat tentang beberapa kegunaan yang lebih penting
dari beberapa alkohol sederhana seperti metanol, etanol dan propan-2-ol.
Kegunaan etanol
Minuman
Etanol biasanya dijual sebagai spirit (minuman keras) bermetil yang diproduksi dalam
skala industri yang sebenarnya merupakan sebuah etanol yang telah ditambahkan sedikit
metanol dan kemungkinan beberapa zat warna. Metanol beracun, sehingga spirit bermetil
dalam skala industri tidak cocok untuk diminum. Penjualan dalam bentuk spirit dapat
menghindari pajak tinggi yang dikenakan untuk minuman beralkohol (khususnya di
Inggris).
Etanol dapat dibakar untuk menghasilkan karbon dioksida dan air serta bisa digunakan
sebagai bahan bakar baik sendiri maupun dicampur dengan petrol (bensin). "Gasohol"
adalah sebuah petrol / campuran etanol yang mengandung sekitar 10 – 20% etanol.
Karena etanol bisa dihasilkan melalui fermentasi, maka alkohol bisa menjadi sebuah cara
yang bermanfaat bagi negara-negara yang tidak memiliki industri minyak untuk
mengurangi import petrol mereka.
Sebagai pelarut
Etanol banyak digunakan sebagai sebuah pelarut. Etanol relatif aman, dan bisa digunakan
untuk melarutkan berbagai senyawa organik yang tidak dapat larut dalam air. Sebagai
contoh, etanol digunakan pada berbagai parfum dan kosmetik.
Kegunaan metanol
Kegunaan propan-2-ol
Propan-2-ol banyak digunakan pada berbagai situasi yang berbeda sebagai sebuah
pelarut.
Fenol
Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas
Fenol atau asam karbolat atau benzenol adalah zat kristal tak berwarna yang memiliki
bau khas. Rumus kimianya adalah C6H5OH dan strukturnya memiliki gugus hidroksil (-
OH) yang berikatan dengan cincin fenil.
Ikhtisar
Kata fenol juga merujuk pada beberapa zat yang memiliki cincin aromatik yang berikatan
dengan gugus hidroksil.
[sunting] Karakteristik
Fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3 gram/100 ml. Fenol memiliki sifat
yang cenderung asam, artinya ia dapat melepaskan ion H+ dari gugus hidroksilnya.
Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion fenoksida C6H5O− yang dapat dilarutkan
dalam air.
Dibandingkan dengan alkohol alifatik lainnya, fenol bersifat lebih asam. Hal ini
dibuktikan dengan mereaksikan fenol dengan NaOH, di mana fenol dapat melepaskan H+.
Pada keadaan yang sama, alkohol alifatik lainnya tidak dapat bereaksi seperti itu.
Pelepasan ini diakibatkan pelengkapan orbital antara satu-satunya pasangan oksigen dan
sistem aromatik, yang mendelokalisasi beban negatif melalui cincin tersebut dan
menstabilkan anionnya. [1]
[sunting] Produksi
Fenol didapatkan melalui oksidasi sebagian pada benzena atau asam benzoat dengan
proses Raschig, Fenol juga dapat diperoleh sebagai hasil dari oksidasi batu bara.
[sunting] Penggunaan
Fenol dapat digunakan sebagai antiseptik seperti yang digunakan Sir Joseph Lister saat
mempraktikkan pembedahan antiseptik. Fenol merupakan komponen utama pada
anstiseptik dagang, triklorofenol atau dikenal sebagai TCP (trichlorophenol). Fenol juga
merupakan bagian komposisi beberapa anestitika oral, misalnya semprotan kloraseptik.
Fenol berfungsi dalam pembuatan obat-obatan (bagian dari produksi aspirin, pembasmi
rumput liar, dan lainnya.
Fenol yang terkonsentrasi dapat mengakibatkan pembakaran kimiawi pada kulit yang
terbuka.
Penyuntikan fenol juga pernah digunakan pada eksekusi mati. Penyuntikan ini sering
digunakan pada masa Nazi, Perang Dunia II. Suntikan fenol diberikan pada ribuan orang
di kemah-kemah, terutama di Auschwitz-Birkenau. Penyuntikan ini dilakukan oleh
dokter secara penyuntikan ke vena (intravena) di lengan dan jantung. Penyuntikan ke
jantung dapat mengakibatkan kematian langsung. [2]
Juga terdapat banyak kemiripan antara anhidrida asam dengan asil klorida (klorida asam)
selama reaksi-reaksi ini dibahas bersama. Anda diharapkan selalu merujuk pada
kemiripan-kemiripan ini selama mempelajari halaman ini karena itu dapat membantu
anda dalam mengingatnya.
Air, etanol, dan fenol masing-masing mengandung sebuah gugus -OH. Pada molekul air,
gugus ini terikat pada atom hidrogen, pada molekul alkohol terikat pada sebuah gugus
alkil (disimbolkan dengan "R"), dan pada molekul fenol terikat pada sebuah cincin
benzen. Rumus molekul fenol adalah C6H5OH.
Karena asil klorida memiliki rumus struktur yang jauh lebih mudah, maka akan sangat
membantu jika kita memulai pembahasan dengan asil klorida.
Kita akan mengambil contoh etanoil klorida sebagai asil klorida sederhana.
Reaksi umum antara klorida etanoil dengan sebuah senyawa X-O-H (dimana X adalah
hidrogen, atau sebuah gugus alkil, atau sebuah cincin benzen) adalah:
Sehingga setiap reaksi akan menghasilkan gas hidrogen klorida – hidrogen berasal dari
gugus -OH, dan klorin berasal dari etanoil klorida . Komponen lain yang tersisa
semuanya bergabung menjadi satu struktur.
Reaksi dengan anhidrida asam
Kita mengambil contoh anhidrida etanoat sebagai anhidrida asam yang paling umum
ditemui dalam pembahasan tingkat dasar.
Jika anda membandingkan persamaan reaksi di atas dengan persamaan reaksi untuk asil
klorida, anda bisa melihat bahwa satu-satunya perbedaan adalah bahwa yang dihasilkan
sebagai produk kedua adalah asam etanoat, bukan hidrogen klorida seperti pada reaksi
asil klorida.
Reaksi-reaksi anhidrida asam persis sama seperti reaksi-reaksi asil klorida yang
sebanding kecuali:
Asam etanoat terbentuk sebagai produk kedua bukan gas hidrogen klorida.
Reaksi berlangsung lebih lambat. Anhidrida asam tidak terlalu reaktif seperti asil
klorida.
Dengan memodifikasi persamaan umum yang disebutkan di atas, yaitu X-OH diganti
dengan H-OH (air), maka akan diperoleh dua molekul asam etanoat.
Persamaan ini lebih sering (dan lebih mudah) dituliskan sebagai berikut:
Reaksi ini berlangsung lambat pada suhu kamar (lebih cepat jika dipanaskan) tanpa ada
hal-hal menarik yang bisa diamati (berbeda dengan asil klorida dimana asap hidrogen
klorida terbentuk). Pada reaksi ini anda mencampur dua cairan tidak berwarna dan
memperoleh cairan tidak berwarna lainnya.
Adapun reaksi untuk asil klorida adalah:
Kita akan memulai dengan mengambil contoh alkohol secara umum yang bereaksi
dengan anhidrida etanoat. Persamaan reaksinya adalah sebagai berikut:
Produk yang terbentuk kali ini (selain asam etanoat yang selalu terbentuk) adalah sebuah
ester. Sebagai contoh, dengan etanol akan diperoleh ester etil etanoat:
Reaksi ini juga memerlukan sedikit pemanasan agar bisa berlangsung dengan laju reaksi
yang cukup, dan lagi-lagi tidak ada kejadian dramatis yang bisa diamati.
Fenol memiliki sebuah gugus -OH yang terikat langsung pada sebuah cincin benze.
Dalam zat yang biasanya disebut "fenol", tidak ada lagi yang terikat pada cincin selain
gugus -OH tersebut. Kita akan membahas ini terlebih dahulu.
Reaksi antara fenol dengan anhidrida asam tidak begitu penting, tetapi akan diperoleh
ester persis seperti pada reaksi dengan alkohol.
Khususnya jika anda menuliskan persamaan dengan cara kedua di atas, maka akan
terlihat jelas bahwa dihasilkan ester yang lain – dalam hal ini, disebut fenil etanoat.
Tetapi anda perlu hati-hati karena struktur ester biasa dituliskan dengan berbagai
cara sehingga strukturnya lebih mirip seperti sebuah turunan fenol.
Sebagai contoh:
Perhatikan bahwa hidrogen dari gugus -OH fenol telah digantikan oleh sebuah gugus asil
(sebuah gugus alkil yang terikat pada ikatan rangkap C=O).
Anda bisa mengatakan bahwa fenol telah terasetilasi atau telah mengalami asilasi.
Karena sifat dari gugus alkil yang khusus ini, maka proses ini juga disebut sebagai
etanoilasi. Hidrogen digantikan oleh sebuah gugus etanoil, CH3CO-.
Pembuatan aspirin
Reaksi dengan fenol sendiri tidak terlalu penting, tetapi kita bisa membuat aspirin dengan
sebuah reaksi yang sangat mirip dengan reaksi ini.
Molekul berikut adalah asam 2-hidroksibenzoat (juga disebut sebagai asam 2-
hidroksibenzenkarboksilat). Nama lama untuk senyawa ini adalah asam salisilat.
Anda bisa menemukan senyawa ini dituliskan dengan salah satu dari dua cara berikut.
Keduanya adalah struktur yang sama dengan molekul yang hanya diputar.
Anda juga bisa menemukan senyawa ini dituliskan dengan gugus -OH pada bagian ujung
atas dan gugus -COOH di sebelah kiri atau kanannya. Ini terkadang sangat
membingungkan.
Apabila senyawa ini bereaksi dengan anhidrida etanoat, maka akan teretanoilasi (atau
terasetilasi untuk istilah lebih umumnya) menghasilkan:
Walaupun reaksi ini juga bisa dilakukan dengan etanoil klorida , namun aspirin
diproduksi dengan cara mereaksikan asam 2-hidroksibenzoat dengan anhidrida etanoat
pada suhu 90°C.
Eter adalah suatu senyawa yang mengandung satu gugus R—O—R', dimana R= alkil.
Satu contoh tipikal adalah satu pelarut dan anestetik dietil eter (etoksietana, CH3-CH2-O-
CH2-CH3).
Eter tidak boleh disamakan dengan kelas-kelas sejenis berikut yang mempunyai stuktur
serupa - R-O-R.
Sejenis aromatik seperti furan di mana oksigen adalah sebahagian daripada sistem
aromatik.
Seperti dimana satu daripada atom-atom karbon bersebelahan dengan oksigen
adalah terikat dengan oksigen, nitrogen, atau sulfur:
o Esters R-C(=O)-O-R
o Asetals R-CH(-O-R)-O-R
o Aminals R-CH(-NH-R)-O-R
o Anhidridas R-C(=O)-O-C(=O)-R
Eter dapat dipisahkan sempurna dari suatu campuran melalui destilasi dimana titik didih
eter 34,5 derajat Celcius,dan bila diuapkan tanpa destilasi,eter sulit untuk terpisah
sempurna.(Stanley H. Pine).
Bentuk perkataan "eter primer", "Eter sekunder", dan "eter tertiar (peringkat ketiga) "
adalah penggunaan bermusim dan merujuk kepada atom karbon bersebelahan dengan
oksigen eter . Dalam eter primer karbon ini dikaitkan hanya kepada karbon lain seperti
dalam dietil eter CH3-CH2-O-CH2-CH3. salah Satu contoh eter sekunder adalah
diisopropil eter (CH3)2CH-O-CH(CH3)2 dan contoh ether tertiar adalah di-tert-butil eter
(CH3)3C-O-C(CH3)3.
Alkohol
Alkohol mempunyai rumus umum R-OH. Strukturnya serupa dengan air, tetapi satu
hidrogennya diganti dengan satu gugus alkil. Gugus fungsi alkohol adalah gugus
hidroksil, -O. Alkohol tersusun dari unsur C, H, dan O. Struktur alkohol : R-OH primer,
sekunder dan tersier
- TD alkohol > TD alkena dengan jumlah unsur C yang sama (etanol = 78oC, etena =
-88,6oC)
- Alkohol rantai pendek (metanol, etanol) larut dalam air (=polar)
Struktur Alkohol : R – OH
Pembuatan alkohol :
Penggunaan alkohol :
Nama umum untuk alkohol diturunkan dari gugus alkol yang melekat pada –OH dan
kemudian ditambahkan kata alkohol. Dalam sisitem IUAPAC, akhiran-ol menunjukkan
adanya gugus hidroksil. Contoh-contoh berikut menggambarkan contoh-contoh
penggunaan kaidah IUPAC (Nama umum dinyatakan dalam tanda kurung).
Eter
Bagi kebanyakan orang kata eter dikaitkan dengan anestesi. Eter yang dimaksud adalah
hanyalah salah satu anggota kelompok eter, yaitu senyawa yang mempunyai dua gugus
organik melekat pada atom oksigen tunggal. Rumus umum eter ialah R-O-R’, yang R dan
R’-nya bisa sama atau berbeda, gugusnya dapat berupa alkil atau aril. Pada anestesi
umum kedua R-nya adalah gugus etil. CH3CH2-O-CH2CH3.
Eter merupakan isomer atau turunan dari alkohol (unsur H pada OH diganti oleh alkil
atau aril). Eter mengandung unsur C, H, dan O.
- Senyawa eter rantai C pendek berupa cair pada suhu kamar dan TD nya naik
dengan penambahan unsur C.
- dengan rantai panjang sulit larut dalam air dan larut dalam pelarut organik.
- Unsur C yang sama TD eter > TD alkana dan < TD alkohol (metil, n-pentil eter
140oC, n-heptana 98oC, heksil alkohol 157oC).
Pembuatan eter :
Penggunaan eter :
- Dietil eter : sbg obat bius umum, pelarut dari minyak, dsb.
- Eter-eter tak jenuh : pada opersi singkat : ilmu kedokteran gigi dan ilmu
kebidanan.
Tatanama eter
- Eter diberi nama berdasarkan gugus alkil atau arilnya menurut urutan abjad, diikuti
dengan kata eter misalnya :
Untuk eter dengan stuktur kompleks, kadang-kadang diperlukan nama gugus –OR
sebagai gugus alkoksi. Misalnya, dalam sistem IUPAC eter diberi nama sebagai
hidrokarbon dengan substitusi alkoksi.
Sekarang kita sampai pada stuktur dan reaksi yang menyangkut gugus fungsi penting
dalam kimia organik, yaitu gugus karbonil, C = O. Gugus ini dimiliki oleh golongan
senyawa aldehida, keton, asam karboksilat, ester dan turunan lainnya. Senyawa ini
penting dalam banyak proses biologi dan merupakan mata niaga penting pula. Aldehida
mempunyai paling sedikit satu atom hidrogen melekat pada gugus karbonil. Gugus
lainnya dapat berupa gugus hydrogen, alkil atau aril.
Aldehid adalah suatu senyawa yang mengandung gugus karbonil (C=O) yang terikat
pada sebuah atau dua buah unsur hidrogen. Aldehid berasal dari “alkohol
dehidrogenatum“. (cara sintesisnya).
Ciri-ciri aldehid :
- Sifat-sifat kimia aldehid dan keton umumnya serupa, hanya berbeda dalam
derajatnya. Unsur C kecil larut dalam air (berkurang + C).
- Sifat fisika formaldehid : suatu gas yang baunya sangat merangsang
- Sifat-sifat : satu-satunya aldehid yang berbentuk gas pada suhu kamar, tak
berwarna, baunya tajam, larutanya dalam H2O dari 40 % disebut formalin.
Pembuatan aldehid :
Keton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus karbonil (C=O)
terikat pada dua gugus alkil, dua gugus aril atau sebuah alkil dan sebuah aril. Sifat-sifat
sama dengan aldehid.
Struktur: (R)2-C=O
Contoh : propanon = dimetil keton = aseton = (CH3)2-C=O
- Sifat : cairan tak berwarna, mudah menguap, pelarut yang baik.
Pembuatan keton
Dalam sistem IUPAC, aldehida diberi akhiran –al (berasal dari suku pertama aldehida).
Contoh-contohnya adalah sebagai berikut :
Karena aldehida telah lama dikenal, nama-nama umum masih sering digunakan. Nama-
nama tersebut dicantumkan dibawah nama IUPAC-nya. Karena nama ini sering
digunakan, anda perlu juga mempelajarinya juga.
Untuk aldehida yang mempunyai subtituen, penomoran rantai dimulai dari karbon
aldehida sebagai mana contoh berikut :
Halaman ini menjelaskan cara pembuatan aldehid dan keton dalam laboratorium melalui
oksidasi alkohol primer dan sekunder.
Secara umum
Agen pengoksidasi yang digunakan dalam reaksi-reaksi ini biasanya adalah sebuah
larutan natrium dikromat(VI) atau kalium dikromat (VI) yang diasamkan dengan asam
sulfat encer. Jika oksidasi terjadi, larutan oranye yang mengandung ion-ion dikromat(VI)
direduksi menjadi sebuah larutan berwarna hijau yang mengandung ion-ion
kromium(III).
Efek murni yang ditimbulkan adalah bahwa sebuah atom oksigen dari agen pengoksidasi
melepaskan satu atom hidrogen dari gugus -OH pada alkohol dan satu lagi hidrogen dari
karbon dimana gugus -OH tersebut terikat.
Penulisan [O] sering digunakan untuk mewakili atom oksigen yang berasal dari sebuah
agen pengoksidasi.
R dan R’ adalah gugus-gugus alkil atau hidrogen. Keduanya juga bisa berupa gugus-
gugus yang mengandung sebuah cincin benzen, tapi disini kita tidak akan membahas
cincin benzen untuk menyederhanakan pembahasan.
Jika sekurang-kurangnya satu dari gugus ini adalah atom hidrogen, maka diperoleh
aldehid. Jika keduanya adalah gugus alkil maka diperoleh keton.
Jika ditinjau dari molekul baku yang dioksidasi, maka akan diperoleh sebuah aldehid jika
bahan baku yang digunakan memiliki rumus struktur seperti berikut:
Dengan kata lain, jika digunaka alkohol primer sebagai bahan baku, maka akan diperoleh
aldehid.
Keton akan diperoleh jika molekul baku yang digunakan memiliki rumus struktur seperti
berikut:
Aldehid dibuat dengan cara mengoksidasi alkohol primer, akan tetapi, ada sedikit
masalah pada oksidasi ini.
Aldehid yang dihasilkan bisa dioksidasi lebih lanjut menjadi sebuah asam karboksilat
oleh larutan kalium dikromat(VI) asam yang digunakan sebagai agen pengoksidasi.
Untuk menghentikan reaksi ketika aldehid telah terbentuk, maka reaksi dengan larutan
kalium dikromat(VI) harus dicegah terjadi.
gunakan alkohol yang berlebih. Ini berarti bahwa tidak ada agen pengoksidasi
yang cukup untuk melakukan tahap kedua dan mengoksidasi aldehid yang
terbentuk menjadi sebuah asam karboksilat.
pisahkan aldehid dengan distilasi segera setelah terbentuk. Pemisahan aldehid
segera setelah terbentuk berarti bahwa aldehid tidak tinggal dalam campuran
untuk dioksidasi lebih lanjut.
Jika yang digunakan sebagai alkohol primer adalah etanol, maka akan dihasilkan aldehid
etanal, CH3CHO.
Persamaan lengkap untuk reaksi ini cukup rumit, dan anda perlu memahami tentang
persamaan setengah-reaksi untuk bisa menuliskannya.
Dalam kimia organik, versi sederhana dari reaksi ini sering digunakan dengan fokus
utama terhadap apa yang terjadi pada zat-zat organik. Untuk menyederhanakan reaksi ini,
oksigen dari sebuah agen pengoksidasi dituliskan sebagai [O]. Dengan penulisan ini,
persamaan reaksinya menjadi lebih sederhana:
Alkohol sekunder
Alkohol sekunder dioksidasi menjadi keton. Tidak ada reaksi lebih lanjut yang terjadi
seperti pada oksidasi alkohol primer. Sebagai contoh, jika anda memanaskan alkohol
sekunder propan-2-ol dengan natrium dikromat(VI) atau kalium dikromat(VI), maka akan
terbentuk propanon.