Aspirin atau asam asetilsalisilat (asetosal) adalah sejenis obat

turunan dari salisilat yang sering digunakan sebagai senyawa analgesik

(penahan rasa sakit atau nyeri minor), antipiretik (terhadap demam), dan
anti-inflamasi (peradangan). Aspirin juga memiliki efek antikoagulan dan
dapat digunakan dalam dosis rendah dalam tempo lama untuk mencegah
serangan jantung. Kepopuleran penggunaan aspirin sebagai obat dimulai
pada tahun 1918 ketika terjadi pandemik flu di berbagai wilayah dunia.

Awal mula penggunaan aspirin sebagai obat diprakarsai oleh

Hippocrates yang menggunakan ekstrak tumbuhan willow untuk
menyembuhkan berbagai penyakit. Kemudian senyawa ini dikembangkan
oleh perusahaan Bayer menjadi senyawa asam asetilsalisilat yang dikenal
saat ini.Aspirin adalah obat pertama yang dipasarkan dalam bentuk tablet.
Sebelumnya, obat diperdagangkan dalam bentuk bubuk (puyer). Dalam
menyambut Piala Dunia FIFA 2006 di Jerman, replika tablet aspirin raksasa
dipajang di Berlin sebagai bagian dari pameran terbuka Deutschland, Land
der Ideen ("Jerman, negeri berbagai ide").Menurut kajian John Vane, aspirin
menghambat pembentukan hormon dalam tubuh yang dikenal sebagai
prostaglandins. Siklooksigenase, sejenis enzim yang terlibat dalam
pembentukan prostaglandins dan tromboksan, terhenti tak berbalik apabila
aspirin mengasetil enzim tersebut.

Prostaglandins ialah hormon yang dihasilkan di dalam tubuh dan

mempunyai efek pelbagai di dalam tubuh termasuk proses penghantaran
rangsangan sakit ke otak dan pemodulatan termostat hipotalamus.
Tromboksan pula bertanggungjawab dalam pengagregatan platlet. Serangan
jantung disebabkan oleh penggumpalan darah dan rangsangan sakit menuju
ke otak. Oleh itu, pengurangan gumpalan darah dan rangsangan sakit ini
disebabkan konsumsi aspirin pada kadar yang sedikit dianggap baik dari segi
pengobatan.

Namun, efeknya darah lambat membeku menyebabkan pendarahan

berlebihan bisa Terjadi. Oleh itu, mereka yang akan menjalani pembedahan
atau mempunyai masalah pendarahan tidak diperbolahkan mengonsumsi
aspirin.
 Aspirin adalah obat pertama yang dipasarkan dalam bentuk tablet.
Sebelumnya, obat diperdagangkan dalam bentuk bubuk (puyer). Dalam
menyambut Piala Dunia FIFA 2006 di Jerman, replika tablet aspirin raksasa
dipajang di Berlin sebagai bagian dari pameran terbuka Deutschland, Land
der Ideen ("Jerman, negeri berbagai ide").
Asam salisilat (o-hidroksi asam benzoate) merupakan senyawa bifungsional
yang mengandung gugus fungsi hidroksi dan karboksil. Dengan demikian
asam salisilat dapat berfungsi sebagai fenol (hidroksibenzena) dan juga
berfungsi sebagai asam benzoate. Baik sebagai asam maupun sebagai fenol,
asam salisilat dapat mengalami reaksi esterifikasi. Bila direaksikan dengan
anhidrida asam, akan mengalami reaksi esterifikasi menghasilkan asam
asetil salisilat (aspirin). Dan apabila direaksikan dengan methanol (alcohol),
juga mengalalmi reaksi esterifikasi menghasilkan ester metal salisilat
(minyak gandapura).
Aspirin adalah salah satu jenis obat yang paling dikenal. Orang Romawi dan
Yunani kuno telah menggunakan sejenis aspirin yang diekstak dari sejenis
tumbuhan sebagai analgesic (enghilang rasa sakit). Selain itu, aspirin juga
dikenal sebagai antipyretic (penurun demam), dan antiinflammatori.

Asam asetilsalisilat pemerian hablur putih, umumnya seperti jarum

atau lempengan tersusun, atau serbuk hablur putih, tidak berbau atau berbau
lemah. Stabil di udara kering, di dalam udara lembab secara bertahap
terhidrolisa menjadi asam salisilat dan asam asetat. Sukar larut dalam air,
mudah larut dalam etanol, larut dalam kloroform dan eter, agak sukar larut
dalam eter mutlak.
Farmakope Indonesia edisi IV, hal.31
Khasiat ASPIRIN
Aspirin atau asam asetilsalisilat (asetosal) adalah suatu jenis obat dari
keluarga salisilat yang sering digunakan sebagai analgesik (terhadap rasa
sakit atau nyeri minor), antipiretik (terhadap demam), dan anti-inflamasi.
Aspirin juga memiliki efek antikoagulan dan digunakan dalam dosis rendah
dalam tempo lama untuk mencegah serangan jantung.
Penggunaan aspirin bisa mengurangi resiko sakit jantung dan jenis kanker
tertentu, yang merupakan penyumbang utama kematian di kalangan
perempuan. Tetapi belum jelas apakah penggunaan aspirin untuk jangka-
panjang memang berkaitan dengan pengurangan resiko kematian dari semua
sebab.
Penggunaan aspirin saat ini berhubungan dengan 25 persen pengurangan
resiko kematian dari setiap penyebab, dibandingkan dengan orang yang tak
menggunakan aspirin secara rutin. Penggunaan aspirin selama 1 sampai 5
tahun tampaknya memberi perlindungan terhadapi penyakit jantung,
sedangkan penggunaan sedikitnya selama 10 tahun diperlukan guna
mencegah penyakit berbahaya. Manfaat kelangsungan hidup dari
penggunaan aspirin untuk jangka panjang paling terlihat pada perempuan
berusia lanjut dan di kalangan mereka yang memiliki banyak faktor resiko
serangan jantung.
Studi terdahulu menyatakan pil yang ditemukan 100 tahun silam ini juga
mampu mencegah kanker paru-paru, penyakit jantung dan artritis.
Kesimpulan para peneliti dari Institute of Pharmacological Research, Milan,
Italia ini muncul setelah dilakukan analisis terhadap 965 orang pasien kanker
dan 1779 orang di rumah sakit. Kepada mereka diberikan daftar pertanyaan
atau kuesioner seputar kebiasaan merokok, minum, diet dan seberapa sering
mereka mengonsumsi aspirin.
Hasilnya, pada orang yang menenggak aspirin secara teratur selama lima
tahun atau lebih bisa mengurangi potensi mereka mengidap kanker mulut,
dan kerongkongan dibanding mereka yang tak pernah atau jarang
mengonsumsi aspirin.
Banyak di antara pasien tersebut yang meminum aspirin berkaitan dengan
gangguan jantung yang dideritanya. Seperti kita tahu, obat ini kerap
digunakan dalam pengobatan penyakit kardiovaskuler untuk mengurangi
pembekuan darah. Dalam hal ini, aspirin mampu menghambat
penggumpalan trombosit, butir pembeku darah. Dengan mekanisme itu,
aspirin mengurangi kecenderungan darah untuk membeku, yang berarti
membantu mengurangi atau mencegah timbulnya pembekuan pada arteri
yang menyempit.
Dari hasil studi yang dipublikasikan dalam The British Journal of Cancer ini
diyakini bahwa apabila aspirin dikonsumsi lebih awal sebelum seseorang
menderita kanker maka bisa dipakai sebagai obat antikanker. Namun
sebelum hal ini direkomendasikan kepada khalayak umum, tetap dibutuhkan
studi lanjutan.
Pembuatan ASPIRIN
Reaksi dengan fenol sendiri tidak terlalu penting, tetapi kita bisa membuat
aspirin dengan sebuah reaksi yang sangat mirip dengan reaksi ini. Molekul
berikut adalah asam 2-hidroksibenzoat (juga disebut sebagai asam 2-
hidroksibenzenkarboksilat). Nama lama untuk senyawa ini adalah asam
salisilat.
Senyawa ini dituliskan dengan salah satu dari dua cara berikut. Keduanya
adalah struktur yang sama dengan molekul yang hanya diputar. Senyawa ini
juga dituliskan dengan gugus -OH pada bagian ujung atas dan gugus
-COOH di sebelah kiri atau kanannya. Ini terkadang sangat
membingungkan.
Apabila senyawa ini bereaksi dengan anhidrida etanoat, maka akan
teretanoilasi (atau terasetilasi untuk istilah lebih umumnya). Walaupun
reaksi ini juga bisa dilakukan dengan etanoil klorida , namun aspirin
diproduksi dengan cara mereaksikan asam 2-hidroksibenzoat dengan
anhidrida etanoat pada suhu 90°C.
2. Bahan
Asam Salisilat (C7H6O3), BM 138,12 gr/mol
Hablur putih, berbentuk jarum halus, rasa agak manis, tajam,dan stabil di
udara. Sukar larut dalam air dan benzene, mudah larut dalam etanol, larut
dalam air mendidih, dan agak sekar larut dalam klorofom.
Farmakope Indonesia edisi IV, hal.51
Asam Asetat (CH3COOH), BM 60,05 gr/mol
Cairan jernih, tak berwarna, bau khas, menusuk, rasa asam yang tajam, dapat
bercampur dengan air dan gliserol.
Farmakope Indonesia edisi IV, hal.46.

Aspirin bersifat antipiretik dan analgesik karena merupakan kelompok

senyawa glikosida, aspirin yang merupakan nama lain dari asam asetil
salisilat dapat disintesis dari asam salisilat, yaitu dengan mereaksikannya
dengan anhidrida asetat, hal ini dilakukan pertama kali oleh Felix Hofmann
dari perusahaan Bayer, Jerman. Karena saat itu antipiretik dan analgesik
yang ada sangat keras terhadap sistem pencernaan. Pada percobaan ini
diperoleh persen rendemen .

Dalam tablet aspirin komersil sering kali masih terdapat asam salisilat
didalamnya, juga ada tablet yang kadar aspirinnya tidak memenuhi standar,
karena itu perlu diuji kandungannya dengan uji FeCl3 dan diuji kadarnya
dengan titrasi asam basa. Pada percobaan ini aspirin komersil masih
mengadung asam salisilat sedangkan kandungannya adalah 66,15 % yang
berarti telah memenuhi kadar kelayakan aspirin dalam sediaan farmasi oral
menurut standar FDA.

Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam

asetat menggunakan katalis 85% H3PO4 sebagai zat penghidrasi. Asam
salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus –OH dan –
COOH. Karenanya asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang
berbeda yaitu reaksi asam dan basa. Reaksi dengan anhidrida asam asetat
akan menghasilkan aspirin.
                                                                        

Sedangkan reaksi dengan methanol akan menghasilkan metil salisilat

Uji terhadap asam salisilat, ”my aspirin”, dan aspirin komersil digunakan
untuk menguji kemurnian aspirin, khususnya mendeteksi apakah masih
terdapat asam salisilat dalam sampel. Kemurnian aspirin bisa diuiji dengan
menggunakan besi(III) klorida. Besi(III) klorida bereaksi dengan gugus
fenol membentuk kompleks ungu. Asam salisilat (murni) akan berubah
menjadi ungu jika FeCl3 ditambahkan, karena asam salisilat mempunyai
gugus fenol, seperti terlihat pada gambar.

Selain itu kemurnian aspirin juga dapat ditentukan dengan uji titik leleh,
dimana seharusnya titik leleh aspirin murni adalah 136 oC . Persen
rendemen dapat dihitung dengan :

Sedangkan untuk kandungan analisis aspirin dapat digunakan titrasi asam

basa menggunakan NaOH setelah Kristal aspirin dilarutkan dalam etanol
(pelarut organik) (Copyright © 2008-2010 a creation by a jundullah Blog
pada WordPress.com. Theme: INove by NeoEase. )

Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam

asetat menggunakan katalis H2SO4 pekat sebagai zat penghidrasi. Asam
salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus –OH dan –
COOH. Karenanya asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang
berbeda. Dengan anhidrida asam asetat akan menghasilkan aspirin,
sedangkan dengan metanol ekses akan menghasilkan metil salisilat.
Aspirin yang terjadi dapat bereaksi dengan NaHCO3 membentuk garam
natrium yang larut dalam air, sedangkan hasil samping berupa polimer tidak
larut dalam bikarbonat. Perbedaan sifat ini digunakan untuk pemurnian
aspirin.

Kita bisa menggunakan besi(III)klorida untuk menguji kemurnian aspirin.

Besi(III)klorida bereaksi dengan gugus fenol membentuk kompleks ungu.
Asam salisilat (murni) akan berubah menjadi ungu jika FeCl3 ditambahkan,
karena asam salisilat adalah fenol. Jika tidak ada gugus fenol warna larutan
tak berubah (kuning).

III. ALAT DAN BAHAN

Alat : C,Erlenmeyer 250 cc 2 buah, gelas ukur 20 cc dan 100 , termometer
100 corong hisap lengkap, penangas air, pipet tetes, pengaduk dan benzena
untuk rekristalisasi.
Bahan : Asam salisilat 1 gram, anhidrida asam asetat 2,5 ml,asam sulfat
pekat 3 tetes dan akuades.
IV.CARA KERJA
A. PEMBUATAN

B. PEMURNIAN
a. Sifat-Sifat Aspirin

Formula                        :C9H8O4

BM                              : 180,2

Titik didih                     : 140 0C

Titik lebur                     : 138 0C – 140 0C

Berat jenis                    : 1.40 g/cm³

Sinonim                        : 2-acetyloxybenzoic acid

2-(acetyloxy)benzoic acid
acetylsalicylate
acetylsalicylic acid
O-acetylsalicylic acid

Kelarutan dalam air       : 10 mg/mL (20 °C)

Asetosal mengandung tidak kurang dari 99,5% dan tidak lebih dari 100,5%
C9H8O4

dihitung terhadap zat yang telah dikeringkan.

Pemerian          : hablur putih, umumnya seperti jarum atau lempengan

tersusun, atau  serbuk hablur putih; tidak berbau atau berbau lemah. Stabil di
udara kering; di dalam udara lembab secara  bertahap terhidrolisa menjadi
asam salisilat dan asam asetat.
Kelarutan         : larut dalam air ; mudah larut dalam etanol; larut dalam
kloroform, dan dalam eter; agak sukar larut dalam eter mutlak.

b. Kegunaan

non-selective cyclo-oxygenase inhibitor; antipiretik; analgesik; antiinflamasi

c. Reaksi

Esterifikasi

d. Proses Pembuatan

Reaksi yang terjadi adalah reaksi esterifikasi yang merupakan prinsip dari
pembuatan aspirin. Reaksi esterifikasi tersebut dapat dijelaskan sebagai
berikut.

Ester dapat terbentuk salah satunya dengan cara mereaksikan alkohol dengan
anhidrida asam. Dalam hal ini asam salisilat berperan sebagai alkohol karena
mempunyai gugus –OH , sedangkan anhidrida asam asetat tentu saja sebagai
anhidrida asam. Ester yang terbentuk adalah asam asetil salisilat (aspirin).
Gugus asetil (CH3CO-) berasal dari anhidrida asam asetat, sedangkan gugus
R-nya berasal dari asam salisilat (pada gambar di atas gugus R ada di dalam
kotak). Hasil samping reaksi ini adalah asam asetat.
Langkah selanjutnya adalah penambahan asam sulfat pekat yang berfungsi
sebgai zat penghidrasi. Telah disebutkan di atas bahwa hasil samping dari
reaksi asam salisilat dan anhidrida asam asetat adalah asam asetat. Hasil
samping ini akan terhidrasi membentuk anhidrida asam asetat. Anhidrida
asam asetat akan kembali bereaksi dengan asam salisilat membentuk aspirin
dan tentu saja dengan hasil samping berupa asam asetat. Jadi, dapat
dikatakan reaksi akan berhenti setelah asam salisilat habis karena adanya
asam sulfat pekat ini.

Tetapi harus diperhatikan bahwa sebelum dipanaskan, reaksi tidak benar-

benar terjadi. Reaksi baru akan berlangsung dengan baik pada suhu 50-60°C.
Juga pada percobaan ini baru terbentuk endapn putih (aspirin) setelah
dipanaskan. Kemudian endapan tersebut dilarutkan dalam air dan disaring
untuk memisahkan aspirin dari pengotornya. Tetapi tentu saja dengan
penyaringan ini aspirin yang dihasilkan belum benar-benar murni.

Untuk pemurniannya, aspirin tak murni kemudian ditambahi larutan

NaHCO3. Reaksinya adalah sebagai berikut:

Aspirin akan larut, sedangkan hasil sampingnya tidak larut, sehingga ketika
disaring akan didapatkan filtrat aspirin murni berbentuk larutan jernih.
Larutnya aspirin ini juga diikuti oleh timbulnya gelembung gas CO 2,
membuktikan adanya hasil reaksi aspirin dengan NaHCO3. setelah itu filtrat
diaduk dan terbentuk endapan putih. Lalu didinginkan dengan air es
membentuk kristal. Kristal akan lebih murni setelah dicuci dengan air es.
Selanjutnya kristal dikeringkan dengan cara ditaruh di gelas arloji dan
didapatkanlah kristal kering.
Langkah terakhir pada percobaan ini adalah rekristalisasi. Kristal yang
kering tadi dilarutkan dalam benzena panas, alu dipanaskan. Benzena
digunakan sebagai pelarut karena benzena merupakan pelarut yang baik
untuk zat organik. Air tidak bisa digunakan untuk rekristalisasi ini karena air
adalah pelarut polar dan aspirin adalah senyawa nonpolar. Setelah itu larutan
tadi disaring panas-panas dan filtratnya diambil untuk dikeringkan di oven.
Kristal ini merupakan kristal yang benar-benar murni.

Daftar Pustaka

Anonim,1995, Farmakope Indonesia Edisi IV, Departemen Kesehatan

Republik Indonesia, Jakarta.

Anonim, 2003, Encyclopedia Aspirin,

http://www.statemaster.com/encyclopedia/Aspirin, (diakses tanggal 5 mei
20010 )

Ralp J. Fessenden, Joan S. Fessenden, 1990, Kimia Organik 3rd Edition,

Penerbit Erlangga : Jakarta.

Kusuma, Ersanghono, 2003, Sintesis Organik, Jurusan Kimia FMIPA

UNNES : Semarang.