P. 1
Aspirin

Aspirin

|Views: 2,002|Likes:

More info:

Published by: Reeds Riko Renjer Rivai on Sep 29, 2010
Copyright:Attribution Non-commercial

Availability:

Read on Scribd mobile: iPhone, iPad and Android.
download as DOC, PDF, TXT or read online from Scribd
See more
See less

12/19/2013

pdf

text

original

Aspirin atau asam asetilsalisilat (asetosal) adalah sejenis obat turunan dari salisilat yang sering digunakan sebagai

senyawa analgesik (penahan rasa sakit atau nyeri minor), antipiretik (terhadap demam), dan anti-inflamasi (peradangan). Aspirin juga memiliki efek antikoagulan dan dapat digunakan dalam dosis rendah dalam tempo lama untuk mencegah serangan jantung. Kepopuleran penggunaan aspirin sebagai obat dimulai pada tahun 1918 ketika terjadi pandemik flu di berbagai wilayah dunia. Awal mula penggunaan aspirin sebagai obat diprakarsai oleh Hippocrates yang menggunakan ekstrak tumbuhan willow untuk menyembuhkan berbagai penyakit. Kemudian senyawa ini dikembangkan oleh perusahaan Bayer menjadi senyawa asam asetilsalisilat yang dikenal saat ini.Aspirin adalah obat pertama yang dipasarkan dalam bentuk tablet. Sebelumnya, obat diperdagangkan dalam bentuk bubuk (puyer). Dalam menyambut Piala Dunia FIFA 2006 di Jerman, replika tablet aspirin raksasa dipajang di Berlin sebagai bagian dari pameran terbuka Deutschland, Land der Ideen ("Jerman, negeri berbagai ide").Menurut kajian John Vane, aspirin menghambat pembentukan hormon dalam tubuh yang dikenal sebagai prostaglandins. Siklooksigenase, sejenis enzim yang terlibat dalam pembentukan prostaglandins dan tromboksan, terhenti tak berbalik apabila aspirin mengasetil enzim tersebut. Prostaglandins ialah hormon yang dihasilkan di dalam tubuh dan mempunyai efek pelbagai di dalam tubuh termasuk proses penghantaran rangsangan sakit ke otak dan pemodulatan termostat hipotalamus. Tromboksan pula bertanggungjawab dalam pengagregatan platlet. Serangan jantung disebabkan oleh penggumpalan darah dan rangsangan sakit menuju ke otak. Oleh itu, pengurangan gumpalan darah dan rangsangan sakit ini disebabkan konsumsi aspirin pada kadar yang sedikit dianggap baik dari segi pengobatan.

Namun, efeknya darah lambat membeku menyebabkan pendarahan berlebihan bisa Terjadi. Oleh itu, mereka yang akan menjalani pembedahan atau mempunyai masalah pendarahan tidak diperbolahkan mengonsumsi aspirin.

di dalam udara lembab secara bertahap terhidrolisa menjadi asam salisilat dan asam asetat. Dan apabila direaksikan dengan methanol (alcohol). Dengan demikian asam salisilat dapat berfungsi sebagai fenol (hidroksibenzena) dan juga berfungsi sebagai asam benzoate. agak sukar larut dalam eter mutlak. Sukar larut dalam air. juga mengalalmi reaksi esterifikasi menghasilkan ester metal salisilat (minyak gandapura). antipiretik (terhadap demam). yang merupakan penyumbang utama kematian di kalangan perempuan. dibandingkan dengan orang yang tak menggunakan aspirin secara rutin. Asam salisilat (o-hidroksi asam benzoate) merupakan senyawa bifungsional yang mengandung gugus fungsi hidroksi dan karboksil. Penggunaan aspirin bisa mengurangi resiko sakit jantung dan jenis kanker tertentu. asam salisilat dapat mengalami reaksi esterifikasi. umumnya seperti jarum atau lempengan tersusun. mudah larut dalam etanol. Baik sebagai asam maupun sebagai fenol. dan anti-inflamasi. Farmakope Indonesia edisi IV. Penggunaan aspirin selama 1 sampai 5 . Dalam menyambut Piala Dunia FIFA 2006 di Jerman. akan mengalami reaksi esterifikasi menghasilkan asam asetil salisilat (aspirin). Stabil di udara kering. Asam asetilsalisilat pemerian hablur putih. Aspirin juga memiliki efek antikoagulan dan digunakan dalam dosis rendah dalam tempo lama untuk mencegah serangan jantung. Penggunaan aspirin saat ini berhubungan dengan 25 persen pengurangan resiko kematian dari setiap penyebab. Aspirin adalah salah satu jenis obat yang paling dikenal.Aspirin adalah obat pertama yang dipasarkan dalam bentuk tablet. Orang Romawi dan Yunani kuno telah menggunakan sejenis aspirin yang diekstak dari sejenis tumbuhan sebagai analgesic (enghilang rasa sakit). Tetapi belum jelas apakah penggunaan aspirin untuk jangkapanjang memang berkaitan dengan pengurangan resiko kematian dari semua sebab. Selain itu. atau serbuk hablur putih. Bila direaksikan dengan anhidrida asam. Land der Ideen ("Jerman. Sebelumnya. negeri berbagai ide"). obat diperdagangkan dalam bentuk bubuk (puyer).31 Khasiat ASPIRIN Aspirin atau asam asetilsalisilat (asetosal) adalah suatu jenis obat dari keluarga salisilat yang sering digunakan sebagai analgesik (terhadap rasa sakit atau nyeri minor). aspirin juga dikenal sebagai antipyretic (penurun demam). hal. larut dalam kloroform dan eter. tidak berbau atau berbau lemah. dan antiinflammatori. replika tablet aspirin raksasa dipajang di Berlin sebagai bagian dari pameran terbuka Deutschland.

Dari hasil studi yang dipublikasikan dalam The British Journal of Cancer ini diyakini bahwa apabila aspirin dikonsumsi lebih awal sebelum seseorang menderita kanker maka bisa dipakai sebagai obat antikanker. Dalam hal ini. Senyawa ini juga dituliskan dengan gugus -OH pada bagian ujung atas dan gugus -COOH di sebelah kiri atau kanannya.tahun tampaknya memberi perlindungan terhadapi penyakit jantung. obat ini kerap digunakan dalam pengobatan penyakit kardiovaskuler untuk mengurangi pembekuan darah. butir pembeku darah. Namun sebelum hal ini direkomendasikan kepada khalayak umum. Molekul berikut adalah asam 2-hidroksibenzoat (juga disebut sebagai asam 2hidroksibenzenkarboksilat). diet dan seberapa sering mereka mengonsumsi aspirin. penyakit jantung dan artritis. tetap dibutuhkan studi lanjutan. sedangkan penggunaan sedikitnya selama 10 tahun diperlukan guna mencegah penyakit berbahaya. Manfaat kelangsungan hidup dari penggunaan aspirin untuk jangka panjang paling terlihat pada perempuan berusia lanjut dan di kalangan mereka yang memiliki banyak faktor resiko serangan jantung. pada orang yang menenggak aspirin secara teratur selama lima tahun atau lebih bisa mengurangi potensi mereka mengidap kanker mulut. tetapi kita bisa membuat aspirin dengan sebuah reaksi yang sangat mirip dengan reaksi ini. Pembuatan ASPIRIN Reaksi dengan fenol sendiri tidak terlalu penting. Dengan mekanisme itu. Hasilnya. minum. aspirin mengurangi kecenderungan darah untuk membeku. aspirin mampu menghambat penggumpalan trombosit. Kesimpulan para peneliti dari Institute of Pharmacological Research. Italia ini muncul setelah dilakukan analisis terhadap 965 orang pasien kanker dan 1779 orang di rumah sakit. Studi terdahulu menyatakan pil yang ditemukan 100 tahun silam ini juga mampu mencegah kanker paru-paru. dan kerongkongan dibanding mereka yang tak pernah atau jarang mengonsumsi aspirin. Keduanya adalah struktur yang sama dengan molekul yang hanya diputar. Ini terkadang sangat . Milan. yang berarti membantu mengurangi atau mencegah timbulnya pembekuan pada arteri yang menyempit. Nama lama untuk senyawa ini adalah asam salisilat. Kepada mereka diberikan daftar pertanyaan atau kuesioner seputar kebiasaan merokok. Senyawa ini dituliskan dengan salah satu dari dua cara berikut. Banyak di antara pasien tersebut yang meminum aspirin berkaitan dengan gangguan jantung yang dideritanya. Seperti kita tahu.

hal. dapat bercampur dengan air dan gliserol. Farmakope Indonesia edisi IV.51 Asam Asetat (CH3COOH). Jerman. rasa asam yang tajam. 2. namun aspirin diproduksi dengan cara mereaksikan asam 2-hidroksibenzoat dengan anhidrida etanoat pada suhu 90°C.membingungkan. Pada percobaan ini diperoleh persen rendemen . BM 138. aspirin yang merupakan nama lain dari asam asetil salisilat dapat disintesis dari asam salisilat. Sukar larut dalam air dan benzene. Karenanya asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda yaitu reaksi asam dan basa. tak berwarna. hal. Walaupun reaksi ini juga bisa dilakukan dengan etanoil klorida . larut dalam air mendidih. Dalam tablet aspirin komersil sering kali masih terdapat asam salisilat didalamnya. bau khas. tajam. Pada percobaan ini aspirin komersil masih mengadung asam salisilat sedangkan kandungannya adalah 66. mudah larut dalam etanol. dan agak sekar larut dalam klorofom. juga ada tablet yang kadar aspirinnya tidak memenuhi standar. . Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat menggunakan katalis 85% H3PO4 sebagai zat penghidrasi. karena itu perlu diuji kandungannya dengan uji FeCl3 dan diuji kadarnya dengan titrasi asam basa.12 gr/mol Hablur putih. yaitu dengan mereaksikannya dengan anhidrida asetat. Apabila senyawa ini bereaksi dengan anhidrida etanoat. berbentuk jarum halus. menusuk.dan stabil di udara. Karena saat itu antipiretik dan analgesik yang ada sangat keras terhadap sistem pencernaan.05 gr/mol Cairan jernih. Reaksi dengan anhidrida asam asetat akan menghasilkan aspirin. BM 60. maka akan teretanoilasi (atau terasetilasi untuk istilah lebih umumnya).46. rasa agak manis. hal ini dilakukan pertama kali oleh Felix Hofmann dari perusahaan Bayer.15 % yang berarti telah memenuhi kadar kelayakan aspirin dalam sediaan farmasi oral menurut standar FDA. Bahan Asam Salisilat (C7H6O3). Farmakope Indonesia edisi IV. Asam salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus –OH dan – COOH. Aspirin bersifat antipiretik dan analgesik karena merupakan kelompok senyawa glikosida.

Selain itu kemurnian aspirin juga dapat ditentukan dengan uji titik leleh. Theme: INove by NeoEase.Sedangkan reaksi dengan methanol akan menghasilkan metil salisilat Uji terhadap asam salisilat. dimana seharusnya titik leleh aspirin murni adalah 136 oC . Persen rendemen dapat dihitung dengan : Sedangkan untuk kandungan analisis aspirin dapat digunakan titrasi asam basa menggunakan NaOH setelah Kristal aspirin dilarutkan dalam etanol (pelarut organik) (Copyright © 2008-2010 a creation by a jundullah Blog pada WordPress. ”my aspirin”.com. Kemurnian aspirin bisa diuiji dengan menggunakan besi(III) klorida. khususnya mendeteksi apakah masih terdapat asam salisilat dalam sampel. Asam salisilat (murni) akan berubah menjadi ungu jika FeCl3 ditambahkan. Besi(III) klorida bereaksi dengan gugus fenol membentuk kompleks ungu. Asam salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus –OH dan – COOH. ) Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat menggunakan katalis H2SO4 pekat sebagai zat penghidrasi. sedangkan dengan metanol ekses akan menghasilkan metil salisilat. Karenanya asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda. . karena asam salisilat mempunyai gugus fenol. Dengan anhidrida asam asetat akan menghasilkan aspirin. dan aspirin komersil digunakan untuk menguji kemurnian aspirin. seperti terlihat pada gambar.

Bahan : Asam salisilat 1 gram. III. termometer 100 corong hisap lengkap. pengaduk dan benzena untuk rekristalisasi. Perbedaan sifat ini digunakan untuk pemurnian aspirin. Kita bisa menggunakan besi(III)klorida untuk menguji kemurnian aspirin. pipet tetes. gelas ukur 20 cc dan 100 . Jika tidak ada gugus fenol warna larutan tak berubah (kuning). penangas air. anhidrida asam asetat 2.°Erlenmeyer 250 cc 2 buah. ALAT DAN BAHAN Alat : C. Besi(III)klorida bereaksi dengan gugus fenol membentuk kompleks ungu.Aspirin yang terjadi dapat bereaksi dengan NaHCO3 membentuk garam natrium yang larut dalam air. .asam sulfat pekat 3 tetes dan akuades. karena asam salisilat adalah fenol.5 ml. sedangkan hasil samping berupa polimer tidak larut dalam bikarbonat. Asam salisilat (murni) akan berubah menjadi ungu jika FeCl3 ditambahkan.

PEMBUATAN B. PEMURNIAN .IV.CARA KERJA A.

.5% dan tidak lebih dari 100. di dalam udara lembab secara bertahap terhidrolisa menjadi asam salisilat dan asam asetat.5% C9H8O4 dihitung terhadap zat yang telah dikeringkan.2 : 140 0C : 138 0C – 140 0C : 1.a.40 g/cm³ : 2-acetyloxybenzoic acid acid acid : 10 mg/mL (20 °C) Asetosal mengandung tidak kurang dari 99. Sifat-Sifat Aspirin Formula BM Titik didih Titik lebur Berat jenis Sinonim 2-(acetyloxy)benzoic acetylsalicylate acetylsalicylic O-acetylsalicylic acid Kelarutan dalam air :C9H8O4 : 180. umumnya seperti jarum atau lempengan tersusun. Pemerian : hablur putih. Stabil di udara kering. atau serbuk hablur putih. tidak berbau atau berbau lemah.

sedangkan anhidrida asam asetat tentu saja sebagai anhidrida asam. Ester yang terbentuk adalah asam asetil salisilat (aspirin). antipiretik.Kelarutan : larut dalam air . Proses Pembuatan Reaksi yang terjadi adalah reaksi esterifikasi yang merupakan prinsip dari pembuatan aspirin. larut dalam kloroform. Reaksi Esterifikasi d. Kegunaan non-selective cyclo-oxygenase inhibitor. Ester dapat terbentuk salah satunya dengan cara mereaksikan alkohol dengan anhidrida asam. Dalam hal ini asam salisilat berperan sebagai alkohol karena mempunyai gugus –OH . dan dalam eter. analgesik. antiinflamasi c. b. . mudah larut dalam etanol. Reaksi esterifikasi tersebut dapat dijelaskan sebagai berikut. agak sukar larut dalam eter mutlak.

sehingga ketika disaring akan didapatkan filtrat aspirin murni berbentuk larutan jernih. Kristal akan lebih murni setelah dicuci dengan air es. Hasil samping ini akan terhidrasi membentuk anhidrida asam asetat. Kemudian endapan tersebut dilarutkan dalam air dan disaring untuk memisahkan aspirin dari pengotornya. Larutnya aspirin ini juga diikuti oleh timbulnya gelembung gas CO2. Tetapi harus diperhatikan bahwa sebelum dipanaskan. aspirin tak murni kemudian ditambahi larutan NaHCO3. sedangkan hasil sampingnya tidak larut. Telah disebutkan di atas bahwa hasil samping dari reaksi asam salisilat dan anhidrida asam asetat adalah asam asetat. Anhidrida asam asetat akan kembali bereaksi dengan asam salisilat membentuk aspirin dan tentu saja dengan hasil samping berupa asam asetat. Hasil samping reaksi ini adalah asam asetat. Selanjutnya kristal dikeringkan dengan cara ditaruh di gelas arloji dan didapatkanlah kristal kering. reaksi tidak benarbenar terjadi. Jadi. Tetapi tentu saja dengan penyaringan ini aspirin yang dihasilkan belum benar-benar murni. Juga pada percobaan ini baru terbentuk endapn putih (aspirin) setelah dipanaskan. sedangkan gugus R-nya berasal dari asam salisilat (pada gambar di atas gugus R ada di dalam kotak). Reaksinya adalah sebagai berikut: Aspirin akan larut. Reaksi baru akan berlangsung dengan baik pada suhu 50-60°C. membuktikan adanya hasil reaksi aspirin dengan NaHCO3. dapat dikatakan reaksi akan berhenti setelah asam salisilat habis karena adanya asam sulfat pekat ini. .Gugus asetil (CH3CO-) berasal dari anhidrida asam asetat. Lalu didinginkan dengan air es membentuk kristal. setelah itu filtrat diaduk dan terbentuk endapan putih. Untuk pemurniannya. Langkah selanjutnya adalah penambahan asam sulfat pekat yang berfungsi sebgai zat penghidrasi.

statemaster. Penerbit Erlangga : Jakarta. Jurusan Kimia FMIPA UNNES : Semarang. Jakarta. Ersanghono. Daftar Pustaka Anonim. Kimia Organik 3rd Edition. Kristal yang kering tadi dilarutkan dalam benzena panas.com/encyclopedia/Aspirin. Farmakope Indonesia Edisi IV.Langkah terakhir pada percobaan ini adalah rekristalisasi. Kristal ini merupakan kristal yang benar-benar murni. Fessenden. Air tidak bisa digunakan untuk rekristalisasi ini karena air adalah pelarut polar dan aspirin adalah senyawa nonpolar. Fessenden. Sintesis Organik. 1990. Setelah itu larutan tadi disaring panas-panas dan filtratnya diambil untuk dikeringkan di oven. Departemen Kesehatan Republik Indonesia. 2003. 2003. Kusuma. http://www. Anonim. (diakses tanggal 5 mei 20010 ) Ralp J.1995. Joan S. Encyclopedia Aspirin. Benzena digunakan sebagai pelarut karena benzena merupakan pelarut yang baik untuk zat organik. . alu dipanaskan.

You're Reading a Free Preview

Download
scribd
/*********** DO NOT ALTER ANYTHING BELOW THIS LINE ! ************/ var s_code=s.t();if(s_code)document.write(s_code)//-->