MODUL 2

Stereokimia
1. Pengantar Stereokimia adalah studi mengenai molekul-molekul dalam ruang tiga dimensi, artinya bagaimana atom-atom dalam sebuah molekul diatur dalam ruang satu relatif terhadap ruang yang lainnya. Yang akan dibahas dalam modul 2 ini yaitu: konsep-konsep dasar stereokimia yang meliputi aktivitas optik, kiralitas, unsur-unsur simetri dan stereoisomer, dan peranan stereoisomer dalam reaksi. 2. Tujuan Instruksional Umum: Setelah mempelajari modul 2, secara umum Anda diharapkan dapat menguasai konsep-konsep dasar dan peranan stereokimia dalam reaksi. 3. Tujuan Instruksional Khusus : Setelah mempelajari modul 2 ini, lebih khusus Anda diharapkan dapat: a. menjelaskan pengertian aktivitas optik b. menyebutkan unsur-unsur simetri; c. menjelaskan pengertian kiralitas; d. menjelaskan pengertian enantiomer, diastreomer, stereoisomer, serta konformasi; e. menjelaskan hubungan antara sterokimia dengan reaksi kimia. Uraian, soal-soal latihan beserta rambu-rambu jawabannya, rangkuman dan tes formatif, akan Anda temukan dalam kegiatan belajar pada modul 2 ini. Agar Anda berhasil dengan baik dalam mempelajari modul ini, ikutilah petunjuk belajar berikut ini: a. Semua uraian yang tercantum dalam kegiatan belajar pelajarilah dengan baik dan cermat b. Soal-soal latihan yang terdapat dalam setiap kegiatan belajar, kerjakanlah dengan sungguh-sungguh tanpa melihat dahulu rambu-rambu jawabannya. c. Setelah Anda selesai mengerjakan soal-soal latihan tersebut, cocokkanlah pekerjaan Anda dengan rambu-rambu jawaban yang tersedia. Tingkat kesesuaian pekerjaan Anda dengan rambu-rambu jawaban mencerminkan tingkat pemahaman Anda. Bila pekerjaan Anda masih jauh menyimpang dari rambu-rambu jawaban, hendaknya anda tidak berputus asa untuk mempelajarinya kembali. d. Dalam setiap kegiatan belajar selalu diakhiri dengan rangkuman yang merupakan ringkasan dari uraian yang telah disajikan. Bacalah dengan saksama isi rangkuman tersebut sehingga pengalaman belajar anda benarbenar mantap. e. Kerjakan tes formatif yang ditempatkan setelah bagian rangkuman untuk mengukur penguasaan anda dalam pokok bahasan yang telah dipaparkan dalam setiap kegiatan belajar. Selamat Belajar !

1

25

4. Kegiatan Belajar 4.1 Kegiatan Belajar 1

Stereokimia
4.1.1 Uraian dan Contoh Stereokimia adalah studi mengenai molekul-molekul dalam ruang tiga dimensi, yakni bagaimana atom-atom dalam sebuah molekul diatur dalam ruangan satu relatif terhadap yang lain. Tiga aspek stereokimia yang akan dibahas dalam modul ini ialah: 1. Isomer Geometrik, yaitu mempelajari bagaimana ketegaran (rigidity) dalam molekul dapat mengakibatkan isomer. 2. Konfigurasi molekul, mempelajari tentang bentuk molekul dan bagaimana bentuk ini dapat berubah. 3. Kiralitas (Chirality) molekul, mempelajari bagaimana penataan kiri atau kanan atom-atom di sekitar sebuah atom karbon dapat mengakibatkan isomer. Untuk menghayati molekul tiga-dimensi dalam gambar dua dimensi cukup sukar, sehingga sangat disarankan penggunaan model–model molekul.

A. Isomer Geometrik a). Isomer Cis - trans Ketegaran dalam molekul yang mengakibatkan isomer geometrik hanya dijumpai dalam dua kelas senyawa yaitu alkena dan senyawa siklik.
Molekul selalu bergerak, berotasi, memutar dan membengkok. Atom dan gugus yang terikat hanya oleh ikatan sigma dapat berputar (rotasi) sedemikian sehingga bentuk keseluruhan sebuah molekul selalu berubah berkesinambungan. Tetapi gugus-gugus yang terikat oleh ikatan rangkap tak dapat berputar dengan ikatan rangkap itu sebagai sumbu, tanpa mematahkan ikatan pi itu. Energi yang diperlukan untuk mematahkan ikatan-pi karbon–karbon (sekitar 68 kkal/mol) tak tersedia untuk molekul itu pada temperatur kamar. Karena ketegaran ikatan-pi inilah maka gugus-gugus yang terikat pada karbon berikatan pi terletak tetap dalam ruang relatif satu sama lain. Dua gugus yang terletak pada satu sisi ikatan pi disebut cis (Latin, “ pada sisi yang sama”). Gugus yang terletak pada sisi yang berlawanan disebut trans (Latin “ berseberangan”). Setiap perubahan bentuk molekul akan mengakibatkan terjadinya perubahan sifat fisik dan kestabilan molekul. Perhatikan bagaimana kata cis dan trans digabungkan ke dalam nama.
Cl / C = C / \ H H \ Cis – 1,2 – dikloroetena T.d. 60 0C Cl Cl C = H / H C \ Cl \ /

trans – 1,2 – dikloroetena T.d. 48 0C

Sifat fisik dari kedua senyawa tersebut (cis– dan trans–1,2–dikloroetena) berbeda dan memang struktur senyawa tersebut berbeda. Kedua senyawa

2

26

Gambarkan kedua isomer senyawa tersebut ! b. Persyaratan isomer geometris dalam senyawa alkena ialah bahwa tiap atom yang terlibat dalam ikatan  (pi) mengikat dua gugus yang berlainan.1.pentena Bukan Isomer Geometrik: H \ / C=C / \ H CH2CH3 H CH3 \ / C= C / \ H CH2CH3 2 – metil – 1– butena sama dengan CH3 2 – metil – 1– butena Untuk mengetahui tingkat penguasaan Anda terhadap materi di atas.2 Latihan 1 1. dan lebih khusus lagi disebut Isomer Geometrik atau Isomer cistrans. Jelaskan manakah pasangan struktur senyawa dibawah ini yang termasuk isomer geometrik dan bukan isomer geometrik. Isomer Geometrik : CH3 CH2CH3 \ / C=C / \ H H Cis – 2 – pentena CH3 dan H \ / H \ / C=C CH2CH3 trans – 2. Suatu alkena dengan rumus molekul C7H14 gambarkan rumus strukturnya yang menunjukkan isomer geometrik cis dan trans ! 3. tetapi masuk dalam kategori stereoisomer. Jika salah satu atom karbon yang berikatan rangkap mempunyai dua gugus yang identik. ataukah satu senyawa ! (a) CH3 \ C = / H H C / \ CH3CH2 dan CH2CH2CH3 \ C = / H CH2 CH3 / C \ H (b) H CH2Cl \ / C= C dan / \ Cl H CH3 CH =CH2 \ / C = C / \ H H Cl \ C = C / H CH2 =CH dan \ / H / \ H C H CH2Cl / = \ (c) C CH3 2. Tata nama (E) dan (Z) 3 27 . keduanya merupakan sepasang stereoisomer. setelah itu cocokkan jawaban Anda dengan pedoman jawaban yang telah tersedia di bagian petunjuk jawaban latihan ! 4.tersebut bukan merupakan isomer struktur. maka isomer geometrik tak mungkin terjadi. sedang trans-nya tidak. Isomer cis dari asam sinamat C6H5CH=CHCO2H (C6H5 = gugus fenil) merupakan perangsang tumbuh dari tumbuhan. kerjakanlah soal latihan dibawah ini.

5 Br 80 I 127 Prioritas meningkat Cl Br C= C I F Prioritas lebih tinggi Prioritas lebih Br C=C I I Cl (E)-1-bromo-2-kloro-2-fluoroPrioritas lebih tinggi 1-iodoetene F tinggi Prioritas lebih tinggi (Z)-1-bromo-2-kloro-2-fluoro1-iodoetene c. maka isomer itu adalah (E). Tetapi struktur itu dalam keseluruhannya tak dapat dinamai sebagai cis atau trans. Sistem (E) dan (Z) didasarkan pada skala prioritas kepada atom atau gugus yang terikat pada masing-masing atom karbon ikatan rangkap. maka isomer itu (Z).Bila tiga atau empat gugus yang terikat pada atom-atom karbon dalam suatu ikatan rangkap berlainan. Sistem (E) dan (Z) ini didasarkan pada suatu pemberian prioritas ( jangan dikelirukan dengan prioritas tata nama) kepada atom atau gugus yang terikat pada masing-masing ataom karbon ikatan rangkap. maka urutan deret ditentukan berdasarkan nomor atom. Maka dikembangkan sistem penamaan isomer yang lebih umum yaitu sistem (E) dan (Z). sehingga atom Iod berprioritas tinggi. Atom : F Bobot atom : 19 Cl 35. 4 28 . Jika atom atau gugus yang berprioritas tinggi berada pada sisi yang berlawanam (dari) ikatan pi. Huruf (E) berasal dari bahasa Jerman yaitu entgegen artinya berseberagan sedangkan (Z) yaitu Zusammen artinya bersamasama. maka pemberian tatanama isomer cis-trans kadang-kadang sulit. Atom dengan bobot atom yang lebih tinggi memperoleh prioritas yang lebih tinggi. maka dikembangkan aturan deret. dan atom Chlor lebih diprioritaskan daripada Fluor. Aturan tersebut adalah: 1) Jika atom yang dipermasalahkan berbeda. Aturan deret ini dibentuk berdasarkan sistem tatanama Chan-Ingold-Prelog (untuk menghormati ahli kimia yang mengembangkan sistem ini). contohnya pada senyawa dibawah ini. Atom Iod memiliki bobot yang lebih tinggi dari atom Brom. Jika gugus gugus priorotas tinggi itu berada dalam satu sisi. Br C = / I \ F C \ / Cl Cis atau trans? Dalam contoh ini Br dan Cl dapat dikatakan trans atau bentuk cis pada I dan Cl. Aturan Deret Untuk menentukan skala prioritas. Atom dengan nomor atom tinggi memperoleh prioritas.

maka nomor atom (dari) atom-atom berikutnya digunakan untuk menentukan prioritas. Jika atom-atom tersebut juga mengikat atom-atom identik. 1 H1 atau H 2 H1 atau D hidrogen deuterium Naiknya prioritas 2) Jika pada atom karbon ikatan rangkap mengikat dua atom yang sama.OH O -C O R .CH2 (Z)-5-butil-kloro--4-desena 4) Atom-atom yang terikat pada ikatan rangkap (C=C) atau ganda tiga (C≡C) diberi kesetaraan (equivalencies) ikatan tunggal.Cl Cl memberikan prioritas tinggi H CH2 CH2 C H H H H (E)-3-metilpentena H C H C H H C C=C H H C memberikan prioritas tinggi H CH3 CH3 CH2 H C 2 C=C H CH2 . Atom-atom yang mengikat suatu atom dengan prioritas tinggi. Sebagai contoh: H CH3 H2C . sebagai contoh: Struktur O R.F Cl Br I Naiknya prioritas 2) Bila atom tersebut merupakan isotopnya.OH O -C R-C N 5 29 . maka isotop dengan nomor massa tinggi memperoleh prioritas. sedangkan ikatan rangkap tiga (C≡C) ditigakalikan.R Penentuan Prioritas setara O R-C-R O-C O O C -OH R .C .C .C . Tiap atom yang berikatan rangkap (C=C) diduakalikan. maka prioritas ditentukan pada titik pertama kali dicari perbedaan dalam menyusuri rantai.C. akan diprioritaskan (atom tunggal yang berprioritas tinggi). sehingga atom-atom tersebut dapat dianggap sebagai gugus-gugus berikatan tunggal dalam menentukan prioritas.

Gambarkan rumus strukturnya berikan tatanama (E) dan (Z) dari senyawa dibawah ini berdasarkan isomer geomeriknya! a. setelah itu cocokkan jawaban Anda dengan pedoman jawaban yang telah tersedia di bagian petunjuk jawaban latihan! Latihan 2 1. Br H / C = C / \ Cl CH3 / C =C / \ Cl \ b. kerjakanlah soal-soal latihan dibawah ini. –CN. fenil O O ║ ║ – C– . –CHOH. F \ H CH2 CH3 c. 1-kloro-2-metil-1-butena 3. Asam-3-fenil-2-butenoat c. Asam-2-metil-2-butenoat b.C C R2 C = CR2 R2C . CH3 Cl \ / C = C 6 30 .CR2 C C C C C R- R- Dengan aturan ini diperoleh deret prioritas sebagai berikut: ║ – CH=CR2. –COH aldehid keton O karboksil naiknya prioritas Untuk mengetahui tingkat penguasaan Anda terhadap materi diatas. (C6H5). Tentukan apakah (E) ataukah (Z) untuk masing-masing senyawa di bawah ini ! (a) C2H5 \ / H C2H5 / C= C / \ CH3 C2H5 \ O (b) CH2 CH2CH3 C=C / \ CH3 D (c) Br C2H5 \ / C =C / \ H CH(CH3)2 O ║ (d) CH3 C \ / C =C / \ ClCH2 Cl ║ CCH2Cl 2. – CH. Berikan nama dari senyawa dibawah ini! a.

atom-atomnya memiliki peluang tak terhingga jumlah penataan/posisinya di dalam suatu ruang. dalam senyawa siklik juga terjadi isomer geometrik cis-trans. H H H H H H proyeksi Newman H H H .9 kkal/mol 12kkal/mol 8 12 4 7 31 . sedangkan konformasi eklips yaitu atom-atom hidrogen atau gugus-gugus sedapat mungkin saling berdekatan.C .C .Br / \ CH3 d. Seperti halnya senyawa alkena. Isomer Geometrik dalam Senyawa Siklik Isomer geometrik (cis-trans) pada penjelasan di atas. Konformasi Senyawa a. 0o HH H 60o H 180o H Torsion angle = 0o Eclipsed Torsion angle = 0o Gauche H Torsion angle = 0o Anti Konformasi pada senyawa etana C2H6 dan butana C4H10 (a) Analisis konformasi etana (CH3 – CH3) 3 2 1 2. sebagai contoh senyawa dibawah ini: H CH 3 H H H OH CH 3 OH trans-2-metil-sikloheksanol cis-2-metil-sikloheksanol 2. Konformasi goyang artinya atom-atom hidrogen atau gugus-gugus terpisah secara menjauh.H H etana H Etana mempunyai konformasi goyang dan eklips. dapat diakibatkan oleh rotasi yang tidak bebas dalam suatu ikatan rangkap. Konformasi Senyawa Rantai Terbuka Dalam suatu molekul rantai terbuka. Etana misalnya memiliki penataan (konformasi) dengan berbagai variasi posisi di dalam ruang.

Senyawa butana (CH3CH2CH2CH3). sedangkan konformasi goyang lainnya dimana gugus-gugus –CH3 agak berjauhan disebut konformer gauche.3 Tingkat energi pada analisis konformasi butana Petunjuk Jawaban Latihan Latihan 1 1.1 Tingkat energi pada analisis konformasi etana Rotasi mengelilingi ikatan sigma sering disebut dengan “rotasi bebas”. sehingga butana memiliki dua macam konformasi goyang. (a) CH3 \ C = / H H C / \ CH3CH2 dan CH2CH2CH3 C H \ = / CH2 CH3 / C \ H 8 32 . 0o Gambar 2.0 60 120 180 240 300 360 Torsion angle. Konformasi goyang dimana jarak antara gugus-gugus –CH3 terpisah sejauh mungkin disebut konformer anti energinya paling rendah. CH3 H H H H CH3 H H H CH3 CH3 H H CH3 H H CH3 H H H CH3 CH3 H H Butana gauche butana anti Gambar 2.2 Bentuk konformasi dari butana CH3 CH 3 H H H CH 3 HH H CH 3 H CH 3 H H CH 3 H H H CH 3 H CH 3 H H H 3kj/mol CH 3 H H CH 3 H H 12kj/mol CH 3 H H H CH 3 H CH 3 CH 3 H H H H 0 60 120 180 240 300 360 Gambar 2. memiliki dua gugus metil yang cukup besar pada atom –H2C– CH2 – . Konformasi eklips kurang stabil dibandingkan dengan bentuk goyang dari etana sebab mempunyai energi sebesar kira-kira 3 kkal/mol lebih tinggi daripada konformasi goyang.

Z (b) CH 3 C =C H CO2H CH 3 CH 3 C 6H 5 C =C CO2H CH 3 (Z)-asam-2-metil-2-butenoat (E)-asam-3-fenil-2-butenoat (c) Cl H C =C CH 2CH 3 CH 3 (Z)-1-kloro-2-metil-1-butena 3. tiap isomer struktural mempunyai isomer geometrik sendiri) (b) H \ C = / Cl CH2Cl dan H Cl \ C = C / H H / \ CH2Cl C / \ Kedua struktur ini merupakan satu senyawa (kedua H trans satu sama lain dalam tiap struktur) (c) CH3 CH =CH2 \ / C = C dan / \ H H CH2 =CH C H \ = C / H / \ CH3 Merupakan isomer geometrik (yang pertama cis. a. Z 2. (Z)-1fluoro-2-kloro-1-butena b. (a) b. (E)-2-bromo-3-kloro-2-butena 9 33 . E d. a. CH3 \ C = / H H / C \ H dan CH2CH3 \ H C / C = / CH3 \ CH2CH3 Cis Trans 3. yang kedua trans) 2. C6H5CH=CHCO2H C6H5 H \ / C = C / \ H CO2H Trans H dan \ C = / C6 H5 H C / \ CO2H Cis Latihan 2 1. E c.Kedua struktur ini merupakan isomer struktural (posisi ikatan rangkap berbeda.

(Z)-1-fluoro-2-kloro-butena adalah .1. C2H5 \ H b.3 Rangkuman Stereokima adalah studi mengenai molekul-molekul dalam ruang tiga dimensi artinya bagaimana atom-atom dalam sebah molekul diatur dalam ruang satu terhadap ruang yang lainnya. Pemberian nama isomer geometrik selain cis dan trans adalah (E) dan (Z) yang berasal dari bahasa Jerman yaitu entgegen artinya bersebarangan. (CH3)HCCH(CH3) 2) Konformasi yang bagaimanakah memiliki tingkat energi tertinggi dari senyawa butana H3C-CH2-CH2-CH3 ? 3) Beri nama dari senyawa dibawah ini : a. (CH3)2CCCl(CH3) C. (CH3)2CCH(CH3) B. Cl \ / OH C \ H B.1.c. (CH3)2CC(CH3)2 D. Cl \ C = H \ OH C = / H / C / H 10 34 . Isomerik geometrik yang diakibatkan oelh ketegaran dalam molekul. sedangkan (Z) yaitu Zusammen artinya bersama-sama. A.4 Tes Formatif 1 Petunjuk : Pilihlah salah satu jawaban yang menurut Anda paling tepat! 1) Manakah senyawa yang dapat membentuk isomer geometris senyawa dari senyawa dibawah ini: A. 4. (Z)-1-bromo-1-kloropropena 4. umjnya berbntuk cis dan trans... Isomer geometrik selain terjadi pada alkena juga terjadi pada senyawa siklik. (E)-2-kloro-3-hidroksi butena b.. ∕ C2H5 ∕ C = C \ CO2H CO2H ∕ = C \ CH3 ∕ C6H5 CH3 \ C 4) Bagaimanakah posisi yang tidak stabil pada senyawa ClCH=CHBr ? 5) Gambarkan rumus struktur dari senyawa : a. Persyaratan isomer geometris dalam senywa alkena ialah bahwa tiap atom yang terlibat dalam ikatan  ( pi) mengikat dua gugus yang berlainan. Aturan pemberian namanya mengikuti Chan-Ingold-Prelog.

I D. terutama bagian yang belum Anda kuasai. Tetapi bila tingkat penguasaan Anda masih di bawah 80 %. Br B. C6H5 – B. cocokkanlah jawaban anda dengan kunci jawaban yang terdapat di bagian akhir modul ini. Anda dapat meneruskan Kegiatan Belajar 2. H \ C = F / / Cl C \ Cl C \ CH3 CH2CH3 D. Di antara gugus – gugus di bawah ini manakah gugus yang berprioritas terendah ? A. CHO C.X 100% 10 Arti tingkat penguasaan yang Anda capai: 90 – 100 % = baik sekali 80 – 89 % = baik 70 – 70 % = cukup – 69 % = kurang Apabila tingkat penguasaan Anda mencapai 80 % ke atas. \ H / C. Anda harus mengulangi Kegiatan Belajar 1. F C. C \ H C / HO = / Cl / \ H OH 6) Rumus molekul dari senyawa (Z)-1-fluoro-2-kloro-butena adalah . F \ C = C / H F \ = C / CH3 / \ Cl CH2CH3 CH3 \ Cl C = / CH2 / 7) Diantara gugus –gugus dibawah ini manakah yang diberikan prioritas tertinggi ? A. COOH D. Ikatan yang termasuk ikatan yang kuat dan dapat berotasi bebas 1.2 Kegiatan Belajar 2 Peranan Stereoisomer Dalam Reaksi 11 35 . Rumus: Jumlah jawaban Anda yang benar Tingkat penguasaan = ----------------------------------------------. \ Cl C = / H C \ H D. 4. bagus! Anda cukup memahami Kegiatan Belajar 1.C. –C=O 9). A . C B.. Hitunglah jawaban anda yang benar.1. kemudian gunakan rumus di bawah ini untuk mengetahui tingkat penguasaan Anda terhadap materi Kegiatan Belajar 2.. Cl 10)..5 Umpan Balik dan Tindak Lanjut Setelah Anda mengerjakan Tes Formatif 2 di atas.

Tariklah anak panah dari atom berprioritas tinggi ke atom berprioritas tinggi kedua dan ketiga. maka atom karbon tersebut bersifat asimetrik. Semua atom karbon tidak ada yang mengikat empat gugus yang berlainan. Contoh: Cl H – (C)* – F | | Br Dua senyawa yang merupakan enantiomer.4. Cl | CH3 – C – CH2 CH=CHCH3 | CH3 b. Gambarkan proyeksi dengan prioritas rendah ada dibelakang yaitu atom tersebut tertutup oleh atom karbon. Atom C kiral adalah H | CH3 – C* – CH= CH2 | C2H5 Pemberian nama pada senyawa yang memiliki atom atom C kiral yaitu dengan menggunakan aturan sistem (R) = kanan dan (S) = kiri. Atom C kiral adalah CH2CH3 | CH3 – CH– C* – Cl | | CH3 CH3 c. 12 36 . Urutlah keempat gugus berdasarkan prioritasnya. oleh sebab itu tidak ada atom C asimetris (kiral). beri tanda (*) a.2. Atom Karbon Kiral Atom karbon kiral (yang umumnya diberi tanda bintang atau *) adalah suatu atom karbon yang berhibridisasi sp3 dan mengikat 4 gugus yang berlainan. | CH2 CH3 Jawab a. Meskipun secara teknis molekul itulah yang kiral dan bukan atom karbonnya. CH3 CH – C – Cl CH2CH3 | H | CH3 – C – CH = CH2 | C2H5 c. b. Tentukan atom C kiral pada struktur senyawa di bawah ini. 2. 3.1 Uraian dan Contoh A. atau sesuai dengan aturan Chan-Ingold-Prelog : 1. seperti contoh di bawah ini: Cl | CH3 CH2 – C * – CH3 | CH2 CH2 CH3 Cl | CH3 – C* – CH2 CH3 | CH3 CH2CH2 Contoh soal 1.

a. Gambarkan rumus untuk (a) (R)-3-bromoheptana. Di sini CH 3 diwakili oleh satu bola tunggal CH3 Br H Cl CH3 Br searah jarum jam Cl diputar (H tersembunyi di belakang) Model Br atau H 3C Cl H 3C Br C Cl Cl Br atau Br C CH 3 Cl CH 3 searah dengan jarum jam =(R) (R)-1-bromo-1-kloroetana berlawanan arah jarum jam =(S) (S)-1-bromo-1-kloroetana Contoh soal 1. H C Cl CHO CH3 O b. Senyawa 1-bromo-1-kloro etana.4. dengan menggunakan model molekul kita dapat menentukan penamaan molekul secara benar. (b) (S)-2-petanol Jawab : 13 37 . D C CH3 H CHO c. Berilah tanda (R) atau (S) pada struktur senyawa dibawah ini. C6H5CH2 NH2 C H CO2H Jawab 1. a. (S) (b) (S) (c) (R) 2. Berilah tanda (R) untuk searah jarum jam atau (S) untuk yang berlawanan dengan arah jarum jam.

n adalah banyaknya C kiral. O CH H H C C OH OH karbon 2 dan 3 adalah kiral CH2OH untuk karbon 2: CHO H C putaran sehingga H OH berada di belakang CHO C OH dari OH ( prioritas tertinggi ke CHO (tertinggi kedua) searah jarum jam. 3S). CH3CH2 OH C H CH3 4. (2S. dan (2S. Jumlah maksimum steroisomer optis dari senyawa yang memiliki lebih dari satu C kiral adalah 2n. 14 38 . Atom Karbon Kiral Lebih dari Satu Dalam suatu molekul jumlah atom karbon kiral dapat lebih dari satu. Cl H C CHO CH3 b. 3R). 3S). 3R). Jika dalam satu senyawa terdapat dua atom C kiral maka paling banyak ada empat stereoisomer (2 2 = 4) seperti contoh di bawah ini.a. karbon 2 adalah (dR) CHOH CH2OH untuk karbon 3: CHO CHOH H C OH rotasi CHOH CH2OH CHO C OH dari OH ke -CH (OH)CH searah jarum jam. maka stereoisomernya adalah (2R. Berdasarkan contoh diatas. karbon 3 adalah (dR) CHOH CH2OH CH2OH (2R.

3S) bukan merupakan enantiomer. Suatu senyawa yang dapat memutar bidang polarisasi maka zat tersebut bersifat aktif optis. 3S). Aktivitas Optik Sifat fisika dan kimia misalnya titik leleh dan titik didih dari sepasang enantiomer adalah sama. (1R. 3S) Enantiomer – enantiomer CHO │ H▬ C ▬ OH │ H▬ C ▬ OH │ CH2OH ( 2R. CHO │ HO▬ C ▬ H │ HO▬ C ▬ H │ CH2OH ( 2S. 2S. 2R. 2S. 3R). (1S. Perputaran cahaya sebagai akibat dari dari polarisasi disebut rotasi optik. 3R) dan (2S. Jawab : Ada delapan yaitu : (1R. Selain itu juga kadang-kadang ada yang memberi tanda d bagi zat yang mempunyai arah perputaran ke kanan (dekstrorotari). 3S). 3R) CHO Contoh pasangan stereoisomer yang merupakan enantiomer adalah (2R. 3S) enantiomer – enantiomer ( 2S. (2R. Namun pasangan stereoisomer (2S. (1S. disebut diastereomer atau 15 39 . 3R). 2S. (1S.8. dan tanda (-) bagi zat yang mempunyai arah perputaran ke kiri (levorotari). Jika cahaya yang terpolarisasi dilewatkan pada suatu larutan yang mempunyai enantiomer tunggal. 3R). (1S. 3S).70 6. Stereoisomer Bila sebuah molekul mempunyai lebih dari satu atom karbon kiral. 2R. 3S).3S) dan (2R. 3S) dan (2S. 5. (1R. tidak semua isomer optik itu bersifat enantiomer. 3S). 2R. 3R) CHO │ │ H▬ C ▬ OH HO▬ C ▬ H │ │ HO▬ C ▬ H H▬ C ▬ OH │ │ CH2OH CH2OH ( 2R. 2S. Enantiomer dari pasangan enantiomer apapun yang dapat memutar bidang polarisasi cahaya ke kanan disebut dekstrorotari. 3R). O CH H C OH atau H O CH C OH HO O CH C H atau HO O CH C H CH 2OH CH 2OH CH 2OH 20 CH 2OH (-) – gliseraldehida () (+) – gliseraldehida 20 D = + 8.70 () D = . (1R. Dalam banyak bacaan yang memberi tanda (+) bagi zat yang mempunyai arah perputaran ke kanan (dekstrorotari). 2R. maka cahaya tersebut akan diputar kekiri dan kekanan.Contoh soal : Ada berapa stereoisomer dapat dijumpai untuk senyawa tiga atom karbon kiral yang berlainan. Karena inilah enantiomer-enantiomer yang bersifat aktif optis disebut isomer optik. 3R). dan tanda l bagi zat yang mempunyai arah perputaran ke kiri (levorotari). karena enantiomer adalah bayangan cermin dari molekul tersebut. sedangkan yang memutar bidang polarisasi cahaya kekiri disebut levorotari.

oleh sebab itu stereokimia berhubungan dengan suatu hasil reaksi. 3S) Sepasang diastereoisomer. stereoisomer yang bukan enantiomer 7. maka produk yang dihasilkan juga bersifat optis aktif. HO2C | H – C – Cl + | HO2CH2C HO2C │ HO – C – H │ CH2CO2H NaOH 16 40 . Tetapi tidak demikian halnya. hal ini disebabkan karena bentuk retensi terhalang oleh gugus Br. H2O dapat menyerang dari dua arah yaitu dari arah depan dan belakang yang diharapkan dapat terbentuk dua isomer yang sama jumlah. sehingga membentuk campuran rasemik yang sempurna.3S) dan (2R. Pada reaksi SN2.oktil karbonium C 6H 13 HO C H CH 3 inversi ((dominan) retensi C6H 13 H C CH 3 OH Ionisasi dari 2-Bromooktana (sp3) menghasilkan ion 2-oktil karbonium berbentuk planar (sp2). CHO │ HO▬ C ▬ H │ HO▬ C ▬ H │ CH2OH ( 2S. Jika suatu alkil halida yang bersifat optis aktif dihidrolisis. Pada reaksi SN1. Berdasarkan definisi tersebut diastereomer termasuk isomer geometri. nukleofil (Y:) menyerang dari posisi yang berlawanan dengan gugus yang lepas (X:). sehingga terjadi inversi konfigurasi. Hubungan antara stereokimia dengan reaksi kimia Pada reaksi SN1 dan SN2 dimana produk yang dihasilkan selalu berkaitan erat dengan stereo zat yang bereaksi. sehingga nukleofil dapat menyerang dari dua sisi. 3S) │ H▬ C ▬ OH HO▬ C ▬ H CH2OH CHO │ │ (2R.diastereoisomer. Contoh: H 2O C 6H 13 C 6H 13 + Br H Br C H C+ CH 3 CH 3 2 . karena produk inversi lebih dominan. Jadi (2S. ion karbonium merupakan intermediet dan mempunyai geometri berbentuk planar.3S) stereoisomer adalah diastereomer. Jika suatu alkil halida bersifat optis aktif dihidrolisis maka akan diperoleh produk yang optis aktif tetapi merupakan campuran rasemik. Sebagai contoh pada hidrolisis (+) asam klorosuksinat dengan natrium hidroksida akan memberikan hasil (-) asam malat.

1. 1-kloro-propana b. Gunakan karbon yang diberi garis bawah sebagai pusat proyeksi. Perhatikan senyawa dengan rumus molekul CH3CHCHC6H5 merupakan sepasang isomer geometrik.2-dihidroksi etana 8. 2-metil-2-butena c. Tuliskan kedua isomer senyawa tersebut! 4.3-butadiena. Gambarkan rumus struktur untuk alkena dengan nama senyawa pentadiena yang menunjukkan isomer geometrik cis dan trans! 3. Gambarkan rumus bangun untuk isomer-isomer geomtrik dari 3-isopropil-5metilsikloheksanol. jelaskan! a.4-dibromobutana! 9. 2. 1-bromo-2-kloro-2-butena b. CH3 C2H5 C=C CO2H CH3 H 6. CH3 CH2 CH2 CO2H 17 41 .butena b. tentukan manakah yang termasuk isomer geometrik dan bukan isomer geometrik. 2-heksena d. Cl C=C I CH3 b. alkil halida (-) asam malat alifatik primer mengalami hidrolisis dengan Soal Latihan Untuk mengetahui tingkat penguasaan Anda terhadap materi Kegiatan Belajar 2 kerjakanlah latihan berikut ini! 1.(+) asam klorosuksinat Umumnya mekanisme SN2. Gambarkan struktur senyawa di bawah ini. anti dan gauche dari senyawa : a. C2H5 CH2 CH2 Cl b. Gambarkan diagram energi dari senyawa dibawah ini berdasarkan rotasi (proyek Newman) 1. Tuliskan rumus bangunnya dan berikan tatanama (E) dan (Z) dari senyawa dibawah ini berdasarkan isomer geomeriknya! a. 1. 1-kloro-2. 1-bromo-2-kloropropena 5. Gambarkan proyeksi Newman suatu konformer anti (jika ada) pada masingmasing senyawa di bawah ini. a. 7. Apakah nama dari senyawa dibawah ini! a. Gambarkan proyek Newman untuk konformasi eklips.

CH3 CH3 \ / C = C / \ H C6H5 Trans C = C / CH3 \ H \ / CH3 C6H5 cis 4. CH2 =CH C = / F \ CH3 / C \ CH2 =CH H / \ H H C \ / = C CH3 cis – 1. isomer geometrik d.3 – pentadiena trans – 1. CH2 = CH \ H ∕ C = C \ H bukan isomer geometrik 2.2 – kloro – 2 – butena Br \ Cl / \ CH3 / Cl 18 42 .3-metilsikloheksana. / CH2Cl \ C = H cis / C CH3 CH2Cl / C = C / \ H CH3 trans \ H \ H isomer geometrik b. HO2 C CH CH2 Br │ CH3 10. Gambarkan untuk enantiomer-enantiomer amfetamina dan berilah konfigurasi (R) dan (S)! Petunjuk Jawaban Latihan: 1 a. 1-bromo-3-propilsikloheksana 12. posisi cis lebih stabil daripada trans? 11. (CH3)2 CH CH2 CO2H d.3 – pentadiena 3. 1-kloro-2-etilsikloheksana b. 1 – bromo. CH3 CH3 \ ∕ C = C bukan isomer geometrik ∕ \ H CH3 C3H7 \ CH3 ∕ C = C ∕ \ H H H ∕ c. a. Gambarkan struktur konformasi yang paling stabil dari: a.c. Jelaskan mengapa pada kasus 1.

C = / CH3 C \ C CH3 = / Br C \ CH3 (Z)–1–bromo-2–kloro-2–butena (Z)–1–bromo. C2H5CH2CH2Cl HO2CCHCH2Br │ CH3 b. OH OH OH H H OH H H H eklips gauche 9 anti OH H H OH H H H H H a. (Z)-1-kloro-2-iodopropena b.3-dimetil-2-butenoat (Z)–1–bromo. Nama dari senyawa a. Cl CH 3 H H H H H Cl CH 3 H Cl H H CH 3 H H H H eklips gauche anti b.2–kloro-2–butena b.2–kloropropena 6. (CH3)2CHCH2CO2H 19 43 .2 – kloropropena Br \ C = / H C \ Cl / CH3 C = C / Br \ H \ / Cl CH3 (Z)–1–bromo-2–kloropropena 5. H CH 3 R H H OH R = isopropil 7a. (E)-2. d. CH2CH2CH2CO2H c. 1 – bromo.

2. H H CH 3 H H CO2H c. H H Br CH 3 H CO2H 10. H H CO2H CH 3 H CH 3 d. disebut atom karbon kiral. 4. Molekul yang mempunyai C kiral umumnya bersifat optis aktif artinya mampu memutar bidang cahaya sebagai akibat polarisasi. Dekstrorotari adalah enantiomer dari pasangan enantiomer apapun yang dapat memutar bidang polarisasi cahaya ke kanan .a.2. 20 44 . Pasangan stereoisomer yang bukan merupakan enantiomer disebut diastereomer atau diastereoisomer. a. sedangkan levorotari adalah enantiomer yang memutar bidang polarisasi ke kiri. Karena bentuk cis gugus yang besar (metil) pada posisi ekuatorial CH3 H CH3 H 11.6 Formatif 2 Petunjuk : Pilihlah salah satu jawaban yang menurut Anda paling tepat! 1. H H H CH 2CH 3 CH 3 H H H Br H 12... H H Cl H H C2H 5 b.5 Rangkuman Atom karbon yang berhibridisasi sp3 dan mengikat 4 gugus yang berlainan. maka atom karbon tersebut bersifat asimetrik(diberi tanda bintang atau *). NH2 CH 3 C CH 2C6H 5 CH 3 NH2 C CH 2C 6H 5 (R) – amfetamina (S) – amfetamina 4. Stereokimia berhubungan dengan suatu hasil reaksi.. misalnya pada reaksi SN1 dan SN2 dimana produk yang dihasilkan selalu berkaitan erat dengan stereo zat yang bereaksi. Suatu senyawa yang dapat memutar bidang polarisasi maka zat tersebut bersifat aktif optis. Karena inilah enantiomerenntiomer yang bersifat aktif optis disebut isomer optik. Jumlah stereoisomer dari senyawa di bawah ini adalah . H CH 3CH 2 H H H Cl H H H H H b.

Br C2H 5 C. C. H H 3C CH 3 H 5.2 – dikloroetena 21 trans – 1. Br C Cl CH 3 b. 8. H H 3C CH 3 H C. H | HO – C – CH3 | CH2CH5 5. A. Beri nama dari senyawa dibawah ini adalah OH CH 3CH 2CH 2 C H CH 3 3. Gambarkan rumus struktur dari trans (1R.2R)-2-dimetilsiklopropana A. 14. C2H 5 Br C C4H 9 B. D. H H 3C CH 3 H D.. CH 3 Br C C 5H 11 D. B. H H 3C CH 3 H B. Jelaskan mengapa bentuk cis dari 1.O = CH – CHOH – CHOH – CHOH – CHOH .2 – dikloroetena 45 . 16 2.2-dikloroetena memiliki titik didih yang lebih besar dari trans? Cl Cl \ / C= C / \ H H H / C= C / \ Cl H \ Cl cis – 1. Gambar dari (R)-3-bromoheptana adalah .CH2OH A. Br CH 3 C C 4H 9 C C5H 11 7. Beri nama dari senyawa di bawah ini : a. Disebut apakah enantiomer yang dapat memutar bidang polarisasi cahaya ke kanan 4. 4...

Tuliskan nama dan tentukan ada berapa streoisomer yang dapat dibentuk oleh struktur senyawa di bawah ini a) Br Br CH . Rumus: Jumlah jawaban Anda yang benar Tingkat penguasaan = ----------------------------------------------. Hitunglah jawaban anda yang benar. = 48 0C 9.d = 60 0C t. bagus! Anda cukup memahami Kegiatan Belajar 1.CH .d. Anda dapat meneruskan Kegiatan Belajar 2. Kunci Jawaban Tes Formatif Tes Formatif 1 22 46 .CH 3 ada 4 stereoisomer b) Br Br ada 2 stereoisomer CH .5 Umpan Balik dan Tindak Lanjut Setelah Anda mengerjakan Tes Formatif 2 di atas. kemudian gunakan rumus di bawah ini untuk mengetahui tingkat penguasaan Anda terhadap materi Kegiatan Belajar 2. terutama bagian yang belum Anda kuasai. Anda harus mengulangi Kegiatan Belajar 1.C .CH 3 CH 3 c) H H H O | │ │ ║ HOCH2 – C* – C* – C* – C – H | │ │ OH OH OH 5. cocokkanlah jawaban anda dengan kunci jawaban yang terdapat di bagian akhir modul ini.X 100% 10 Arti tingkat penguasaan yang Anda capai: 90 – 100 % = baik sekali 80 – 89 % = baik 70 – 70 % = cukup – 69 % = kurang Apabila tingkat penguasaan Anda mencapai 80 % ke atas.2.t. Tetapi bila tingkat penguasaan Anda masih di bawah 80 %.

CH . Ada 16 stereoisomer 2). (S)-1-bromo-1-kloroetana 5b).5 – tetrahidroksi pentanal ada 8 stereoisomer 23 47 .1) (CH3)2C=CCl(CH3) 2) CH3 dan H (atom pada posisi eklips) 3) (Z)-asam-2-metil—2. Br Br ada 2 stereoisomer C . (S)-2-pentanol 3).1 – fenilpropana c) H H H O | │ │ ║ HOCH2 – C* – C* – C* – C – H | │ │ OH OH OH 2. CH .C .CH 3 ada 4 stereoisomer Br Br 1. faktor halangan sterik.fenil asam butenoat 5) Gugus Br dan Cl saling jauh 6a) Cl H \ / C= C / \ H OH b) F \ C= C / H / Cl \ CH2CH3 7) Gugus karboksil 8) Atom Fluor 9) Rotasi bebas Tes Formatif 2 1). 8a). (S)-2-butanol 6) Jawaban adalah struktur A 7) Titik didih cis-1.2-dikloroetana (600) lebih besar daripda transnya 480.3.4. karena gugus Cl-Cl pada posisi saling berdekatan sehingga untuk kedudukan cis lebih stabil daripada trans.CH 3 H CH 3 1.2 – dibromo – 2 – metil .2 – dibromo – 1 – fenilpropana b). Dekstrorotari 4) Jawaban adalah struktur A 5a).butenoat 4) 3.

1981. New Delhi 3.. Kimia Organik. Worth Publishers. 5. Kimia Organik 3. (2000). 3rd Edition).. J. (1987).Fessenden. Fundamentals of Organic Chemistry. (terjemahan dari Organic Chemistry. Erlangga. Tata Mc GrawHill Publishing Company Ltd. 4. 7. 2nd.W. Suatu Kuliah Singkat. New York 2.Fessenden/ A. Inc. Canada. R. Inc. Allinger. Ed. 1970. Worth Printing.. Hadyana Pudjaatmaka (1986).. 2nd edition. Hart/Suminar Achmad. Stereochemistry of Carbon Compounds.. Wahyudi/Ismono. Jakarta 24 48 . Organic Chemistry. H.. Depdikbud. Morrison & Boyd.. E. Jakarta 6. N. 1976..S. Inc. al. Kimia Organik. T. I. Organic Chemistry. Jakatra: Penerbit Erlangga. L... et. Eliel. John Willey & Sons. Solomons.. 1982..Daftar Pustaka 1.J.

Master your semester with Scribd & The New York Times

Special offer for students: Only $4.99/month.

Master your semester with Scribd & The New York Times

Cancel anytime.