P. 1
Bab 2 Organik Lanjut

Bab 2 Organik Lanjut

3.0

|Views: 1,605|Likes:
Published by Ziyad Taufik

More info:

Published by: Ziyad Taufik on Oct 20, 2010
Copyright:Attribution Non-commercial

Availability:

Read on Scribd mobile: iPhone, iPad and Android.
download as DOC, PDF, TXT or read online from Scribd
See more
See less

06/13/2013

pdf

text

original

MODUL 2

Stereokimia
1. Pengantar Stereokimia adalah studi mengenai molekul-molekul dalam ruang tiga dimensi, artinya bagaimana atom-atom dalam sebuah molekul diatur dalam ruang satu relatif terhadap ruang yang lainnya. Yang akan dibahas dalam modul 2 ini yaitu: konsep-konsep dasar stereokimia yang meliputi aktivitas optik, kiralitas, unsur-unsur simetri dan stereoisomer, dan peranan stereoisomer dalam reaksi. 2. Tujuan Instruksional Umum: Setelah mempelajari modul 2, secara umum Anda diharapkan dapat menguasai konsep-konsep dasar dan peranan stereokimia dalam reaksi. 3. Tujuan Instruksional Khusus : Setelah mempelajari modul 2 ini, lebih khusus Anda diharapkan dapat: a. menjelaskan pengertian aktivitas optik b. menyebutkan unsur-unsur simetri; c. menjelaskan pengertian kiralitas; d. menjelaskan pengertian enantiomer, diastreomer, stereoisomer, serta konformasi; e. menjelaskan hubungan antara sterokimia dengan reaksi kimia. Uraian, soal-soal latihan beserta rambu-rambu jawabannya, rangkuman dan tes formatif, akan Anda temukan dalam kegiatan belajar pada modul 2 ini. Agar Anda berhasil dengan baik dalam mempelajari modul ini, ikutilah petunjuk belajar berikut ini: a. Semua uraian yang tercantum dalam kegiatan belajar pelajarilah dengan baik dan cermat b. Soal-soal latihan yang terdapat dalam setiap kegiatan belajar, kerjakanlah dengan sungguh-sungguh tanpa melihat dahulu rambu-rambu jawabannya. c. Setelah Anda selesai mengerjakan soal-soal latihan tersebut, cocokkanlah pekerjaan Anda dengan rambu-rambu jawaban yang tersedia. Tingkat kesesuaian pekerjaan Anda dengan rambu-rambu jawaban mencerminkan tingkat pemahaman Anda. Bila pekerjaan Anda masih jauh menyimpang dari rambu-rambu jawaban, hendaknya anda tidak berputus asa untuk mempelajarinya kembali. d. Dalam setiap kegiatan belajar selalu diakhiri dengan rangkuman yang merupakan ringkasan dari uraian yang telah disajikan. Bacalah dengan saksama isi rangkuman tersebut sehingga pengalaman belajar anda benarbenar mantap. e. Kerjakan tes formatif yang ditempatkan setelah bagian rangkuman untuk mengukur penguasaan anda dalam pokok bahasan yang telah dipaparkan dalam setiap kegiatan belajar. Selamat Belajar !

1

25

4. Kegiatan Belajar 4.1 Kegiatan Belajar 1

Stereokimia
4.1.1 Uraian dan Contoh Stereokimia adalah studi mengenai molekul-molekul dalam ruang tiga dimensi, yakni bagaimana atom-atom dalam sebuah molekul diatur dalam ruangan satu relatif terhadap yang lain. Tiga aspek stereokimia yang akan dibahas dalam modul ini ialah: 1. Isomer Geometrik, yaitu mempelajari bagaimana ketegaran (rigidity) dalam molekul dapat mengakibatkan isomer. 2. Konfigurasi molekul, mempelajari tentang bentuk molekul dan bagaimana bentuk ini dapat berubah. 3. Kiralitas (Chirality) molekul, mempelajari bagaimana penataan kiri atau kanan atom-atom di sekitar sebuah atom karbon dapat mengakibatkan isomer. Untuk menghayati molekul tiga-dimensi dalam gambar dua dimensi cukup sukar, sehingga sangat disarankan penggunaan model–model molekul.

A. Isomer Geometrik a). Isomer Cis - trans Ketegaran dalam molekul yang mengakibatkan isomer geometrik hanya dijumpai dalam dua kelas senyawa yaitu alkena dan senyawa siklik.
Molekul selalu bergerak, berotasi, memutar dan membengkok. Atom dan gugus yang terikat hanya oleh ikatan sigma dapat berputar (rotasi) sedemikian sehingga bentuk keseluruhan sebuah molekul selalu berubah berkesinambungan. Tetapi gugus-gugus yang terikat oleh ikatan rangkap tak dapat berputar dengan ikatan rangkap itu sebagai sumbu, tanpa mematahkan ikatan pi itu. Energi yang diperlukan untuk mematahkan ikatan-pi karbon–karbon (sekitar 68 kkal/mol) tak tersedia untuk molekul itu pada temperatur kamar. Karena ketegaran ikatan-pi inilah maka gugus-gugus yang terikat pada karbon berikatan pi terletak tetap dalam ruang relatif satu sama lain. Dua gugus yang terletak pada satu sisi ikatan pi disebut cis (Latin, “ pada sisi yang sama”). Gugus yang terletak pada sisi yang berlawanan disebut trans (Latin “ berseberangan”). Setiap perubahan bentuk molekul akan mengakibatkan terjadinya perubahan sifat fisik dan kestabilan molekul. Perhatikan bagaimana kata cis dan trans digabungkan ke dalam nama.
Cl / C = C / \ H H \ Cis – 1,2 – dikloroetena T.d. 60 0C Cl Cl C = H / H C \ Cl \ /

trans – 1,2 – dikloroetena T.d. 48 0C

Sifat fisik dari kedua senyawa tersebut (cis– dan trans–1,2–dikloroetena) berbeda dan memang struktur senyawa tersebut berbeda. Kedua senyawa

2

26

Isomer Geometrik : CH3 CH2CH3 \ / C=C / \ H H Cis – 2 – pentena CH3 dan H \ / H \ / C=C CH2CH3 trans – 2. dan lebih khusus lagi disebut Isomer Geometrik atau Isomer cistrans.pentena Bukan Isomer Geometrik: H \ / C=C / \ H CH2CH3 H CH3 \ / C= C / \ H CH2CH3 2 – metil – 1– butena sama dengan CH3 2 – metil – 1– butena Untuk mengetahui tingkat penguasaan Anda terhadap materi di atas. Tata nama (E) dan (Z) 3 27 . sedang trans-nya tidak. keduanya merupakan sepasang stereoisomer. Gambarkan kedua isomer senyawa tersebut ! b. maka isomer geometrik tak mungkin terjadi. kerjakanlah soal latihan dibawah ini.tersebut bukan merupakan isomer struktur. Persyaratan isomer geometris dalam senyawa alkena ialah bahwa tiap atom yang terlibat dalam ikatan  (pi) mengikat dua gugus yang berlainan. setelah itu cocokkan jawaban Anda dengan pedoman jawaban yang telah tersedia di bagian petunjuk jawaban latihan ! 4.1. Jelaskan manakah pasangan struktur senyawa dibawah ini yang termasuk isomer geometrik dan bukan isomer geometrik. Suatu alkena dengan rumus molekul C7H14 gambarkan rumus strukturnya yang menunjukkan isomer geometrik cis dan trans ! 3. ataukah satu senyawa ! (a) CH3 \ C = / H H C / \ CH3CH2 dan CH2CH2CH3 \ C = / H CH2 CH3 / C \ H (b) H CH2Cl \ / C= C dan / \ Cl H CH3 CH =CH2 \ / C = C / \ H H Cl \ C = C / H CH2 =CH dan \ / H / \ H C H CH2Cl / = \ (c) C CH3 2. Jika salah satu atom karbon yang berikatan rangkap mempunyai dua gugus yang identik.2 Latihan 1 1. tetapi masuk dalam kategori stereoisomer. Isomer cis dari asam sinamat C6H5CH=CHCO2H (C6H5 = gugus fenil) merupakan perangsang tumbuh dari tumbuhan.

Atom dengan nomor atom tinggi memperoleh prioritas. Tetapi struktur itu dalam keseluruhannya tak dapat dinamai sebagai cis atau trans. Atom dengan bobot atom yang lebih tinggi memperoleh prioritas yang lebih tinggi. Aturan deret ini dibentuk berdasarkan sistem tatanama Chan-Ingold-Prelog (untuk menghormati ahli kimia yang mengembangkan sistem ini). Jika gugus gugus priorotas tinggi itu berada dalam satu sisi. Aturan Deret Untuk menentukan skala prioritas. maka isomer itu adalah (E).Bila tiga atau empat gugus yang terikat pada atom-atom karbon dalam suatu ikatan rangkap berlainan. contohnya pada senyawa dibawah ini. Atom : F Bobot atom : 19 Cl 35. Aturan tersebut adalah: 1) Jika atom yang dipermasalahkan berbeda. Br C = / I \ F C \ / Cl Cis atau trans? Dalam contoh ini Br dan Cl dapat dikatakan trans atau bentuk cis pada I dan Cl. Atom Iod memiliki bobot yang lebih tinggi dari atom Brom. Maka dikembangkan sistem penamaan isomer yang lebih umum yaitu sistem (E) dan (Z). 4 28 . Huruf (E) berasal dari bahasa Jerman yaitu entgegen artinya berseberagan sedangkan (Z) yaitu Zusammen artinya bersamasama. maka urutan deret ditentukan berdasarkan nomor atom. maka isomer itu (Z). maka pemberian tatanama isomer cis-trans kadang-kadang sulit. Sistem (E) dan (Z) didasarkan pada skala prioritas kepada atom atau gugus yang terikat pada masing-masing atom karbon ikatan rangkap.5 Br 80 I 127 Prioritas meningkat Cl Br C= C I F Prioritas lebih tinggi Prioritas lebih Br C=C I I Cl (E)-1-bromo-2-kloro-2-fluoroPrioritas lebih tinggi 1-iodoetene F tinggi Prioritas lebih tinggi (Z)-1-bromo-2-kloro-2-fluoro1-iodoetene c. maka dikembangkan aturan deret. sehingga atom Iod berprioritas tinggi. dan atom Chlor lebih diprioritaskan daripada Fluor. Jika atom atau gugus yang berprioritas tinggi berada pada sisi yang berlawanam (dari) ikatan pi. Sistem (E) dan (Z) ini didasarkan pada suatu pemberian prioritas ( jangan dikelirukan dengan prioritas tata nama) kepada atom atau gugus yang terikat pada masing-masing ataom karbon ikatan rangkap.

akan diprioritaskan (atom tunggal yang berprioritas tinggi). Sebagai contoh: H CH3 H2C .R Penentuan Prioritas setara O R-C-R O-C O O C -OH R . Jika atom-atom tersebut juga mengikat atom-atom identik. Tiap atom yang berikatan rangkap (C=C) diduakalikan. sebagai contoh: Struktur O R. sehingga atom-atom tersebut dapat dianggap sebagai gugus-gugus berikatan tunggal dalam menentukan prioritas. maka isotop dengan nomor massa tinggi memperoleh prioritas.C.OH O -C O R . 1 H1 atau H 2 H1 atau D hidrogen deuterium Naiknya prioritas 2) Jika pada atom karbon ikatan rangkap mengikat dua atom yang sama. Atom-atom yang mengikat suatu atom dengan prioritas tinggi.F Cl Br I Naiknya prioritas 2) Bila atom tersebut merupakan isotopnya.Cl Cl memberikan prioritas tinggi H CH2 CH2 C H H H H (E)-3-metilpentena H C H C H H C C=C H H C memberikan prioritas tinggi H CH3 CH3 CH2 H C 2 C=C H CH2 . maka prioritas ditentukan pada titik pertama kali dicari perbedaan dalam menyusuri rantai. maka nomor atom (dari) atom-atom berikutnya digunakan untuk menentukan prioritas.C .C . sedangkan ikatan rangkap tiga (C≡C) ditigakalikan.C .CH2 (Z)-5-butil-kloro--4-desena 4) Atom-atom yang terikat pada ikatan rangkap (C=C) atau ganda tiga (C≡C) diberi kesetaraan (equivalencies) ikatan tunggal.OH O -C R-C N 5 29 .

CH3 Cl \ / C = C 6 30 . Berikan nama dari senyawa dibawah ini! a. Asam-3-fenil-2-butenoat c. –CN. kerjakanlah soal-soal latihan dibawah ini. setelah itu cocokkan jawaban Anda dengan pedoman jawaban yang telah tersedia di bagian petunjuk jawaban latihan! Latihan 2 1.CR2 C C C C C R- R- Dengan aturan ini diperoleh deret prioritas sebagai berikut: ║ – CH=CR2. Asam-2-metil-2-butenoat b. Gambarkan rumus strukturnya berikan tatanama (E) dan (Z) dari senyawa dibawah ini berdasarkan isomer geomeriknya! a. Tentukan apakah (E) ataukah (Z) untuk masing-masing senyawa di bawah ini ! (a) C2H5 \ / H C2H5 / C= C / \ CH3 C2H5 \ O (b) CH2 CH2CH3 C=C / \ CH3 D (c) Br C2H5 \ / C =C / \ H CH(CH3)2 O ║ (d) CH3 C \ / C =C / \ ClCH2 Cl ║ CCH2Cl 2. 1-kloro-2-metil-1-butena 3. Br H / C = C / \ Cl CH3 / C =C / \ Cl \ b. –CHOH.C C R2 C = CR2 R2C . fenil O O ║ ║ – C– . F \ H CH2 CH3 c. (C6H5). – CH. –COH aldehid keton O karboksil naiknya prioritas Untuk mengetahui tingkat penguasaan Anda terhadap materi diatas.

Br / \ CH3 d.H H etana H Etana mempunyai konformasi goyang dan eklips.C . Etana misalnya memiliki penataan (konformasi) dengan berbagai variasi posisi di dalam ruang. atom-atomnya memiliki peluang tak terhingga jumlah penataan/posisinya di dalam suatu ruang. Seperti halnya senyawa alkena. sedangkan konformasi eklips yaitu atom-atom hidrogen atau gugus-gugus sedapat mungkin saling berdekatan.9 kkal/mol 12kkal/mol 8 12 4 7 31 . dapat diakibatkan oleh rotasi yang tidak bebas dalam suatu ikatan rangkap. Konformasi goyang artinya atom-atom hidrogen atau gugus-gugus terpisah secara menjauh. sebagai contoh senyawa dibawah ini: H CH 3 H H H OH CH 3 OH trans-2-metil-sikloheksanol cis-2-metil-sikloheksanol 2. H H H H H H proyeksi Newman H H H .C . Isomer Geometrik dalam Senyawa Siklik Isomer geometrik (cis-trans) pada penjelasan di atas. Konformasi Senyawa a. Konformasi Senyawa Rantai Terbuka Dalam suatu molekul rantai terbuka. dalam senyawa siklik juga terjadi isomer geometrik cis-trans. 0o HH H 60o H 180o H Torsion angle = 0o Eclipsed Torsion angle = 0o Gauche H Torsion angle = 0o Anti Konformasi pada senyawa etana C2H6 dan butana C4H10 (a) Analisis konformasi etana (CH3 – CH3) 3 2 1 2.

sehingga butana memiliki dua macam konformasi goyang. (a) CH3 \ C = / H H C / \ CH3CH2 dan CH2CH2CH3 C H \ = / CH2 CH3 / C \ H 8 32 . 0o Gambar 2.3 Tingkat energi pada analisis konformasi butana Petunjuk Jawaban Latihan Latihan 1 1. sedangkan konformasi goyang lainnya dimana gugus-gugus –CH3 agak berjauhan disebut konformer gauche. memiliki dua gugus metil yang cukup besar pada atom –H2C– CH2 – .2 Bentuk konformasi dari butana CH3 CH 3 H H H CH 3 HH H CH 3 H CH 3 H H CH 3 H H H CH 3 H CH 3 H H H 3kj/mol CH 3 H H CH 3 H H 12kj/mol CH 3 H H H CH 3 H CH 3 CH 3 H H H H 0 60 120 180 240 300 360 Gambar 2.1 Tingkat energi pada analisis konformasi etana Rotasi mengelilingi ikatan sigma sering disebut dengan “rotasi bebas”. Senyawa butana (CH3CH2CH2CH3). Konformasi eklips kurang stabil dibandingkan dengan bentuk goyang dari etana sebab mempunyai energi sebesar kira-kira 3 kkal/mol lebih tinggi daripada konformasi goyang. CH3 H H H H CH3 H H H CH3 CH3 H H CH3 H H CH3 H H H CH3 CH3 H H Butana gauche butana anti Gambar 2.0 60 120 180 240 300 360 Torsion angle. Konformasi goyang dimana jarak antara gugus-gugus –CH3 terpisah sejauh mungkin disebut konformer anti energinya paling rendah.

C6H5CH=CHCO2H C6H5 H \ / C = C / \ H CO2H Trans H dan \ C = / C6 H5 H C / \ CO2H Cis Latihan 2 1. tiap isomer struktural mempunyai isomer geometrik sendiri) (b) H \ C = / Cl CH2Cl dan H Cl \ C = C / H H / \ CH2Cl C / \ Kedua struktur ini merupakan satu senyawa (kedua H trans satu sama lain dalam tiap struktur) (c) CH3 CH =CH2 \ / C = C dan / \ H H CH2 =CH C H \ = C / H / \ CH3 Merupakan isomer geometrik (yang pertama cis. a. Z (b) CH 3 C =C H CO2H CH 3 CH 3 C 6H 5 C =C CO2H CH 3 (Z)-asam-2-metil-2-butenoat (E)-asam-3-fenil-2-butenoat (c) Cl H C =C CH 2CH 3 CH 3 (Z)-1-kloro-2-metil-1-butena 3. (Z)-1fluoro-2-kloro-1-butena b. E c. E d. (a) b. yang kedua trans) 2. CH3 \ C = / H H / C \ H dan CH2CH3 \ H C / C = / CH3 \ CH2CH3 Cis Trans 3. Z 2.Kedua struktur ini merupakan isomer struktural (posisi ikatan rangkap berbeda. (E)-2-bromo-3-kloro-2-butena 9 33 . a.

A. (E)-2-kloro-3-hidroksi butena b. sedangkan (Z) yaitu Zusammen artinya bersama-sama. C2H5 \ H b.. ∕ C2H5 ∕ C = C \ CO2H CO2H ∕ = C \ CH3 ∕ C6H5 CH3 \ C 4) Bagaimanakah posisi yang tidak stabil pada senyawa ClCH=CHBr ? 5) Gambarkan rumus struktur dari senyawa : a.c. Isomer geometrik selain terjadi pada alkena juga terjadi pada senyawa siklik. umjnya berbntuk cis dan trans. Isomerik geometrik yang diakibatkan oelh ketegaran dalam molekul. (CH3)2CCH(CH3) B. Aturan pemberian namanya mengikuti Chan-Ingold-Prelog. (Z)-1-fluoro-2-kloro-butena adalah .3 Rangkuman Stereokima adalah studi mengenai molekul-molekul dalam ruang tiga dimensi artinya bagaimana atom-atom dalam sebah molekul diatur dalam ruang satu terhadap ruang yang lainnya.. Persyaratan isomer geometris dalam senywa alkena ialah bahwa tiap atom yang terlibat dalam ikatan  ( pi) mengikat dua gugus yang berlainan. Cl \ / OH C \ H B. (CH3)2CC(CH3)2 D. Cl \ C = H \ OH C = / H / C / H 10 34 . (CH3)HCCH(CH3) 2) Konformasi yang bagaimanakah memiliki tingkat energi tertinggi dari senyawa butana H3C-CH2-CH2-CH3 ? 3) Beri nama dari senyawa dibawah ini : a.1. (Z)-1-bromo-1-kloropropena 4. (CH3)2CCCl(CH3) C.4 Tes Formatif 1 Petunjuk : Pilihlah salah satu jawaban yang menurut Anda paling tepat! 1) Manakah senyawa yang dapat membentuk isomer geometris senyawa dari senyawa dibawah ini: A.1.. Pemberian nama isomer geometrik selain cis dan trans adalah (E) dan (Z) yang berasal dari bahasa Jerman yaitu entgegen artinya bersebarangan. 4.

Di antara gugus – gugus di bawah ini manakah gugus yang berprioritas terendah ? A. CHO C. Tetapi bila tingkat penguasaan Anda masih di bawah 80 %. cocokkanlah jawaban anda dengan kunci jawaban yang terdapat di bagian akhir modul ini. \ Cl C = / H C \ H D. A . F \ C = C / H F \ = C / CH3 / \ Cl CH2CH3 CH3 \ Cl C = / CH2 / 7) Diantara gugus –gugus dibawah ini manakah yang diberikan prioritas tertinggi ? A. Anda dapat meneruskan Kegiatan Belajar 2.. –C=O 9). Br B.X 100% 10 Arti tingkat penguasaan yang Anda capai: 90 – 100 % = baik sekali 80 – 89 % = baik 70 – 70 % = cukup – 69 % = kurang Apabila tingkat penguasaan Anda mencapai 80 % ke atas. terutama bagian yang belum Anda kuasai.2 Kegiatan Belajar 2 Peranan Stereoisomer Dalam Reaksi 11 35 . Cl 10). 4. Hitunglah jawaban anda yang benar.5 Umpan Balik dan Tindak Lanjut Setelah Anda mengerjakan Tes Formatif 2 di atas. kemudian gunakan rumus di bawah ini untuk mengetahui tingkat penguasaan Anda terhadap materi Kegiatan Belajar 2..1. H \ C = F / / Cl C \ Cl C \ CH3 CH2CH3 D. C B..C. F C. Ikatan yang termasuk ikatan yang kuat dan dapat berotasi bebas 1. Rumus: Jumlah jawaban Anda yang benar Tingkat penguasaan = ----------------------------------------------. I D. bagus! Anda cukup memahami Kegiatan Belajar 1. \ H / C. C6H5 – B. C \ H C / HO = / Cl / \ H OH 6) Rumus molekul dari senyawa (Z)-1-fluoro-2-kloro-butena adalah . COOH D. Anda harus mengulangi Kegiatan Belajar 1.

Cl | CH3 – C – CH2 CH=CHCH3 | CH3 b. | CH2 CH3 Jawab a.2. 12 36 . Tentukan atom C kiral pada struktur senyawa di bawah ini. beri tanda (*) a. 2.4. Meskipun secara teknis molekul itulah yang kiral dan bukan atom karbonnya. Atom Karbon Kiral Atom karbon kiral (yang umumnya diberi tanda bintang atau *) adalah suatu atom karbon yang berhibridisasi sp3 dan mengikat 4 gugus yang berlainan. atau sesuai dengan aturan Chan-Ingold-Prelog : 1. Gambarkan proyeksi dengan prioritas rendah ada dibelakang yaitu atom tersebut tertutup oleh atom karbon. Atom C kiral adalah H | CH3 – C* – CH= CH2 | C2H5 Pemberian nama pada senyawa yang memiliki atom atom C kiral yaitu dengan menggunakan aturan sistem (R) = kanan dan (S) = kiri. Semua atom karbon tidak ada yang mengikat empat gugus yang berlainan. seperti contoh di bawah ini: Cl | CH3 CH2 – C * – CH3 | CH2 CH2 CH3 Cl | CH3 – C* – CH2 CH3 | CH3 CH2CH2 Contoh soal 1. 3. b. Atom C kiral adalah CH2CH3 | CH3 – CH– C* – Cl | | CH3 CH3 c. maka atom karbon tersebut bersifat asimetrik. oleh sebab itu tidak ada atom C asimetris (kiral). CH3 CH – C – Cl CH2CH3 | H | CH3 – C – CH = CH2 | C2H5 c.1 Uraian dan Contoh A. Contoh: Cl H – (C)* – F | | Br Dua senyawa yang merupakan enantiomer. Tariklah anak panah dari atom berprioritas tinggi ke atom berprioritas tinggi kedua dan ketiga. Urutlah keempat gugus berdasarkan prioritasnya.

Berilah tanda (R) untuk searah jarum jam atau (S) untuk yang berlawanan dengan arah jarum jam. a. H C Cl CHO CH3 O b. Berilah tanda (R) atau (S) pada struktur senyawa dibawah ini. (S) (b) (S) (c) (R) 2. Di sini CH 3 diwakili oleh satu bola tunggal CH3 Br H Cl CH3 Br searah jarum jam Cl diputar (H tersembunyi di belakang) Model Br atau H 3C Cl H 3C Br C Cl Cl Br atau Br C CH 3 Cl CH 3 searah dengan jarum jam =(R) (R)-1-bromo-1-kloroetana berlawanan arah jarum jam =(S) (S)-1-bromo-1-kloroetana Contoh soal 1. D C CH3 H CHO c. Senyawa 1-bromo-1-kloro etana. C6H5CH2 NH2 C H CO2H Jawab 1. a. dengan menggunakan model molekul kita dapat menentukan penamaan molekul secara benar. (b) (S)-2-petanol Jawab : 13 37 .4. Gambarkan rumus untuk (a) (R)-3-bromoheptana.

Atom Karbon Kiral Lebih dari Satu Dalam suatu molekul jumlah atom karbon kiral dapat lebih dari satu. 3S). CH3CH2 OH C H CH3 4. n adalah banyaknya C kiral. O CH H H C C OH OH karbon 2 dan 3 adalah kiral CH2OH untuk karbon 2: CHO H C putaran sehingga H OH berada di belakang CHO C OH dari OH ( prioritas tertinggi ke CHO (tertinggi kedua) searah jarum jam. 14 38 . Jumlah maksimum steroisomer optis dari senyawa yang memiliki lebih dari satu C kiral adalah 2n. dan (2S.a. 3S). karbon 2 adalah (dR) CHOH CH2OH untuk karbon 3: CHO CHOH H C OH rotasi CHOH CH2OH CHO C OH dari OH ke -CH (OH)CH searah jarum jam. 3R). Berdasarkan contoh diatas. Cl H C CHO CH3 b. maka stereoisomernya adalah (2R. karbon 3 adalah (dR) CHOH CH2OH CH2OH (2R. 3R). (2S. Jika dalam satu senyawa terdapat dua atom C kiral maka paling banyak ada empat stereoisomer (2 2 = 4) seperti contoh di bawah ini.

3S) Enantiomer – enantiomer CHO │ H▬ C ▬ OH │ H▬ C ▬ OH │ CH2OH ( 2R. 3S). (1R. 2S. 2R. 3R). 3S) dan (2S. Dalam banyak bacaan yang memberi tanda (+) bagi zat yang mempunyai arah perputaran ke kanan (dekstrorotari). Suatu senyawa yang dapat memutar bidang polarisasi maka zat tersebut bersifat aktif optis. maka cahaya tersebut akan diputar kekiri dan kekanan. CHO │ HO▬ C ▬ H │ HO▬ C ▬ H │ CH2OH ( 2S. 3R) CHO Contoh pasangan stereoisomer yang merupakan enantiomer adalah (2R. dan tanda l bagi zat yang mempunyai arah perputaran ke kiri (levorotari). 2S.70 () D = . (2R. 2R. 3R) dan (2S. Jika cahaya yang terpolarisasi dilewatkan pada suatu larutan yang mempunyai enantiomer tunggal.8. (1S. 2S. Jawab : Ada delapan yaitu : (1R. (1S. dan tanda (-) bagi zat yang mempunyai arah perputaran ke kiri (levorotari). 2R. (1S.Contoh soal : Ada berapa stereoisomer dapat dijumpai untuk senyawa tiga atom karbon kiral yang berlainan. sedangkan yang memutar bidang polarisasi cahaya kekiri disebut levorotari. 3R). Namun pasangan stereoisomer (2S. 3R). Selain itu juga kadang-kadang ada yang memberi tanda d bagi zat yang mempunyai arah perputaran ke kanan (dekstrorotari). 3S). tidak semua isomer optik itu bersifat enantiomer. 5. 3R).3S) bukan merupakan enantiomer. (1R. 3S).70 6. 3S) enantiomer – enantiomer ( 2S. 2R. Perputaran cahaya sebagai akibat dari dari polarisasi disebut rotasi optik. 3R). Aktivitas Optik Sifat fisika dan kimia misalnya titik leleh dan titik didih dari sepasang enantiomer adalah sama. 3S). (1R. 2S. (1S. O CH H C OH atau H O CH C OH HO O CH C H atau HO O CH C H CH 2OH CH 2OH CH 2OH 20 CH 2OH (-) – gliseraldehida () (+) – gliseraldehida 20 D = + 8. karena enantiomer adalah bayangan cermin dari molekul tersebut. 3R) CHO │ │ H▬ C ▬ OH HO▬ C ▬ H │ │ HO▬ C ▬ H H▬ C ▬ OH │ │ CH2OH CH2OH ( 2R. 3S). Karena inilah enantiomer-enantiomer yang bersifat aktif optis disebut isomer optik. Stereoisomer Bila sebuah molekul mempunyai lebih dari satu atom karbon kiral. disebut diastereomer atau 15 39 . Enantiomer dari pasangan enantiomer apapun yang dapat memutar bidang polarisasi cahaya ke kanan disebut dekstrorotari.3S) dan (2R.

karena produk inversi lebih dominan. hal ini disebabkan karena bentuk retensi terhalang oleh gugus Br. nukleofil (Y:) menyerang dari posisi yang berlawanan dengan gugus yang lepas (X:). Jika suatu alkil halida yang bersifat optis aktif dihidrolisis. Contoh: H 2O C 6H 13 C 6H 13 + Br H Br C H C+ CH 3 CH 3 2 . sehingga terjadi inversi konfigurasi.oktil karbonium C 6H 13 HO C H CH 3 inversi ((dominan) retensi C6H 13 H C CH 3 OH Ionisasi dari 2-Bromooktana (sp3) menghasilkan ion 2-oktil karbonium berbentuk planar (sp2). H2O dapat menyerang dari dua arah yaitu dari arah depan dan belakang yang diharapkan dapat terbentuk dua isomer yang sama jumlah. oleh sebab itu stereokimia berhubungan dengan suatu hasil reaksi. Pada reaksi SN1.diastereoisomer. Jika suatu alkil halida bersifat optis aktif dihidrolisis maka akan diperoleh produk yang optis aktif tetapi merupakan campuran rasemik. 3S) │ H▬ C ▬ OH HO▬ C ▬ H CH2OH CHO │ │ (2R.3S) dan (2R. sehingga nukleofil dapat menyerang dari dua sisi. Sebagai contoh pada hidrolisis (+) asam klorosuksinat dengan natrium hidroksida akan memberikan hasil (-) asam malat. ion karbonium merupakan intermediet dan mempunyai geometri berbentuk planar. Hubungan antara stereokimia dengan reaksi kimia Pada reaksi SN1 dan SN2 dimana produk yang dihasilkan selalu berkaitan erat dengan stereo zat yang bereaksi. Pada reaksi SN2. HO2C | H – C – Cl + | HO2CH2C HO2C │ HO – C – H │ CH2CO2H NaOH 16 40 . Jadi (2S. sehingga membentuk campuran rasemik yang sempurna.3S) stereoisomer adalah diastereomer. Berdasarkan definisi tersebut diastereomer termasuk isomer geometri. maka produk yang dihasilkan juga bersifat optis aktif. CHO │ HO▬ C ▬ H │ HO▬ C ▬ H │ CH2OH ( 2S. stereoisomer yang bukan enantiomer 7. Tetapi tidak demikian halnya. 3S) Sepasang diastereoisomer.

Gambarkan rumus bangun untuk isomer-isomer geomtrik dari 3-isopropil-5metilsikloheksanol. 1-kloro-propana b. 1-bromo-2-kloropropena 5. tentukan manakah yang termasuk isomer geometrik dan bukan isomer geometrik. Apakah nama dari senyawa dibawah ini! a.3-butadiena. Gambarkan proyek Newman untuk konformasi eklips. alkil halida (-) asam malat alifatik primer mengalami hidrolisis dengan Soal Latihan Untuk mengetahui tingkat penguasaan Anda terhadap materi Kegiatan Belajar 2 kerjakanlah latihan berikut ini! 1. Tuliskan rumus bangunnya dan berikan tatanama (E) dan (Z) dari senyawa dibawah ini berdasarkan isomer geomeriknya! a. 2. anti dan gauche dari senyawa : a. CH3 CH2 CH2 CO2H 17 41 . Gunakan karbon yang diberi garis bawah sebagai pusat proyeksi. Gambarkan proyeksi Newman suatu konformer anti (jika ada) pada masingmasing senyawa di bawah ini. 1. 2-metil-2-butena c.4-dibromobutana! 9.butena b. Gambarkan diagram energi dari senyawa dibawah ini berdasarkan rotasi (proyek Newman) 1. C2H5 CH2 CH2 Cl b. 1-bromo-2-kloro-2-butena b. CH3 C2H5 C=C CO2H CH3 H 6. Perhatikan senyawa dengan rumus molekul CH3CHCHC6H5 merupakan sepasang isomer geometrik. 1-kloro-2. a. Gambarkan rumus struktur untuk alkena dengan nama senyawa pentadiena yang menunjukkan isomer geometrik cis dan trans! 3.2-dihidroksi etana 8. 2-heksena d. 1. 7.(+) asam klorosuksinat Umumnya mekanisme SN2. Gambarkan struktur senyawa di bawah ini. jelaskan! a. Cl C=C I CH3 b. Tuliskan kedua isomer senyawa tersebut! 4.

(CH3)2 CH CH2 CO2H d. CH3 CH3 \ ∕ C = C bukan isomer geometrik ∕ \ H CH3 C3H7 \ CH3 ∕ C = C ∕ \ H H H ∕ c. 1-bromo-3-propilsikloheksana 12.c. Gambarkan struktur konformasi yang paling stabil dari: a.3-metilsikloheksana. HO2 C CH CH2 Br │ CH3 10.2 – kloro – 2 – butena Br \ Cl / \ CH3 / Cl 18 42 . isomer geometrik d. CH2 = CH \ H ∕ C = C \ H bukan isomer geometrik 2. / CH2Cl \ C = H cis / C CH3 CH2Cl / C = C / \ H CH3 trans \ H \ H isomer geometrik b. a. 1-kloro-2-etilsikloheksana b. Jelaskan mengapa pada kasus 1. CH2 =CH C = / F \ CH3 / C \ CH2 =CH H / \ H H C \ / = C CH3 cis – 1. 1 – bromo. posisi cis lebih stabil daripada trans? 11. Gambarkan untuk enantiomer-enantiomer amfetamina dan berilah konfigurasi (R) dan (S)! Petunjuk Jawaban Latihan: 1 a.3 – pentadiena 3. CH3 CH3 \ / C = C / \ H C6H5 Trans C = C / CH3 \ H \ / CH3 C6H5 cis 4.3 – pentadiena trans – 1.

(Z)-1-kloro-2-iodopropena b. (E)-2. d. H CH 3 R H H OH R = isopropil 7a. Cl CH 3 H H H H H Cl CH 3 H Cl H H CH 3 H H H H eklips gauche anti b.2–kloro-2–butena b.2 – kloropropena Br \ C = / H C \ Cl / CH3 C = C / Br \ H \ / Cl CH3 (Z)–1–bromo-2–kloropropena 5. CH2CH2CH2CO2H c.3-dimetil-2-butenoat (Z)–1–bromo. C2H5CH2CH2Cl HO2CCHCH2Br │ CH3 b. 1 – bromo.2–kloropropena 6. (CH3)2CHCH2CO2H 19 43 .C = / CH3 C \ C CH3 = / Br C \ CH3 (Z)–1–bromo-2–kloro-2–butena (Z)–1–bromo. Nama dari senyawa a. OH OH OH H H OH H H H eklips gauche 9 anti OH H H OH H H H H H a.

Pasangan stereoisomer yang bukan merupakan enantiomer disebut diastereomer atau diastereoisomer. H H Cl H H C2H 5 b. sedangkan levorotari adalah enantiomer yang memutar bidang polarisasi ke kiri.5 Rangkuman Atom karbon yang berhibridisasi sp3 dan mengikat 4 gugus yang berlainan. 20 44 . Karena bentuk cis gugus yang besar (metil) pada posisi ekuatorial CH3 H CH3 H 11. H H CH 3 H H CO2H c. Karena inilah enantiomerenntiomer yang bersifat aktif optis disebut isomer optik.. NH2 CH 3 C CH 2C6H 5 CH 3 NH2 C CH 2C 6H 5 (R) – amfetamina (S) – amfetamina 4. Suatu senyawa yang dapat memutar bidang polarisasi maka zat tersebut bersifat aktif optis. Jumlah stereoisomer dari senyawa di bawah ini adalah . Molekul yang mempunyai C kiral umumnya bersifat optis aktif artinya mampu memutar bidang cahaya sebagai akibat polarisasi. maka atom karbon tersebut bersifat asimetrik(diberi tanda bintang atau *).6 Formatif 2 Petunjuk : Pilihlah salah satu jawaban yang menurut Anda paling tepat! 1. Dekstrorotari adalah enantiomer dari pasangan enantiomer apapun yang dapat memutar bidang polarisasi cahaya ke kanan . misalnya pada reaksi SN1 dan SN2 dimana produk yang dihasilkan selalu berkaitan erat dengan stereo zat yang bereaksi.2. 4.. H H CO2H CH 3 H CH 3 d.a. a. disebut atom karbon kiral.2.. H H Br CH 3 H CO2H 10. H CH 3CH 2 H H H Cl H H H H H b. H H H CH 2CH 3 CH 3 H H H Br H 12. Stereokimia berhubungan dengan suatu hasil reaksi.

2R)-2-dimetilsiklopropana A. C2H 5 Br C C4H 9 B. B. H H 3C CH 3 H C. H | HO – C – CH3 | CH2CH5 5. Br CH 3 C C 4H 9 C C5H 11 7. Br C2H 5 C.2 – dikloroetena 45 . 8. Gambar dari (R)-3-bromoheptana adalah .. H H 3C CH 3 H 5. Disebut apakah enantiomer yang dapat memutar bidang polarisasi cahaya ke kanan 4. Jelaskan mengapa bentuk cis dari 1. Beri nama dari senyawa di bawah ini : a. D. Br C Cl CH 3 b..2-dikloroetena memiliki titik didih yang lebih besar dari trans? Cl Cl \ / C= C / \ H H H / C= C / \ Cl H \ Cl cis – 1.. 14. 4. C. Beri nama dari senyawa dibawah ini adalah OH CH 3CH 2CH 2 C H CH 3 3.O = CH – CHOH – CHOH – CHOH – CHOH . H H 3C CH 3 H D.2 – dikloroetena 21 trans – 1. A.CH2OH A. CH 3 Br C C 5H 11 D. 16 2. H H 3C CH 3 H B. Gambarkan rumus struktur dari trans (1R.

kemudian gunakan rumus di bawah ini untuk mengetahui tingkat penguasaan Anda terhadap materi Kegiatan Belajar 2.X 100% 10 Arti tingkat penguasaan yang Anda capai: 90 – 100 % = baik sekali 80 – 89 % = baik 70 – 70 % = cukup – 69 % = kurang Apabila tingkat penguasaan Anda mencapai 80 % ke atas. bagus! Anda cukup memahami Kegiatan Belajar 1. Rumus: Jumlah jawaban Anda yang benar Tingkat penguasaan = ----------------------------------------------.CH .t. = 48 0C 9. Tetapi bila tingkat penguasaan Anda masih di bawah 80 %.C . Tuliskan nama dan tentukan ada berapa streoisomer yang dapat dibentuk oleh struktur senyawa di bawah ini a) Br Br CH .5 Umpan Balik dan Tindak Lanjut Setelah Anda mengerjakan Tes Formatif 2 di atas.2. Anda harus mengulangi Kegiatan Belajar 1. Hitunglah jawaban anda yang benar.d = 60 0C t. Anda dapat meneruskan Kegiatan Belajar 2. Kunci Jawaban Tes Formatif Tes Formatif 1 22 46 .d.CH 3 ada 4 stereoisomer b) Br Br ada 2 stereoisomer CH . terutama bagian yang belum Anda kuasai.CH 3 CH 3 c) H H H O | │ │ ║ HOCH2 – C* – C* – C* – C – H | │ │ OH OH OH 5. cocokkanlah jawaban anda dengan kunci jawaban yang terdapat di bagian akhir modul ini.

fenil asam butenoat 5) Gugus Br dan Cl saling jauh 6a) Cl H \ / C= C / \ H OH b) F \ C= C / H / Cl \ CH2CH3 7) Gugus karboksil 8) Atom Fluor 9) Rotasi bebas Tes Formatif 2 1).C .CH 3 ada 4 stereoisomer Br Br 1. karena gugus Cl-Cl pada posisi saling berdekatan sehingga untuk kedudukan cis lebih stabil daripada trans.CH 3 H CH 3 1.5 – tetrahidroksi pentanal ada 8 stereoisomer 23 47 .4.2 – dibromo – 1 – fenilpropana b). Dekstrorotari 4) Jawaban adalah struktur A 5a).3.2 – dibromo – 2 – metil . 8a). (S)-2-pentanol 3). faktor halangan sterik.butenoat 4) 3.1) (CH3)2C=CCl(CH3) 2) CH3 dan H (atom pada posisi eklips) 3) (Z)-asam-2-metil—2. Br Br ada 2 stereoisomer C .CH . (S)-2-butanol 6) Jawaban adalah struktur A 7) Titik didih cis-1. Ada 16 stereoisomer 2).2-dikloroetana (600) lebih besar daripda transnya 480. (S)-1-bromo-1-kloroetana 5b).1 – fenilpropana c) H H H O | │ │ ║ HOCH2 – C* – C* – C* – C – H | │ │ OH OH OH 2. CH .

.S. Jakarta 6. (1987).Fessenden. Eliel. 1981. al. New York 2. Depdikbud. Worth Publishers. Hart/Suminar Achmad. 1982.. Suatu Kuliah Singkat..J. 3rd Edition). (terjemahan dari Organic Chemistry.W.. 7.. New Delhi 3. et. Worth Printing. E. Canada. Kimia Organik 3. 4.. Organic Chemistry. Morrison & Boyd. Hadyana Pudjaatmaka (1986). J. 2nd edition. Erlangga..Fessenden/ A.. H. 1976. T.. Organic Chemistry. Allinger. Inc. Tata Mc GrawHill Publishing Company Ltd.. I. Fundamentals of Organic Chemistry. Solomons. N. 2nd. Kimia Organik. Inc. Kimia Organik. 5.. (2000). 1970. Jakatra: Penerbit Erlangga. R.Daftar Pustaka 1. Jakarta 24 48 . Wahyudi/Ismono. Stereochemistry of Carbon Compounds. Inc. Ed.. John Willey & Sons. L.

You're Reading a Free Preview

Download
scribd
/*********** DO NOT ALTER ANYTHING BELOW THIS LINE ! ************/ var s_code=s.t();if(s_code)document.write(s_code)//-->