Bab 2 Organik Lanjut

MODUL 2

Stereokimia
1. Pengantar Stereokimia adalah studi mengenai molekul-molekul dalam ruang tiga dimensi, artinya bagaimana atom-atom dalam sebuah molekul diatur dalam ruang satu relatif terhadap ruang yang lainnya. Yang akan dibahas dalam modul 2 ini yaitu: konsep-konsep dasar stereokimia yang meliputi aktivitas optik, kiralitas, unsur-unsur simetri dan stereoisomer, dan peranan stereoisomer dalam reaksi. 2. Tujuan Instruksional Umum: Setelah mempelajari modul 2, secara umum Anda diharapkan dapat menguasai konsep-konsep dasar dan peranan stereokimia dalam reaksi. 3. Tujuan Instruksional Khusus : Setelah mempelajari modul 2 ini, lebih khusus Anda diharapkan dapat: a. menjelaskan pengertian aktivitas optik b. menyebutkan unsur-unsur simetri; c. menjelaskan pengertian kiralitas; d. menjelaskan pengertian enantiomer, diastreomer, stereoisomer, serta konformasi; e. menjelaskan hubungan antara sterokimia dengan reaksi kimia. Uraian, soal-soal latihan beserta rambu-rambu jawabannya, rangkuman dan tes formatif, akan Anda temukan dalam kegiatan belajar pada modul 2 ini. Agar Anda berhasil dengan baik dalam mempelajari modul ini, ikutilah petunjuk belajar berikut ini: a. Semua uraian yang tercantum dalam kegiatan belajar pelajarilah dengan baik dan cermat b. Soal-soal latihan yang terdapat dalam setiap kegiatan belajar, kerjakanlah dengan sungguh-sungguh tanpa melihat dahulu rambu-rambu jawabannya. c. Setelah Anda selesai mengerjakan soal-soal latihan tersebut, cocokkanlah pekerjaan Anda dengan rambu-rambu jawaban yang tersedia. Tingkat kesesuaian pekerjaan Anda dengan rambu-rambu jawaban mencerminkan tingkat pemahaman Anda. Bila pekerjaan Anda masih jauh menyimpang dari rambu-rambu jawaban, hendaknya anda tidak berputus asa untuk mempelajarinya kembali. d. Dalam setiap kegiatan belajar selalu diakhiri dengan rangkuman yang merupakan ringkasan dari uraian yang telah disajikan. Bacalah dengan saksama isi rangkuman tersebut sehingga pengalaman belajar anda benarbenar mantap. e. Kerjakan tes formatif yang ditempatkan setelah bagian rangkuman untuk mengukur penguasaan anda dalam pokok bahasan yang telah dipaparkan dalam setiap kegiatan belajar. Selamat Belajar !

1

25

4. Kegiatan Belajar 4.1 Kegiatan Belajar 1

Stereokimia
4.1.1 Uraian dan Contoh Stereokimia adalah studi mengenai molekul-molekul dalam ruang tiga dimensi, yakni bagaimana atom-atom dalam sebuah molekul diatur dalam ruangan satu relatif terhadap yang lain. Tiga aspek stereokimia yang akan dibahas dalam modul ini ialah: 1. Isomer Geometrik, yaitu mempelajari bagaimana ketegaran (rigidity) dalam molekul dapat mengakibatkan isomer. 2. Konfigurasi molekul, mempelajari tentang bentuk molekul dan bagaimana bentuk ini dapat berubah. 3. Kiralitas (Chirality) molekul, mempelajari bagaimana penataan kiri atau kanan atom-atom di sekitar sebuah atom karbon dapat mengakibatkan isomer. Untuk menghayati molekul tiga-dimensi dalam gambar dua dimensi cukup sukar, sehingga sangat disarankan penggunaan model–model molekul.

A. Isomer Geometrik a). Isomer Cis - trans Ketegaran dalam molekul yang mengakibatkan isomer geometrik hanya dijumpai dalam dua kelas senyawa yaitu alkena dan senyawa siklik.
Molekul selalu bergerak, berotasi, memutar dan membengkok. Atom dan gugus yang terikat hanya oleh ikatan sigma dapat berputar (rotasi) sedemikian sehingga bentuk keseluruhan sebuah molekul selalu berubah berkesinambungan. Tetapi gugus-gugus yang terikat oleh ikatan rangkap tak dapat berputar dengan ikatan rangkap itu sebagai sumbu, tanpa mematahkan ikatan pi itu. Energi yang diperlukan untuk mematahkan ikatan-pi karbon–karbon (sekitar 68 kkal/mol) tak tersedia untuk molekul itu pada temperatur kamar. Karena ketegaran ikatan-pi inilah maka gugus-gugus yang terikat pada karbon berikatan pi terletak tetap dalam ruang relatif satu sama lain. Dua gugus yang terletak pada satu sisi ikatan pi disebut cis (Latin, “ pada sisi yang sama”). Gugus yang terletak pada sisi yang berlawanan disebut trans (Latin “ berseberangan”). Setiap perubahan bentuk molekul akan mengakibatkan terjadinya perubahan sifat fisik dan kestabilan molekul. Perhatikan bagaimana kata cis dan trans digabungkan ke dalam nama.
Cl / C = C / \ H H \ Cis – 1,2 – dikloroetena T.d. 60 0C Cl Cl C = H / H C \ Cl \ /

trans – 1,2 – dikloroetena T.d. 48 0C

Sifat fisik dari kedua senyawa tersebut (cis– dan trans–1,2–dikloroetena) berbeda dan memang struktur senyawa tersebut berbeda. Kedua senyawa

2

26

1. dan lebih khusus lagi disebut Isomer Geometrik atau Isomer cistrans.pentena Bukan Isomer Geometrik: H \ / C=C / \ H CH2CH3 H CH3 \ / C= C / \ H CH2CH3 2 – metil – 1– butena sama dengan CH3 2 – metil – 1– butena Untuk mengetahui tingkat penguasaan Anda terhadap materi di atas. Gambarkan kedua isomer senyawa tersebut ! b. tetapi masuk dalam kategori stereoisomer.2 Latihan 1 1. Isomer cis dari asam sinamat C6H5CH=CHCO2H (C6H5 = gugus fenil) merupakan perangsang tumbuh dari tumbuhan. Tata nama (E) dan (Z) 3 27 .tersebut bukan merupakan isomer struktur. keduanya merupakan sepasang stereoisomer. kerjakanlah soal latihan dibawah ini. setelah itu cocokkan jawaban Anda dengan pedoman jawaban yang telah tersedia di bagian petunjuk jawaban latihan ! 4. maka isomer geometrik tak mungkin terjadi. Jelaskan manakah pasangan struktur senyawa dibawah ini yang termasuk isomer geometrik dan bukan isomer geometrik. sedang trans-nya tidak. ataukah satu senyawa ! (a) CH3 \ C = / H H C / \ CH3CH2 dan CH2CH2CH3 \ C = / H CH2 CH3 / C \ H (b) H CH2Cl \ / C= C dan / \ Cl H CH3 CH =CH2 \ / C = C / \ H H Cl \ C = C / H CH2 =CH dan \ / H / \ H C H CH2Cl / = \ (c) C CH3 2. Suatu alkena dengan rumus molekul C7H14 gambarkan rumus strukturnya yang menunjukkan isomer geometrik cis dan trans ! 3. Jika salah satu atom karbon yang berikatan rangkap mempunyai dua gugus yang identik. Persyaratan isomer geometris dalam senyawa alkena ialah bahwa tiap atom yang terlibat dalam ikatan  (pi) mengikat dua gugus yang berlainan. Isomer Geometrik : CH3 CH2CH3 \ / C=C / \ H H Cis – 2 – pentena CH3 dan H \ / H \ / C=C CH2CH3 trans – 2.

Sistem (E) dan (Z) ini didasarkan pada suatu pemberian prioritas ( jangan dikelirukan dengan prioritas tata nama) kepada atom atau gugus yang terikat pada masing-masing ataom karbon ikatan rangkap. maka dikembangkan aturan deret. Atom Iod memiliki bobot yang lebih tinggi dari atom Brom. Aturan deret ini dibentuk berdasarkan sistem tatanama Chan-Ingold-Prelog (untuk menghormati ahli kimia yang mengembangkan sistem ini).5 Br 80 I 127 Prioritas meningkat Cl Br C= C I F Prioritas lebih tinggi Prioritas lebih Br C=C I I Cl (E)-1-bromo-2-kloro-2-fluoroPrioritas lebih tinggi 1-iodoetene F tinggi Prioritas lebih tinggi (Z)-1-bromo-2-kloro-2-fluoro1-iodoetene c. Br C = / I \ F C \ / Cl Cis atau trans? Dalam contoh ini Br dan Cl dapat dikatakan trans atau bentuk cis pada I dan Cl. Atom dengan nomor atom tinggi memperoleh prioritas. Aturan Deret Untuk menentukan skala prioritas. Atom : F Bobot atom : 19 Cl 35. Jika gugus gugus priorotas tinggi itu berada dalam satu sisi. Tetapi struktur itu dalam keseluruhannya tak dapat dinamai sebagai cis atau trans. maka urutan deret ditentukan berdasarkan nomor atom. Atom dengan bobot atom yang lebih tinggi memperoleh prioritas yang lebih tinggi. 4 28 . Jika atom atau gugus yang berprioritas tinggi berada pada sisi yang berlawanam (dari) ikatan pi. dan atom Chlor lebih diprioritaskan daripada Fluor. Aturan tersebut adalah: 1) Jika atom yang dipermasalahkan berbeda.Bila tiga atau empat gugus yang terikat pada atom-atom karbon dalam suatu ikatan rangkap berlainan. Huruf (E) berasal dari bahasa Jerman yaitu entgegen artinya berseberagan sedangkan (Z) yaitu Zusammen artinya bersamasama. maka pemberian tatanama isomer cis-trans kadang-kadang sulit. Maka dikembangkan sistem penamaan isomer yang lebih umum yaitu sistem (E) dan (Z). maka isomer itu adalah (E). sehingga atom Iod berprioritas tinggi. contohnya pada senyawa dibawah ini. maka isomer itu (Z). Sistem (E) dan (Z) didasarkan pada skala prioritas kepada atom atau gugus yang terikat pada masing-masing atom karbon ikatan rangkap.

Sebagai contoh: H CH3 H2C .CH2 (Z)-5-butil-kloro--4-desena 4) Atom-atom yang terikat pada ikatan rangkap (C=C) atau ganda tiga (C≡C) diberi kesetaraan (equivalencies) ikatan tunggal. akan diprioritaskan (atom tunggal yang berprioritas tinggi). maka prioritas ditentukan pada titik pertama kali dicari perbedaan dalam menyusuri rantai. sebagai contoh: Struktur O R. Tiap atom yang berikatan rangkap (C=C) diduakalikan. Atom-atom yang mengikat suatu atom dengan prioritas tinggi. sedangkan ikatan rangkap tiga (C≡C) ditigakalikan.OH O -C R-C N 5 29 . Jika atom-atom tersebut juga mengikat atom-atom identik.F Cl Br I Naiknya prioritas 2) Bila atom tersebut merupakan isotopnya.Cl Cl memberikan prioritas tinggi H CH2 CH2 C H H H H (E)-3-metilpentena H C H C H H C C=C H H C memberikan prioritas tinggi H CH3 CH3 CH2 H C 2 C=C H CH2 .C.R Penentuan Prioritas setara O R-C-R O-C O O C -OH R . 1 H1 atau H 2 H1 atau D hidrogen deuterium Naiknya prioritas 2) Jika pada atom karbon ikatan rangkap mengikat dua atom yang sama. sehingga atom-atom tersebut dapat dianggap sebagai gugus-gugus berikatan tunggal dalam menentukan prioritas. maka nomor atom (dari) atom-atom berikutnya digunakan untuk menentukan prioritas.C . maka isotop dengan nomor massa tinggi memperoleh prioritas.C .C .OH O -C O R .

kerjakanlah soal-soal latihan dibawah ini.CR2 C C C C C R- R- Dengan aturan ini diperoleh deret prioritas sebagai berikut: ║ – CH=CR2. fenil O O ║ ║ – C– . Asam-2-metil-2-butenoat b. 1-kloro-2-metil-1-butena 3. –CHOH. –COH aldehid keton O karboksil naiknya prioritas Untuk mengetahui tingkat penguasaan Anda terhadap materi diatas. – CH.C C R2 C = CR2 R2C . Berikan nama dari senyawa dibawah ini! a. CH3 Cl \ / C = C 6 30 . Br H / C = C / \ Cl CH3 / C =C / \ Cl \ b. –CN. setelah itu cocokkan jawaban Anda dengan pedoman jawaban yang telah tersedia di bagian petunjuk jawaban latihan! Latihan 2 1. Asam-3-fenil-2-butenoat c. Gambarkan rumus strukturnya berikan tatanama (E) dan (Z) dari senyawa dibawah ini berdasarkan isomer geomeriknya! a. Tentukan apakah (E) ataukah (Z) untuk masing-masing senyawa di bawah ini ! (a) C2H5 \ / H C2H5 / C= C / \ CH3 C2H5 \ O (b) CH2 CH2CH3 C=C / \ CH3 D (c) Br C2H5 \ / C =C / \ H CH(CH3)2 O ║ (d) CH3 C \ / C =C / \ ClCH2 Cl ║ CCH2Cl 2. F \ H CH2 CH3 c. (C6H5).

Konformasi Senyawa Rantai Terbuka Dalam suatu molekul rantai terbuka. sebagai contoh senyawa dibawah ini: H CH 3 H H H OH CH 3 OH trans-2-metil-sikloheksanol cis-2-metil-sikloheksanol 2.C .H H etana H Etana mempunyai konformasi goyang dan eklips.9 kkal/mol 12kkal/mol 8 12 4 7 31 . Konformasi Senyawa a.C . 0o HH H 60o H 180o H Torsion angle = 0o Eclipsed Torsion angle = 0o Gauche H Torsion angle = 0o Anti Konformasi pada senyawa etana C2H6 dan butana C4H10 (a) Analisis konformasi etana (CH3 – CH3) 3 2 1 2. Konformasi goyang artinya atom-atom hidrogen atau gugus-gugus terpisah secara menjauh.Br / \ CH3 d. sedangkan konformasi eklips yaitu atom-atom hidrogen atau gugus-gugus sedapat mungkin saling berdekatan. dapat diakibatkan oleh rotasi yang tidak bebas dalam suatu ikatan rangkap. Isomer Geometrik dalam Senyawa Siklik Isomer geometrik (cis-trans) pada penjelasan di atas. atom-atomnya memiliki peluang tak terhingga jumlah penataan/posisinya di dalam suatu ruang. H H H H H H proyeksi Newman H H H . Etana misalnya memiliki penataan (konformasi) dengan berbagai variasi posisi di dalam ruang. dalam senyawa siklik juga terjadi isomer geometrik cis-trans. Seperti halnya senyawa alkena.

0o Gambar 2.1 Tingkat energi pada analisis konformasi etana Rotasi mengelilingi ikatan sigma sering disebut dengan “rotasi bebas”. CH3 H H H H CH3 H H H CH3 CH3 H H CH3 H H CH3 H H H CH3 CH3 H H Butana gauche butana anti Gambar 2.0 60 120 180 240 300 360 Torsion angle. sehingga butana memiliki dua macam konformasi goyang. (a) CH3 \ C = / H H C / \ CH3CH2 dan CH2CH2CH3 C H \ = / CH2 CH3 / C \ H 8 32 . Senyawa butana (CH3CH2CH2CH3). memiliki dua gugus metil yang cukup besar pada atom –H2C– CH2 – . sedangkan konformasi goyang lainnya dimana gugus-gugus –CH3 agak berjauhan disebut konformer gauche. Konformasi eklips kurang stabil dibandingkan dengan bentuk goyang dari etana sebab mempunyai energi sebesar kira-kira 3 kkal/mol lebih tinggi daripada konformasi goyang.3 Tingkat energi pada analisis konformasi butana Petunjuk Jawaban Latihan Latihan 1 1.2 Bentuk konformasi dari butana CH3 CH 3 H H H CH 3 HH H CH 3 H CH 3 H H CH 3 H H H CH 3 H CH 3 H H H 3kj/mol CH 3 H H CH 3 H H 12kj/mol CH 3 H H H CH 3 H CH 3 CH 3 H H H H 0 60 120 180 240 300 360 Gambar 2. Konformasi goyang dimana jarak antara gugus-gugus –CH3 terpisah sejauh mungkin disebut konformer anti energinya paling rendah.

E d. (Z)-1fluoro-2-kloro-1-butena b. yang kedua trans) 2. Z (b) CH 3 C =C H CO2H CH 3 CH 3 C 6H 5 C =C CO2H CH 3 (Z)-asam-2-metil-2-butenoat (E)-asam-3-fenil-2-butenoat (c) Cl H C =C CH 2CH 3 CH 3 (Z)-1-kloro-2-metil-1-butena 3.Kedua struktur ini merupakan isomer struktural (posisi ikatan rangkap berbeda. Z 2. a. (E)-2-bromo-3-kloro-2-butena 9 33 . C6H5CH=CHCO2H C6H5 H \ / C = C / \ H CO2H Trans H dan \ C = / C6 H5 H C / \ CO2H Cis Latihan 2 1. tiap isomer struktural mempunyai isomer geometrik sendiri) (b) H \ C = / Cl CH2Cl dan H Cl \ C = C / H H / \ CH2Cl C / \ Kedua struktur ini merupakan satu senyawa (kedua H trans satu sama lain dalam tiap struktur) (c) CH3 CH =CH2 \ / C = C dan / \ H H CH2 =CH C H \ = C / H / \ CH3 Merupakan isomer geometrik (yang pertama cis. a. E c. CH3 \ C = / H H / C \ H dan CH2CH3 \ H C / C = / CH3 \ CH2CH3 Cis Trans 3. (a) b.

Cl \ / OH C \ H B.. (CH3)2CC(CH3)2 D.c. Isomer geometrik selain terjadi pada alkena juga terjadi pada senyawa siklik. (CH3)2CCH(CH3) B. (E)-2-kloro-3-hidroksi butena b.1.. (Z)-1-bromo-1-kloropropena 4. Pemberian nama isomer geometrik selain cis dan trans adalah (E) dan (Z) yang berasal dari bahasa Jerman yaitu entgegen artinya bersebarangan. Isomerik geometrik yang diakibatkan oelh ketegaran dalam molekul. umjnya berbntuk cis dan trans. ∕ C2H5 ∕ C = C \ CO2H CO2H ∕ = C \ CH3 ∕ C6H5 CH3 \ C 4) Bagaimanakah posisi yang tidak stabil pada senyawa ClCH=CHBr ? 5) Gambarkan rumus struktur dari senyawa : a..4 Tes Formatif 1 Petunjuk : Pilihlah salah satu jawaban yang menurut Anda paling tepat! 1) Manakah senyawa yang dapat membentuk isomer geometris senyawa dari senyawa dibawah ini: A. A. C2H5 \ H b.1. (CH3)2CCCl(CH3) C. 4. sedangkan (Z) yaitu Zusammen artinya bersama-sama. Aturan pemberian namanya mengikuti Chan-Ingold-Prelog. Persyaratan isomer geometris dalam senywa alkena ialah bahwa tiap atom yang terlibat dalam ikatan  ( pi) mengikat dua gugus yang berlainan. Cl \ C = H \ OH C = / H / C / H 10 34 . (Z)-1-fluoro-2-kloro-butena adalah .3 Rangkuman Stereokima adalah studi mengenai molekul-molekul dalam ruang tiga dimensi artinya bagaimana atom-atom dalam sebah molekul diatur dalam ruang satu terhadap ruang yang lainnya. (CH3)HCCH(CH3) 2) Konformasi yang bagaimanakah memiliki tingkat energi tertinggi dari senyawa butana H3C-CH2-CH2-CH3 ? 3) Beri nama dari senyawa dibawah ini : a.

COOH D. \ Cl C = / H C \ H D. Tetapi bila tingkat penguasaan Anda masih di bawah 80 %.5 Umpan Balik dan Tindak Lanjut Setelah Anda mengerjakan Tes Formatif 2 di atas.. cocokkanlah jawaban anda dengan kunci jawaban yang terdapat di bagian akhir modul ini.1. –C=O 9). F C. Ikatan yang termasuk ikatan yang kuat dan dapat berotasi bebas 1. Anda harus mengulangi Kegiatan Belajar 1.X 100% 10 Arti tingkat penguasaan yang Anda capai: 90 – 100 % = baik sekali 80 – 89 % = baik 70 – 70 % = cukup – 69 % = kurang Apabila tingkat penguasaan Anda mencapai 80 % ke atas.2 Kegiatan Belajar 2 Peranan Stereoisomer Dalam Reaksi 11 35 . 4. H \ C = F / / Cl C \ Cl C \ CH3 CH2CH3 D.. terutama bagian yang belum Anda kuasai. Di antara gugus – gugus di bawah ini manakah gugus yang berprioritas terendah ? A. F \ C = C / H F \ = C / CH3 / \ Cl CH2CH3 CH3 \ Cl C = / CH2 / 7) Diantara gugus –gugus dibawah ini manakah yang diberikan prioritas tertinggi ? A. C6H5 – B.C. C \ H C / HO = / Cl / \ H OH 6) Rumus molekul dari senyawa (Z)-1-fluoro-2-kloro-butena adalah . C B. Cl 10). \ H / C.. Br B. I D. Anda dapat meneruskan Kegiatan Belajar 2. Rumus: Jumlah jawaban Anda yang benar Tingkat penguasaan = ----------------------------------------------. bagus! Anda cukup memahami Kegiatan Belajar 1. A . kemudian gunakan rumus di bawah ini untuk mengetahui tingkat penguasaan Anda terhadap materi Kegiatan Belajar 2. Hitunglah jawaban anda yang benar. CHO C.

Tariklah anak panah dari atom berprioritas tinggi ke atom berprioritas tinggi kedua dan ketiga. beri tanda (*) a. Urutlah keempat gugus berdasarkan prioritasnya. Atom Karbon Kiral Atom karbon kiral (yang umumnya diberi tanda bintang atau *) adalah suatu atom karbon yang berhibridisasi sp3 dan mengikat 4 gugus yang berlainan. atau sesuai dengan aturan Chan-Ingold-Prelog : 1. | CH2 CH3 Jawab a. CH3 CH – C – Cl CH2CH3 | H | CH3 – C – CH = CH2 | C2H5 c. Gambarkan proyeksi dengan prioritas rendah ada dibelakang yaitu atom tersebut tertutup oleh atom karbon. Tentukan atom C kiral pada struktur senyawa di bawah ini. b. 2. oleh sebab itu tidak ada atom C asimetris (kiral). maka atom karbon tersebut bersifat asimetrik. 12 36 . Atom C kiral adalah H | CH3 – C* – CH= CH2 | C2H5 Pemberian nama pada senyawa yang memiliki atom atom C kiral yaitu dengan menggunakan aturan sistem (R) = kanan dan (S) = kiri. Contoh: Cl H – (C)* – F | | Br Dua senyawa yang merupakan enantiomer. seperti contoh di bawah ini: Cl | CH3 CH2 – C * – CH3 | CH2 CH2 CH3 Cl | CH3 – C* – CH2 CH3 | CH3 CH2CH2 Contoh soal 1.1 Uraian dan Contoh A.2. Meskipun secara teknis molekul itulah yang kiral dan bukan atom karbonnya.4. Atom C kiral adalah CH2CH3 | CH3 – CH– C* – Cl | | CH3 CH3 c. 3. Semua atom karbon tidak ada yang mengikat empat gugus yang berlainan. Cl | CH3 – C – CH2 CH=CHCH3 | CH3 b.

dengan menggunakan model molekul kita dapat menentukan penamaan molekul secara benar. H C Cl CHO CH3 O b. Berilah tanda (R) untuk searah jarum jam atau (S) untuk yang berlawanan dengan arah jarum jam. Berilah tanda (R) atau (S) pada struktur senyawa dibawah ini. Di sini CH 3 diwakili oleh satu bola tunggal CH3 Br H Cl CH3 Br searah jarum jam Cl diputar (H tersembunyi di belakang) Model Br atau H 3C Cl H 3C Br C Cl Cl Br atau Br C CH 3 Cl CH 3 searah dengan jarum jam =(R) (R)-1-bromo-1-kloroetana berlawanan arah jarum jam =(S) (S)-1-bromo-1-kloroetana Contoh soal 1. (S) (b) (S) (c) (R) 2. (b) (S)-2-petanol Jawab : 13 37 . D C CH3 H CHO c.4. a. C6H5CH2 NH2 C H CO2H Jawab 1. Gambarkan rumus untuk (a) (R)-3-bromoheptana. Senyawa 1-bromo-1-kloro etana. a.

maka stereoisomernya adalah (2R. Berdasarkan contoh diatas. 14 38 . Jika dalam satu senyawa terdapat dua atom C kiral maka paling banyak ada empat stereoisomer (2 2 = 4) seperti contoh di bawah ini. O CH H H C C OH OH karbon 2 dan 3 adalah kiral CH2OH untuk karbon 2: CHO H C putaran sehingga H OH berada di belakang CHO C OH dari OH ( prioritas tertinggi ke CHO (tertinggi kedua) searah jarum jam. Cl H C CHO CH3 b. 3R). Atom Karbon Kiral Lebih dari Satu Dalam suatu molekul jumlah atom karbon kiral dapat lebih dari satu. (2S. karbon 2 adalah (dR) CHOH CH2OH untuk karbon 3: CHO CHOH H C OH rotasi CHOH CH2OH CHO C OH dari OH ke -CH (OH)CH searah jarum jam. dan (2S. 3S). Jumlah maksimum steroisomer optis dari senyawa yang memiliki lebih dari satu C kiral adalah 2n. 3S).a. 3R). karbon 3 adalah (dR) CHOH CH2OH CH2OH (2R. n adalah banyaknya C kiral. CH3CH2 OH C H CH3 4.

dan tanda l bagi zat yang mempunyai arah perputaran ke kiri (levorotari). 3S). maka cahaya tersebut akan diputar kekiri dan kekanan. Enantiomer dari pasangan enantiomer apapun yang dapat memutar bidang polarisasi cahaya ke kanan disebut dekstrorotari. 3R). 3S). karena enantiomer adalah bayangan cermin dari molekul tersebut. (1R. Perputaran cahaya sebagai akibat dari dari polarisasi disebut rotasi optik. (1S. (1S. 3S) enantiomer – enantiomer ( 2S. 2R. 3S) Enantiomer – enantiomer CHO │ H▬ C ▬ OH │ H▬ C ▬ OH │ CH2OH ( 2R. Aktivitas Optik Sifat fisika dan kimia misalnya titik leleh dan titik didih dari sepasang enantiomer adalah sama. 3S) dan (2S. (1S. Jika cahaya yang terpolarisasi dilewatkan pada suatu larutan yang mempunyai enantiomer tunggal. CHO │ HO▬ C ▬ H │ HO▬ C ▬ H │ CH2OH ( 2S. disebut diastereomer atau 15 39 . Dalam banyak bacaan yang memberi tanda (+) bagi zat yang mempunyai arah perputaran ke kanan (dekstrorotari).3S) dan (2R. 2S. 2R. 2S. 2R.Contoh soal : Ada berapa stereoisomer dapat dijumpai untuk senyawa tiga atom karbon kiral yang berlainan. O CH H C OH atau H O CH C OH HO O CH C H atau HO O CH C H CH 2OH CH 2OH CH 2OH 20 CH 2OH (-) – gliseraldehida () (+) – gliseraldehida 20 D = + 8. Stereoisomer Bila sebuah molekul mempunyai lebih dari satu atom karbon kiral. (1R. 3S).70 6. 3R) CHO │ │ H▬ C ▬ OH HO▬ C ▬ H │ │ HO▬ C ▬ H H▬ C ▬ OH │ │ CH2OH CH2OH ( 2R. 2S. Karena inilah enantiomer-enantiomer yang bersifat aktif optis disebut isomer optik. Jawab : Ada delapan yaitu : (1R. (2R. 3S). sedangkan yang memutar bidang polarisasi cahaya kekiri disebut levorotari. tidak semua isomer optik itu bersifat enantiomer. 3R). 2S. (1R. 3R).70 () D = .8. (1S. 2R. 3R) CHO Contoh pasangan stereoisomer yang merupakan enantiomer adalah (2R. 3R). Suatu senyawa yang dapat memutar bidang polarisasi maka zat tersebut bersifat aktif optis. Selain itu juga kadang-kadang ada yang memberi tanda d bagi zat yang mempunyai arah perputaran ke kanan (dekstrorotari). 3S). 3R) dan (2S.3S) bukan merupakan enantiomer. 3R). Namun pasangan stereoisomer (2S. 5. dan tanda (-) bagi zat yang mempunyai arah perputaran ke kiri (levorotari).

karena produk inversi lebih dominan. hal ini disebabkan karena bentuk retensi terhalang oleh gugus Br. ion karbonium merupakan intermediet dan mempunyai geometri berbentuk planar. Jika suatu alkil halida bersifat optis aktif dihidrolisis maka akan diperoleh produk yang optis aktif tetapi merupakan campuran rasemik. nukleofil (Y:) menyerang dari posisi yang berlawanan dengan gugus yang lepas (X:).oktil karbonium C 6H 13 HO C H CH 3 inversi ((dominan) retensi C6H 13 H C CH 3 OH Ionisasi dari 2-Bromooktana (sp3) menghasilkan ion 2-oktil karbonium berbentuk planar (sp2). Jika suatu alkil halida yang bersifat optis aktif dihidrolisis. stereoisomer yang bukan enantiomer 7. H2O dapat menyerang dari dua arah yaitu dari arah depan dan belakang yang diharapkan dapat terbentuk dua isomer yang sama jumlah. Berdasarkan definisi tersebut diastereomer termasuk isomer geometri. sehingga nukleofil dapat menyerang dari dua sisi. HO2C | H – C – Cl + | HO2CH2C HO2C │ HO – C – H │ CH2CO2H NaOH 16 40 .3S) stereoisomer adalah diastereomer. Pada reaksi SN2. 3S) Sepasang diastereoisomer. Contoh: H 2O C 6H 13 C 6H 13 + Br H Br C H C+ CH 3 CH 3 2 . Pada reaksi SN1.diastereoisomer. CHO │ HO▬ C ▬ H │ HO▬ C ▬ H │ CH2OH ( 2S. Hubungan antara stereokimia dengan reaksi kimia Pada reaksi SN1 dan SN2 dimana produk yang dihasilkan selalu berkaitan erat dengan stereo zat yang bereaksi.3S) dan (2R. maka produk yang dihasilkan juga bersifat optis aktif. Sebagai contoh pada hidrolisis (+) asam klorosuksinat dengan natrium hidroksida akan memberikan hasil (-) asam malat. sehingga membentuk campuran rasemik yang sempurna. Jadi (2S. sehingga terjadi inversi konfigurasi. oleh sebab itu stereokimia berhubungan dengan suatu hasil reaksi. Tetapi tidak demikian halnya. 3S) │ H▬ C ▬ OH HO▬ C ▬ H CH2OH CHO │ │ (2R.

(+) asam klorosuksinat Umumnya mekanisme SN2.3-butadiena. alkil halida (-) asam malat alifatik primer mengalami hidrolisis dengan Soal Latihan Untuk mengetahui tingkat penguasaan Anda terhadap materi Kegiatan Belajar 2 kerjakanlah latihan berikut ini! 1. 1-kloro-propana b. C2H5 CH2 CH2 Cl b. Gambarkan diagram energi dari senyawa dibawah ini berdasarkan rotasi (proyek Newman) 1. 1-bromo-2-kloro-2-butena b. 1. 1-bromo-2-kloropropena 5. Cl C=C I CH3 b. Perhatikan senyawa dengan rumus molekul CH3CHCHC6H5 merupakan sepasang isomer geometrik. Gambarkan rumus struktur untuk alkena dengan nama senyawa pentadiena yang menunjukkan isomer geometrik cis dan trans! 3. 2-heksena d.4-dibromobutana! 9. Gunakan karbon yang diberi garis bawah sebagai pusat proyeksi. anti dan gauche dari senyawa : a. 2. a. CH3 C2H5 C=C CO2H CH3 H 6. Apakah nama dari senyawa dibawah ini! a.butena b. 1-kloro-2. Tuliskan kedua isomer senyawa tersebut! 4. Gambarkan proyek Newman untuk konformasi eklips. 1. Gambarkan struktur senyawa di bawah ini. 2-metil-2-butena c. Gambarkan rumus bangun untuk isomer-isomer geomtrik dari 3-isopropil-5metilsikloheksanol. tentukan manakah yang termasuk isomer geometrik dan bukan isomer geometrik. jelaskan! a. Gambarkan proyeksi Newman suatu konformer anti (jika ada) pada masingmasing senyawa di bawah ini. Tuliskan rumus bangunnya dan berikan tatanama (E) dan (Z) dari senyawa dibawah ini berdasarkan isomer geomeriknya! a. 7. CH3 CH2 CH2 CO2H 17 41 .2-dihidroksi etana 8.

/ CH2Cl \ C = H cis / C CH3 CH2Cl / C = C / \ H CH3 trans \ H \ H isomer geometrik b. Jelaskan mengapa pada kasus 1. Gambarkan struktur konformasi yang paling stabil dari: a. HO2 C CH CH2 Br │ CH3 10. Gambarkan untuk enantiomer-enantiomer amfetamina dan berilah konfigurasi (R) dan (S)! Petunjuk Jawaban Latihan: 1 a. 1 – bromo.3 – pentadiena trans – 1. CH2 = CH \ H ∕ C = C \ H bukan isomer geometrik 2. CH3 CH3 \ ∕ C = C bukan isomer geometrik ∕ \ H CH3 C3H7 \ CH3 ∕ C = C ∕ \ H H H ∕ c. CH3 CH3 \ / C = C / \ H C6H5 Trans C = C / CH3 \ H \ / CH3 C6H5 cis 4.3-metilsikloheksana. 1-bromo-3-propilsikloheksana 12. 1-kloro-2-etilsikloheksana b.2 – kloro – 2 – butena Br \ Cl / \ CH3 / Cl 18 42 . isomer geometrik d. a.3 – pentadiena 3. posisi cis lebih stabil daripada trans? 11. (CH3)2 CH CH2 CO2H d.c. CH2 =CH C = / F \ CH3 / C \ CH2 =CH H / \ H H C \ / = C CH3 cis – 1.

C2H5CH2CH2Cl HO2CCHCH2Br │ CH3 b.2 – kloropropena Br \ C = / H C \ Cl / CH3 C = C / Br \ H \ / Cl CH3 (Z)–1–bromo-2–kloropropena 5.2–kloro-2–butena b. (E)-2. 1 – bromo.2–kloropropena 6. H CH 3 R H H OH R = isopropil 7a.3-dimetil-2-butenoat (Z)–1–bromo. (Z)-1-kloro-2-iodopropena b. d. Nama dari senyawa a. Cl CH 3 H H H H H Cl CH 3 H Cl H H CH 3 H H H H eklips gauche anti b.C = / CH3 C \ C CH3 = / Br C \ CH3 (Z)–1–bromo-2–kloro-2–butena (Z)–1–bromo. (CH3)2CHCH2CO2H 19 43 . CH2CH2CH2CO2H c. OH OH OH H H OH H H H eklips gauche 9 anti OH H H OH H H H H H a.

Karena inilah enantiomerenntiomer yang bersifat aktif optis disebut isomer optik. H H H CH 2CH 3 CH 3 H H H Br H 12. H H CO2H CH 3 H CH 3 d. H CH 3CH 2 H H H Cl H H H H H b.2. Jumlah stereoisomer dari senyawa di bawah ini adalah . Pasangan stereoisomer yang bukan merupakan enantiomer disebut diastereomer atau diastereoisomer. H H Cl H H C2H 5 b.5 Rangkuman Atom karbon yang berhibridisasi sp3 dan mengikat 4 gugus yang berlainan. NH2 CH 3 C CH 2C6H 5 CH 3 NH2 C CH 2C 6H 5 (R) – amfetamina (S) – amfetamina 4. Suatu senyawa yang dapat memutar bidang polarisasi maka zat tersebut bersifat aktif optis. Karena bentuk cis gugus yang besar (metil) pada posisi ekuatorial CH3 H CH3 H 11. 4. disebut atom karbon kiral..6 Formatif 2 Petunjuk : Pilihlah salah satu jawaban yang menurut Anda paling tepat! 1. 20 44 . misalnya pada reaksi SN1 dan SN2 dimana produk yang dihasilkan selalu berkaitan erat dengan stereo zat yang bereaksi.2. Molekul yang mempunyai C kiral umumnya bersifat optis aktif artinya mampu memutar bidang cahaya sebagai akibat polarisasi. maka atom karbon tersebut bersifat asimetrik(diberi tanda bintang atau *).. Stereokimia berhubungan dengan suatu hasil reaksi. sedangkan levorotari adalah enantiomer yang memutar bidang polarisasi ke kiri.. Dekstrorotari adalah enantiomer dari pasangan enantiomer apapun yang dapat memutar bidang polarisasi cahaya ke kanan .a. H H Br CH 3 H CO2H 10. H H CH 3 H H CO2H c. a.

2 – dikloroetena 21 trans – 1. 14. H H 3C CH 3 H 5. Gambar dari (R)-3-bromoheptana adalah . A. Br C Cl CH 3 b.. H H 3C CH 3 H C.CH2OH A.. Jelaskan mengapa bentuk cis dari 1.. 16 2. H H 3C CH 3 H B. H | HO – C – CH3 | CH2CH5 5.2 – dikloroetena 45 . Beri nama dari senyawa dibawah ini adalah OH CH 3CH 2CH 2 C H CH 3 3. Gambarkan rumus struktur dari trans (1R. B. H H 3C CH 3 H D.2R)-2-dimetilsiklopropana A. CH 3 Br C C 5H 11 D. Disebut apakah enantiomer yang dapat memutar bidang polarisasi cahaya ke kanan 4. C2H 5 Br C C4H 9 B. 4. Br CH 3 C C 4H 9 C C5H 11 7. Beri nama dari senyawa di bawah ini : a. D. C.2-dikloroetena memiliki titik didih yang lebih besar dari trans? Cl Cl \ / C= C / \ H H H / C= C / \ Cl H \ Cl cis – 1.O = CH – CHOH – CHOH – CHOH – CHOH . 8. Br C2H 5 C.

kemudian gunakan rumus di bawah ini untuk mengetahui tingkat penguasaan Anda terhadap materi Kegiatan Belajar 2. bagus! Anda cukup memahami Kegiatan Belajar 1.t.5 Umpan Balik dan Tindak Lanjut Setelah Anda mengerjakan Tes Formatif 2 di atas. Anda dapat meneruskan Kegiatan Belajar 2.C .d.CH . Rumus: Jumlah jawaban Anda yang benar Tingkat penguasaan = ----------------------------------------------.2. = 48 0C 9.X 100% 10 Arti tingkat penguasaan yang Anda capai: 90 – 100 % = baik sekali 80 – 89 % = baik 70 – 70 % = cukup – 69 % = kurang Apabila tingkat penguasaan Anda mencapai 80 % ke atas. cocokkanlah jawaban anda dengan kunci jawaban yang terdapat di bagian akhir modul ini. Hitunglah jawaban anda yang benar. terutama bagian yang belum Anda kuasai.d = 60 0C t. Anda harus mengulangi Kegiatan Belajar 1. Tetapi bila tingkat penguasaan Anda masih di bawah 80 %.CH 3 ada 4 stereoisomer b) Br Br ada 2 stereoisomer CH . Tuliskan nama dan tentukan ada berapa streoisomer yang dapat dibentuk oleh struktur senyawa di bawah ini a) Br Br CH .CH 3 CH 3 c) H H H O | │ │ ║ HOCH2 – C* – C* – C* – C – H | │ │ OH OH OH 5. Kunci Jawaban Tes Formatif Tes Formatif 1 22 46 .

karena gugus Cl-Cl pada posisi saling berdekatan sehingga untuk kedudukan cis lebih stabil daripada trans.1) (CH3)2C=CCl(CH3) 2) CH3 dan H (atom pada posisi eklips) 3) (Z)-asam-2-metil—2. Ada 16 stereoisomer 2).2 – dibromo – 2 – metil .CH 3 H CH 3 1.fenil asam butenoat 5) Gugus Br dan Cl saling jauh 6a) Cl H \ / C= C / \ H OH b) F \ C= C / H / Cl \ CH2CH3 7) Gugus karboksil 8) Atom Fluor 9) Rotasi bebas Tes Formatif 2 1).CH 3 ada 4 stereoisomer Br Br 1. faktor halangan sterik.4.butenoat 4) 3.5 – tetrahidroksi pentanal ada 8 stereoisomer 23 47 .2-dikloroetana (600) lebih besar daripda transnya 480.2 – dibromo – 1 – fenilpropana b).C . 8a).3.CH . CH .1 – fenilpropana c) H H H O | │ │ ║ HOCH2 – C* – C* – C* – C – H | │ │ OH OH OH 2. (S)-1-bromo-1-kloroetana 5b). (S)-2-pentanol 3). Br Br ada 2 stereoisomer C . Dekstrorotari 4) Jawaban adalah struktur A 5a). (S)-2-butanol 6) Jawaban adalah struktur A 7) Titik didih cis-1.

2nd... Jakarta 24 48 .Daftar Pustaka 1.. 1981. Inc.. Inc. John Willey & Sons. E. Worth Printing. L.J. T. Tata Mc GrawHill Publishing Company Ltd. (2000). Inc. et. Morrison & Boyd. 3rd Edition). 2nd edition. Kimia Organik 3. Erlangga. Depdikbud.. Jakatra: Penerbit Erlangga. New York 2. Hadyana Pudjaatmaka (1986). Canada.. 1976.. Fundamentals of Organic Chemistry. 7.Fessenden. Kimia Organik. Stereochemistry of Carbon Compounds. 4. 1982. Hart/Suminar Achmad. J. R. Ed. Jakarta 6. 5.W. H. Allinger. Eliel. (terjemahan dari Organic Chemistry.. Kimia Organik.. New Delhi 3. Suatu Kuliah Singkat. 1970.. Worth Publishers.S. N. Wahyudi/Ismono.. (1987). al.Fessenden/ A. Solomons.. Organic Chemistry. Organic Chemistry. I.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful