MODUL 2

Stereokimia
1. Pengantar Stereokimia adalah studi mengenai molekul-molekul dalam ruang tiga dimensi, artinya bagaimana atom-atom dalam sebuah molekul diatur dalam ruang satu relatif terhadap ruang yang lainnya. Yang akan dibahas dalam modul 2 ini yaitu: konsep-konsep dasar stereokimia yang meliputi aktivitas optik, kiralitas, unsur-unsur simetri dan stereoisomer, dan peranan stereoisomer dalam reaksi. 2. Tujuan Instruksional Umum: Setelah mempelajari modul 2, secara umum Anda diharapkan dapat menguasai konsep-konsep dasar dan peranan stereokimia dalam reaksi. 3. Tujuan Instruksional Khusus : Setelah mempelajari modul 2 ini, lebih khusus Anda diharapkan dapat: a. menjelaskan pengertian aktivitas optik b. menyebutkan unsur-unsur simetri; c. menjelaskan pengertian kiralitas; d. menjelaskan pengertian enantiomer, diastreomer, stereoisomer, serta konformasi; e. menjelaskan hubungan antara sterokimia dengan reaksi kimia. Uraian, soal-soal latihan beserta rambu-rambu jawabannya, rangkuman dan tes formatif, akan Anda temukan dalam kegiatan belajar pada modul 2 ini. Agar Anda berhasil dengan baik dalam mempelajari modul ini, ikutilah petunjuk belajar berikut ini: a. Semua uraian yang tercantum dalam kegiatan belajar pelajarilah dengan baik dan cermat b. Soal-soal latihan yang terdapat dalam setiap kegiatan belajar, kerjakanlah dengan sungguh-sungguh tanpa melihat dahulu rambu-rambu jawabannya. c. Setelah Anda selesai mengerjakan soal-soal latihan tersebut, cocokkanlah pekerjaan Anda dengan rambu-rambu jawaban yang tersedia. Tingkat kesesuaian pekerjaan Anda dengan rambu-rambu jawaban mencerminkan tingkat pemahaman Anda. Bila pekerjaan Anda masih jauh menyimpang dari rambu-rambu jawaban, hendaknya anda tidak berputus asa untuk mempelajarinya kembali. d. Dalam setiap kegiatan belajar selalu diakhiri dengan rangkuman yang merupakan ringkasan dari uraian yang telah disajikan. Bacalah dengan saksama isi rangkuman tersebut sehingga pengalaman belajar anda benarbenar mantap. e. Kerjakan tes formatif yang ditempatkan setelah bagian rangkuman untuk mengukur penguasaan anda dalam pokok bahasan yang telah dipaparkan dalam setiap kegiatan belajar. Selamat Belajar !

1

25

4. Kegiatan Belajar 4.1 Kegiatan Belajar 1

Stereokimia
4.1.1 Uraian dan Contoh Stereokimia adalah studi mengenai molekul-molekul dalam ruang tiga dimensi, yakni bagaimana atom-atom dalam sebuah molekul diatur dalam ruangan satu relatif terhadap yang lain. Tiga aspek stereokimia yang akan dibahas dalam modul ini ialah: 1. Isomer Geometrik, yaitu mempelajari bagaimana ketegaran (rigidity) dalam molekul dapat mengakibatkan isomer. 2. Konfigurasi molekul, mempelajari tentang bentuk molekul dan bagaimana bentuk ini dapat berubah. 3. Kiralitas (Chirality) molekul, mempelajari bagaimana penataan kiri atau kanan atom-atom di sekitar sebuah atom karbon dapat mengakibatkan isomer. Untuk menghayati molekul tiga-dimensi dalam gambar dua dimensi cukup sukar, sehingga sangat disarankan penggunaan model–model molekul.

A. Isomer Geometrik a). Isomer Cis - trans Ketegaran dalam molekul yang mengakibatkan isomer geometrik hanya dijumpai dalam dua kelas senyawa yaitu alkena dan senyawa siklik.
Molekul selalu bergerak, berotasi, memutar dan membengkok. Atom dan gugus yang terikat hanya oleh ikatan sigma dapat berputar (rotasi) sedemikian sehingga bentuk keseluruhan sebuah molekul selalu berubah berkesinambungan. Tetapi gugus-gugus yang terikat oleh ikatan rangkap tak dapat berputar dengan ikatan rangkap itu sebagai sumbu, tanpa mematahkan ikatan pi itu. Energi yang diperlukan untuk mematahkan ikatan-pi karbon–karbon (sekitar 68 kkal/mol) tak tersedia untuk molekul itu pada temperatur kamar. Karena ketegaran ikatan-pi inilah maka gugus-gugus yang terikat pada karbon berikatan pi terletak tetap dalam ruang relatif satu sama lain. Dua gugus yang terletak pada satu sisi ikatan pi disebut cis (Latin, “ pada sisi yang sama”). Gugus yang terletak pada sisi yang berlawanan disebut trans (Latin “ berseberangan”). Setiap perubahan bentuk molekul akan mengakibatkan terjadinya perubahan sifat fisik dan kestabilan molekul. Perhatikan bagaimana kata cis dan trans digabungkan ke dalam nama.
Cl / C = C / \ H H \ Cis – 1,2 – dikloroetena T.d. 60 0C Cl Cl C = H / H C \ Cl \ /

trans – 1,2 – dikloroetena T.d. 48 0C

Sifat fisik dari kedua senyawa tersebut (cis– dan trans–1,2–dikloroetena) berbeda dan memang struktur senyawa tersebut berbeda. Kedua senyawa

2

26

Jika salah satu atom karbon yang berikatan rangkap mempunyai dua gugus yang identik. Gambarkan kedua isomer senyawa tersebut ! b.pentena Bukan Isomer Geometrik: H \ / C=C / \ H CH2CH3 H CH3 \ / C= C / \ H CH2CH3 2 – metil – 1– butena sama dengan CH3 2 – metil – 1– butena Untuk mengetahui tingkat penguasaan Anda terhadap materi di atas.2 Latihan 1 1. Isomer Geometrik : CH3 CH2CH3 \ / C=C / \ H H Cis – 2 – pentena CH3 dan H \ / H \ / C=C CH2CH3 trans – 2. maka isomer geometrik tak mungkin terjadi. ataukah satu senyawa ! (a) CH3 \ C = / H H C / \ CH3CH2 dan CH2CH2CH3 \ C = / H CH2 CH3 / C \ H (b) H CH2Cl \ / C= C dan / \ Cl H CH3 CH =CH2 \ / C = C / \ H H Cl \ C = C / H CH2 =CH dan \ / H / \ H C H CH2Cl / = \ (c) C CH3 2. sedang trans-nya tidak. Isomer cis dari asam sinamat C6H5CH=CHCO2H (C6H5 = gugus fenil) merupakan perangsang tumbuh dari tumbuhan. setelah itu cocokkan jawaban Anda dengan pedoman jawaban yang telah tersedia di bagian petunjuk jawaban latihan ! 4.1. Suatu alkena dengan rumus molekul C7H14 gambarkan rumus strukturnya yang menunjukkan isomer geometrik cis dan trans ! 3. Persyaratan isomer geometris dalam senyawa alkena ialah bahwa tiap atom yang terlibat dalam ikatan  (pi) mengikat dua gugus yang berlainan. tetapi masuk dalam kategori stereoisomer. Jelaskan manakah pasangan struktur senyawa dibawah ini yang termasuk isomer geometrik dan bukan isomer geometrik. Tata nama (E) dan (Z) 3 27 . dan lebih khusus lagi disebut Isomer Geometrik atau Isomer cistrans. kerjakanlah soal latihan dibawah ini.tersebut bukan merupakan isomer struktur. keduanya merupakan sepasang stereoisomer.

Jika atom atau gugus yang berprioritas tinggi berada pada sisi yang berlawanam (dari) ikatan pi. sehingga atom Iod berprioritas tinggi. maka dikembangkan aturan deret. Atom dengan nomor atom tinggi memperoleh prioritas. Atom dengan bobot atom yang lebih tinggi memperoleh prioritas yang lebih tinggi. Sistem (E) dan (Z) didasarkan pada skala prioritas kepada atom atau gugus yang terikat pada masing-masing atom karbon ikatan rangkap. 4 28 . maka isomer itu (Z). Atom Iod memiliki bobot yang lebih tinggi dari atom Brom. Atom : F Bobot atom : 19 Cl 35. contohnya pada senyawa dibawah ini. Jika gugus gugus priorotas tinggi itu berada dalam satu sisi. Huruf (E) berasal dari bahasa Jerman yaitu entgegen artinya berseberagan sedangkan (Z) yaitu Zusammen artinya bersamasama. Tetapi struktur itu dalam keseluruhannya tak dapat dinamai sebagai cis atau trans. maka urutan deret ditentukan berdasarkan nomor atom.5 Br 80 I 127 Prioritas meningkat Cl Br C= C I F Prioritas lebih tinggi Prioritas lebih Br C=C I I Cl (E)-1-bromo-2-kloro-2-fluoroPrioritas lebih tinggi 1-iodoetene F tinggi Prioritas lebih tinggi (Z)-1-bromo-2-kloro-2-fluoro1-iodoetene c.Bila tiga atau empat gugus yang terikat pada atom-atom karbon dalam suatu ikatan rangkap berlainan. Aturan deret ini dibentuk berdasarkan sistem tatanama Chan-Ingold-Prelog (untuk menghormati ahli kimia yang mengembangkan sistem ini). Maka dikembangkan sistem penamaan isomer yang lebih umum yaitu sistem (E) dan (Z). Sistem (E) dan (Z) ini didasarkan pada suatu pemberian prioritas ( jangan dikelirukan dengan prioritas tata nama) kepada atom atau gugus yang terikat pada masing-masing ataom karbon ikatan rangkap. Aturan Deret Untuk menentukan skala prioritas. maka pemberian tatanama isomer cis-trans kadang-kadang sulit. maka isomer itu adalah (E). Aturan tersebut adalah: 1) Jika atom yang dipermasalahkan berbeda. Br C = / I \ F C \ / Cl Cis atau trans? Dalam contoh ini Br dan Cl dapat dikatakan trans atau bentuk cis pada I dan Cl. dan atom Chlor lebih diprioritaskan daripada Fluor.

F Cl Br I Naiknya prioritas 2) Bila atom tersebut merupakan isotopnya.OH O -C O R . akan diprioritaskan (atom tunggal yang berprioritas tinggi). sedangkan ikatan rangkap tiga (C≡C) ditigakalikan. sehingga atom-atom tersebut dapat dianggap sebagai gugus-gugus berikatan tunggal dalam menentukan prioritas. Tiap atom yang berikatan rangkap (C=C) diduakalikan.C . sebagai contoh: Struktur O R. 1 H1 atau H 2 H1 atau D hidrogen deuterium Naiknya prioritas 2) Jika pada atom karbon ikatan rangkap mengikat dua atom yang sama.OH O -C R-C N 5 29 . Sebagai contoh: H CH3 H2C .Cl Cl memberikan prioritas tinggi H CH2 CH2 C H H H H (E)-3-metilpentena H C H C H H C C=C H H C memberikan prioritas tinggi H CH3 CH3 CH2 H C 2 C=C H CH2 . Atom-atom yang mengikat suatu atom dengan prioritas tinggi. maka nomor atom (dari) atom-atom berikutnya digunakan untuk menentukan prioritas.C.CH2 (Z)-5-butil-kloro--4-desena 4) Atom-atom yang terikat pada ikatan rangkap (C=C) atau ganda tiga (C≡C) diberi kesetaraan (equivalencies) ikatan tunggal.C .R Penentuan Prioritas setara O R-C-R O-C O O C -OH R .C . maka isotop dengan nomor massa tinggi memperoleh prioritas. Jika atom-atom tersebut juga mengikat atom-atom identik. maka prioritas ditentukan pada titik pertama kali dicari perbedaan dalam menyusuri rantai.

(C6H5). kerjakanlah soal-soal latihan dibawah ini. fenil O O ║ ║ – C– . –COH aldehid keton O karboksil naiknya prioritas Untuk mengetahui tingkat penguasaan Anda terhadap materi diatas. Berikan nama dari senyawa dibawah ini! a. –CN. setelah itu cocokkan jawaban Anda dengan pedoman jawaban yang telah tersedia di bagian petunjuk jawaban latihan! Latihan 2 1. Gambarkan rumus strukturnya berikan tatanama (E) dan (Z) dari senyawa dibawah ini berdasarkan isomer geomeriknya! a. Asam-3-fenil-2-butenoat c.CR2 C C C C C R- R- Dengan aturan ini diperoleh deret prioritas sebagai berikut: ║ – CH=CR2. CH3 Cl \ / C = C 6 30 . Tentukan apakah (E) ataukah (Z) untuk masing-masing senyawa di bawah ini ! (a) C2H5 \ / H C2H5 / C= C / \ CH3 C2H5 \ O (b) CH2 CH2CH3 C=C / \ CH3 D (c) Br C2H5 \ / C =C / \ H CH(CH3)2 O ║ (d) CH3 C \ / C =C / \ ClCH2 Cl ║ CCH2Cl 2. – CH. F \ H CH2 CH3 c. –CHOH. 1-kloro-2-metil-1-butena 3. Br H / C = C / \ Cl CH3 / C =C / \ Cl \ b. Asam-2-metil-2-butenoat b.C C R2 C = CR2 R2C .

Isomer Geometrik dalam Senyawa Siklik Isomer geometrik (cis-trans) pada penjelasan di atas. H H H H H H proyeksi Newman H H H . sebagai contoh senyawa dibawah ini: H CH 3 H H H OH CH 3 OH trans-2-metil-sikloheksanol cis-2-metil-sikloheksanol 2. sedangkan konformasi eklips yaitu atom-atom hidrogen atau gugus-gugus sedapat mungkin saling berdekatan.H H etana H Etana mempunyai konformasi goyang dan eklips. Konformasi Senyawa a. Konformasi Senyawa Rantai Terbuka Dalam suatu molekul rantai terbuka. Seperti halnya senyawa alkena.Br / \ CH3 d. dapat diakibatkan oleh rotasi yang tidak bebas dalam suatu ikatan rangkap. atom-atomnya memiliki peluang tak terhingga jumlah penataan/posisinya di dalam suatu ruang.C . Etana misalnya memiliki penataan (konformasi) dengan berbagai variasi posisi di dalam ruang. dalam senyawa siklik juga terjadi isomer geometrik cis-trans. 0o HH H 60o H 180o H Torsion angle = 0o Eclipsed Torsion angle = 0o Gauche H Torsion angle = 0o Anti Konformasi pada senyawa etana C2H6 dan butana C4H10 (a) Analisis konformasi etana (CH3 – CH3) 3 2 1 2.9 kkal/mol 12kkal/mol 8 12 4 7 31 . Konformasi goyang artinya atom-atom hidrogen atau gugus-gugus terpisah secara menjauh.C .

Senyawa butana (CH3CH2CH2CH3).0 60 120 180 240 300 360 Torsion angle. Konformasi goyang dimana jarak antara gugus-gugus –CH3 terpisah sejauh mungkin disebut konformer anti energinya paling rendah. (a) CH3 \ C = / H H C / \ CH3CH2 dan CH2CH2CH3 C H \ = / CH2 CH3 / C \ H 8 32 . sedangkan konformasi goyang lainnya dimana gugus-gugus –CH3 agak berjauhan disebut konformer gauche.1 Tingkat energi pada analisis konformasi etana Rotasi mengelilingi ikatan sigma sering disebut dengan “rotasi bebas”. CH3 H H H H CH3 H H H CH3 CH3 H H CH3 H H CH3 H H H CH3 CH3 H H Butana gauche butana anti Gambar 2. Konformasi eklips kurang stabil dibandingkan dengan bentuk goyang dari etana sebab mempunyai energi sebesar kira-kira 3 kkal/mol lebih tinggi daripada konformasi goyang. memiliki dua gugus metil yang cukup besar pada atom –H2C– CH2 – .3 Tingkat energi pada analisis konformasi butana Petunjuk Jawaban Latihan Latihan 1 1. 0o Gambar 2. sehingga butana memiliki dua macam konformasi goyang.2 Bentuk konformasi dari butana CH3 CH 3 H H H CH 3 HH H CH 3 H CH 3 H H CH 3 H H H CH 3 H CH 3 H H H 3kj/mol CH 3 H H CH 3 H H 12kj/mol CH 3 H H H CH 3 H CH 3 CH 3 H H H H 0 60 120 180 240 300 360 Gambar 2.

yang kedua trans) 2. E c. C6H5CH=CHCO2H C6H5 H \ / C = C / \ H CO2H Trans H dan \ C = / C6 H5 H C / \ CO2H Cis Latihan 2 1. CH3 \ C = / H H / C \ H dan CH2CH3 \ H C / C = / CH3 \ CH2CH3 Cis Trans 3. tiap isomer struktural mempunyai isomer geometrik sendiri) (b) H \ C = / Cl CH2Cl dan H Cl \ C = C / H H / \ CH2Cl C / \ Kedua struktur ini merupakan satu senyawa (kedua H trans satu sama lain dalam tiap struktur) (c) CH3 CH =CH2 \ / C = C dan / \ H H CH2 =CH C H \ = C / H / \ CH3 Merupakan isomer geometrik (yang pertama cis. (a) b. E d. a. (E)-2-bromo-3-kloro-2-butena 9 33 .Kedua struktur ini merupakan isomer struktural (posisi ikatan rangkap berbeda. Z 2. a. (Z)-1fluoro-2-kloro-1-butena b. Z (b) CH 3 C =C H CO2H CH 3 CH 3 C 6H 5 C =C CO2H CH 3 (Z)-asam-2-metil-2-butenoat (E)-asam-3-fenil-2-butenoat (c) Cl H C =C CH 2CH 3 CH 3 (Z)-1-kloro-2-metil-1-butena 3.

(E)-2-kloro-3-hidroksi butena b. (CH3)2CC(CH3)2 D.1. sedangkan (Z) yaitu Zusammen artinya bersama-sama. (Z)-1-fluoro-2-kloro-butena adalah . (CH3)HCCH(CH3) 2) Konformasi yang bagaimanakah memiliki tingkat energi tertinggi dari senyawa butana H3C-CH2-CH2-CH3 ? 3) Beri nama dari senyawa dibawah ini : a. (Z)-1-bromo-1-kloropropena 4. Cl \ C = H \ OH C = / H / C / H 10 34 . Pemberian nama isomer geometrik selain cis dan trans adalah (E) dan (Z) yang berasal dari bahasa Jerman yaitu entgegen artinya bersebarangan. (CH3)2CCCl(CH3) C. Isomer geometrik selain terjadi pada alkena juga terjadi pada senyawa siklik. A. Persyaratan isomer geometris dalam senywa alkena ialah bahwa tiap atom yang terlibat dalam ikatan  ( pi) mengikat dua gugus yang berlainan. Cl \ / OH C \ H B. umjnya berbntuk cis dan trans.c.1. ∕ C2H5 ∕ C = C \ CO2H CO2H ∕ = C \ CH3 ∕ C6H5 CH3 \ C 4) Bagaimanakah posisi yang tidak stabil pada senyawa ClCH=CHBr ? 5) Gambarkan rumus struktur dari senyawa : a.4 Tes Formatif 1 Petunjuk : Pilihlah salah satu jawaban yang menurut Anda paling tepat! 1) Manakah senyawa yang dapat membentuk isomer geometris senyawa dari senyawa dibawah ini: A.3 Rangkuman Stereokima adalah studi mengenai molekul-molekul dalam ruang tiga dimensi artinya bagaimana atom-atom dalam sebah molekul diatur dalam ruang satu terhadap ruang yang lainnya. Aturan pemberian namanya mengikuti Chan-Ingold-Prelog. Isomerik geometrik yang diakibatkan oelh ketegaran dalam molekul.... 4. (CH3)2CCH(CH3) B. C2H5 \ H b.

X 100% 10 Arti tingkat penguasaan yang Anda capai: 90 – 100 % = baik sekali 80 – 89 % = baik 70 – 70 % = cukup – 69 % = kurang Apabila tingkat penguasaan Anda mencapai 80 % ke atas. Rumus: Jumlah jawaban Anda yang benar Tingkat penguasaan = ----------------------------------------------. I D. cocokkanlah jawaban anda dengan kunci jawaban yang terdapat di bagian akhir modul ini. kemudian gunakan rumus di bawah ini untuk mengetahui tingkat penguasaan Anda terhadap materi Kegiatan Belajar 2.C. Ikatan yang termasuk ikatan yang kuat dan dapat berotasi bebas 1.. Di antara gugus – gugus di bawah ini manakah gugus yang berprioritas terendah ? A. 4. Anda dapat meneruskan Kegiatan Belajar 2. Br B. C6H5 – B. \ Cl C = / H C \ H D. \ H / C. Hitunglah jawaban anda yang benar.1. terutama bagian yang belum Anda kuasai. F C.2 Kegiatan Belajar 2 Peranan Stereoisomer Dalam Reaksi 11 35 . F \ C = C / H F \ = C / CH3 / \ Cl CH2CH3 CH3 \ Cl C = / CH2 / 7) Diantara gugus –gugus dibawah ini manakah yang diberikan prioritas tertinggi ? A. H \ C = F / / Cl C \ Cl C \ CH3 CH2CH3 D.. –C=O 9). bagus! Anda cukup memahami Kegiatan Belajar 1. A . C \ H C / HO = / Cl / \ H OH 6) Rumus molekul dari senyawa (Z)-1-fluoro-2-kloro-butena adalah . C B. Cl 10).5 Umpan Balik dan Tindak Lanjut Setelah Anda mengerjakan Tes Formatif 2 di atas. Tetapi bila tingkat penguasaan Anda masih di bawah 80 %.. COOH D. Anda harus mengulangi Kegiatan Belajar 1. CHO C.

CH3 CH – C – Cl CH2CH3 | H | CH3 – C – CH = CH2 | C2H5 c. Atom Karbon Kiral Atom karbon kiral (yang umumnya diberi tanda bintang atau *) adalah suatu atom karbon yang berhibridisasi sp3 dan mengikat 4 gugus yang berlainan.1 Uraian dan Contoh A. maka atom karbon tersebut bersifat asimetrik. Atom C kiral adalah H | CH3 – C* – CH= CH2 | C2H5 Pemberian nama pada senyawa yang memiliki atom atom C kiral yaitu dengan menggunakan aturan sistem (R) = kanan dan (S) = kiri. 3.4. Contoh: Cl H – (C)* – F | | Br Dua senyawa yang merupakan enantiomer. | CH2 CH3 Jawab a. oleh sebab itu tidak ada atom C asimetris (kiral). Atom C kiral adalah CH2CH3 | CH3 – CH– C* – Cl | | CH3 CH3 c. Meskipun secara teknis molekul itulah yang kiral dan bukan atom karbonnya. Urutlah keempat gugus berdasarkan prioritasnya. Cl | CH3 – C – CH2 CH=CHCH3 | CH3 b. 2. b. 12 36 . Tariklah anak panah dari atom berprioritas tinggi ke atom berprioritas tinggi kedua dan ketiga. beri tanda (*) a. seperti contoh di bawah ini: Cl | CH3 CH2 – C * – CH3 | CH2 CH2 CH3 Cl | CH3 – C* – CH2 CH3 | CH3 CH2CH2 Contoh soal 1.2. atau sesuai dengan aturan Chan-Ingold-Prelog : 1. Semua atom karbon tidak ada yang mengikat empat gugus yang berlainan. Tentukan atom C kiral pada struktur senyawa di bawah ini. Gambarkan proyeksi dengan prioritas rendah ada dibelakang yaitu atom tersebut tertutup oleh atom karbon.

Senyawa 1-bromo-1-kloro etana. a. (S) (b) (S) (c) (R) 2. a. Di sini CH 3 diwakili oleh satu bola tunggal CH3 Br H Cl CH3 Br searah jarum jam Cl diputar (H tersembunyi di belakang) Model Br atau H 3C Cl H 3C Br C Cl Cl Br atau Br C CH 3 Cl CH 3 searah dengan jarum jam =(R) (R)-1-bromo-1-kloroetana berlawanan arah jarum jam =(S) (S)-1-bromo-1-kloroetana Contoh soal 1.4. D C CH3 H CHO c. C6H5CH2 NH2 C H CO2H Jawab 1. (b) (S)-2-petanol Jawab : 13 37 . Berilah tanda (R) untuk searah jarum jam atau (S) untuk yang berlawanan dengan arah jarum jam. Gambarkan rumus untuk (a) (R)-3-bromoheptana. H C Cl CHO CH3 O b. dengan menggunakan model molekul kita dapat menentukan penamaan molekul secara benar. Berilah tanda (R) atau (S) pada struktur senyawa dibawah ini.

Jumlah maksimum steroisomer optis dari senyawa yang memiliki lebih dari satu C kiral adalah 2n. maka stereoisomernya adalah (2R. 3S).a. Berdasarkan contoh diatas. O CH H H C C OH OH karbon 2 dan 3 adalah kiral CH2OH untuk karbon 2: CHO H C putaran sehingga H OH berada di belakang CHO C OH dari OH ( prioritas tertinggi ke CHO (tertinggi kedua) searah jarum jam. (2S. n adalah banyaknya C kiral. CH3CH2 OH C H CH3 4. karbon 2 adalah (dR) CHOH CH2OH untuk karbon 3: CHO CHOH H C OH rotasi CHOH CH2OH CHO C OH dari OH ke -CH (OH)CH searah jarum jam. 3R). 14 38 . Cl H C CHO CH3 b. karbon 3 adalah (dR) CHOH CH2OH CH2OH (2R. Atom Karbon Kiral Lebih dari Satu Dalam suatu molekul jumlah atom karbon kiral dapat lebih dari satu. Jika dalam satu senyawa terdapat dua atom C kiral maka paling banyak ada empat stereoisomer (2 2 = 4) seperti contoh di bawah ini. 3R). 3S). dan (2S.

2R. Jika cahaya yang terpolarisasi dilewatkan pada suatu larutan yang mempunyai enantiomer tunggal. 2R. (1R. CHO │ HO▬ C ▬ H │ HO▬ C ▬ H │ CH2OH ( 2S. 3R).70 () D = .3S) bukan merupakan enantiomer. 2S. dan tanda (-) bagi zat yang mempunyai arah perputaran ke kiri (levorotari). 5. (1S. (1S.3S) dan (2R. Stereoisomer Bila sebuah molekul mempunyai lebih dari satu atom karbon kiral. Namun pasangan stereoisomer (2S. (2R. 3S). Dalam banyak bacaan yang memberi tanda (+) bagi zat yang mempunyai arah perputaran ke kanan (dekstrorotari). Suatu senyawa yang dapat memutar bidang polarisasi maka zat tersebut bersifat aktif optis. Selain itu juga kadang-kadang ada yang memberi tanda d bagi zat yang mempunyai arah perputaran ke kanan (dekstrorotari). (1R. dan tanda l bagi zat yang mempunyai arah perputaran ke kiri (levorotari). Karena inilah enantiomer-enantiomer yang bersifat aktif optis disebut isomer optik. 2R. (1S. 3R) CHO │ │ H▬ C ▬ OH HO▬ C ▬ H │ │ HO▬ C ▬ H H▬ C ▬ OH │ │ CH2OH CH2OH ( 2R. 3R) CHO Contoh pasangan stereoisomer yang merupakan enantiomer adalah (2R.70 6. (1R. 2S. 3S) dan (2S. Aktivitas Optik Sifat fisika dan kimia misalnya titik leleh dan titik didih dari sepasang enantiomer adalah sama. 2S. Perputaran cahaya sebagai akibat dari dari polarisasi disebut rotasi optik. Enantiomer dari pasangan enantiomer apapun yang dapat memutar bidang polarisasi cahaya ke kanan disebut dekstrorotari. 3R). 3S). Jawab : Ada delapan yaitu : (1R. disebut diastereomer atau 15 39 . 3S) enantiomer – enantiomer ( 2S.8. karena enantiomer adalah bayangan cermin dari molekul tersebut. O CH H C OH atau H O CH C OH HO O CH C H atau HO O CH C H CH 2OH CH 2OH CH 2OH 20 CH 2OH (-) – gliseraldehida () (+) – gliseraldehida 20 D = + 8. tidak semua isomer optik itu bersifat enantiomer. maka cahaya tersebut akan diputar kekiri dan kekanan. 3R).Contoh soal : Ada berapa stereoisomer dapat dijumpai untuk senyawa tiga atom karbon kiral yang berlainan. 3S). 2S. 3R). 3R). 3S). 3S) Enantiomer – enantiomer CHO │ H▬ C ▬ OH │ H▬ C ▬ OH │ CH2OH ( 2R. sedangkan yang memutar bidang polarisasi cahaya kekiri disebut levorotari. 2R. 3S). 3R) dan (2S. (1S.

hal ini disebabkan karena bentuk retensi terhalang oleh gugus Br.3S) stereoisomer adalah diastereomer. nukleofil (Y:) menyerang dari posisi yang berlawanan dengan gugus yang lepas (X:). HO2C | H – C – Cl + | HO2CH2C HO2C │ HO – C – H │ CH2CO2H NaOH 16 40 . Contoh: H 2O C 6H 13 C 6H 13 + Br H Br C H C+ CH 3 CH 3 2 . 3S) │ H▬ C ▬ OH HO▬ C ▬ H CH2OH CHO │ │ (2R. Sebagai contoh pada hidrolisis (+) asam klorosuksinat dengan natrium hidroksida akan memberikan hasil (-) asam malat. maka produk yang dihasilkan juga bersifat optis aktif. Jika suatu alkil halida bersifat optis aktif dihidrolisis maka akan diperoleh produk yang optis aktif tetapi merupakan campuran rasemik. Berdasarkan definisi tersebut diastereomer termasuk isomer geometri. sehingga membentuk campuran rasemik yang sempurna. 3S) Sepasang diastereoisomer. ion karbonium merupakan intermediet dan mempunyai geometri berbentuk planar. H2O dapat menyerang dari dua arah yaitu dari arah depan dan belakang yang diharapkan dapat terbentuk dua isomer yang sama jumlah. sehingga nukleofil dapat menyerang dari dua sisi. Tetapi tidak demikian halnya. Pada reaksi SN1. CHO │ HO▬ C ▬ H │ HO▬ C ▬ H │ CH2OH ( 2S.diastereoisomer. karena produk inversi lebih dominan.oktil karbonium C 6H 13 HO C H CH 3 inversi ((dominan) retensi C6H 13 H C CH 3 OH Ionisasi dari 2-Bromooktana (sp3) menghasilkan ion 2-oktil karbonium berbentuk planar (sp2). Jadi (2S. Pada reaksi SN2.3S) dan (2R. stereoisomer yang bukan enantiomer 7. Hubungan antara stereokimia dengan reaksi kimia Pada reaksi SN1 dan SN2 dimana produk yang dihasilkan selalu berkaitan erat dengan stereo zat yang bereaksi. oleh sebab itu stereokimia berhubungan dengan suatu hasil reaksi. Jika suatu alkil halida yang bersifat optis aktif dihidrolisis. sehingga terjadi inversi konfigurasi.

Gambarkan rumus struktur untuk alkena dengan nama senyawa pentadiena yang menunjukkan isomer geometrik cis dan trans! 3. CH3 CH2 CH2 CO2H 17 41 . 2-heksena d. 1-bromo-2-kloropropena 5. alkil halida (-) asam malat alifatik primer mengalami hidrolisis dengan Soal Latihan Untuk mengetahui tingkat penguasaan Anda terhadap materi Kegiatan Belajar 2 kerjakanlah latihan berikut ini! 1. 1-kloro-2. Perhatikan senyawa dengan rumus molekul CH3CHCHC6H5 merupakan sepasang isomer geometrik. 1. Gambarkan struktur senyawa di bawah ini. Tuliskan kedua isomer senyawa tersebut! 4. 1-kloro-propana b. CH3 C2H5 C=C CO2H CH3 H 6. 1. 2-metil-2-butena c. Cl C=C I CH3 b. 1-bromo-2-kloro-2-butena b. Gambarkan diagram energi dari senyawa dibawah ini berdasarkan rotasi (proyek Newman) 1. Gunakan karbon yang diberi garis bawah sebagai pusat proyeksi. Gambarkan proyeksi Newman suatu konformer anti (jika ada) pada masingmasing senyawa di bawah ini. tentukan manakah yang termasuk isomer geometrik dan bukan isomer geometrik.(+) asam klorosuksinat Umumnya mekanisme SN2. 2. 7.4-dibromobutana! 9. Tuliskan rumus bangunnya dan berikan tatanama (E) dan (Z) dari senyawa dibawah ini berdasarkan isomer geomeriknya! a. C2H5 CH2 CH2 Cl b. a. Gambarkan proyek Newman untuk konformasi eklips. anti dan gauche dari senyawa : a. jelaskan! a. Gambarkan rumus bangun untuk isomer-isomer geomtrik dari 3-isopropil-5metilsikloheksanol.3-butadiena. Apakah nama dari senyawa dibawah ini! a.2-dihidroksi etana 8.butena b.

3 – pentadiena trans – 1. 1-bromo-3-propilsikloheksana 12. Gambarkan struktur konformasi yang paling stabil dari: a. CH3 CH3 \ ∕ C = C bukan isomer geometrik ∕ \ H CH3 C3H7 \ CH3 ∕ C = C ∕ \ H H H ∕ c. Jelaskan mengapa pada kasus 1. posisi cis lebih stabil daripada trans? 11. CH2 =CH C = / F \ CH3 / C \ CH2 =CH H / \ H H C \ / = C CH3 cis – 1. a. 1-kloro-2-etilsikloheksana b. HO2 C CH CH2 Br │ CH3 10. 1 – bromo.3-metilsikloheksana. / CH2Cl \ C = H cis / C CH3 CH2Cl / C = C / \ H CH3 trans \ H \ H isomer geometrik b. CH3 CH3 \ / C = C / \ H C6H5 Trans C = C / CH3 \ H \ / CH3 C6H5 cis 4. Gambarkan untuk enantiomer-enantiomer amfetamina dan berilah konfigurasi (R) dan (S)! Petunjuk Jawaban Latihan: 1 a.3 – pentadiena 3. CH2 = CH \ H ∕ C = C \ H bukan isomer geometrik 2.2 – kloro – 2 – butena Br \ Cl / \ CH3 / Cl 18 42 .c. isomer geometrik d. (CH3)2 CH CH2 CO2H d.

C2H5CH2CH2Cl HO2CCHCH2Br │ CH3 b.C = / CH3 C \ C CH3 = / Br C \ CH3 (Z)–1–bromo-2–kloro-2–butena (Z)–1–bromo. Cl CH 3 H H H H H Cl CH 3 H Cl H H CH 3 H H H H eklips gauche anti b. (E)-2. (Z)-1-kloro-2-iodopropena b. OH OH OH H H OH H H H eklips gauche 9 anti OH H H OH H H H H H a.2–kloro-2–butena b. Nama dari senyawa a. 1 – bromo. d. H CH 3 R H H OH R = isopropil 7a. (CH3)2CHCH2CO2H 19 43 . CH2CH2CH2CO2H c.2–kloropropena 6.3-dimetil-2-butenoat (Z)–1–bromo.2 – kloropropena Br \ C = / H C \ Cl / CH3 C = C / Br \ H \ / Cl CH3 (Z)–1–bromo-2–kloropropena 5.

maka atom karbon tersebut bersifat asimetrik(diberi tanda bintang atau *).. H H Br CH 3 H CO2H 10. Karena bentuk cis gugus yang besar (metil) pada posisi ekuatorial CH3 H CH3 H 11. H H H CH 2CH 3 CH 3 H H H Br H 12. Karena inilah enantiomerenntiomer yang bersifat aktif optis disebut isomer optik. NH2 CH 3 C CH 2C6H 5 CH 3 NH2 C CH 2C 6H 5 (R) – amfetamina (S) – amfetamina 4..2. Pasangan stereoisomer yang bukan merupakan enantiomer disebut diastereomer atau diastereoisomer. 20 44 . H H CO2H CH 3 H CH 3 d. disebut atom karbon kiral. a. sedangkan levorotari adalah enantiomer yang memutar bidang polarisasi ke kiri.6 Formatif 2 Petunjuk : Pilihlah salah satu jawaban yang menurut Anda paling tepat! 1.2.. Molekul yang mempunyai C kiral umumnya bersifat optis aktif artinya mampu memutar bidang cahaya sebagai akibat polarisasi. H H CH 3 H H CO2H c.5 Rangkuman Atom karbon yang berhibridisasi sp3 dan mengikat 4 gugus yang berlainan.a. H CH 3CH 2 H H H Cl H H H H H b. Dekstrorotari adalah enantiomer dari pasangan enantiomer apapun yang dapat memutar bidang polarisasi cahaya ke kanan . misalnya pada reaksi SN1 dan SN2 dimana produk yang dihasilkan selalu berkaitan erat dengan stereo zat yang bereaksi. Stereokimia berhubungan dengan suatu hasil reaksi. H H Cl H H C2H 5 b. Suatu senyawa yang dapat memutar bidang polarisasi maka zat tersebut bersifat aktif optis. 4. Jumlah stereoisomer dari senyawa di bawah ini adalah .

H | HO – C – CH3 | CH2CH5 5. Gambar dari (R)-3-bromoheptana adalah . H H 3C CH 3 H 5. Br C2H 5 C. CH 3 Br C C 5H 11 D. 16 2. Br C Cl CH 3 b. H H 3C CH 3 H B. C2H 5 Br C C4H 9 B. Br CH 3 C C 4H 9 C C5H 11 7..2 – dikloroetena 21 trans – 1. A. H H 3C CH 3 H C.O = CH – CHOH – CHOH – CHOH – CHOH . Disebut apakah enantiomer yang dapat memutar bidang polarisasi cahaya ke kanan 4.CH2OH A.2-dikloroetena memiliki titik didih yang lebih besar dari trans? Cl Cl \ / C= C / \ H H H / C= C / \ Cl H \ Cl cis – 1. C.. 8. Jelaskan mengapa bentuk cis dari 1. 14.2R)-2-dimetilsiklopropana A.. Beri nama dari senyawa dibawah ini adalah OH CH 3CH 2CH 2 C H CH 3 3. Beri nama dari senyawa di bawah ini : a.2 – dikloroetena 45 . Gambarkan rumus struktur dari trans (1R. 4. H H 3C CH 3 H D. D. B.

2. Anda dapat meneruskan Kegiatan Belajar 2. Tuliskan nama dan tentukan ada berapa streoisomer yang dapat dibentuk oleh struktur senyawa di bawah ini a) Br Br CH .d. Hitunglah jawaban anda yang benar. terutama bagian yang belum Anda kuasai.d = 60 0C t. bagus! Anda cukup memahami Kegiatan Belajar 1. Tetapi bila tingkat penguasaan Anda masih di bawah 80 %.5 Umpan Balik dan Tindak Lanjut Setelah Anda mengerjakan Tes Formatif 2 di atas. Kunci Jawaban Tes Formatif Tes Formatif 1 22 46 . Anda harus mengulangi Kegiatan Belajar 1.CH 3 CH 3 c) H H H O | │ │ ║ HOCH2 – C* – C* – C* – C – H | │ │ OH OH OH 5. Rumus: Jumlah jawaban Anda yang benar Tingkat penguasaan = ----------------------------------------------.CH . cocokkanlah jawaban anda dengan kunci jawaban yang terdapat di bagian akhir modul ini. = 48 0C 9. kemudian gunakan rumus di bawah ini untuk mengetahui tingkat penguasaan Anda terhadap materi Kegiatan Belajar 2.t.X 100% 10 Arti tingkat penguasaan yang Anda capai: 90 – 100 % = baik sekali 80 – 89 % = baik 70 – 70 % = cukup – 69 % = kurang Apabila tingkat penguasaan Anda mencapai 80 % ke atas.C .CH 3 ada 4 stereoisomer b) Br Br ada 2 stereoisomer CH .

C .butenoat 4) 3. Br Br ada 2 stereoisomer C .1) (CH3)2C=CCl(CH3) 2) CH3 dan H (atom pada posisi eklips) 3) (Z)-asam-2-metil—2. 8a).2 – dibromo – 1 – fenilpropana b).fenil asam butenoat 5) Gugus Br dan Cl saling jauh 6a) Cl H \ / C= C / \ H OH b) F \ C= C / H / Cl \ CH2CH3 7) Gugus karboksil 8) Atom Fluor 9) Rotasi bebas Tes Formatif 2 1).5 – tetrahidroksi pentanal ada 8 stereoisomer 23 47 .CH . faktor halangan sterik. (S)-2-pentanol 3).3.1 – fenilpropana c) H H H O | │ │ ║ HOCH2 – C* – C* – C* – C – H | │ │ OH OH OH 2. Ada 16 stereoisomer 2). karena gugus Cl-Cl pada posisi saling berdekatan sehingga untuk kedudukan cis lebih stabil daripada trans.2 – dibromo – 2 – metil . (S)-2-butanol 6) Jawaban adalah struktur A 7) Titik didih cis-1.2-dikloroetana (600) lebih besar daripda transnya 480.CH 3 ada 4 stereoisomer Br Br 1.CH 3 H CH 3 1. Dekstrorotari 4) Jawaban adalah struktur A 5a). (S)-1-bromo-1-kloroetana 5b). CH .4.

Organic Chemistry. Solomons. L. N.Fessenden. Wahyudi/Ismono. J. Jakarta 6. Canada. Tata Mc GrawHill Publishing Company Ltd. I. Allinger.. Worth Printing. Hadyana Pudjaatmaka (1986). Eliel.. al.. 1970. Inc.. 7. 5. et.Daftar Pustaka 1.. E. New Delhi 3. (terjemahan dari Organic Chemistry. Hart/Suminar Achmad. 2nd. Fundamentals of Organic Chemistry..J. Depdikbud.S. R. 1976.W. Worth Publishers. H.. 1982. Jakatra: Penerbit Erlangga. 1981. John Willey & Sons. Stereochemistry of Carbon Compounds. T. Ed. Jakarta 24 48 . 2nd edition. Inc... Suatu Kuliah Singkat. (1987). Inc. Morrison & Boyd.. (2000).. 3rd Edition). Kimia Organik 3. Organic Chemistry. Kimia Organik. Kimia Organik.Fessenden/ A. 4. Erlangga. New York 2..

Master your semester with Scribd & The New York Times

Special offer for students: Only $4.99/month.

Master your semester with Scribd & The New York Times

Cancel anytime.