- 1 - KIMIA SMA

1. BENZENA DAN TURUNANNYA

» Benzena: senyawa hidrokarbon aromatik/siklik dengan rumus molekul C 6H6 berupa ikatan rangkap
selang seling
» Ikatan rangkap pada senyawa benzena dapat berpindah-pindah posisi yang disebut dengan
resonansi ikatan rangkap

H
H H
C
C C

c C
C
H H
H

» Struktur ini diperkenalkan pertama kali oleh Friedrich August Kakule (1865)
» Adanya ikatan rangkap terkonyugasi menyebabkan benzena relatif stabil dan bersifat khas
» Tatanama benzena:
» Benzena yang telah tersubstitusi atom H nya disebut turunan benzena
» Nama senyawa benzena diperoleh dengan menggabungkan nama subtituen/gugus fungsi yang akan
terikat menggantikan atom H
» Benzena yang sudah kehilangan satu atom H disebut fenil (-C 6H5)
» Jika terdapat dua buah gugus fungsi yang terikat pada benzena, ada tiga kemungkinan posisi:
» Posisi orto (o): kedua gugus berdampingan

a
b a

atau atau

b a

» Posisi meta (m): kedua gugus terpisah oleh satu atom C

a
a

atau atau

b a
b
b

» Posisi para (p): kedua gugus terpisah oleh dua atom C

a
a b

atau atau
a
b
b

» Bila lebih dari dua gugus fungsi maka digunakan nomor untuk menyatakan letak gugus fungsi tersebut.

a a a
1 1 1
b 6 6
6
2 2 2
atau atau
3 5
5
4
3 b c 5 3 b
4 4

c c

» Beberapa contoh penamaan turunan benzena:

» Satu gugus fungsi:

http://jejaringkimia.blogspot.com RINO SAFRIZAL
 - 2 - KIMIA SMA

CH3 Cl

Metil benzena (Toluena) kloro benzena

» Dua gugus fungsi:

CH3 Cl

p-dikloro benzena
m-dimetil benzena

CH3
Cl

» Tiga gugus fungsi:

CH3 Cl Cl

2,4,6-trikloro benzena

1,3,5-trimetil benzena

H3C CH3 Cl

» Reaksi-reaksi benzena:
Terjadi substitusi atom salah satu ata lebih atom H pada benzena oleh gugus fungsi
» Alkilasi: gugus alkil akan menggantikan atom H pada benzena dengan katalisator aluminium clorida.
Disebut dengan reaksi Friedel-Crafts.

H CH3
AlCl3
+ CH3Cl + HCl

Benzena Metil clorida Metil benzena Asam clorida

» Halogenasi: reaksi antara benzena dengan halida.

H Br

+ Br2 + HBr

Benzena Bromida Bromo benzena Asam bromida

2. Sulfonasi: reaksi antara asam sulfat pekat dengan benzena.

H SO3H

+ H2SO4 + H2O

Benzena Bromida Bromo benzena

» Nitrasi: reaksi benzena dengan asam nitrat pekat menggunakan katalisator asam sulfta pekat.

H NO2
H2SO4
+ HNO3 + H2O

Benzena Asam nitrat Nitro benzena

» Sifat-sifat benzena:
» Berbentuk kristal, berwujud cair pada temperatur kamar, tidak berwarna dengan titik didih 80 oC dan
titik lebur 5.50C
» Bersifat nonpolar sehigga tidak larut dalam air
http://jejaringkimia.blogspot.com RINO SAFRIZAL
 - 3 - KIMIA SMA

» Larut dalam pelarut organik seperti dietil eter, karbon tetra klorida, dan etana
» Bersifat stabil dan memiliki kereaktifan rendah, akibat resonansi elektron
» Tidak mengalami reaksi adisi seperti pada ikatan rangkap alkena dan alkuna, tetapi dapat mengalami
reaksi substitusi
» Tidak mengalami reaksi oksidasi meskipun direaksikan dengan KMnO 4
» Kegunaan senyawa benzena:
» Biasa digunakan sebagai pelarut untuk berbagai jenis zat
» Biasa digunakan untuk membuat polimer: seperti nilon, dan polisterina serta campuran dalam
petroleum untuk mengurangi knocking
» Digunakan dalam pembuatan deterjen, obat-obatan, bahan pelumas, dan pestisida.
» Beberapa kegunaan senyawa turunan benzena:
» Asam benzoat; suatu asam lemah sedikit lebih kuat dari asam asetat. Asam benzoat maupun garam
natriumnya (C6H5COONa) digunakan sebagai pengawet pada berbagai makanan olahan.

O O

C C
OH ONa

Asam benzoat Natrium benzoat

» Trinitro toluena (TNT); 2,4,6-trinitro toluena atau lebih dikenal dengan TNT merupakan bahan dasar
pembuatan peledak dengan daya ledak yang besar.

NO2

2,4,6-trinitro toluena

O2N NO2

» Fenol; bersifat asam dan larut dalam air. Sering digunakan sebagai antiseptik, seperti bahan dasar
karbol karena kemampuannya membunuh organisme.

OH

Fenol

» Anilina; berupa cairan tak berwarna. Berupa basa lemah yang bersifat racun dan berpotensi
menimbulkan kanker dalam pemakaian dalam jangka waktu yang lama. Di udara terbuka, anilin secara
perlahan akan teroksidasi dan menimbulkan uap merah kecoklatan yang apabila dihirup akan
menimbulkan sakit kepala. Digunakan sebagai bahan untuk industri farmasi sebagai prekursor
pembuatan obat. Anilin juga digunakan dalam pembuatan karet sintetis dan herbisida.

NH2

Anilina

» Toluena; merupakan cairan jernih yang tidak larut dalam air. Biasa digunakan sebagai pelarut,
campuran tinta printer dan juga desinfektan. Jika terhirup tidak berbahaya, akan tetapi kontak
langsung terjadi dalam jangka panjang akan menyebabkan kerusakan otak.

CH3

Toluena

http://jejaringkimia.blogspot.com RINO SAFRIZAL