Penentuan Struktur Senyawa Kimia

29 12 2007

Bagi kalangan saintis, penentuan struktur suatu senyawa sudah menjadi kebutuhan primer. Ibaratnya, mereka mencari struktur seperti seorang ibu yang mencari anaknya yang hilang. Dahulu (sebelum tahun 1900 M), belum ada alat-alat modern (seperti IR, NMR, MS, dll) untuk menentukan struktur, tetapi yang namanya saintis tetap saja berusaha mengetahui struktur dari senyawa tertentu. Karena belum ada alat, dulunya para saintis hanya bisa melakukan pembandingan antara struktur senyawa yang ingin diketahui strukturnya dengan senyawa yang strukturnya sudah diketahui, yaitu dengan membandingkan sifat fisik dan kimianya. Jika sifat-sifatnya sama, maka senyawanya sama. Selain itu, dulu para saintis juga mengandalkan reaksi kimia dalam menentukan struktur, jika memiliki respon reaksi yang sama terhadap dengan reagen tertentu, maka struktur dari senyawa-senyawa tersebut diasumsikan sama. Misalnya, senyawa A dan B sama-sama direaksikan dengan reagen fehling, ternyata kedua senyawa sama-sama menghasilkan endapan merah bata, maka diasumsikan senyawanya adalah sama. Padahal, hal itu jauh dari kebenaran, karena senyawa yang berbeda tetapi sama-sama pada golongan aldehid, reaksi dengan reagen fehling hampir semuanya akan menghasilkan endapan merah bata. Jadi, senyawa asetaldehid dengan butanaldehid samasama akan menghasilkan endapan merah bata jika direaksikan dengan reagen fehling. Sementara asetaldehid dan butanaldehid merupakan senyawa yang berbeda, sifat dan fungsinya pun berbeda. Kebutuhan untuk menentukan struktur menjadi meningkat sejak para saintis berusaha mengisolasi atau mensintesis suatu senyawa. Isolasi adalah proses mengekstrak (mengambil) suatu senyawa kimia tertentu yang terkandung pada suatu bahan (seperti pada daun, batang, dll) dengan maksud tertentu. Umumnya, suatu senyawa diisolasi karena diketahui bahwa senyawa tersebut memiliki aktivitas untuk mengobati penyakit. Tentunya, senyawa yang diisolasi perlu ditentukan strukturnya agar diketahui senyawa apa yang sebenarnya diperoleh dari hasil isolasi tersebut. Selain isolasi, para saintis juga sering melakukan sintesis, yaitu membuat suatu senyawa yang diinginkan dari senyawasenyawa lain. Senyawa yang disintesis perlu ditentukan strukturnya untuk membuktikan keberhasilan sintesis yang telah dilakukan. http://yoad.wordpress.com/2007/12/29/penentuan-struktur-senyawa-kimia/ Sejak penemuan struktur elektronik atom-atom oleh ahli kimia dan ahli fisika mampu menyelidiki cara-cara atom dari jenis yang satu bergabung dengan jenis yang lain. Atomatom bergabung satu sama lain dengan menggunakan elektron-elektronnya dalam tingkatan energi terluar. Antara aksi elektron menghasilkan gaya-gaya tarik yang kuat, ikatan kimia yang mengikat atom-atom bersama-sama dalam senyawa. Jenis ikatan kimia yang akan dipelajari dalam percobaan ini adalah ikatan ion dan kovalen. Ikatan kovalen terjadi karena pemakaian elektron secara bersama-sama, sedangkan ikatan ion terjadi karena adanya transfer elektron (Tim Dosen Teknik Kimia, 2009). Ikatan kimia adalah gaya tarik menarik antara atom sehingga membentuk suatu senyawa

1999).karena atom tidak berada dalam keadaan bebas (kecuali gas mulia He. Senyawa ion juga memiliki sifat hampir tidak terbakar (Syukri. Jika jumlah antara molekul air dan sebuah ion meningkat. sebaliknya atom yang menerima akan menjadi ion negatif. Ion positif dan negatif dapat terbentuk bila terjadi serah terima elektron antar atom. Xe. maka senyawa ion berupa padatan dan berbentuk kristal. Polimer berbobot molekul tinggi (plastik. 1992). Sifat-sifat senyawa kovalen antara lain kebanyakan menunjukkan titik leleh rendah. Karena itu hanya sedikit energi (kalor lebih rendah) yang diperlukan oleh molekul dari senyawa kovalen untuk merusak keadaan padatnya yang teratur dan berubah menjadi keadaan cair yang lebih acak. ikatan diantara ion dan ion-ion disebelahnya dalam struktur kristal melemah dan akhirnya ion yang terdehidrasi (misalnya karbon tetraklorida. Semua senyawa yang bersifat organik maupun anorganik. serta sekaligus membentuk 4 ikatan kovalen kebanyakan ikatan ini adalah ikatan tunggal (sepasang elektron yang dipersahamkan) namun ikatan rangkap (2 pasang) dan ikatan ganda tiga (tiga pasang) juga biasa. Ikatan kovalen dapat terjadi antara atom yang sama dengan atom yang berbeda. Ar. Dalam pembentukkan ikatan ion maupun kovalen atau senyawa. karena partikel yang muatannya berlawanan tarik menarik. Senyawa ion berwujud padat tidak menghantarkan listrik. pati. Senyawa ion yang terbentuk dari ion positif dan negatif tersusun selang-seling membentuk molekul raksasa dan akan mempunyai sifat tertentu. Senyawa organik yang memiliki kandungan oksigen atau nitrogen (seperti amina dan anida yang berbobot molekul rendah) dengan empat karbon atau kurang biasanya larut dalam air karena adanya ikatan hidrogen (Bird. 1991). Ne. Ikatan kovalen adalah ikatan yang terjadi antara dua atom yang dengan pemakaian bersama sepasang elektron atau lebih. atom mempunyai keadaan yang sama yaitu konfigurasi elektron gas mulia yang mantap. Kekuatan ikatan antar partikel menyebabkan perbedaan titik leleh senyawa kovalen dan senyawa ion. pada suhu kamar terbentuk cairan atau gas. Dengan kata lain. tentunya memiliki titik didih yang amat tinggi. dicapai dengan berpatungan elektron. dan lain-lain) yang banyak mengandung ikatan kovalen. Dalam ikatan kovalen. Elektron yang secara nyata merupakan gabungan antara dua atom yang dihitung dua kali (Anthony dan Michael. senyawa kovalen meleleh pada suhu yang lebih rendah dibandingkan senyawa ion. Banyak dan aneka ragamnya senyawa organik disebabkan oleh kemampuan atom karbon untuk membentuk rantai atau cincin dalam molekul. Kr. Gaya tarik van der walls yang ada di antara molekul dalam senyawa kovalen jauh lemah dibandingkan dalam senyawa ion. . Larut dalam pelarut nonpolar dan sedikit larut dalam air. Suatu macam ikatan yang dijumpai dalam banyak senyawaan anorganik adalah ikatan kovalen koordinasi (Keenan. Akan tetapi cairan senyawa ion akan menghantarkan listrik bila dilarutkan dalam pelarut polar. mudah terbakar dan banyak yang berbau (Syukri. karena ion positif dan negatif terikat kuat satu sama lain. dan Rn) dan atom yang berikatan lebih stabil. Sifat-sifat itu antara lain adalah kebanyakan menunjukkan titik leleh tinggi. Atom yang melepas elektron akan menjadi ion positif. heksana) kecuali senyawa kovalen yang mampu berikatan hidrogen dengan air. 1987). sedikit menghantarkan listrik. misalnya air karena terionisasi. pada umumnya senyawa ion larut dalam pelarut polar (seperti air dan amoniak). protein. Karena kuatnya ikatan antara ion positif dan negatif. 1999). Dalam ikatan ion. keadaan ini terjadi malalui pengalihan elektron. Ikatan ion adalah ikatan antara ion positif dan negatif.

.tetapi kebanyakan terurai menjadi molekul yang lebih kecil jauh sebelm titik didih tercapai (Tim Dosen Teknik Kimia. Lewis dengan teori oktetnya. Elektron yang dilepaskan oleh atom Na.html . 1994). Contoh pembentukkan senyawa ionis. Molekul senyawa Natrium Flourida yang terbentuk terdiri dari ion Na+ dan ion F-. http://apapunaku. makin mudah senyawa ion terbentuk. Mudah atau sukarnya senyawa ionis terbentuk ditentukan oleh ionisasi potensial. maka dicoba pula untuk menerapkan mekanika kuantum dalam menjelaskan masalah-masalah yang berhubungan dengan ikatan kimia melalui teori orbital molekul dan teori ikatan valensi (Syarifuddin. afinitas elektron dari atom unsur pembentuk senyawa ion dan energi kisi senyawa ion tersebut.V. Demikian juga halnya dengan PCl5. Ikatan pada berbagai senyawa kovalen dapat dijelaskan melalui struktur Lewis. diterima oleh atom F. 1994).N. Teori VSEPR yang dikemukakan oleh N. Sidgwiok dan H. Teori Lewis mengenai ikatan kovalen disebut oktet. Ia berhasil memisahkan asam rasemat tartarat (sebenarnya garam natrium amonium) menjadi (+) dan (-) berdasarkan arah muka hemihedral kristalnya (1848). senyawa ionis terdapat dalam bentuk kristal dengan susunan tertentu (Syarifuddin. Dostulat dasar dari teori VSEPR adalah bahwa untuk mencapai kestabilan molekul yang maksimum.blogspot. yang terikat satu sama lain oleh gaya elektrostatis (Syarifuddin. makin besar afinitas elektron serta makin besar energi kisi. 1994). sehingga terpisah satu sama lain sejauh mungkin untuk meminimkan tolakan (Syarifuddin. Karena itu setelah pendekatan dengan mekanika kuantum berhasil menjelaskan masalah-masalah mengenai struktur atom. misalnya PCl5 dimana atom P dikelilingi oleh 10 elektron dan BF3 dimana atom B hanya dikelilingi oleh 6 elektron.yang terbentuk mempunyai konfigurasi elektron yang sama dengan konfigurasi elektron atom neon. kimiawan/fisiologis Perancis Louis Pasteur (1822-1895) telah mengenali pengaruh struktur molekul individual pada sifat gabungan molekul. Menurut teori ini. Ternyata tidak semua senyawa kovalen memenuhi teori oktet. Bila antara kedua atom terbentuk ikatan kovalen ganda (lengkap) maka setiap atom akan diberi elektron sesuai dengan derajat penggandaannya. tidak seluruhnya dapat dijelaskan G. pasangan-pasangan elektron pada kulit terluar atom pusat harus tersusun dalam ruang sedemikian rupa. yaitu pasa senyawa NaF. untuk membentuk satu ikatan kovalen tunggal setiap atom menyumbangkan satu elektron kulit terluarnya.com/2010/10/perbandingan-sifat-fisika-dan-kimia. Keisomeran karena atom karbon asimetrik. dan bentuk molekul senyawa kovalen dapat diramalkan melalui teori VSEPR. 1994).M. Dari dua contoh tersebut dapat dilihat bahwa berbagai sifat senyawa kovalen dan gejala-gejala yang ditimbulkan oleh senyawa tersebut. Makin kecil ionisasi potensial. Lewis mengajukan teori yang menyatakan bahwa atom-atom membentuk ikatan kovalen dengan cara membentuk pasangan elektron hasil sumbangan kedua atom yang berikatan. Dari eksperimen diketahui bahwa pada molekul BF3 tidak terdapat ikatan rangkap. Dalam keadaan padat. sehingga baik ion Na+ maupun ion F. 2009). Dowell pada tahun 1957 dapat digunakan untuk meramalkan bentuk molekul. keisomeran optik Sebelum ada teori valensi.

gugus karboksil) terletak di sisi yang berbeda dari ikatan rangkap. karena keberadaan simetri molekul. Kedua isomer atau antipoda. Salah satu asam laktat adalah bayangan cermin asam laktat satunya. Di tahun 1874. Isomer geometri Van’t Hoff menjelaskan keisomeran asam fumarat dan maleat karena batasan rotasi di ikatan ganda. jumlah stereoisomernya kurang dari 2n. walaupun teori atom sudah ada. Dengan kondisi seperti ini Pasteur tidak dapat menjelaskan penemuannya. yang mengkur kekuatan rotasi kedua senyawa. van’t Hoff dan Le Bel secara independen mengusulkan teori atom karbon tetrahedral. namun tandanya berlawanan. berkembang dengan cepat. n adalah jumlah atom karbon asimetrik.Kedua senyawa memiliki sifat fisika (misalnya titik leleh) dan kimia yang sama. berhubungan layaknya tangan kanan dan kiri Pada atom karbon pusat di asam laktat. Atom karbon semacam ini disebut dengan atom karbon asimetrik. Namun. Dengan kata lain. Menurut teori ini. b.4. Karena molekul berada bebas dalam larutan. Ia lebih lanjut menyarankan bahwa konsep baru untuk stereoisomer harus dibuat untuk menjelaskna fenomena ini. bidang kimia baru. Umumnya. Asam tartarat memiliki dua atom karbon asimetrik.hidroksipropanoat HOCH2CH2COOH. . sementara dalam isomer cis-nya subtituennya terletak di sisi yang sama. Isomer jenis ini disebut dengan isomer geometri. Di tahun 1860-an. kedua asam laktat yang dapat digambarkan di Gambar 4. kimiawan Jerman Johannes Adolf Wislicenus (1835-1902) menemukan bahwa dua jenis asam laktat yang diketahui waktu itu keduanya adalah asam α-hidroksipropanoat CH3CH(OH)COOH. dan oleh karena itu disebut dengan antipoda atau enantiomer. bukan asam β. Konse baru ini menyatakan bahwa kedua senyawa yang memiliki rumus struktur yang sama dalam dua dimensu dapat menjadi stereoisomer bila susunan atom-atomnya di ruang berbeda. Sayangnya waktu itu. Rotasi jenis kedua senyawa. Semua fenomena ini dapat secara konsisten dijelaskan dengan teori atom karbon tetrahedral. Dalam bentuk trans subtituennya (dalam kasus asam fumarat dan maleat. suatu penjelasan yang berbeda dengan untuk keisomeran optik. Berkat teori van’t Hoff dan Le Bel. hubungan kedua senyawa seperti hubungan tangan kanan dan tangan kiri. memiliki nilai absolut yang sama. empat atom atau gigus yang berbeda terikat. dan lagi salah satu stereoisomer secara optik tidak aktif (Gambar 4. dengan kata lain mempunyai keaktifan optik. tetapi ada perbedaan dalam sifat optik dalam larutan masing-masing senyawa. Stereoisomer asam laktat. perbedaan ini tidak dapat dijelaskan karena perbedaan struktur kristal. Keduanya memutar bidang polarisasi cahaya. jumlah stereoisomer akan sebanyak 2n. teori valensi belum ada. stereokimia.5).

yang disebut dengan resonansi antara kedua struktur. m.6). Karena beberapa pasangan isomer geometri telah diketahui.3 Isomer dikhloroetilena Gambarkan rumus struktur semua isomer dikhloroetilena C2H2Cl2. o. asam fuarat berubah menjadi anhidrida maleat. akan ada tiga isomer kresol. Bukti struktur semacam ini datang dari jumlah isomer benzen tersubstitusi.6 Isomer geometri asam maleat (bentuk cis) mempunyai dua gugus karboksil yang dekat. van’t Hoff menamai isomer yang mudah melepaskan air menjadi anhidrida maleat isomer cis sebab dalam isomer cis kedua gugus karboksi dekat satu sama lain. Di tahun 1865. Struktur benzen Struktur benzen menjadi enigma beberapa tahun. Istilah resonansi kemudian digunakan dalam mekanika kuantum. Kekulé mempostulatkan bahwa ada kesetimbangan cepat.Dari dua isomer yang diisoasi.dan p-kresol (Gambar 4. Hal ini cukup logis karena prosesnya harus melibatkan isomerisasi cistrans yang merupakan proses dengan galangan energi yang cukup tinggi (Gambar 4. yang tidak diamati. asam fumarat asam maleat anhidrida maleat Gambar 4. Latihan 4. Struktur Kekulé tidak dapat menyelesaikan semua masalah yang berkaitan dengan struktur benzene. . teori isomer geometri memberikan dukunagn yang baik bagi teori struktural van’t Hoff. Jawab: Dua atom khlorin dapat terikat pada atom karbon yang sama. yakni. Kekulé mengusulkan struktur siklik planar dengan tiga ikatan tunggal dan tiga ikatan ganda yang terhubungkan secara bergantian. Dengan struktur Kekulé. Dengan pemanasan sampai 300 °C.7). Strukturnya disebut dengan struktur Kekulé. Dan pada kasus yang kedua akan ada isomer geometri. dan mudah melepas air menjadi anhidrida (anhidrida maleat). atau pada atom karbon yang berbeda. Bila benzene memiliki struktur seperti yang diusulkan Kekulé. akan ada dua isomer okresol.

Dalam kasus etana. dan besarnya tolakan akan bervariasi ketika rotasi tersebut berlangsung.8(b) adalah plot energi-sudut torsi. yakni struktur zig zag.2-dikhloroetana CH2ClCH2Cl terbatas sebagaimana dalam kasus asam fumarat dan maleat. Ia menambahkan bahwa struktur yang diamati adalah rata-rata dari semua struktur yang mungkin. Bila rotasi di sekitar ikatan C-C dalam 1. berenergi 0. Anda dapat melihat molekul di arah ikatan C-C. mengungkapkan bahwa ada dua bentuk staggered. Namun. maka akan didapati banyak sekali isomer. Namun.d. Walaupun van’t Hoff awalnya menganggap adanya kemungkinan seperti itu. 120° dan 180°. van’t Hoff dan kimiawan lain mengenali bahwa masih ada masalah yang tersisa dan tidak dapat dijelaskan dengan teori karbon tetrahedral. ia akhirnya menyimpulkan bahwa rotasinya bebas (rotasi bebas) karena tidak didapati isomer rotasional akibat batasan rotasi tersebut. struktur trans. Struktur etana: analisis konformasional Teori atom karbon tetrahedral dan struktur benzene memberikan fondasi teori struktur senyawa organik. 60°. dan Gambar 4.7 kkal mol–1 lebih rendah (lebih stabil) daripada isomer gauche yang dua gugus metilnya berdekatan. Studi perubahan >struktur molekular yang diakibatkan oleh rotasi di sekitar ikatan tunggal disebut dengan analisis konformasional. Atom karbon depan dinyatakan dengan titik potong tiga garis pendek (masing-masing mewakili ikatan CH) sementara lingkaran mewakili arom karbon yang belakang. dan akhirnya pada poloetilena yang dibentuk oleh sejumlah besar metilen yang terikat. dan konformasi dengan sudut torsi 60°atau 180° disebut bentuk staggered. Keseluruhan gambar akan berkaitan dengan proyeksi molekul di dinding di belakangnya. bagian belakang diputar sedikit agar dapat dilihat. Bila sudut rotasi (sudut torsi) 0°. 120°. energi molekul kalau tidak maksimum akan minimum. adalah yang paling stabil. Demi kesederhanaan atom hidrogennya tidak digambarkan (b) Bila sudut orsinya 0°. Bila anda menggambarkan proyeksi Newman dengan tepat berimpit. ini hanya benar dalam larutan. bagian belakang molekul “berimpitan” eclipsed dengan bagian depan. Bentuk trans. Di tahun 1930-an dibuktikan dengan teori dan percobaan bahwa rotasi di sekitar ikatan tunggal tidak sepenuhnya bebas. Analisis ini telah berkembang sejak tahun 1950-an hingga kini. Analisis konformasional butana CH3CH2CH2CH3 atas rotasi di sekitar ikatan C-C pusat. Masalah itu adalah keisomeran yang disebabkan oleh adanya rotasi di sekitar ikatan tunggal. Dalam gambar (a) (proyeksi Newman). dengan dua gugus metil terminal di sisi yang berlawanan. Untuk . Secara konvensi. Dalam semua analisis ini. anda sama sekali tidak dapat melihat bagian belakang. tolakan antara atom hidrogen yang terikat di atom karbon dekatnya akan membentuk halangan bagi rotasi bebas. Gambar 4. 240° dan 360°.8(a) adalah proyeksi Newman etana. Struktur (konformasi) dengan sudut torsi 0° atau 120° disebut dengan bentuk eklips. Hasil ini dapat diperluas ke senyawa-senyawa semacam pentana dan heksana yang memiliki lingkungan metilena tambahan.

html ikut .wujud padatnya faktor lain harus diperhatihttp://belajarbareng.org/repositori/fmipa/kimia.unimedcenter.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful