Penentuan Struktur Senyawa Kimia

29 12 2007

Bagi kalangan saintis, penentuan struktur suatu senyawa sudah menjadi kebutuhan primer. Ibaratnya, mereka mencari struktur seperti seorang ibu yang mencari anaknya yang hilang. Dahulu (sebelum tahun 1900 M), belum ada alat-alat modern (seperti IR, NMR, MS, dll) untuk menentukan struktur, tetapi yang namanya saintis tetap saja berusaha mengetahui struktur dari senyawa tertentu. Karena belum ada alat, dulunya para saintis hanya bisa melakukan pembandingan antara struktur senyawa yang ingin diketahui strukturnya dengan senyawa yang strukturnya sudah diketahui, yaitu dengan membandingkan sifat fisik dan kimianya. Jika sifat-sifatnya sama, maka senyawanya sama. Selain itu, dulu para saintis juga mengandalkan reaksi kimia dalam menentukan struktur, jika memiliki respon reaksi yang sama terhadap dengan reagen tertentu, maka struktur dari senyawa-senyawa tersebut diasumsikan sama. Misalnya, senyawa A dan B sama-sama direaksikan dengan reagen fehling, ternyata kedua senyawa sama-sama menghasilkan endapan merah bata, maka diasumsikan senyawanya adalah sama. Padahal, hal itu jauh dari kebenaran, karena senyawa yang berbeda tetapi sama-sama pada golongan aldehid, reaksi dengan reagen fehling hampir semuanya akan menghasilkan endapan merah bata. Jadi, senyawa asetaldehid dengan butanaldehid samasama akan menghasilkan endapan merah bata jika direaksikan dengan reagen fehling. Sementara asetaldehid dan butanaldehid merupakan senyawa yang berbeda, sifat dan fungsinya pun berbeda. Kebutuhan untuk menentukan struktur menjadi meningkat sejak para saintis berusaha mengisolasi atau mensintesis suatu senyawa. Isolasi adalah proses mengekstrak (mengambil) suatu senyawa kimia tertentu yang terkandung pada suatu bahan (seperti pada daun, batang, dll) dengan maksud tertentu. Umumnya, suatu senyawa diisolasi karena diketahui bahwa senyawa tersebut memiliki aktivitas untuk mengobati penyakit. Tentunya, senyawa yang diisolasi perlu ditentukan strukturnya agar diketahui senyawa apa yang sebenarnya diperoleh dari hasil isolasi tersebut. Selain isolasi, para saintis juga sering melakukan sintesis, yaitu membuat suatu senyawa yang diinginkan dari senyawasenyawa lain. Senyawa yang disintesis perlu ditentukan strukturnya untuk membuktikan keberhasilan sintesis yang telah dilakukan. http://yoad.wordpress.com/2007/12/29/penentuan-struktur-senyawa-kimia/ Sejak penemuan struktur elektronik atom-atom oleh ahli kimia dan ahli fisika mampu menyelidiki cara-cara atom dari jenis yang satu bergabung dengan jenis yang lain. Atomatom bergabung satu sama lain dengan menggunakan elektron-elektronnya dalam tingkatan energi terluar. Antara aksi elektron menghasilkan gaya-gaya tarik yang kuat, ikatan kimia yang mengikat atom-atom bersama-sama dalam senyawa. Jenis ikatan kimia yang akan dipelajari dalam percobaan ini adalah ikatan ion dan kovalen. Ikatan kovalen terjadi karena pemakaian elektron secara bersama-sama, sedangkan ikatan ion terjadi karena adanya transfer elektron (Tim Dosen Teknik Kimia, 2009). Ikatan kimia adalah gaya tarik menarik antara atom sehingga membentuk suatu senyawa

1992). protein. Senyawa ion juga memiliki sifat hampir tidak terbakar (Syukri. Kekuatan ikatan antar partikel menyebabkan perbedaan titik leleh senyawa kovalen dan senyawa ion. Dalam ikatan ion. Ar. Dengan kata lain. Suatu macam ikatan yang dijumpai dalam banyak senyawaan anorganik adalah ikatan kovalen koordinasi (Keenan. keadaan ini terjadi malalui pengalihan elektron. pada suhu kamar terbentuk cairan atau gas. Sifat-sifat senyawa kovalen antara lain kebanyakan menunjukkan titik leleh rendah. Senyawa organik yang memiliki kandungan oksigen atau nitrogen (seperti amina dan anida yang berbobot molekul rendah) dengan empat karbon atau kurang biasanya larut dalam air karena adanya ikatan hidrogen (Bird. dicapai dengan berpatungan elektron. Atom yang melepas elektron akan menjadi ion positif. sedikit menghantarkan listrik. atom mempunyai keadaan yang sama yaitu konfigurasi elektron gas mulia yang mantap. Ikatan ion adalah ikatan antara ion positif dan negatif. Gaya tarik van der walls yang ada di antara molekul dalam senyawa kovalen jauh lemah dibandingkan dalam senyawa ion. pada umumnya senyawa ion larut dalam pelarut polar (seperti air dan amoniak). 1999). Senyawa ion yang terbentuk dari ion positif dan negatif tersusun selang-seling membentuk molekul raksasa dan akan mempunyai sifat tertentu. Ikatan kovalen dapat terjadi antara atom yang sama dengan atom yang berbeda. Sifat-sifat itu antara lain adalah kebanyakan menunjukkan titik leleh tinggi. Banyak dan aneka ragamnya senyawa organik disebabkan oleh kemampuan atom karbon untuk membentuk rantai atau cincin dalam molekul.karena atom tidak berada dalam keadaan bebas (kecuali gas mulia He. karena ion positif dan negatif terikat kuat satu sama lain. Ne. maka senyawa ion berupa padatan dan berbentuk kristal. dan Rn) dan atom yang berikatan lebih stabil. pati. Dalam ikatan kovalen. Larut dalam pelarut nonpolar dan sedikit larut dalam air. . senyawa kovalen meleleh pada suhu yang lebih rendah dibandingkan senyawa ion. Kr. Senyawa ion berwujud padat tidak menghantarkan listrik. Semua senyawa yang bersifat organik maupun anorganik. Elektron yang secara nyata merupakan gabungan antara dua atom yang dihitung dua kali (Anthony dan Michael. Akan tetapi cairan senyawa ion akan menghantarkan listrik bila dilarutkan dalam pelarut polar. Polimer berbobot molekul tinggi (plastik. Ikatan kovalen adalah ikatan yang terjadi antara dua atom yang dengan pemakaian bersama sepasang elektron atau lebih. 1991). Karena itu hanya sedikit energi (kalor lebih rendah) yang diperlukan oleh molekul dari senyawa kovalen untuk merusak keadaan padatnya yang teratur dan berubah menjadi keadaan cair yang lebih acak. Dalam pembentukkan ikatan ion maupun kovalen atau senyawa. mudah terbakar dan banyak yang berbau (Syukri. heksana) kecuali senyawa kovalen yang mampu berikatan hidrogen dengan air. Ion positif dan negatif dapat terbentuk bila terjadi serah terima elektron antar atom. 1999). serta sekaligus membentuk 4 ikatan kovalen kebanyakan ikatan ini adalah ikatan tunggal (sepasang elektron yang dipersahamkan) namun ikatan rangkap (2 pasang) dan ikatan ganda tiga (tiga pasang) juga biasa. 1987). Jika jumlah antara molekul air dan sebuah ion meningkat. sebaliknya atom yang menerima akan menjadi ion negatif. misalnya air karena terionisasi. dan lain-lain) yang banyak mengandung ikatan kovalen. tentunya memiliki titik didih yang amat tinggi. Karena kuatnya ikatan antara ion positif dan negatif. karena partikel yang muatannya berlawanan tarik menarik. Xe. ikatan diantara ion dan ion-ion disebelahnya dalam struktur kristal melemah dan akhirnya ion yang terdehidrasi (misalnya karbon tetraklorida.

Mudah atau sukarnya senyawa ionis terbentuk ditentukan oleh ionisasi potensial. Dari dua contoh tersebut dapat dilihat bahwa berbagai sifat senyawa kovalen dan gejala-gejala yang ditimbulkan oleh senyawa tersebut. Elektron yang dilepaskan oleh atom Na. 1994). 1994). Dalam keadaan padat. 1994). afinitas elektron dari atom unsur pembentuk senyawa ion dan energi kisi senyawa ion tersebut. diterima oleh atom F.yang terbentuk mempunyai konfigurasi elektron yang sama dengan konfigurasi elektron atom neon. makin besar afinitas elektron serta makin besar energi kisi. Lewis dengan teori oktetnya.html . Sidgwiok dan H. maka dicoba pula untuk menerapkan mekanika kuantum dalam menjelaskan masalah-masalah yang berhubungan dengan ikatan kimia melalui teori orbital molekul dan teori ikatan valensi (Syarifuddin. Menurut teori ini. untuk membentuk satu ikatan kovalen tunggal setiap atom menyumbangkan satu elektron kulit terluarnya. Teori VSEPR yang dikemukakan oleh N. dan bentuk molekul senyawa kovalen dapat diramalkan melalui teori VSEPR. Keisomeran karena atom karbon asimetrik. makin mudah senyawa ion terbentuk. sehingga terpisah satu sama lain sejauh mungkin untuk meminimkan tolakan (Syarifuddin. Contoh pembentukkan senyawa ionis. Dostulat dasar dari teori VSEPR adalah bahwa untuk mencapai kestabilan molekul yang maksimum.V. Ia berhasil memisahkan asam rasemat tartarat (sebenarnya garam natrium amonium) menjadi (+) dan (-) berdasarkan arah muka hemihedral kristalnya (1848). kimiawan/fisiologis Perancis Louis Pasteur (1822-1895) telah mengenali pengaruh struktur molekul individual pada sifat gabungan molekul.M.N. Ternyata tidak semua senyawa kovalen memenuhi teori oktet. Makin kecil ionisasi potensial.tetapi kebanyakan terurai menjadi molekul yang lebih kecil jauh sebelm titik didih tercapai (Tim Dosen Teknik Kimia. yaitu pasa senyawa NaF. 2009). http://apapunaku. . Karena itu setelah pendekatan dengan mekanika kuantum berhasil menjelaskan masalah-masalah mengenai struktur atom. Lewis mengajukan teori yang menyatakan bahwa atom-atom membentuk ikatan kovalen dengan cara membentuk pasangan elektron hasil sumbangan kedua atom yang berikatan. sehingga baik ion Na+ maupun ion F. yang terikat satu sama lain oleh gaya elektrostatis (Syarifuddin. Dari eksperimen diketahui bahwa pada molekul BF3 tidak terdapat ikatan rangkap. Ikatan pada berbagai senyawa kovalen dapat dijelaskan melalui struktur Lewis.com/2010/10/perbandingan-sifat-fisika-dan-kimia. pasangan-pasangan elektron pada kulit terluar atom pusat harus tersusun dalam ruang sedemikian rupa. Dowell pada tahun 1957 dapat digunakan untuk meramalkan bentuk molekul. Molekul senyawa Natrium Flourida yang terbentuk terdiri dari ion Na+ dan ion F-. 1994). keisomeran optik Sebelum ada teori valensi. tidak seluruhnya dapat dijelaskan G. senyawa ionis terdapat dalam bentuk kristal dengan susunan tertentu (Syarifuddin. misalnya PCl5 dimana atom P dikelilingi oleh 10 elektron dan BF3 dimana atom B hanya dikelilingi oleh 6 elektron. Bila antara kedua atom terbentuk ikatan kovalen ganda (lengkap) maka setiap atom akan diberi elektron sesuai dengan derajat penggandaannya.blogspot. Teori Lewis mengenai ikatan kovalen disebut oktet. Demikian juga halnya dengan PCl5.

stereokimia. kimiawan Jerman Johannes Adolf Wislicenus (1835-1902) menemukan bahwa dua jenis asam laktat yang diketahui waktu itu keduanya adalah asam α-hidroksipropanoat CH3CH(OH)COOH. Keduanya memutar bidang polarisasi cahaya. Di tahun 1874. Konse baru ini menyatakan bahwa kedua senyawa yang memiliki rumus struktur yang sama dalam dua dimensu dapat menjadi stereoisomer bila susunan atom-atomnya di ruang berbeda. tetapi ada perbedaan dalam sifat optik dalam larutan masing-masing senyawa. karena keberadaan simetri molekul. Kedua isomer atau antipoda. Isomer jenis ini disebut dengan isomer geometri. namun tandanya berlawanan. memiliki nilai absolut yang sama. Umumnya. yang mengkur kekuatan rotasi kedua senyawa. Isomer geometri Van’t Hoff menjelaskan keisomeran asam fumarat dan maleat karena batasan rotasi di ikatan ganda. bukan asam β. gugus karboksil) terletak di sisi yang berbeda dari ikatan rangkap. Menurut teori ini. Rotasi jenis kedua senyawa. dan lagi salah satu stereoisomer secara optik tidak aktif (Gambar 4. van’t Hoff dan Le Bel secara independen mengusulkan teori atom karbon tetrahedral. Karena molekul berada bebas dalam larutan. . Dengan kondisi seperti ini Pasteur tidak dapat menjelaskan penemuannya. Atom karbon semacam ini disebut dengan atom karbon asimetrik. walaupun teori atom sudah ada. suatu penjelasan yang berbeda dengan untuk keisomeran optik. perbedaan ini tidak dapat dijelaskan karena perbedaan struktur kristal. Berkat teori van’t Hoff dan Le Bel. empat atom atau gigus yang berbeda terikat. teori valensi belum ada. Namun. Dengan kata lain. n adalah jumlah atom karbon asimetrik. Sayangnya waktu itu.5). Ia lebih lanjut menyarankan bahwa konsep baru untuk stereoisomer harus dibuat untuk menjelaskna fenomena ini.Kedua senyawa memiliki sifat fisika (misalnya titik leleh) dan kimia yang sama. jumlah stereoisomernya kurang dari 2n.hidroksipropanoat HOCH2CH2COOH. dan oleh karena itu disebut dengan antipoda atau enantiomer. bidang kimia baru. berkembang dengan cepat. Asam tartarat memiliki dua atom karbon asimetrik. Semua fenomena ini dapat secara konsisten dijelaskan dengan teori atom karbon tetrahedral. Dalam bentuk trans subtituennya (dalam kasus asam fumarat dan maleat. berhubungan layaknya tangan kanan dan kiri Pada atom karbon pusat di asam laktat.4. dengan kata lain mempunyai keaktifan optik. hubungan kedua senyawa seperti hubungan tangan kanan dan tangan kiri. Di tahun 1860-an. sementara dalam isomer cis-nya subtituennya terletak di sisi yang sama. Stereoisomer asam laktat. Salah satu asam laktat adalah bayangan cermin asam laktat satunya. b. kedua asam laktat yang dapat digambarkan di Gambar 4. jumlah stereoisomer akan sebanyak 2n.

o. Istilah resonansi kemudian digunakan dalam mekanika kuantum. Jawab: Dua atom khlorin dapat terikat pada atom karbon yang sama. akan ada tiga isomer kresol. dan mudah melepas air menjadi anhidrida (anhidrida maleat). m. Dan pada kasus yang kedua akan ada isomer geometri. Bila benzene memiliki struktur seperti yang diusulkan Kekulé. teori isomer geometri memberikan dukunagn yang baik bagi teori struktural van’t Hoff. asam fuarat berubah menjadi anhidrida maleat. Bukti struktur semacam ini datang dari jumlah isomer benzen tersubstitusi. van’t Hoff menamai isomer yang mudah melepaskan air menjadi anhidrida maleat isomer cis sebab dalam isomer cis kedua gugus karboksi dekat satu sama lain. yakni. yang disebut dengan resonansi antara kedua struktur. . Dengan pemanasan sampai 300 °C. Dengan struktur Kekulé. Hal ini cukup logis karena prosesnya harus melibatkan isomerisasi cistrans yang merupakan proses dengan galangan energi yang cukup tinggi (Gambar 4.7).3 Isomer dikhloroetilena Gambarkan rumus struktur semua isomer dikhloroetilena C2H2Cl2. Strukturnya disebut dengan struktur Kekulé. akan ada dua isomer okresol.6). Karena beberapa pasangan isomer geometri telah diketahui. atau pada atom karbon yang berbeda. Latihan 4. Struktur benzen Struktur benzen menjadi enigma beberapa tahun. yang tidak diamati. asam fumarat asam maleat anhidrida maleat Gambar 4.dan p-kresol (Gambar 4.Dari dua isomer yang diisoasi. Kekulé mempostulatkan bahwa ada kesetimbangan cepat. Kekulé mengusulkan struktur siklik planar dengan tiga ikatan tunggal dan tiga ikatan ganda yang terhubungkan secara bergantian. Di tahun 1865.6 Isomer geometri asam maleat (bentuk cis) mempunyai dua gugus karboksil yang dekat. Struktur Kekulé tidak dapat menyelesaikan semua masalah yang berkaitan dengan struktur benzene.

bagian belakang molekul “berimpitan” eclipsed dengan bagian depan. mengungkapkan bahwa ada dua bentuk staggered. Dalam kasus etana. Masalah itu adalah keisomeran yang disebabkan oleh adanya rotasi di sekitar ikatan tunggal. Dalam gambar (a) (proyeksi Newman). Untuk . 120° dan 180°. 60°. Bila rotasi di sekitar ikatan C-C dalam 1. maka akan didapati banyak sekali isomer.7 kkal mol–1 lebih rendah (lebih stabil) daripada isomer gauche yang dua gugus metilnya berdekatan. 240° dan 360°.d. tolakan antara atom hidrogen yang terikat di atom karbon dekatnya akan membentuk halangan bagi rotasi bebas. dan besarnya tolakan akan bervariasi ketika rotasi tersebut berlangsung. Struktur (konformasi) dengan sudut torsi 0° atau 120° disebut dengan bentuk eklips. Namun. Dalam semua analisis ini. dan akhirnya pada poloetilena yang dibentuk oleh sejumlah besar metilen yang terikat. Hasil ini dapat diperluas ke senyawa-senyawa semacam pentana dan heksana yang memiliki lingkungan metilena tambahan. Analisis ini telah berkembang sejak tahun 1950-an hingga kini. Ia menambahkan bahwa struktur yang diamati adalah rata-rata dari semua struktur yang mungkin. Keseluruhan gambar akan berkaitan dengan proyeksi molekul di dinding di belakangnya. ia akhirnya menyimpulkan bahwa rotasinya bebas (rotasi bebas) karena tidak didapati isomer rotasional akibat batasan rotasi tersebut. Bila anda menggambarkan proyeksi Newman dengan tepat berimpit. Secara konvensi. anda sama sekali tidak dapat melihat bagian belakang. 120°. Di tahun 1930-an dibuktikan dengan teori dan percobaan bahwa rotasi di sekitar ikatan tunggal tidak sepenuhnya bebas. Analisis konformasional butana CH3CH2CH2CH3 atas rotasi di sekitar ikatan C-C pusat. dengan dua gugus metil terminal di sisi yang berlawanan. dan konformasi dengan sudut torsi 60°atau 180° disebut bentuk staggered. Anda dapat melihat molekul di arah ikatan C-C. dan Gambar 4. ini hanya benar dalam larutan. Struktur etana: analisis konformasional Teori atom karbon tetrahedral dan struktur benzene memberikan fondasi teori struktur senyawa organik. Bentuk trans. Gambar 4. Walaupun van’t Hoff awalnya menganggap adanya kemungkinan seperti itu. struktur trans. energi molekul kalau tidak maksimum akan minimum. Bila sudut rotasi (sudut torsi) 0°.2-dikhloroetana CH2ClCH2Cl terbatas sebagaimana dalam kasus asam fumarat dan maleat. yakni struktur zig zag. berenergi 0. Demi kesederhanaan atom hidrogennya tidak digambarkan (b) Bila sudut orsinya 0°.8(b) adalah plot energi-sudut torsi. van’t Hoff dan kimiawan lain mengenali bahwa masih ada masalah yang tersisa dan tidak dapat dijelaskan dengan teori karbon tetrahedral. Namun. bagian belakang diputar sedikit agar dapat dilihat.8(a) adalah proyeksi Newman etana. Atom karbon depan dinyatakan dengan titik potong tiga garis pendek (masing-masing mewakili ikatan CH) sementara lingkaran mewakili arom karbon yang belakang. Studi perubahan >struktur molekular yang diakibatkan oleh rotasi di sekitar ikatan tunggal disebut dengan analisis konformasional. adalah yang paling stabil.

wujud padatnya faktor lain harus diperhatihttp://belajarbareng.unimedcenter.org/repositori/fmipa/kimia.html ikut .

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful