P. 1
STRUKTUR SENYAWA

STRUKTUR SENYAWA

|Views: 449|Likes:
Published by Cinthia Fajri

More info:

Published by: Cinthia Fajri on Nov 21, 2010
Copyright:Attribution Non-commercial

Availability:

Read on Scribd mobile: iPhone, iPad and Android.
download as DOC, PDF, TXT or read online from Scribd
See more
See less

01/31/2013

pdf

text

original

Penentuan Struktur Senyawa Kimia

29 12 2007

Bagi kalangan saintis, penentuan struktur suatu senyawa sudah menjadi kebutuhan primer. Ibaratnya, mereka mencari struktur seperti seorang ibu yang mencari anaknya yang hilang. Dahulu (sebelum tahun 1900 M), belum ada alat-alat modern (seperti IR, NMR, MS, dll) untuk menentukan struktur, tetapi yang namanya saintis tetap saja berusaha mengetahui struktur dari senyawa tertentu. Karena belum ada alat, dulunya para saintis hanya bisa melakukan pembandingan antara struktur senyawa yang ingin diketahui strukturnya dengan senyawa yang strukturnya sudah diketahui, yaitu dengan membandingkan sifat fisik dan kimianya. Jika sifat-sifatnya sama, maka senyawanya sama. Selain itu, dulu para saintis juga mengandalkan reaksi kimia dalam menentukan struktur, jika memiliki respon reaksi yang sama terhadap dengan reagen tertentu, maka struktur dari senyawa-senyawa tersebut diasumsikan sama. Misalnya, senyawa A dan B sama-sama direaksikan dengan reagen fehling, ternyata kedua senyawa sama-sama menghasilkan endapan merah bata, maka diasumsikan senyawanya adalah sama. Padahal, hal itu jauh dari kebenaran, karena senyawa yang berbeda tetapi sama-sama pada golongan aldehid, reaksi dengan reagen fehling hampir semuanya akan menghasilkan endapan merah bata. Jadi, senyawa asetaldehid dengan butanaldehid samasama akan menghasilkan endapan merah bata jika direaksikan dengan reagen fehling. Sementara asetaldehid dan butanaldehid merupakan senyawa yang berbeda, sifat dan fungsinya pun berbeda. Kebutuhan untuk menentukan struktur menjadi meningkat sejak para saintis berusaha mengisolasi atau mensintesis suatu senyawa. Isolasi adalah proses mengekstrak (mengambil) suatu senyawa kimia tertentu yang terkandung pada suatu bahan (seperti pada daun, batang, dll) dengan maksud tertentu. Umumnya, suatu senyawa diisolasi karena diketahui bahwa senyawa tersebut memiliki aktivitas untuk mengobati penyakit. Tentunya, senyawa yang diisolasi perlu ditentukan strukturnya agar diketahui senyawa apa yang sebenarnya diperoleh dari hasil isolasi tersebut. Selain isolasi, para saintis juga sering melakukan sintesis, yaitu membuat suatu senyawa yang diinginkan dari senyawasenyawa lain. Senyawa yang disintesis perlu ditentukan strukturnya untuk membuktikan keberhasilan sintesis yang telah dilakukan. http://yoad.wordpress.com/2007/12/29/penentuan-struktur-senyawa-kimia/ Sejak penemuan struktur elektronik atom-atom oleh ahli kimia dan ahli fisika mampu menyelidiki cara-cara atom dari jenis yang satu bergabung dengan jenis yang lain. Atomatom bergabung satu sama lain dengan menggunakan elektron-elektronnya dalam tingkatan energi terluar. Antara aksi elektron menghasilkan gaya-gaya tarik yang kuat, ikatan kimia yang mengikat atom-atom bersama-sama dalam senyawa. Jenis ikatan kimia yang akan dipelajari dalam percobaan ini adalah ikatan ion dan kovalen. Ikatan kovalen terjadi karena pemakaian elektron secara bersama-sama, sedangkan ikatan ion terjadi karena adanya transfer elektron (Tim Dosen Teknik Kimia, 2009). Ikatan kimia adalah gaya tarik menarik antara atom sehingga membentuk suatu senyawa

Ne. Gaya tarik van der walls yang ada di antara molekul dalam senyawa kovalen jauh lemah dibandingkan dalam senyawa ion. pada suhu kamar terbentuk cairan atau gas. sebaliknya atom yang menerima akan menjadi ion negatif. Dalam ikatan kovalen. Senyawa organik yang memiliki kandungan oksigen atau nitrogen (seperti amina dan anida yang berbobot molekul rendah) dengan empat karbon atau kurang biasanya larut dalam air karena adanya ikatan hidrogen (Bird. Kekuatan ikatan antar partikel menyebabkan perbedaan titik leleh senyawa kovalen dan senyawa ion. atom mempunyai keadaan yang sama yaitu konfigurasi elektron gas mulia yang mantap. Polimer berbobot molekul tinggi (plastik. 1992). Ion positif dan negatif dapat terbentuk bila terjadi serah terima elektron antar atom. sedikit menghantarkan listrik. protein. Senyawa ion juga memiliki sifat hampir tidak terbakar (Syukri. Semua senyawa yang bersifat organik maupun anorganik. Dalam pembentukkan ikatan ion maupun kovalen atau senyawa. serta sekaligus membentuk 4 ikatan kovalen kebanyakan ikatan ini adalah ikatan tunggal (sepasang elektron yang dipersahamkan) namun ikatan rangkap (2 pasang) dan ikatan ganda tiga (tiga pasang) juga biasa. pati. Dengan kata lain. Atom yang melepas elektron akan menjadi ion positif. pada umumnya senyawa ion larut dalam pelarut polar (seperti air dan amoniak). maka senyawa ion berupa padatan dan berbentuk kristal. dicapai dengan berpatungan elektron. keadaan ini terjadi malalui pengalihan elektron. Ikatan kovalen dapat terjadi antara atom yang sama dengan atom yang berbeda.karena atom tidak berada dalam keadaan bebas (kecuali gas mulia He. Ikatan ion adalah ikatan antara ion positif dan negatif. dan Rn) dan atom yang berikatan lebih stabil. Akan tetapi cairan senyawa ion akan menghantarkan listrik bila dilarutkan dalam pelarut polar. heksana) kecuali senyawa kovalen yang mampu berikatan hidrogen dengan air. senyawa kovalen meleleh pada suhu yang lebih rendah dibandingkan senyawa ion. tentunya memiliki titik didih yang amat tinggi. Ar. Xe. Larut dalam pelarut nonpolar dan sedikit larut dalam air. 1991). Karena kuatnya ikatan antara ion positif dan negatif. ikatan diantara ion dan ion-ion disebelahnya dalam struktur kristal melemah dan akhirnya ion yang terdehidrasi (misalnya karbon tetraklorida. Ikatan kovalen adalah ikatan yang terjadi antara dua atom yang dengan pemakaian bersama sepasang elektron atau lebih. Jika jumlah antara molekul air dan sebuah ion meningkat. Dalam ikatan ion. 1999). Sifat-sifat senyawa kovalen antara lain kebanyakan menunjukkan titik leleh rendah. Elektron yang secara nyata merupakan gabungan antara dua atom yang dihitung dua kali (Anthony dan Michael. Suatu macam ikatan yang dijumpai dalam banyak senyawaan anorganik adalah ikatan kovalen koordinasi (Keenan. dan lain-lain) yang banyak mengandung ikatan kovalen. Banyak dan aneka ragamnya senyawa organik disebabkan oleh kemampuan atom karbon untuk membentuk rantai atau cincin dalam molekul. Kr. 1987). mudah terbakar dan banyak yang berbau (Syukri. Senyawa ion berwujud padat tidak menghantarkan listrik. Senyawa ion yang terbentuk dari ion positif dan negatif tersusun selang-seling membentuk molekul raksasa dan akan mempunyai sifat tertentu. karena partikel yang muatannya berlawanan tarik menarik. . Sifat-sifat itu antara lain adalah kebanyakan menunjukkan titik leleh tinggi. karena ion positif dan negatif terikat kuat satu sama lain. 1999). Karena itu hanya sedikit energi (kalor lebih rendah) yang diperlukan oleh molekul dari senyawa kovalen untuk merusak keadaan padatnya yang teratur dan berubah menjadi keadaan cair yang lebih acak. misalnya air karena terionisasi.

Keisomeran karena atom karbon asimetrik. . misalnya PCl5 dimana atom P dikelilingi oleh 10 elektron dan BF3 dimana atom B hanya dikelilingi oleh 6 elektron. Karena itu setelah pendekatan dengan mekanika kuantum berhasil menjelaskan masalah-masalah mengenai struktur atom. Ikatan pada berbagai senyawa kovalen dapat dijelaskan melalui struktur Lewis. makin mudah senyawa ion terbentuk. Ia berhasil memisahkan asam rasemat tartarat (sebenarnya garam natrium amonium) menjadi (+) dan (-) berdasarkan arah muka hemihedral kristalnya (1848). maka dicoba pula untuk menerapkan mekanika kuantum dalam menjelaskan masalah-masalah yang berhubungan dengan ikatan kimia melalui teori orbital molekul dan teori ikatan valensi (Syarifuddin. yaitu pasa senyawa NaF. Lewis mengajukan teori yang menyatakan bahwa atom-atom membentuk ikatan kovalen dengan cara membentuk pasangan elektron hasil sumbangan kedua atom yang berikatan. 1994). Dalam keadaan padat. 1994).yang terbentuk mempunyai konfigurasi elektron yang sama dengan konfigurasi elektron atom neon.html . 2009).N.V. diterima oleh atom F. Ternyata tidak semua senyawa kovalen memenuhi teori oktet.com/2010/10/perbandingan-sifat-fisika-dan-kimia. Menurut teori ini. Teori VSEPR yang dikemukakan oleh N. Dari dua contoh tersebut dapat dilihat bahwa berbagai sifat senyawa kovalen dan gejala-gejala yang ditimbulkan oleh senyawa tersebut.blogspot.tetapi kebanyakan terurai menjadi molekul yang lebih kecil jauh sebelm titik didih tercapai (Tim Dosen Teknik Kimia. kimiawan/fisiologis Perancis Louis Pasteur (1822-1895) telah mengenali pengaruh struktur molekul individual pada sifat gabungan molekul. Dowell pada tahun 1957 dapat digunakan untuk meramalkan bentuk molekul. makin besar afinitas elektron serta makin besar energi kisi. Mudah atau sukarnya senyawa ionis terbentuk ditentukan oleh ionisasi potensial. sehingga baik ion Na+ maupun ion F.M. Elektron yang dilepaskan oleh atom Na. Makin kecil ionisasi potensial. Contoh pembentukkan senyawa ionis. pasangan-pasangan elektron pada kulit terluar atom pusat harus tersusun dalam ruang sedemikian rupa. Dostulat dasar dari teori VSEPR adalah bahwa untuk mencapai kestabilan molekul yang maksimum. 1994). Teori Lewis mengenai ikatan kovalen disebut oktet. Lewis dengan teori oktetnya. keisomeran optik Sebelum ada teori valensi. 1994). Bila antara kedua atom terbentuk ikatan kovalen ganda (lengkap) maka setiap atom akan diberi elektron sesuai dengan derajat penggandaannya. senyawa ionis terdapat dalam bentuk kristal dengan susunan tertentu (Syarifuddin. untuk membentuk satu ikatan kovalen tunggal setiap atom menyumbangkan satu elektron kulit terluarnya. Sidgwiok dan H. dan bentuk molekul senyawa kovalen dapat diramalkan melalui teori VSEPR. tidak seluruhnya dapat dijelaskan G. Molekul senyawa Natrium Flourida yang terbentuk terdiri dari ion Na+ dan ion F-. afinitas elektron dari atom unsur pembentuk senyawa ion dan energi kisi senyawa ion tersebut. http://apapunaku. sehingga terpisah satu sama lain sejauh mungkin untuk meminimkan tolakan (Syarifuddin. Demikian juga halnya dengan PCl5. yang terikat satu sama lain oleh gaya elektrostatis (Syarifuddin. Dari eksperimen diketahui bahwa pada molekul BF3 tidak terdapat ikatan rangkap.

hidroksipropanoat HOCH2CH2COOH. Isomer geometri Van’t Hoff menjelaskan keisomeran asam fumarat dan maleat karena batasan rotasi di ikatan ganda. Umumnya. gugus karboksil) terletak di sisi yang berbeda dari ikatan rangkap. Dengan kondisi seperti ini Pasteur tidak dapat menjelaskan penemuannya. van’t Hoff dan Le Bel secara independen mengusulkan teori atom karbon tetrahedral. Semua fenomena ini dapat secara konsisten dijelaskan dengan teori atom karbon tetrahedral. stereokimia. b. bidang kimia baru. Stereoisomer asam laktat. sementara dalam isomer cis-nya subtituennya terletak di sisi yang sama. Sayangnya waktu itu. karena keberadaan simetri molekul. Di tahun 1860-an. Salah satu asam laktat adalah bayangan cermin asam laktat satunya. jumlah stereoisomernya kurang dari 2n. jumlah stereoisomer akan sebanyak 2n. Konse baru ini menyatakan bahwa kedua senyawa yang memiliki rumus struktur yang sama dalam dua dimensu dapat menjadi stereoisomer bila susunan atom-atomnya di ruang berbeda. tetapi ada perbedaan dalam sifat optik dalam larutan masing-masing senyawa. Asam tartarat memiliki dua atom karbon asimetrik. Dengan kata lain. namun tandanya berlawanan. berkembang dengan cepat. memiliki nilai absolut yang sama. yang mengkur kekuatan rotasi kedua senyawa. hubungan kedua senyawa seperti hubungan tangan kanan dan tangan kiri. bukan asam β. Dalam bentuk trans subtituennya (dalam kasus asam fumarat dan maleat. Berkat teori van’t Hoff dan Le Bel. . dan lagi salah satu stereoisomer secara optik tidak aktif (Gambar 4. Di tahun 1874. teori valensi belum ada.Kedua senyawa memiliki sifat fisika (misalnya titik leleh) dan kimia yang sama. Menurut teori ini.4. Ia lebih lanjut menyarankan bahwa konsep baru untuk stereoisomer harus dibuat untuk menjelaskna fenomena ini. Rotasi jenis kedua senyawa. dengan kata lain mempunyai keaktifan optik. perbedaan ini tidak dapat dijelaskan karena perbedaan struktur kristal. Keduanya memutar bidang polarisasi cahaya. empat atom atau gigus yang berbeda terikat.5). n adalah jumlah atom karbon asimetrik. suatu penjelasan yang berbeda dengan untuk keisomeran optik. Karena molekul berada bebas dalam larutan. Atom karbon semacam ini disebut dengan atom karbon asimetrik. Isomer jenis ini disebut dengan isomer geometri. walaupun teori atom sudah ada. berhubungan layaknya tangan kanan dan kiri Pada atom karbon pusat di asam laktat. kedua asam laktat yang dapat digambarkan di Gambar 4. Namun. Kedua isomer atau antipoda. kimiawan Jerman Johannes Adolf Wislicenus (1835-1902) menemukan bahwa dua jenis asam laktat yang diketahui waktu itu keduanya adalah asam α-hidroksipropanoat CH3CH(OH)COOH. dan oleh karena itu disebut dengan antipoda atau enantiomer.

7). Bukti struktur semacam ini datang dari jumlah isomer benzen tersubstitusi. Latihan 4. asam fuarat berubah menjadi anhidrida maleat. Dengan struktur Kekulé. m. Jawab: Dua atom khlorin dapat terikat pada atom karbon yang sama.dan p-kresol (Gambar 4.3 Isomer dikhloroetilena Gambarkan rumus struktur semua isomer dikhloroetilena C2H2Cl2. Struktur benzen Struktur benzen menjadi enigma beberapa tahun. Kekulé mengusulkan struktur siklik planar dengan tiga ikatan tunggal dan tiga ikatan ganda yang terhubungkan secara bergantian. van’t Hoff menamai isomer yang mudah melepaskan air menjadi anhidrida maleat isomer cis sebab dalam isomer cis kedua gugus karboksi dekat satu sama lain. o. Hal ini cukup logis karena prosesnya harus melibatkan isomerisasi cistrans yang merupakan proses dengan galangan energi yang cukup tinggi (Gambar 4. Dan pada kasus yang kedua akan ada isomer geometri. atau pada atom karbon yang berbeda. akan ada tiga isomer kresol. teori isomer geometri memberikan dukunagn yang baik bagi teori struktural van’t Hoff.6). Karena beberapa pasangan isomer geometri telah diketahui. Dengan pemanasan sampai 300 °C.Dari dua isomer yang diisoasi. akan ada dua isomer okresol. Kekulé mempostulatkan bahwa ada kesetimbangan cepat. . Bila benzene memiliki struktur seperti yang diusulkan Kekulé. asam fumarat asam maleat anhidrida maleat Gambar 4. Di tahun 1865. yakni. Istilah resonansi kemudian digunakan dalam mekanika kuantum. Struktur Kekulé tidak dapat menyelesaikan semua masalah yang berkaitan dengan struktur benzene. yang tidak diamati. Strukturnya disebut dengan struktur Kekulé. dan mudah melepas air menjadi anhidrida (anhidrida maleat). yang disebut dengan resonansi antara kedua struktur.6 Isomer geometri asam maleat (bentuk cis) mempunyai dua gugus karboksil yang dekat.

Keseluruhan gambar akan berkaitan dengan proyeksi molekul di dinding di belakangnya. 120° dan 180°. Ia menambahkan bahwa struktur yang diamati adalah rata-rata dari semua struktur yang mungkin.7 kkal mol–1 lebih rendah (lebih stabil) daripada isomer gauche yang dua gugus metilnya berdekatan. Dalam semua analisis ini. energi molekul kalau tidak maksimum akan minimum. dan Gambar 4. Struktur (konformasi) dengan sudut torsi 0° atau 120° disebut dengan bentuk eklips. Gambar 4. bagian belakang molekul “berimpitan” eclipsed dengan bagian depan. dan akhirnya pada poloetilena yang dibentuk oleh sejumlah besar metilen yang terikat. Struktur etana: analisis konformasional Teori atom karbon tetrahedral dan struktur benzene memberikan fondasi teori struktur senyawa organik. Namun. Bila anda menggambarkan proyeksi Newman dengan tepat berimpit. dengan dua gugus metil terminal di sisi yang berlawanan. Anda dapat melihat molekul di arah ikatan C-C. Bentuk trans. tolakan antara atom hidrogen yang terikat di atom karbon dekatnya akan membentuk halangan bagi rotasi bebas. Untuk . Analisis ini telah berkembang sejak tahun 1950-an hingga kini. Namun. Masalah itu adalah keisomeran yang disebabkan oleh adanya rotasi di sekitar ikatan tunggal. van’t Hoff dan kimiawan lain mengenali bahwa masih ada masalah yang tersisa dan tidak dapat dijelaskan dengan teori karbon tetrahedral. Hasil ini dapat diperluas ke senyawa-senyawa semacam pentana dan heksana yang memiliki lingkungan metilena tambahan. dan konformasi dengan sudut torsi 60°atau 180° disebut bentuk staggered. yakni struktur zig zag. mengungkapkan bahwa ada dua bentuk staggered. struktur trans. Atom karbon depan dinyatakan dengan titik potong tiga garis pendek (masing-masing mewakili ikatan CH) sementara lingkaran mewakili arom karbon yang belakang.d. Studi perubahan >struktur molekular yang diakibatkan oleh rotasi di sekitar ikatan tunggal disebut dengan analisis konformasional. ia akhirnya menyimpulkan bahwa rotasinya bebas (rotasi bebas) karena tidak didapati isomer rotasional akibat batasan rotasi tersebut. berenergi 0.2-dikhloroetana CH2ClCH2Cl terbatas sebagaimana dalam kasus asam fumarat dan maleat. Demi kesederhanaan atom hidrogennya tidak digambarkan (b) Bila sudut orsinya 0°. bagian belakang diputar sedikit agar dapat dilihat. ini hanya benar dalam larutan. Bila sudut rotasi (sudut torsi) 0°.8(b) adalah plot energi-sudut torsi. Walaupun van’t Hoff awalnya menganggap adanya kemungkinan seperti itu. 240° dan 360°. Analisis konformasional butana CH3CH2CH2CH3 atas rotasi di sekitar ikatan C-C pusat. Di tahun 1930-an dibuktikan dengan teori dan percobaan bahwa rotasi di sekitar ikatan tunggal tidak sepenuhnya bebas. anda sama sekali tidak dapat melihat bagian belakang. adalah yang paling stabil. Secara konvensi.8(a) adalah proyeksi Newman etana. Dalam kasus etana. 120°. 60°. Dalam gambar (a) (proyeksi Newman). Bila rotasi di sekitar ikatan C-C dalam 1. maka akan didapati banyak sekali isomer. dan besarnya tolakan akan bervariasi ketika rotasi tersebut berlangsung.

unimedcenter.html ikut .wujud padatnya faktor lain harus diperhatihttp://belajarbareng.org/repositori/fmipa/kimia.

You're Reading a Free Preview

Download
scribd
/*********** DO NOT ALTER ANYTHING BELOW THIS LINE ! ************/ var s_code=s.t();if(s_code)document.write(s_code)//-->