Penentuan Struktur Senyawa Kimia

29 12 2007

Bagi kalangan saintis, penentuan struktur suatu senyawa sudah menjadi kebutuhan primer. Ibaratnya, mereka mencari struktur seperti seorang ibu yang mencari anaknya yang hilang. Dahulu (sebelum tahun 1900 M), belum ada alat-alat modern (seperti IR, NMR, MS, dll) untuk menentukan struktur, tetapi yang namanya saintis tetap saja berusaha mengetahui struktur dari senyawa tertentu. Karena belum ada alat, dulunya para saintis hanya bisa melakukan pembandingan antara struktur senyawa yang ingin diketahui strukturnya dengan senyawa yang strukturnya sudah diketahui, yaitu dengan membandingkan sifat fisik dan kimianya. Jika sifat-sifatnya sama, maka senyawanya sama. Selain itu, dulu para saintis juga mengandalkan reaksi kimia dalam menentukan struktur, jika memiliki respon reaksi yang sama terhadap dengan reagen tertentu, maka struktur dari senyawa-senyawa tersebut diasumsikan sama. Misalnya, senyawa A dan B sama-sama direaksikan dengan reagen fehling, ternyata kedua senyawa sama-sama menghasilkan endapan merah bata, maka diasumsikan senyawanya adalah sama. Padahal, hal itu jauh dari kebenaran, karena senyawa yang berbeda tetapi sama-sama pada golongan aldehid, reaksi dengan reagen fehling hampir semuanya akan menghasilkan endapan merah bata. Jadi, senyawa asetaldehid dengan butanaldehid samasama akan menghasilkan endapan merah bata jika direaksikan dengan reagen fehling. Sementara asetaldehid dan butanaldehid merupakan senyawa yang berbeda, sifat dan fungsinya pun berbeda. Kebutuhan untuk menentukan struktur menjadi meningkat sejak para saintis berusaha mengisolasi atau mensintesis suatu senyawa. Isolasi adalah proses mengekstrak (mengambil) suatu senyawa kimia tertentu yang terkandung pada suatu bahan (seperti pada daun, batang, dll) dengan maksud tertentu. Umumnya, suatu senyawa diisolasi karena diketahui bahwa senyawa tersebut memiliki aktivitas untuk mengobati penyakit. Tentunya, senyawa yang diisolasi perlu ditentukan strukturnya agar diketahui senyawa apa yang sebenarnya diperoleh dari hasil isolasi tersebut. Selain isolasi, para saintis juga sering melakukan sintesis, yaitu membuat suatu senyawa yang diinginkan dari senyawasenyawa lain. Senyawa yang disintesis perlu ditentukan strukturnya untuk membuktikan keberhasilan sintesis yang telah dilakukan. http://yoad.wordpress.com/2007/12/29/penentuan-struktur-senyawa-kimia/ Sejak penemuan struktur elektronik atom-atom oleh ahli kimia dan ahli fisika mampu menyelidiki cara-cara atom dari jenis yang satu bergabung dengan jenis yang lain. Atomatom bergabung satu sama lain dengan menggunakan elektron-elektronnya dalam tingkatan energi terluar. Antara aksi elektron menghasilkan gaya-gaya tarik yang kuat, ikatan kimia yang mengikat atom-atom bersama-sama dalam senyawa. Jenis ikatan kimia yang akan dipelajari dalam percobaan ini adalah ikatan ion dan kovalen. Ikatan kovalen terjadi karena pemakaian elektron secara bersama-sama, sedangkan ikatan ion terjadi karena adanya transfer elektron (Tim Dosen Teknik Kimia, 2009). Ikatan kimia adalah gaya tarik menarik antara atom sehingga membentuk suatu senyawa

1987). Ne. Ion positif dan negatif dapat terbentuk bila terjadi serah terima elektron antar atom. 1992). Suatu macam ikatan yang dijumpai dalam banyak senyawaan anorganik adalah ikatan kovalen koordinasi (Keenan. Karena itu hanya sedikit energi (kalor lebih rendah) yang diperlukan oleh molekul dari senyawa kovalen untuk merusak keadaan padatnya yang teratur dan berubah menjadi keadaan cair yang lebih acak. serta sekaligus membentuk 4 ikatan kovalen kebanyakan ikatan ini adalah ikatan tunggal (sepasang elektron yang dipersahamkan) namun ikatan rangkap (2 pasang) dan ikatan ganda tiga (tiga pasang) juga biasa. Akan tetapi cairan senyawa ion akan menghantarkan listrik bila dilarutkan dalam pelarut polar. Senyawa ion juga memiliki sifat hampir tidak terbakar (Syukri. Ikatan ion adalah ikatan antara ion positif dan negatif. Polimer berbobot molekul tinggi (plastik. pada umumnya senyawa ion larut dalam pelarut polar (seperti air dan amoniak). tentunya memiliki titik didih yang amat tinggi. pada suhu kamar terbentuk cairan atau gas. atom mempunyai keadaan yang sama yaitu konfigurasi elektron gas mulia yang mantap. Banyak dan aneka ragamnya senyawa organik disebabkan oleh kemampuan atom karbon untuk membentuk rantai atau cincin dalam molekul. sedikit menghantarkan listrik. karena ion positif dan negatif terikat kuat satu sama lain. maka senyawa ion berupa padatan dan berbentuk kristal. mudah terbakar dan banyak yang berbau (Syukri. Dengan kata lain. dan lain-lain) yang banyak mengandung ikatan kovalen. misalnya air karena terionisasi. Dalam ikatan ion. Sifat-sifat senyawa kovalen antara lain kebanyakan menunjukkan titik leleh rendah. Sifat-sifat itu antara lain adalah kebanyakan menunjukkan titik leleh tinggi. Senyawa ion yang terbentuk dari ion positif dan negatif tersusun selang-seling membentuk molekul raksasa dan akan mempunyai sifat tertentu. senyawa kovalen meleleh pada suhu yang lebih rendah dibandingkan senyawa ion. dan Rn) dan atom yang berikatan lebih stabil. Atom yang melepas elektron akan menjadi ion positif. Dalam pembentukkan ikatan ion maupun kovalen atau senyawa. Dalam ikatan kovalen. karena partikel yang muatannya berlawanan tarik menarik. . pati. 1999). Senyawa ion berwujud padat tidak menghantarkan listrik. Karena kuatnya ikatan antara ion positif dan negatif. dicapai dengan berpatungan elektron. Senyawa organik yang memiliki kandungan oksigen atau nitrogen (seperti amina dan anida yang berbobot molekul rendah) dengan empat karbon atau kurang biasanya larut dalam air karena adanya ikatan hidrogen (Bird. Kr. keadaan ini terjadi malalui pengalihan elektron. Jika jumlah antara molekul air dan sebuah ion meningkat. Semua senyawa yang bersifat organik maupun anorganik. Elektron yang secara nyata merupakan gabungan antara dua atom yang dihitung dua kali (Anthony dan Michael. Ar. Gaya tarik van der walls yang ada di antara molekul dalam senyawa kovalen jauh lemah dibandingkan dalam senyawa ion. ikatan diantara ion dan ion-ion disebelahnya dalam struktur kristal melemah dan akhirnya ion yang terdehidrasi (misalnya karbon tetraklorida. heksana) kecuali senyawa kovalen yang mampu berikatan hidrogen dengan air. Ikatan kovalen adalah ikatan yang terjadi antara dua atom yang dengan pemakaian bersama sepasang elektron atau lebih. 1991). Xe.karena atom tidak berada dalam keadaan bebas (kecuali gas mulia He. Larut dalam pelarut nonpolar dan sedikit larut dalam air. 1999). sebaliknya atom yang menerima akan menjadi ion negatif. Kekuatan ikatan antar partikel menyebabkan perbedaan titik leleh senyawa kovalen dan senyawa ion. Ikatan kovalen dapat terjadi antara atom yang sama dengan atom yang berbeda. protein.

keisomeran optik Sebelum ada teori valensi. http://apapunaku. 1994). Sidgwiok dan H. kimiawan/fisiologis Perancis Louis Pasteur (1822-1895) telah mengenali pengaruh struktur molekul individual pada sifat gabungan molekul. Teori VSEPR yang dikemukakan oleh N. Keisomeran karena atom karbon asimetrik. yaitu pasa senyawa NaF. Lewis mengajukan teori yang menyatakan bahwa atom-atom membentuk ikatan kovalen dengan cara membentuk pasangan elektron hasil sumbangan kedua atom yang berikatan. diterima oleh atom F. Lewis dengan teori oktetnya. Teori Lewis mengenai ikatan kovalen disebut oktet. untuk membentuk satu ikatan kovalen tunggal setiap atom menyumbangkan satu elektron kulit terluarnya. Karena itu setelah pendekatan dengan mekanika kuantum berhasil menjelaskan masalah-masalah mengenai struktur atom. . yang terikat satu sama lain oleh gaya elektrostatis (Syarifuddin. Ia berhasil memisahkan asam rasemat tartarat (sebenarnya garam natrium amonium) menjadi (+) dan (-) berdasarkan arah muka hemihedral kristalnya (1848).V. tidak seluruhnya dapat dijelaskan G. Dostulat dasar dari teori VSEPR adalah bahwa untuk mencapai kestabilan molekul yang maksimum. Makin kecil ionisasi potensial.yang terbentuk mempunyai konfigurasi elektron yang sama dengan konfigurasi elektron atom neon. 1994).N. maka dicoba pula untuk menerapkan mekanika kuantum dalam menjelaskan masalah-masalah yang berhubungan dengan ikatan kimia melalui teori orbital molekul dan teori ikatan valensi (Syarifuddin. misalnya PCl5 dimana atom P dikelilingi oleh 10 elektron dan BF3 dimana atom B hanya dikelilingi oleh 6 elektron. afinitas elektron dari atom unsur pembentuk senyawa ion dan energi kisi senyawa ion tersebut. makin besar afinitas elektron serta makin besar energi kisi. pasangan-pasangan elektron pada kulit terluar atom pusat harus tersusun dalam ruang sedemikian rupa. Dari eksperimen diketahui bahwa pada molekul BF3 tidak terdapat ikatan rangkap. Contoh pembentukkan senyawa ionis.com/2010/10/perbandingan-sifat-fisika-dan-kimia. sehingga terpisah satu sama lain sejauh mungkin untuk meminimkan tolakan (Syarifuddin.blogspot. senyawa ionis terdapat dalam bentuk kristal dengan susunan tertentu (Syarifuddin. 1994). dan bentuk molekul senyawa kovalen dapat diramalkan melalui teori VSEPR. Ikatan pada berbagai senyawa kovalen dapat dijelaskan melalui struktur Lewis. Mudah atau sukarnya senyawa ionis terbentuk ditentukan oleh ionisasi potensial.M. 2009). Elektron yang dilepaskan oleh atom Na. Dari dua contoh tersebut dapat dilihat bahwa berbagai sifat senyawa kovalen dan gejala-gejala yang ditimbulkan oleh senyawa tersebut. Dalam keadaan padat. Menurut teori ini. makin mudah senyawa ion terbentuk.html .tetapi kebanyakan terurai menjadi molekul yang lebih kecil jauh sebelm titik didih tercapai (Tim Dosen Teknik Kimia. 1994). Bila antara kedua atom terbentuk ikatan kovalen ganda (lengkap) maka setiap atom akan diberi elektron sesuai dengan derajat penggandaannya. Ternyata tidak semua senyawa kovalen memenuhi teori oktet. Molekul senyawa Natrium Flourida yang terbentuk terdiri dari ion Na+ dan ion F-. sehingga baik ion Na+ maupun ion F. Dowell pada tahun 1957 dapat digunakan untuk meramalkan bentuk molekul. Demikian juga halnya dengan PCl5.

Karena molekul berada bebas dalam larutan. kedua asam laktat yang dapat digambarkan di Gambar 4. yang mengkur kekuatan rotasi kedua senyawa. hubungan kedua senyawa seperti hubungan tangan kanan dan tangan kiri. bidang kimia baru. tetapi ada perbedaan dalam sifat optik dalam larutan masing-masing senyawa. van’t Hoff dan Le Bel secara independen mengusulkan teori atom karbon tetrahedral. Di tahun 1874. Isomer jenis ini disebut dengan isomer geometri.4. perbedaan ini tidak dapat dijelaskan karena perbedaan struktur kristal. dan lagi salah satu stereoisomer secara optik tidak aktif (Gambar 4. Di tahun 1860-an. jumlah stereoisomer akan sebanyak 2n.5). empat atom atau gigus yang berbeda terikat. Berkat teori van’t Hoff dan Le Bel. Kedua isomer atau antipoda. Stereoisomer asam laktat. Menurut teori ini. Semua fenomena ini dapat secara konsisten dijelaskan dengan teori atom karbon tetrahedral. Dalam bentuk trans subtituennya (dalam kasus asam fumarat dan maleat. karena keberadaan simetri molekul. Salah satu asam laktat adalah bayangan cermin asam laktat satunya. Asam tartarat memiliki dua atom karbon asimetrik. Umumnya. . walaupun teori atom sudah ada. dengan kata lain mempunyai keaktifan optik.Kedua senyawa memiliki sifat fisika (misalnya titik leleh) dan kimia yang sama.hidroksipropanoat HOCH2CH2COOH. sementara dalam isomer cis-nya subtituennya terletak di sisi yang sama. stereokimia. dan oleh karena itu disebut dengan antipoda atau enantiomer. memiliki nilai absolut yang sama. Atom karbon semacam ini disebut dengan atom karbon asimetrik. Namun. Dengan kata lain. n adalah jumlah atom karbon asimetrik. berkembang dengan cepat. gugus karboksil) terletak di sisi yang berbeda dari ikatan rangkap. kimiawan Jerman Johannes Adolf Wislicenus (1835-1902) menemukan bahwa dua jenis asam laktat yang diketahui waktu itu keduanya adalah asam α-hidroksipropanoat CH3CH(OH)COOH. Sayangnya waktu itu. bukan asam β. namun tandanya berlawanan. b. Keduanya memutar bidang polarisasi cahaya. Rotasi jenis kedua senyawa. jumlah stereoisomernya kurang dari 2n. berhubungan layaknya tangan kanan dan kiri Pada atom karbon pusat di asam laktat. Ia lebih lanjut menyarankan bahwa konsep baru untuk stereoisomer harus dibuat untuk menjelaskna fenomena ini. Dengan kondisi seperti ini Pasteur tidak dapat menjelaskan penemuannya. suatu penjelasan yang berbeda dengan untuk keisomeran optik. teori valensi belum ada. Konse baru ini menyatakan bahwa kedua senyawa yang memiliki rumus struktur yang sama dalam dua dimensu dapat menjadi stereoisomer bila susunan atom-atomnya di ruang berbeda. Isomer geometri Van’t Hoff menjelaskan keisomeran asam fumarat dan maleat karena batasan rotasi di ikatan ganda.

asam fumarat asam maleat anhidrida maleat Gambar 4. van’t Hoff menamai isomer yang mudah melepaskan air menjadi anhidrida maleat isomer cis sebab dalam isomer cis kedua gugus karboksi dekat satu sama lain. yang disebut dengan resonansi antara kedua struktur. Istilah resonansi kemudian digunakan dalam mekanika kuantum. Struktur Kekulé tidak dapat menyelesaikan semua masalah yang berkaitan dengan struktur benzene. Strukturnya disebut dengan struktur Kekulé. akan ada dua isomer okresol. yakni. Jawab: Dua atom khlorin dapat terikat pada atom karbon yang sama. Di tahun 1865. Kekulé mempostulatkan bahwa ada kesetimbangan cepat. m. atau pada atom karbon yang berbeda. o. teori isomer geometri memberikan dukunagn yang baik bagi teori struktural van’t Hoff.6 Isomer geometri asam maleat (bentuk cis) mempunyai dua gugus karboksil yang dekat. .Dari dua isomer yang diisoasi. Hal ini cukup logis karena prosesnya harus melibatkan isomerisasi cistrans yang merupakan proses dengan galangan energi yang cukup tinggi (Gambar 4.7). Struktur benzen Struktur benzen menjadi enigma beberapa tahun. Kekulé mengusulkan struktur siklik planar dengan tiga ikatan tunggal dan tiga ikatan ganda yang terhubungkan secara bergantian. akan ada tiga isomer kresol. Dan pada kasus yang kedua akan ada isomer geometri. Bila benzene memiliki struktur seperti yang diusulkan Kekulé. yang tidak diamati. dan mudah melepas air menjadi anhidrida (anhidrida maleat).3 Isomer dikhloroetilena Gambarkan rumus struktur semua isomer dikhloroetilena C2H2Cl2.dan p-kresol (Gambar 4. Bukti struktur semacam ini datang dari jumlah isomer benzen tersubstitusi. Dengan struktur Kekulé. asam fuarat berubah menjadi anhidrida maleat. Dengan pemanasan sampai 300 °C. Latihan 4.6). Karena beberapa pasangan isomer geometri telah diketahui.

Atom karbon depan dinyatakan dengan titik potong tiga garis pendek (masing-masing mewakili ikatan CH) sementara lingkaran mewakili arom karbon yang belakang.2-dikhloroetana CH2ClCH2Cl terbatas sebagaimana dalam kasus asam fumarat dan maleat. 120° dan 180°. energi molekul kalau tidak maksimum akan minimum. Bila sudut rotasi (sudut torsi) 0°. Dalam gambar (a) (proyeksi Newman).8(a) adalah proyeksi Newman etana. Walaupun van’t Hoff awalnya menganggap adanya kemungkinan seperti itu. ini hanya benar dalam larutan. Struktur etana: analisis konformasional Teori atom karbon tetrahedral dan struktur benzene memberikan fondasi teori struktur senyawa organik. 60°. mengungkapkan bahwa ada dua bentuk staggered.7 kkal mol–1 lebih rendah (lebih stabil) daripada isomer gauche yang dua gugus metilnya berdekatan.8(b) adalah plot energi-sudut torsi. dan besarnya tolakan akan bervariasi ketika rotasi tersebut berlangsung. Dalam semua analisis ini. Analisis konformasional butana CH3CH2CH2CH3 atas rotasi di sekitar ikatan C-C pusat. Ia menambahkan bahwa struktur yang diamati adalah rata-rata dari semua struktur yang mungkin. Secara konvensi. adalah yang paling stabil. Namun. bagian belakang diputar sedikit agar dapat dilihat. dan akhirnya pada poloetilena yang dibentuk oleh sejumlah besar metilen yang terikat. struktur trans. Hasil ini dapat diperluas ke senyawa-senyawa semacam pentana dan heksana yang memiliki lingkungan metilena tambahan. dan konformasi dengan sudut torsi 60°atau 180° disebut bentuk staggered. 120°. tolakan antara atom hidrogen yang terikat di atom karbon dekatnya akan membentuk halangan bagi rotasi bebas. Di tahun 1930-an dibuktikan dengan teori dan percobaan bahwa rotasi di sekitar ikatan tunggal tidak sepenuhnya bebas. berenergi 0. Untuk . Bila anda menggambarkan proyeksi Newman dengan tepat berimpit. Namun. Struktur (konformasi) dengan sudut torsi 0° atau 120° disebut dengan bentuk eklips. Anda dapat melihat molekul di arah ikatan C-C. Bila rotasi di sekitar ikatan C-C dalam 1. anda sama sekali tidak dapat melihat bagian belakang. 240° dan 360°. Bentuk trans. van’t Hoff dan kimiawan lain mengenali bahwa masih ada masalah yang tersisa dan tidak dapat dijelaskan dengan teori karbon tetrahedral. maka akan didapati banyak sekali isomer. Dalam kasus etana. dan Gambar 4. ia akhirnya menyimpulkan bahwa rotasinya bebas (rotasi bebas) karena tidak didapati isomer rotasional akibat batasan rotasi tersebut. Keseluruhan gambar akan berkaitan dengan proyeksi molekul di dinding di belakangnya. yakni struktur zig zag.d. Analisis ini telah berkembang sejak tahun 1950-an hingga kini. Gambar 4. bagian belakang molekul “berimpitan” eclipsed dengan bagian depan. Masalah itu adalah keisomeran yang disebabkan oleh adanya rotasi di sekitar ikatan tunggal. dengan dua gugus metil terminal di sisi yang berlawanan. Studi perubahan >struktur molekular yang diakibatkan oleh rotasi di sekitar ikatan tunggal disebut dengan analisis konformasional. Demi kesederhanaan atom hidrogennya tidak digambarkan (b) Bila sudut orsinya 0°.

org/repositori/fmipa/kimia.html ikut .wujud padatnya faktor lain harus diperhatihttp://belajarbareng.unimedcenter.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful