LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

Percobaan-07

UJI TRITERPEN DAN STEROID

Disusun oleh

Nama : Adinda Gita Priyantika

NIM : 10409024

Tangggal Percobaan : 11 November 2010

Tanggal Pengumpulan : 25 November 2010

Nama Asisten : Nila Tania Berghuis

NIM : 20509041

PROGRAM STUDI KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

INSTITUT TEKNOLOGI BANDUNG

2010
I. TUJUAN PERCOBAAN
a. Menentukan ada tidaknya kandungan triterpen dan steroid pada ekstrak daun
pepaya (Carica papaya L) melalui uji Liebermann-Burchard, uji saponin dan
analisis KLT triterpen
II. TEORI DASAR
Terpenoid merupakan senyawa organik metabolit sekunder tanaman yang
mempunyai bau dan dapat diisolasi dari dari bahan nabati dengan penyulingan
yang disebut minyak atsiri. Sebagian besar terpenoid mempunyai kerangka
karbon yang dibangun oleh dua atau lebih unit C-5 yang disebut isopren.
Klasifikasi terpenoid ditentukan oleh C-5 tersebut.
Triterpenoid adalah senyawa yang kerangka karbonnya berasal dari
berasal dari enam satuan isoprena dan secara biosintesis diturunkan dari C 30
asiklik yaitu skualena. Senyawa ini berstruktur siklik nisbi yang rumit dan
kebanyakan merupakan alkohol, aldehida atau asam karboksilat. Sifat fisiknya
tanpa warna, berbentuk kristal, biasanya memiliki titik leleh tinggi, optis
aktif,sukar dicirikan karena tidak ada kereaktifan kimianya.
Triterpenoid dapat digolongkan menjadi empat senyawa, yaitu: Triterpena
sebenarnya, steroid, saponin dan glikosida jantung. Steroid adalah senyawa
organik yang pada strukturnya terdapat pengaturan spesifik empat cincin yang
menyatu. Kolesterol, sterol dan estradiol merupakan contoh dari steroid. Inti
sterane dari steroid terdiri dari 17 karbon yang terikat dalam bentuk 4 cincin yang
menyatu. Empat cincin tersebut terdiri dari 3 cincin sikloheksana dan 1 cincin
siklopentana.

Gambar struktur steroid

Saponin merupakan suatu kelas senyawa kimia yang juga merupakan

metabolit sekunder yang ditemukan pada sumber alam dan sangat banyak
terkandung pada tanaman. Saponin di kelompokkan sebagai glikosida amfifatik.
 Secara struktur saponin memiliki komposisi satu atau lebih glikosida hidrofilik
yang dikombinasikan dengan turunan triterpen lipofilik.
Triterpenoid dan turunannya memiliki banyak kegunaan. Terdapat banyak
senyawa triterpenoid yang digunakan sebagai obat anti-kanker, obat anti
inflamasi dan lain-lain. Sementara steroid berfungsi banyak sebagai hormon.
Untuk mengetahui kandungan triterpenoid dan senyawa turunannya pada
dilakukan uji Libermann-Burchard, uji saponin dan uji KLT triterpen.

III. DATA PENGAMATAN

Uji Liebermann-Burchard :
+2  Terjadi pembentukan kompleks
Uji Saponin :
+1  Terbentuk sedikit busa (0,5 cm)
Uji KLT Triterpen :
Terdapat enam senyawa dengan kepolaran berbeda

IV. PENGOLAHAN DATA

Rf Uji KLT Triterpen:
1,5
Rf 1 = =0,4
3,6
1,8
Rf 2= =0,5
3,6
2,7
Rf 3= =0,75
3,6
3,1
Rf 4= =0,86
3,6
3,4
Rf 5= =0,94
3,6
3,6
Rf 6= =1
3,6

V. PEMBAHASAN
Percobaan kali ini bertujuan mengui adanya kandungan senyawa yang
termasuk triterpen dan steroid dalam daun pepaya. Ekstrak dari daun pepaya diuji
dengan berbagai uji. Uji tersebut adalah uji Liebermann-burchard, uji saponin ,
dan uji KLT triterpen. Sebelum dilakukan uji, kandungan triterpen, saponin dan
steroid diekstraksi dari daun pepaya. Bubuk dilarutkan dalam ethanol lalu
dipanaskan. Langkah tersebut dimaksudkan untuk melarutkan senyawa organik
pada daun dang menguapkan senyawa-senyawa anorganik. Setelah itu hasil
pengeringan dilarutkan dalam eter. Bagian yang terlarut akan digunakan untuk uji
Lieberman-Burchard sementara ekstrak yang tidak larut digunakan untuk uji
saponin. Pada ekstrak yang terbentuk terdapat endapan di bawahnya dan larutan
berwarna hijau

Uji Liebermann-Burchard menunjukkan hasil +2. Uji Liebermann-

Burchard adalah uji yang ditujukan untuk mengetahui kandungan steroid yang
tidak terlarut dan triterpen. Uji didasarkan dari terbentuknya warna (dari pink ke
biru hingga hijau). Warna dihasilkan dari reaksi dengan anhidrida asetat dan asam
sulfur terkonsentrasi. Warna dihasilkan dari reaksi gugus hidroksi pada steroid
dengan reagen dan meningkatkan tingkat tidak terlarut pada cincin yang
bersebelahan. Asam asetat anhidrat yang merupakan salah satu pereaksi pada uji
ini membentuk turunan asetil dari steroid yang akan membentuk turunan asetil
didalam kloroform setelah. Ekstrak dilarutkan dalam eter karena golongan
senyawa ini paling larut baik didalam pelarut ini dan yang paling prinsipil adalah
tidak mengandung molekul air. Jika dalam larutan uji terdapat molekul air maka
asam asetat anhidrat akan berubah menjadi asam asetat sebelum reaksi berjalan
dan turunan asetil tidak akan terbentuk.
Hasil untuk uji saponin merupakan +1. Setelah ekstrak yang tidak larut
dalam eter dilarutkan dalam air terbentuk sedikit busa. Busa yang timbul sekitar
0,5 cm dan timbul setelah dikocok cukup keras dan lama. Salah satu sifat saponin
yang digunakan untuk identifikasinya adalah, jika dilarutkan dalam larutan air
akan timbul busa. Oleh karena itu dengan adanya busa hasil reaksi ekstrak dengan
air dapat disimpulkan bahwa pada ekstrak daun pepaya terdapat senyawa saponin.
Pada uji KLT triterpen ekstrak dilarutkan dalam diklorometana. Fasa
gerak yang digunakan pada uji KLT adalah eluen heksan:etil asetat (7:3).
Sementara fasa diamnya adalah silika gel. Pada uji KLT terdapat enam noda
dengan warna yang berbeda. Noda paling atas merupakan senyawa yang paling
non-polar dari daun pepaya, semakin mendaekati garis awal senyawa semakin
 polar. Hal tersebut dikarenakan eluen yang digunakan merupakan eluen non-polar
sementara fasa diam yang digunakan polar.
Daun pepaya mengandung banyak senyawa. Senyawa-senyawa yang
terkandung di dalamnya antara lain :
- Alkaloid 1,3-1,5 ppm
- Beta-Carotene 10-123 ppm
- Karpain 1-1,5 ppm
- Karposid
- Dehidrokarpain 1 ppm
- Flavonol 2 ppm
- Pseudokarpain 100 ppm
Diantara senyawa-senyawa di atas, Beta-Carotene merupakan golongan
terpenoid. Sementara hasil-hasil metabolit sekunder dari daun pepaya adalah
flavonol yang merupakan golongan flavonoid, alkaloid, karpaina dan
pseudokarpaina. Senyawa-senyawa triterpenoid, steroid dan saponin merupakan
hasil dari metabolit sekunder tanaman. Oleh karena itu senyawa-senyawa di atas
kemungkinan adalah triterpenoid, steroid dan saponin yang terdeteksi dari uji-uji
yang telah dilakukan.
Beta carotene merupakan senyawa terpenoid dan pigmen warna merah-jingga.
Beta carotene banyak terdapat pada tanaman dan merupakan prekursor untuk
vitamin A. Beta karoten dalah karoten dengan struktur cincin beta di kedua
ujungnya dan merupakan bentuk karoten yang paling sering ada di alam.
Struktur Beta-Karoten

VI. KESIMPULAN
Pada daun pepaya terdapat 6 senyawa yang termasuk golongan triterpen
beserta turunannya yaitu steroid dan saponin berdasarkan hasil uji positif untuk
seluruh tes triterpenoid yang dilakukan
VII. DAFTAR PUSTAKA
Anonim 1. 2010. Liebermann Burchard test. www.highbeam.com. Diunduh
tanggal 19 November
Anonim 2. Carica papaya L. www.ansci.cornell.edu. Diunduh tanggal 19
November
Anonim 3. Uji Saponin. www.ars-grin.gov/duke/. Diunduh tanggal 19
November
Anonim 4. Beta Carotene. www.wikipedia.org. Diunduh tanggal 19
November
Sukardiman et al. 2006. Aktivitas Anti-Kanker dan Induksi Apoptosis Fraksi
Kloro form Daun Pepaya (Carica papaya L) Terhadap Kultur Kanker Sel
Mieloma. www.nclbih.gov. Diunduh tanggal 19 November 2010