You are on page 1of 37

Unsur-unsur transisi memiliki sifat fisika, sifat kimia, dan sifat khusus

lainnya.

1. Sifat Fisika Unsur Transisi Periode Empat

Sifat-sifat unsur peralihan deret pertama dari Sc sampai Cu adalah mempunyai titik cair
yang tinggi, daya hantar listrik yang baik, dan kekerasan yang sedang sampai tinggi.
Skandium dan zink berwarna putih, tidak seperti senyawa unsur lain yang pada umumnya
berwarna. Hal ini karena skandium dan zink masing-masing mempunyai satu macam
bilangan oksidasi yaitu +3 dan +2.

2. Sifat Kimia

Unsur transisi mempunyai sifat khas yang berbeda dengan unsur lain. Adapun sifat
khasnya antara lain, sebagai berikut.

a. Mempunyai Berbagai Macam Bilangan Oksidasi

Perhatikan konfigurasi elektron dan bilangan oksidasi unsur transisi deret pertama pada
Tabel 5.3 dan Tabel 5.4. Unsur transisi memiliki elektron pada orbital d. Energi elektron
dalam orbital d hampir sama besar. Untuk mencapai kestabilan, unsur-unsur ini
membentuk ion dengan cara melepaskan elektron dalam jumlah yang berbeda. Oleh
karena itu unsur-unsur ini mempunyai dua macam bilangan oksidasi atau lebih dalam
senyawanya.
b. Banyak Senyawaannya Bersifat Paramagnetik

Sifat magnetik suatu zat apakah terdiri atas atom, ion atau molekul ditentukan oleh
struktur elektronnya. Interaksi antara zat dan medan magnet dibedakan menjadi dua,
yaitu diamagnetik dan paramagnetik. Zat paramagnetik tertarik oleh medan magnet,
sedangkan zat diamagnetik tidak. Banyak unsur transisi dan senyawaannya bersifat
paramagnetik. Hal ini disebabkan adanya elektron yang tidak berpasangan. Perkiraan
momen magnetik yang disebabkan oleh spin elektron tak berpasangan ditentukan dengan
persamaan berikut.
Makin banyak jumlah elektron yang tidak berpasangan, makin besar momen
magnetiknya sehingga makin besar sifat paramagnetik. Hubungan ini dapat kita buat
grafik seperti pada Gambar 5.1 berikut.

Berdasarkan grafik ini, dapat kita lihat bahwa dalam satu periode dari kiri ke kanan
hingga pada ion Mn2+ momen magnetiknya makin besar, selanjutnya makin berkurang
secara teratur. Begitu juga dengan sifat paramagnetiknya.

c. Ion Unsur Transisi Berwarna

Berbeda dengan unsur-unsur alkali dan alkali tanah, pada umumnya ion unsur transisi
membentuk senyawa berwarna. Beberapa di antaranya dapat dilihat pada Tabel 5.6.
Ion-ion dengan tingkat oksidasi yang berbeda mempunyai warna yang berbeda. Misalnya,
perhatikan warna ion unsur mangan pada Tabel 5.6 di atas. Terjadinya warna pada ion
unsur transisi karena ion unsur transisi mempunyai elektron yang tidak berpasangan pada
subkulit 3d dan elektron-elektron itu terpecah dengan tingkat energi yang berbeda.
Elektron-elektron itu tereksitasi dari tingkat energi yang lebih rendah ke tingkat energi
yang lebih tinggi dengan menyerap energi. Perubahan tingkat energi ini setara dengan
energi cahaya tampak.Adapun pada ion zink tidak berwarna, karena orbital d sudah
penuh elektron sehingga tidak terjadi perpindahan energi pada orbital d.

d. Unsur-Unsur Transisi dapat Membentuk Senyawa Kompleks (Senyawa Koordinasi)

Senyawa koordinasi terdiri atas ion logam positif yang disebut juga atom pusat dan
sejumlah gugus koordinasi yang disebut ligan. Ion positif bertindak sebagai asam Lewis
dan ligan merupakan basa Lewis. Pada umumnya kation yang dapat membentuk senyawa
kompleks adalah ion-ion unsur transisi, namun dikenal pula beberapa senyawa koordinasi
unsur representatif seperti Mg(III), Ca(II), Al(III), Pb(II), Sn(II), Sn(IV), dan Sb(III).

Ligan yang merupakan basa Lewis sekurang-kurangnya harus mempunyai sepasang


elektron bebas dalam orbital ikatan. Perbandingan besarnya ligan dan atom pusat
menentukan jumlah ligan maksimum yang dapat diikat. Jumlah ikatan kovalen koordinasi
yang dapat terbentuk pada pembentukan kompleks disebut bilangan koordinasi dari ion
pusat. Contohnya ion Cu2+ mempunyai bilangan koordinasi 4 dalam [Cu(H2O)4]2+,
[Cu(NH3)4]2+, dan dalam [CuCl4]2¯. Ion Fe3+ mempunyai bilangan koordinasi 6 dalam
[Fe(H2O)6]3+, [FeF6]3, dan dalam [Fe(CN)6]3¯. Adapun Ag+ mempunyai bilangan
koordinasi 2 dalam [Ag(NH3)2]+, dan dalam [Ag(CN)2]¯.

Bagaimana aturan penamaan senyawa koordinasi?


Berikut merupakan tata nama senyawa atau ion kompleks menurut IUPAC.

1) Penamaan Ligan

a) Beberapa ligan diberi nama khusus.

Contoh

NH3 = amin NO = nitrosil

H2O = aqua CO = karbonil

b) Logam anion diberi nama yang umum dan diberi akhiran -o.

Contoh

F¯ = fluoro CN¯ = siano

Cl¯ = kloro OH¯ = hidrokso

Br¯ = bromo CO32¯ = karbonato

CH3COO¯ = asetato C2O42¯ = oksalato

c) Alkil diberi nama seperti tata nama alkana.

Contoh

CH3 = metil C6H5 = fenil

d) Ligan yang menggunakan nama biasa tanpa diberi spasi

Contoh

(CH3)2SO4 = dimetilsulfatsida

C5N2N = piridin

(C6H5)3P = trifenilfosfin

e) Ligan N2 dan O2 disebut dinitrogen dan dioksigen

2) Untuk menyebut banyaknya ligan yang sejenis digunakan awalan Yunani (misalnya
di-, tri-, tetra-, penta-, heksa-).

3) Nama atom pusat diikuti bilangan oksidasinya yang ditulis dengan angka romawi.
4) Untuk kompleks berupa kation atau molekul netral maka nama atom pusat tidak
berubah. Adapun senyawa berupa anion kompleks negatif maka nama atom pusat diakhiri
dengan -at).

Contoh

Kompleks kation:

[Cu(NH3)4]2+ = ion tetraamin tembaga (II)

[Ag(NH3)2]+ = ion diamin perak (I)

[Co(NH3)4Cl2]+ = ion tertraamin diklorokobalt (III)

Kompleks netral:

[Co(NH3)4(H2O)CN]Cl2 = tetraamin aquasianokobalt (II) klorida

[Co(NH3)5CO3]Cl = pentaamin karbonatokobalt (II) Klorida

Latihan

1. Apakah yang menyebabkan Ti4+, Sc3+, Cu+, dan Zn2+ tidak berwarna?

2. Jelaskan sifat-sifat khas unsur transisi!

3. Berilah nama senyawa koordinasi berikut!

a. (NH4)2[CuBr4]

b. [Cr(H2O)4Cl2]Cl

Sumber :

Sukmanawati, Wening, 2009, Kimia untuk SMA dan MA kelas XII, Jakarta : Pusat
perbukuan Departemen Pendidikan Nasional, h. 101 – 106.
Aseton
Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas
Belum Diperiksa
Langsung ke: navigasi, cari
Aseton[1]

Nama IUPAC[sembunyikan]
Propanon
Nama lain[sembunyikan]
β-ketopropana
Dimetil keton, dimetilformaldehida, DMK
Identifikasi
Nomor CAS [67-64-1]
Nomor RTECS AL31500000
SMILES CC(=O)C
InChI 1/C3H6O/c1-3(2)4/h1-2H3

Sifat
Rumus molekul CH3COCH3
Massa molar 58,08 g/mol
Penampilan Cairan tidak berwarna
Densitas 0,79 g/cm³, cair
Titik leleh −94,9 °C (178,2 K)
Titik didih 56,53 °C (329,4 K)
Kelarutan dalam air larut dalam berbagai perbandingan
Viskositas 0,32 cP pada 20 °C
Struktur
Bentuk molekul trigonal planar pada C=O
Momen dipol 2,91 D
Bahaya
Mudah terbakar (F)
Klasifikasi EU
Iritan (Xi)

NFPA 704 3
1
0
Frasa-R R11, Templat:R36, Templat:R66, R67
Frasa-S S2, S9, S16, S26
Titik nyala -17 °C
Suhu swanyala 465 °C
Senyawa terkait
Air
Etanol
Pelarut terkait
Isopropanol
Toluena
Kecuali dinyatakan sebaliknya, data di atas berlaku
pada temperatur dan tekanan standar (25°C, 100 kPa)

Sangkalan dan referensi


Aseton, juga dikenal sebagai propanon, dimetil keton, 2-propanon, propan-2-on,
dimetilformaldehida, dan β-ketopropana, adalah senyawa berbentuk cairan yang tidak
berwarna dan mudah terbakar. Ia merupakan keton yang paling sederhana. Aseton larut
dalam berbagai perbandingan dengan air, etanol, dietil eter,dll. Ia sendiri juga merupakan
pelarut yang penting. Aseton digunakan untuk membuat plastik, serat, obat-obatan, dan
senyawa-senyawa kimia lainnya. Selain dimanufaktur secara industri, aseton juga dapat
ditemukan secara alami, termasuk pada tubuh manusia dalam kandungan kecil.

Daftar isi
[sembunyikan]

• 1 Produksi
• 2 Biosintesis
• 3 Penggunaan
o 3.1 Cairan pembersih
o 3.2 Pelarut
o 3.3 Stok umpan
• 4 Referensi

• 5 Pranala luar

[sunting] Produksi
Aseton dibuat secara langsung maupun tidak langsung dari propena. Secara umum,
melalui proses kumena, benzena dialkilasi dengan propena dan produk proses
kumena(isopropilbenzena) dioksidasi untuk menghasilkan fenol dan Aseton:

C6H5CH(CH3)2 + O2 → C6H5OH + OC(CH3)2

Konversi di atas terjadi melalui zat antara kumena hidroperoksida, C6H5C(OOH)(CH3)2.

Aseton juga diproduksi melalui propena yang dioksidasi langsung dengan menggunakan
katalis Pd(II)/Cu(II), mirip seperti 'proses wacker'.

Dahulu, aseton diproduksi dari distilasi kering senyawa asetat, misalnya kalsium asetat.
Selama perang dunia I, sebuah proses produksi aseton dari fermentasi bakteri
dikembangkan oleh Chaim Weizmann dalam rangka membantu Britania dalam usaha
perang. Proses ini kemudian ditinggalkan karena rendahnya aseton butanol yang
dihasilkan.

[sunting] Biosintesis
Lihat pula: ketosis
Sejumlah kecil aseton diproduksi dalam tubuh melalui dekarboksilasi jasad keton.

[sunting] Penggunaan
[sunting] Cairan pembersih

Aseton sering kali merupakan komponen utama (atau tunggal) dari cairan pelepas cat
kuku. Etil asetat, pelarut organik lainnya, kadang-kadang juga digunakan. Aseton juga
digunakan sebagai pelepas lem super. Ia juga dapat digunakan untuk mengencerkan dan
membersihkan resin kaca serat dan epoksi. Ia dapat melarutkan berbagai macam plastik
dan serat sintetis.

Ia sangat baik digunakan untuk mengencerkan resin kaca serat, membersihkan peralatan
kaca gelas, dan melarutkan resin epoksi dan lem super sebelum mengeras.

Selain itu, aseton sangatlah efektif ketika digunakan sebagai cairan pembersih dalam
mengatasi tinta permanen.

[sunting] Pelarut

Aseton dapat melarutkan berbagai macam plastik, melipuri botol Nalgene yang dibuat
dari polistirena, polikarbonat, dan beberapa jenis poliprolilena.[2]

dalam laboratorium, aseton digunakan sebagai pelarut aportik polar dalam kebanyakan
reaksi organik, seperti reaksi SN2. Penggunaan pelarut aseton juga berperan penting pada
oksidasi Jones. Oleh karena polaritas aseton yang menengah, ia melarutkan berbagai
macam senyawa. Sehingga ia umumnya ditampung dalam botol cuci dan digunakan
sebagai untuk membilas peralatan gelas laboratorium.

Walaupun mudah terbakar, aseton digunakan secara ekstensif pada proses penyimpanan
dan transpor asetilena dalam industri pertambangan. Bejana yang mengandung bahan
berpori pertama-tama diisi dengan aseton, kemudian asetilena, yang akan larut dalam
aseton. Satu liter aseton dapat melarutkan sekitas 250 liter asetilena.[3][4]

[sunting] Stok umpan

Dalam bidang industri, aseton direaksi dengan fenol untuk memproduksi bisfenol A.
Bisfenol A adalah komponen penting dalam berbagai polimer, misalnya polikarbonat,
poliuretana, dan resin epoksi. Aseton juga digunakan dalam manufaktur kordit.

[sunting] Referensi
1. ^ Merck Index, 11th Edition, 58.
2. ^ NALGENE Labware - Technical Data
3. ^ Mine Safety and Health Administration (MSHA) - Safety Hazard Information -
Special Hazards of Acetylene
4. ^ History - Acetylene dissolved in acetone

[sunting] Pranala luar


• International Chemical Safety Card 0087
• National Pollutant Inventory – Acetone
• MSDS sheet for Acetone
• NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
• Vapor pressure and liquid density calculation

Diperoleh dari "http://id.wikipedia.org/wiki/Aseton"


Kategori: Kimia | Keton | Pelarut keton

Benzaldehida
Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas
Belum Diperiksa
Langsung ke: navigasi, cari

Templat:Chembox Nama Sistematis

Benzaldehida

Nama IUPAC[sembunyikan]
Benzaldehida
Nama lain[sembunyikan]
Fenilmetanal
Benzenakarboksaldehida
Benzoat aldehida
Identifikasi
Nomor CAS [100-52-7]
SMILES c1ccccc1C=O

Sifat
Penampilan cairan tidak berwarna
Densitas 1,0415 g/ml, cair
Titik leleh −26 °C
Titik didih 178,1 °C
sedikit larut
Kelarutan dalam air
(0,6 wt pada 20 °C)
Viskositas 1,4 cP pada 25 °C
Termokimia
Entalpi
pembentukan −86,8 kJ/mol
standar (ΔfHo298)
Entalpi
pembakaran −3525,1 kJ/mol
standar ΔcHo298
Bahaya
MSDS J. T. Baker
Klasifikasi EU Berbahaya (Xn)

NFPA 704 2
2
0
Frasa-R R22
Frasa-S S2, S24
Titik nyala 63 C
Senyawa terkait
anisaldehida
Aldehida terkait
vanilin
Benzil alkohol
Senyawa terkait
Asam benzoat
Kecuali dinyatakan sebaliknya, data di atas berlaku
pada temperatur dan tekanan standar (25°C, 100 kPa)

Sangkalan dan referensi

Benzaldehida (C6H5CHO) adalah sebuah senyawa kimia yang terdiri dari cincin benzena
dengan sebuah substituen aldehida. Ia merupakan aldehida aromatik yang paling
sederhana. Pada suhu kamar, ia berupa cairan tidak berwarna dengan aroma seperti
badam (almond). Ia merupakan komponen utama pada ekstrak kacang almond, dan dapat
diekstraksi dari beberapa sumber alami seperti aprikot, ceri, dan biji persik. Pada saat ini,
benzaldehida pada umumnya dibuat dari toluena menggunakan berbagai macam proses
yang berbeda.

[sunting] Pranala luar


• International Chemical Safety Card 0102
• European Chemicals Bureau
• Benzaldehyde description at ChemicalLand21.com

Artikel bertopik kimia ini adalah sebuah rintisan. Anda dapat membantu Wikipedia
dengan mengembangkannya.
Diperoleh dari "http://id.wikipedia.org/wiki/Benzaldehida"
Kategori: Aldehida | Senyawa aromatik | Pelarut

Kondensasi aldol
Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas
Belum Diperiksa
Langsung ke: navigasi, cari

Kondensasi aldol adalah sebuah reaksi organik antara ion enolat dengan senyawa
karbonil , membentuk β-hidroksialdehida atau β-hidroksiketon dan diikuti dengan
dehidrasi, menghasilkan sebuah enon terkonjugasi.

Kondensasi aldol sangatlah penting dalam sintesis organik karena menghasilkan ikatan
karbon-karbon dengan baik. Kondensasi aldol umumnya didiskusikan pada pelajaran
kimia organik tingkat universitas.[1][2][3] Dalam bentuk yang biasa, ia melibatkan adisi
nukleofilik sebuah enolat keton ke sebuah aldehida, membentuk β-hidroksi keton, atau
sebuah "aldol" (aldehida + alkohol), sebuah unit struktural yang dijumpai pada molekul
alami dan obat-obatan.[4][5][6]
Nama kondensasi aldol juga umumnya digunakan untuk merujuk reaksi aldol itu sendiri
yang dikatalisasi oleh aldolase (terutama dalam biokimia). Namun reaksi aldol
sebenarnya bukanlah sebuah reaksi kondensasi karena ia tidak melibatkan pelepasan
molekul yang kecil.

Reaksi antara keton dengan aldehida (kondensasi aldol silang) atau antara dua aldehida
juga dinamakan Kondensasi Claisen-Schmidt. Nama reaksi ini berasal dari Rainer
Ludwig Claisen dan J. G. Schmidt yang secara terpisah mempublikasi topik ini pada
tahun 1880 dan 1881[7][8][9].

Daftar isi
[sembunyikan]

• 1 Mekanisme
• 2 Jenis-jenis kondensasi
• 3 Proses aldoks
• 4 Ruang lingkup
• 5 Lihat pula

• 6 Referensi

[sunting] Mekanisme
Bagian pertama reaksi ini adalah sebuah reaksi aldol, sedangkan bagian kedua reaksi ini
adalah reaksi dehidrasi. Dehidrasi dapat diikuti oleh dekarboksilasi ketika terdapat
sebuah gugus karboksil yang aktif. Produk adisi aldol dapat didehidrasi via dua
mekanisme, yakni mekanisme enolat yang menggunakan basa kuat dan mekanisme enol
yang menggunakan katalis asam.[10].

Mekanisme enolat:
Mekanisme enol:

[sunting] Jenis-jenis kondensasi


Adalah penting untuk membedakan kondensasi aldol dari reaksi adisi senyawa karbonil
lainnya.

• Ketika basa yang digunakan adalah amina dan senyawa hidrogen aktifnya mampu
mengaktivasi reaksi, reaksi ini dinamakan kondensasi Knoevenagel.
• Dalam reaksi Perkin, aldehida bersifat aromatik dan enolat dihasilkan dari sebuah
anhidrida..
• Kondensasi Claisen melibatkan dua senyawa ester.
• Kondensasi Dieckmann melibatkan dua gugus ester pada molekul yang sama dan
menghasilkan senyawa siklik
• Reaksi Henry melibatkan sebuah aldehida dan senyawa nitro alifatik.
• Anulasi Robinson melibatkan keton α,β-takjenuh dan sebuah gugus karbonil
• Pada reaksi Guerbet, sebuah aldehida, yang dihasilkan secara in situ dari alkohol,
berswakondensasi membentuk alkohol dimer.

[sunting] Proses aldoks


Dalam bidang industri, proses Aldok yang dikembangkan oleh Royal Dutch Shell dan
Exxon mengubah propilena dan syngas secara langsung menjadi 2-etilheksanol via
hidroformilasi menjadi butiraldehida, kondensasi aldol menjadi 2-etilheksenal dan
akhirnya hidrogenasi [11].

Dalam satu kajian, krotonaldehida secara langsung diubah menjadi 2-etulheksanal dalam
sebuah sistem paladium / amberlis / karbon dioksida superkritis [12]:

[sunting] Ruang lingkup


etil 2-metilasetoasetat dan kamfolenat aldehida bereaksi dengan kondensasi aldol.[13]
Prosedur sintetik ini[14] umumnya dijumpai pada tipe reaksi ini. Pada proses ini, selain
pelepasan air, etanol dan karbondioksida juga dilepaskan pada dekarboksilasi.

Etil glioksilat 2 dan dietil 2-metilglutakonat 1 bereaksi menghasilkan asam


isoprenetrikarboksilat 3 dengan natrium etoksida. Produk reaksi ini sangat tidak stabil
dan akan melepaskan karbon dioksida, diikuti dengan reaksi sekunder lainnya.
Ketidakstabilan ini diduga diakibatkan oleh terikan sterik yang dihasilkan oleh gugus
metil dan gugus karboksilat pada struktur cis-dienoid.[15]

Kadang kala kondesasi aldol terdapat pada reaksi multitahap atau pada siklus katalitik
seperti pada gambar di bawah:[16]
Dalam reaksi ini, sebuah alkunal 1 diubah menjadi sikloalkena 7 dengan sebuah katalis
rutenium dan kondensasi terjadi pada zat antara 3 sampai 5. Bukti pendukung mekanisme
reaksi ini didasarkan pada penandaan isotopik.[17]

Reaksi antara menton (senyawa kimia) dan anisaldehida sangat rumit karena pemerisaian
sterik gugus keton. Larutan menggunakan basa kuat seperti kalium hidroksida dan pelarut
yang sangat polar seperti DMSO pada reaksi di bawah:[18]:
Oleh karena epimerisasi melalui sebuah ion umum enolat (zat antara A), produk reaksi
mempunyai konfigurasi cis (R,R) dan bukannya trans (R,s) seperti yang ada molekul
awal reaksi. Oleh karena hanya isomer cis yang mengendap dari larutan, produk ini
dihasilkan secara eksklusif.

[sunting] Lihat pula


• Reaksi organik dan reaksi kimia
• Sintesis Auwers

[sunting] Referensi
1. ^ Wade, L. G. (Kesalahan: waktu tidak valid). Organic Chemistry. Upper
Saddle River, New Jersey: Prentice Hall. hlm. 1056-1066. ISBN 0-13-236731-9.
2. ^ Smith, M. B.; March, J. (Kesalahan: waktu tidak valid). Advanced Organic
Chemistry. New York: Wiley Interscience. hlm. 1218-1223. ISBN 0-471-58589-
0.
3. ^ Mahrwald, R. (19 Desember 2010). Modern Aldol Reactions, Volumes 1 and 2.
Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. hlm. 1218-1223.
ISBN 3-527-30714-1.
4. ^ Heathcock, C. H. (19 Desember 1991). Comp. Org. Syn.. Oxford: Pergamon.
hlm. 133-179. ISBN 0-08-040593-2.
5. ^ Mukaiyama T. (1982). "The Directed Aldol Reaction". Org. React. 28: 203–
331. doi:10.1002/0471264180.or028.03.
6. ^ Paterson, I. (1988). "New Asymmetric Aldol Methodology Using Boron
Enolates". Chem. Ind. 12: 390–394.
7. ^ L. Claisen and A. Claparede (1881). "Condensationen von Ketonen mit
Aldehyden". Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft 14 (1): 2460–2468.
doi:10.1002/cber.188101402192.
http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k906939/f871.chemindefer.
8. ^ J. G. Schmidt (1881). "Ueber die Einwirkung von Aceton auf Furfurol und auf
Bittermandelöl in Gegenwart von Alkalilauge". Berichte der Deutschen
chemischen Gesellschaft 14 (1): 1459–1461. doi:10.1002/cber.188101401306.
http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k90692z/f1461.chemindefer.
9. ^ Advanced organic Chemistry, Reactions, mechanisms and structure 3ed. Jerry
March ISBN 0-471-85472-7
10. ^ Nielsen, A. T.; Houlihan., W. J. Org. React. 1968, 16, 1-438. (Review)
11. ^ For example BG patent 881979
12. ^ Continuous catalytic ‘‘one-pot’’ multi-step synthesis of 2-ethylhexanal from
crotonaldehyde Tsunetake Seki, Jan-Dierk Grunwaldt and Alfons Baiker Chem.
Commun., 2007, 3562–3564 doi:10.1039/b710129e DOI: 10.1039/b710129e
13. ^ (E)-6-(2,2,3-Trimethyl-cyclopent-3-enyl)-hex-4-en-3-one Concepcion Bada,
Juan M. Castro, Pablo J. Linares-Palomino, Sofia Salido, Joaquan Altarejos
Manuel Nogueras, Adolfo Sanchez, Molbank 2004, M388 Online Publication
14. ^ Etil 2-metilasetoasetat (2) ditambahkan ke dalam larutan natrium hidrida dalam
dioksana yang diaduk. Kamfolenat aldehida (1) kemudian ditambahkan dan
campuran direfluks selama 15 jam. 2N asam klordia kemudian ditambahkan dan
campuran diekstraksi dengan dietil eter. Lapisan organik dibersihkan dengan 2N
asam klorida, natrium bikarbonat jenuh, dan air garam. Fase organik tersebut
kemudian dikeringkan dengan natrium sulfat anhidrat dan pelarut diuapkan dalam
tekanan rendah, menghasilkan residu yang kemudian dimurnikan dengan distilasi
vakum, menghasilkan 3 (58%).
15. ^ M. B. Goren, E. A. Sokoloski and H. M. Fales (2005). "2-Methyl-(1Z,3E)-
butadiene-1,3,4-tricarboxylic Acid, "Isoprenetricarboxylic Acid"". J. Org. Chem.
70 (18): 7429–7431. doi:10.1021/jo0507892.
16. ^ J. A. Varela, C. Gonzalez-Rodriguez, S. G. Rubin, L. Castedo and C. Saa
(2006). "Ru-Catalyzed Cyclization of Terminal Alkynals to Cycloalkenes". J. Am.
Chem. Soc. 128 (30): 9576–9577. doi:10.1021/ja0610434.
17. ^ Katalis rutenium, [CpRu(CH3CN)3]PF6, memiliki sebuah ligan siklopentadienil,
tiga ligan asetonitril, dan sebuah ion lawan fosforus heksafluorida; proton asam
dalam pelarut (asam asetat) digantikan dengan deuterium sebagai penanda
isotopik. Kondisi reaksi: 90 °C, 24 jam. 80% rendemen kimia. Langkah pertama
reaksi adalah pembentukan kompleks karbena logam transisi 2. Asam asetat
beradisi dengan zat antara ini membentuk enolat 3, diikuti dengan kondensasi
aldol menjadi 5, kemudian karbon monoksida dilepaskan menjadi 6. Langkah
terakhirnya adalah eliminasi reduktif membentuk sikloalkena.
18. ^ Simple and Effective Protocol for Claisen-Schmidt Condensation of Hindered
Cyclic Ketones with Aromatic Aldehydes Valeriy Vashchenko, Lidiya Kutulya,
Alexander Krivoshey Synthesis 2007: 2125-2134 doi:10.1055/s-2007-983746

Diperoleh dari "http://id.wikipedia.org/wiki/Kondensasi_aldol"


Kategori: Reaksi kondensasi

Kondensasi Knoevenagel
Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas
Belum Diperiksa
Langsung ke: navigasi, cari

Reaksi kondensasi Knoevenagel adalah sebuah reaksi organik yang dinamakan dari
Emil Knoevenagel. Reaksi ini merupakan modifikasi dari reaksi kondensasi aldol [1].

Kondensasi Knoevenagel adalah adisi nukleofilik senyawa hidrogen aktif ke sebuah


gugus karbonil yang diikuti oleh reaksi dehidrasi. Produk reaksi sering merupakan enon
berkonjugasi alfa, beta.
Pada reaksi ini, gugus karbonilnya adalah aldehida atau keton. Katalis yang digunakan
biasanya merupakan amina basa lemah. Komponen hidrogen aktifnya mempunyai
bentuk[2]

• Z-CH2-Z atau Z-CHR-Z, sebagai contohnya dietil malonat, asam Meldrum, etil
asetoasetat atau asam malonat.
• Z-CHR1R2, contohnya nitrometana.

Dengan Z adalah gugus fungsi penarik elektron. Z haruslah cukup kuat untuk
memfasilitasi abstraksi hidrogen ke ion enolat, bahkan dengan basa yang moderat.
Penggunakan basa kuat pada reaksi ini akan menyebabkan swakondensasi aldehida atau
keton.

Sintesis piridina Hantzsch, reaksi Gewald, dan sintesis furan Feist-Benary semuanya
mengandung tahap reaksi Knoevenagel. Reaksi ini juga berperan dalam penemuan gas 2-
klorobenzalmalononitril.

Daftar isi
[sembunyikan]

• 1 Modifikasi Doebner
• 2 Ruang lingkup
• 3 Lihat pula

• 4 Referensi

[sunting] Modifikasi Doebner

Modifikasi Doebner terhadap kondensasi Knoevenagel. Akrolein dan asam malonat


beraksi dalam piridina, menghasilkan asam trans-2,4-pentadienoat dan melepaskan
karbon dioksida.
Dengan senyawa malonat, produk reaksi dapat melepaskan karbon dioksida. Dalam
modifikasi Doebner[3] ini, basa yang diperlukan adalah piridina. Sebagai contoh, produk
reaksi akrolein dan asam malonat dalam piridina adalah asam trans-2,4-pentadienoat
dengan satu gugus asam karboksilat dan bukannya dua[4].

[sunting] Ruang lingkup


Kondensasi Knoevenagel dapat terlihat pada reaksi 2-metoksibenzaldehida 1 dengan
asam barbiturat 2 dalam etanol menggunakan piperidina sebagai basa [5]. Enon 3 yang
dihasilkan merupakan molekul kompleks pemindahan muatan.

Kondensasi Knoevenagel merupakan langkah kunci dalam produksi komersial obat


antimalaria lumefantrina (komponen Coartem) [6]:

Produk reaksi awalnya merupakan campuran 50:50 isomer E dan Z, namun karena kedua
isomer memiliki kesetimbangan yang cepat di sekitar prekursor hidroksilnya, Z-isomer
yang lebih stabil pada akhirnya bisa didapatkan secara penuh.

Reaksi multikomponen yang melibatkan kondensasi Knoevenagel dapat dilihat pada


sintesis MORE dengan sikloheksanon, malononitril, dan 3-amino-1,2,4-triazola [7]:
[sunting] Lihat pula
• Sintesis malonat ester

[sunting] Referensi
1. ^ Emil Knoevenagel (1898). "Condensation von Malonsäure mit Aromatiachen
Aldehyden durch Ammoniak und Amine". Berichte der deutschen chemischen
Gesellschaft 31: 2596–2619. DOI:10.1002/cber.18980310308.
2. ^ March, Jerry (1985). Advanced Organic Chemistry, Reactions, Mechanisms
and Structure (edisi ke-third Edition). John Wiley & Sons. ISBN 0-471-85472-7.
3. ^ O. Doebner (1902). "Ueber die der Sorbinsäure homologen, ungesättigten
Säuren mit zwei Doppelbindungen". Berichte der deutschen chemischen
Gesellschaft 35: 1136–1136. DOI:10.1002/cber.190203501187.
4. ^ Peter J. Jessup, C. Bruce Petty, Jan Roos, and Larry E. Overman (1988). "1-N-
Acylamino-1,3-dienes from 2,4-pentadienoic acids by the curtius rearrangement:
benzyl trans-1,3-butadiene-1-carbamate". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 95.
5. ^ 1,3-Diethyl-5-(2-methoxybenzylidene)-2-thioxodihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-
dione Abdullah Mohamed Asiria, Khaled Ahmed Alamrya Abraham F. Jalboutb,
Suhong Zhang Molbank 2004, M359 [1] publication.
6. ^ An Improved Manufacturing Process for the Antimalaria Drug Coartem. Part
II Ulrich Beutler, Peter C. Fuenfschilling, and Andreas Steinkemper Org. Process
Res. Dev.; 2007; 11(3) pp 341 - 345; (Article) doi:10.1021/op060244p
7. ^ Mild and ecofriendly tandem synthesis of 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyrimidines in
aqueous medium Arkivoc 2007 (06-2251BP) Anshu Dandia, Pritima Sarawgi,
Kapil Arya, and Sarita Khaturia Link

Diperoleh dari "http://id.wikipedia.org/wiki/Kondensasi_Knoevenagel"


Kategori: Reaksi kondensasi | Reaksi nama

Catalist
Kamis, 21 Oktober 2010
Penentuan Bilangan Koordinasi Kompleks Tembaga (II)

Judul Percobaan
Penentuan Bilangan Koordinasi Kompleks Tembaga (II)

Tujuan Percobaan
Menentukan bilangan koordinasi kompleks dengan bahan CuCl2.2H2O

Landasan Teori
Ligan merupakan basa Lewis yang memiliki pasangan elektron bebas misalnya ligan
NH3, H2O adan Cl- atau memiliki pasangan elektron π misalnya C2H2 (etilena). C6H6
(benzena). Suatu ligan dapat memiliki elektron yang tidak berpasangan disamping
elektron π. Misalnya ligan C5H5 (siklopentadiena) C3H5¬ (alil) dan NO (nitrosil). Di
dalam ligan terdapat atom donor yaitu atom yang memiliki pasangan elktron bebas atom
atom yang terikat melalui ikatan π. Melalui atom donor tersebut, suatu ligan melakukan
ikatan kovalen koordinasi dengan atom pusat yang ada (Anonim, 2010).
Ikatan Kovalen antara ion logam pusat dan ligan membedakan senyawa kompleks
koordinasi sebagai golongan tersendiri senyawa kimia yang mempunyai susunan dan
bangun tertentu. Pada beberapa senyawa kompleks koordinasi kompleks lainnya. Bila
dilarutkan dalam air, senyawa-senyawa kompleks dapat terurai namun kesetimbangan
senyawa-senyawa kompleks yang memiliki bilangan koordinasi lebih dari satu
berlangsung secara bertahap dengan penambahan ligan satu persatu. Mula-mula sekali
terbentuk senyawa kompleks 1 : 1 antara ion logam dan ligan, kemudian 1 : 2 dan
seterusnya. Misalnya senyawa kompleks antara ion tembaga dan ligan NH3 seperti
berikut :
Cu2+ + NH3 [Cu(NH3)]2+
[Cu(NH3)]2+ + NH¬3 [Cu(NH3)2]2+
[Cu(NH3)2]2+ + NH3 [Cu(NH3)3]2+
[Cu(NH3)3]2+ + NH3 [Cu(NH3)4]2+
Namun demikian, perlu dicatat bahwa beberapa zat yang berbeda-beda dapat hadir secara
bersama dalam sistem di atas (Rivai, 1994 : 30).
Menurut Ramlawati (2005), Ditinjau dari asam basa, ligan dalam senyawa koordinasi
merupakan basa lewis sedangkan ion logam pusat merupakan asam lewis. Ligan yang
bergabung dengan ion lain (logam) dapat dikelompokkan sebagai berikut :
Ligan yang hanya mampu memberikan satu pasang elektron kepada satu ion logam pusat
dalam senyawa koordinasi disebut monodentat.
Ligan yang mempunyai dua atom donor sehingga mampu memberikan dua pasang
elektron kepada satu ion logam pusat dalam senyawa koordinasi disebut bidentat.
Ligan yang meliputi ligan-ligan yang memiliki lebih dari dua atom donor disebut
polidentat.
Ikatan antara inti dan ligan bersifat kovalen, yaitu terjadi karena sepasang elektron
dipakai bersama antara kedua atom yang berikatan. Dalam ikatan kovalen biasa, kedua
pihak masing-masing memberikan satu elektron sehingga terbentuklah pasangan elektron
tersebut. Dalam membentuk kompleks, ion logam tidak memberikan elektron, karena
sebagai ion positif ia tidak mempunyai elektron bebas untuk keperluan tersebut maka
kedua elaktron disediakan oleh ligan. Ikatan kovalen yang terjadi karena kedua elektron
dari pasangan diberikan oleh satu pihak saja, disebut ikatan kovalen koordinasi (Svehla,
1990 : 160).
Senyawa molekuler yang mengandung logam transisi blok d dan ligan disebut senyawa
koordinasi. Bilangan koordinasi ditentukan oleh ukuran atom ligan pusat, jumlah elektron
d, efek sterik ligan. Dikenal kompleks dengan bilangan koordinasi antara 2 dan 9
khususnya kompleks bilangan koordinasi 4 sampai 6 adalah paling stabil secara
elektronik dan secara geometri dan kompleks dengan bilangan koordinasi 4-6 yang paling
banyak dijumpai (Anonim, 2009).
Bilangan koordinasi menyatakan jumlah mangan yang tersedia di sekitar atom pusat
dalam apa yang disebut bulatan koordinasi yang masing-masingnya dapat dihunisatu
ligan (monodentat). Bilangan koordinasi untuk ion tembaga dalam [Cu(NH3)4]2+ adalah
4 (Tim Dosen Kimia Anorganik I, 2010 : 25).

Alat dan Bahan


Alat
Buret 50 mL 2 buah
Gelas kimia 100 mL 2 buah
Batang pengaduk 1 buah
Gelas ukur 10 mL 1 buah
Gelas kur 100 mL 1 buah
Pipet ukur 10 mL 1 buah
Pipet ukur 25 mL 1 buah
Ball pipet 1 buah
Kaca arloji 2 buah
Termometer 110 oC 1 buah
Erlenmeyer 100 mL 6 buah
Labu ukur 100 mL 2 buah
Statif dan klem 1 buah
Pipet skala 1 buah
Corong biasa 1 buah
Botol semprot 1 buah
Neraca analitik
Pipet tetes
Bahan
Etanol (C2H5OH) 96%
Ammmonium hidroksida (NH4OH) 17 M
Tembaga (II) klorida dihidrat (CuCl2.2H2O)
Natrium tetraborat dekahidrat Na2B4O7.10H2O
Asam klorida (HCl)
Indikator pp
Indikator metil jingga
Aluminium foil
Aquadest (H3O+)
Tissue

Cara Kerja
Penentuan Bilangan Koordinasi Kompleks dengan Bahan CuCl2.2H2O
Pembuatan larutan CuCl2 0,5 M dan larutan NH3 8,5 M
Membuat 50 mL larutan CuCl2 0,5 M dalam gelas kimia 100 mL dan melarutkan 4,25
gram kristal CuCl2.2H2O dalam 50 mL etanol 96%
Membuat larutan NH3 8,5 M sebanyak 50 mL dengan mengencerkan 25 mL larutan
NH4OH 17 M dengan 25 mL etanol 96%
Standarisasi laruan NH3
Membuat 100 mL larutan Na2B4O7 0,05 M secara kuantitatif dengan melarutkan 1,91
gram kristan Na2B4O7.10H2O dengan aquadest, kemudian diencerkan secara kuantitatif
sampai tanda batas pada labu ukur 100 mL.
Mengisi buret dengan larutan cuplikan HCl dan memipet 10 mL larutan Na2B4O7 dan
memasukkannya ke dalam erlenmeyer, menambahkan 2 tetes indikator metil jingga.
Menitrasi larutan Na2B4O7 sampai warnanya merubah. Mengulangi titrasi sebanyak 3
kali.
Mengambil larutan NH3 10 mL dengan ball pipet, dan memasukkan ke dalam labu
erlenmeyer. Kemudian menambahkan 2 tetes indikator pp. Menitrasi dengan HCl sampai
larutan menjadi tidak berwarna. Melakukan sampai 3 kali.
Penentuan Bilangan Koordinasi Kompleks [Cu(NH3)]2+ dengan metode titrimometri
Mengisi buret dengan larutan NH3 yang telah distandarisasi. Memipet 10 mL larutan
CuCl2 dan memasukkan ke dalam labu erlenmeyer 100 mL. Melakukan penambahan
larutan NH3 dari dalam buret ke dalam erlenmeyer yang berisi 10 mL lrutan CuCl2.
Mencatat suhu larutan CuCl2 dan menambahkan setetes demi setetes larutan NH3 hingga
volume 0,9 mL. Mengamati suhu dan warna larutan yang terbentuk.
Mengulangi sebanyak 3 kali dengan menambahkan NH3 dengan volume yang sama yaitu
0,9 mL

Hasil Pengamatan
Penentuan bilangan koordinasi kompleks dengan bahan CuCl2.2H2O
Pembuatan larutan CuCl2 0,5 M dan larutan NH3 8,5 M
4,25 g CuCl2.2H2O (biru) + 50 mL etanol 96% (bening)  larutan biru (50 mL)
25 mL NH4OH 17 M + 25 mL etanol 96%  larutan bening (50 mL)
Standarisasi larutan NH3
1,91 gram Na2B4O7.10H2O (putih) + aquadest 100 mL  larutan bening Na2B4O7 100
mL
10 mL Na2B4O7 + 2 tetes metil jingga (jingga)  larutan benting dititrasi dengan HCl
larutan orange
Titrasi I : 0,7 mL
Titrasi II : 0,7 mL
Titrasi III : 0,7 mL
10 mL NH3 5,1 M (bening) + 2 tetes pp  larutan merah muda ditirrasi dengan HCl
larutan bening
Titrasi I : 38,7 mL
Titrasi II : 38,9 mL
Titrasi III : 38,8 mL
Penentuan bilangan koordinasi kompleks [Cu(NH3)]2+ dengan metode titrimometri
10 mL CuCl2 (biu 30 oC) dititrasi dengan NH3 larutan hijau susu (32 oC) dititrasi
dengan NH3 larutan biru muda (33 oC) dititrasi dengan NH3 larutan biru prusi (34 oC)
dititrasi dengan NH3 larutan biru prusi (33,5 oC) dititrasi dengan NH3 larutan biru prusi
(32,5 oC) dititrasi dengan NH3 larutan biru prusi (32 oC)

Analisis Data
Penentuan Konsentrasi CuCl2
Dik : m CuCl2.2H2O = 4,25 gram
Mm CuCl2.2H2O = 170,5 g/mol
V CuCl2.2H2O = 50 mL = 0,05 L
Dit : M CuCl2 ......?
Peny :
n CuCl2.2H2O = m/Mm=(4,25 gram)/(170,5 gram/mol)=0,0249 mol
M CuCl2 = n/V= (0,0249 mol)/(0,05 L)=0,498 M
Penenentuan konsentrasi Na2B4O7.10H2O
Dik : V Na2B4O7.10H2O = 100 mL = 0,1 L
m Na2B4O7.10H2O = 1,91 gram
Mm Na2B4O7.10H2O = 380 gram/mol
Dit : N Na2B4O7.10H2O......?
Peny :
n Na2B4O7.10H2O = m/Mm=(1,91 gram)/(380 gram/mol)=0,005 mol
M Na2B4O7.10H2O = n/V=(0,005 mol)/(0,1 L)=0,05 M
N Na2B4O7.10H2O = M x 2
= 0,05 M x 2
= 0,1 N
Penentuan Konsentrasi HCl
Dik : V1 HCl = 0,7 mL
V2 HCl = 0,7 mL
V3 HCl = 0,7 mL
V Na2B4O7.10H2O = 10 mL
N Na2B4O7.10H2O = 0,1 N
Dit : N HCl......?
Peny :
Vrata-rata HCl = (V1 + V2 + V3)/3= (0,7 mL + 0,7 mL + 0,7 mL)/3=0,7 mL
N HCl = (V Na2B4O7.10H2O x N Na2B4O7.10H2O)/(V HCl)
= (10 mL x 0,1 N)/(0,7 mL)= 1,43 N
Penentuan konsentrasi NH3
Dik : V1 HCl = 38,7 mL
V2 HCl = 38,9 mL
V3 HCl = 38,8 mL
V NH3 = 10 mL
N HCl = 1,43 N
Dit : N NH3......?
Peny :
Vrata-rata HCl = (V1 + V2 + V3)/3= (38,7 mL+ 38,9 mL + 38,8 mL)/3=38,8 mL
N NH3 = (V HCl x N HCl)/(V NH3)
= (38,8 mL x 1,43 N)/(10 mL)= 5,55 N
Penentuan n (mol) CuCl2
Dik : V CuCl2 = 10 mL
M CuCl2 = 0,498 M
Dit : n CuCl2......?
Peny :
n CuCl2 = M x V
= 0,498 mmol/mL x 10 mL
= 4,98 mmol
Penentuan Volume NH3
Dik : V CuCl2 = 10 mL
n CuCl2 = 4,98 mmol
N NH3 ∼ M NH3 = 5,55 M
Dit : V NH3......?
Peny :
Jika n CuCl2 n NH3∼ , maka
4,98 mmol ∼ n NH3
M NH3 = (n NH3)/(v NH3)
∼ V NH3 = (n NH3)/(M NH3)= (4,98 mmol)/(5,55 mmol/ml)=0,897 mL 0,9 mL
Dari data perhitungan yang diperoleh dapat dibuat dan tabel dan grafik hubungan antara
volume dan suhu :
V NH3 (mL) 0,9 1,8 2,7 3,6 4,5 5,4
T ( oC) 32,0 33,0 34,0 33,5 32,5 32

Grafik hubungan antara volume dan suhu

Pembahasan
Bilangan koordinasi merupakan jumlah ruangan yang tersedia disekitar atom atau ion
pusat dalam senyawa atau ion kompleks yang masing-masing dapat dihuni oleh satu
ligan. Pada percobaan ini, yang akan ditentukan bilangan koordinasinya adalah
[Cu(NH3)]2+. Penentuan bilangan koordinasi kompleks tembaga (II) dilakukan dengan
menggunakan bahan CuCl2.2H2O yang merupakan Kristal terhidrat yang dapat mengikat
air, sehingga jika dilarutkan dengan air sebagai pelarut, maka akan menyebabkan Kristal
Cu2+ lebih banyak dilingkupi oleh air akibat terjadinya proses solvasi yaiu trjadinya
pengurangan partikel zat terlarut oleh molekul pelarut. Hal tersebut akan berakibat
terbentuknya senyawa kompleks Cu (II) yang akan berlangsung lambat dan sedikit sulit.
Sehingga untuk menghindari hal tersebut CuCl2.2H2O dilarutkan dengan etanol 96 %
dengan tujuan untuk mempercepat dan mempermudah pembentukan senyawa kompleks
Cu (II). Dari hasil analisis data, diperoleh molaritas CuCl2 0,498 M.
Pembuatan larutan NH3 dilakukan dengan mengencerkan NH4OH 17 M dengan etanol
96 %. Etanol 96 % digunakan sebagai zat yang dapat mengencerkan NH4OH karena
etanol dapat mengikat air atau molekul air. Menurut persamaan reaksi :
NH4OH(aq) + C2H5OH  NH3 + H2O
Standarisasi larutan NH3 dilakukan dengan larutan cuplikan HCl, yang sebelumnya
distandarisasi dengan Na2B4O7. Standarisasi larutan HCl perlu dilakukan karena HCl
merupakan larutan standar sekunder, dimana konsentrasinya selalu berubah saat
penyimpanan. Dari hasil analisis data diperoleh normalitas HCl sebesar 1,43 N dengan
konsentrasi NH3 sebesar 5,55 N.Adapun reaksi yang terjadi :
Na2B4O7.10H2O + 2 HCl  2 NaCl + 4 H3BO3 + 5 H2O
Pada penentuan bilangan koordinasi kompleks [Cu(NH3)]2+ dilakukan dengan metode
titrimometri, yaitu suatu metode titrasi dimana digunakan perubahan suhu untuk
menentukan titik akhir titrasi dari suatu reaksi volumetri. Dalam hal ini, penentuan
bilangan koordinasi dilakukan dengan menambahkan NH3 pada larutan CuCl2.
Penambahan NH3 secara bertahap dimana penambahan NH3 disesuaikan dengan
perbandingan mol NH3 dan mol Cu2+, dari hasil perhitungan volume NH yang
ditambahkan ke dalam larutan adalah kelipatan 0,9 mL. Penambahan NH3 dilakukan
sebanyak 6 kali dengan setiap penambahan dilakukan pengamatan terhadap suhu dan
warna larutan yang terbentuk. Dalam hal ini, NH3, merupakan ligan netral yang dapat
membentuk kompleks dengan ion Cu2+, dimana saat NH3 ditambahkan dalam larutan
CuCl2 yang pada larutan ini mengandung ion [Cu(H2O)4]2+, maka molekul air yang
terdapat pada larutan sebagai ligan akan digantikan dengan molekul NH3 sehingga akan
terbentuk kompleks [Cu(NH3)]2+. Penggantian molekul air dengan NH3 dapat terjadi
akibat NH3 merupakan basa Lewis yang lebih kuat dari H2O (basa Lewis lemah dari
suatu asam Lewis) sehingga molekul H2O dapat digantikan dengan molekul NH3
menurut persamaan reaksi :
[Cu(H2O)4]2+ + 4 NH3 [Cu(NH3)4]2+ + 4H2O
Dari hasil pengamatan, saat penambahan NH3 sebanyak 6 kali diperoleh suhu yang
berubah-ubah. Pada penambahan 1 suhu larutan 32 oC dengan warna larutan larutan hijau
susu, penambahan 2 suhu larutan menjadi 33 oC dengan warna larutan biru muda,
penambahan 3 suhu larutan naik menjadi 34 oC dengan warna larutan biru prussy,
penambahan 4 menyebabkan suhu larutan turun menjadi 33,5 oC dengan warna larutan
biru prusi. Penambahan 5 menyebabkan suhu turun menjadi 32,5 oC dengan warna
larutan biru prusi. Pada penambahan 6, suhu menjadi 32 oC dan warna larutan biru prusi.
Dari hasil percobaan tersebut, terlihat bahwa pada penambahan NH3 1, 2, dan 3 terjadi
kenaikan suhu dikarenakan rendahnya kelarutan CuCl2, dimana kelarutan CuCl2
meningkat dengan menambahkan NH3 selanjutnya, dimana peningkatan kelarutan CuCl2
ditandai dengan turunnya suhu. Pada percobaan ini terjadi kesalahan dalam pembacaan
suhu larutan yaitu pada penambahan ke 5 dan 6 dimana suhunya harus konstan, tetapi
dalam percobaan ini suhu larutan pada penambahan ke 5 dan 6 menurun. Hal ini tidak
sesuai dengan teori. Suhu konstan terjadi sebagai akibat dari efek John Teller yang
,menyatakan bahwa Cu2+ hanya akan stabil mengikat molekul NH3 sebanyak 4
sedangkan untuk mengikat molekul NH3 sebanyak 5 dan 6 akan membuat molekul Cu2+
menjadi kurang stabil.
Dari hasil tersebut dapat dikatakan molekul NH3 yang dapat diikat oleh ion Cu2+
sebanyak 4. Adapun persamaan reaksinya :
Cu2+ + NH3 [Cu(NH3)]2+
[Cu(NH3)]2+ + NH3 [Cu(NH3)2]2+
[Cu(NH3)]2+ + NH3 [Cu(NH3)3]2+
[Cu(NH3)3]2+ + NH3 [Cu(NH3)4]2+
Adapun struktur dari [Cu(NH3)4]2+ yaitu :
NH3 NH3 2+

Cu2+

H3N NH3

Kesimpulan dan Saran


Kesimpulan
Berdasarkan percobaan yang dilakukan dapat disimpulkan bahwa bilangan koordinasi
kompleks tembaga (II) yaitu 4, dengan rumus ion kompleks [Cu(NH3)4]2+
Saran
Agar penambahan NH3 dan pembacaan suhu pada temperatur dilakukan secara akurat
dan teliti sehingga tidak mempengaruhi hasil percobaan.

DAFTAR PUSTAKA

Anonim. 2010. Ligan. Http://tinangkung.blogspot.com diakses pada tanggal 24 Mei


2010.
Anonim. 2010. Bilangan Koordinasi dan Struktur. Http://www.chem-is-try.org/ diakses
pada tanggal 24 Mei 2010.
Ramlawati. 2005. Buku Ajar Kimia Anorganik Fisik. Makassar : Jurusan Kimia, FMIPA,
UNM.
Rivai, Harizul. 1994. Asas Pemeriksaan Kimia. Jakarta : UI-Press.
Svehla. 1990. Buku Teks Analisis Anorganik Kualitatif Makro dan Semimikro Bagian 1.
Jakarta : PT Kalman Media Pustaka.
Tim Dosen Kimia Anorganik. 2010. Penuntun Praktikum Kimia Anorganik. Makassar :
Laboratorium Kimia, FMIPA, UNM.
Diposkan oleh Nu2nK NaruTi di 09.30
Kirimkan Ini lewat Email BlogThis! Berbagi ke Twitter Berbagi ke Facebook Berbagi ke
Google Buzz

0 komentar:

Poskan Komentar

Posting Lebih Baru Posting Lama Beranda


Langgan: Poskan Komentar (Atom)

SocialVibe

Pengikut

Arsip Blog
• ▼ 2010 (30)
o ▼ Oktober (30)
 Penentuan Tetapan Kesetimbangan Ion Triiodida
 Penentuan Berat Molekul (Mr) Berdasarkan Penuruna...
 Penentuan Kalor Reaksi
 Penentuan Tetapan Kesetimbangan dalam Fasa Cair
 Pembuatan Natrium Tiosulfat
 Pembuatan Kalium Nitrat dan Natrium Klorida
 Ion Kompleks Tetraaminkarbonatonikel (III)
 Pembuatan Garam Kompleks dan Garam Rangkap
 Fotokimia Reduksi Ion Besi (III)
 Pembuatan Cis dan Trans Kalium dioksalatodiakuokro...
 Penentuan Bilangan Koordinasi Kompleks Tembaga (II...
 Aluminium dan Senyawanya
 Tetapan Distribusi Iod dalam Sistem Kloroform-Air
 Kromatografi Lapis Tipis
 Kromatografi Kertas Pemisahan dan Identifikasi Ion...
 Kromatografi Penukar Ion
 Pemisahan Metodik Interferensi Fe (III) pada Penen...
 Ekstraksi Kontinu Minyak Nabati
 Belajar Bermakna
 HAKEKAT MANUSIA DENGAN DIMENSI-DIMENSINYA
 Pendidikan dan Pembangunan
 Vitamin (KIMIA PANGAN)
 LOGAM ALKALI
 GOLONGAN 8
 KOBALT, RODIUM, DAN IRIDIUM
 ARGENTOMETRI CARA FAJANS
 Teknik Pengelolaan Koleksi Perpustakaan
 Obat Alami Vs Buatan
 HALOGEN
 LAPORAN LENGKAP HASIL PRAKTEK LAPANG

Mengenai Saya
Nu2nK NaruTi
Lihat profil lengkapku

Template Ethereal. Didukung oleh Blogger.

Reaksi Mannich
Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas
Belum Diperiksa
Langsung ke: navigasi, cari

Reaksi Mannich adalah sebuah reaksi organik yang mengandung alkilasi amino proton
asam terletak di sebelah gugus fungsi karbonil dengan formaldehida dan amonia atau
amina primer atau sekunder apapun. Produk akhirnya adalah senyawa β-amino-karbonil
[1]
. Reaksi antara aldimina dan karbonil α-metilena juga dianggap sebagai reaksi Mannich
karena imina ini merupakan bentuk antara amina dan aldehida.

Reaksi ini dinamakan atas kimiawan Carl Mannich[2].

Reaksi Mannich merupakan salah satu contoh adisi nukleofilik amina ke sebuah gugus
karbonil yang diikuti oleh eliminasi anion hidroksil menjadi basa Schiff. Basa Schiff
merupakan elektrofil yang bereaksi dalam dua langkah pada adisi nukleofilik kedua
dengan karbanion yang dihasilkan dari senyawa yang mengandung proton asam. Oleh
karena itu, reaksi Mannich mengandung sifat elektrofilik dan nukleofilik. Reaksi
Mannich juga dianggap sebagai reaksi kondensasi.

Pada reaksi Mannich, amonia atau amina primer atau sekunder digunakan untuk aktivasi
formaldehida. Amina tersier dan amina aril akan berhenti pada tahap basa Schiff karena
ia kekurangan proton untuk membentuk zat antara imina. Senyawa α-CH-asam
(Nukleofil) dapat berupa senyawa karbonil, senyawa nitril, senyawa asetilena, senyawa
nitro alifatik, senyawa α- alkil-piridina, atau senyawa imina. Penggunaan heterolingkar
seperti furan, pirola, dan tiofena juga dimungkinkan, karena struktur mereka menyerupai
bentuk enol dari senyawa karbonil.

Reaksi ini menghasilkan senyawa β-amino karbonil dan basa Mannich. Sebagai contoh
lihat tropinon.

Reaksi Mannich memerlukan temperatur reaksi yang tinggi, waktu reaksi yang lama, dan
pelarut protik. Pembentukkan produk sampingan yang tidak diinginkan merupakan
fenomena yang umumnya terpantau.

Daftar isi
[sembunyikan]

• 1 Mekanisme reaksi
• 2 Reaksi Mannich asimetrik
• 3 Referensi

• 4 Lihat pula

[sunting] Mekanisme reaksi


Mekanisme reaksi Mannich dimulai dengan pembentukkan ion iminium dari amina dan
formaldehida.
Karena reaksi berjalan dalam lingkungan asam, senyawa dengan gugus fungsi karbonil
akan bertautomer menjadi bentuk enol. Setalah itu, ia akan menyerang ion iminium.

[sunting] Reaksi Mannich asimetrik


Usaha memajukan reaksi Mannich asimetik juga telah dilakukan. Ketika
difungsionalisasikan dengan tepat, jembatan etilena yang baru terbentuk pada aduk
Mannich akan mempunyai dua pusat prokiral yang akan menghasilkan dua pasangan
diastereomerik enantiomer. Reaksi Mannich asimetrik yang pertama dilakukan adalah
dengan menggunakan katalis (S)-prolina.[3]

Reaksi yang berlangsung adalah antara aldehida sederhana seperti propionaldehida


dengan imina yang diturunkan dari etil glioksilat dan para-metoksi-anilina yang
dikatalisasi oleh (S)-prolina dalam dioksana pada suhu kamar. Produk reaksi bersifat
diastereoselektif dengan preferensi terhadap reaksi sin-Mannich 3:1 ketika substituen
alkil pada aldehidanya adalah gugus metil atau 19:1 ketika gugus alkilnya adalah gugus
yang lebih besar dari pentil. Dari dua kemungkinan aduk sin (S,S) atau (R,R), reaksi ini
juga enantioselektif dengan preferensi terhadap aduk (S,S) dengan ekses enantiomerik
yang lebih besar dari 99%. Skema 5 menjelaskan stereoselektivitas ini.
Prolina memasuki siklus katalitik dengan bereaksi dengan aldehida, membentuk enamina.
Kedua reaktan (imina dan enamina) berposisi dalam reaksi Mannich dengan penyerangan
muka Si imina oleh muka Si enamina-aldehida. Pelepasan terikan sterik menyebabkan
residu alkil R dari enamina dan gugus imina antiperiplanar. Enantioselektivitas juga
dikontrol lebih jauh oleh ikatan hidrogen antara gugus asam karboksilat prolina dengan
imina. Keadaan transisi untuk adisi ini adalah cincin beranggota sembila dengan
konformasi kursi dengan ikatan tunggal dan ganda parsial. Gugus prolina kemudian
diubah kembali menjadi aldehida dan isomer S,S tunggal terbentuk.

Dengan modifikasi katalis prolina, adalah mungkin untuk mendapatkan aduk anti-
Mannich [4]
Gugus metil tambahan yang melekat pada prolina memaksa pendekatan enamina spesifik
dan keadaan transisinya adalah cincin beranggota sepuluh dengan adisi dalam mode anti.
Diastereoselektivitasnya paling tidak anti:sin 95:5 tanpa mempedulikan ukuran gugus
alkil, dan enantiomer S,R difavoritkan dengan ekses enantiomerik paling tidak 97%.

[sunting] Referensi
1. ^ Original translated from German Wiki
2. ^ Mannich, C.; Krosche, W. (1912). "Ueber ein Kondensationsprodukt aus
Formaldehyd, Ammoniak und Antipyrin". Archiv der Pharmazie 250: 647–667.
DOI:10.1002/ardp.19122500151.
3. ^ Cordova, A.; Watanabe, S.; Tanaka, F.; Notz, W.; Barbas, C. F., III (2002). "A
Highly Enantioselective Route to Either Enantiomer of Both α- and β-Amino
Acid Derivatives". Journal of the American Chemical Society 124 (9): 1866–
1867. DOI:10.1021/ja017833p.
4. ^ Mitsumori S., Zhang H., Ha-Yeon Cheong P., Houk K. N.,Tanaka F., Barbas III
C. F. (2006). "Direct Asymmetric anti-Mannich-Type Reactions Catalyzed by a
Designed Amino Acid". Journal of the American Chemical Society 128 (4):
1040–1041. DOI:10.1021/ja056984f.

[sunting] Lihat pula


• Reaksi Betti
• Reaksi Pictet-Spengler
Diperoleh dari "http://id.wikipedia.org/wiki/Reaksi_Mannich"
Kategori: Reaksi pembentukan ikatan karbon-karbon | Reaksi komponen ganda | Reaksi
nama

Ikatan peptida
Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas
Belum Diperiksa
Langsung ke: navigasi, cari

Pembentukan Ikatan Peptida

Ikatan peptida merupakan ikatan yang terbentuk ketika atom karbon pada gugus
karboksil suatu molekul berbagi elektron dengan atom nitrogen pada gugus amina
molekul lainnya. Reaksi yang terjadi merupakan reaksi kondensasi, hal ini ditandai
dengan lepasnya molekul air ketika reaksi berlangsung.[1] Hasil dari ikatan ini merupakan
ikatan CO-NH,[2] dan menghasilkan molekul yang disebut amida. Ikatan peptida ini dapat
menyerap panjang gelombang 190-230 nm.[3]

[sunting] Cara Memutus Ikatan Peptida


Ikatan peptida dapat dirusak atau diputus dengan melakukan hidrolisis. Ikatan peptida
terbentuk dari protein yang mempunyai kecenderungan untuk putus secara spontan ketika
terdapat air. Dari hasil pemutusan tersebut, dilepaskan energi sebesar 10 kJ/mol. Namun,
proses pemutusan terjadi sangat lambat. Pada umumnya, organisme menggunakan enzim
untuk membantu proses pemutusan atau pembentukan ikatan peptida untuk mempercepat
reaksi.[3]

[sunting] Referensi
1. ^ Bruce A et al. 2002. Molecular Biology of the Cell. New York and London:
Garland Science.
2. ^ (en)Anthony JF Griffiths, Jeffrey H Miller, David T Suzuki, Richard C
Lewontin, and William M Gelbart (2000). An Introduction to Genetic Analysis
(edisi ke-7). W. H. Freeman. hlm. Figure 9-3. The peptide bond.. ISBN 0-7167-
3520-2. http://www.ncbi.nlm.nih.gov/bookshelf/br.fcgi?
book=iga&part=A1622&rendertype=figure&id=A1625. Diakses pada 2010-08-
24.
3. ^ a b Oleg L. 2010. The Peptide Bond. [terhubung berkala].
http://www.peptideguide.com/peptide-bond.html [16 Mei 2010].

Diperoleh dari "http://id.wikipedia.org/wiki/Ikatan_peptida"


Kategori: Ikatan kimia

You might also like