P. 1
Sifat Dan Karakteristik Amina

Sifat Dan Karakteristik Amina

|Views: 919|Likes:

More info:

Categories:Types, School Work
Published by: Abdul Rohman Heryadi on Dec 26, 2010
Copyright:Attribution Non-commercial

Availability:

Read on Scribd mobile: iPhone, iPad and Android.
download as DOC, PDF, TXT or read online from Scribd
See more
See less

07/23/2013

pdf

text

original

SENYAWA AMINA

 Pengertian Amina adalah turunan dari amoniak yang satu atau lebih atom – atom hidrogennya diganti dengan gugus alkil atau diganti dengan radikal – radikalnya. Amina adalah senyawa organik bersifat basa lemah, dibanding air lebih basa. Jumlah unsur C kecil sangat mudah larut dalam air. Amina merupakan senyawa organik yang terpenting dalam kehidupan sehari-hari dan memiliki urutan yang paling penting dalam senyawa organik, oleh karena itu amina tidak terlepas dari semua unsur organik yang lain. Oleh karena itu sifat-sifat yang di pelajari dalam senyawa amina akan sangat membantu dalam memahami aspek kimiawi kelompok alkoid.  Tata nama 1.Cara I.U.C :untuk amina primer dipakai nama hidrokarbon dimana akhiran a diganti dengan amina 2.Nama mono amina dinyatakan dengan kata amina didahului nama gugus atau gugus – gugus 3.Bagi poli – amina dipakai nama hidrokarbon asal dibubuhi akhiran di – amina ,triamina,dsb. 4. Untuk gugus NH2 dapat dipakai nama amino 5. Senyawa – senyawaan ammonium kwartener yang dianggap sebagai turunan dari senyawaan ammonium dimana ke – 4 H diganti dengan alkil. Struktur Amina Amina Primer : CH3-CH2-CH2-CH2-NH2 b. Amina sekunder : (CH3)2NH c. Amina tersier : (CH3)3N d. e. R– NH2 R – NH H

 a.

R–N– R

Mono- amina ,diturunkan dari 1 NH3 Poli-amina,diturunkan dari 2 NH3 atau lebih

Kalau hanya satu gugus dimasukkan, maka zat mempunyai satu gugus amino primer ( NH2 ) dan disebut amina primer, walaupun alkil pengganti, dapat suatu bentuk sekunder atau tersier, misalnya t-butilamina, (CH3)3CNH2. Metil dan etilamina ditemukan oleh Wurtz pada tahun 1849 dan cara umum pembuatan dari amina primer, sekunder maupun tersier ditemukan dengan ringkas oleh Hofmann (1849 ).  • • • •  Struktur Amina berdasarkan rantai gugus alkil/aril : Amina aromatis Amina alifatis Amina siklis Amina Campuran Ciri-ciri Amina Secara Umum Amina baik yang berbentuk gas maupun cairan agak menguap dengan berat molekul sedang. Mempunyai bau yang sama dengan amoniak, tetapi agak kurang tajam dan lebih menyerupai bau ikan. Dimetilamina dan trimetilamina adalah bagian-bagian dari air garam ikan asin ( herring brine ) Amina yang lebih rendah larut sekali dengan air dan yang berantai lurus, CH3CH2CH2NHCH2CH2CH3 mempunyai berat molekul 101,2 titik didih 111o . Jadi agak diatas titik didih cairan-cairan yang tak terasosiasi ( 100o ). Sedikit asosiasi yang diperlihatkannya disebabkan oleh ikatan hydrogen, karena nitrogen kurang elektronegatif dari oksigen, maka ikatannya juga kurang nyata daripada dalam alcohol. Isomer berantai cabang, (CH3)2CHNHCH(CH3)2 keadaannya lebih menguap ( titik didih 84o ). Sifat – sifat amina : Suku – suku yang rendah berbentuk gas Tak berwarna Mudah larut dalam air Berbau amoniak Berbau ikan Amina yang lebih tinggi berbentuk cair tau padat

 -

a) Sifat – sifat fisik amina :

-

Kelarutannya dalam air berkurang dengan naiknya berat molekul Amina, seperti amoniak, memberikan reaksi alkali dalam larutan air dan membentuk garam dengan asam. (CH3)3N : + (a) H+ (b) B(CH3)3
Asam Lewis

b) Sifat – sifat basa amina :

(CH3)3N+ : H (CH3)3N+ : B-(CH3)3
Trimetilamina – trimetilborium, t.d. 128’

Proses pokok adalah paduan dari amina yang berlaku sebagai donor elektron atau basa Lewis, dengan proton, penerima electron (a) dan paduan yang sama terjadi dengan asam Lewis yang lain, misalnya trimetilborium (b). Ikatan baru yang terbentuk dalam hal (b) adalah suatu ikatan kovalen koordinat. Reaksi alkali yang disebut diatas, kalau suatu amina dilarutkan dilarutkan dalam air disebabkan oleh kadar ion hidroksil yang berlebihan, diikuti oleh penyingkiran ion hidrogenoleh paduan (a) dan hasil keseluruhannya dapat ditunjukkan sebagai berikut : R3N : + H+O-H R3N+:H + OH-

Amina dapat sebagian berada sebagai hidrat yang tidak mantap, R3NHOH. Tetapan dissosiasi basa dari amina (kb) ditunjukkan sebagai hasil kali dari kadar ion amonium dan ion hidroksil, dibagi dengan kadar jumlah keseluruhan bahan yang tidak berionisasi, (CH3NH2). Misalnya, kb = [CH3NH3+] [OH-] [CH3NH2] Kekuatan basa dengan jelas dapat ditunjukkan sebagai logaritma negatif dari tetapan dissosiasi basa, jadi pKb = - log kb . Suatu basa yang kuat mempunyai harga pKb yang rendah (NaOH, pKb kira-kira 0), yang lemah mempunyai harga mendekati limit pKb = 14. Macam-macam amina alifatik dengan harga pKb nya : NH3 CH3NH2 (CH3)2NH (CH3)3N : 4,75 : 3,37 : 3,22 : 4,20 CH3CH2NH2 (CH3CH2)2NH (CH3CH2)3N C6H5NH2 (Anilina) : 3,27 : 2,89 : 3,36 : 9,30

Amina alifatik yang tertera dengan harga-harga pKb nya lebih bersifat basa kuat daripada amoniak, amina aromatic, semacam aniline bersifat basa yang lebih lemah. Bahwa metilamina dan etilamina adalah basa yang lebih kuat dari amoniak sebesar 1,4 – 1,5 satuan pKb , disebabkan oleh sifat

melepaskan elektron dari gugus metal atau etil yang menaikkan kepadatan elektron pada nitrogendan karena itu meningkatkan daya gabung terhadap proton. Proses Pembuatan Amina

Proses pembuatan amina dapat dilakukan dengan dua cara yaitu 1. Reduksi Senyawa Nitro Reduksi dari amida atau nitril dengan litium aluminium hidrida atau dengan gas hidrogen (hidrogenasi katalitik) menghasilkan amina. Dengan amida amin primer, sekunder, atau tersier bisa didapat, tergantung kepada jumlah substitusi pada amida nitrogen. Amida yang disubtitusi H2 CH3CH2CH2—CN Nitril1°amina 2. Mereaksikan Alkil halida dengan amonia • Pembuatan Amina Primer Untuk pembuatan amina primer, reaksi terjadi dalam dua tahapan. Pada tahapan pertama, terbentuk sebuah garam – dalam hal ini, etilamonuim bromida. Garam ini sangat mirip dengan amonium bromida, kecuali bahwa salah satu atom hidrogen dalam ion amonium telah diganti oleh sebuah gugus etil. CH3CH2CH2-CH2NH2
Hidrogen katalitik

Dengan demikian, ada kemungkinan untuk terjadinya reaksi reversibel (dapat balik) antara garam ini dengan amonia berlebih dalam campuran.

Amonia mengambil sebuah atom hidrogen dari ion etilamonium sehingga menjadikannya amina primer, yakni etilamina. Semakin banyak amonia yang terdapat dalam campuran, semakin besar kemungkinan terjadi reaksi selanjutnya.

Pembuatan amina sekunder Reaksi di atas tidak berhenti setelah amina primer terbentuk. Etilamina juga bereaksi dengan bromoetana – dalam dua tahapan yang sama seperti reaksi sebelumnya. Pada tahap pertama, terbentuk sebuah garam – kali ini, dietilamonium bromida. Anggap garam yang terbentuk ini adalah amonium bromida dengan dua atom hidrogen yang digantikan oleh gugus-gugus etil.

Lagi-lagi terdapat kemungkinan terjadinya reaksi reversibel (dapat balik) antara garam ini dengan amonia berlebih dalam campuran tersebut, seperti diperlihatkan pada gambar berikut:

Amonia mengambil sebuah ion hidrogen dari ion dietilamonium sehingga menjadikannya amina sekunder, yakni dietilamin. Amina sekunder adalah amina yang memiliki dua gugus alkil terikat pada atom nitrogen. • Pembuatan amina tersier Setelah amina sekunder terbentuk, reaksi masih belum berhenti. Dietilamina juga bereaksi dengan bromoetana – dalam dua tahapan yang sama seperti pada reaksi sebelumnya. Pada tahapan pertama, terbentuk trietilamonium bromida.

Lagi-lagi ada kemungkinan terjadinya reaksi reversibel (dapat balik) antara garam ini dengan amonia berlebih dalam campuran tersebut, sebagaimana ditunjukkan berikut:

Amonia mengambil sebuah ion hidrogen dari ion trietilamonium sehingga menjadikannya amina tersier, yakni trietilamin. Amina tersier adalah amina yang memiliki tiga gugus alkil terikat pada nitrogen. • Pembuatan garam amonium kuartener

Amina tersier kalau dipanaskan dengan alkil halida akan bersatu membentuk senyawaan yang sama dengan garam amonium, tetapi mempunyai empat gugus alkil melekat pada nitrogen dan karena itu disebut garam amonium kwaterner CH3J + (CH3)3N (CH3)4N+JTetrametilamonium-hidroksida

Pembuatan garam amonium kuartener merupakan tahap yang terakhir dari rangkaian proses terbentuknya amina primer, sekunder dan tersier yang jika direaksikan dengan menggunakan alkil halida bromoetana, dimana trietilamin bereaksi dengan bromoetana menghasilkan tetraetilamonium bromida – sebuah garam kuartener (yaitu dimana keempat hidrogen telah digantikan oleh gugus-gugus alkil).

Kali ini tidak ada lagi hidrogen tersisa pada nitrogen yang bisa dilepaskan. Dan reaksi berhenti sampai disini.

Bagaimanapun perlakuan yang diberikan terharap reaksi, akan diperoleh campuran dari semua produk (termasuk amina dan garam-garamnya) yang ditunjukkan di halaman ini. Untuk memperoleh produk yang sebagian besar adalah garam amonium kuartener, adalah dengan menggunakan bromoetana yang berlebih. Jika mencermati reaksi-reaksi yang berlangsung, masing-masing reaksi masih memerlukan bromoetana tambahan. Jika disediakan cukup banyak bromoetana, maka kemungkinan besar reaksi akan berlangsung sampai sempurna, dengan jumlah waktu yang cukup. Disisi lain, jika menggunakan amonia yang sangat berlebih, maka peluang terbesar adalah bahwa sebuah molekul boromoetana akan menabrak sebuah molekul amonia dan bukan kemungkinan bahwa molekul amina akan terbentuk. Ini dapat membantu dalam mencegah pembentukan amina-amina sekunder (dan lain-lain). Garam ini adalah zat pada ion, segera dapat larut dalam air dan tak larut dalam eter dan dapat dibandingkan dengan hidroklorida dan hidrobromida dari amina tersier yang sama. Ia juga susah dilebur dan kalau dipanaskan dengan kuat akan terurai menjadi amina tersier dan alkil halida. Garam tetraalkilamonium berbeda dengan amina hidrohalida dan garam amonium yang sederhana dalam sifat-sifatnya terhadap alkali, karena tidak ada amina bebas dilepaskan, melainkan menghasilkan suatu campuran keseimbangan yang mengandung amoniumhidroksida kwaterner yang mantap, Turunan tetraalkil tak dapat terurai dengan hilangnya air dalam cara seperti amoniumhidroksida dan hidrat amina dan arena itu memberikan kadar ion hidroksida yang tinggi. Zat ini adalah suatu basa yang kuat sebanding dengan natrium atau kalium hidroksida yang menerangkan karena apa tetapan keseimbangan dalam reaksi diatas dekat pada satu. Pembuatan dari basa amonium kwaterner juga dapat dapat dilaksanakan dengan mengerjakan halida dalam larutan air dengan perak hidroksida karena perak halida mengendap dan keseimbangan bergeser. (CH3)4N+J+ AgOH (CH3)4N+OH+

AgJ

Larutan air yang telah disaring dapat diuapkan dengan tidak terurainya basa organik yang dapat diperoleh sebagai kristal padat, biasanya sebagai hidrat yang basah.

Larutan pekat amonium hidroksida kwaterner mempunyai sifat dapat menimbulkan karat seperti soda dan sama dengan alkali serta tak dapat disimpan dalam bejana gelas dengan tidak mengotorinya karena pengaruhnya terhadap tempat penyimpanan. Uji untuk amina dan garamnya : Garam-garam dengan asam mineral adalah sama dengan garam-garam amonium dan terbentuk dalam larutan air dan pada keadaan tak mengandung air misalnya dengan mengalirkan gas hydrogen klorida ke dalam larutan eter dari amina, dalam hal mana garam amina memisah secara sempurna sebagai zat padat putih. Cara lama yang lain dari perumusan dan penamaan dari garam – garam amina diperlihatkan untuk garam metilamina dan asam hidroklorida : CH3NH3Cl
Metilamonium klorida

CH3NH3.HCl
metilamina hidroklorida

Pembentukan garam menyebabkan naiknya martabat nitrogen dari tiga menjadi lima dan ikatan kelimanya adalah polar. Ion hydrogen menerima pasangan elektron-elektron yang dipakai bersama dari atom nitrogen dengan terbentuknya ikatan kovalen, dan gugus yang mendapat nitrogen mendapat muatan positif. Garam-garam amina disebabkan oleh sifat ionnya, berbeda dengan amina dalam sifat – sifat fisiknya. Semua adalah tak berbau, zat padat yang tak menguap, walaupun amina-amina asalnya diturunkan, berupa gas-gas atau cairan-cairan yang berbau dan semua tidak larut dalam eter atau dalam zat pelarut hidrokarbon, yang melarutkan macam-macam amina organik. Kecuali zat-zat yang berberat molekul tinggi sekali, garam-garam ini dapat segera larut dalam air dan berada dalam larutan dengan keadaan terionisasi. Kelarutannya dalam air berkurang dengan penambahan asam mineral yang tepat dan ini dipakai untuk mendapatkan pengaruh ion bersama dalam kristalisasi garamgaram amina. Kesanggupan membentuk garam-garam adalah sifat istimewa dari amina dan dapat dikenal dengan mudah dengan uji jenis yang sederhana. Amina berberat molekul rendah dapat larut dalam air maupun dalam asam hidroklorida encer, tetapi kalau begitu ia akan berada dalam bagian amina-amina yang berbau, fakta pembentukan garam diganti oleh bukti bau pada penambahan asam yang berlebihan. Amina yang tak berbau kebanyakan hanya sebagian kecil saja larut dalam air dan pembentukan garam, faktanya bahwa ia dapat dilarutkan dengan

penambahan suatu asam mineral. Sama keadaannya, garam amina dapat dikenal pada penambahan natrium hidroksida ke dalam larutan air. Alkali ini jauh lebih kuat dari amina dan pembebasan amina ditunjukkan baik dari bau maupun dari pemisahan suatu minyak atau zat padat. Untuk mendapatkan amina dari garamnya kembali, bahan yang dibebaskan pada penambahan alkali dikumpulkan dengan menyaring zat-zat padat, diekstraksi dengan eter atau disuling dengan uap untuk amina-amina yang penguap.  Penggunaan Pada sintesis misalnya dari anestikum – anestikum sebagai katalisator – katalisator dsb: sebagai katalisator Dimetilamina : pelarut, absorben gas alam, pencepatan vulkanisasi karet, pembuatan sabun,dll. Trimetilamina : suatu penarik serangga. Amina – amina yang tinggi (tetradekil amina, oktadekil amina, dodekil amina) dipakai sebagai fungisida , pelumas,dsb. Diamina Putresina = tetrametilena diamina = 1,4 – butanadiamina Kadaverina = pentametilena diamina = 1,5 – pentanadiamina Keduanya terbentuk pada pembusukan daging dan ikan,baunya tak enak,tak begitu toksis,tetapi termasuk golongan “ptomaines” (Yunani ptoma = mayat).Ini adalah senyawaan – senyawaan beracun yang mengandung nitrogen dan terjadi pada penguraian protein oleh bakteri. Heksametilena – diamina = 1,6- heksana diamina (dipakai pada pembuatan nilon 66)

Kesimpulan 1. Amina merupakan basa lemak turunan dari amoniak 2. Amina diklasifikasikan

You're Reading a Free Preview

Download
scribd
/*********** DO NOT ALTER ANYTHING BELOW THIS LINE ! ************/ var s_code=s.t();if(s_code)document.write(s_code)//-->