PERCOBAAN V

KEISOMERAN GEOMETRI

Pengubahan Asam Maleat menjadi Asam Fumarat

I. TUJUAN
 Menentukan rendemen asam maleat.
 Menentukan rendemen asam fumarat.
 Menentukan titik leleh asam maleat dan asam fumarat serta membandingkannya.

II. TEORI DASAR

III. CARA KERJA

IV. DATA PENGAMATAN

Berat akhir kristal asam maleat = 9.8 gram

Berat akhir kristal asam fumarat = 2.2 gram

Titik leleh asam maleat = 105°C-107°C

Titik leleh asam fumarat (setelah rekristalisasi) = 280°C-281°C

V. PERHITUNGAN

Penentuan rendemen asam maleat

Berat kristal asam maleat = 9.8 gram

mol asam maleat = mol anhidrida maleat

berat asam maleat berat anhidrida maleat

=
Mr asammaleat Mr anhidrida maleat

berat asam maleat 15 gr

=
116 gr /mol 98 gr /mol

1
 15 gr
Berat asam maleat = x 116gr/mol
98 gr /mol

Berat asam maleat = 17.7551 gram

berat asam maleat hasil sintesis

Rendemen asam maleat ¿ x 100 %
berat asam maleat teoritis

9.8 gram
Rendemen asam maleat ¿ x 100 %
17.551 gram

Rendemen asam maleat ¿55.8373 %

Penentuan rendemen asam fumarat

Berat kristal asam fumarat = 2.2 gram

Berat kristal asam maleat sisa = 17.7551 gram-9.8 gram = 7.9551 gram

Berat asam fumarat jika rendemen 100 % = 7.9551 gram

berat asam fumarat hasil sintesis

Rendemen asam fumarat ¿ x 100 %
berat asam fumarat teoritis

2.2 gram
Rendemen asam fumarat ¿ x 100 %
7.9551 gram

Rendemen asam fumarat¿27.6552 %

2
VI. PEMBAHASAN (Fatiha Khairunnisa/10508054)

Pada percobaan mengenai keisomeran geometri ini dilakukan pengubahan asam maleat
menjadi asam fumarat. Sebelum dilakukan pengubahan menjadi asam fumarat, terlebih dahulu
dilakuakan pembuatan asam maleat yang menggunakan anhidrida maleat sebagai bahan utama.
Anhidrida maleat ditambahkan pada air suling yang telah dididihkan. Dalam hal ini air suling
berfungsi sebagai pelarut sehingga mempermudah terjadinya pembukaan ikatan pada senyawa
siklik dari anhidrida maleat dan terbentuknya karbokation. Mekanisme reaksinya sebagai
berikut

O O O +
+
O
O-
O
O H H
anhidrida maleat

OH HO
O O
O O

O- O+
H
asam maleat H

Setelah dilakukan perhitungan, rendemen asam maleat yang diperoleh adalah sekitar 55.8373
%. Nilai rendemen tersebut dapat dikatakan cukup besar dan hal ini menunjukkan bahwa
tingkat efisiensi proses yang dilakukan cukup besar pula. Hal ini dapat dilihat dari kristal asam
maleat yang terbentuk cukup banyak yaitu sekitar 9.8 gram.

Dari hasil pengukuran titik leleh diperoleh informasi bahwa trayek titik leleh asam maleat hasil
percobaan yaitu 105°C-107°C. Sedangkan berdasarkan literatur titik leleh asam maleat yaitu
138°C. Trayek titik leleh asam maleat hasil percobaan yang cukup sempit menunjukkan bahwa
senyawa yang diperoleh adalah senyawa yang cukup murni. Namun jika dibandingkan antara
3
informasi titik leleh hasil percobaan dengan literatur, trayek titik leleh asam maleat hasil
percobaan tersebut dapat dikatakan jauh berbeda. Hal ini menunjukkan bahwa senyawa yang
diperoleh pada percobaan diperkirakan bukan merupakan senyawa asam maleat yang
diinginkan. Adanya perbedaan antara hasil percobaan dan literatur ini kemungkinan terjadi
karena proses pemanasan yang kurang stabil dan atau proses filtrasi yang kurang sempurna.

Pada proses sebelumnya sebagian asam maleat mengkristal dalam air, karena kelarutan asam
maleat dalam air adalah sekitar 44,1 g/100 g air pada 25°C. Sebagian asam maleat lainnya larut
dalam air, yang kemudian digunakan untuk mengubah menjadi asam fumarat. Mekanisme
reaksi pengubahan asam maleat menjadi asam fumarat sebagai berikut

4
 OH HO
OH HO
+
O O H +
O OH

asam maleat

OH HO
HO H rotasi
O OH
O

+ +

OH

-H+

HO

OH

asam fumarat

Pada percobaan pengubahan asam maleat menjadi asam fumarat, larutan filtrat asam maleat
dari proses sebelumnya ditambahkan HCl pekat dan direfluks perlahan-lahan. Dalam hal ini
HCl pekat berfungsi sebagai katalis yang digunakan untuk memprotonasi salah satu gugus
karbonil sehingga ikatan rangkap pada atom karbon dapat beresonansi dan terjadi rotasi pada
ikatan tunggal, selanjutnya ikatan rangkap beresonansi kembali. Ion H + dihasilkan lagi dari
reaksi pada tahap keempat.

Setelah dilakukan refluks mulai terbentuk endapan kristal asam fumarat dari larutan panas.
Larutan didinginkan pada suhu kamar dan direkristalisasi dengan air. Pada tahap rekristalisasi

5
 digunakan air sebagai pelarut yang sesuai karena asam fumarat termasuk senyawa yang polar
sehingga akan larut dalam pelarut yang polar pula (like dissolve like).

Setelah dilakukan perhitungan diperoleh rendemen asam fumarat sebesar 27.6552 %. Nilai
rendemen tersebut menunjukkan tingkat efisiensi dari percobaan yang dilakukan. Dapat
dikatakan bahwa tingkat efisiensi pembentukan asam fumarat lebih rendah daripada tingkat
efisiensi pembentukan asam maleat. Hal ini dapat dilihat dari banyaknya kristal asam fumarat
yang terbentuk yaitu 2.2 gram.

Dari hasil pengukuran titik leleh diperoleh informasi bahwa trayek titik leleh asam fumarat
yaitu 280°C-281°C. Berdasarkan literatur asam fumarat menyublim pada suhu 287°C. Dapat
dikatakan bahwa kristal yang meleleh itu kemungkinan adalah pengotor-pengotornya seperti
asam maleat sisa.

VII. KESIMPULAN

VIII. DAFTAR PUSTAKA

6
7