PERCOBAAN V KEISOMERAN GEOMETRI Pengubahan Asam Maleat menjadi Asam Fumarat

I. TUJUAN  Menentukan rendemen asam maleat.  Menentukan rendemen asam fumarat.  Menentukan titik leleh asam maleat dan asam fumarat serta membandingkannya.

II. TEORI DASAR

III. CARA KERJA

IV. DATA PENGAMATAN Berat akhir kristal asam maleat = 9.8 gram Berat akhir kristal asam fumarat = 2.2 gram Titik leleh asam maleat = 105°C-107°C Titik leleh asam fumarat (setelah rekristalisasi) = 280°C-281°C

V. PERHITUNGAN Penentuan rendemen asam maleat Berat kristal asam maleat = 9.8 gram mol asam maleat = mol anhidrida maleat 
     

= = 

      

Berat asam maleat = 

š 

gr/mol
1

9551 gram Rendemen asam fumarat Rendemen asam fumarat           x 100 % x 100 % Rendemen asam fumarat 27.8373 % Penentuan rendemen asam fumarat Berat kristal asam fumarat = 2.2 gram Berat kristal asam maleat sisa = 17.6552 % 2 .9551 gram Berat asam fumarat jika rendemen 100 % = 7.7551 gram-9.8 gram = 7.7551 gram Rendemen asam maleat Rendemen asam maleat           x 100 % x 100 % Rendemen asam maleat  55.Berat asam maleat = 17.

8373 %. Dalam hal ini air suling berfungsi sebagai pelarut sehingga mempermudah terjadinya pembukaan ikatan pada senyawa siklik dari anhidrida maleat dan terbentuknya karbokation. Sebelum dilakukan pengubahan menjadi asam fumarat. Trayek titik leleh asam maleat hasil percobaan yang cukup sempit menunjukkan bahwa senyawa yang diperoleh adalah senyawa yang cukup murni. rendemen asam maleat yang diperoleh adalah s ekitar 55. terlebih dahulu dilakuakan pembuatan asam maleat yang menggunakan anhidrida maleat sebagai bahan utama. Hal ini menunjukkan bahwa senyawa yang diperoleh pada percobaan diperkirakan bukan merupakan senyawa asam maleat yang 3 . Sedangkan berdasarkan literatur titik leleh asam maleat yaitu 138°C.VI. trayek titik leleh asam maleat hasil percobaan tersebut dapat dikatakan jauh berbeda. Namun jika dibandingkan antara informasi titik leleh hasil percobaan dengan literatur. PEMBAHASAN (Fatiha Khairunnisa/10508054) Pada percobaan mengenai keisomeran geometri ini dilakukan pengubahan asam maleat menjadi asam fumarat. Anhidrida maleat ditambahkan pada air suling yang telah dididihkan. Nilai rendemen tersebut dapat dikatakan cukup besar dan hal ini menunjukkan bahwa tingkat efisiensi proses yang dilakukan cukup besar pula. Mekanisme reaksinya sebagai berikut O O O O O- + O + O H H anhidrida maleat OH HO O O O OO+ H H O asam maleat Setelah dilakukan perhitungan.8 gram. Hal ini dapat dilihat dari kristal asam maleat yang terbentuk cukup banyak yaitu sekitar 9. Dari hasil pengukuran titik leleh diperoleh informasi bahwa trayek titik leleh asam maleat hasil percobaan yaitu 105°C-107°C.

diinginkan. Sebagian asam maleat lainnya larut dalam air. Pada proses sebelumnya sebagian asam maleat mengkristal dalam air. karena kelarutan asam maleat dalam air adalah sekitar 44. Adanya perbedaan antara hasil percobaan dan literatur ini kemungkinan terjadi karena proses pemanasan yang kurang stabil dan atau proses filtrasi yang kurang sempurna.1 g/100 g air pada 25°C. Mekanisme reaksi pengubahan asam maleat menjadi asam fumarat sebagai berikut OH HO O O OH HO H+ O + OH asam maleat HO O + OH HO H rotasi O + OH O OH -H+ HO O O OH asam fumarat 4 . yang kemudian digunakan untuk mengubah menjadi asam fumarat.

Dari hasil pengukuran titik leleh diperoleh informasi bahwa trayek titik leleh asam fumarat yaitu 280°C-281°C. Setelah dilakukan perhitungan diperoleh rendemen asam fumarat sebesar 27. Pada tahap rekristalisasi digunakan air sebagai pelarut yang sesuai karena asam fumarat termasuk senyawa yang polar sehingga akan larut dalam pelarut yang polar pula (like dissolve like). Ion H dihasilkan lagi dari reaksi pada tahap keempat. Setelah dilakukan refluks mulai terbentuk endapan kristal asam fumarat dari larutan panas. Nilai rendemen tersebut menunjukkan tingkat efisiensi dari percobaan yang dilakukan.6552 %. Dapat dikatakan bahwa tingkat efisiensi pembentukan asam fumarat lebih rendah daripada tingkat efisiensi pembentukan asam maleat. larutan filtrat asam maleat dari proses sebelumnya ditambahkan HCl pekat dan direfluks perlahan-lahan.2 gram.   5 . selanjutnya ikatan rangkap beresonansi kembali. Dapat dikatakan bahwa kristal yang meleleh itu kemungkinan adalah pengotor-pengotornya seperti asam maleat sisa. Dalam hal ini HCl pekat berfungsi sebagai katalis yang digunakan untuk memprotonasi salah satu gugus karbonil sehingga ikatan rangkap pada atom karbon dapat beresonansi dan terjadi rotasi pada ikatan tunggal.Pada percobaan pengubahan asam maleat menjadi asam fumarat. Berdasarkan literatur asam fumarat menyublim pada suhu 287°C. Hal ini dapat dilihat dari banyaknya kristal asam fumarat yang terbentuk yaitu 2. Larutan didinginkan pada suhu kamar dan direkristalisasi dengan air.

VII. KESIMPULAN VIII. DAFTAR PUSTAKA 6 .