P. 1
RUANG LINGKUP SINTESIS SENYAWA ORGANIK

RUANG LINGKUP SINTESIS SENYAWA ORGANIK

|Views: 800|Likes:
Published by Deasy Rhia Tangian

More info:

Categories:Types, School Work
Published by: Deasy Rhia Tangian on Feb 01, 2011
Copyright:Attribution Non-commercial

Availability:

Read on Scribd mobile: iPhone, iPad and Android.
download as PPTX, PDF, TXT or read online from Scribd
See more
See less

12/26/2013

pdf

text

original

KELOMPOK 1

DISUSUN OLEH: JULIANUS HONTONG DEYSI RIA TANGIAN RUSPIN ARUNG SAMPE APRIANA MARA

BAB 1

RUANG LINGKUP SINTESIS SENYAWA ORGANIK

SINTESIS ADALAH PEMBENTUKAN SENYAWA KIMIA DARI SENYAWA YANG LEBIH SEDERHANA (menurut kamus lengkap kimia).

SINTESIS ADALAH PENGGABUNGAN UNSUR ATAU MOLEKUL SEDERHANA MENJADI SENYAWA YANG LEBIH RUMIT.

Langkah yang digunakan untuk mempelajari Sintesis senyawa organik tidak hanya terfokus pada keberhasilan intelektual dalam mensintesis senyawa dengan jalur yang kompleks saja, melainkan juga harus mempertimbangkan perspektif yang lebih luas, yaitu industri vs sintesis laboratorium , keterbatasan waktu, pertimbangan teknisekonomis, dan perbedaan mendasar dari kriteria yang akan digunakan dalam pemilihan metode sintesis. Tiga contoh yang menunjukkan paradigma tersebut adalah sintesis senyawa siklobutadiena (1.1), asam gibberelat (1.2), dan akrilonitril (1.3)
O H C HO H3C H COOH CH OH

H2C

H2 C

C

N

(1.1)

(1.2)

(1.3)

siklobutadiena (1.1)

Sintesis molekul dengan reaktivitas tinggi seperti siklobutadiena memerlukan kondisi reaksi yang mungkin hanya diketahui dan dipahami oleh orang-orang tertentu, karena reaksi tersebut harus dilakukan pada suhu -2600 c. Sintesis ini melibatkan eliminasi fotokimia karbon dioksida dari prekursor lakton bisiklik dalam matriks argon padat. Pertimbangan ekonomi sungguh tidak relevan;tujuannya hanya untuk mendapatkan senyawa, sedangkan biaya dan usaha yang harus dibayar tidak dipikirkan.

O H O C HO H3 C H COOH asam gibberelat

OH

CH

Asam gibberelat adalah contoh keberhasilan ahli kimia karena dibutuhkan 41 langkah untuk mensintesis total senyawa tersebut. Ini merupakan satu prestasi intelektual yang hebat dan mendemonstrasikan kekuatan dari sintesis senyawa organik.

H2C

H2 C
akrilonitril

C

N

Pertimbangan ekonomi merupakan bagian terpenting dalam preparasi produk industri pada skala yang besar, dengan syarat meliputi proses yang jelas dan sederhana, biaya sintesis yang sedapat mungkin rendah, dan reaksi diupayakan berjalan dalam satu langkah. Namun demikian, hal ini dapat terjadi pada kondisi reaksi yang sangat spesifik ( ekstrem ) seperti metode aliran-kontinu, reaksi dengan orde detik dan suhu mencapai 500-7000 c, contohnya pada sintesis senyawa akrilonitril.

A.REAKSI SINTESIS
Reaksi yang digunakan untuk merancang jalur sintesis mempunyai dua syarat yaitu : 1. Telah diketahui, dan 2. Dapat diprediksi dan sangat diperlukan.

Reaksi yang digunakan dalam sintesis organik dapat digolongkan menjadi dua golongan; 1. Pembentukan ikatan karbon-karbon. 2. Pengubahan gugus fungsi = merupakan transformasi dari satu gugus fungsi menjadi gugus fungsi yang lain.

B. TEKNIK SINTESIS 
KATALIS TRANSFER FASE.

Teknik Sintesis Katalis Transfer Fase Terdiri Dari Dua Versi Yaitu: 1. Menggunakan garam amonium kuarterner 2. Penggunaan katalis makrosiklik seperti eter mahkota dan makrosiklik. Reaksi transfer fase secara klasik harus dianggap sebagai keadaan yang dinamis, yaitu sintesis interfasial.

Tonggak penting dalam teknik sintesis adalah pengenalan reaksi terbantu polimer. Ini bermula dari sintesis peptida Merrifield. Kemudahan mengeliminasi kelebihan pereaksi, produk samping dan pelarut, akan menghasilkan operasi yang cepat dengan hasil yang tinggi.

Sintesis juga dipengaruh oleh faktor fisik luar misalnya penggunaan arus listrik untuk mendorong reaksi seperti pada elektrolisis kolbe, cahaya yang menghasilkan hasil reaksi fotokimia, penggunaan ultrasonik dan gelombang mikro seperti penggunaan suhu yang sangat tinggi untuk jangka waktu pendek.

Enzim Sebagai Biokatalis Dalam Sintesis Senyawa Organik

Kelebihan Reaksi yang didorong oleh enzim sebagai biokatalis dibandingkan dengan reaksi organik murni yaitu : * Kondisi sangat lunak, * Terhindar dari reaksi penataan ulang dan rasemisasi, * Laju reaksi sampai 1012 kali lebih cepat, dan total kemospesifik, * Regiospesifik, atau dengan kata lain katalis akan mengarahkan reaksi hanya pada satu jalur sintesis.

C. Faktor Tiga Dimensi Dalam Sintesis Senyawa Organik
Stereokimia berpengaruh terhadap stereoselektivitas. Misalnya reaksi dengan pereaksi organoboran khiral, yang memungkinkan stereoselektivitas yang sangat baik dalam beberapa sintesis asimetris. Pendekatan sintesis stereoselektif lainnya adalah penggunaan katalis khiral dan bukannya pereaksi khiral. Katalis transfer fase khiral khususnya memberikan kelimpahan enantiomerik yang sangat bagus, baik dengan garam amonium kuarterner atau eter mahkota khiral.

D.Desain sintesis
Desain sintesis melibatkan proses kerjasama intektual. Keberhasilannya bergantung pada cara berpikir menggunakan analisis retrosintetik, pengetahuan dan pengalaman dalam sintesis organik.

E.Analisis retrosintesis
Analisis retrosintesis atau retrosintesis didefenisikan sebagai cara penyelesaian masalah untuk transformasi stuktur dari suatu target molekul sintetik, melalui serangkaian tahapan reaksi yang akhirnya akan menuju pada bahan awal yang sederhana atau bahan awal yang dapat diperoleh dengan mudah. Ada dua tahap yang telah memberikan kontribusi besar pada kemajuan strategi sintesis yaitu: 1. Konsep synthon. 2. Konsep Inversi polaritas.

F.Sintesis Spektra Massa Retro
Kametani menciptakan metode yang dinamakan retro mass spectral syntesis, yaitu fragmentasi molekul pada spektrometer massa adalah proses pemutusan ikatan, maka dapat diparalelkan dengan degradasi molekular. Contoh : sikloheksena putus dalam spektrometer massa menghasilkan pecahan etilena dan butadiena.

G. Desain dengan bantuan komputer ( computer-aided design)
Ada 3 program komputer yang umum digunaka yaitu: 1. OCSS ( Organic chemical simulation for syntesis ). Program ini memungkinkan grafik untuk berkomunikasi dengan mesin dalam bahasa ahli kimia. 2. LHASA ( logic and heuristic applied to synthetic analysis ). Program ini bersifat sebagai proses interaktif. Ahli kimia sintesis menggambarkan struktur molekul target yang akan disintesis, dan program memberi saran berbentuk grafis untuk prekursor sintetik yang mungkin sesuai dengan target molekul, menggunakan koleksi yang banyak dari reaksi dalam database. Jika suatu prekursor telah dipilih, program kembali menyarankan untuk mensintesis prekursor. Jika prekursor tidak dapat disintesis secepat mungkin, proses akan diulang sampai bahan awal yang mudah dan tersedia akan didapatkan. 3. EROS ( eloboration of reactions for organic synthesis ). Program ini dapat memberikan reasoning tanpa dibatasi oleh jumlah file reaksi. Konsep dari EROS telah ditetapkan untuk mengatasi keterbatasan database reaksi dan mengatasi perlakuan kimia khusus dari gugus fungsi. Inti dari pendekatan ini adalah asumsi bahwa reaksi organik dapat diperlakukan sebagai pemutusan dan pembentukan, serta meletakkan pertimbangan pada pergeseran elektron.

You're Reading a Free Preview

Download
scribd
/*********** DO NOT ALTER ANYTHING BELOW THIS LINE ! ************/ var s_code=s.t();if(s_code)document.write(s_code)//-->