Sifat-Sifat Gugus Fungsi

August 21st, 2010 · Buku Sekolah Gratis · Kimia 3 SMA - Wening Sukmanawati One
comment - Tags: Identifikasi Aldehida dan Keton, Sifat Fisika dan Sifat Kimia Aldehida,
Sifat Fisika dan Sifat Kimia Alkohol, Sifat Fisika dan Sifat Kimia Asam Karboksilat,
Sifat Fisika dan Sifat Kimia Ester, Sifat Fisika dan Sifat Kimia Eter, Sifat Fisika dan Sifat
Kimia Haloalkana, Sifat Fisika dan Sifat Kimia Keton

Setiap gugus fungsi memiliki sifat-sifat yang berbeda. Bagaimana sifat-sifat setiap gugus
fungsi itu? Mari kita pelajari lebih lanjut mengenai sifat-sifat gugus fungsi.

1. Sifat Fisika dan Sifat Kimia Alkohol

a. Sifat Fisika

1) Titik didih

Titik didih alkohol relatif tinggi. Hal ini merupakan akibat langsung dari daya tarik
intermolekuler yang kuat. Ingat bahwa titik didih adalah ukuran kasar dari jumlah energi
yang diperlukan untuk memisahkan suatu molekul cair dari molekul terdekatnya. Jika
molekul terdekatnya melekat pada molekul tersebut sebagai ikatan hidrogen, dibutuhkan
energi yang cukup besar untuk memisahkan ikatan tersebut. Setelah itu molekul tersebut
dapat terlepas dari cairan menjadi gas. Perhatikan titik didih beberapa senyawa alkohol
pada Tabel 7.9 berikut.

Berdasarkan data pada Tabel 7.9, apa yang dapat disimpulkan tentang hubungan antara
massa molekul relatif dengan titik didih? Semakin besar massa molekul relatif alkohol
maka titik didih makin tinggi. Titik didih alkohol bercabang lebih rendah daripada
alkohol berantai lurus meskipun massa molekul relatifnya sama.

2) Kelarutan
Kepolaran dan ikatan hidrogen merupakan faktor yang menentukan besarnya kelarutan
alkohol dan eter dalam air. Dalam membahas kelarutan, kita menggunakan prinsip like
dissolves like yang berarti pelarut polar melarutkan zat terlarut polar dan pelarut nonpolar
melarutkan zat terlarut nonpolar. Akan tetapi prinsip tersebut tidak berlaku untuk semua
kasus. Semua alkohol adalah polar tetapi tidak semua alkohol dapat larut dalam air.

Perhatikan kelarutan alkohol dalam air berikut ini.

Alkohol dengan massa molekul rendah larut dalam air. Kelarutan dalam air ini lebih
disebabkan oleh ikatan hidrogen antara alkohol dan air. Dengan bertambahnya massa
molekul relatif maka gaya-gaya Van der Waals antara bagian-bagian hidrokarbon dari
alkohol menjadi lebih efektif menarik molekul-molekul alkohol satu sama lain. Oleh
karena itu, semakin panjang rantai karbon semakin kecil kelarutannya dalam air.

b. Sifat Kimia

1) Dehidrasi alkohol

Dehidrasi (pelepasan air) merupakan reaksi yang melibatkan terlepasnya H dan OH.
Reaksi dehidrasi alkohol dapat membentuk alkena atau eter dan air. Asam sulfat pekat
berlebih dicampurkan dalam alkohol kemudian campuran tersebut dipanaskan hingga 180
°C, maka gugus hidroksil akan terlepas dan atom hidrogen dari karbon terdekatnya juga
terlepas, membentuk H2O.

2) Oksidasi alkohol

Oksidasi alkohol akan menghasilkan senyawa yang berbeda, tergantung jenis alkoholnya.
Perhatikan skema hasil oksidasi alkohol berikut.
3) Reaksi alkohol dengan logam Na atau K

Alkohol kering (tidak mengandung air) dapat bereaksi dengan logam Na dan K tetapi
tidak sereaktif air dengan logam Na ataupun K. Atom H dari gugus –OH digantikan
dengan logam tersebut sehingga terbentuk Na-alkoholat.

4) Esterifikasi

Alkohol dengan asam alkanoat dapat membentuk ester. Reaksi ini disebut dengan reaksi
esterifikasi.
5) Reaksi dengan hidrogen halida

Alkohol direaksikan dengan hidrogen halida menghasilkan haloalkana dan air.

2. Sifat Fisika dan Sifat Kimia Eter

a. Sifat Fisika

1) Titik didih

Kedua alkil pada eter yang terikat pada oksigen tidak dapat membentuk ikatan hidrogen
sehingga eter mempunyai titik didih yang lebih kecil dibanding alkohol dengan massa
molekul relatif yang sama.

2) Kelarutan

Eter tidak dapat membentuk ikatan hidrogen antara molekul-molekulnya karena tidak ada
hidrogen yang terikat pada oksigen, tetapi jika dicampur dengan air, eter dapat
membentuk ikatan hidrogen dengan air. Oleh karena itu eter sedikit larut dalam air.

b. Sifat Kimia

Eter bersifat inert seperti halnya alkana, eter tidak bereaksi dengan oksidator, reduktor
maupun basa. Sifat inilah yang menyebabkan eter banyak digunakan sebagai pelarut
organik.

3. Sifat Fisika dan Sifat Kimia Aldehida

a. Sifat Fisika

1) Titik Didih

Karbon dan oksigen pada gugus karbonil berbagi dua pasang elektron, namun
pembagiannya tidak seimbang. Keelektronegatifan oksigen lebih besar untuk mengikat
pasangan elektron, sehingga kerapatan elektron pada oksigen lebih besar daripada
karbon. Karbon lebih bermuatan positif sedangkan oksigen lebih bermuatan negatif.

Kepolaran ikatan rangkap pada karbon–oksigen lebih besar daripada ikatan tunggal pada
karbon–oksigen. Perbedaan muatan pada molekul menyebabkan terjadinya dipol.
Kepolaran ikatan rangkap pada aldehida dan keton sangat memengaruhi titik didihnya.
Oleh karena itu, titik didihnya relatif lebih tinggi dibandingkan dengan senyawa nonpolar
yang setara.

2) Kelarutan

Pada umumnya aldehida berfase cair, kecuali fomaldehid yang berfase gas. Aldehida
suku rendah mempunyai bau yang menyengat, sedangkan aldehida suhu tinggi
mempunyai bau yang enak sehingga digunakan untuk parfum dan aroma tambahan. Atom
hidrogen pada molekul air dapat membentuk ikatan hidrogen dengan oksigen pada gugus
karbonil; sehingga kelarutan aldehida hampir sama dengan alkohol dan eter. Formaldehid
dan asetaldehid larut dalam air, sejalan dengan bertambahnya rantai karbon, kelarutan
dalam air akan turun.

b. Sifat Kimia

1) Oksidasi

Aldehida sangat mudah dioksidasi menjadi asam karboksilat dengan pereaksi Fehling dan
Tollens yang disebut dengan tes Fehling dan tes Tollens.

a) Tes Fehling

Pereaksi yang digunakan dalam Tes Fehling terdiri dari campuran Fehling A dan Fehling
B. Fehling A terdiri atas larutan CuSO4 dan Fehling B terdiri atas campuran NaOH
dengan natrium–kalium tartrat. Pereaksi Fehling dibuat dengan mencampurkan Fehling A
dan Fehling B sehingga terbentuk ion kompleks Cu2+ dalam suasana basa. Reaksi yang
terjadi dapat dituliskan seperti berikut.
Pada saat reaksi terjadi, aldehida akan teroksidasi menjadi asam karboksilat dan ion
kompleks Cu2+ (larutan berwarna biru) akan tereduksi menjadi tembaga (I) oksida, yang
berupa endapan berwarna merah bata.

b) Tes Tollens

Pereaksi yang digunakan adalah campuran larutan AgNO3 dan laruran NH3 yang
berlebihan membentuk ion komplek Ag(NH3)2 +. Aldehida akan teroksidasi menjadi
asam karboksilat dan ion perak (Ag+) akan tereduksi menjadi logam perak. Reaksi yang
terjadi dapat dituliskan seperti berikut.

Catatan: reaksi belum setara, penyetaraan reaksi berdasarkan gugus alkil (R). Logam
perak perlahan-lahan akan menempel pada dinding dalam tabung dan jika dilihat dari luar
tabung akan terlihat seperti cermin. Oleh karena itu tes Tollens disebut juga tes cermin
perak.

2) Tidak membentuk ikatan hidrogen.

Aldehida tidak membentuk ikatan hidrogen.

4. Sifat Fisika dan Sifat Kimia Keton

a. Sifat Fisika

1) Titik didih keton relatif lebih tinggi daripada senyawa hidrokarbon dengan massa
molekul relatif yang hampir sama. Misal titik didih propana adalah -44,5 °C sedangkan
titik didih 2-propanon adalah 56,2 °C.

2) Larut dalam air

Homolog yang lebih tinggi kurang larut dalam air.

3) Banyak keton yang memiliki bau harum.

b. Sifat Kimia

1) Bila keton direduksi akan menghasilkan alkohol sekunder.

2) Keton tidak dapat dioksidasi oleh pereaksi Fehling dan Tollens. Inilah yang
membedakan keton dengan aldehida.

Identifikasi Aldehida dan Keton

A. Tujuan

Mengidentifikasi aldehida dan keton dengan Pereaksi Fehling dan Pereaksi Tollens.

B. Alat dan Bahan

- Tabung reaksi – Air

- Gelas kimia – Pereaksi Tollens

- Penjepit tabung – Fehling A dan Fehling B yang sudah dicampur

- Pembakar spiritus – Formaldehid

- Kaki tiga – Aseton

- Segitiga porselin – Urine

C. Cara Kerja

1. Tes Tollens

a. Siapkan dua buah tabung reaksi.

b. Masukkan 2 mL formaldehid dalam tabung reaksi pertama dan 2 mL larutan aseton

dalam tabung reaksi kedua.

c. Masukkan masing-masing 1 mL pereaksi Tollens pada kedua tabung reaksi tersebut.

d. Kocok campuran tersebut, kemudian masukkan kedua tabung reaksi tersebut dalam air
panas selama 5 menit.

e. Amati dinding tabung sebelah dalam.

2. Tes Fehling

a. Siapkan dua buah tabung reaksi.

b. Masukkan 2 mL formaldehid dalam tabung reaksi pertama dan 2 mL larutan aseton

pada tabung reaksi kedua.
c. Masukkan masing-masing 1 mL pereaksi Fehling pada kedua tabung reaksi tersebut.

d. Kocok campuran tersebut, kemudian tempatkan tabung reaksi dalam air panas selama
15 menit.

e. Amati reaksi yang terjadi.

3. Tes Urine

a. Siapkan dua buah tabung reaksi.

b. Masukkan masing-masing 2 mL urine dalam kedua tabung reaksi tersebut.

c. Masukkan 1 mL pereaksi Tollens pada tabung reaksi pertama dan 1 mL pereaksi

Fehling pada tabung reaksi kedua.

d. Kocok campuran tersebut, kemudian masukkan kedua tabung tersebut dalam air panas.

e. Amati reaksi yang terjadi.

D. Hasil Percobaan

E. Analisa Data

1. Apakah hasil reaksi antara:

a. Formaldehid + tes Tollens

b. Formaldehid + tes Fehling

c. Aseton + tes Tollens

d. Aseton + tes Fehling

2. Apakah yang terjadi pada urine yang diteliti, dan dihubungkan dengan penderita
Diabetes Militus?

3. Apakah kesimpulan dari percobaan ini?

5. Sifat Fisika dan Sifat Kimia Asam Karboksilat

a. Sifat Fisika

1) Pada umumnya titik didih asam karboksilat relatif tinggi.

Titik didih asam karboksilat relatif tinggi dibandingkan alkohol, aldehida, dan keton
dengan massa molekul relatif yang hampir sama. Hal ini karena terjadinya ikatan
hidrogen antarmolekul.

Perhatikan titik didih beberapa senyawa alkohol dan asam karboksilat berikut.

Dari data pada tabel di atas dapat diketahui bahwa titik didih asam karboksilat lebih
tinggi daripada titik didih alkohol dengan massa molekul relatif yang sama.

2) Molekul asam karboksilat bersifat sangat polar.

3) Asam karboksilat, empat anggota pertama mudah larut dalam air. Kelarutan asam
karboksilat makin menurun seiring dengan kenaikan jumlah atom karbon. Adanya rantai
bercabang menyebabkan kelarutan makin menurun.

4) Asam karboksilat dengan jumlah atom karbon rendah mempunyai bau asam,
sedangkan jumlah atom karbon empat hingga delapan berupa cairan tidak berwarna yang
mempunyai bau yang sangat tidak enak. Bau cuka merupakan bau asam asetat, bau
mentega adalah asam butirat. Asam kaproat terdapat pada rambut dan keringat kambing.
Asam dari C5 hingga C10 semuanya mempunyai bau seperti kambing. Asam ini
dihasilkan oleh bakteri kulit pada minyak keringat. Asam di atas C10 merupakan padatan
seperti wax/lilin, dan karena tingkat penguapannya yang rendah, asam ini tidak berbau.
Sifat fisika senyawa karboksilat dapat kamu lihat pada Tabel 7.12.

b. Sifat Kimia

1) Asam lemah

Larutan asam karboksilat bersifat asam lemah, ditunjukkan dengan harga Ka (Lihat Tabel
7.12). Larutan tersebut dapat mengubah lakmus biru menjadi merah.

2) Reaksi yang terjadi tergolong reaksi netralisasi. Asam karboksilat tergolong asam
lemah, sehingga dalam air hanya terionisasi sebagian.

3) Reaksi esterifikasi

Asam karboksilat bereaksi dengan alkohol membentuk suatu ester dan air.

Contoh

Asam asetat bereaksi dengan etanol dengan katalis H2SO4 menghasilkan etil asetat dan
air.
6. Sifat Fisika dan Sifat Kimia Ester

a. Sifat Fisika

1) Molekul ester bersifat polar.

2) Titik didih ester terletak antara keton dan eter dengan massa molekul relatif yang
hampir sama.

3) Ester dengan massa molekul relatif rendah larut dalam air.

4) Ester dengan sepuluh karbon atau kurang berupa cairan yang mudah menguap dan
baunya enak seperti buahbuahan.

Perhatikan sifat fisika ester pada Tabel 7.13 berikut.

b. Sifat Kimia

1) Mengalami reaksi hidrolisis

Ester merupakan senyawa yang bersifat netral. Biasanya ester mengalami reaksi kimia di
gugus alkoksi (– OR’) digantikan oleh gugus yang lain. Hidrolisis dipercepat dengan
adanya asam atau basa. Hidrolisis dalam suasana asam merupakan kebalikan dari
esterifikasi. Ester direfluk dengan air berlebih yang mengandung katalis asam yang kuat.
Reaksi yang terjadi merupakan reaksi kesetimbangan, sehingga reaksi tidak pernah
berhenti.

Jika suatu basa (NaOH atau KOH) digunakan

untuk menghidrolisa ester maka reaksi tersebut sempurna. Asam karboksilat dilepaskan
dari kesetimbangan dengan mengubahnya menjadi garam. Garam organik tidak bereaksi
dengan alkohol sehingga reaksi tersebut merupakan reaksi tidak dapat balik.

Reaksi hidrolisis ini digunakan untuk menghidrolisa lemak atau minyak guna
menghasilkan gliserol dan suatu garam (sabun). Reaksi ini lebih dikenal dengan reaksi
saponifikasi.

7. Sifat Fisika dan Sifat Kimia Haloalkana

a. Sifat Fisika

Senyawa haloalkana tidak membentuk ikatan hidrogen dan tidak larut dalam air. Sifat
fisika haloalkana lainnya yaitu haloalkana mempunyai titik didih dan titik leleh lebih
tinggi dari alkana yang mempunyai jumlah atom C yang sama. Hal ini disebabkan adanya
penggantian atom hidrogen dengan atom halogen yang mempunyai massa atom lebih
besar daripada hidrogen.
Perhatikan Tabel 7.14 berikut.

b. Sifat Kimia

1) Haloalkana mengalami reaksi substitusi dengan suatu basa membentuk alkohol.

2) Haloalkana mengalami reaksi eliminasi dengan pereaksi basa kuat.

3) Haloalkana bereaksi dengan logam natrium

akan menghasilkan alkana. Reaksi ini disebut Sintesis Wart.

4) Haloalkana + magnesium menghasilkan Pereaksi Grignard.

Jika larutan alkil dalam eter kering dikocok dengan serbuk magnesium, maka akan terjadi
pereaksi Grignard. Dari sintesa inilah Victor Grignard pada tahun 1942 mendapat
hadiah nobel.
Sumber :

Sukmanawati, Wening, 2009, Kimia untuk SMA dan MA kelas XII, Jakarta : Pusat
perbukuan Departemen Pendidikan Nasional, h. 157 – 169.