FAKULTAS TEKNIK UNIVERSITAS MUHAMMADIYAH JAKARTA

Laporan Ptk 3
Pembuatan Acetanilide
Dimas Febrianto

Maksud dan tujuan dari pembuatan Acetanilide adalah untuk mengetahui sifat fisika dan kimia
acetanilide dan mengetahui proses kristalisasi dan herkristalisasi dan mengetahui proses
pembuatannya
 2:
PEMBUATAN ACETANILIDE

I. Prinsip Percobaan
Reaksi asetilasi yaitu proses penggantian atom H pada pada NH2 dengan gugus asetil
yang berasal dari senyawa anhidrida asam asetat.

• Maksud dan Tujuan Percobaan

Acetanilide
a. Mengetahui cara pembuatan Acetanilide dari anhidrida asam dan aniline
b. Mengetahui sifat fisika dan sifat kimia Acetanilide
c. Mempelajari proses kristalisasi dan herkristalisasi
d. Mengetahui kegunaan dari Acetanilide

II. TINJAUAN PUSTAKA

• Bahan Baku

a. Aniline (C6H5NH2)

Aniline merupakan senyawa turunan benzene yang dihasilkan dari reduksi

nitrobenzene. Anilin memiliki rumus molekul C6H5NH2 dan rumus bangun :

NH2

• Pembuatan Anilin (C5H5NH2)

Aniline dapat dibuat dengan cara mereduksi Nitrobenzene dengan campuran Fe dan
HCl, menurut reaksi sebagai berikut :
 3:
NO2 NH2

Fe + HCl
+ 6H+ + 2H2O
nitrobenzene anilin

• Sifat Fisika Anilin

 Berupa zat cair seperti minyak

Acetanilide
 Sukar larut dalam air
 Beracun
 Titik didih 184oC
 Titik leleh -6oC
 Berat molekul 93
 Berat jenis 1.02 gr/ml
 Indeks bias 1.58

• Sifat Kimia Aniline

 Bersifat basa sangat lemah

 Anilin dapat bereaksi dengan asam membentuk garam – garamnya
 Anilin dapat bereaksi dengan H2SO4 membentuk anilin monosulfat dan anilin
monosulfat jika dipanaskan berubah menjadi asam sulfonat

NH2 NH2SO3H NH2

+ H2SO4
+ H2O
SO3H
 4:
b. Asam Asetat Anhidrat

• Sifat Fisika Asam Asetat

 Rumus molekul : CH3COOH

 Berat molekul : 6.,053 g/gmol

 Titik didih normal : 117,9 oC

Acetanilide
 Titik leleh : 16,7 oC

 Berat jenis : 1,051 gr/ml

 Suhu kritis : 321,6 oC

 Tekanan kritis : 57,2 atm

 Wujud : cair

 Warna : jernih

 Panas pembakaran : 208,34 kkal/mol

 Panas penguapan : 96,8 kal/gr ( 118 oC )

• Sifat Kimia Asam Asetat

 Dengan alkohol menghasilkan proses esterifikasi

R-OH + CH3COOH → CH COOR + H O

3 2

 Pembentukan garam keasaman

2 CH3COOH + Zn → (CH3COO) Zn 2
2+
+H
 5:
 Konversi ke klorida – klorida asam

3 CH3COOH + PCl3 → 3CH COOCl + H PO

3 3 3

 Pembentukan ester

Acetanilide
CH3COOH + CH3CH2OH H+ → CH COOC H + H O
3 2 5 2

 Reaksi dari halida dengan ammoniak

CH3COOH Cl ClCH2COOHNH3 NH2CH2COONH H+ NH2CH2COOH

c. BENZENE (C6H6)

Benzen merupakan senyawa aromatis yang paling sederhana. Rumus umum benzene
adalah C6H6. Dengan rumus bangun:
H
C

HC CH

HC CH

C
H

• Sifat Fisika Benzene (C6H6)

 Titik didih 80C.

 Titik leleh 5,53C.
 Mudah terbakar.
 6:
 Tidak larut dalam air, tetapi larut dalam pelarut organik.
 Densitas 0,8737.
 Cairan tidak berwarna.

• Sifat Kimia Benzene (C6H6)

Sukar Mengalami Adisi

Benzen bila direaksikan dengan gas hidrogen akan mengalami reaksi adisi tetapi

Acetanilide
reaksi akan berjalan lambat walaupun dilakukan pada suhu tinggi dan katalis Ni.

H2
C
H2 – C C –H2
Ni
+ 3 H2 H2 – C C – H2

C
H2

Mudah Tersubtitusi
 Halogenasi : C6H6 + Cl2 C6H5C l + HCl
 Akilasi dengan katalis FeCl3 : C6H6 + R-Cl C6H5R + HCl
H2SO4
 Nitrasi : C6H6 + HNO3 C6H5NO2 + H2O
 Sulfonasi :

SO3H 2t SO3H
H2SO4 SO3
+ SO3H
40OC lt

 Asilasi: C6H6 + CH3 C Cl AlCl3 C6H5COCH3 + HCl

O 80C
 7:
• Kegunaan Benzene (C6H6)

 Sebagai pembuatan senyawa aromatic lainnya.

 sebagai bahan baku industri petrokimia seperti Nilon, Stiren, Deterjen, Insektisida.

• Produk

Acetanilide

Acetanilide
Acetanilide merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan
sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu gugus
asetil. Asetinilida berbentuk butiran berwarna putih tidak larut dalam minyak parafin dan
larut dalam air dengan bantuan kloral anhidrat.

Acetanilide atau sering disebut phenilasetamida mempunyai rumus molekul

C6H5NHCOCH3 dan berat molekul 135,16.

Acetanilide pertama kali ditemukan oleh Friedel Kraft pada tahun 1872 dengan cara
mereaksikan asethopenon dengan NH2OH sehingga terbentuk asetophenon oxime yang
kemudian dengan bantuan katalis dapat diubah menjadi Acetanilide. Pada tahun 1899
Beckmand menemukan Acetanilide dari reaksi antara benzilsianida dan H2O dengan katalis
HCl. Pada tahun 1905 Weaker menemukan Acetanilide dari anilin dan asam asetat.

• Proses Pembuatan Acetanilide

1. Pembuatan Acetanilide dari asam asetat anhidrid dan anilin

Larutan benzene dalam satu bagian anilin dan 1,4 bagian asam asetat anhidrad direfluk
dalam sebuah kolom yang dilengkapi dengan jaket sampai tidak ada anilin yang tersisa.

2 C6H5NH2 + ( CH2CO )2O 2C6H5NHCOCH3 + H2O

Campuran reaksi disaring, kemudian kristal dipisahkan dari air panasnya dngan
pendinginan, sdan filtratnya direcycle kembali. Pemakaian asam asetatanhidrad dapat diganti
dengan asetil klorida.
 8:
2. Pembuatan Acetanilide dari asam asetat dan anilin

Metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena lebih ekonomis. Anilin
dan asam asetat berlebih 100 % direaksikan dalam sebuah tangki yang dilengkapi dengan
pengaduk.

C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + H2O

Reaksi berlangsung selama 6 jam pada suhu 150 oC – 160oC. Produk dalam keadaan

Acetanilide
panas dikristalisasi dengan menggunakan kristalizer.

3. Pembuatan Acetanilide dari ketene dan anilin

Ketene ( gas ) dicampur kedalam anilin di bawah kondisi yang diperkenankan akan
menghasilkan Acetanilide.

C6H5NH2 + H2C=C=O C6H5NHCOCH3

4. Pembuatan Acetanilide dari asam thioasetat dan anilin

Asam thioasetat direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin akan menghasilkan
Acetanilide dengan membebaskan H2S.

C6H5NH2 + CH3COSH C6H5NHCOCH3 + H2S

Dalam praktikum kali ini dipilih reaksi antara asam asetat anhidrat dengan anilin
karena :

1. Reaksinya sederhana
2. Tidak menggunakan katalis sehingga tidak memerlukan alat untuk regenerasi katalis
dan tidak perlu menambah biaya yang digunakan untuk membeli katalis sehingga
biaya sintesis lebih murah.

• Kegunaan Produk

Acetanilide banyak digunakan dalam industri kimia , antara lain;

 9:
1. Sebagai bahan baku pembuatan obat – obatan

2. Sebagai zat awal penbuatan penicilium

3. Bahan pembantu dalam industri cat dan karet

4. Bahan intermediet pada sulfon dan asetilklorida

• Operasi Pemisahan Pada Pembuatan Acetanilide

Acetanilide
Pada pembuatan acetanilide operasi pemisahan dilakukan dengan kristalisasi.
Kristalisasi adalah proses pemisahan zat dari campurannya berdasarkan pembentukan bahan
padat (kristal). Kristal adalah bahan padat dengan susunan molekul tersebut.

• Mekanisme Pembentukkan Kristal

Pembentukan Inti

Inti kristal adalah partikel-partikel kecil bahkan sangat kecil yang dapat terbentuk
secara cara memperkecil kristal-kristal yang ada dalam alat kristalisasi atau dengan
menambahkan benih kristal ke dalam larutan lewat jenuh.

Pertumbuhan Kristal

Pertumbuhan kristal merupakan gabungan dari dua proses yaitu :

 Transportasi molekul-molekul atau (ion-ion dari bahan

yang akan di kristalisasikan) dalam larutan kepermukaan kristal dengan cara difusi.
Proses ini berlangsung semakin cepat jika derajat lewat jenuh dalam larutan semakin
besar.
 Penempatan molekul-molekul atau ion-ion pada kisi kristal.
Semakin luas total permukaan kristal, semakin banyak bahan yang di tempatkan pada
kisi kristal persatuan waktu.
 10:
• Syarat-syarat Kristalisasi

Larutan harus jenuh

Larutan yang mengandung jumlah zat berlarut berlebihan pada suhu tertentu,
sehingga kelebihan itu tidak melarut lagi. Jenuh berarti pelarut telah seimbang zat terlarut
atau jika larutan tidak dapat lagi melarutkan zat terlarut, artinya konsentrasinya telah
maksimal kalau larutan jenuh suatu zat padat didinginkan perlahan-lahan, sebagian zat
terlarut akan mengkristal, dalam arti diperoleh larutan super jenuh atau lewat jenuh

Acetanilide
Larutan harus homogen
Partikel-partikel yang sangat kecil tetap tersebar merata biarpun didiamkan
dalam waktu lama.
Adanya perubahan suhu
Penurunan suhu secara dratis atau kenaikan suhu secara dratis tergantung dari
bentuk kristal yang didinginkan.

• Metode-metode Kristalisasi

Pendinginan

Untuk bahan-bahan yang kelarutannya berkurang dratis dengan menurunnya

temperatur, kondisi lewat jenuh dapat dicapai dengan pendinginan larutan panas yang jenuh.

Pemanasan

Untuk bahan-bahan yang kelarutannya berkurang sedikit dengan menurunnya suhu.

Kondisi lewat jenuh dapat dicapai dengan penguapan sebagian pelarut.

Pemanasan dan Pendinginan

Metode ini merupakan gabunga dari dua metode diatas. Larutan panas yang Jenuh
dialirkan kedalam sebuah ruangan yang divakumkan. Sebagian pelarut menguap, panas
penguapan diambil dari larutan itu sendiri, sehingga larutan menjadi dingin dan lewat jenuh.
Metode ini disebut kristalisasi vakum.
 11:
Penambahan bahan (zat) lain.

Untuk pemisahan bahan organic dari larutan seringkali ditambahkan suatu garam.
Garam ini larut lebih baik daripada bahan padat yang dinginkan sehinga terjadi desakan dan
membuat baha padat menjadi terkristalisasi.

• Proses Kristalisasi Pada Pembekuan (Fase Cair-Padat)

Dalam keadaan cair atom-atom tidak memiliki susunan teratur dan selalu mudah

Acetanilide
bergerak, temperaturnya relative lebih tinggi dan memiliki energi yang cukup
untuk mudah bergerak.
Dengan turunnya temperatur maka energi atom aka semakin rendah, makin sulit
bergerak dan mulai mengatur kedudukannya relatif terhadap atom lain, mulai
membentuk inti kristal pada tempat yang relative leih tinggi.
Inti akan menjadi pusat kristalisasi, dengan makin turun temperature makin
banyak atom yang ikut bergabung dengan inti yang sudah ada atau membentuk
inti baru.

• Ukuran Kriistal

Ukuran kristal tergantung dari kecepatan pembentukkan inti kristal (partikel kristal
yang amat kecil, yang terbentuk secara spontan akibat dari keadaan larutan yang lewat jenuh)
dan pertumbuhan kristal, artinya tergantung pada kondisi kristalisasi.

• Herkristalisasi

Merupakan salah satu cara permurnian zat padat dengan cara melarutkan zat padat
tersebut dala suatu pelarut, kemudian dikristalkan kembali.

• Langkah-langkah Kristalisasi

Larutan sample zat padat dilarutkan dalam pelarut panas.

Bubuhkan sedikit norit.
Larutan tersebut dijenuhkan kembali.
Saring kembali dengan pemanas air.
 12:
Didinginkan larutan tersebut hingga es mencair.
Saring kristal tersebut.

Prinsip Kristalisasi dapat dianalisa melalui sudut pandang yaitu:

Kemurnian hasil
Sebagian besar cairan induk yan terkandung terpisah (dipisahkan) dari kristal
dengan cara filtrasi dan sentry fungsi, sedang sisanya dikeluarkan dengan
mencucinya dengan pelarut encer. Efekifitas langkah pemurnian tergantung pada

Acetanilide
ukuran dan keseragaman kristal.
Perolehan
Pada kebanyakan proses kristalisasi , kristal dan cairan induk berada pada waktu
yang cukup lama sehingga mencapai keseimbangan, dan cairan induk itu jenuh
pada suhu akhir proses itu. Perolehan dari proses itu dapat dihitung dari
konsentrasi larutan awal dan kelarutan pada suhu akhir. Selama proses itu terjadi
penguapan yang cukp besar, kuantitasnya harus diketahui atau dapat diperkirakan,
oleh karena kuantitas yang terakhir ini tetap berada dalam fase zat cair selama
berlangsungnya kristalisasi.
Laju nukleasi
Adalah banyaknya partikel baru yang terbentuk persatuan waktu persatuan
volume magma atau larutan induk bebas zat padat. Nukleasi digolongkan menjadi
3 kelompok yaitu nukleasi palsu, nukleasi primer, dan nukleasi sekunder.
Laju pertumbuhan
Adalah suatu proses difusi, yang dimofikasi oleh pengaruh permukaan padat pada
tempat pertumbuhan itu berlangsung. Molekul-molekul atau ion-ion zat terlarut
mencapai muka kristal yang tumbuh itu dengan cara difusi melalui fase zat cair.

DESKRIPSI PROSES

• Alat dan bahan

Alat : Bahan :
- Beaker glass - Anilin
- Bunsen - Benzene
- Condensor - Anhidrida asam asetat
- Corong kaca - Es
 13:
- Klem dan tutup gabus
- Labu didih
- Pemanas listrik
- Saringan pemanas
- Statif
- Thermometer

• Prosedur praktikum
1. 5 gram anilin dicampurkan dengan 20cm3 benzene.

Acetanilide
2. Campuran dimasukkan ke dalam labu alas bulat yang memiliki pendingin tegak.
3. Campuran dalam labu alas bulat dipanaskan di atas pemanas listrik sampai
mendidih.
4. Larutan anhidrida asam asetat sebanyak 6 gram dimasukkan ke dalam cairan yang
mendidih sedikit demi sedikit melalui dinding pendingin.
5. Jika cairan mendidih terlalu keras, sebaiknya pemanasan dikurangi.
6. Campuran dipanaskan kembali selama 30 menit setelah anhidrida asam asetat telah
dibubuhkan semua.
7. Cairan yang masih panas dituangkan ke dalam beaker glass yang berisi es batu.
8. Kristal yang terbentuk diherkristalisasi dengan karbon aktif.
9. Dihitung rendemen teoritis dari hasil yang didapatkan.
 14:
DATA PRAKTIKUM

• Data pengamatan

Saat penambahan cairan anhidrida asam asetat terjadi reaksi eksoterm.

Pada proses herkristalisasi, campuran sukar larut dalam air.
Terlihat kotoran berwarna hitam pada kertas saring saat penyaringan pertama
dengan corong pemanas.

Acetanilide
Amorf berwarna putih terbentuk ketika larutan jenuh panas dituangkan ke
dalam beaker glass berisi es melalui corong pemanas.

• Data perhitungan
a. Anilin (C5H5NH2)
Volume : 5 ml
Massa jenis : 1.02 gr/ml
Berat molekul : 93 gr/mol
Massa : volume x massa jenis
: 5 x 1.02 = 5.1 gram
Massa
Mol :
Berat molekul

5.1
: = 0.0548 mol
93

b. Benzene (C6H6)
Volume : 20 ml
c. Anhidrida asam asetat (CH3CO)2O
Volume : 6 ml
Massa jenis : 1.08 gr/ml
Berat molekul : 102 gr/mol
Massa : volume x massa jenis
: 6.3 x 1.08 = 6.8 gram
Massa
Mol :
Berat molekul

6
: = 0.0538 mol
102
 15:
NH2 NH C CH3

+ (CH3CO)2O + CH3COOH

anilin anilin

Mula – mula : 0.0538 0.0667 - -

Bereaksi : 0.0538 0.0548 0.0538 0.0538 _

Acetanilide
Sisa : - 0.0119 0.0538 0.0538
Bobot Acetanilide teoritis = Mol x MR
= 0.0538 x 135
= 7.263 gram

Bobot kertas saring + = 110.63 gram

Acetanilide
Bobot kertas saring kosong = 108.26 gram
Bobot Acetanilide = 2.37 gram

Bobot asetanilida teoritis

Rendemen Acetanilide =
Bobot asetanilida praktis

2.37
Rendemen Acetanilide = x 100%
7.263

Rendemen Acetanilide = 32.63 %

 16:
• Rangkaian Alat

Acetanilide
Proses Pembuatan Asetanilid
 17:

Acetanilide
 18:
Penyaringan Panas Asetanilid

Acetanilide
 19:
PEMBAHASAN

Pada percobaan ini Awal pembuatan acetanilida, pencampuran anilin, benzene dan
anhidrida asam asetat dilakukan dilemari asam karena pencampuran ini sangat berbahaya,
karena reaksi bersifat eksoterm. Oleh karrena itu pencampuran membutuhkan pendingin agar
reaksi optimal.

Secara teori, Acetanilide dapat terbentuk pada suhu kamar. Pada praktikum ini, kami

Acetanilide
menggunakan batu es sebagai penurun suhu, sehingga kristal Acetanilide dapat terbentuk.

Karbon aktif atau norit berfungsi sebagai penyerap kotoran pada proses
herkristalisasi, untuk selanjutnya dipisahkan dengan cara disaring. Sehingga kristal yang
didapat diharapkan memiliki kemurnian yang tinggi karena semua pengotor-pengotornya
telah habis.

Penyaringan dilakukan dengan penyaring panas agar pada proses penyaringan kristal
asetanilid yang terbentuk larut kembali(asetanilid larut dalam air panas). Sehingga tidak ada
asetanilid yang terbawa di dalam kertas saring.

Rendemen asetanilid yang dihasilkan tidak berwarna putih bersih, hal ini
kemungkinan disebabkan oleh ketidak murniannya bahan baku yang digunakan, ataupun
proses herkristalisasi yang tidak sempurna.
 20:
III. KESIMPULAN

Acetanilide dibuat dari reaksi antara anilin dengan asam asetat anhidrat.
Produknya berupa kristal yang dimurnikan dengan kristalisasi.
Pemurnian kristal asetanilid dilakukan dengan proses herkristalisasi dan
menggunakan karbon aktif atau norit sebagai pengikat kotoran.

Acetanilide
Kristal asetanilid yang didapat berwarna putih agak kekuningan, hal ini
kemungkinan disebabkan oleh adanya pengotor didalam bahan baku dan
peralatan yang digunakan. Atau proses penyerapan kotoran yang kurang
sempurna pada saat herkristalisasi.
Rendemen asetanilid yang didapat sebesar 32.63%

• Jawaban Pertanyaan

1. Analisa kesalahan:

 Penggunaan peralatan yang kurang bersih

 Proses penyaringan kotoran yang kurang sempurna
 Bahan baku yang digunakan tidak murni (terkontaminasi)
 Kesalahan praktikan
 Alat bocor
 Kondisi kertas sarinh yang kurang bagus, sehingga mempengaruhi bobot (hilang)
 Suhu pemanasan terlalu tinggi pada saat pada saat terjadi reaksi eksoterm
 Kemurnian bahan baku, kurang sehingga produk yang dihasilkan sedikit


2. Kenapa terjadi gumpalan sebelum proses herkristalisasi?

Gumpalan terbentuk antara kristal dengan sisa benzene yang belum bereaksi,karena
benzene tidak larut air. Namun setelah proses pemanasan (herkristalisasi) benzene
akan habis menguap(titik didih benzene 80°C). Sehingga gumpalan akan hilang.
 21:
3. Mengapa warna kristal tidak putih bersih?

Kemungkinan disebabkan oleh adanya pengotor didalam bahan baku dan peralatan
yang digunakan. Atau proses penyerapan kotoran yang kurang sempurna pada saat
herkristalisasi.

4. Aplikasi asetanilid

 Sebagai bahan baku pembuatan obat – obatan

Acetanilide
 Sebagai zat awal penbuatan penicilium

 Bahan pembantu dalam industri cat dan karet

 Bahan intermediet pada sulfon dan asetilklorida

IV. DAFTAR PUSTAKA

Irdoni, Hs, Nirwana,Hz 2009.modul pratikum kimia organik.

Pekanbaru:Laboratorium Teknologi Bahan Alam &Mineral –fakultas Teknik
Universitas Riau.

http://kimiadotcom.wordpress.com/2008/08/22/Acetanilide/

www.wikipedia.org/wiki/Acetanilide

www.wikipedia.org/wiki/parasetamol

Basari, Ismail. Kimia Organik untuk Universitas. Armito.

Fessenden and Fessenden. 1987. Kimia Organik Jilid II, edisi IV. Jakarta; Erlangga.

Manjang, Yunazar. 1985. Kimia Analisis Organik. Padang; UNAND.