P. 1
acetanilide dimas ptk 3

acetanilide dimas ptk 3

|Views: 1,353|Likes:
Published by febrianto_dimaz

More info:

Published by: febrianto_dimaz on Feb 06, 2011
Copyright:Attribution Non-commercial

Availability:

Read on Scribd mobile: iPhone, iPad and Android.
download as DOCX, PDF, TXT or read online from Scribd
See more
See less

06/11/2013

pdf

text

original

UNIVERSITAS MUHAMMADIYAH JAKARTA

Laporan Ptk 3
[Type the document subtitle]
Dimas Febrianto NIM : 2009432007

Maksud dan tujuan dari pembuatan Acetanilide adalah untuk mengetahui sifat fisika dan kimia acetanilide dan mengetahui proses kristalisasi dan herkristalisasi dan mengetahui proses pembuatannya

2:
PEMBUATAN ACETANILIDE
I. Prinsip Percobaan
Reaksi asetilasi yaitu proses penggantian atom H pada pada NH2 dengan gugus asetil yang berasal dari senyawa anhidrida asam asetat.

y Maksud dan Tujuan Percobaan
a. Mengetahui cara pembuatan Acetanilide dari anhidrida asam dan aniline b. Mengetahui sifat fisika dan sifat kimia Acetanilide c. Mempelajari proses kristalisasi dan herkristalisasi d. Mengetahui kegunaan dari Acetanilide

II.

TINJAUAN PUSTAKA

y Bahan Baku
a. Aniline (C 6 H5 NH2 )
Aniline merupakan senyawa turunan benzene yang dihasilkan dari reduksi nitrobenzene. Anilin memiliki rumus molekul C6H5NH2 dan rumus bangun : NH2

Aniline dapat dibuat dengan cara mereduksi Nitrobenzene dengan campuran Fe dan HCl, menurut reaksi sebagai berikut :

Acetanilide 

Pembuatan Anilin (C5 H5NH2)

58  Sifat Kimia Aniline y Bersifat basa sangat lemah y Anilin dapat bereaksi dengan asam membentuk garam ± garamnya y Anilin dapat bereaksi dengan H2SO4 membentuk anilin monosulfat dan anilin monosulfat jika dipanaskan berubah menjadi asam sulfonat NH2 NH2SO3H NH2 + H2SO4 SO3 H + H2 O Acetanilide .02 gr/ml y Indeks bias 1.3: NO2 Fe + HCl NH2 + + 6H nitrobenzene + 2H2 O anilin  Sifat Fisika Anilin y Berupa zat cair seperti minyak y Sukar larut dalam air y Beracun y Titik didih 184oC y Titik leleh -6oC y Berat molekul 93 y Berat jenis 1.

.34 kkal/mol Panas penguapan : 96.051 gr/ml Suhu kritis : 321.9 oC Titik leleh : 16.2 atm Wujud : cair Warna : jernih Panas pembakaran : 208.8 kal/gr ( 118 oC )  Sifat Kimia Asam Asetat y Dengan alkohol menghasilkan proses esterifikasi R-OH + CH3COOH CH3 COOR + H2 O y Pembentukan garam keasaman 2 CH3COOH + Zn (CH3COO)2Zn2+ + H y Konversi ke klorida ± klorida asam Acetanilide 3 CH3COOH + PCl3 3CH3COOCl + H3PO3 .4: b.053 g/gmol Titik didih normal : 117.6 oC Tekanan kritis : 57. Asam Asetat Anhidrat  Sifat Fisika Asam Asetat y y y y y y y y y y y Rumus molekul : CH3COOH Berat molekul : 6.7 oC Berat jenis : 1.

5: y Pembentukan ester CH3COOH + CH3CH2 OH H+ CH3COOC2 H5 + H2 O y Reaksi dari halida dengan ammoniak CH3COOH Cl ClCH2COOHNH3 NH2CH2COONH H+ NH2 CH2COOH c. Dengan rumus bangun: H C HC CH HC CH C H  Sifat Fisika Benzene (C6 H6) Titik didih 80rC. . Densitas 0. Tidak larut dalam air. Mudah terbakar.53rC. tetapi larut dalam pelarut organik. Rumus umum benzene adalah C6 H6.8737. BENZENE (C 6H6 ) Benzen merupakan senyawa aromatis yang paling sederhana. Titik leleh 5. Acetanilide Cairan tidak berwarna.

6:  Sifat Kimia Benzene (C6 H6) Sukar Mengalami Adisi Benzen bila direaksikan dengan gas hidrogen akan mengalami reaksi adisi tetapi reaksi akan berjalan lambat walaupun dilakukan pada suhu tinggi dan katalis Ni. H2 C H2 ± C Ni C ±H2 C ± H2 C H2 + 3 H2 H2 ± C Mudah Tersubtitusi Halogenasi : C6H6 + Cl2 H2SO4 C6H5C l + HCl C6H5R + HCl Akilasi dengan katalis FeCl3 : C6 H6 + R-Cl Nitrasi : C6 H6 + HNO3 Sulfonasi : C6H5NO2 + H2O SO3 H H2SO4 2t SO3 lt SO 3H + SO3H 40OC Asilasi: C6H6 + CH3 C Cl O AlCl3 80rC C6H5COCH3 + HCl  Kegunaan Benzene (C6 H6) Sebagai pembuatan senyawa aromatic lainnya. Insektisida. Deterjen. Stiren. Acetanilide . sebagai bahan baku industri petrokimia seperti Nilon.

Asetinilida berbentuk butiran berwarna putih tidak larut dalam minyak parafin dan larut dalam air dengan bantuan kloral anhidrat. Acetanilide 2. Pembuatan Acetanilide dari asam asetat dan anilin Metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena lebih ekonomis. . kemudian kristal dipisahkan dari air panasnya dngan pendinginan. Pada tahun 1905 Weaker menemukan Acetanilide dari anilin dan asam asetat. Anilin dan asam asetat berlebih 100 % direaksikan dalam sebuah tangki yang dilengkapi dengan pengaduk.16. Pada tahun 1899 Beckmand menemukan Acetanilide dari reaksi antara benzilsianida dan H2O dengan katalis HCl. Acetanilide atau sering disebut phenilasetamida mempunyai rumus molekul C6H5 NHCOCH3 dan berat molekul 135.4 bagian asam asetat anhidrad direfluk dalam sebuah kolom yang dilengkapi dengan jaket sampai tidak ada anilin yang tersisa. sdan filtratnya direcycle kembali. dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu gugus asetil.7: y Produk Acetanilide Acetanilide merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan sebagai amida primer. Acetanilide pertama kali ditemukan oleh Friedel Kraft pada tahun 1872 dengan cara mereaksikan asethopenon dengan NH2 OH sehingga terbentuk asetophenon oxime yang kemudian dengan bantuan katalis dapat diubah menjadi Acetanilide. Pembuatan Acetanilide dari asam asetat anhidrid dan anilin Larutan benzene dalam satu bagian anilin dan 1.  Proses Pembuatan Acetanilide 1. Pemakaian asam asetatanhidrad dapat diganti dengan asetil klorida. 2 C6 H5NH2 + ( CH2CO )2 O 2C6 H5NHCOCH3 + H2 O Campuran reaksi disaring.

 Kegunaan Produk Acetanilide banyak digunakan dalam industri kimia .8: C6H5 NH2 + CH3COOH C6 H5 NHCOCH3 + H2 O Reaksi berlangsung selama 6 jam pada suhu 150oC ± 160oC. antara lain. Bahan intermediet pada sulfon dan asetilklorida . Sebagai bahan baku pembuatan obat ± obatan Acetanilide 2. C6H5 NH2 + CH3COSH C6 H5 NHCOCH3 + H2S Dalam praktikum kali ini dipilih reaksi antara asam asetat anhidrat dengan anilin karena : 1. Sebagai zat awal penbuatan penicilium 3. Pembuatan Acetanilide dari ketene dan anilin Ketene ( gas ) dicampur kedalam anilin di bawah kondisi yang diperkenankan akan menghasilkan Acetanilide. Produk dalam keadaan panas dikristalisasi dengan menggunakan kristalizer. Tidak menggunakan katalis sehingga tidak memerlukan alat untuk regenerasi katalis dan tidak perlu menambah biaya yang digunakan untuk membeli katalis sehingga biaya sintesis lebih murah. Pembuatan Acetanilide dari asam thioasetat dan anilin Asam thioasetat direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin akan menghasilkan Acetanilide dengan membebaskan H2S. Bahan pembantu dalam industri cat dan karet 4. C6H5 NH2 + H2C=C=O C6H5 NHCOCH3 4. 1. Reaksinya sederhana 2. 3.

Pertumbuhan Kristal Pertumbuhan kristal merupakan gabungan dari dua proses yaitu : Transportasi molekul-molekul atau (ion-ion dari bahan yang akan di kristalisasikan) dalam larutan kepermukaan kristal dengan cara difusi.  Mekanisme Pembentukkan Kristal Pembentukan Inti Inti kristal adalah partikel-partikel kecil bahkan sangat kecil yang dapat terbentuk secara cara memperkecil kristal-kristal yang ada dalam alat kristalisasi atau dengan menambahkan benih kristal ke dalam larutan lewat jenuh. Kristal adalah bahan padat dengan susunan molekul tersebut. sebagian zat terlarut akan mengkristal.9: y Operasi Pemisahan Pada Pembuatan Acetanilide Pada pembuatan acetanilide operasi pemisahan dilakukan dengan kristalisasi.  Syarat-syarat Kristalisasi Larutan harus jenuh Larutan yang mengandung jumlah zat berlarut berlebihan pada suhu tertentu. Kristalisasi adalah proses pemisahan zat dari campurannya berdasarkan pembentukan bahan padat (kristal). Penempatan molekul-molekul atau ion-ion pada kisi kristal. semakin banyak bahan yang di tempatkan pada kisi kristal persatuan waktu. Proses ini berlangsung semakin cepat jika derajat lewat jenuh dalam larutan semakin besar. artinya konsentrasinya telah maksimal kalau larutan jenuh suatu zat padat didinginkan perlahan-lahan. Semakin luas total permukaan kristal. dalam arti diperoleh larutan super jenuh atau lewat jenuh Acetanilide . sehingga kelebihan itu tidak melarut lagi. Jenuh berarti pelarut telah seimbang zat terlarut atau jika larutan tidak dapat lagi melarutkan zat terlarut.

sehingga larutan menjadi dingin dan lewat jenuh. Sebagian pelarut menguap. Untuk pemisahan bahan organic dari larutan seringkali ditambahkan suatu garam. Pemanasan Untuk bahan-bahan yang kelarutannya berkurang sedikit dengan menurunnya suhu.10: Larutan harus homogen Partikel-partikel yang sangat kecil tetap tersebar merata biarpun didiamkan dalam waktu lama.  Metode-metode Kristalisasi Pendinginan Untuk bahan-bahan yang kelarutannya berkurang dratis dengan menurunnya temperatur. Pemanasan dan Pendinginan Metode ini merupakan gabunga dari dua metode diatas. Metode ini disebut kristalisasi vakum. Larutan panas yang Jenuh dialirkan kedalam sebuah ruangan yang divakumkan. panas penguapan diambil dari larutan itu sendiri. kondisi lewat jenuh dapat dicapai dengan pendinginan larutan panas yang jenuh. Garam ini larut lebih baik daripada bahan padat yang dinginkan sehinga terjadi desakan dan membuat baha padat menjadi terkristalisasi. Kondisi lewat jenuh dapat dicapai dengan penguapan sebagian pelarut. Acetanilide . Penambahan bahan (zat) lain. Adanya perubahan suhu Penurunan suhu secara dratis atau kenaikan suhu secara dratis tergantung dari bentuk kristal yang didinginkan.

temperaturnya relative lebih tinggi dan memiliki energi yang cukup untuk mudah bergerak. yang terbentuk secara spontan akibat dari keadaan larutan yang lewat jenuh) dan pertumbuhan kristal. Larutan tersebut dijenuhkan kembali. Didinginkan larutan tersebut hingga es mencair. Inti akan menjadi pusat kristalisasi. Saring kristal tersebut.  Langkah-langkah Kristalisasi Larutan sample zat padat dilarutkan dalam pelarut panas. Bubuhkan sedikit norit. Saring kembali dengan pemanas air. mulai membentuk inti kristal pada tempat yang relative leih tinggi. dengan makin turun temperature makin banyak atom yang ikut bergabung dengan inti yang sudah ada atau membentuk inti baru. artinya tergantung pada kondisi kristalisasi.11:  Proses Kristalisasi Pada Pembekuan (Fase Cair-Padat) Dalam keadaan cair atom-atom tidak memiliki susunan teratur dan selalu mudah bergerak. Dengan turunnya temperatur maka energi atom aka semakin rendah.  Ukuran Kriistal Ukuran kristal tergantung dari kecepatan pembentukkan inti kristal (partikel k ristal yang amat kecil. Acetanilide Prinsip Kristalisasi dapat dianalisa melalui sudut pandang yaitu: Kemurnian hasil .  Herkristalisasi Merupakan salah satu cara permurnian zat padat dengan cara melarutka zat padat n tersebut dala suatu pelarut. makin sulit bergerak dan mulai mengatur kedudukannya relatif terhadap atom lain. kemudian dikristalkan kembali.

12: Sebagian besar cairan induk yan terkandung terpisah (dipisahkan) dari kristal dengan cara filtrasi dan sentry fungsi. Selama proses itu terjadi penguapan yang cukp besar. Perolehan dari proses itu dapat dihitung dari konsentrasi larutan awal dan kelarutan pada suhu akhir. dan nukleasi sekunder. kristal dan cairan induk berada pada waktu yang cukup lama sehingga mencapai keseimbangan.Klem dan tutup gabus . oleh karena kuantitas yang terakhir ini tetap berada dalam fase zat cair selama berlangsungnya kristalisasi.Labu didih . sedang sisanya dikeluarkan dengan mencucinya dengan pelarut encer. yang dimofikasi oleh pengaruh permukaan padat pada tempat pertumbuhan itu berlangsung. Laju pertumbuhan Adalah suatu proses difusi. dan cairan induk itu jenuh pada suhu akhir proses itu. Nukleasi digolongkan menjadi 3 kelompok yaitu nukleasi palsu.Es . DESKRIPSI PROSES y Alat dan bahan Alat : . Perolehan Pada kebanyakan proses kristalisasi .Beaker glass . Laju nukleasi Adalah banyaknya partikel baru yang terbentuk persatuan waktu persatuan volume magma atau larutan induk bebas zat padat.Bunsen .Corong kaca . Efekifitas langkah pemurnian tergantung pada ukuran dan keseragaman kristal.Condensor .Anhidrida asam asetat Acetanilide . Molekul-molekul atau ion-ion zat terlarut mencapai muka kristal yang tumbuh itu dengan cara difusi melalui fase zat cair. nukleasi primer.Pemanas listrik Bahan : .Benzene .Anilin . kuantitasnya harus diketahui atau dapat diperkirakan.

8. Cairan yang masih panas dituangkan ke dalam beaker glass yang berisi es batu. Dihitung rendemen teoritis dari hasil yang didapatkan. Kristal yang terbentuk diherkristalisasi dengan karbon aktif. Acetanilide . Jika cairan mendidih terlalu keras.13: . Larutan anhidrida asam asetat sebanyak 6 gram dimasukkan ke dalam cairan yang mendidih sedikit demi sedikit melalui dinding pendingin. 3. Campuran dimasukkan ke dalam labu alas bulat yang memiliki pendingin tegak. sebaiknya pemanasan dikurangi. 7. 5. Campuran dipanaskan kembali selama 30 menit setelah anhidrida asam asetat telah dibubuhkan semua. 5 gram anilin dicampurkan dengan 20cm3 benzene.Thermometer y Prosedur praktikum 1. Campuran dalam labu alas bulat dipanaskan di atas pemanas listrik sampai mendidih. 6.Saringan pemanas . 9.Statif . 2. 4.

Anhidrida asam asetat (CH3CO)2O Volume Massa jenis Berat molekul Massa : 6 ml : 1.8 gram Massa : Berat molekul : 6 102 = 0.08 = 6.3 x 1. Anilin (C5 H5NH2) Volume Massa jenis Berat molekul Massa : 5 ml : 1.02 gr/ml : 93 gr/mol : volume x massa jenis : 5 x 1.1 = 0.1 gram Massa : Berat molekul : 5. Pada proses herkristalisasi. Terlihat kotoran berwarna hitam pada kertas saring saat penyaringan pertama dengan corong pemanas. Benzene (C6H6) Volume : 20 ml c.08 gr/ml : 102 gr/mol Acetanilide : volume x massa jenis : 6. 0538 mol Mol .02 = 5.0548 mol 93 Mol b. Amorf berwarna putih terbentuk ketika larutan jenuh panas dituangkan ke dalam beaker glass berisi es melalui corong pemanas.14: DATA PRAKTIKUM y Data pengamatan Saat penambahan cairan anhidrida asam asetat terjadi reaksi eksoterm. y Data perhitungan a. campuran sukar larut dalam air.

0538 = Mol x MR = 0.26 gram = 2.63 % Acetanilide .37 gram Rendemen Acetanilide = Bobot asetanilida teoritis Bobot asetanilida praktis 2.63 gram = 108.0538 0.0119 anilin 0.263 gram 0.0538 Bereaksi Sisa : 0.263 x 100% Rendemen Acetanilide = Rendemen Acetanilide = 32.0538 _ 0.0548 0.0538 NH C CH3 + CH3COOH Bobot Acetanilide teoritis Bobot kertas saring + Acetanilide Bobot kertas saring kosong Bobot Acetanilide = 110.0538 : 0.0667 0.37 7.0538 x 135 = 7.15: NH2 + (CH3CO)2O anilin Mula ± mula : 0.

16: y Rangkaian Alat Proses Pembuatan Asetanili Acet ili e   .

17: Acet ili e ¡ Penyaringan Panas Asetanili .

ataupun proses herkristalisasi yang tidak sempurna. karena reaksi bersifat eksoterm. pencampuran anilin. benzene dan anhidrida asam asetat dilakukan dilemari asam karena pencampuran ini sangat berbahaya. Sehingga tidak ada asetanilid yang terbawa di dalam kertas saring. Sehingga kristal yang didapat diharapkan memiliki kemurnian yang tinggi karena semua pengotor-pengotornya telah habis.18: PEMBAHASAN Pada percobaan ini Awal pembuatan acetanilida. Acetanilide dapat terbentuk pada suhu kamar. hal ini kemungkinan disebabkan oleh ketidak murniannya bahan baku yang digunakan. Karbon aktif atau norit berfungsi sebagai penyerap kotoran pada proses herkristalisasi. Oleh karrena itu pencampuran membutuhkan pendingin agar reaksi optimal. Acetanilide . untuk selanjutnya dipisahkan dengan cara disaring. kami menggunakan batu es sebagai penurun suhu. Secara teori. Rendemen asetanilid yang dihasilkan tidak berwarna putih bersih. sehingga kristal Acetanilide dapat terbentuk. Pada praktikum ini. Penyaringan dilakukan dengan penyaring panas agar pada proses penyaringan kristal asetanilid yang terbentuk larut kembali(asetanilid larut dalam air panas).

Kenapa terjadi gumpalan sebelum proses herkristalisasi? Acetanilide Gumpalan terbentuk antara kristal dengan sisa benzene yang belum bereaksi. Pemurnian kristal asetanilid dilakukan dengan proses herkristalisasi dan menggunakan karbon aktif atau norit sebagai pengikat kotoran. Produknya berupa kristal yang dimurnikan dengan kristalisasi. Sehingga gumpalan akan hilang. 3. kurang sehingga produk yang dihasilkan sedikit y 2. sehingga mempengaruhi bobot (hilang) y Suhu pemanasan terlalu tinggi pada saat pada saat terjadi reaksi eksoterm y Kemurnian bahan baku. Namun setelah proses pemanasan (herkristalisasi) benzene akan habis menguap(titik didih benzene 80°C). Kristal asetanilid yang didapat berwarna putih agak kekuningan.karena benzene tidak larut air. Atau proses penyerapan kotoran yang kurang sempurna pada saat herkristalisasi.19: III. KESIMPULAN Acetanilide dibuat dari reaksi antara anilin dengan asam asetat anhidrat.63% y Jawaban Pertanyaan 1. Analisa kesalahan: y Penggunaan peralatan yang kurang bersih y Proses penyaringan kotoran yang kurang sempurna y Bahan baku yang digunakan tidak murni (terkontaminasi) y Kesalahan praktikan y Alat bocor y Kondisi kertas sarinh yang kurang bagus. Mengapa warna kristal tidak putih bersih? . Rendemen asetanilid yang didapat sebesar 32. hal ini kemungkinan disebabkan oleh adanya pengotor didalam bahan baku dan peralatan yang digunakan.

Kimia Organik untuk Universitas. Armito.Hz 2009. Acetanilide . Aplikasi asetanilid y Sebagai bahan baku pembuatan obat ± obatan y Sebagai zat awal penbuatan penicilium y Bahan pembantu dalam industri cat dan karet y Bahan intermediet pada sulfon dan asetilklorida IV. Fessenden and Fessenden. 1987. Ismail. Manjang. Jakarta. edisi IV. DAFTAR PUSTAKA Irdoni. http://kimiadotcom.org/wiki/parasetamol Basari. Yunazar.wordpress.org/wiki/Acetanilide www. Nirwana.com/2008/08/22/Acetanilide/ www. Atau proses penyerapan kotoran yang kurang sempurna pada saat herkristalisasi. Erlangga. Kimia Analisis Organik.20: Kemungkinan disebabkan oleh adanya pengotor didalam bahan baku dan peralatan yang digunakan. 4. Padang.wikipedia. 1985. Hs. Pekanbaru:Laboratorium Teknologi Bahan Alam &Mineral ±fakultas Teknik Universitas Riau.modul pratikum kimia organik. Kimia Organik Jilid II.wikipedia. UNAND.

You're Reading a Free Preview

Download
scribd
/*********** DO NOT ALTER ANYTHING BELOW THIS LINE ! ************/ var s_code=s.t();if(s_code)document.write(s_code)//-->