Professional Documents
Culture Documents
BAB I
PENDAHULUAN
BAB II
TINJAUAN PUSTAKA
Kingdom : Plantae
Subkingdom : Tracheobionta
Superdivisi : Spermatophyta
Divisi : Magnoliophyta
Kelas : Magnoliopsida
Subkelas : Rosidae
Ordo : Euphorbiales
Famili : Euphorbiaceae
Genus : Phyllanthus
Spesies : Phyllanthus niruri L.
2.2. Alkaloid
Alkaloid adalah suatu golongan senyawa organik yang terbanyak
ditemukan di alam. Hampir seluruh senyawa alkaloid berasal dari tumbuh-
tumbuhan dan tersebar luas dalam berbagai jenis tumbuhan. Semua alkaloid
mengandung paling sedikit satu atom nitrogen yang biasanya bersifat basa dan
dalam sebagian besar atom nitrogen ini merupakan bagian dari cincin heterosiklik.
Pada waktu yang lampau sebagian besar sumber alkaloid adalah pada
tumbuhan berbunga, angiosperma (Familia Leguminoceae, Papavraceae,
Ranunculaceae, Rubiaceae, Solanaceae, Berberidaceae) dan juga pada tumbuhan
monokotil (Familia Solanaceae dan Liliaceae). Pada tahun-tahun berikutnya
penemuan sejumlah besar alkaloid terdapat pada hewan, serangga, organisme laut,
mikroorganisme dan tumbuhan rendah. Beberapa contoh yang terdapat pada
berbagai sumber adalah isolasi muskopiridin dari sebangsa rusa; kastoramin dari
sejenis musang Kanada; turunan Pirrol-Feromon seks serangga; Saksitoksin-
10
belladona), akar dan rhizoma (Atrpa belladona dan Euphorbia ipecacuanhae) dan
pada kulit batang (Cinchona succirubra). Fungsi alkaloid ini bermacam-macam
diantaranya sebagai racun untuk melindungi tumbuhan dari serangga dan
binatang, sebagai hasil akhir dari reaksi detoksifikasi yang merupakan hasil
metabolit akhir dari komponen yang membahayakan bagi tumbuhan, sebagai
faktor pertumbuhan tanaman dan cadangan makanan.
(http://nadjeeb.files.wordpress.com/2009/03/alkaloid.pdf)
Hampir semua alkaloid yang ditemukan di alam mempunyai keaktifan
biologis tertentu, ada yang sangat beracun tetapi ada pula yang sangat berguna
dalam pengobatan. Misalnya kuinin, morfin, dan stiknin adalah alkaloid yang
terkenal dan mempunyai efek fisiologis dan psikologis. Alkaloid dapat ditemukan
dalam berbagai bagian tumbuhan seperti biji, daun, ranting dan kulit batang.
Alkaloid umumnya ditemukan dalam kadar yang kecil dan harus dipisahkan dari
campuran senyawa yang rumit yang berasal dari jaringan tumbuhan.
Reduksi
N N
H
Piridin Piperidin
2. Alkaloid Tropan
Mengandung satu atom nitrogen dengan gugus metilnya (N-CH3).
Alkaloid ini dapat mempengaruhi sistem saraf pusat termasuk yang
ada pada otak maupun sumsum tulang belakang.
Struktur inti:
N CH3
3. Alkaloid Quinolin
Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom nitrogen.
Struktur inti:
4. Alkaloid Isoquinolin
Mempunyai 2 cincin karbon mengandung 1 atom nitrogen.
Struktur inti:
- Morfin
Morfin diperoleh dari biji dan buah tumbuhan Papaver
somniferum dan P. Bracheatum (famili: Papaveraceae)
- Emetina
Senyawa ini berfungsi sebagai emetik dan ekspektoran, diperoleh
dari akar tumbuhan Cephaelis ipecacuanha dan C. Acuminata
(famili: Rubiaceae)
- Hidrastina dan Karadina
Senyawa ini berasal dari tumbuhan Hydrastis canadensis (famili:
Ranunculaceae) dikenal pula sebagai Yellowroot; bagian yang
digunakan berupa umbi akar berkhasiat sebagai adstrigensia pada
radang selaput lendir.
- Beberina
Berupa akar dan umbi akar dari tumbuhan Berberis vulgaris (dari
Oregon), B. Amition (dari Himalaya), dan B. aristaca (India) dari
famili: Berberidaceae yang berguna sebagai zat pahit/amara dan
antipiretik.
5. Alkaloid Indol
Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 cincin indol.
16
Struktur inti:
N
H
- Reserpina
Merupakan hasil ekstraksi dari akar tumbuhan Rauwolfia
serpentine dari suku Apocynaceae yang terkadang bercampur
dengan fragmen rhizima dan bagian batang yang melekat padanya.
Senyawa ini berfungsi sebagai antihipertensi.
- Vinblastina, Vinleusina, Vinrosidina, Vinkristina
Diperoleh dari tumbuhan Vinca rosea, Catharanthus roseus
(famili: Apocynaceae) berupa herba yang berkhasiat sebagai
antitumor.
- Striknina dan Brusina
Berasal dari tumbuhan Strychnos nux-vomica dan S. ignatii (famili:
Loganiaceae) yang terdapat di Filipina, Vietnam dan Kamboja.
Bagian tanaman yang diambil berupa ekstrak biji yang telah kering
dengan khasiat sebagai tonikum dalam dosis yang kecil sedangkan
dalam pertanian digunakan sebagai ratisida (racun tikus).
- Fisostigmina dan Eserina
Simplisianya dikenal dengan nama Calabar bean, ordeal bean,
chop nut dan split nut berupa biji dari tumbuhan Physostigma
venenosum (famili: Leguminosae) yang berkhasiat sebagai
konjungtiva pengobatan glaukoma.
- Ergotoksina, Ergonovina, dan Ergometrina
Alkaloid ini asalnya berbeda dibandingkan dengan yang lain, sebab
berasal dari jamur yang menempel pada sejenis tumbuhan gandum
17
6. Alkaloid Imidazol
Berupa cincin karbon mengandung 2 atom nitrogen.
Struktur inti:
N
N
H
7. Alkaloid Lupinan
Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom N,
Struktur inti:
8. Alkaloid Steroid
Mengandung 2 cincin karbon dengan 1 atom nitrogen dan 1 rangka
steroid yang mengandung 4 cincin karbon.
Struktur inti:
CH3
CH3
9. Alkaloid Amina
Golongan ini tidak mengandung N heterosiklik. Banyak yang
merupakan tutrunan sederhana dari feniletilamin dan senyawa-
senyawa turunan dari asam amino fenilalanin atau tirosin.
Struktur inti:
19
HO NH2
NH2
COOH
Feniletilamin Fenilalanin
- Efedrina
Berasal dari herba tumbuhan Ephedra distachya, E. Sinica dan E.
Equisetina (famili: Gnetaceae) berguna sebagai bronkodilator.
- Kolkisina
Alkaloid ini berasal dari biji tumbuhan Colchicum autumnalei
(famili: Liliaceae) berguna sebagai antineoplasmik dan stimulan
SSP, selain pada biji kormus (pangkal batang yang ada di dalam
tanah) tumbuhan ini juga mengandung alkaloid yang sama.
- d-Norpseudo Efedrina
Alkaloid ini diperoleh dari daun-daun segar tumbuhan Catha
edulis (famili: Celastraceae). Nama lain dari tumbuhan ini adalah
Khat atau teh Abyssina, tumbuhan ini berupa pohon kecil atau
semak-semak yang berasal dari daerah tropik Afrika Timur.
Khasiat dari simplisia ini adalah stimulan pada SSP.
- Meskalina
Diperoleh dari sejenis tumbuhan cactus Lophophora williamsii
(famili: Cactaceae) dikenal dengan nama Peyote yang dapat
menyebabkan halusinasi dan euphoria.
N
N
N
N
H
O N N
CH3
Kafeina
O N N
CH3
Theobromina
21
O N N
CH3
Theofilina
N
N N
H H
N N
H
Kuinolin Indol
2. Protoalkaloid
Protoalkaloid merupakan amin yang relatif sederhana dimana
nitrogen asam amino tidak terdapat dalam cincin heterosiklik.
Protoalkaloid diperoleh berdasarkan biosintesa dari asam amino yang
bersifat basa. Pengertian amin biologis sering digunakan untuk kelompok
ini. Contohnya adalah meskalin, ephedin, dan N, N-dimetiltriptamin.
24
3. Pseudoalkaloid
Pseudoalkaloid tidak diturunkan dari prekursor asam amino.
Senyawa ini biasanya bersifat basa. Ada dua seri alkaloid yang penting
dalam kelompok ini yaitu alkaloid steroidal (contohnya: konessin), dan
purin (contohnya: kafein).
2.3. Alkohol
Alkohol sebagai senyawa yang dapat dianggap turunan dari air. Hal ini
dapat dilihat dari struktur molekul air dari alkohol. Alkohol terjadi jika satu atom
hidrogen dari air diganti gugus alkil atau aril.
H O H R O H
air alkohol
CH3
2-propanol (20)
27
3. Alkohol tersier (30) adalah alkohol dimana gugus hidroksil terikat pada
atom karbon tersier. Atom karbon tersier adalah atom karbon yang
mengikat tiga atom karbon lain.
Contoh: CH3
CH3
2-metil-2-propanol (30)
3. Mayer - Putih
4. Bouchardat - Coklat
menggunakan spatula. Zat terlarutnya akan terelusi dari bahan padat bersama-
sama pelarutnya dan konsentrasi dari larutan ditentukan dengan spektrofotometer.
Sifat umum dari penyerap-penyerap untuk kromatografi lapis tipis adalah
mirip dengan sifat-sifat penyerap untuk kromatografi kolom. Dua sifat yang
penting untuk penyerap adalah besar partikel dan homogenitasnya karena adhesi
terhadap penyokong sangat bergantung kepada kedua sifat itu. Contoh penyerap
yang digunakan untuk pemisahan dalam kromatografi lapis tipis ialah silika gel
atau alumina. Silika gel kebanyakan digunakan dengan diberi pengkilat (binder)
yang dimaksud untuk memberikan kekuatan pada lapisan dan menambah adhesi
pada gelas penyokong. Silika ini digunakan untuk memisahkan asam amino,
alkaloid, gula, asam, lemak, lipida, minyak essensial, anion dan kation organik,
sterol dan terpenoid. Selain silika ada juga penyerap lainnya seperti alumina,
bubuk selulosa, pati, dan sphadex.
Harga Rf merupakan parameter karakteristik kromatografi kertas dan
kromatografi lapis tipis. Harga ini merupakan ukuran kecepatan migrasi suatu
senyawa pada kromatogram dan pada kondisi konstan merupakan besaran
karakteristik dan reprodusibel. Harga Rf didefenisikan sebagai perbandingan
antara jarak senyawa dari titik awal dan jarak tepi muka pelarut dari titik awal.
Rf = jarak titik tengah noda dari titik awal / jarak tepi muka pelarut dari titik awal
dari senyawa yang telah diisolasi adalah gugus fungsi : N – H (3.400 cm -1), C = O
(1.640 cm-1), C = C (1.500 cm-1), CH3 (1.380 cm-1), C – H (1.200 cm-1), C – O
(1.160 cm-1), C – H (880 cm-1).
BAB III
METODE PENELITIAN
3.4.2. Bahan
• Biji meniran (500 g) • Kloroform (p.a)
• Aquades • Silika gel GF 254
• Bismut subnitrat (p.a) • HgCl2
• Metanol (p.a) • KI (p.a)
• NH4OH (10%) • HNO3(p.a)
• I2 (p.a)
kemudian dikeringkan kembali selama 1 hari pada suhu yang sama. Serbuk halus
yang diperoleh akan digunakan untuk penelitian selanjutnya.
• Pereaksi Wagner
Sebanyak 2 gram KI dilarutkan dalam 45 mL aquades, lalu ditambahkan
1,27 gram I2, dikocok sampai homogen, diencerkan sampai volumenya
100 mL, kemudian disimpan dalam botol berwarna gelap.
• Pereaksi Bouchardat
Sebanyak 4 gram KI dilarutkan dalam 50 mL aquades, ditambahkan
2 gram iodium sedikit demi sedikit hingga larut, lalu diencerkan dengan
aquades sampai volumenya 100 mL.
Biji Kering
Serbuk Kering
Ekstrak
Ekstrak Pekat
Ekstrak
Diuapkan Pekatoven
dalam Kloroform
pada suhu 450C
Fraksi
Tambahkan NH4OH sampai pH = 10,
diamkan 1 malam
Residu
Kristalisasi
Pekatkan
Test Alkaloid