Laporan Praktikum Sintesis

Senyawa Organik

LAPORAN PRAKTIKUM SINTESIS SENYAWA ORGANIK

SINTESIS SENYAWA ASPIRIN

Oleh :
NOVITA DIAN 061810301088
UMARUL FARUQ 071810301003
AAN FAUZI ARIF 071810301033
ARIES KRISTANTO 071810301071
SITI MARDIYAH 071810301072
VERA TRIWULANDARI 071810301087
EVI NOVALIA M.S 071810301100

Dosen Pembimbing Praktikum :

1. I NYOMAN ADIWINATA, SSi, MSc
2. IKA OKTAVIANAWATI, SSi, MSi

JURUSAN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS JEMBER
2009
 Laporan Praktikum Sintesis
Senyawa Organik

BAB 1 PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Sifat antipiretik dan analgesik yang ditemukan berasal dari senyawa salicin.
salicin merupakan kelompok glikosida. Glikosida adalah senyawa yang memiliki
bagian gula terikat pada non-glikosa L. Aglikon dalam salian adalah salial alkohol
dan tereduksi sempurna menjadi asam salisilat. Asam salisilat sangat keras terhadap
bibir kerongkongan dan perut, sehingga kimiawan felix Hoffmann yang awalnya
terinspirasi oleh sakit artritis yang diderita ayahnya, mensintesis asam asetil salisilat
yang dinamakan aspirin yang ringan terhadap perut. Dengan  senyawa ini Hoffmann
dapat mengobati ayahnya tanpa mengakibatkan iritasi perut yang parah seperti efek
samping obat artritis pada masa itu. Itulah salah satu fungsi aspirin yang dicobakan
pada praktikum. Indikasi aspirin adalah untuk meringankan rasa sakit, terutama sakit
kepala dan pusing, sakit gigi, dan nyeri otot  serta menurunkan demam.

1.2 Tujuan Praktikum

Praktikum ini bertujuan untuk :
1. Mensintesis aspirin dari asam salisilat.
2. Menentukan persen rendemen hasil sintesis
3. Menguji keberadaan asam salisilat
4. Menentukan kadar aspirin dalam suatu senyawa menggunakan metode asam
basa
5. Menentukan titik leleh asam salisilat
6. Menentukan titik leleh kristal aspirin dari hasil praktikum.
 Laporan Praktikum Sintesis
Senyawa Organik

BAB 2 TINJAUAN PUSTAKA

2.1 MSDS Bahan

Aspirin atau asam asetilsalisilat (asetosal) adalah suatu jenis obat dari
keluarga salisilat yang sering digunakan sebagai analgesik (terhadap rasa sakit atau
nyeri minor), antipiretik (terhadap demam), dan anti-inflamasi. Aspirin juga memiliki
efek antikoagulan dan digunakan dalam dosis rendah dalam tempo lama untuk
mencegah serangan jantung.
Aspirin mempunyai densitas 1.40 g/cm³, titik lebur 135 °C (275 °F), titik
didih 140 °C (284 °F) (decomposes), dan kelarutan dalam air 3 mg/mL (20°C).
Asam salisilat (asam ortohidroksibenzoat) merupakan asam yang bersifat
iritan lokal, yang dapat digunakan secara topikal. Terdapat berbagai turunan yang
digunakan sebagai obat luar, yang terbagi atas 2 kelas, ester dari asam salisilat dan
ester salisilat dari asam organik. Di samping itu digunakan pula garam salisilat.
Turunannya yang paling dikenal asalah asam asetilsalisilat.
Asam salisilat mimiliki rumus molekul C7H6O3, massa molar 138,12 g/mol,
densitas 1,44 g/cm3, titik leleh 159°C, titik didih 211°C (2666 Pa), dan kelarutan
dalam kloroform, etanol, metanol kloroform 0,19 M; etanol 1,84 M; metanol 2,65 M.

2.2 Dasar Teori

Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam
asetat menggunakan katalis 85% H3PO4 sebagai zat penghidrasi. Asam salisilat
adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus –OH dan –COOH. Karenanya
asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda yaitu reaksi asam
dan basa. Reaksi dengan anhidrida asam asetat akan menghasilkan aspirin.
Sedangkan reaksi dengan methanol akan menghasilkan metil salisilat. Uji terhadap
asam salisilat, ”my aspirin”, dan aspirin komersil digunakan untuk menguji
kemurnian aspirin, khususnya mendeteksi apakah masih terdapat asam salisilat dalam
sampel. Kemurnian aspirin bisa diuiji dengan menggunakan besi(III) klorida.
Besi(III) klorida bereaksi dengan gugus fenol membentuk kompleks ungu. Asam
 Laporan Praktikum Sintesis
Senyawa Organik

salisilat (murni) akan berubah menjadi ungu jika FeCl 3 ditambahkan, karena asam
salisilat mempunyai gugus fenol.
Selain itu kemurnian aspirin juga dapat ditentukan dengan uji titik leleh,
dimana seharusnya titik leleh aspirin murni adalah 136oC. Sedangkan untuk
kandungan analisis aspirin dapat digunakan titrasi asam basa menggunakan NaOH
setelah kristal aspirin dilarutkan dalam etanol (pelarut organik).
 Laporan Praktikum Sintesis
Senyawa Organik

BAB 3 METODOLOGI PERCOBAAN

3.1 Alat dan Bahan

3.1.1 Alat
 Penangas air
 erlenmeyer 125 ml
 batang pengaduk
 klem
 corong buchner
 tabung reaksi
 tabung kapiler
 melting blok
 bunsen
 termometer
 buret.
3.1.2 Bahan
 1,4 g asam asetil salisilat
 anhidrida asetat
 asam phosphat 85%
 aqua DM
 etanol
 FeCl3
 Fenolftalein
 tablet aspirin
 NaOH 0,1 M.
3.2 Prosedur Kerja
3.2.1 Sintesis Aspirin
1. Sebanyak 1,4 g asam salisilat dimasukan kedalam erlenmeyer 125 ml.
2. Lalu ditambahkan 4 ml anhidrida asetat sambil dibilas.
 Laporan Praktikum Sintesis
Senyawa Organik

3. Ditambahkan juga H3PO4 85% sebanyak 5 tetes, setelah itu dipanaskan.

Setelah 5 menit diangkat dan ditambahkan 2 ml aqua dm.
4. Ditunggu selama 3 menit, setelah itu ditambah lagi 20 ml aqua dm.
5. Dibiarkan hingga mengkristal, bila tidak mengkristal dapat dilakukan
penggoresan dinding dengan batang pengaduk.
6. Ditambahkan 50 ml aqua dm dingin. Ditunggu hingga terbentuk kristal bila
sudah terbentuk dimasukkan ke corong buchner lalu dipisahkan. Setelah itu
dilakukan rekristalisasi.
7. Ditambah 5 ml etanol dan 20 ml air hangat.
8. Dipanaskan dan ditunggu hingga semua larut lalu dsaring dengan corong
buchneer.
9. Setelah didapat kristal lalu ditimbang dan dihitung rendemen.
10. Diuji terhadap aspirin dengan menyiapkan 3 tabung reaksi yang sudah diberi
nama asam salisilat, my aspirin, dan komersial aspirin.
11. Dimasukkan masing–masing zat seperti yang sudah ada label.
12. Setelah itu ditambah 20 tetes aqua dm sanbil digoyang.
13. Ditambah 10 tetes FeCl3 10%, diamati perubahan warna yang terjadi.

3.2.2 Penentuan Titik Leleh

1. Disiapkan 2 tabung kapiler, lalu diisi dengan sampel aspirin dan hasil
sintesis
2. Dipasang melting blok dan termometer distatif
3. Dimasukkan juga pipa kapiler yang sudah diisi ke melting blok
4. Dipanaskan dengan bunsen
5. Diamati trayek titik lelehnya.

3.2.3 Analisis Kandungan Aspirin

1. Dimasukkan 2 tablet aspirin ke erlenmeyer 125 ml, sebelumnya dihancurkan
hingga terlihat seperti bubuk terlebih dahulu.
2. Dimasukkan 10 ml etanol dan 3 tetes fenolftalein, serta aqua dm hingga 50
ml.
 Laporan Praktikum Sintesis
Senyawa Organik

3. Dititrasi dengan NaOH 0,1 ml hingga berubah warna.

4. Dicatat volumenya lalu dihitung berapa masa asetil salisilat, menurut literatur
kekuatan asam asetil salisilat minimal 5 grains (1 grains = 0,0648 g).
 Laporan Praktikum Sintesis
Senyawa Organik

BAB 4 HASIL DAN PEMBAHASAN

4.1 Hasil
Mol asam salisilat = 0,01 mol
Massa aspirin dalam tablet = 1,8 gr
Kadar aspirin dalam tablet = 48,06 %
Massa my aspirin = 0.63 gr

4.2 Pembahasan
Pada percobaan ini dilakukan sintesis asam salisilat dengan anhidrida asetat
untuk menghasilkan aspirin. Saat sintesis dilakukan penambahan H3PO4 yang
berfungsi sebagai katalis. Selain itu juga ditambahkan etanol, yang bertujuan untuk
memastikan bahwa produk yang dihasilkan adalah aspirin. Reaksi ini juga dilakukan
pada air yang dipanaskan agar mempercepat tercapainya energi aktivasi. Selain
pemanasan juga dilakukan pendinginan yang dimaksudkan untuk membentuk kristal,
karena ketika suhu dingin molekul-molekul aspirin dalam larutan akan bergerak
melambat dan pada akhirnya terkumpul membentuk endapan melalui proses nukleasi
(induced nucleation). Adapun tahapan dalam pembentukan kristal aspirin adalah
sebagai berikut :
 Anhidrida asam asetat mengalami resonansi
 Anhidrida asam asetat menyerang gugus fenol dari asam salisilat
 H+ terlepas dari –OH dan berikatan dengan atom O pada anhidrida asam asetat
 Anhidrida asam asetat terputus menjadi asam asetat dan asam asetilsalisilat
(aspirin)
 H+ akan lepas dari aspirin
 Laporan Praktikum Sintesis
Senyawa Organik

Pada pembuatan aspirin terjadi reaksi sebagai berikut:

O
O
O
CH3
OH
+ O OH O

OH O
+ H3C
O
OH
H3C
H3C O

as. salisilat as. asetat anhidrida as. asetil salisilat as.asetat

Dimana diskoneksi dan sintesis dari asam asetil salisilat adalah sebagai berikut:
 Diskoneksi
O
O HO
OH -
C O C -C
OH O
O e ste r k a r b o n il
+ Cl
OH OH
H3C O

 Sintesis
HO
O O
CO 2
OH A lC l3 OH
panas
C lC O O H
OH O

H3C O

4.2.1 Uji Terhadap Aspirin

Uji yang dilakukan terhadap aspirin yaitu direaksikan dengan FeCl3
yang akan memberikan warna ungu pada asam salisilat, kuning kecoklatan
pada my aspirin, dan komersial aspirin berwarna kuning kecoklatan lebih
pekat daripada my aspirin. Warna yang dihasilkan oleh asam salisilat terjadi
karena asam salisilat adalah senyawa yang mengandung fenol, maka fenol
dari asam salisilat akan bereaksi dengan FeCl3 membentuk senyawa kompleks
berwarna ungu. Dari literatur dapat dilihat bahwa asam salisilat mempunyai
gugus fenol. Reaksi antara ”my aspirin” dengan FeCl3 memberikan warna
 Laporan Praktikum Sintesis
Senyawa Organik

kuning kecoklatan, yang berarti bahwa dalam aspirin tidak lagi mengandung
asam salisilat. Reaksi antara aspirin komersil dengan FeCl3 memberikan
warna kuning kecoklatan gelap, yang berarti hanya mengandung sedikit sekali
asam salisilat.

4.2.2 Penentuan Titik Leleh Asam Salisilat dan Aspirin

Berdasarkan literatur titik leleh asam salisilat adalah 159C, dari hasil
percobaan diperoleh titik leleh asam salisilat 150-156 ini tergolong sesuai,
terdapat sedikit perbedaan dengan literatur karena ketidaktelitian pengukuran
titik leleh. Untuk titik leleh ”my aspirin” dari hasil percobaan diperoleh 142,9.
Sedangkan berdasarkan literature titik leleh aspirin adalah 136oC. Berbeda
dengan literatur karena masih adanya sedikit pengotor pada kristal aspirin.
Analisis kandungan aspirin dalam Tablet Aspirin Komersial diperoleh kadar
aspirin dalam tablet sebesar 48,06%.
Analisis dalam aspirin komersial dilakukan dengan titrasi menggunakan
NaOH sampai pada akhirnya semua aspirin telah bereaksi. NaOH akan muda
ketika bereaksi dengan indikator fenolftalein. Aspirin yang terkandung dalam
0,2 g sampel adalah 96,12 mg. Jika dikonversikan ke dalam 0,5 g (standard
satu tablet) akan didapatkan massa aspirin sebesar 239,76 mg. Standar
kelayakan berdasarkan FDA adalah minimal 5 grains asam asetil salisilat
dalam 1 tablet (1 grains = 0,0648 g). berarti minimal harus terdapat 0,324 g
asam asetil alisilat dalam 1 tablet. Jadi berdasarkan uji ini, kandungan aspirin
dalam tablet belum memenuhi standar FDA. Hal ini terjadi karena adanya
kemungkinan kesalahan dalam percobaan. Salah satunya adalah seperti
ketidaktelitian praktikan dalam melakukan percobaan, seperti: tidak tepat
dalam melakukan penimbangan serta adanya zat pengotor yang dapat
mengakibatkan hasil yang diperoleh kurang valid.
 Laporan Praktikum Sintesis
Senyawa Organik

BAB 5 PENUTUP

5.1 Kesimpulan
Berdasarkan pemaparan di atas, dapat disimpulkan bahwa persentase
rendemen hasil sintesis aspirin sebesar 48,06% ”my aspirin” tidak mengandung asam
salisilat, sedangkan dalam aspirin komersil masih terdapat sedikit asam salisilat.
Aspirin adalah kristal putih berbentuk jarum dengan trayek titik leleh 142,9 0C
sedangkan asam salisilat berbentuk kristal putih serbuk. Kadar aspirin dalam tablet
sebesar 48,06%.

5.2 Saran
Sebaiknya praktikan dalam melakukan percobaan ini harus lebih hati-hati dan
teliti sehingga hasil yang diperoleh bisa maksimal dan dapat meminimalkan
kesalahan yang mungkin terjadi.
 Laporan Praktikum Sintesis
Senyawa Organik

DAFTAR PUSTAKA

Furniss, Brian S., et al. 1989. Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry 5th
Edition-Revised. Longman Scientific & Technical, Essex, England. (page
135 -151, 236-240).
Gusdinar, Dr. Tutus. 2008. Slide Kuliah Analisis Gravimetri. Sekolah Farmasi Institut
Teknologi Bandung, Bandung (page 20-21)
http://farmasi.unlam.ac.id/pendidikan/GBPP/Kimia%20organik%202%20GBPP.pdf
(diakses tanggal 16 Desember 2008)
Dr. Ritmaleni, 2008. Mengenal Lebih Dekat Prekursor Narkoba. Fakultas Farmasi
UGM, Jogjakarta (halaman : 6)
 Laporan Praktikum Sintesis
Senyawa Organik

LAMPIRAN

 Hasil Pengamatan
 Uji aspirin dengan FeCl3 10 %
Zat Warna yang dihasilkan Kepekatan
Asam salisilat Ungu pekat
My aspirin Kuning kecoklatan +
Aspirin komersial Kuning kecoklatan ++

 Uji titik leleh

Zat Titik Leleh
My aspirin 142,9
Aspirin komersial 142,9

 Asam salisilat = 1,4 gr

 Aspirin komersial = 200 mg = 0,2 gr
 Analisis kandungan aspirin
Zat Vol. NaOH (ml)
My aspirin 23,5 ml
Aspirin komersial 53,4 ml

PERHITUNGAN
 Menghitung massa aspirin dalam tablet
 Laporan Praktikum Sintesis
Senyawa Organik

 Mencari mol asam salisilat

Diket : massa asam salisilat 1,4 gr dan Mr asam salisilat 138 gr/mol jadi
mol asam salisilat = gr/Mr
= 1,4gr/138gr mol
= 0,01 mol

 Massa aspirin dalam tablet adalah:

Mol aspirin = mol asam salisilat
Massa aspirin = mol asam salisilat x Mr aspirin
= 0,01 mol x 180 gram/mol
= 1,8 gram

 Mencari persen rendemen

0,01 mol x 53,4 ml = 0,534 mmol
0,534 mol x 180 gram /mol = 96,12 mgram
96,12mgr/200mgr = 48,06 %