P. 1
SINTESIS ASETAMINOFEN

SINTESIS ASETAMINOFEN

|Views: 4,260|Likes:
Published by intan nur indah

More info:

Published by: intan nur indah on Mar 03, 2011
Copyright:Attribution Non-commercial

Availability:

Read on Scribd mobile: iPhone, iPad and Android.
download as DOC, PDF, TXT or read online from Scribd
See more
See less

10/30/2014

pdf

text

original

PROPOSAL PRAKTIKUM SINTESIS SENYAWA ORGANIK

SINTESIS ASETAMINOFEN (PARASETAMOL)

Oleh: DWI RAHMATUL HASANAH EMIL PRASTIWI MAYA N. KHOIRUL ANWAR SHINTA ANINDYA A. DIDIK PRIBADI ANINTYA AYU (061810301010) (061810301095) (071810301021) (071810301062) (071810301081) (071810301095) (071810301028)

JURUSAN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS JEMBER 2009

Berbeda dengan obat analgesik yang lain seperti aspirin dan ibuprofen. Selain itu modifikasi struktur molekul juga digunakan untuk mendapatkan senyawa baru yang bersifat antagonis atau antimetabolit. namun tidak memiliki sifat karsinogenik (menyebabkan kanker) seperti halnya fenasetin. Dalam dosis normal. 1 PENDAHULUAN 1. dan demam. masa kerja yang lebih panjang. Parasetamol adalah obat analgesik dan antipiretik yang populer dan digunakan untuk melegakan sakit kepala. Senyawa ini dikenal dengan nama lain asetaminofen yang merupakan senyawa metabolit aktif fenasetin. toksisitas atau efek samping yang lebih rendah. sengal-sengal dan sakit ringan. tingkat kenyamanan yang lebih tinggi.1 Latar Belakang Modifikasi struktur molekul senyawa yang telah diketahui aktivitas biologisnya merupakan salah satu strategi dalam pengembangan obat. lebih selektif dan lebih stabil. 2000). Jadi parasetamol tidak tergolong dalam obat jenis NSAID. 1. (Siswandono dan Soekardjo. parasetamol tak memiliki sifat antiradang. ginjal atau duktus arteriosus pada janin. Modifikasi tersebut bertujuan untuk mendapatkan senyawa baru yang mempunyai aktivitas lebih tinggi. parasetamol tidak menyakiti permukaan dalam perut atau mengganggu gumpalan darah. Digunakan dalam sebagian besar resep obat analgesik salesma dan flu. Dengan banyaknya manfaat dari parasetamol maka perlu dilakukan sintesis parasetamol yang dapat dijadikan sebagai obat analgesik Senyawa ini dapat disintesis dari senyawa asal fenol yang dinitrasikan menggunakan asam sulfat dan natrium nitrat.BAB.2 Tujuan Mempelajari proses asetilasi pada sintesis asetaminofen . Parasetamol dapat pula terbentuk apabila senyawa 4-aminofenol direaksikan dengan senyawa asetat anhidrat.

263 gr/cm3. Natrium asetat memiliki harga terjangkau. merupakan senyawa metabolit aktif fenasetin. Parasetamol memiliki massa jenis 1. 2.4). massa molar 151.2 Natrium Asetat Natrium asetat atau natrium etanoat adalah garam natrium dari asam asetat. namun tidak memiliki sifat karsinogenik (menyebabkan kanker) seperti halnya fenasetin. CH3–COOH + Na+[HCO3]– → CH3–COO– Na+ + H2O + CO2 Reaksi diatas sama dengan reaksi soda kue dan cuka yang terkenal. Senyawa ini dikenal dengan nama lain asetaminofen. bukan disintesis di laboratorium.17 gr/mol. . Senyawa ini merupakan zat kimia berharga terjangkau yang diproduksi dalam jumlah industri untuk berbagai keperluan. Dengan mendidihkan air tersebut. Senyawa ini juga kadang dihasilkan dalam eksperimen laboratorium. menghasilkan beberapa basa yang mengandung natrium. sakit kepala dan nyeri yang paling banyak dipergunakan. misalnya reaksi asam asetat dengan natrium karbonat. Parasetamol dapat pula terbentuk apabila senyawa 4aminofenol direaksikan dengan senyawa asetat anhidrat. 2 TINJAUAN PUSTAKA 2. Parasetamol memiliki sebuah cincin benzena. dan biasanya dibeli dari pedagang zatzat kimia. titik leleh 168 – 172 0C.1 Parasetamol Parasetamol adalah derivat para amino fenol dan digunakan sebagai obat pereda demam. didapatkan larutan pekat natrium asetat. Secara teoritis 84 gram natrium bikarbonat bereaksi dengan 750 g cuka 8% menghasilkan 82 g natrium asetat.BAB. natrium bikarbonat. Senyawa ini dapat disintesis dari senyawa asal fenol yang dinitrasikan menggunakan asam sulfat dan natrium nitrat. terlarut dalam air. atau natrium hidroksida. tersubstitusi oleh satu gugus hidroksil dan atom nitrogen dari gugus amida pada posisi para (1. atau kristal natrium asetat.

berbau seperti asam etanoat.2. . yang berarti bahwa dapat berdisosiasi melepaskan satu H+ hanya sekali. Untuk mengoptimalkan reaksinya. acetyl eter. Dalam percobaan ini asetilasi p-aminofenol dilakukan menggunakan asetat anhidrat. Titik lelehnya -730C. titik didihnya 1390C dan sedikit larut dalam air. Asam klorida dalam konsentrasi menengah cukup stabil untuk disimpan dan terus mempertahankan konsentrasinya. asetat oksida. p-aminofenol yang larut dalam air perlu dilarutkan dengan mengubahnya menjadi garam kloridanya sebelum dilakukan asetilasi. asam klorida merupakan reagen pengasam yang sangat baik. Anhidrida asetat tidak berwarna. seperti natrium klorida. Cl−. Oleh karena alasan inilah. acetyl oksida. Asam klorida oleh karenanya dapat digunakan untuk membuat garam klorida. Parasetamol dapat dibuat dengan asitilasi paminofenol. etanoat anhydrate. H3O+: HCl + H2O → H3O+ + Cl− Ion lain yang terbentuk adalah ion klorida.5 Pembuatan Parasetamol Asetaminofen atau parasetamol merupakan salah satu pengurang rasa sakit yang sangat banyak digunakan. etanoat anhidrida. Asam klorida adalah asam kuat karena ia berdisosiasi penuh dalam air.52 g dan tekanan uapnya 4 mmHg.3 Asam Klorida Hidrogen klorida (HCl) adalah asam monoprotik. 2. Dalam larutan asam klorida. 2. H+ ini bergabung dengan molekul air membentuk ion hidronium. Berat jenis uapnya 3.4 Anhidrat Asetat anhidrida asam asetat memiliki nama lain: asetat oksida.

3 METODOLOGI PERCOBAAN .O NH2 CH3 O CH3 OH HN CH3 + OH O O + O H3C OH BAB.

2 Bahan yang Dibutuhkan: 1.1. 2. Di dalam erlenmeyer yang lain dilarutkan 2. aduklah campuran menggunakan pengaduk magnetik sampai campuran menjadi larutan yang homogen dan dipanaskan dengan water bath pada suhu 850C. Bila larutan menjadi berwarna coklat dan kotor.1.1 Alat dan Bahan 3. Didinginkan erlenmeyer dalam penangas es sampai terbentuk kristal (kalau perlu pengaduk digosokkan di dinding erlenmeyer di bawah permukaan larutannya untuk mempercepat kristalisasi) dan dibiarkan . 3.3. Dimasukkan 2. ditambahkan dengan 2 gr norit (karbon) dan dipanaskan dalam pemanas air pada 850C serta disaring untuk memperoleh larutan p-aminofenolhidroklorida. Diteruskan pemanasan selama 15 menit. P-aminofenol 3.1 Alat yang Digunakan: 1. labu erlenmeyer 125 ml 2.2 Prosedur Kerja 1.1 g p-aminofenol ke dalam erlenmeyer 125 ml. tambahkan 35 ml air dan 2 ml HCl pekat. termometer 4.5 g natrium asetat ke dalam 8 ml air. dimasukkan larutan natrium asetat ke dalam larutan p-aminofenol yang suhunya sudah mencapai 850C dan segera ditambahkan 4. penangas air 3. Natrium asetat 3.5 ml anhidrat asetat secara perlahan dan secara terus-menerus diaduk. HCl pekat 4. Asetic anhidrat 2. batang pengaduk 3.

dan kelarutannya dalam etanol.pembentukan kristal selama 45-60 menit. metanol. kemudian didinginkan dalam penangas es dan dikeringkan sepertio tahap 3. aseton dan etil asetat. Ditentukan berat yang dihasilkan. kalau perlu) dan dicuci dengan 5 ml air dingin serta dikeringkan dan ditentukan titik lelehnya 4. titik lelehnya. BAB 4 HASIL DAN PEMBAHASAN . Dipisahkan kristal yang diperoleh dari cairannya dengan cara menuangkan (atau dengan saringan buchner. Direkristalisasi hasil prosedur 3 dengan melarutkannya dalam sesedikit mungkin air panas.

4. merupakan senyawa metabolit aktif . Metanol Aseton Etil asetat Hasil Larut Larut Larut Larut 4. Etanol 2.2 Pembahasan Parasetamol adalah derivat para amino fenol dan digunakan sebagai obat pereda demam. sakit kepala dan nyeri yang paling banyak dipergunakan.Berat yang dihasilkan sesudah rekristalisasi .Titik leleh yang dihasilkan sesudah rekristalisasi  Kelarutan Parasetamol No.Berat yang dihasilkan sebelum rekristalisasi Dimasukkan ke dalam larutan p-aminofenol Coklat Terbentuk kristal Kristal coklat = 0. 3. 2.Titik leleh yang dihasilkan sebelum rekristalisasi . Reagen 1.5 gr Natrium Asetat + 5 ml air 2. Senyawa ini dikenal dengan nama lain asetaminofen.06 gr = 143 0C = 144 0C . 2. 4. 3.1 Hasil No 1.11 gr = 0.5 ml anhidrat asetat + pemanasan 15 menit Didinginkan Dipisahkan kristal yang diperoleh dari cairan . Perlakuan 1.1 gr p-aminofenol + HCl pekat diaduk hingga Coklat dan kotor homogen dan dipanaskan pada suhu 850C 2 gr norit + pemanasan disaring hitam coklat Hasil Bening No. pada suhu 85 0C + 4. Perlakuan Hasil 2.

NH2 H 2O H OH C l p a OH OH NH3Cl CH3COONa NH2 + NaCl + CH3COOH Baru kemudian ditambahkan dengan anhidrat asetat. tersubstitusi oleh satu gugus hidroksil dan atom nitrogen dari gugus amida pada posisi para (1. Untuk mengoptimalkan reaksinya. Parasetamol memiliki sebuah cincin benzena. paminofenol yang larut dalam air perlu dilarutkan dengan mengubahnya menjadi garam kloridanya sebelum dilakukan asetilasi yaitu dengan menambahkan asam klorida pekat. Selanjutnya dalam percobaan ini dilakukan proses asetilasi p-aminofenol menggunakan anhidrat asetat.fenasetin dengan efek antipiretik yang sama dan telah digunakan sejak tahun 1893. karena norit tersebut akan menyerap zat pembentuk kristal. Parasetamol dapat dibuat dengan asitilasi p-aminofenol. Sebelum ditambahkan dengan asetat anhidrat ditambahkan terlebih dahulu dengan natrium asetat. Fungsi penambahan natrium asetat adalah sebagai pelarut untuk reaktan berlebih yaitu anhidrat asetat dan untuk memperoleh kembali p-aminofenol yang lebih reaktif. efek antipiretik ditimbulkan oleh gugus aminobenzen.4). Sehingga kristal tidak diperoleh. Fenol dipertahankan agar tidak terionisasi sehingga NH2 akan lebih reaktif dibanding OH (NH3 lebih nukleofilik dibanding air tetapi kurang nuklefilik bila dibanding OH-). Kemudian disaring dan dipanaskan. Fungsi penambahan norit yaitu untuk menghilangkan pengotor yang ada pada larutan namun jika penggunaannya berlebih akan berdampak pada hasil kristal yang diperoleh. Reaksi asetilasi p-aminofenol adalah sebagai berikut: . Kemudian ditambahkan norit jika larutan berwarna coklat dan kotor.

Yang terakhir mengeringkannya.06 gr. Kristalisasi atau sering disebut rekristalisasi adalah suatu metode untuk memurnikan padatan-padatan organik yang mempunyai kecenderungan membentuk kisi-kisi Kristal melalui penggabungan molekulmolekul yang ukuran. Pemurnian parasetamol ini menggunakan prinsip rekristalisasi. pemurnian parasetamol didasarkan pada perbedaan daya larut padatan yang akan dimurnikan dengan pengotornya dalam suatu pelarut tertentu. kemudian menyaring larutan dalam keadaan panas dan mendinginkan larutan panas tersebut untuk proses pembentukan kristal selanjutnya kristal dipisahkan dari pelarut dengan penyaringan dan mencuci kristal dengan pelarut baru untuk penyempurnaan pemisahan pengotor. Prinsip umum yang berlaku dalam proses kristalisasi adalah jika terjadi penurunan temperatur maka suatu padatan menjadi kurang larut di dalam suatu pelarut tertentu. Setelah terbentuk kristal diukur titik lelehnya. Pada proses rekristalisasi. Berat yang dihasilkan sebesar 0. bentuk.CH3 NH2 O O O NH O + OH p-aminofenol CH3C O CCH3 + OH parasetamol HO CH3 Setelah ditambahkan anhidrat asetat dilakukan pemanasan kembali selama 15 menit dan kemudian didinginkan sampai terbentuk kristal. Perlakuan selanjutnya adalah karakterisasi kristal-kristal parasetamol yang didapat. langkah awal yang dilakukan adalah melarutkan padatan ke dalam pelarut yang mendidih. Setelah proses rekristalisasi. Titik leleh atau melting point merupakan salah satu parameter yang dapat digunakan untuk . Titik leleh yang didapatkan adalah 143 0C. Kemudian dilakukan pemurnian parasetamol. Karakterisasi ini dilakukan dengan pengujian tiik leleh. Atau dengan kata lain. Dalam keadaan ideal hasil kristal yang dikehendaki adalah dapat memisah dari pengotornya yang tetap larut di dalam pelarutnya. kristal ditimbang. dan gaya-gaya ikatannya sama.

Titik leleh mengukur gaya intermolekuler antar senyawa. Angka titik leleh dan kisarannya tergantung pada kecepatan pemanasan. metanol. keakuratan termometer yang digunakan dan sifat padatan senyawa yang terukur. . Titik leleh suatu senyawa murni adalah temperatur dimana fase cair dan fase padatan senyawa tersebut pada temperatur dimana fase cair dan fase padatan senyawa tersebut pada tekanan 1 atmosfer berada dalam keseimbangan. pada uji kelarutan tersebut kristal parasetamol dapat larut ke dalam semua pelarut tersebut. norit yang kurang dapat menyebabkan kurang maksimalnya norit tersebut dalam menyerap pengotor. Karakterisasi dilakukan juga dengan uji kelarutan padatan parasetamol dalam etanol. kesalahan juga dapat terjadi karena pengaruh dari pemanasan. aseton. Dari data tersebut maka dapat disimpulkan bahwa terdapat penyimpangan hasil yang diperoleh.pengukuran hasil rekristalisasi. jika dilihat dari nilai titik leleh yang diperoleh dapat disimpulkan bahwa masih terdapat pengotor dalam kristal parasetamol tersebut. Beberapa molekul dengan BM sama. Hal ini juga dibuktikan dengan warna kristal yang diperoleh. dan etil asetat. tetapi jika terlalu banyak juga dapat mempengaruhi hasil kristal yang didapatkan. Penyimpangan ini dapat terjadi pada saat menambahkan norit. maka molekul yang lebih polar dan struktur molekul yang lebih simetris akan lebih tinggi titik lelehnya. Titik leleh padatan parasetamol yang dihasilkan pada percobaan ini adalah 144 oC (417 K). makin tinggi tiitk leleh makin besar gaya intermolekulernya. Sedangkan pada literatur titik leleh parasetamol adalah 168-172 0 C. seharusnya warna kristal tersebut berwarna putih namun pada percobaan ini didapatkan kristal berwarna coklat. Hal ini membuktikan bahwa kristal yang didapatkan adalah kristal parasetamol akan tetapi hasil yang diperoleh belum murni.

. 5. Dalam sintesis parasetamol digunakan norit sebagai adsorban untuk menghilangkan pengotor. 3. Parasetamol yang diperoleh belum murni. Sintesis parasetamol dapat dibuat dengan asetilasi p-aminofenol. metanol. aseton.2 Saran Penggunaan norit dan pemanasan perlu diperhatikan sehingga dapat diperoleh kristal parasetamol yang murni. dan etil asetat. 4.BAB 5 PENUTUP 5. Parasetamol dapat larut pada pelarut etanol.1 Kesimpulan 1. 2. Titik leleh yang diperoleh sebesar 144 0C sedangkan pada literatur titik leleh parasetamol sebesar 168-172 0C. 5.

info/topikkhusus/parasetamol-htm .wikipedia.org/wiki/parasetamol Warren.apoteker. Sintesis Organik: Pendekatan Diskoneksi. stuart.wikipedia.wikipedia.1981.org/wiki/Nartium_asetat http://id.DAFTAR PUSTAKA http://id. Yogyakarta: UGM press www.org/wiki/asamklorida http://id.

You're Reading a Free Preview

Download
scribd
/*********** DO NOT ALTER ANYTHING BELOW THIS LINE ! ************/ var s_code=s.t();if(s_code)document.write(s_code)//-->