PROPOSAL PRAKTIKUM SINTESIS SENYAWA ORGANIK

SINTESIS ASETAMINOFEN (PARASETAMOL)

Oleh: DWI RAHMATUL HASANAH EMIL PRASTIWI MAYA N. KHOIRUL ANWAR SHINTA ANINDYA A. DIDIK PRIBADI ANINTYA AYU (061810301010) (061810301095) (071810301021) (071810301062) (071810301081) (071810301095) (071810301028)

JURUSAN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS JEMBER 2009

ginjal atau duktus arteriosus pada janin. masa kerja yang lebih panjang. dan demam. Jadi parasetamol tidak tergolong dalam obat jenis NSAID.2 Tujuan Mempelajari proses asetilasi pada sintesis asetaminofen . toksisitas atau efek samping yang lebih rendah. Digunakan dalam sebagian besar resep obat analgesik salesma dan flu. Dengan banyaknya manfaat dari parasetamol maka perlu dilakukan sintesis parasetamol yang dapat dijadikan sebagai obat analgesik Senyawa ini dapat disintesis dari senyawa asal fenol yang dinitrasikan menggunakan asam sulfat dan natrium nitrat. Dalam dosis normal. parasetamol tidak menyakiti permukaan dalam perut atau mengganggu gumpalan darah. tingkat kenyamanan yang lebih tinggi. 1 PENDAHULUAN 1. namun tidak memiliki sifat karsinogenik (menyebabkan kanker) seperti halnya fenasetin. Modifikasi tersebut bertujuan untuk mendapatkan senyawa baru yang mempunyai aktivitas lebih tinggi. 2000). Parasetamol adalah obat analgesik dan antipiretik yang populer dan digunakan untuk melegakan sakit kepala. lebih selektif dan lebih stabil.1 Latar Belakang Modifikasi struktur molekul senyawa yang telah diketahui aktivitas biologisnya merupakan salah satu strategi dalam pengembangan obat. (Siswandono dan Soekardjo. sengal-sengal dan sakit ringan. parasetamol tak memiliki sifat antiradang. Parasetamol dapat pula terbentuk apabila senyawa 4-aminofenol direaksikan dengan senyawa asetat anhidrat. Senyawa ini dikenal dengan nama lain asetaminofen yang merupakan senyawa metabolit aktif fenasetin. Selain itu modifikasi struktur molekul juga digunakan untuk mendapatkan senyawa baru yang bersifat antagonis atau antimetabolit.BAB. Berbeda dengan obat analgesik yang lain seperti aspirin dan ibuprofen. 1.

massa molar 151. terlarut dalam air. bukan disintesis di laboratorium. Parasetamol memiliki massa jenis 1. 2 TINJAUAN PUSTAKA 2. Parasetamol memiliki sebuah cincin benzena. namun tidak memiliki sifat karsinogenik (menyebabkan kanker) seperti halnya fenasetin. Senyawa ini merupakan zat kimia berharga terjangkau yang diproduksi dalam jumlah industri untuk berbagai keperluan.4). titik leleh 168 – 172 0C. Senyawa ini dapat disintesis dari senyawa asal fenol yang dinitrasikan menggunakan asam sulfat dan natrium nitrat. misalnya reaksi asam asetat dengan natrium karbonat. atau natrium hidroksida. Senyawa ini juga kadang dihasilkan dalam eksperimen laboratorium. Secara teoritis 84 gram natrium bikarbonat bereaksi dengan 750 g cuka 8% menghasilkan 82 g natrium asetat. didapatkan larutan pekat natrium asetat. dan biasanya dibeli dari pedagang zatzat kimia.17 gr/mol.263 gr/cm3. Natrium asetat memiliki harga terjangkau. merupakan senyawa metabolit aktif fenasetin. natrium bikarbonat.1 Parasetamol Parasetamol adalah derivat para amino fenol dan digunakan sebagai obat pereda demam. . Parasetamol dapat pula terbentuk apabila senyawa 4aminofenol direaksikan dengan senyawa asetat anhidrat. Dengan mendidihkan air tersebut.BAB. CH3–COOH + Na+[HCO3]– → CH3–COO– Na+ + H2O + CO2 Reaksi diatas sama dengan reaksi soda kue dan cuka yang terkenal. menghasilkan beberapa basa yang mengandung natrium. Senyawa ini dikenal dengan nama lain asetaminofen.2 Natrium Asetat Natrium asetat atau natrium etanoat adalah garam natrium dari asam asetat. sakit kepala dan nyeri yang paling banyak dipergunakan. atau kristal natrium asetat. 2. tersubstitusi oleh satu gugus hidroksil dan atom nitrogen dari gugus amida pada posisi para (1.

Titik lelehnya -730C. H+ ini bergabung dengan molekul air membentuk ion hidronium. .52 g dan tekanan uapnya 4 mmHg. etanoat anhidrida. seperti natrium klorida. Untuk mengoptimalkan reaksinya. titik didihnya 1390C dan sedikit larut dalam air. Dalam larutan asam klorida. yang berarti bahwa dapat berdisosiasi melepaskan satu H+ hanya sekali. asam klorida merupakan reagen pengasam yang sangat baik. asetat oksida. Dalam percobaan ini asetilasi p-aminofenol dilakukan menggunakan asetat anhidrat. p-aminofenol yang larut dalam air perlu dilarutkan dengan mengubahnya menjadi garam kloridanya sebelum dilakukan asetilasi. Asam klorida dalam konsentrasi menengah cukup stabil untuk disimpan dan terus mempertahankan konsentrasinya. Parasetamol dapat dibuat dengan asitilasi paminofenol. acetyl oksida. Cl−.3 Asam Klorida Hidrogen klorida (HCl) adalah asam monoprotik. Anhidrida asetat tidak berwarna. 2.4 Anhidrat Asetat anhidrida asam asetat memiliki nama lain: asetat oksida. acetyl eter. Oleh karena alasan inilah. Asam klorida adalah asam kuat karena ia berdisosiasi penuh dalam air.2. etanoat anhydrate. H3O+: HCl + H2O → H3O+ + Cl− Ion lain yang terbentuk adalah ion klorida.5 Pembuatan Parasetamol Asetaminofen atau parasetamol merupakan salah satu pengurang rasa sakit yang sangat banyak digunakan. 2. Asam klorida oleh karenanya dapat digunakan untuk membuat garam klorida. berbau seperti asam etanoat. Berat jenis uapnya 3.

O NH2 CH3 O CH3 OH HN CH3 + OH O O + O H3C OH BAB. 3 METODOLOGI PERCOBAAN .

2 Prosedur Kerja 1. termometer 4. Diteruskan pemanasan selama 15 menit. 3. 2.1 Alat dan Bahan 3. Didinginkan erlenmeyer dalam penangas es sampai terbentuk kristal (kalau perlu pengaduk digosokkan di dinding erlenmeyer di bawah permukaan larutannya untuk mempercepat kristalisasi) dan dibiarkan .5 g natrium asetat ke dalam 8 ml air. aduklah campuran menggunakan pengaduk magnetik sampai campuran menjadi larutan yang homogen dan dipanaskan dengan water bath pada suhu 850C. P-aminofenol 3. tambahkan 35 ml air dan 2 ml HCl pekat.1.1. penangas air 3. labu erlenmeyer 125 ml 2. HCl pekat 4.5 ml anhidrat asetat secara perlahan dan secara terus-menerus diaduk. batang pengaduk 3. Bila larutan menjadi berwarna coklat dan kotor. ditambahkan dengan 2 gr norit (karbon) dan dipanaskan dalam pemanas air pada 850C serta disaring untuk memperoleh larutan p-aminofenolhidroklorida.3.1 g p-aminofenol ke dalam erlenmeyer 125 ml.2 Bahan yang Dibutuhkan: 1. Asetic anhidrat 2. Natrium asetat 3. dimasukkan larutan natrium asetat ke dalam larutan p-aminofenol yang suhunya sudah mencapai 850C dan segera ditambahkan 4. Di dalam erlenmeyer yang lain dilarutkan 2.1 Alat yang Digunakan: 1. Dimasukkan 2.

Direkristalisasi hasil prosedur 3 dengan melarutkannya dalam sesedikit mungkin air panas. metanol.pembentukan kristal selama 45-60 menit. dan kelarutannya dalam etanol. kemudian didinginkan dalam penangas es dan dikeringkan sepertio tahap 3. BAB 4 HASIL DAN PEMBAHASAN . kalau perlu) dan dicuci dengan 5 ml air dingin serta dikeringkan dan ditentukan titik lelehnya 4. aseton dan etil asetat. titik lelehnya. Dipisahkan kristal yang diperoleh dari cairannya dengan cara menuangkan (atau dengan saringan buchner. Ditentukan berat yang dihasilkan.

pada suhu 85 0C + 4.Berat yang dihasilkan sebelum rekristalisasi Dimasukkan ke dalam larutan p-aminofenol Coklat Terbentuk kristal Kristal coklat = 0.1 Hasil No 1. merupakan senyawa metabolit aktif . Perlakuan 1. Reagen 1. 4.06 gr = 143 0C = 144 0C . Etanol 2. sakit kepala dan nyeri yang paling banyak dipergunakan. Metanol Aseton Etil asetat Hasil Larut Larut Larut Larut 4. 3. 3.5 ml anhidrat asetat + pemanasan 15 menit Didinginkan Dipisahkan kristal yang diperoleh dari cairan .Titik leleh yang dihasilkan sebelum rekristalisasi .5 gr Natrium Asetat + 5 ml air 2.2 Pembahasan Parasetamol adalah derivat para amino fenol dan digunakan sebagai obat pereda demam.1 gr p-aminofenol + HCl pekat diaduk hingga Coklat dan kotor homogen dan dipanaskan pada suhu 850C 2 gr norit + pemanasan disaring hitam coklat Hasil Bening No.Berat yang dihasilkan sesudah rekristalisasi . Perlakuan Hasil 2.Titik leleh yang dihasilkan sesudah rekristalisasi  Kelarutan Parasetamol No. Senyawa ini dikenal dengan nama lain asetaminofen.11 gr = 0.4. 2. 2.

Sebelum ditambahkan dengan asetat anhidrat ditambahkan terlebih dahulu dengan natrium asetat. Parasetamol dapat dibuat dengan asitilasi p-aminofenol. Kemudian ditambahkan norit jika larutan berwarna coklat dan kotor.fenasetin dengan efek antipiretik yang sama dan telah digunakan sejak tahun 1893. paminofenol yang larut dalam air perlu dilarutkan dengan mengubahnya menjadi garam kloridanya sebelum dilakukan asetilasi yaitu dengan menambahkan asam klorida pekat. Fenol dipertahankan agar tidak terionisasi sehingga NH2 akan lebih reaktif dibanding OH (NH3 lebih nukleofilik dibanding air tetapi kurang nuklefilik bila dibanding OH-). efek antipiretik ditimbulkan oleh gugus aminobenzen. Untuk mengoptimalkan reaksinya. Parasetamol memiliki sebuah cincin benzena. Reaksi asetilasi p-aminofenol adalah sebagai berikut: . Kemudian disaring dan dipanaskan. Sehingga kristal tidak diperoleh. NH2 H 2O H OH C l p a OH OH NH3Cl CH3COONa NH2 + NaCl + CH3COOH Baru kemudian ditambahkan dengan anhidrat asetat. tersubstitusi oleh satu gugus hidroksil dan atom nitrogen dari gugus amida pada posisi para (1. Fungsi penambahan natrium asetat adalah sebagai pelarut untuk reaktan berlebih yaitu anhidrat asetat dan untuk memperoleh kembali p-aminofenol yang lebih reaktif. Fungsi penambahan norit yaitu untuk menghilangkan pengotor yang ada pada larutan namun jika penggunaannya berlebih akan berdampak pada hasil kristal yang diperoleh.4). karena norit tersebut akan menyerap zat pembentuk kristal. Selanjutnya dalam percobaan ini dilakukan proses asetilasi p-aminofenol menggunakan anhidrat asetat.

Perlakuan selanjutnya adalah karakterisasi kristal-kristal parasetamol yang didapat. Titik leleh atau melting point merupakan salah satu parameter yang dapat digunakan untuk . pemurnian parasetamol didasarkan pada perbedaan daya larut padatan yang akan dimurnikan dengan pengotornya dalam suatu pelarut tertentu. Prinsip umum yang berlaku dalam proses kristalisasi adalah jika terjadi penurunan temperatur maka suatu padatan menjadi kurang larut di dalam suatu pelarut tertentu. Pada proses rekristalisasi. Setelah proses rekristalisasi. Kristalisasi atau sering disebut rekristalisasi adalah suatu metode untuk memurnikan padatan-padatan organik yang mempunyai kecenderungan membentuk kisi-kisi Kristal melalui penggabungan molekulmolekul yang ukuran.06 gr. Setelah terbentuk kristal diukur titik lelehnya. Kemudian dilakukan pemurnian parasetamol. Dalam keadaan ideal hasil kristal yang dikehendaki adalah dapat memisah dari pengotornya yang tetap larut di dalam pelarutnya. Pemurnian parasetamol ini menggunakan prinsip rekristalisasi. dan gaya-gaya ikatannya sama. Yang terakhir mengeringkannya. Titik leleh yang didapatkan adalah 143 0C. Berat yang dihasilkan sebesar 0.CH3 NH2 O O O NH O + OH p-aminofenol CH3C O CCH3 + OH parasetamol HO CH3 Setelah ditambahkan anhidrat asetat dilakukan pemanasan kembali selama 15 menit dan kemudian didinginkan sampai terbentuk kristal. langkah awal yang dilakukan adalah melarutkan padatan ke dalam pelarut yang mendidih. kristal ditimbang. Karakterisasi ini dilakukan dengan pengujian tiik leleh. bentuk. kemudian menyaring larutan dalam keadaan panas dan mendinginkan larutan panas tersebut untuk proses pembentukan kristal selanjutnya kristal dipisahkan dari pelarut dengan penyaringan dan mencuci kristal dengan pelarut baru untuk penyempurnaan pemisahan pengotor. Atau dengan kata lain.

metanol. Penyimpangan ini dapat terjadi pada saat menambahkan norit. pada uji kelarutan tersebut kristal parasetamol dapat larut ke dalam semua pelarut tersebut. Dari data tersebut maka dapat disimpulkan bahwa terdapat penyimpangan hasil yang diperoleh. . Titik leleh padatan parasetamol yang dihasilkan pada percobaan ini adalah 144 oC (417 K). Hal ini membuktikan bahwa kristal yang didapatkan adalah kristal parasetamol akan tetapi hasil yang diperoleh belum murni. Sedangkan pada literatur titik leleh parasetamol adalah 168-172 0 C. Karakterisasi dilakukan juga dengan uji kelarutan padatan parasetamol dalam etanol. maka molekul yang lebih polar dan struktur molekul yang lebih simetris akan lebih tinggi titik lelehnya. jika dilihat dari nilai titik leleh yang diperoleh dapat disimpulkan bahwa masih terdapat pengotor dalam kristal parasetamol tersebut. Beberapa molekul dengan BM sama. aseton. Titik leleh mengukur gaya intermolekuler antar senyawa. seharusnya warna kristal tersebut berwarna putih namun pada percobaan ini didapatkan kristal berwarna coklat. kesalahan juga dapat terjadi karena pengaruh dari pemanasan. keakuratan termometer yang digunakan dan sifat padatan senyawa yang terukur. norit yang kurang dapat menyebabkan kurang maksimalnya norit tersebut dalam menyerap pengotor. Titik leleh suatu senyawa murni adalah temperatur dimana fase cair dan fase padatan senyawa tersebut pada temperatur dimana fase cair dan fase padatan senyawa tersebut pada tekanan 1 atmosfer berada dalam keseimbangan.pengukuran hasil rekristalisasi. dan etil asetat. Hal ini juga dibuktikan dengan warna kristal yang diperoleh. makin tinggi tiitk leleh makin besar gaya intermolekulernya. tetapi jika terlalu banyak juga dapat mempengaruhi hasil kristal yang didapatkan. Angka titik leleh dan kisarannya tergantung pada kecepatan pemanasan.

5. 2.BAB 5 PENUTUP 5.1 Kesimpulan 1.2 Saran Penggunaan norit dan pemanasan perlu diperhatikan sehingga dapat diperoleh kristal parasetamol yang murni. Parasetamol yang diperoleh belum murni. Sintesis parasetamol dapat dibuat dengan asetilasi p-aminofenol. metanol. dan etil asetat. 3. aseton. Parasetamol dapat larut pada pelarut etanol. Titik leleh yang diperoleh sebesar 144 0C sedangkan pada literatur titik leleh parasetamol sebesar 168-172 0C. 5. . Dalam sintesis parasetamol digunakan norit sebagai adsorban untuk menghilangkan pengotor. 4.

DAFTAR PUSTAKA http://id.apoteker. Yogyakarta: UGM press www.wikipedia. Sintesis Organik: Pendekatan Diskoneksi.wikipedia.info/topikkhusus/parasetamol-htm .wikipedia.org/wiki/Nartium_asetat http://id.org/wiki/asamklorida http://id.org/wiki/parasetamol Warren. stuart.1981.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful