PROPOSAL PRAKTIKUM SINTESIS SENYAWA ORGANIK

SINTESIS ASETAMINOFEN (PARASETAMOL)

Oleh: DWI RAHMATUL HASANAH EMIL PRASTIWI MAYA N. KHOIRUL ANWAR SHINTA ANINDYA A. DIDIK PRIBADI ANINTYA AYU (061810301010) (061810301095) (071810301021) (071810301062) (071810301081) (071810301095) (071810301028)

JURUSAN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS JEMBER 2009

1 Latar Belakang Modifikasi struktur molekul senyawa yang telah diketahui aktivitas biologisnya merupakan salah satu strategi dalam pengembangan obat. toksisitas atau efek samping yang lebih rendah. Modifikasi tersebut bertujuan untuk mendapatkan senyawa baru yang mempunyai aktivitas lebih tinggi. lebih selektif dan lebih stabil. ginjal atau duktus arteriosus pada janin. Berbeda dengan obat analgesik yang lain seperti aspirin dan ibuprofen. Parasetamol adalah obat analgesik dan antipiretik yang populer dan digunakan untuk melegakan sakit kepala. parasetamol tak memiliki sifat antiradang. Digunakan dalam sebagian besar resep obat analgesik salesma dan flu. 2000). parasetamol tidak menyakiti permukaan dalam perut atau mengganggu gumpalan darah. Dalam dosis normal. masa kerja yang lebih panjang. Parasetamol dapat pula terbentuk apabila senyawa 4-aminofenol direaksikan dengan senyawa asetat anhidrat. Senyawa ini dikenal dengan nama lain asetaminofen yang merupakan senyawa metabolit aktif fenasetin. sengal-sengal dan sakit ringan.2 Tujuan Mempelajari proses asetilasi pada sintesis asetaminofen . tingkat kenyamanan yang lebih tinggi.BAB. namun tidak memiliki sifat karsinogenik (menyebabkan kanker) seperti halnya fenasetin. (Siswandono dan Soekardjo. Dengan banyaknya manfaat dari parasetamol maka perlu dilakukan sintesis parasetamol yang dapat dijadikan sebagai obat analgesik Senyawa ini dapat disintesis dari senyawa asal fenol yang dinitrasikan menggunakan asam sulfat dan natrium nitrat. 1 PENDAHULUAN 1. Jadi parasetamol tidak tergolong dalam obat jenis NSAID. Selain itu modifikasi struktur molekul juga digunakan untuk mendapatkan senyawa baru yang bersifat antagonis atau antimetabolit. dan demam. 1.

263 gr/cm3. menghasilkan beberapa basa yang mengandung natrium. dan biasanya dibeli dari pedagang zatzat kimia. massa molar 151. Dengan mendidihkan air tersebut. tersubstitusi oleh satu gugus hidroksil dan atom nitrogen dari gugus amida pada posisi para (1. natrium bikarbonat. atau natrium hidroksida. Senyawa ini juga kadang dihasilkan dalam eksperimen laboratorium.17 gr/mol. terlarut dalam air. atau kristal natrium asetat. misalnya reaksi asam asetat dengan natrium karbonat. merupakan senyawa metabolit aktif fenasetin. Senyawa ini dapat disintesis dari senyawa asal fenol yang dinitrasikan menggunakan asam sulfat dan natrium nitrat. Secara teoritis 84 gram natrium bikarbonat bereaksi dengan 750 g cuka 8% menghasilkan 82 g natrium asetat.4). bukan disintesis di laboratorium. Senyawa ini merupakan zat kimia berharga terjangkau yang diproduksi dalam jumlah industri untuk berbagai keperluan. sakit kepala dan nyeri yang paling banyak dipergunakan. Parasetamol memiliki sebuah cincin benzena. CH3–COOH + Na+[HCO3]– → CH3–COO– Na+ + H2O + CO2 Reaksi diatas sama dengan reaksi soda kue dan cuka yang terkenal. didapatkan larutan pekat natrium asetat. . Natrium asetat memiliki harga terjangkau.BAB. 2. namun tidak memiliki sifat karsinogenik (menyebabkan kanker) seperti halnya fenasetin. titik leleh 168 – 172 0C.1 Parasetamol Parasetamol adalah derivat para amino fenol dan digunakan sebagai obat pereda demam. Senyawa ini dikenal dengan nama lain asetaminofen.2 Natrium Asetat Natrium asetat atau natrium etanoat adalah garam natrium dari asam asetat. Parasetamol memiliki massa jenis 1. 2 TINJAUAN PUSTAKA 2. Parasetamol dapat pula terbentuk apabila senyawa 4aminofenol direaksikan dengan senyawa asetat anhidrat.

yang berarti bahwa dapat berdisosiasi melepaskan satu H+ hanya sekali.4 Anhidrat Asetat anhidrida asam asetat memiliki nama lain: asetat oksida. etanoat anhidrida. Parasetamol dapat dibuat dengan asitilasi paminofenol. acetyl oksida. acetyl eter. Dalam larutan asam klorida. seperti natrium klorida. H3O+: HCl + H2O → H3O+ + Cl− Ion lain yang terbentuk adalah ion klorida. asam klorida merupakan reagen pengasam yang sangat baik. Anhidrida asetat tidak berwarna.52 g dan tekanan uapnya 4 mmHg. etanoat anhydrate. berbau seperti asam etanoat. 2.5 Pembuatan Parasetamol Asetaminofen atau parasetamol merupakan salah satu pengurang rasa sakit yang sangat banyak digunakan. Asam klorida dalam konsentrasi menengah cukup stabil untuk disimpan dan terus mempertahankan konsentrasinya. Asam klorida adalah asam kuat karena ia berdisosiasi penuh dalam air. Titik lelehnya -730C.2. p-aminofenol yang larut dalam air perlu dilarutkan dengan mengubahnya menjadi garam kloridanya sebelum dilakukan asetilasi. asetat oksida. Berat jenis uapnya 3. Untuk mengoptimalkan reaksinya. titik didihnya 1390C dan sedikit larut dalam air. Asam klorida oleh karenanya dapat digunakan untuk membuat garam klorida.3 Asam Klorida Hidrogen klorida (HCl) adalah asam monoprotik. 2. Dalam percobaan ini asetilasi p-aminofenol dilakukan menggunakan asetat anhidrat. Oleh karena alasan inilah. Cl−. H+ ini bergabung dengan molekul air membentuk ion hidronium. .

3 METODOLOGI PERCOBAAN .O NH2 CH3 O CH3 OH HN CH3 + OH O O + O H3C OH BAB.

1.5 ml anhidrat asetat secara perlahan dan secara terus-menerus diaduk.2 Prosedur Kerja 1. Asetic anhidrat 2. labu erlenmeyer 125 ml 2. Dimasukkan 2. P-aminofenol 3. 2. tambahkan 35 ml air dan 2 ml HCl pekat. Didinginkan erlenmeyer dalam penangas es sampai terbentuk kristal (kalau perlu pengaduk digosokkan di dinding erlenmeyer di bawah permukaan larutannya untuk mempercepat kristalisasi) dan dibiarkan .1 Alat dan Bahan 3. batang pengaduk 3. aduklah campuran menggunakan pengaduk magnetik sampai campuran menjadi larutan yang homogen dan dipanaskan dengan water bath pada suhu 850C. 3. dimasukkan larutan natrium asetat ke dalam larutan p-aminofenol yang suhunya sudah mencapai 850C dan segera ditambahkan 4. Di dalam erlenmeyer yang lain dilarutkan 2.5 g natrium asetat ke dalam 8 ml air.1 g p-aminofenol ke dalam erlenmeyer 125 ml.3.2 Bahan yang Dibutuhkan: 1. ditambahkan dengan 2 gr norit (karbon) dan dipanaskan dalam pemanas air pada 850C serta disaring untuk memperoleh larutan p-aminofenolhidroklorida. Bila larutan menjadi berwarna coklat dan kotor. Diteruskan pemanasan selama 15 menit.1 Alat yang Digunakan: 1. termometer 4.1. Natrium asetat 3. HCl pekat 4. penangas air 3.

kalau perlu) dan dicuci dengan 5 ml air dingin serta dikeringkan dan ditentukan titik lelehnya 4. Dipisahkan kristal yang diperoleh dari cairannya dengan cara menuangkan (atau dengan saringan buchner.pembentukan kristal selama 45-60 menit. dan kelarutannya dalam etanol. titik lelehnya. aseton dan etil asetat. Direkristalisasi hasil prosedur 3 dengan melarutkannya dalam sesedikit mungkin air panas. BAB 4 HASIL DAN PEMBAHASAN . metanol. kemudian didinginkan dalam penangas es dan dikeringkan sepertio tahap 3. Ditentukan berat yang dihasilkan.

Berat yang dihasilkan sebelum rekristalisasi Dimasukkan ke dalam larutan p-aminofenol Coklat Terbentuk kristal Kristal coklat = 0.11 gr = 0.Titik leleh yang dihasilkan sesudah rekristalisasi  Kelarutan Parasetamol No. Perlakuan Hasil 2.06 gr = 143 0C = 144 0C .Titik leleh yang dihasilkan sebelum rekristalisasi .5 gr Natrium Asetat + 5 ml air 2. 3.1 gr p-aminofenol + HCl pekat diaduk hingga Coklat dan kotor homogen dan dipanaskan pada suhu 850C 2 gr norit + pemanasan disaring hitam coklat Hasil Bening No. merupakan senyawa metabolit aktif . Etanol 2. 4. Reagen 1. sakit kepala dan nyeri yang paling banyak dipergunakan. 2. Senyawa ini dikenal dengan nama lain asetaminofen. Metanol Aseton Etil asetat Hasil Larut Larut Larut Larut 4.2 Pembahasan Parasetamol adalah derivat para amino fenol dan digunakan sebagai obat pereda demam.Berat yang dihasilkan sesudah rekristalisasi .4.5 ml anhidrat asetat + pemanasan 15 menit Didinginkan Dipisahkan kristal yang diperoleh dari cairan .1 Hasil No 1. Perlakuan 1. pada suhu 85 0C + 4. 2. 3.

Kemudian ditambahkan norit jika larutan berwarna coklat dan kotor. tersubstitusi oleh satu gugus hidroksil dan atom nitrogen dari gugus amida pada posisi para (1. Untuk mengoptimalkan reaksinya.fenasetin dengan efek antipiretik yang sama dan telah digunakan sejak tahun 1893. Fungsi penambahan norit yaitu untuk menghilangkan pengotor yang ada pada larutan namun jika penggunaannya berlebih akan berdampak pada hasil kristal yang diperoleh. karena norit tersebut akan menyerap zat pembentuk kristal. Kemudian disaring dan dipanaskan. paminofenol yang larut dalam air perlu dilarutkan dengan mengubahnya menjadi garam kloridanya sebelum dilakukan asetilasi yaitu dengan menambahkan asam klorida pekat. Parasetamol dapat dibuat dengan asitilasi p-aminofenol. Sehingga kristal tidak diperoleh. Selanjutnya dalam percobaan ini dilakukan proses asetilasi p-aminofenol menggunakan anhidrat asetat. efek antipiretik ditimbulkan oleh gugus aminobenzen. NH2 H 2O H OH C l p a OH OH NH3Cl CH3COONa NH2 + NaCl + CH3COOH Baru kemudian ditambahkan dengan anhidrat asetat. Fenol dipertahankan agar tidak terionisasi sehingga NH2 akan lebih reaktif dibanding OH (NH3 lebih nukleofilik dibanding air tetapi kurang nuklefilik bila dibanding OH-). Reaksi asetilasi p-aminofenol adalah sebagai berikut: . Parasetamol memiliki sebuah cincin benzena. Sebelum ditambahkan dengan asetat anhidrat ditambahkan terlebih dahulu dengan natrium asetat.4). Fungsi penambahan natrium asetat adalah sebagai pelarut untuk reaktan berlebih yaitu anhidrat asetat dan untuk memperoleh kembali p-aminofenol yang lebih reaktif.

Dalam keadaan ideal hasil kristal yang dikehendaki adalah dapat memisah dari pengotornya yang tetap larut di dalam pelarutnya.CH3 NH2 O O O NH O + OH p-aminofenol CH3C O CCH3 + OH parasetamol HO CH3 Setelah ditambahkan anhidrat asetat dilakukan pemanasan kembali selama 15 menit dan kemudian didinginkan sampai terbentuk kristal. bentuk.06 gr. Setelah terbentuk kristal diukur titik lelehnya. Karakterisasi ini dilakukan dengan pengujian tiik leleh. kemudian menyaring larutan dalam keadaan panas dan mendinginkan larutan panas tersebut untuk proses pembentukan kristal selanjutnya kristal dipisahkan dari pelarut dengan penyaringan dan mencuci kristal dengan pelarut baru untuk penyempurnaan pemisahan pengotor. Pemurnian parasetamol ini menggunakan prinsip rekristalisasi. Pada proses rekristalisasi. Titik leleh atau melting point merupakan salah satu parameter yang dapat digunakan untuk . Perlakuan selanjutnya adalah karakterisasi kristal-kristal parasetamol yang didapat. kristal ditimbang. Atau dengan kata lain. pemurnian parasetamol didasarkan pada perbedaan daya larut padatan yang akan dimurnikan dengan pengotornya dalam suatu pelarut tertentu. dan gaya-gaya ikatannya sama. Setelah proses rekristalisasi. Kemudian dilakukan pemurnian parasetamol. Titik leleh yang didapatkan adalah 143 0C. Prinsip umum yang berlaku dalam proses kristalisasi adalah jika terjadi penurunan temperatur maka suatu padatan menjadi kurang larut di dalam suatu pelarut tertentu. Berat yang dihasilkan sebesar 0. Yang terakhir mengeringkannya. langkah awal yang dilakukan adalah melarutkan padatan ke dalam pelarut yang mendidih. Kristalisasi atau sering disebut rekristalisasi adalah suatu metode untuk memurnikan padatan-padatan organik yang mempunyai kecenderungan membentuk kisi-kisi Kristal melalui penggabungan molekulmolekul yang ukuran.

Hal ini juga dibuktikan dengan warna kristal yang diperoleh. Angka titik leleh dan kisarannya tergantung pada kecepatan pemanasan. jika dilihat dari nilai titik leleh yang diperoleh dapat disimpulkan bahwa masih terdapat pengotor dalam kristal parasetamol tersebut. pada uji kelarutan tersebut kristal parasetamol dapat larut ke dalam semua pelarut tersebut.pengukuran hasil rekristalisasi. tetapi jika terlalu banyak juga dapat mempengaruhi hasil kristal yang didapatkan. makin tinggi tiitk leleh makin besar gaya intermolekulernya. kesalahan juga dapat terjadi karena pengaruh dari pemanasan. Karakterisasi dilakukan juga dengan uji kelarutan padatan parasetamol dalam etanol. Titik leleh mengukur gaya intermolekuler antar senyawa. norit yang kurang dapat menyebabkan kurang maksimalnya norit tersebut dalam menyerap pengotor. seharusnya warna kristal tersebut berwarna putih namun pada percobaan ini didapatkan kristal berwarna coklat. metanol. keakuratan termometer yang digunakan dan sifat padatan senyawa yang terukur. Dari data tersebut maka dapat disimpulkan bahwa terdapat penyimpangan hasil yang diperoleh. Beberapa molekul dengan BM sama. aseton. Sedangkan pada literatur titik leleh parasetamol adalah 168-172 0 C. . Penyimpangan ini dapat terjadi pada saat menambahkan norit. dan etil asetat. Titik leleh padatan parasetamol yang dihasilkan pada percobaan ini adalah 144 oC (417 K). maka molekul yang lebih polar dan struktur molekul yang lebih simetris akan lebih tinggi titik lelehnya. Hal ini membuktikan bahwa kristal yang didapatkan adalah kristal parasetamol akan tetapi hasil yang diperoleh belum murni. Titik leleh suatu senyawa murni adalah temperatur dimana fase cair dan fase padatan senyawa tersebut pada temperatur dimana fase cair dan fase padatan senyawa tersebut pada tekanan 1 atmosfer berada dalam keseimbangan.

.BAB 5 PENUTUP 5. Parasetamol dapat larut pada pelarut etanol. 5. 5. metanol. 2. 3.1 Kesimpulan 1. dan etil asetat. aseton. Dalam sintesis parasetamol digunakan norit sebagai adsorban untuk menghilangkan pengotor. Titik leleh yang diperoleh sebesar 144 0C sedangkan pada literatur titik leleh parasetamol sebesar 168-172 0C. Parasetamol yang diperoleh belum murni.2 Saran Penggunaan norit dan pemanasan perlu diperhatikan sehingga dapat diperoleh kristal parasetamol yang murni. 4. Sintesis parasetamol dapat dibuat dengan asetilasi p-aminofenol.

wikipedia.DAFTAR PUSTAKA http://id.wikipedia.1981.org/wiki/Nartium_asetat http://id.org/wiki/asamklorida http://id.wikipedia.org/wiki/parasetamol Warren.apoteker. stuart. Sintesis Organik: Pendekatan Diskoneksi.info/topikkhusus/parasetamol-htm . Yogyakarta: UGM press www.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful