PROPOSAL PRAKTIKUM SINTESIS SENYAWA ORGANIK

SINTESIS ASETAMINOFEN (PARASETAMOL)

Oleh: DWI RAHMATUL HASANAH EMIL PRASTIWI MAYA N. KHOIRUL ANWAR SHINTA ANINDYA A. DIDIK PRIBADI ANINTYA AYU (061810301010) (061810301095) (071810301021) (071810301062) (071810301081) (071810301095) (071810301028)

JURUSAN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS JEMBER 2009

Parasetamol adalah obat analgesik dan antipiretik yang populer dan digunakan untuk melegakan sakit kepala. Parasetamol dapat pula terbentuk apabila senyawa 4-aminofenol direaksikan dengan senyawa asetat anhidrat. Selain itu modifikasi struktur molekul juga digunakan untuk mendapatkan senyawa baru yang bersifat antagonis atau antimetabolit. namun tidak memiliki sifat karsinogenik (menyebabkan kanker) seperti halnya fenasetin. Dalam dosis normal. masa kerja yang lebih panjang. lebih selektif dan lebih stabil. 1. dan demam. tingkat kenyamanan yang lebih tinggi.2 Tujuan Mempelajari proses asetilasi pada sintesis asetaminofen . ginjal atau duktus arteriosus pada janin. 2000). Digunakan dalam sebagian besar resep obat analgesik salesma dan flu. toksisitas atau efek samping yang lebih rendah.BAB. Modifikasi tersebut bertujuan untuk mendapatkan senyawa baru yang mempunyai aktivitas lebih tinggi. 1 PENDAHULUAN 1.1 Latar Belakang Modifikasi struktur molekul senyawa yang telah diketahui aktivitas biologisnya merupakan salah satu strategi dalam pengembangan obat. (Siswandono dan Soekardjo. Jadi parasetamol tidak tergolong dalam obat jenis NSAID. Dengan banyaknya manfaat dari parasetamol maka perlu dilakukan sintesis parasetamol yang dapat dijadikan sebagai obat analgesik Senyawa ini dapat disintesis dari senyawa asal fenol yang dinitrasikan menggunakan asam sulfat dan natrium nitrat. Senyawa ini dikenal dengan nama lain asetaminofen yang merupakan senyawa metabolit aktif fenasetin. parasetamol tak memiliki sifat antiradang. Berbeda dengan obat analgesik yang lain seperti aspirin dan ibuprofen. parasetamol tidak menyakiti permukaan dalam perut atau mengganggu gumpalan darah. sengal-sengal dan sakit ringan.

263 gr/cm3. dan biasanya dibeli dari pedagang zatzat kimia. atau natrium hidroksida. didapatkan larutan pekat natrium asetat. terlarut dalam air. massa molar 151. Parasetamol memiliki massa jenis 1.BAB.17 gr/mol.4). Senyawa ini dapat disintesis dari senyawa asal fenol yang dinitrasikan menggunakan asam sulfat dan natrium nitrat. atau kristal natrium asetat. Dengan mendidihkan air tersebut. Senyawa ini juga kadang dihasilkan dalam eksperimen laboratorium. 2 TINJAUAN PUSTAKA 2. bukan disintesis di laboratorium. Senyawa ini merupakan zat kimia berharga terjangkau yang diproduksi dalam jumlah industri untuk berbagai keperluan. Secara teoritis 84 gram natrium bikarbonat bereaksi dengan 750 g cuka 8% menghasilkan 82 g natrium asetat. menghasilkan beberapa basa yang mengandung natrium. 2.2 Natrium Asetat Natrium asetat atau natrium etanoat adalah garam natrium dari asam asetat. CH3–COOH + Na+[HCO3]– → CH3–COO– Na+ + H2O + CO2 Reaksi diatas sama dengan reaksi soda kue dan cuka yang terkenal. natrium bikarbonat.1 Parasetamol Parasetamol adalah derivat para amino fenol dan digunakan sebagai obat pereda demam. misalnya reaksi asam asetat dengan natrium karbonat. . Senyawa ini dikenal dengan nama lain asetaminofen. Parasetamol memiliki sebuah cincin benzena. titik leleh 168 – 172 0C. Natrium asetat memiliki harga terjangkau. merupakan senyawa metabolit aktif fenasetin. namun tidak memiliki sifat karsinogenik (menyebabkan kanker) seperti halnya fenasetin. tersubstitusi oleh satu gugus hidroksil dan atom nitrogen dari gugus amida pada posisi para (1. Parasetamol dapat pula terbentuk apabila senyawa 4aminofenol direaksikan dengan senyawa asetat anhidrat. sakit kepala dan nyeri yang paling banyak dipergunakan.

H3O+: HCl + H2O → H3O+ + Cl− Ion lain yang terbentuk adalah ion klorida. Cl−. Parasetamol dapat dibuat dengan asitilasi paminofenol. . Asam klorida oleh karenanya dapat digunakan untuk membuat garam klorida. 2. p-aminofenol yang larut dalam air perlu dilarutkan dengan mengubahnya menjadi garam kloridanya sebelum dilakukan asetilasi. Titik lelehnya -730C. berbau seperti asam etanoat. titik didihnya 1390C dan sedikit larut dalam air. Berat jenis uapnya 3. etanoat anhidrida. yang berarti bahwa dapat berdisosiasi melepaskan satu H+ hanya sekali. Untuk mengoptimalkan reaksinya. Oleh karena alasan inilah. seperti natrium klorida. Dalam percobaan ini asetilasi p-aminofenol dilakukan menggunakan asetat anhidrat.2.4 Anhidrat Asetat anhidrida asam asetat memiliki nama lain: asetat oksida. 2.5 Pembuatan Parasetamol Asetaminofen atau parasetamol merupakan salah satu pengurang rasa sakit yang sangat banyak digunakan.52 g dan tekanan uapnya 4 mmHg. etanoat anhydrate. Asam klorida adalah asam kuat karena ia berdisosiasi penuh dalam air. Asam klorida dalam konsentrasi menengah cukup stabil untuk disimpan dan terus mempertahankan konsentrasinya.3 Asam Klorida Hidrogen klorida (HCl) adalah asam monoprotik. acetyl eter. Anhidrida asetat tidak berwarna. acetyl oksida. Dalam larutan asam klorida. asam klorida merupakan reagen pengasam yang sangat baik. H+ ini bergabung dengan molekul air membentuk ion hidronium. asetat oksida.

3 METODOLOGI PERCOBAAN .O NH2 CH3 O CH3 OH HN CH3 + OH O O + O H3C OH BAB.

5 ml anhidrat asetat secara perlahan dan secara terus-menerus diaduk. batang pengaduk 3.1. Bila larutan menjadi berwarna coklat dan kotor.1 Alat yang Digunakan: 1. Dimasukkan 2. Natrium asetat 3. HCl pekat 4.1.1 Alat dan Bahan 3. 3. Didinginkan erlenmeyer dalam penangas es sampai terbentuk kristal (kalau perlu pengaduk digosokkan di dinding erlenmeyer di bawah permukaan larutannya untuk mempercepat kristalisasi) dan dibiarkan .2 Prosedur Kerja 1. aduklah campuran menggunakan pengaduk magnetik sampai campuran menjadi larutan yang homogen dan dipanaskan dengan water bath pada suhu 850C. termometer 4.3. ditambahkan dengan 2 gr norit (karbon) dan dipanaskan dalam pemanas air pada 850C serta disaring untuk memperoleh larutan p-aminofenolhidroklorida. 2. Di dalam erlenmeyer yang lain dilarutkan 2. labu erlenmeyer 125 ml 2. dimasukkan larutan natrium asetat ke dalam larutan p-aminofenol yang suhunya sudah mencapai 850C dan segera ditambahkan 4.2 Bahan yang Dibutuhkan: 1. tambahkan 35 ml air dan 2 ml HCl pekat.5 g natrium asetat ke dalam 8 ml air. Diteruskan pemanasan selama 15 menit. penangas air 3. P-aminofenol 3.1 g p-aminofenol ke dalam erlenmeyer 125 ml. Asetic anhidrat 2.

aseton dan etil asetat. Direkristalisasi hasil prosedur 3 dengan melarutkannya dalam sesedikit mungkin air panas. dan kelarutannya dalam etanol. titik lelehnya. metanol. Ditentukan berat yang dihasilkan. BAB 4 HASIL DAN PEMBAHASAN . Dipisahkan kristal yang diperoleh dari cairannya dengan cara menuangkan (atau dengan saringan buchner. kemudian didinginkan dalam penangas es dan dikeringkan sepertio tahap 3.pembentukan kristal selama 45-60 menit. kalau perlu) dan dicuci dengan 5 ml air dingin serta dikeringkan dan ditentukan titik lelehnya 4.

1 gr p-aminofenol + HCl pekat diaduk hingga Coklat dan kotor homogen dan dipanaskan pada suhu 850C 2 gr norit + pemanasan disaring hitam coklat Hasil Bening No.Titik leleh yang dihasilkan sesudah rekristalisasi  Kelarutan Parasetamol No.2 Pembahasan Parasetamol adalah derivat para amino fenol dan digunakan sebagai obat pereda demam.5 ml anhidrat asetat + pemanasan 15 menit Didinginkan Dipisahkan kristal yang diperoleh dari cairan .Berat yang dihasilkan sebelum rekristalisasi Dimasukkan ke dalam larutan p-aminofenol Coklat Terbentuk kristal Kristal coklat = 0.5 gr Natrium Asetat + 5 ml air 2.06 gr = 143 0C = 144 0C . Etanol 2.11 gr = 0.4. 4. 3. Metanol Aseton Etil asetat Hasil Larut Larut Larut Larut 4. Senyawa ini dikenal dengan nama lain asetaminofen.Titik leleh yang dihasilkan sebelum rekristalisasi . 3. merupakan senyawa metabolit aktif . 2. pada suhu 85 0C + 4. Perlakuan 1. sakit kepala dan nyeri yang paling banyak dipergunakan.Berat yang dihasilkan sesudah rekristalisasi . 2. Reagen 1.1 Hasil No 1. Perlakuan Hasil 2.

Selanjutnya dalam percobaan ini dilakukan proses asetilasi p-aminofenol menggunakan anhidrat asetat. paminofenol yang larut dalam air perlu dilarutkan dengan mengubahnya menjadi garam kloridanya sebelum dilakukan asetilasi yaitu dengan menambahkan asam klorida pekat. karena norit tersebut akan menyerap zat pembentuk kristal. Sehingga kristal tidak diperoleh. Kemudian ditambahkan norit jika larutan berwarna coklat dan kotor.4). efek antipiretik ditimbulkan oleh gugus aminobenzen. NH2 H 2O H OH C l p a OH OH NH3Cl CH3COONa NH2 + NaCl + CH3COOH Baru kemudian ditambahkan dengan anhidrat asetat. Fenol dipertahankan agar tidak terionisasi sehingga NH2 akan lebih reaktif dibanding OH (NH3 lebih nukleofilik dibanding air tetapi kurang nuklefilik bila dibanding OH-). Reaksi asetilasi p-aminofenol adalah sebagai berikut: . Kemudian disaring dan dipanaskan. Fungsi penambahan norit yaitu untuk menghilangkan pengotor yang ada pada larutan namun jika penggunaannya berlebih akan berdampak pada hasil kristal yang diperoleh. Sebelum ditambahkan dengan asetat anhidrat ditambahkan terlebih dahulu dengan natrium asetat. Untuk mengoptimalkan reaksinya. tersubstitusi oleh satu gugus hidroksil dan atom nitrogen dari gugus amida pada posisi para (1. Parasetamol memiliki sebuah cincin benzena. Parasetamol dapat dibuat dengan asitilasi p-aminofenol.fenasetin dengan efek antipiretik yang sama dan telah digunakan sejak tahun 1893. Fungsi penambahan natrium asetat adalah sebagai pelarut untuk reaktan berlebih yaitu anhidrat asetat dan untuk memperoleh kembali p-aminofenol yang lebih reaktif.

langkah awal yang dilakukan adalah melarutkan padatan ke dalam pelarut yang mendidih.06 gr. Perlakuan selanjutnya adalah karakterisasi kristal-kristal parasetamol yang didapat. Berat yang dihasilkan sebesar 0. dan gaya-gaya ikatannya sama. Kemudian dilakukan pemurnian parasetamol. Titik leleh yang didapatkan adalah 143 0C. Pemurnian parasetamol ini menggunakan prinsip rekristalisasi. Pada proses rekristalisasi. Prinsip umum yang berlaku dalam proses kristalisasi adalah jika terjadi penurunan temperatur maka suatu padatan menjadi kurang larut di dalam suatu pelarut tertentu. Atau dengan kata lain. Dalam keadaan ideal hasil kristal yang dikehendaki adalah dapat memisah dari pengotornya yang tetap larut di dalam pelarutnya.CH3 NH2 O O O NH O + OH p-aminofenol CH3C O CCH3 + OH parasetamol HO CH3 Setelah ditambahkan anhidrat asetat dilakukan pemanasan kembali selama 15 menit dan kemudian didinginkan sampai terbentuk kristal. Titik leleh atau melting point merupakan salah satu parameter yang dapat digunakan untuk . Yang terakhir mengeringkannya. Kristalisasi atau sering disebut rekristalisasi adalah suatu metode untuk memurnikan padatan-padatan organik yang mempunyai kecenderungan membentuk kisi-kisi Kristal melalui penggabungan molekulmolekul yang ukuran. Karakterisasi ini dilakukan dengan pengujian tiik leleh. kristal ditimbang. bentuk. kemudian menyaring larutan dalam keadaan panas dan mendinginkan larutan panas tersebut untuk proses pembentukan kristal selanjutnya kristal dipisahkan dari pelarut dengan penyaringan dan mencuci kristal dengan pelarut baru untuk penyempurnaan pemisahan pengotor. Setelah terbentuk kristal diukur titik lelehnya. Setelah proses rekristalisasi. pemurnian parasetamol didasarkan pada perbedaan daya larut padatan yang akan dimurnikan dengan pengotornya dalam suatu pelarut tertentu.

dan etil asetat. Titik leleh mengukur gaya intermolekuler antar senyawa. makin tinggi tiitk leleh makin besar gaya intermolekulernya. aseton. maka molekul yang lebih polar dan struktur molekul yang lebih simetris akan lebih tinggi titik lelehnya. seharusnya warna kristal tersebut berwarna putih namun pada percobaan ini didapatkan kristal berwarna coklat. Dari data tersebut maka dapat disimpulkan bahwa terdapat penyimpangan hasil yang diperoleh. Hal ini membuktikan bahwa kristal yang didapatkan adalah kristal parasetamol akan tetapi hasil yang diperoleh belum murni. Angka titik leleh dan kisarannya tergantung pada kecepatan pemanasan. Sedangkan pada literatur titik leleh parasetamol adalah 168-172 0 C. Hal ini juga dibuktikan dengan warna kristal yang diperoleh. metanol. kesalahan juga dapat terjadi karena pengaruh dari pemanasan. keakuratan termometer yang digunakan dan sifat padatan senyawa yang terukur. Titik leleh suatu senyawa murni adalah temperatur dimana fase cair dan fase padatan senyawa tersebut pada temperatur dimana fase cair dan fase padatan senyawa tersebut pada tekanan 1 atmosfer berada dalam keseimbangan. pada uji kelarutan tersebut kristal parasetamol dapat larut ke dalam semua pelarut tersebut. Karakterisasi dilakukan juga dengan uji kelarutan padatan parasetamol dalam etanol. norit yang kurang dapat menyebabkan kurang maksimalnya norit tersebut dalam menyerap pengotor. Titik leleh padatan parasetamol yang dihasilkan pada percobaan ini adalah 144 oC (417 K). Penyimpangan ini dapat terjadi pada saat menambahkan norit. jika dilihat dari nilai titik leleh yang diperoleh dapat disimpulkan bahwa masih terdapat pengotor dalam kristal parasetamol tersebut.pengukuran hasil rekristalisasi. Beberapa molekul dengan BM sama. . tetapi jika terlalu banyak juga dapat mempengaruhi hasil kristal yang didapatkan.

. 3. Titik leleh yang diperoleh sebesar 144 0C sedangkan pada literatur titik leleh parasetamol sebesar 168-172 0C. metanol.1 Kesimpulan 1. 5. Parasetamol yang diperoleh belum murni. Parasetamol dapat larut pada pelarut etanol. 4. aseton. 5.BAB 5 PENUTUP 5. Sintesis parasetamol dapat dibuat dengan asetilasi p-aminofenol.2 Saran Penggunaan norit dan pemanasan perlu diperhatikan sehingga dapat diperoleh kristal parasetamol yang murni. 2. dan etil asetat. Dalam sintesis parasetamol digunakan norit sebagai adsorban untuk menghilangkan pengotor.

info/topikkhusus/parasetamol-htm .org/wiki/Nartium_asetat http://id.org/wiki/parasetamol Warren.DAFTAR PUSTAKA http://id.apoteker. stuart. Sintesis Organik: Pendekatan Diskoneksi.wikipedia.wikipedia.1981.org/wiki/asamklorida http://id. Yogyakarta: UGM press www.wikipedia.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful