PROPOSAL PRAKTIKUM SINTESIS SENYAWA ORGANIK

SINTESIS ASETAMINOFEN (PARASETAMOL)

Oleh: DWI RAHMATUL HASANAH EMIL PRASTIWI MAYA N. KHOIRUL ANWAR SHINTA ANINDYA A. DIDIK PRIBADI ANINTYA AYU (061810301010) (061810301095) (071810301021) (071810301062) (071810301081) (071810301095) (071810301028)

JURUSAN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS JEMBER 2009

1. sengal-sengal dan sakit ringan.1 Latar Belakang Modifikasi struktur molekul senyawa yang telah diketahui aktivitas biologisnya merupakan salah satu strategi dalam pengembangan obat. Selain itu modifikasi struktur molekul juga digunakan untuk mendapatkan senyawa baru yang bersifat antagonis atau antimetabolit. Parasetamol adalah obat analgesik dan antipiretik yang populer dan digunakan untuk melegakan sakit kepala. parasetamol tidak menyakiti permukaan dalam perut atau mengganggu gumpalan darah. Berbeda dengan obat analgesik yang lain seperti aspirin dan ibuprofen. Digunakan dalam sebagian besar resep obat analgesik salesma dan flu. toksisitas atau efek samping yang lebih rendah. parasetamol tak memiliki sifat antiradang. Jadi parasetamol tidak tergolong dalam obat jenis NSAID. 1 PENDAHULUAN 1. Modifikasi tersebut bertujuan untuk mendapatkan senyawa baru yang mempunyai aktivitas lebih tinggi. namun tidak memiliki sifat karsinogenik (menyebabkan kanker) seperti halnya fenasetin.BAB. Parasetamol dapat pula terbentuk apabila senyawa 4-aminofenol direaksikan dengan senyawa asetat anhidrat. lebih selektif dan lebih stabil. tingkat kenyamanan yang lebih tinggi. dan demam. Dengan banyaknya manfaat dari parasetamol maka perlu dilakukan sintesis parasetamol yang dapat dijadikan sebagai obat analgesik Senyawa ini dapat disintesis dari senyawa asal fenol yang dinitrasikan menggunakan asam sulfat dan natrium nitrat.2 Tujuan Mempelajari proses asetilasi pada sintesis asetaminofen . masa kerja yang lebih panjang. ginjal atau duktus arteriosus pada janin. 2000). (Siswandono dan Soekardjo. Dalam dosis normal. Senyawa ini dikenal dengan nama lain asetaminofen yang merupakan senyawa metabolit aktif fenasetin.

2. Parasetamol memiliki sebuah cincin benzena.BAB. misalnya reaksi asam asetat dengan natrium karbonat. CH3–COOH + Na+[HCO3]– → CH3–COO– Na+ + H2O + CO2 Reaksi diatas sama dengan reaksi soda kue dan cuka yang terkenal. atau natrium hidroksida. menghasilkan beberapa basa yang mengandung natrium. dan biasanya dibeli dari pedagang zatzat kimia.2 Natrium Asetat Natrium asetat atau natrium etanoat adalah garam natrium dari asam asetat. natrium bikarbonat. 2 TINJAUAN PUSTAKA 2. Senyawa ini dikenal dengan nama lain asetaminofen. atau kristal natrium asetat. Senyawa ini merupakan zat kimia berharga terjangkau yang diproduksi dalam jumlah industri untuk berbagai keperluan. sakit kepala dan nyeri yang paling banyak dipergunakan. Senyawa ini dapat disintesis dari senyawa asal fenol yang dinitrasikan menggunakan asam sulfat dan natrium nitrat. terlarut dalam air. Senyawa ini juga kadang dihasilkan dalam eksperimen laboratorium.17 gr/mol. didapatkan larutan pekat natrium asetat.1 Parasetamol Parasetamol adalah derivat para amino fenol dan digunakan sebagai obat pereda demam. Natrium asetat memiliki harga terjangkau. . Secara teoritis 84 gram natrium bikarbonat bereaksi dengan 750 g cuka 8% menghasilkan 82 g natrium asetat. Parasetamol memiliki massa jenis 1. Dengan mendidihkan air tersebut. massa molar 151. tersubstitusi oleh satu gugus hidroksil dan atom nitrogen dari gugus amida pada posisi para (1. merupakan senyawa metabolit aktif fenasetin.263 gr/cm3. titik leleh 168 – 172 0C.4). bukan disintesis di laboratorium. namun tidak memiliki sifat karsinogenik (menyebabkan kanker) seperti halnya fenasetin. Parasetamol dapat pula terbentuk apabila senyawa 4aminofenol direaksikan dengan senyawa asetat anhidrat.

3 Asam Klorida Hidrogen klorida (HCl) adalah asam monoprotik. seperti natrium klorida. Dalam larutan asam klorida. Anhidrida asetat tidak berwarna. titik didihnya 1390C dan sedikit larut dalam air. p-aminofenol yang larut dalam air perlu dilarutkan dengan mengubahnya menjadi garam kloridanya sebelum dilakukan asetilasi. acetyl oksida.2. etanoat anhidrida. Titik lelehnya -730C. Berat jenis uapnya 3. berbau seperti asam etanoat. H3O+: HCl + H2O → H3O+ + Cl− Ion lain yang terbentuk adalah ion klorida. Asam klorida oleh karenanya dapat digunakan untuk membuat garam klorida. asam klorida merupakan reagen pengasam yang sangat baik. H+ ini bergabung dengan molekul air membentuk ion hidronium. asetat oksida. Asam klorida dalam konsentrasi menengah cukup stabil untuk disimpan dan terus mempertahankan konsentrasinya. yang berarti bahwa dapat berdisosiasi melepaskan satu H+ hanya sekali. acetyl eter. Oleh karena alasan inilah. 2. Cl−. etanoat anhydrate. Dalam percobaan ini asetilasi p-aminofenol dilakukan menggunakan asetat anhidrat. . Asam klorida adalah asam kuat karena ia berdisosiasi penuh dalam air. Untuk mengoptimalkan reaksinya. Parasetamol dapat dibuat dengan asitilasi paminofenol.4 Anhidrat Asetat anhidrida asam asetat memiliki nama lain: asetat oksida. 2.5 Pembuatan Parasetamol Asetaminofen atau parasetamol merupakan salah satu pengurang rasa sakit yang sangat banyak digunakan.52 g dan tekanan uapnya 4 mmHg.

3 METODOLOGI PERCOBAAN .O NH2 CH3 O CH3 OH HN CH3 + OH O O + O H3C OH BAB.

ditambahkan dengan 2 gr norit (karbon) dan dipanaskan dalam pemanas air pada 850C serta disaring untuk memperoleh larutan p-aminofenolhidroklorida.2 Bahan yang Dibutuhkan: 1.5 g natrium asetat ke dalam 8 ml air. Didinginkan erlenmeyer dalam penangas es sampai terbentuk kristal (kalau perlu pengaduk digosokkan di dinding erlenmeyer di bawah permukaan larutannya untuk mempercepat kristalisasi) dan dibiarkan . Natrium asetat 3. 2.1 g p-aminofenol ke dalam erlenmeyer 125 ml. penangas air 3. batang pengaduk 3. termometer 4.1.5 ml anhidrat asetat secara perlahan dan secara terus-menerus diaduk. aduklah campuran menggunakan pengaduk magnetik sampai campuran menjadi larutan yang homogen dan dipanaskan dengan water bath pada suhu 850C. tambahkan 35 ml air dan 2 ml HCl pekat.1 Alat dan Bahan 3. Asetic anhidrat 2. dimasukkan larutan natrium asetat ke dalam larutan p-aminofenol yang suhunya sudah mencapai 850C dan segera ditambahkan 4. Di dalam erlenmeyer yang lain dilarutkan 2. Bila larutan menjadi berwarna coklat dan kotor. Diteruskan pemanasan selama 15 menit.1.2 Prosedur Kerja 1.1 Alat yang Digunakan: 1. labu erlenmeyer 125 ml 2. Dimasukkan 2. P-aminofenol 3. HCl pekat 4. 3.3.

titik lelehnya. Ditentukan berat yang dihasilkan. metanol. Direkristalisasi hasil prosedur 3 dengan melarutkannya dalam sesedikit mungkin air panas. dan kelarutannya dalam etanol. kalau perlu) dan dicuci dengan 5 ml air dingin serta dikeringkan dan ditentukan titik lelehnya 4. BAB 4 HASIL DAN PEMBAHASAN . Dipisahkan kristal yang diperoleh dari cairannya dengan cara menuangkan (atau dengan saringan buchner. aseton dan etil asetat. kemudian didinginkan dalam penangas es dan dikeringkan sepertio tahap 3.pembentukan kristal selama 45-60 menit.

1 Hasil No 1. Perlakuan Hasil 2. 2. 4. Metanol Aseton Etil asetat Hasil Larut Larut Larut Larut 4.Berat yang dihasilkan sebelum rekristalisasi Dimasukkan ke dalam larutan p-aminofenol Coklat Terbentuk kristal Kristal coklat = 0. Reagen 1. Perlakuan 1. Etanol 2.2 Pembahasan Parasetamol adalah derivat para amino fenol dan digunakan sebagai obat pereda demam. merupakan senyawa metabolit aktif .5 ml anhidrat asetat + pemanasan 15 menit Didinginkan Dipisahkan kristal yang diperoleh dari cairan . Senyawa ini dikenal dengan nama lain asetaminofen.06 gr = 143 0C = 144 0C . sakit kepala dan nyeri yang paling banyak dipergunakan. 2.5 gr Natrium Asetat + 5 ml air 2. 3. 3.11 gr = 0.4.Berat yang dihasilkan sesudah rekristalisasi .1 gr p-aminofenol + HCl pekat diaduk hingga Coklat dan kotor homogen dan dipanaskan pada suhu 850C 2 gr norit + pemanasan disaring hitam coklat Hasil Bening No.Titik leleh yang dihasilkan sesudah rekristalisasi  Kelarutan Parasetamol No.Titik leleh yang dihasilkan sebelum rekristalisasi . pada suhu 85 0C + 4.

Reaksi asetilasi p-aminofenol adalah sebagai berikut: . Fenol dipertahankan agar tidak terionisasi sehingga NH2 akan lebih reaktif dibanding OH (NH3 lebih nukleofilik dibanding air tetapi kurang nuklefilik bila dibanding OH-). karena norit tersebut akan menyerap zat pembentuk kristal. Untuk mengoptimalkan reaksinya. paminofenol yang larut dalam air perlu dilarutkan dengan mengubahnya menjadi garam kloridanya sebelum dilakukan asetilasi yaitu dengan menambahkan asam klorida pekat. Kemudian ditambahkan norit jika larutan berwarna coklat dan kotor. Parasetamol memiliki sebuah cincin benzena. Fungsi penambahan norit yaitu untuk menghilangkan pengotor yang ada pada larutan namun jika penggunaannya berlebih akan berdampak pada hasil kristal yang diperoleh. tersubstitusi oleh satu gugus hidroksil dan atom nitrogen dari gugus amida pada posisi para (1. Selanjutnya dalam percobaan ini dilakukan proses asetilasi p-aminofenol menggunakan anhidrat asetat. Sehingga kristal tidak diperoleh. efek antipiretik ditimbulkan oleh gugus aminobenzen.fenasetin dengan efek antipiretik yang sama dan telah digunakan sejak tahun 1893. NH2 H 2O H OH C l p a OH OH NH3Cl CH3COONa NH2 + NaCl + CH3COOH Baru kemudian ditambahkan dengan anhidrat asetat. Kemudian disaring dan dipanaskan.4). Sebelum ditambahkan dengan asetat anhidrat ditambahkan terlebih dahulu dengan natrium asetat. Parasetamol dapat dibuat dengan asitilasi p-aminofenol. Fungsi penambahan natrium asetat adalah sebagai pelarut untuk reaktan berlebih yaitu anhidrat asetat dan untuk memperoleh kembali p-aminofenol yang lebih reaktif.

Yang terakhir mengeringkannya. Karakterisasi ini dilakukan dengan pengujian tiik leleh. Pemurnian parasetamol ini menggunakan prinsip rekristalisasi. Kemudian dilakukan pemurnian parasetamol.CH3 NH2 O O O NH O + OH p-aminofenol CH3C O CCH3 + OH parasetamol HO CH3 Setelah ditambahkan anhidrat asetat dilakukan pemanasan kembali selama 15 menit dan kemudian didinginkan sampai terbentuk kristal. kristal ditimbang. Titik leleh atau melting point merupakan salah satu parameter yang dapat digunakan untuk . Atau dengan kata lain. langkah awal yang dilakukan adalah melarutkan padatan ke dalam pelarut yang mendidih. bentuk. Prinsip umum yang berlaku dalam proses kristalisasi adalah jika terjadi penurunan temperatur maka suatu padatan menjadi kurang larut di dalam suatu pelarut tertentu. Dalam keadaan ideal hasil kristal yang dikehendaki adalah dapat memisah dari pengotornya yang tetap larut di dalam pelarutnya. pemurnian parasetamol didasarkan pada perbedaan daya larut padatan yang akan dimurnikan dengan pengotornya dalam suatu pelarut tertentu. Pada proses rekristalisasi. Kristalisasi atau sering disebut rekristalisasi adalah suatu metode untuk memurnikan padatan-padatan organik yang mempunyai kecenderungan membentuk kisi-kisi Kristal melalui penggabungan molekulmolekul yang ukuran. Titik leleh yang didapatkan adalah 143 0C. dan gaya-gaya ikatannya sama. Perlakuan selanjutnya adalah karakterisasi kristal-kristal parasetamol yang didapat. kemudian menyaring larutan dalam keadaan panas dan mendinginkan larutan panas tersebut untuk proses pembentukan kristal selanjutnya kristal dipisahkan dari pelarut dengan penyaringan dan mencuci kristal dengan pelarut baru untuk penyempurnaan pemisahan pengotor. Setelah proses rekristalisasi. Setelah terbentuk kristal diukur titik lelehnya. Berat yang dihasilkan sebesar 0.06 gr.

keakuratan termometer yang digunakan dan sifat padatan senyawa yang terukur. Titik leleh padatan parasetamol yang dihasilkan pada percobaan ini adalah 144 oC (417 K). Titik leleh mengukur gaya intermolekuler antar senyawa. Sedangkan pada literatur titik leleh parasetamol adalah 168-172 0 C. Dari data tersebut maka dapat disimpulkan bahwa terdapat penyimpangan hasil yang diperoleh. Penyimpangan ini dapat terjadi pada saat menambahkan norit. norit yang kurang dapat menyebabkan kurang maksimalnya norit tersebut dalam menyerap pengotor. kesalahan juga dapat terjadi karena pengaruh dari pemanasan. maka molekul yang lebih polar dan struktur molekul yang lebih simetris akan lebih tinggi titik lelehnya. dan etil asetat. . metanol. pada uji kelarutan tersebut kristal parasetamol dapat larut ke dalam semua pelarut tersebut. Beberapa molekul dengan BM sama. Karakterisasi dilakukan juga dengan uji kelarutan padatan parasetamol dalam etanol. jika dilihat dari nilai titik leleh yang diperoleh dapat disimpulkan bahwa masih terdapat pengotor dalam kristal parasetamol tersebut. tetapi jika terlalu banyak juga dapat mempengaruhi hasil kristal yang didapatkan. Hal ini juga dibuktikan dengan warna kristal yang diperoleh. seharusnya warna kristal tersebut berwarna putih namun pada percobaan ini didapatkan kristal berwarna coklat. aseton. Titik leleh suatu senyawa murni adalah temperatur dimana fase cair dan fase padatan senyawa tersebut pada temperatur dimana fase cair dan fase padatan senyawa tersebut pada tekanan 1 atmosfer berada dalam keseimbangan.pengukuran hasil rekristalisasi. Hal ini membuktikan bahwa kristal yang didapatkan adalah kristal parasetamol akan tetapi hasil yang diperoleh belum murni. makin tinggi tiitk leleh makin besar gaya intermolekulernya. Angka titik leleh dan kisarannya tergantung pada kecepatan pemanasan.

BAB 5 PENUTUP 5. 3. Parasetamol dapat larut pada pelarut etanol.1 Kesimpulan 1. dan etil asetat. Parasetamol yang diperoleh belum murni.2 Saran Penggunaan norit dan pemanasan perlu diperhatikan sehingga dapat diperoleh kristal parasetamol yang murni. Dalam sintesis parasetamol digunakan norit sebagai adsorban untuk menghilangkan pengotor. Titik leleh yang diperoleh sebesar 144 0C sedangkan pada literatur titik leleh parasetamol sebesar 168-172 0C. 4. metanol. 5. 2. . aseton. Sintesis parasetamol dapat dibuat dengan asetilasi p-aminofenol. 5.

org/wiki/Nartium_asetat http://id.1981.wikipedia.info/topikkhusus/parasetamol-htm .org/wiki/asamklorida http://id.apoteker.wikipedia. stuart. Sintesis Organik: Pendekatan Diskoneksi.org/wiki/parasetamol Warren. Yogyakarta: UGM press www.wikipedia.DAFTAR PUSTAKA http://id.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful