PROPOSAL PRAKTIKUM SINTESIS SENYAWA ORGANIK

SINTESIS ASETAMINOFEN (PARASETAMOL)

Oleh: DWI RAHMATUL HASANAH EMIL PRASTIWI MAYA N. KHOIRUL ANWAR SHINTA ANINDYA A. DIDIK PRIBADI ANINTYA AYU (061810301010) (061810301095) (071810301021) (071810301062) (071810301081) (071810301095) (071810301028)

JURUSAN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS JEMBER 2009

lebih selektif dan lebih stabil. sengal-sengal dan sakit ringan. Senyawa ini dikenal dengan nama lain asetaminofen yang merupakan senyawa metabolit aktif fenasetin. namun tidak memiliki sifat karsinogenik (menyebabkan kanker) seperti halnya fenasetin. (Siswandono dan Soekardjo. 1. tingkat kenyamanan yang lebih tinggi. Dalam dosis normal. ginjal atau duktus arteriosus pada janin. Jadi parasetamol tidak tergolong dalam obat jenis NSAID. Selain itu modifikasi struktur molekul juga digunakan untuk mendapatkan senyawa baru yang bersifat antagonis atau antimetabolit. Digunakan dalam sebagian besar resep obat analgesik salesma dan flu. Dengan banyaknya manfaat dari parasetamol maka perlu dilakukan sintesis parasetamol yang dapat dijadikan sebagai obat analgesik Senyawa ini dapat disintesis dari senyawa asal fenol yang dinitrasikan menggunakan asam sulfat dan natrium nitrat.2 Tujuan Mempelajari proses asetilasi pada sintesis asetaminofen . Modifikasi tersebut bertujuan untuk mendapatkan senyawa baru yang mempunyai aktivitas lebih tinggi. 1 PENDAHULUAN 1.BAB. parasetamol tak memiliki sifat antiradang. Parasetamol adalah obat analgesik dan antipiretik yang populer dan digunakan untuk melegakan sakit kepala.1 Latar Belakang Modifikasi struktur molekul senyawa yang telah diketahui aktivitas biologisnya merupakan salah satu strategi dalam pengembangan obat. 2000). parasetamol tidak menyakiti permukaan dalam perut atau mengganggu gumpalan darah. toksisitas atau efek samping yang lebih rendah. masa kerja yang lebih panjang. Berbeda dengan obat analgesik yang lain seperti aspirin dan ibuprofen. Parasetamol dapat pula terbentuk apabila senyawa 4-aminofenol direaksikan dengan senyawa asetat anhidrat. dan demam.

Dengan mendidihkan air tersebut. Senyawa ini dapat disintesis dari senyawa asal fenol yang dinitrasikan menggunakan asam sulfat dan natrium nitrat. Secara teoritis 84 gram natrium bikarbonat bereaksi dengan 750 g cuka 8% menghasilkan 82 g natrium asetat. 2 TINJAUAN PUSTAKA 2. Natrium asetat memiliki harga terjangkau. titik leleh 168 – 172 0C. misalnya reaksi asam asetat dengan natrium karbonat. didapatkan larutan pekat natrium asetat.17 gr/mol.263 gr/cm3. terlarut dalam air. menghasilkan beberapa basa yang mengandung natrium. .4).2 Natrium Asetat Natrium asetat atau natrium etanoat adalah garam natrium dari asam asetat. 2. merupakan senyawa metabolit aktif fenasetin. bukan disintesis di laboratorium. namun tidak memiliki sifat karsinogenik (menyebabkan kanker) seperti halnya fenasetin. Parasetamol memiliki massa jenis 1.1 Parasetamol Parasetamol adalah derivat para amino fenol dan digunakan sebagai obat pereda demam. Senyawa ini juga kadang dihasilkan dalam eksperimen laboratorium. CH3–COOH + Na+[HCO3]– → CH3–COO– Na+ + H2O + CO2 Reaksi diatas sama dengan reaksi soda kue dan cuka yang terkenal. tersubstitusi oleh satu gugus hidroksil dan atom nitrogen dari gugus amida pada posisi para (1. massa molar 151. atau kristal natrium asetat.BAB. Senyawa ini merupakan zat kimia berharga terjangkau yang diproduksi dalam jumlah industri untuk berbagai keperluan. dan biasanya dibeli dari pedagang zatzat kimia. Senyawa ini dikenal dengan nama lain asetaminofen. Parasetamol dapat pula terbentuk apabila senyawa 4aminofenol direaksikan dengan senyawa asetat anhidrat. natrium bikarbonat. Parasetamol memiliki sebuah cincin benzena. sakit kepala dan nyeri yang paling banyak dipergunakan. atau natrium hidroksida.

H3O+: HCl + H2O → H3O+ + Cl− Ion lain yang terbentuk adalah ion klorida. acetyl eter. Dalam percobaan ini asetilasi p-aminofenol dilakukan menggunakan asetat anhidrat.2. Parasetamol dapat dibuat dengan asitilasi paminofenol. Anhidrida asetat tidak berwarna. Untuk mengoptimalkan reaksinya. etanoat anhydrate.4 Anhidrat Asetat anhidrida asam asetat memiliki nama lain: asetat oksida. titik didihnya 1390C dan sedikit larut dalam air.3 Asam Klorida Hidrogen klorida (HCl) adalah asam monoprotik. H+ ini bergabung dengan molekul air membentuk ion hidronium. asetat oksida.5 Pembuatan Parasetamol Asetaminofen atau parasetamol merupakan salah satu pengurang rasa sakit yang sangat banyak digunakan. asam klorida merupakan reagen pengasam yang sangat baik. berbau seperti asam etanoat. Titik lelehnya -730C.52 g dan tekanan uapnya 4 mmHg. seperti natrium klorida. Berat jenis uapnya 3. 2. p-aminofenol yang larut dalam air perlu dilarutkan dengan mengubahnya menjadi garam kloridanya sebelum dilakukan asetilasi. 2. Oleh karena alasan inilah. Asam klorida dalam konsentrasi menengah cukup stabil untuk disimpan dan terus mempertahankan konsentrasinya. . etanoat anhidrida. Dalam larutan asam klorida. yang berarti bahwa dapat berdisosiasi melepaskan satu H+ hanya sekali. Asam klorida adalah asam kuat karena ia berdisosiasi penuh dalam air. Asam klorida oleh karenanya dapat digunakan untuk membuat garam klorida. acetyl oksida. Cl−.

3 METODOLOGI PERCOBAAN .O NH2 CH3 O CH3 OH HN CH3 + OH O O + O H3C OH BAB.

Dimasukkan 2.2 Bahan yang Dibutuhkan: 1. batang pengaduk 3.3.1 Alat yang Digunakan: 1. Natrium asetat 3. dimasukkan larutan natrium asetat ke dalam larutan p-aminofenol yang suhunya sudah mencapai 850C dan segera ditambahkan 4.1. termometer 4.1 Alat dan Bahan 3. Asetic anhidrat 2. 3. Di dalam erlenmeyer yang lain dilarutkan 2.5 ml anhidrat asetat secara perlahan dan secara terus-menerus diaduk. aduklah campuran menggunakan pengaduk magnetik sampai campuran menjadi larutan yang homogen dan dipanaskan dengan water bath pada suhu 850C. 2. ditambahkan dengan 2 gr norit (karbon) dan dipanaskan dalam pemanas air pada 850C serta disaring untuk memperoleh larutan p-aminofenolhidroklorida. tambahkan 35 ml air dan 2 ml HCl pekat.1. Diteruskan pemanasan selama 15 menit.2 Prosedur Kerja 1. P-aminofenol 3. penangas air 3.1 g p-aminofenol ke dalam erlenmeyer 125 ml. labu erlenmeyer 125 ml 2. Didinginkan erlenmeyer dalam penangas es sampai terbentuk kristal (kalau perlu pengaduk digosokkan di dinding erlenmeyer di bawah permukaan larutannya untuk mempercepat kristalisasi) dan dibiarkan . Bila larutan menjadi berwarna coklat dan kotor. HCl pekat 4.5 g natrium asetat ke dalam 8 ml air.

metanol.pembentukan kristal selama 45-60 menit. kalau perlu) dan dicuci dengan 5 ml air dingin serta dikeringkan dan ditentukan titik lelehnya 4. kemudian didinginkan dalam penangas es dan dikeringkan sepertio tahap 3. BAB 4 HASIL DAN PEMBAHASAN . Dipisahkan kristal yang diperoleh dari cairannya dengan cara menuangkan (atau dengan saringan buchner. aseton dan etil asetat. titik lelehnya. Ditentukan berat yang dihasilkan. dan kelarutannya dalam etanol. Direkristalisasi hasil prosedur 3 dengan melarutkannya dalam sesedikit mungkin air panas.

Perlakuan Hasil 2.06 gr = 143 0C = 144 0C .Berat yang dihasilkan sesudah rekristalisasi .5 ml anhidrat asetat + pemanasan 15 menit Didinginkan Dipisahkan kristal yang diperoleh dari cairan .Berat yang dihasilkan sebelum rekristalisasi Dimasukkan ke dalam larutan p-aminofenol Coklat Terbentuk kristal Kristal coklat = 0. Perlakuan 1. sakit kepala dan nyeri yang paling banyak dipergunakan.1 Hasil No 1. Etanol 2.11 gr = 0. merupakan senyawa metabolit aktif .Titik leleh yang dihasilkan sesudah rekristalisasi  Kelarutan Parasetamol No. 3. 2. Metanol Aseton Etil asetat Hasil Larut Larut Larut Larut 4. Senyawa ini dikenal dengan nama lain asetaminofen. Reagen 1.5 gr Natrium Asetat + 5 ml air 2.Titik leleh yang dihasilkan sebelum rekristalisasi . pada suhu 85 0C + 4. 2.2 Pembahasan Parasetamol adalah derivat para amino fenol dan digunakan sebagai obat pereda demam.4.1 gr p-aminofenol + HCl pekat diaduk hingga Coklat dan kotor homogen dan dipanaskan pada suhu 850C 2 gr norit + pemanasan disaring hitam coklat Hasil Bening No. 3. 4.

Fenol dipertahankan agar tidak terionisasi sehingga NH2 akan lebih reaktif dibanding OH (NH3 lebih nukleofilik dibanding air tetapi kurang nuklefilik bila dibanding OH-). Kemudian disaring dan dipanaskan. Fungsi penambahan natrium asetat adalah sebagai pelarut untuk reaktan berlebih yaitu anhidrat asetat dan untuk memperoleh kembali p-aminofenol yang lebih reaktif. Kemudian ditambahkan norit jika larutan berwarna coklat dan kotor. paminofenol yang larut dalam air perlu dilarutkan dengan mengubahnya menjadi garam kloridanya sebelum dilakukan asetilasi yaitu dengan menambahkan asam klorida pekat. Sehingga kristal tidak diperoleh. NH2 H 2O H OH C l p a OH OH NH3Cl CH3COONa NH2 + NaCl + CH3COOH Baru kemudian ditambahkan dengan anhidrat asetat. Parasetamol dapat dibuat dengan asitilasi p-aminofenol.fenasetin dengan efek antipiretik yang sama dan telah digunakan sejak tahun 1893. Sebelum ditambahkan dengan asetat anhidrat ditambahkan terlebih dahulu dengan natrium asetat. Selanjutnya dalam percobaan ini dilakukan proses asetilasi p-aminofenol menggunakan anhidrat asetat. Reaksi asetilasi p-aminofenol adalah sebagai berikut: . tersubstitusi oleh satu gugus hidroksil dan atom nitrogen dari gugus amida pada posisi para (1. karena norit tersebut akan menyerap zat pembentuk kristal. Fungsi penambahan norit yaitu untuk menghilangkan pengotor yang ada pada larutan namun jika penggunaannya berlebih akan berdampak pada hasil kristal yang diperoleh. Parasetamol memiliki sebuah cincin benzena. Untuk mengoptimalkan reaksinya. efek antipiretik ditimbulkan oleh gugus aminobenzen.4).

Titik leleh yang didapatkan adalah 143 0C.CH3 NH2 O O O NH O + OH p-aminofenol CH3C O CCH3 + OH parasetamol HO CH3 Setelah ditambahkan anhidrat asetat dilakukan pemanasan kembali selama 15 menit dan kemudian didinginkan sampai terbentuk kristal. langkah awal yang dilakukan adalah melarutkan padatan ke dalam pelarut yang mendidih. kristal ditimbang. Setelah proses rekristalisasi. Kristalisasi atau sering disebut rekristalisasi adalah suatu metode untuk memurnikan padatan-padatan organik yang mempunyai kecenderungan membentuk kisi-kisi Kristal melalui penggabungan molekulmolekul yang ukuran. Berat yang dihasilkan sebesar 0. Prinsip umum yang berlaku dalam proses kristalisasi adalah jika terjadi penurunan temperatur maka suatu padatan menjadi kurang larut di dalam suatu pelarut tertentu. Pada proses rekristalisasi. Setelah terbentuk kristal diukur titik lelehnya.06 gr. pemurnian parasetamol didasarkan pada perbedaan daya larut padatan yang akan dimurnikan dengan pengotornya dalam suatu pelarut tertentu. Atau dengan kata lain. dan gaya-gaya ikatannya sama. Perlakuan selanjutnya adalah karakterisasi kristal-kristal parasetamol yang didapat. Dalam keadaan ideal hasil kristal yang dikehendaki adalah dapat memisah dari pengotornya yang tetap larut di dalam pelarutnya. Yang terakhir mengeringkannya. kemudian menyaring larutan dalam keadaan panas dan mendinginkan larutan panas tersebut untuk proses pembentukan kristal selanjutnya kristal dipisahkan dari pelarut dengan penyaringan dan mencuci kristal dengan pelarut baru untuk penyempurnaan pemisahan pengotor. bentuk. Pemurnian parasetamol ini menggunakan prinsip rekristalisasi. Kemudian dilakukan pemurnian parasetamol. Karakterisasi ini dilakukan dengan pengujian tiik leleh. Titik leleh atau melting point merupakan salah satu parameter yang dapat digunakan untuk .

keakuratan termometer yang digunakan dan sifat padatan senyawa yang terukur. Sedangkan pada literatur titik leleh parasetamol adalah 168-172 0 C. tetapi jika terlalu banyak juga dapat mempengaruhi hasil kristal yang didapatkan. Hal ini membuktikan bahwa kristal yang didapatkan adalah kristal parasetamol akan tetapi hasil yang diperoleh belum murni. maka molekul yang lebih polar dan struktur molekul yang lebih simetris akan lebih tinggi titik lelehnya. seharusnya warna kristal tersebut berwarna putih namun pada percobaan ini didapatkan kristal berwarna coklat. kesalahan juga dapat terjadi karena pengaruh dari pemanasan. dan etil asetat. norit yang kurang dapat menyebabkan kurang maksimalnya norit tersebut dalam menyerap pengotor. metanol. Titik leleh padatan parasetamol yang dihasilkan pada percobaan ini adalah 144 oC (417 K). Karakterisasi dilakukan juga dengan uji kelarutan padatan parasetamol dalam etanol. Hal ini juga dibuktikan dengan warna kristal yang diperoleh. Angka titik leleh dan kisarannya tergantung pada kecepatan pemanasan. . aseton. Beberapa molekul dengan BM sama.pengukuran hasil rekristalisasi. Penyimpangan ini dapat terjadi pada saat menambahkan norit. Dari data tersebut maka dapat disimpulkan bahwa terdapat penyimpangan hasil yang diperoleh. Titik leleh mengukur gaya intermolekuler antar senyawa. jika dilihat dari nilai titik leleh yang diperoleh dapat disimpulkan bahwa masih terdapat pengotor dalam kristal parasetamol tersebut. Titik leleh suatu senyawa murni adalah temperatur dimana fase cair dan fase padatan senyawa tersebut pada temperatur dimana fase cair dan fase padatan senyawa tersebut pada tekanan 1 atmosfer berada dalam keseimbangan. pada uji kelarutan tersebut kristal parasetamol dapat larut ke dalam semua pelarut tersebut. makin tinggi tiitk leleh makin besar gaya intermolekulernya.

Parasetamol dapat larut pada pelarut etanol. 5. 2. Parasetamol yang diperoleh belum murni. Titik leleh yang diperoleh sebesar 144 0C sedangkan pada literatur titik leleh parasetamol sebesar 168-172 0C. Dalam sintesis parasetamol digunakan norit sebagai adsorban untuk menghilangkan pengotor.2 Saran Penggunaan norit dan pemanasan perlu diperhatikan sehingga dapat diperoleh kristal parasetamol yang murni. 4. 5.BAB 5 PENUTUP 5. . 3.1 Kesimpulan 1. metanol. dan etil asetat. Sintesis parasetamol dapat dibuat dengan asetilasi p-aminofenol. aseton.

wikipedia.apoteker.1981. Sintesis Organik: Pendekatan Diskoneksi.wikipedia. stuart.DAFTAR PUSTAKA http://id.org/wiki/asamklorida http://id.org/wiki/parasetamol Warren.wikipedia.org/wiki/Nartium_asetat http://id.info/topikkhusus/parasetamol-htm . Yogyakarta: UGM press www.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful