Professional Documents
Culture Documents
BAB I PENDAHULUAN
1
1
BAB II PEMBAHASAN
Ada lima buah tata cara penamaan dan nomenklatur yang biasa dipakai
dalam penamaan suatu asam lemak, yaitu nama trivial, nama sistematik,
nomenklatur Δx, nomenklatur n-x, dan bilangan lipid. Penamaan tersebut
dilakukan berdasarkan banyaknya jumlah atom karbon, letak ikatan rangkap, dan
konformasi cis- atau trans-. Penomoran atom karbon diawali dari atom karbon
yang terdapat pada gugus karboksilat.
1
2
Nama trivial, atau dikenal juga sebagai nama dagang, adalah penamaan
non-sistematik yang dikenal luas dan paling banyak digunakan pada literatur.
Hampir semua senyawa asam lemak umum juga memiliki nama trivial selain
nama sistematis. Nama trivial tidak mengikuti suatu pola khusus, namun
penyebutannya konsisten hanya untuk satu jenis senyawa tertentu sehingga tidak
menimbulkan ambigu. Asam oleat (atau oleic acid) itu sendiri merupakan nama
trivial.
2.3 Nomenklatur Δx
2
3
hewan. x menyatakan nomor atom karbon letak ikatan rangkap berada. Asam
oleat merupakan asam lemak ω-9.
3. Struktur Molekul
3
1
acid memiliki konformasi trans-. Pada Gambar 3.2 disajikan struktur molekul
elaidic acid.
Sedangkan sifat-sifat kimia asam oleat disajikan pada Tabel 4.2 berikut ini.
1
1
Asam oleat merupakan kandungan asam lemak utama pada minyak zaitun
dengan konsentrasi mencapai sekitar 80%-massa. Kandungan asam oleat pada
minyak zaitun berbeda-beda untuk setiap daerah penghasil yang berbeda. Pada
Tabel 5.1 disajikan data persentase kandungan asam oleat dalam minyak zaitun
yang dihasilkan masing-masing daerah penghasilnya.
Tabel 5.1 Kandungan Asam Oleat pada Minyak Zaitun dari Berbagai Daerah
Daerah Asal Minyak Zaitun Kandungan Asam Oleat (%-w)
California 85,8
Corsica 84,5
1
1
Tunisia 70,3
Spanyol 81,6
Italia 79,8
Palestina 77,5
Kepulauan Mediterania 68,8
Argentina 64,9
Sumber : The Chemical Constitution of Natural Fats 3rd Edition[6] (Hal. : 169)
Tabel 5.2 Kandungan Asam Oleat pada Daging dan Biji Buah
Family Tumbuhan Kandungan Asam Oleat Kandungan Asam Oleat
pada Daging Buah (%-w) pada Biji Buah (%-w)
Anacardiaceæ 12 Banyak
Euphorbiaceæ 20-35 6
Palmæ 40-50 18
Caryocaraceæ 54 46
Sterculiaceæ 35 37
Burseraceæ 59 44
Lauraceæ 63 32
Celastraceæ 36 22
Caprifoliaceæ 71 45
Oleaceæ 70-65 83
Elaeagnaceæ 75 41
Myristicaceæ 80 10
Sumber : The Chemical Constitution of Natural Fats 3rd Edition[6] (Hal. : 163)
1
1
Berdasarkan Tabel 5.2, dapat dilihat bahwa kandungan asam oleat pada daging
buah lebih banyak dibandingkan pada biji, kecuali untuk family Oleaceæ.
Selain pada kelompok tumbuhan sejati, kandungan asam oleat juga
ditemukan pada jamur dengan persentase yang cukup tinggi. Kandungan asam
oleat pada jamur Penicillium chrysogenum misalnya mencapai 53,6% beratnya.
Pada Tabel 5.3 disajikan data persentase kandungan asam oleat dalam berbagai
jenis jamur.
Sumber : The Chemical Constitution of Natural Fats 3rd Edition[6] (Hal. : 149)
1
1
Sapi 54,3
Anak sapi 54,9
Domba 54,7
Babi 51,4
Rusa 54
Neat 71,7
Sumber : The Chemical Constitution of Natural Fats 3rd Edition[6] (Hal. : 103)
Data mengenai kandungan asam oleat pada lemak susu yang dihasilkan
hewan disajikan pada Tabel 5.5 berikut.
Sumber : The Chemical Constitution of Natural Fats 3rd Edition[6] (Hal : 136-137)
1
2
7. Biosintesis
Asam oleat merupakan asam lemak esensial yang berarti tidak dapat
dibentuk di dalam tubuh hewan dan manusia. Berbeda dengan tumbuhan yang
dapat memproduksi sendiri asam oleat, hewan dan manusia tidak mampu
memproduksi sendiri kebutuhan asam oleatnya karena tidak memiliki enzim yang
dibutuhkan untuk menghasilkannya. Pada daun hijau tumbuhan, asam lemak
diproduksi di kloroplas. Pada bagian lain tumbuhan dan pada sel hewan (dan
manusia), asam lemak dibuat di sitosol. Proses esterifikasi (pengikatan menjadi
lipida) umumnya terjadi pada sitoplasma, dan minyak (atau lemak) disimpan pada
oleosom.
Biosintesis asam lemak alami merupakan cabang dari daur Calvin, yang
memproduksi glukosa dan asetil-KoA. Proses berikut ini terjadi pada daun hijau
tumbuh-tumbuhan dan memiliki sejumlah variasi.
Kompleks-enzim asilsintase III (KAS-III) memadukan malonil-ACP (3C)
dan asetil-KoA (2C) menjadi butiril-ACP (4C) melalui empat tahap (kondensasi,
reduksi, dehidrasi, reduksi) yang masing-masing memiliki enzim tersendiri.
Pemanjangan selanjutnya dilakukan secara bertahap, 2C setiap tahapnya,
menggunakan malonil-KoA, oleh KAS-I atau KAS-IV. KAS-I melakukan
pemanjangan hingga 16C, sementara KAS-IV hanya mencapai 10C. Mulai dari
8C, di setiap tahap pemanjangan gugus ACP dapat dilepas oleh enzim tioesterase
untuk menghasilkan asam lemak jenuh bebas dan ACP. Asam lemak bebas ini
kemudian dikeluarkan dari kloroplas untuk diproses lebih lanjut di sitoplasma,
2
2
yang dapat berupa pembentukan ikatan ganda atau esterifikasi dengan gliserol
menjadi trigliserida (minyak atau lemak).
Pemanjangan lebih lanjut hanya terjadi bila terdapat KAS-II di kloroplas,
yang memanjangkan palmitil-ACP (16C) menjadi stearil-ACP (18C). Enzim Δ9-
desaturase kemudian membentuk ikatan ganda, menghasilkan oleil-ACP. Enzim
tioesterase lalu melepas gugus ACP dari oleat. Pada akhirnya, asam oleat keluar
dari kloroplas sebagai produk. (Biochemistry 3rd Edition, 2000)[8]
2
3
Di dalam hati, asam oleat dan asam-asam lemak lain bergabung dengan
lemak pada makanan, produk dari pencernaan lemak, monogliserida, kolesterol,
fosfolipid, dan vitamin-vitamin yang larut dalam lemak bereaksi dengan asam
empedu membentuk tetesan berukuran mikro dengan diameter sekitar 50 Å.
Tetesan berukuran mikro tersebut, yang disebut micelle, terbentuk sebagai proses
persiapa penyerapan lemak oleh microvilli. Micelle mengandung semua produk
dari proses pencernaan lemak kecuali asam lemak bebas (FFAs) rantai pendek dan
gliserol, keduanya larut di dalam air.
Asam oleat beserta monogliserida dan asam-asam lemak lainnya yang
memiliki atom karbon lebih dari sepuluh akan memasuki microvilli dan dibentuk
menjadi trigliserida. Pada proses pembentukan trigliserida, asam oleat dan asam
lemak bebas lainnya diaktivasi melalui pembentukan fatty acid acetyl-coenzyme A
(FA-CoA). Masing-masing proses pembentukan FA-CoA diaktivasi
menggunakan ATP. Asam oleat dan asam lemak bebas rantai panjang lainnya
diesterifikasi oleh β-monogliserida dan membentuk triacylglycerides.
Gliserol intraseluler juga mengalami esterifikasi dengan FA-CoA yang
telak diaktivasi. Gliserol difosforilasi oleh ATP dan membentuk α-
glycerolphospates. Dua buah senyawa FA-CoAs diesterifikasi oleh α-
glycerolphospates dan membentuk α-phosphatidic acid. Defosforilasi dan reaksi
dengan senyawa FA-CoA tambahan melengkapi proses pembentukan trigliserida.
Trigliserida yang disusun di dalam microvilli masuk ke dalam lacteal pada villi
sebagai chylomicrons dan senyawa kompleks lipoprotein, yaitu very light (atau
low) density lipoprotein (VLDL). Dari lacteal, chylomicron dan VLDL memasuki
saluran thoracic melalui sistem peredaran limfa. Di dalam saluran ini, lemak dan
getah bening memasuki sistem peredaran darah melalui left subclavian vein. Letak
saluran thoracic dan left subclavian vein pada tubuh manusia disajikan pada
Gambar 8.2 berikut ini.
3
1
9. Sistem Transpor
1
2
2
3
10. Metabolisme
3
2
Asam oleat dan asam-asam lemak lainnya yang telah diserap di dalam
tubuh masuk ke dalam proses metabolisme untuk diproses secara katabolik dan
menghasilkan energi. Untuk memperoleh energi, asam lemak dalam tubuh
dioksidasi dan menghasilkan asetil KoA yang direaksikan lebih lanjut. Proses
oksidasi asam lemak untuk menghasilkan energi pada lintasan katabolik disebut
oksidasi beta. Selanjutnya asetil KoA yang dihasilkan akan masuk ke dalam siklus
asam sitrat sehingga dihasilkan energi. Di sisi lain, jika kebutuhan energi sudah
mencukupi, asetil KoA dapat mengalami lipogenesis menjadi asam lemak dan
selanjutnya dapat disimpan sebagai trigliserida. Gambaran umum proses
metabolisme lemak di dalam tubuh disajikan pada Gambar 10.1
Untuk memperoleh energi, asam oleat dan asam lemak pada umumnya
dapat dioksidasi dalam proses yang dinamakan oksidasi beta. Sebelum
dikatabolisir dalam oksidasi beta, asam lemak harus diaktifkan terlebih dahulu
2
2
menjadi asil-KoA. Dengan adanya ATP dan Koenzim A, asam lemak diaktifkan
dengan dikatalisir oleh enzim asil-KoA sintetase (Tiokinase). Mekanisme
pengaktifan amal lemak menjadi asil-KoA dengan enzim asil-Koa sintetase
(tiokinase) disajikan pada Gambar 10.2.
Asam oleat dan asam lemak bebas rantai panjang lainnya dapat masuk ke
dalam mitokondria dengan bantuan senyawa karnitin. Rumus molekul senyawa
karnitin adalah (CH3)3N+-CH2-CH(OH)-CH2-COO-. Mekanisme transportasi asam
lemak ke dalam mitokondria dengan bantuan senyawa karnitin disajikan pada
Gambar 10.3.
2
1
1
2
Dalam oksidasi beta, asam lemak masuk ke dalam rangkaian siklus dengan
5 tahapan proses dan pada setiap proses, diangkat 2 atom C dengan hasil akhir
berupa asetil KoA. Selanjutnya asetil KoA masuk ke dalam siklus asam sitrat.
Dalam proses oksidasi ini, karbon β asam lemak dioksidasi menjadi keton.
Mekanisme reaksi oksidasi karbon β asam lemak menjadi keton disajikan pada
Gambar 10.4.
2
2
Dalam satu oksidasi beta dihasilkan energi 2P dan 3P sehingga total energi
satu kali oksidasi beta adalah 5P. Karena pada umumnya asam lemak memiliki
banyak atom C, maka asil-KoA yang masih ada akan mengalami oksidasi beta
kembali dan kehilangan lagi 2 atom C karena membentuk asetil KoA. Demikian
seterusnya hingga hasil yang terakhir adalah 2 asetil-KoA. Asetil-KoA yang
dihasilkan oleh oksidasi beta ini selanjutnya akan masuk siklus asam sitrat. Pada
Gambar 10.5 dijelaskan mengenai proses aktivasi asam lemak, oksidasi beta, dan
siklus asam sitrat.
Gambar 10.5 Aktivasi Asam Lemak, Oksidasi Beta dan Siklus Asam Sitrat
Sumber : Metabolisme Lipid, 2010[10]
11. Malnutrien Asam Oleat
2
2
Asam oleat merupakan salah satu nutrien, yakni komponen kimia makanan
yang sangat dibutuhkan untuk pertumbuhan atau kesehatan. Namun seperti
nutrien pada umumnya, asam oleat akan memberikan manfaat yang optimal
apabila terdapat di dalam tubuh dalam jumlah yang tepat. Baik kelebihan maupun
kekurangan kandungan asam oleat dalam tubuh akan memberikan efek buruk,
baik secara langsung maupun tidak langsung.
11.3 Toksisitas
2
2
Berikut ini adalah bahaya-bahaya yang dapat ditimbulkan oleh asam oleat
apabila terjadi kontak secara langsung[5] :
– Dapat menyebabkan iritasi mata apabila terjadi kontak
– Material dapat menyebabkan iritasi pada membran mukosa dan sistem
pernafasan bagian atas
– Dapat mengakibatkan iritasi mata, kulit, atau sistem pernafasan
– Kontak yang berulang kali dapat mengakibatkan kulit kering dan pecah
– Uapnya dapat mengakibatkan mual dan pusing
2
1
DAFTAR PUSTAKA
[1]
Hilditch, T. P., 1949, The Chemical Constitution of Natural Fats 2nd Edition,
Chapman and Hall LTD, London
[2]
Nomenclature of Organic Chemistry 3rd Edition. London: Butterworths. 1971
[3]
Cathy. 30 Desember 2009. Trans Fat - What it is and why you DON'T want to
eat it!. Available [online] :< http://alifelesssweet.blogspot.com/2009/12/last-
of-december-rewind-last-year-we.html> [19 November 2010]
[4]
Departemen Perindustrian, 2007, Gambaran Sekilas Industri Minyak Kelapa
Sawit, Sekretariat Jenderal Departemen Perindustrian
[5]
MSDS (Material Safety Data Sheet) : Oleic Acid
[6]
Hilditch, T. P., 1956, The Chemical Constitution of Natural Fats 3rd Edition,
Chapman and Hall LTD, London
[7]
Peddyawati, Endang. 14 September 2008. Lemak, Kawan yang Bisa Jadi Lawan.
Available [online] : http://benih.net/lemak-kawan-yang-bisa-jadi-lawan [19
November 2010]
[8]
Ahern, K. G., Mathews, C. K., dan van Holele, K. E., 2000, Biochemistry 3rd
Edition, Addison Wesley Longman Inc., San Fransisco
[9]
Boylan, M., Driskell, J. A., Spallholz, J. E., 1989, Nutrition : Chemistry and
Biology 2nd Edition, Prentice-Hall, New Jersey
[10]
Nugroho, Heru S. W., 2010. Metabolisme Lipid. Surabaya : Jurusan Kebidanan
Politeknik Kesehatan DepKes Surabaya
[11]
Anita. 6 Juli 2010. Manfaat Kolesterol. Available [online] :
http://myanita.wordpress.com/tag/manfaat-kolesterol-bahaya-kolesterol/ [24
November 2010]