BAB 7.

HIDROKARBON
Senyawa hidrokarbon adalah senyawa yang terdiri atas hidrogen dan karbon. Pembakaran sempurna senyawa hidrokarbon akan menghasilkan uap air (H2O) dan karbon dioksida (CO2) dan pembakaran tidak sempurna senyawa hidrokarbon akan menghasilkan uap air (H2O), karbon dioksida (CO2), dan karbon monoksida (CO). Sumber utama senyawa karbon adalah minyak bumi dan batu bara. Adanya uap air dapat dideteksi dengan menggunakan kertas kobalt biru yang akan menjadi berwarna merah muda dengan adanya air. Sedangkan adanya gas karbon dioksida dapat dideteksi dengan menggunakan air barit (Ca(OH)2 atau Ba(OH)2) melalui reaksi: CO2 (g) + Ca(OH)2 (aq) CaCO3 (s) + H2O (l)

Senyawa karbon yang pertama kali disintesis adalah urea (dikenal sebagai senyawa organik) oleh Friederick Wohler dengan memanaskan amonium sianat menjadi urea di laboratorium. Karbon organik Di dalam strukturnya terdapat rantai atom karbon. Struktur molekulnya dari yang sederhana sampai yang besar dan kompleks Mempunyai isomer Mempunyai ikatan kovalen Titik didih/leleh rendah Umumnya tidak mudah larut dalam air Kurang stabil terhadap pemanasan Reaksi umumnya berlangsung lambat A. KEKHASAN ATOM KARBON 1. Rantai karbon mempunyai 4 elektron valensi yang dapat membentuk 4 ikatan kovalen. Kemampuan untuk bergabung dengan banyak unsur disebut katenasi. 2. Atom karbon relatif kecil sehingga ikatan kobalen yang dibentuk relatif kuat dan dapat membentuk ikatan kovalen tunggal, kovalen rangkap dua, dan kovalen rangkap tiga. Unsur karbon mempunyai beberapa bentuk yang disebut alotropi, yaitu: Karbon anorganik Di dalam strukturnya tidak terdapat rantai atom karbon Struktur molekulnya sederhana

Tidak mempunyai isomer Mempunyai ikatan ion Titik didih/leleh tinggi Mudah larut dalam air Lebih stabil terhadap pemanasan Reaksi berlangsung lebih cepat

cat. digunakan dalam ban. adalah senyawa hidrokarbon yang memiliki rantai karbon terbuka. bercabang. b. adalah atom C yang diikat oleh 1 atom C yang lain. Intan. Senyawa hidrokarbon rantai tertutup (asiklik). semi konduktor. dan konduktor tergantung bahan penyusunnya. Senyawa hidrokarbon rantai terbuka (alifatik). yaitu: Senyawa hidrokarbon asiklik. Karbon hitam. Atom C sekunder. Intan merupakan bentuk karbon yang paling kuat dan keras. Atom C primer. adalah atom C yang diikat oleh 4 atom C yang lain. . Dibagi menjadi dua golongan. adalah atom C yang diikat oleh 2 atom C yang lain. tinta. baik lurus. Atom C kuartener. berikatan tunggal atau berikatan rangkap 2 atau rangkap 3.a. adalah atom C yang diikat oleh 3 atom C yang lain. digunakan sebagai perhiasan dan alat pemotong kaca. Fulerena. digunakan dalam pensil. CH3 H3C H2 C H2 C CH 3 H 3C H2 C C CH3 CH3 H 2C C CH3 CH3 b. d. dan baterai b. PENGGOLONGAN SENYAWA HIDROKARBON 1) Berdasarkan jumlah atom karbon yang diikat oleh atom karbon lainnya a. c. d. Grafit. 1 H 3C CH 3 C H 1 4 CH 3 C CH 3 H2 C CH 3 keterangan: nomor (1) : atom C primer nomor (2) : atom C sekunder nomor (3) : atom C tersier nomor (4) : atom C kuartener 2 1 1 3 1 2) Berdasarkan kerangkanya a. dan generator c. B. adalah senyawa hidrokarbon yang memiliki rantai tertutup. elektrode. Atom C tersier. yaitu senyawa hidrokarbon dengan rantai tertutup yang mengandung ikatan jenuh atau tidak jenuh. digunakan sebagai isolator.

H 2C C CH3 CH3 HC C CH3 C. Hidrokarbon jenuh. CH 3 H C atau dapat ditulis HC HC C CH C H CH 3 3) Berdasarkan kejenuhan ikatannya a. Contoh golongan alkana H3C H2 C H2 C CH 3 b. Contoh golongan alkena dan alkuna. yaitu senyawa hidrokarbon dengan rantai tertutup yang membentuk cincin benzena atau terdapat ikatan rangkap dan tunggal yang bergantian. adalah senyawa hidrokarbon yang atom C nya mempunyai ikatan tunggal/tidak mempunyai ikatan rangkap.CH 2 CH 3 atau dapat ditulis HC HC H C CH 2 C H2 CH 3 - Senyawaa hidrokarbon aromatik. Hidrokarbon tak jenuh. adalah senyawa hidrokarbon yang atom C nya mempunyai ikatan rangkap (baik rangkap 2 atau 3). ALKANA Alkana adalah senyawa hidrokarbon yang mempunyai ikatan jenuh yaitu ikatan tunggal antar atom C. Rumus umum alkana : CnH2n+2 CH4 : metana C6H14 C7H16 C8H18 C9H20 C10H22 : heksana : heptana : oktana : nonana : dekana C2H6 : etana C3H8 : propana C4H10 : butana C5H12 : pentana .

yaitu rantai yang terpanjang b. Deret homolog mempunyai sifat-sifat sebagai berikut: Sifat kimia mirip Rumus umum sama Suku-suku berurutan berbeda CH2 Perbedaan Mr antara dua suku berurutan sebesar 14 Makin panjang rantai karbon makin tinggi titik didihnya Gugus alkil (cabang) yang penting antara lain: CH3 – (metil) CH3 – CH2 – (etil) CH3 – CH2 – CH2 – (propil atau n-propil) CH 3 H 3C CH (isopropil) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – (butil atau n-butil) H 3C H2 C H C (s-butil) CH 3 H C CH 3 H2 C H 3C (iso-butil) 1. Alkana merupakan suatu homolog.Deret homolog adalah suatu kelompok senyawa karbon dengan rumus umum yang sama dan sifat yang bermiripan. Antara angka . Bila ada lebih dari satu cabang yang sama di depan cabang diberi awalan di. Memilih rantai induk. Penomoran dimulai dari salah satu ujung: Bila tidak ada cabang. penamaan ditulis dengan n-alkana Bila ada cabang. c. Penamaan Alkana a. kemudian diakhiri dengan nama rantai induk. dst. Posisi cabang dinyatakan dengan awalan angka. tri. tetra. penomoran dimulai dari salah satu ujung sehingga cabang mendapat nomor terkecil. Penamaan dimulai dari nama cabang sesuai urutan abjad (misal etil harus ditulis lebih dahulu dari metil).

titik didih. Sifat kimia alkana Alkana tergolong zat yang sukar bereaksi sehingga disebut parafin yang berarti afinitas kecil.seterusnya berwujud padat. Makin panjang rantai karbonnya maka .). b. CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 n-pentana H 3C H2 C H C CH3 CH3 2-metilbutana CH3 H 3C C CH3 CH3 2.dengan angka dipisahkan dengan tanda koma (. Alkana dengan jumlah atom C sama untuk rantai lurus akan mempunyai titik didih lebih tinggi daripada alkana dengan rantai punya cabang.2-dimetilpentana 1 2 CH 3 3 4 5 2. dan antara angka dengan huruf dipisahkan dengan tanda strip (-).2-dimetilpropana 3. Contoh pentana mempunyai 3 isomer. Contoh: CH3 – CH2 – CH2 – CH3 CH 3 H 3C C C 2H5 C H H2 C CH 3 n-butana 3-etil-2. Pada suhu kamar C1 – C4 (metana sampai butana) berwujud gas. dan C18 . Sifat fisis alkana Makin besar massa molekul relatif alkana (makin panjang rantai karbon) makin tinggi titik leleh. Isomer Isomer adalah senyawa yang mempunyai rumus molekul sama tetapi rumus strukturnya berbeda. Pada alkana terdapat isomer rantai atau kerangka. C5 – C17 berwujud cair. dan massa jenisnya. Sifat-sifat Alkana a.

Contoh pembakaran propana: C3H8 (g) + 5O2 (g) 3CO2 (g) + H2O (l) 2) Substitusi/penggantian Beberapa atom H dari alkana dapat diganti dengan atom atau gugus atom yang lain. CO. dan CO2. Contoh: 2 CH3Cl 2 C2H5Cl etil klorida + Na CH3 – CH3 + etana Na CH3 – CH2 – CH2 – CH3 + 2 NaCl butana 2 NaCl C7H16 heptana + C7H14 heptena metil klorida + . Beberapa reaksi penting alkana antara lain: 1) Pembakaran Pembakaran sempurna menghasilkan H2O dan CO2. sedangkan pembakaran tidak sempurna menghasilkan H2O. Sintesis Wurtz Ditemukan oleh Adolphe Wurtz dari Prancis yaitu dengan “mereaksikan alkilhalida (haloalkana) dengan logam natrium sehingga terbentuk alkana”.kereaktifannya makin berkurang. C14H30 tetradekana 4. selain itu alkana juga dapat dibuat dengan cara: a. Pada sintesis ini dua molekul akilhalida akan menghasilkan satu molekul alkana. Pembuatan alkana Sumber utama alkana adalah minyak bumi. CH4 (g) + Cl2 (g) CH3Cl (g) + HCl (g) 3) Pengrekahan/cracking Bila alkana dipanaskan pada suhu dan tekanan tinggi tanpa oksigen akan terjadi pemutusan rantai atau pembentukan senyawa-senyawa yang tidak jenuh.

Kegunaan alkana Kegunaan alkana dalam kehidupan sehari-hari. dan kerosin b. contohnya elpiji. bensin. karet sintetis. Pelarut. Bahan baku untuk pembuatan senyawa organik lain seperti alkohol dan asam cuka. antara lain: a. Senyawa Grignard jika direaksikan dengan air menghasilkan alkana. c. Gas alam dan gas petroleum merupakan sumber hidrogen dalam industri. digunakan untuk rantai kendaraan bermotor e. Bahan bakar. dan sebagainya f. CH3COONa Na-asetat CH3CH2 COONa Na-propanoat 5. obat gosok. contohnya petroleum eter dan nafta yang digunakan sebagai pelarut dalam laboratorium dan pabrik. Contoh: CH3MgBr C2H5MgBr + H2O H2O CH4 + MgOHBr metana CH3 – CH3 + MgOHBr etana metil magnesium bromida + etil magnesium bromida c. misalnya pabrik plastik. + NaOH + NaOH CH4 metana CH3 – CH3 etana + Na2CO3 + Na2CO3 .b. Pelumas. solar. misalnya industri amonia dan pupuk. Sintesis Dumas Ditemukan oleh Jean Andre Dumas yaitu jika garam natrium karboksilat dipanaskan bersama-sama dengan NaOH maka akan terbentuk alkana. Sintesis Grignard Ditemukan oleh Francois Auguste Victor Grignard yang menemukan senyawa alkil magnesium halida (RMgX). Zat tersebut berguna dalam pembuatan senyawa-senyawa organik yang dikenal dengan nama senyawa Grignard. Bahan baku industri. Sumber hidrogen. detergen. d.

yaitu: . Isomer Alkena mempunyai beberapa isomer. Penomoran dimulai dari salah satu ujung sehingga ikatan rangkap mendapat nomor terkecil: Bila tidak ada cabang. e. C 2H5 H 2C C H C H H C CH 3 C7H14 C8H16 C9H18 C10H20 : heptena : oktena : nonena : dekena 3-etil-4-metil-1-pentena 1 2 3 4 5 CH 3 2.D. Ikatan rangkap diberi nomor untuk menunjukkan letak ikatan rangkap. Posisi cabang dinyatakan dengan awalan angka. dan antara angka dengan huruf dipisahkan dengan tanda strip (-). tri. kemudian diakhiri dengan nama rantai induk. ALKENA Alkena adalah senyawa hidrokarbon yang mempunyai ikatan tak jenuh yaitu rangkap 2 antar atom C. Rumus umum CnH2n C2H4 : etena C3H6 : propena C4H8 : butena C5H10 : pentena C6H12 : heksena 1. yaitu rantai terpanjang yang mengandung ikatan rangkap b. dst. d. Memilih rantai induk. penamaan ditulis dengan n-alkena Bila ada lebih dari satu cabang yang sama di depan cabang diberi awalan di. tetra.). Penamaan dimulai dari nama cabang sesuai urutan abjad (misal etil harus ditulis lebih dahulu dari metil). Hidrokarbon dengan ikatan rangkap dua dikenal dengan nama etilen atau alefin (pembentuk minyak) karena reaksi suku-suku ini yang berwujud gas dengan gas klor membentuk senyawa seperti minyak. Penamaan Alkena a. Antara angka dengan angka dipisahkan dengan tanda koma (.

b. Hal ini disebabkan adanya ikatan rangkap – C = C –. Isomer geometri (cis-trans). Isomer rantai atau kerangka. H3 C C H C H CH 3 H3 C C H C H CH3 cis-2-butena 3. Contoh: H 2C C H H2 C H 2C CH 3 C CH3 CH3 1-butena 2-metil-1-propena b. yaitu isomer yang terbentuk karena perbedaan posisi ikatan rangkap yang dimilikinya. Sifat kimia alkena Alkena jauh lebih reaktif dibandingkan alkana. Sifat-sifat alkena a. Isomer posisi. CH2 = CH2 + H2 CH3 – CH3 Adisi alkena oleh halogen. CH3 – CH = CH2 + Cl2 CH3 – CHCl – CH2Cl . Sifat fisis alkena trans-2-butena Semakin panjang rantai karbonnya maka titik didihnya/lelahnya makin besar. Reaksi alkena terutama terjadi pada ikatan rangkap itu. yaitu isomer yang terjadi karena perbedaan letak bidang yang terdapat pada gugus yang sama. Macam-macamnya : Adisi alkena oleh hidrogen. CH2 = CH – CH2 – CH3 dan CH3 – CH = CH – CH3 c. 1) Adisi Adalah reaksi pengubahan ikatan rangkap (tak jenuh) menjadi ikatan tunggal (jenuh) dengan cara mengikat atom atau gugus atom dari luar.a. yaitu isomer yang disebabkan adanya perbedaan rantai atau kerangka atom karbonnya. Cis-jika gugus yang sama terletak pada posisi yang sama (lurus) dan trans-jika posisi gugus yang sama bersebrangan.

Contoh polimer polietena. Contoh: CH – CH – CH eliminasi 3 2 3 CH3 – CH = CH2 b. Sebagian atom karbon tidak terbakar karena alkena mengandung kadar karbon yang tinggi sehingga memerlukan banyak oksigen. Pembuatan alkena a. dan HI) Menggunakan aturan Markovnikov. dan plastik. CH3 – CH = CH2 + HOH CH3 – CHOH – CH3 2) Pembakaran Pembakaran alkena menghasilkan banyak jelaga. Jika alkohol dipanaskan bersama-sama H2SO4 pekat pada suhu 170 – 180 C maka akan terbentuk alkena dan air. Pembakaran sempurna alkena menghasilkan uap air dan gas karbon dioksida. Reaksi dehidrasi Yaitu reaksi pembentukan alkena dengan disertai lepasnya molekul air. Akan tetapi karena oksigen dari udara tidak cukup. Contoh: H2SO4 CH3 – CH2OH CH2 = CH2 + H2O 170-180 oC etanol etena o . maka sebagian atom karbon tidak terbakar. CH3 – CH = CH2 + HCl CH3 – CHCl – CH3 - Adisi alkena oleh air (H2O) Menggunakan aturan Markovnikov. inti aturannya “atom H dari HX akan terikat pada atom C yang mengikat atom H lebih banyak”. Jelaga adalah atomatom karbon yang tidak terbakar. Reaksi eliminasi (penghilangan) Yaitu reaksi penghilangan dua atom yang terikat pada dua atom C yang berdekatan.- Adisi alkena oleh asam halida (HX = HF. karet. HBr. Molekul-molekul yang bergabung itu disebut monomer sedangkan hasil penggabungannya disebut polimer. 3) Polimerisasi Polimerisasi adalah penggabungan molekul-molekul sederhana menjadi molekul besar. 4. HCl.

yaitu rantai terpanjang yang mengandung ikatan rangkap b. Jika haloalkana direaksikan dengan logam seng dalam pelarut aseton maka tebentuk alkena dan senghalida CH3 – CHCl – CH2Cl + Zn 1. tri. CH3 – CH = CH2 + ZnCl2 1-propena E. Reaksi dehalogenasi Yaitu reaksi pemebntukan alkena disertai terlepasnya gas hidrogen. Penomoran dimulai dari salah satu ujung sehingga ikatan rangkap mendapat nomor terkecil: Bila tidak ada cabang. ALKUNA Alkena adalah senyawa hidrokarbon yang mempunyai ikatan tak jenuh yaitu rangkap 3 antar atom C. Rumus umum CnH2n-2 C2H2 : etuna C3H4 : propuna C4H6 : butuna C5H8 : pentna C6H10 : heksuna 1. plastik. penamaan ditulis dengan n-alkuna Bila ada lebih dari satu cabang yang sama di depan cabang diberi awalan di.c.3-dibutadiena atau isoprena. Penamaan alkuna a. Memilih rantai induk. Kegunaan alkena Alkena banyak digunakan untuk pembuatan karet sintetis.2-dikloropropana 5. tetra. CH3 – CH2 – CH3 Al2O3 CH3 – CH = CH2 500 oC d. dan alkohol. dst. C7H12 C8H14 C9H16 C10H18 : heptuna : oktuna : nonuna : dekuna . Reaksi dehidrogenasi Yaitu reaksi pembentukan alkena disertai terlepasnya hidrogen dengan bantuan katalis Cr2O3 atau Al2O3 pada suhu 500 oC. Alkena alami yang banyak dimanfaatkan adalah getah parka dan karet yang merupakan gabungan dari molekul 2-metil-1.

d. Contoh isomer pentuna: CH C – CH2 – CH2 – CH3 C – CH2 – CH3 H C CH 3 H2 C C CH 1-pentuna 2-pentuna 3-metil-1-butuna CH3 – C H 3C 3. Macam-macamnya : Adisi alkuna oleh hidrogen. Penamaan dimulai dari nama cabang sesuai urutan abjad (misal etil harus ditulis lebih dahulu dari metil). Posisi cabang dinyatakan dengan awalan angka. Reaksi kimia alkuna mirip dengan alkena. Antara angka dengan angka dipisahkan dengan tanda koma (. kemudian diakhiri dengan nama rantai induk. C 2H 5 HC C C H H C CH3 CH3 3-etil-4-metil-1-pentuna 2.c.). Alkuna membutuhkan pereaksi lebih banyak dibandingkan dengan alkena untuk memutuskan ikatan rangkapnya. CH CH + 2H2 CH3 – CH3 Adisi alkuna oleh halogen. Sifat-sifat alkuna Sifat fisis alkuna hampir sama dengan alkana dan alkena. Isomer Pada alkuna terdapat isomer rantai dan isomer posisi. Isomer alkuna dimulai dari butuna. CH3 – C CH + 2Cl2 CH3 – CCl2 – CHCl2 . Sifat-sifat alkuna 1) Adisi Adalah reaksi pengubahan ikatan rangkap (tak jenuh) menjadi ikatan tunggal (jenuh) dengan cara mengikat atom atau gugus atom dari luar. dan antara angka dengan huruf dipisahkan dengan tanda strip (-). Ikatan rangkap diberi nomor untuk menunjukkan letak ikatan rangkap.

HBr. CH3 – C CH + 2HCl CH3 – CCl2 – CH3 4. Senyawa alkuna yang sering digunakan adalah etuna atau asetilena (C2H2) untuk mengelas besi dan baja. 5. 4CH4 (g) + 3O2 (g) 2C2H2 (g) + 6H2O (g) b. Kegunaan alkuna Alkuna banyak digunakan utnuk pembuana bahan-bahan sintetis seperti plastik. HCl. dan HI) Menggunakan aturan Markovnikov. Reaksi batu karbid (kalsium karbida) dengan air CaC2 (s) + 2H2O Ca(OH)2 (aq) + C2H2 (g) Gas yang dihasilkan dari batu karbid berbau tidak sedap. Bau busuk disebabkan adanya gas fosfin (PH3) yang selalu dihasilkan sebagai campuran. Pembuatan etuna: a. inti aturannya “atom H dari HX akan terikat pada atom C yang mengikat atom H lebih banyak”. Dalam pabrik Dalam pabrik etuna dibuat dari metana melalui reaksi pembakaran tak sempurna. Reaksinya sebagai berikut: CH CH + Br2 coklat CHBr = CHBr + Br2 CHBr2 – CHBr2 (tidak berwarna) CHBr = CHBr . Disamping baunya busuk gas fosfin juga beracun. Sesungguhnya asetilena murni tidaklah berbau busuk bahkan sedikit harum. Bila senyawa mengandung ikatan rangkap maka air bromin yang berwarna coklat akan berubah menjadi tidak berwarna (bening).- Adisi alkena oleh asam halida (HX = HF. Pereaksi Untuk menunjukkan adanya ikatan rangkap pada alkena dan alkuna digunakan pereaksi air bromin (Br2).