Professional Documents
Culture Documents
I. PENDAHULUAN
Senyawa fenol alam
2% Karbon tumbuhan diubah jadi
flavonoid atau 1 milyar ton pertahun
Warna bunga dan buah, flavin (kuning,
jingga), antosian (merah, biru, ungu)
Tumbuhan: pigmen, pertumbuh-an,
pertahanan, tabir surya, berkomunikasi
Manusia :antioksidan, antiinflamasi,
immunostimulan, antikanker, antivirus
dan antimikroba.
Kerangka dasar
Kerangka dasar 15 atom C, dua cincin benzen,
terikat pada rantai propana, susunan C6–C3–C6
susunan yaitu : 1,3–diarilpropana (flavonoid)
1,2–diarilpropana (isoflavonoid) dan 1,1 – diaril
propana (neoflavonoid)
C3
C3 C2
C1
C2
C3 C1
C2
C1
contoh OH
HO O O
O O
OH
OCH3
O
O OH O
2. Isoflavonoid
HO O
O
OH
HO OCH3
FEREIRIN
O O
O
H3CO O
O
O
OCH3
CH2
OH O OCH3
O
PTEROKARPIN ROTENON
3. Neoflavonoid
H3CO O O O O
O
OH
HO H3CO O O
O
OH O
OH
FLAVANON KHALKON
OH O OH O OH O
Flavanon Khalkon
OH OH
Ha
HO O a HO O
b +OH-
+ H OH
OH O OH O
[O]
+ a Flavanonol
-H b H
-H+
OH OH
HO O HO HO O
O
CH OH
OH
O
OH O OH OH O
H
HO O HO O
O
H
OH O OH O
OH
Isoflavon
Katekin
Antosianidin
Biosintesis Antosianidin dan Katekin (Haslam)
OH OH
HO O HO O
OH OH
OH O
OH O OH OH
Flavanonol
-H2O
OH
H+ OH
O O
OH O O
2[H] OH
O
O
OH
OH
H+
OH OH
H+
HO O
OH O O
OH
OH
+ OH
OH
H+ H+
H+
OH OH O
HO O HO O HO O
OH + OH OH
OH OH OH
OH OH OH
Katekin Antosianidin
Fungsi flavonoid pada tumbuhan
Fungsi penyerbukan:pigmen tumbuhan, warna jingga, merah, biru dan
ungu pada bunga dan buah. faktor penarik lebah, kupu-kupu, burung dan
hewan lainnya, terjadi penyerbukan. Burung suka merah, lebah biru.
Fungsi pengatur tumbuh. tidak langsung sebagai zat pengatur tumbuh
melalui sistem IAA (Indole Acetic Acid) – IAA Oxidase. Secara in vitro,
flavonoid (kuersetin ) dapat menghambat enzim IAA – Oxidae, berarti
kuersetin secara tidak langsung meningkatkan pertumbuhan.
Sebagai ”feeding deterrent” maupun ”feeding stimulant”. Kadar tanin
yang tinggi pada buah muda merupakan ”feeding deterrent” kera
maupun manusia tidak bernafsu untuk memakan sebelum masak.
Senyawa morin dan isokuersetrin dalam daun murbei (Morus alba L),
merupakan ”feeding stimulant” bagi ulat sutera (Bombyx mori).
Zat alelopati. Untuk berinteraksi dengan lingkungan, tumbuhan
menggunakan sinyal berupa senyawa kimia.Pada tahun 1986, secara
hampir bersamaan, para ahli dari berbagai laboratorium di dunia
melaporkan bahwa simbiosis antara tumbuhan polong-polongan dengan
bakteri marga Rhizobium dipicu oleh sinyal kimia berupa senyawa
flavonoid dari akar tumbuhan. Sejak tahun 1982, ahli ekologi mengetahui
tumbuhan “Spotted knapweeds” (Centaurea maculosa Lam.)
mengeluarkan senyawa alelopati yang menghambat pertumbuhan
tumbuhan lain di sekitarnya, tahun 2001 diketahui adalah (-) – katekin
(golongan flavan), sekarang diteliti untuk herbisida alam.
Tabir surya. Rusaknya ozon di lapisan stratosfir, terutama di daerah
dekat Kutub Selatan, tumbuhan mengalami cekaman sinar ultraviolet B
(UVB). Sejenis semanggi di Selandia Baru mempunyai toleransi yang
tinggi terhadap sinar UVB, adaptasi ini karena kadar flavonoid meningkat.
II. Ekstraksi dan Isolasi
1.Ekstraksi
Aglikon adalah polifenol maka bersifat fenol, agak asam,
larut dalam basa. Senyawa polar, kepolaran berbeda-beda.
Umumnya larut polar seperti etanol, metanol, butanol,
aseton, dimetil sulfoksida, dimetilformamida, air. Bentuk
glikosida karena ada gula mudah larut dalam air, campuran
pelarut diatas dengan air merupakan pelarut yang baik
untuk glikosida. Sebalik, aglikon kurang polar seperti
isoflavon, flavanon dan flavon serta flavonol termodifikasi,
cenderung larut dalam pelarut seperti eter dan kloroform.
3 cm
arah aliran
pengembang
pertama
(a) (b)
biarkan 5 cm
(c) (d)
Karakterisasi dan Identifikasi
Secara umum ditentukan dengan uji warna,
kelarutan, bilangan Rf dan ciri spektrum
ultraviolet.
O O O
-
OH
O O O-
Pembentukan struktur kuinoid dari flavonoid dengan basa
HO
OH OH
O B
OH
O
NaOAc, H3BO3
HO O
HO O
OH-
O
O
Kompleks flavonoid dengan asam borat dan natrium asetat
Adanya gugus fenol memberikan reaksi
positif dengan pereaksi fenol, misalnya
besi (III) klorida dan pereaksi asam
sulfat memberi warna spesifik. Reaksi ini
tidak spesifik, tidak dapat digunakan
membedakan golongan dan harus diikuti
oleh uji warna lainnya.
OH O
HO O HO O
AlCl3
HCl
O O
Cl
O Al
OH O OH
OH
OH
HO O
HO O
HO O
AlCl3 HCl
O O
Al O O
OH O Cl Cl Al
Cl Cl
Kompleks flavonoid dengan AlCl3 lewat gugus
hidroksil yang berkedudukan orto dan yang
berkedudukan dekat gugus karbonil, digunakan
dasar penetapan adanya gugus hidroksil pada
kedudukan tertentu dalam molekul flavonoid.