You are on page 1of 9

ALKOHOL

R – OH H–O–H R- O – R
- Alkohol merupakan derivat dari air.
- Jika gugus hidroksil terikat pada alkil disebut alkohol alifatik.
- Jika gugus hidroksil terikat pada gugus aril disebut alkohol aromatik
-Alkohol punya gugus hidrofob dan gugus hidrofil, berpengaruh
pada kelarutannya dalam air.
-Alkohol bisa bersifat asam lemah bisa bersifat basa lemah.
Alkohol sebagai basa, bila direaksikan dengan asam kuat menghasilka
ion oksonium, ROH2+
R – O – H + HX R – OH2+ + X-
Alkohol sebagai asam, jika dalam air alkohol memberikan protonnya
kepada air membentuk H3O+
R – O – H + H2O R – O- + H3O+
TATA NAMA ALKOHOL
• Menetapkan rantai pokok, rantai karbon yamg paling panjang yang mungandung
gugus hidroksil, dengan nama yang sesuai nama alkananya dengan mengganti
huruf “a” alkana dengan akhiran “ol”.
• Pemberian nomor pada rantai induk, dimulai dari atom karbon ujung yang
letaknya paling dekat dengan gugus fungsi hidroksil.
• Percabangan pada rantai utama diberi nomor sesuai dngan nomor atom yang
mengikatnya.
• Bila terdapat lebih dari satu gugus hidroksil, maka penamaan selalu diberi awalan
di,tri,tetra dll, untuk alkohol yang memiliki dua,tiga, empat gugus hidroksil

CH3-CH2-OH CH3-CH(CH3)- CH2-OH CH2 = CH – OH


• Berdasarkan letak gugus fungsi hidroksi, alkohol dibedakan menjadi tiga kelompok
yaitu : alkohol primer, sekunder, tersier.
Sifat fisika alkohol

Titik didih
• Titik didih alkohol lebih tinggi dari titik didih alkana, alkil halida, eter yang BMnya
sebanding.
• Titik didih meningkat dengan naiknya BM
• Titik didih meningkat dengan adanya ikatan hidrogen, semakin banyak ikatan
hidrogen titik didih semakin tinggi.
• Air td lebih tinggi dari alkohol karena ikatan hidrogen yang dibentuk lebih intensif,
karena kedua atom hidrogen pada air dapat membentuk ikatan hidrogen.

Kelarutan dalam air.


• Alkohol dengan BM rendah larut dalam air.
• Bertambahnya gugus alkil mengurangi kelarutan dalam air.
• Percabangan meningkatkan kelarutan dalam air.
• Kelarutan meningkat dengan bertambahnya gugus hidriksil dalam alkohol
Sifat kimia alkohol

• Keasaman alkohol : fenol > air > alk primer > alk sekd > alk tert

Beberapa Reaksi utama dari alkohol:


Reaksi substitusi : Subs terhadap gugus hidroksil dan subs terhadap atom hidrogen.
1. Substitusi terhadap hidrogen pada gugus hidroksil
• Substitusi dengan logam aktif, kereaktifannya : alk primer > alk sek > alk tert
RO – H + 2Na RO – Na + H2
• Substitusi dengan gugus asil
RO – H + R-COOH R-COOR
• Substitusi dengan asam anorganik
RO – H + HONO2 RONO2 + H2O
1. Substitusi terhadap gugus hidroksil.
• Substitusi dengan hidrogen halida , untuk tes membedakan alk prier,sek, ters.
Kecepatan reaksi dengan pereaksi Lukas : tert > sek > prim.
R – OH + HCl/ZnCl2 R – Cl + H2O
R – OH + PCl5 R – Cl + HCl + POCl3
• Oksidasi. Akl primer diaoksidasi menghasilkan aldehid, oks lanjut jadi as karboksilat, alk sek
jadi keton , alk tert tidak dapat dioksidasi.
• Dehidrasi alkohol dengan asam kuat menghasilkan alkena
CH3-CH2-CH2-OH + H2SO4 CH3-CH=CH2
Sintesis alkohol

1. Substitusi terhadap alkil halida


R – Br + OH R – OH + Br-
2. Reaksi Grignard
HCOH + RMgCl/H2O,H+ R-CH2-CH2-OH

• Dengan formaldehid menghasilkan alkohol sekunder


• Dengan aldehid lain menghasilkan alkohol sekunder
• Dengan keton menghasilkan alkohol tersier
• Dengan karbon dioksida menghasilkan asam karboksilat
• Dengan etilen oksida menghasilkan alkohol primer.
• Dengan ester menghasilkan alkohol tersier
• Dengan metil formiat menghasilkan alkohol sekunder
3. Reduksi senyawa karbonil
• Reduksi terhadap aldehid menghasilkan alkohol primer
• Reduksi terhadap keton menghasilkan alkohol sekunder
4. Hidrasi alkena
5. Alkohol dari hasil peragian
Fenol

• Fenol termasuk alkohol aromatik


• Fenol bersifat lebih asam karena kestabilan ion fenoksi akibat resonansi
• Reaksi substitusi fenol merupakan substitusi elektrofilik, Gugus hidroksi pengarah
posisi orto dan para
• Reaksi oksidasi menghasilkan keto
ETER

• Rumus umum eter R – O – R”, R dan R” dapat berupa alkil atau aril.
• Pada eter tidak ada hidrogen asam , karenanya mampu mengadakan ikatan
hidrogen intermolekuler, akibatnya td-nya lebih rendah dari alkohol dengan BM
sama.
• Adanya pasangan elektron bebas pada oksigen menyebabkan ia mampu
mengadakan ikatan hidrogen dengan hidrogen dari air.
• Eter sebagai anestesi, larut dalam pelarut organik.

Tata nama
• Eter sederhana diberi nama “eter”. Contoh : dimetil eter, dietil eter.
• Gugus tidak jenuh sebagai induk dan oksigen menjadi substituennya
Contoh : metoksi benzena, 5-siklopropiloksi-2-heptena.
• Gugus dengan rantai terpanjang sebagai induk. Contoh : 2-etoksibutana.
• Bila ada gugus dengan prioritas lebih tinggi, eter menjadi substituen dari senyawa
induk . Contoh : 2-metoksietanol.
Sintesis eter

1. Sintesis Williamson

R-OH Na R-ONa RCH2X R-O-CH2R + NaX


2. Dehidrasi intermolekuler

2 CH3-CH2-OH H2SO4 CH2-CH2-O-CH2-CH3.

Reaksi-reaksi eter.
Eter sangat tidak reakif dan inert, tidak bereaksi dengan basa, tidak dapat direduksi
maupun dieliminasi. Bila dipanaskan dengan asam kuat, eter dapat bereaksi
substitusi menghasilkan alkohol dan alkil halida.
CH3-CH2-O-CH2-CH3 HBr CH3-CH2-OH + CH3-CH2-Br
Tiol dan disulfida

• Hidrogen sulfida, H2S analog dari air, tiol,R-SH dianggap analog dari alkohol.
• Disebut juga merkaptan karena dapat membentuk garam yang tidak larut dengan ion
merkuri.
• Tiol gampang dikenali karena baunya yang khas. 1-propanatiol pada bawang merah, 2-
propanatiol pada bawang putih.
• Belerang kurang elektronegatif dibanding oksigen, olehkarenanya tidak membentuk ikatan
hidrogen yang kuat. Tiol td-nya lebih rendah dari alkohol padanannya. Tiol juga lebih tidak
larut dalam air dari alkohol padanannya. Tiol lebih bersifat asam dibanding alkohol karena
keelektronegatifan belerang.
• Sintesis tiol dari alkil halida :
R-X KHS R-SH + KX KHS (KOH + H2S)
• Oksidasi tiol
R – SH H2O2 R-S-S-R

You might also like