P. 1
Laporan Resmi Benzil Alkohol Dan Asam Benzoat

Laporan Resmi Benzil Alkohol Dan Asam Benzoat

|Views: 5,906|Likes:
Published by Sigit W Synyster

More info:

Published by: Sigit W Synyster on Apr 29, 2011
Copyright:Attribution Non-commercial

Availability:

Read on Scribd mobile: iPhone, iPad and Android.
download as DOC, PDF, TXT or read online from Scribd
See more
See less

09/13/2015

pdf

text

original

LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK DASAR I

SENTESIS BENZIL ALKOHOL DAN ASAM BENZOAT

LABORATORIUM KIMIA ORGANIK FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS GADJAH MADA YOGYAKARTA 2005

SINTESIS BENZIL ALKOHOL DAN ASAM BENZOAT (PERCOBAAN 7)
I. TUJUAN PERCOBAAN 1. Sintesis benzil alcohol dan asam benzoate dari reaksi antara benzaldehida dan
kalium hidroksida.

2. Mempelajari reaksi Cannizaro. II. TINJAUAN PUSTAKA Reaksi Cannizaro
Reaksi cannizaro merupakan reaksi kebalikan dari kondensasi aldol. Reaksi diri suatu gugus aldehida dibedakan menjadi dua. Yaitu suatu aldehida yang memiliki hidrogen

α

dan aldehida yang tidak memiliki hidrogen

α

. Hidrogen

α

merupakan suatu

hidrogen yang terikat pada posisi asetaldehida memiliki hidrogen

α

terhadap suatu gugus karbonil. Misalnya saja suatu

α

, sedang suatu aldehida yang tidak memiliki hidrogen

α

adalah benzaldehida.

Hidrogen

α

ini memiliki sifat asam, hal ini karena stabilisasi-resonansi dari ion

enolat produknya. Suatu aldehida yang memiliki hidrogen akan mengalami reaksi kondensasi aldol, sedang yang tidak memiliki hidrogen akan mengalami reaksi cannizzaro, dengan bantuan suatu basa kuat. Kondensasi aldol akan memberikan suatu produk aldehida β-hidroksi. Kata aldol disini berasal dari aldehida dan alkohol yang merupakan produk yang terbentuk dari reaksi tersebut, untuk reaksi kondensasi ialah reaksi dimana dua molekul atau lebih bergabung menjadi satu molekul yang lebih besar, dengan atau tanpa hilangnya suatu molekul kecil (suatu air). Kondensasi aldol merupakan suatu reaksi adisi dimana tidak dilepaskan suatu molekul kecil. Sedangkan suatu aldehida tanpa hidrogen

α

tidak dapat menjalani adisi- diri

untuk menghasilkan produk aldol. Hal tersebut dikarenakan suatu aldehida tanpa hidrogen

α

(seperti benzaldehida dan formaldehida) tidak dapat membentuk ion enolat dan

dengan demikian tidak dapat berdimerasi dalam kondensasi aldol.
O C H H O

atau

OH
H

C

tak ada produk aldol

formaldehida

benzaldehida

Jika suatu aldehida tanpa hidrogen

α

dipanasi dengan larutan hidroksida pekat,

akan terjadi reaksi disproporsionasi atau dismutasi dimana separuh aldehida teroksidasi menjadi asam karboksilat dan separuhnya yang lain akan tereduksi menjadi suatu alkohol. Reaksi ini dikenal sebagai reaksi Cannizaro. Gaya dorong untuk reaksi Cannizaro adalah pembentukan ion karboksilat yang terstabilkan resonansi.
O C O O C O O C O

ion benzoat
O C O O C O

resonansi dari ion benzoat
Resoansi dari ion benzoat itulah yang menyebabkan reaksi lebih condong ke arah kanan (produk). Secara garis besar reaksi cannizaro untuk benzaldehida adalah sebagai berikut:
O O

2

C

KOH pekat
H kalor

H

C O

+

C H

OH

benzaldehida
Serangan oleh :OH-

ion benzoat

benzil alkohol

Mekanisme reaksinya adalah sebagai berikut: (adisi reaksi pada gugus karbonil)

O
(1)

O + H

C

OH

C OH

H

O

H H C O

O C +H OH

H C O

(2)

C OH

O C

H

+
O

C OH H

Reaksi cannizaro ini diawali oleh serangan -OH pada karbon karbonil, yang disusul dengan suatu serah terima hidrida. Mula-mula suatu benzaldehida diserang oleh
-

OH

dari basa kuat untuk membentuk suatu anion (1). Karena anion tersebut tidak stabil, kemudian terjadi perpindahan sepasang elektron bebas untuk membentuk ikatan rangkap (struktur karboksil) yang lebih stabil, akibatnya atom H (proton) berpindah ke atom C karbonil dari suatu benzaldehida yang lain dan terbentuk suatu struktur intermediate (2). Anion tersebut dapat memindahkan ion hidrida ke atom karbon karbonil di dalam molekul aldehida lain. Setelah itu terjadi perpindahan proton untuk menghasilkan anion karboksil dan alkohol. ( Fessenden, Ralph, dan Joan, S, Fessenden. Kimia Organik jilid 2,Hal 179-186) ( Petunjuk Praktikum Kimia Organik Dasar, hal 59 )

Ekstraksi Cair-cair
Untuk memisahkan senyawa organik yang bersifat netral dari larutan atau suspensi berair dapat dilakukan dengan ekstraksi pelarut (ekstraksi cair-cair), karena metode ini merupakan metode yang paling cocok dilakukan dalam keadaan makro maupun mikro. Ekstraksi merupakan metode pemisahan yang melibatkan perpindahan senyawa dari satu fasa ke fasa yang lain. Jika cairan dua fasa saling tidak bercampur, maka metode pemisahan tersebut dinamakan ekstraksi cair-cair. Air digunakan sebagai salah satu fasa cair karena kebanyakan senyawa organik tidak larut dalam air, kepolarannya tinggi dan air dapat melarutkan senyawa ionik. Untuk memisahkan dua campuran dapat ditambahkan suatu zat terlarut dengan perbandingan tertentu antara dua pelarut yang tidak campur, misal: benzena, CCl4, CHCl3, dll. Koefisien distribusi tidak berpengaruh pada konsentrasi total zat terlarut pada kedua fasa. Hukum distribusi Nerst/

hukum partisi menyebutkan bahwa jika pada suatu system yang terdiri dari 2 lapisan cairan yang tidak dapat bercampur sesamanya, bila ditambahkan senyawa ketiga, maka senyawa ketiga tersebut akan terdistribusi diantara 2 lapisan tersebut. Larutan garam jenuh sering kali ditambahkan dalam isolasi senyawa organik dari larutan berair. Kekuatan air dalam berkompetisi dapat dikurangi dengan menambah konsentrasi elektrolit yang tinggi, sehingga berlaku hukum aksi massa , elektrolit yang punya anion dapat mengkoordinasi dalam konsentrasi yang cukup tinggi sehingga akan mudah mengusir anion yang terisolasi oleh air. Hal itu dapat mengakibatkan pengurangan aktivitas air dan turunnya konstanta dielektrik dari air. Penambahan elektrolit / garam anorganik seperti NaCl, CaCl2 dan ammonium sulfat. Gajala tersebut biasanya dinamakan efek Salting Out. Ekstraksi lebih baik dilakukan berulangkali dengan jumlah pelarut organik dalam jumlah sedikit, daripada sekali dengan pelarut organik dalam jumlah yang banyak, karena hal tersebut dapat meningkatkan efisiensi penggunaan bahan. ( Petunjuk Praktikum Kimia Organik Dasar, hal 44) dan (Damtith, John, BSc, PhD. 373)

Evaporasi
Alat penguapan kebanyakan digunakan untuk memisahkan suatu bahan pelarut dari suatu produk yang tidak mudah menguap (non-volatil) atau untuk mendaur ulang bahan pelarut itu untuk digunakan lebih lanjut . Proses ini pada dasarnya merupakan suatu penyulingan bentuk langsung, di mana uap yang dihasilkan dikondensasikan kembali secara langsung. Proses ini dilakukan untuk memisahkan campuran dua solven yang memiliki titik didih yang begitu dekat. Proses ini biasanya dilakukan karena apabila campuran dibuang, untuk menghasilkannya lagi dibutuhkan biaya yang relatif tinggi. Pada suatu proses sintesis dengan campuran dari bahan pelarut yang berbeda , seperti pengambilan/penyaringan dengan menggunakan ethanol / air, atau proses pembersihan yang menggunakan isopropanol dan air. Cairan dari campuran ini tidak bisa dipisahkan dengan suatu penyulingan bentuk langsung, ketika mendidih fraksi didihnya adalah terlalu dekat, sehingga untuk mendapatkan komponen murni sangat sulit. Oleh karena itu digunakan alat evaporasi. Evaporasi merupakan suatu proses perubahan fasa (keadaan) dari cair ke gas atau uap pada suhu tertentu, makin tinggi suhu maka makin cepat terjadi perubahan fasa tersebut. Evaporasi dilakukan pada kondisi dengan pengurangan tekanan. Penyulingan di bawah ruang hampa tidak hanya mempunyai keuntungan suatu kesetimbangan energi yang lebih efisien dalam kaitan dengan lebih rendahnya titik didih,

tetapi dapat juga mengubah posisi titik azeotropis. Pada labu evaporator dipanaskan pada temperatur yang sesuai, kemudian diletakkan pada air, dan labu diputar selama evaporasi.Hal tersebut dikaitan dengan luas permukaan yang lebih besar di dalam kolom, sehingga panas dan perpindahan massa sangat efisien.

Evaporator Buchi
(www.buchi.com)

Rekristalisasi
Rekristalisasi merupakan proses pengulangan kristalisasi agar diperoleh zat murni atau kristal yang lebih teratur/murni. Senyawa organik berbentuk kristal yang diperoleh dari suatu reaksi biasanya tidak murni. Mereka masih terkontaminasi sejumlah kecil senyawa yang terjadi selama reaksi.Oleh karena itu perlu dilakukan pengkristalan kembali dengan mengurangi kadar pengotor. Rekristalisasi didasarkan pada perbedaan kelarutan senyawa dalam suatu pelarut tunggal atau campuran. Senyawa ini dapat dimurnikan dengan cara rekristalisasi menggunakan pelarut yang sesuai. Ada dua kemungkinan keadaan dalam rekristalisasi yaitu pengotor lebih larut daripada senyawa yang dimurnikan, atau kelarutan pengotor lebih kecil daripada senyawa yang dimurnikan. Pada dasarnya proses rekristalisasi adalah: Melarutkan senyawa yang akan dimurnikan kedalam pelarut yang sesuai pada atau dekat titik didihnya. Menyaring larutan panas dari molekul atau partikel tidak larut. Biarkan larutan panas menjadi dingin hingga terbentuk kristal Memisahkan kristal dari larutan berair. Memberikan daya larut yang cukup besar antara zat yang dimurnikan dan zat pengotor. Tidak meninggalkan zat pengotor pada kristal Mudah dipisahkan dari kristal Bersifat inert (tidak mudah bereaksi) dengan kristal

Beberapa persyaratan suatu pelarut dapat dipakai dalam proses rekristalisasi, antara lain:

-

-

Kristal yang terjadi dikeringkan dan ditentukan kemurniannya dengan penentuan titik lebur, kromatografi dan metode spektroskopi. Langkah penentuan pelarut dalam rekristalisasi merupakan langkah penentu keberhasilan pemisahan. Jika senyawa larut dalam keadaan panas maka penyaringan harus dilakukan dalam keadaan panas. Senyawa organik sering mengandung senyawa berwarna. Senyawa tersebut dapat dimurnikan dengan penambahan karbon aktif penghilang warna seperti norit, arang aktif, zeolit, dll. ( Petunjuk Praktikum Kimia Organik Dasar, hal 40 )

Benzaldehid (C6H5CHO)
Benzaldehid (ArCHO) merupakan suatu aldehid (-COH) dengan gugus karbonnya adalah gugus benzena aromatik (Ar/aril). Pada gugus karbonil terdiri dari sebuah atom karbon sp2 yang dihubungkan ke sebuah atom oleh sebuah ikatan sigma dan sebuah ikatan – pi.Ikatan sigma gugus karbonil terletak dalam suatu bidang dengan sudut ikatan kira-kira 120º disekitar karbon sp2. Ikatan pi yang menghubungkan C dan O terletak di atas dan di bawah bidang ikatan–ikatan sigma tersebut. Gugus karbonil bersifat polar, dengan electron-elektron dalam ikatan sigma, dan terutama elektron-elektron dalam ikatan pi, tertarik ke oksigen yang lebih elektronegatif. Oksigen gugus karbonil mempunyai dua pasang elektron menyendiri. Sedangkan gugus aromatik/benzena (Ar) bersifat non polar. Kekuatan non polar dari benzaldehid lebih besar daripada kepolarannya. Oleh sebab itu sifat dari benzaldehid ini secara keseluruhan adalah non polar tetapi dapat larut dalam air, kelarutannya sebesar 3,3 gram/Lt. Semua sifat-sifat struktural ini, misalnya saja kedataran, ikatan pi, polaritas dan adanya electron menyendiri, mempengaruhi sifat dan kereaktifan gugus karbonil. Gugus aldehid dari benzaldehid ini akan membentuk ikatan hidrogen dengan pelarut yang memiliki gugus N ataupun O, atau dalam larutan benzaldehid itu sendiri. Sehingga titik didihnya sangat tinggi, yaitu sekitar 179 ºC dan titik lebur sebesar -26 ºC, dengan berat jenis 1,05 gram/mL.

ikatan hidrogen
O
O

O C
H

H C H O

C H

C

benzaldehid
KOH

planar

KOH adalah suatu hidrida, yang merupakan basa kuat dengan pH ~14 dan mudah terhidrolisis di dalam air membentuk ion K+ dan OH-. KOH ini sangat reaktif sekali,

hal ini dikarenakan bahwa logam alkali (K+) memiliki satu elektron pada kulit terluar sehingga memiliki probabilitas yang besar untuk melepaskan elektron. KOH ini mudah larut dalam air dan reaksinya merupakan reaksi eksotermis (melepas panas), memiliki berat jenis sebesar 1,05 gram/cm3. Benzil Alkohol
Benzil merupakan suatu awalan yang menggambarkan adanya suatu radikal " C6H5CH2-". Suatu contoh sederhana adalah benzil alkohol, C6H5CH2OH. Benzil alkohol, juga disebut fenilmetanol atau phenylcarbinol, adalah suatu cairan berwarna jernih kekuning-kuningan dengan bau harum yang lembut. Memiliki Titik lebur 15 ºC dan Titik Didih 205 ºC, memiliki berat jenis 1,05 gram/cm3. Benzil Alkohol merupakan suatu alkohol primer dengan gugus aril. Senyawa ini dapat larut dalam air dan eter. Benzil alkohol mempunyai kekuatan polaritas yang kuat dan mampu membatasi daya larut air. Hal itu yang menyebabkan benzil alkohol mempunyai sifat pelarut yang baik, toxisitas, dam memiliki tekanan uap air yang rendah. Senyawa ini juga digunakan sebagai suatu bahan pelarut umum untuk tinta, cat, pernis, epoxy damar mantel, dan sebagai degreasing agen didalam reaksi kimia. Benzil alkohol bereaksi dengan cuka untuk membentuk banyak ester, garam dan campuran lain, dengan dapat digunakan secara luas dalam bidang industri seperti halnya membuat sabun, parfum, dan makanan, juga telah digunakan untuk aktivitas antipruritic untuk menyembuhkan rasa gatal. bahan pelarut, bahan bakar dan bahan baku kimia. H C H OH Alkohol secara luas digunakan sebagai

benzil alkohol
Asam Benzoat
Asam benzoat merupakan suatu asam karboksilat dengan gugus karbonnya ( R ) merupakan gugus aril (Ar). Asam benzoat digunakan secara luas pada proses pengawetan makanan. Oleh karena itu asam benzoat banyak disintesis untuk kebutuhan industri. Asam benzoat dalam suhu kamar berbentuk kristal/padatan yang berwarna putih , dengan kelarutan delam air 2,9 gr/Lt, memiliki titik didih 249ºC dan titik lebur 121-123ºC , serta memiliki massa jenis 1,312 gram/ cm3. O C

asam benzoat

OH

( Fessenden, Ralph, dan Joan, S, Fessenden. Kimia Organik jilid 2, hal 6)

(Merck/ www.chemdat.info)

BAHAN DAN ALAT
a. Bahan yang digunakan: Benzaldehida Kalium hidroksida Eter 10 %Natrium karbonat Akuades HCl encer b. Alat yang digunakan: Botol reagen Corong pisah Penangas air Gelas beaker 100 mL Labu alas bulat c. Gambar alat utama percobaan: Evaporator Buchi Erlenmeyer Corong gelas Alat penyaring panas Penyaring Buchner Natrium metabisulfit jenuh Natrium sulfat anhidrous Asam klorida pekat Es batu Norit

Evaporator Buchi

III. CARA KERJA
Dilarutan 7,25 gram kalium hidroksida ke dalam 7 mL air dalam botol reagen, kemudian ditambahkan 7,5 mL ( 8 gr/ 0,075 mol) benzaldehida murni. Campuran tersebut kemudian dikocok hingga berubah menjadi emulsi. Dibiarkan campuran tersebut semalam atau selama 24 jam dalam botol tertutup. Baru setelah 24 jam tambahkan 70 mL air untuk melarutkan kalium benzoat, setelah itu baru dituangkan larutan tersebut ke dalam corong pisah dan tambahkan 15 mL eter. Kemudian dikocok larutan tersebut untuk mengekstrak benzil alkohol dengan eter. Hal tersebut dilakukan dua kali menggunakan masing-masing 12,5 mL eter. Pada saat diekstrak timbul dua lapisan, lapisan yang atas merupakan ekstrak eter yang mengandung benzil alkohol, sedangkan lapisan yang bawah adalah larutan berair yang mengandung asam benzoat. Larutan berair yang terbentuk kemudian disimpan. Ekstrak eter yang terbentuk kemudian digabungkan dan dilakukan pengocokan terhadap larutan eter tersebut dua kali dengan 2,5 mL larutan natrium metabisulfit jenuh untuk memisahkan benzaldehida yang masih ada, pisahkan larutan eter, dan dicuci dengan 5 mL larutan 10% natrium karbonat, kemudian dengan 5 mL akuades, dan dikeringkan dengan natrium sulfat anhidrous. Setelah itu dilakukan evaporasi, menggunakan evaporator Buchi. Sedangkan untuk larutan berair dittetesi larutan asam klorida (HCl) yang telah diencerkan dengan perbandingan 1:1. Penetesan dihentikan setelah tidak terbentuk endapan lagi. Kemudian asam benzoat yang terbentuk disaring dengan penyaring buchner, dan didapat kristal asam benzoat yang belum murni. Untuk memurnikan asam benzoat dilakukan teknik pemurnian, yaitu dengan menggunakan metode rekristalisasi. Mula-mula dilarutkan kristal asam benzoat dengan 70 mL akuades kemudian ditambahkan KOH hingga semua kristal larut. Setelah itu baru ditambahkan norit, sambil dipanaskan. Kemudian larutan disaring, dan ditambahkan kembali HCl, hingga semua endapan terbentuk, baru kemudian disaring kembali dengan penyaring buchner, dikeringkan, kemudian ditimbang.

IV. HASIL PERCOBAAN DAN PEMBAHASAN
Hasil dari percobaan ini: Benzil Alkohol • • • • Berat hasil Bentuk Warna Bau : : : : 6,15 gram cair bening kekuningan karakteristik

Asam Benzoat • • • • Berat hasil Bentuk Warna Bau : : : : 1,73 gram kristal/padatan putih karakteristik

PERHITUNGAN
Berat / Volume Bahan Dasar

Berat KOH

: 7,25 gram : 56,1049 gram/mol : gram/Mr = 0,13 mol : 8 gram : 106 gram/mol : gram/Mr = 0,075 mol

Mr KOH Mol KOH

Berat

benzaldehid Mr benzaldehid Mol benzaldehid Reaksi:
O

O

H

2

C

H

+ KOH pekat

kalor

C OH

+

C H

OH

benzaldehida
m s a 0,075 mol 0,075 mol 0,13 mol 0,075 mol 0,055 mol

asam benzoat

benzil alkohol

0,075 mol 0,075mol = mol × Mr benzil alkohol

0,075 mol 0,075 mol

- Berat benzil alkohol secara teoritis

= 0,075 mol × 122 gram/mol = 9,15 gram Berat benzil alkohol dari eksperimen adalah 6,15 gram

- Berat asam benzoat secara teoritis

= mol × Mr asam benzoat = 0,075 mol × 108 gram/mol

= 8,1 gram Berat asam benzoat dari eksperimen adalah 1,73 gram  Efisiensi percobaan: Efisiensi percobaan benzil alkohol = = Berat eksperimen Berat teor itis
6,1 5 × 100% 9,1 5

× 100%

= 67,21 % Efisiensi percobaan asam benzoat = =
Berat eksperimen Volume eksperimen 1,73 gram 8,1 m L

x 100%

= 21,35 %

PEMBAHASAN
Telah dilakukan percobaan yang bertujuan untuk sintesis benzil alkohol dan asam benzoat dari reaksi antara benzaldehida dan kalium hidroksida, serta mempelajari reaksi cannizzaro. Mula-mula 7,25 gram kalium hidroksida (KOH) dilarutkan ke dalam 7 mL air dalam botol reagen, pada proses pelarutan tersebut dilakukan pengadukan agar KOH kristal lebih cepat larut. Proses ini merupakan suatu reaksi eksotermis yang menghasilkan panas. Kemudian ditambahkan 7,5 mL ( 8 gr/ 0,075 mol) benzaldehida murni, setelah itu botol ditutup, dan dikocok agar terjadi emulsi kalium benzoat. Fungsi KOH dan benzaldehid adalah sebagai reaktan, sedangkan air adalah sebagai pelarut/ penghidrolisis KOH. Tujuan pengocokan adalah untuk memaksimalkan reaksi antara KOH dengan benzaldehid untuk menghasilkan produk benzil alkohol dan asam benzoat. Karena laju reaksi dari reaksi ini sangat lambat, maka untuk mendapatkan hasil yang maksimal larutan/emulsi tersebut didiamkan selama 24 jam dalam keadaan tertutup. Sebenarnya reaksi ini dapat dipercepat, misalnya saja dengan cara dipanaskan (refluks) pada suhu yang tinggi, tetapi reaksi tersebut baru berjalan dengan sempurna dalam waktu 2 jam. Karena waktu untuk praktikum sedikit maka daripada merefluks selama 2 jam lebih baik membuat larutan/emulsi tersebut satu hari sebelumnya.

Setelah 24 jam, terbentuklah suatu endapan kalium benzoat, kemudian ditambahkan 70 mL air untuk melarutkan kalium benzoate/endapan yang telah terbentuk, setelah itu baru dilakukan ekstraksi, untuk memisahkan hasil reaksi, yaitu untuk memisalhkan benzil alkohol, asam benzoat, serata pengotor-pengotornya. Untuk melakukan ekstraksi mula-mula dituangkan larutan tersebut ke dalam corong pisah dan ditambahkan 15 mL eter. Penambahan eter dimaksudkan agar terjadi pemisahan antara larutan yang bersifat polar dengan larutan yang bersifat non polar. Kemudian dikocok larutan tersebut untuk mengekstrak benzil alkohol dengan eter. Larutan yang telah diekstrak akan terbagi dua bagian, lapisan yang paling atas merupakan larutan eteral (yaitu campuran homogen antara eter dengan benzil alkohol), sedangkan bagian bawah merupakan larutan berair yang sebagian besar mengandung air dan asam benzoat serta pengotor-pengotor lainnya. Pemisahan larutan menjadi dua setelah ditambahkan eter disebabkan karena adanya sifat bahwa suatu senyawa polar akan larut dalam pelarut polar, begitu pula sebaliknya (azas “like dissolve like”). Eter merupakan suatu molekul polar, tetapi sukar larut dalam air karena kepolarannya sangat rendah, tetapi dilain pihak eter merupakan suatu pelarut yang baik pada senyawa-senyawa organik yang tidak larut dalam air. Karena eter memiliki kepolaran yang hampir sama dengan benzil alkohol, maka benzil alkohol akan mudah larut dalam eter, sehingga akan lebih mudah untuk diekstrak/dipisahkan, sedangkan asam benzoat mudah larut dengan air. Karena adanya perbedaan dua kepolaran yang bebeda tersebut maka dalam larutan akan terbentuk dua lapisan yang berbeda, yang tidak dapat bercampur satu sama lain. Letak dari senyawa dalam corong pisah ini sangat dipengaruhi oleh berat jenis masing-masing senyawa. Larutan eteral berada pada lapisan atas dikarenakan memiliki massa jenis yang lebih ringan, sedangkan larutan berair yang memiliki massa jenis yang lebih besar berada pada lapisan bawah. Selain itu pada proses ekstraksi ini dilakukan pengocokan agar terbentuk suatu emulsi, yang akan lebih memudahkan dalam homogenisasi larutan, dan pemisahan lapisan. Pada proses pengocokan sesekali dibuka tutupnya agar gas eter yang timbul dapat langsung dikeluarkan. Gas eter tersebut terjadi karena merupakan sifat eter itu sendiri yang mudah menguap. Kemudian dipisahkan kedua lapisan tersebut dengan lapisan eteral tetap berada di dalam corong pisah. Dan dilakukan ekstrak lagi pada larutan berair , ekstraksi tersebut dilakukan dua kali menggunakan masing-masing 12,5 mL eter. Hal tersebut dimaksudkan agar sisa benzil alkohol yang masih berada dalam larutan berair dapat terekstrak seluruhya. Dalam melakukan ekstraksi lebih baik dilakukan berulangkali dengan jumlah pelarut organik dalam jumlah sedikit, daripada sekali dengan pelarut organik dalam jumlah yang banyak, karena hal tersebut dapat meningkatkan

efisiensi penggunaan bahan. Dari hasil ekstraksi tersebut dihasilkan dua macam larutan, yaitu larutan eteral dan larutan berair. Kemudian larutan air disimpan, sedang laretan eteral diekstrak lagi. a. Pemurnian Benzil Alkohol Ekstrak eter yang terbentuk dari 3 kali ekstraksi tersebut kemudian digabungkan dan dilakukan pengocokan terhadap larutan eter tersebut dua kali dengan menggunakan 2,5 mL larutan natrium metabisulfit jenuh untuk memisahkan benzaldehida yang masih ada dalam larutan. Setelah dilakukan pengocokan, maka akan timbul dua lapisan, hal tersebut menandakan bahwa larutan eteral tersebut masih mengandung sisa benzaldehid yang tidak digunakan untuk reaksi. Natrium metabisulfit tersebut akan akan memberikan kepolaran yang berbeda antara benzaldehid yang memiliki kepolaran yang berbeda dengan larutan eteral, sehingga terbentuk dua lapisan. Setelah itu larutan baru dicuci dengan 5 mL larutan 10% natrium karbonat dan 5 mL air. Penambahan natrium karbonat akan membuat larutan benar-benar terpisah menjadi dua dengan batas yang sangat jelas, sehingga lebih mudah dipisahkan. Selain itu tujuan proses pencucian dengan 10% natrium karbonat dan air adalah agar diperoleh larutan benzil alkohol yang lebih murni. Kemudian barulah dipisahkan larutan yang mengandung benzil alkohol dengan larutan yang mengandung benzaldehid. Setelah pemisahan dilakukan kemudian larutan dikeringkan dengan natrium sulfat (Na2SO4) anhidrous. Penambahan Na2SO4 itu berfungsi sebagai agen penghidrasi ( pengikat molekul air dari hasil samping reaksi/ molekul air yang ikut terekstraksi). Kemampuan pengikatan tersebut dikarenakan Na2SO4 anhidrous memiliki afinitas yang besar terhadap molekul air. Hal ini dimaksudkan untuk mendapatkan benzil alkohol yang lebih murni, dan terbebas dari molekul air. Penambahan Na2SO4 dilakukan sedikit demi sedikit hingga butiran Na2SO4 yang sudah bergabung/ mengikat molekul air tidak pisah lagi. Air yang sudah terikat dtandai dengan penggumpalan sesuatu zat yang berwarna putih yang terletak didasar. Selanjutnya larutan diatas dievaporasi, menggunakan evaporator Buchi. Evaporasi ini dimaksudkan untuk menghilangkan pelarut yang masih ada yaitu eter, dan diharapkan akan dihasilkan benzil alkohol yang murni. Proses evaporasi ini telah dijelaskan pada dasar teori. Dari evaporasi tersebut dihasilkan benzil alkohol yang berwarna kuning jernih, dan diperoleh benzil alkohol seberat 6,15 gram. Apabila dibandingkan dengan perhitungan secara teoritis seharusnya diperoleh benzil alkohol seberat didapatkan randemen sebesar 67,21%. 7,98, sehingga apabila dihitung akan

b. Rekristalisasi Asam Benzoat Larutan berair yang disimpan, dari ekstraksi yang awal tadi ditetesi larutan asam klorida (HCl) yang telah diencerkan dengan perbandingan 1:1. Hal tersebut dimaksudkan agar terbentuk asam benzoat, karena yang terbentuk sebelumnya yaitu dari reaksi adalah Kalium benzoat, bukannya asam benzoat. HCl tersebut akan terhidrolisis menjadi ionionnya dalam air, ion H+ dari HCl ini akan menggeser keberadaan ion K+ dari ion benzoat, sehingga terbentuklah asam benzoat. Pada suasana asam ini asam benzoat berwujud padat, sedangkan pada suasana basa/alkali ion benzoat ini berwujud cair. Reaksinya adalah sebagai berikut:
H
Cl

hidrolisis
O C O K

H
+ H+

Cl
O C

+ K
O H

Kalium benzoat (cair)

asam benzoat (padat)

Padatan yang timbul dari penambahan HCl encer tersebut berupa butiran putih kasar yang memenuhi larutan. Penetesan dihentikan setelah tidak terbentuk endapan lagi/ dapat juga diukur dengan kertas lakmus. Kemudian asam benzoat yang terbentuk disaring dengan penyaring buchner. Dari penyaringan ini didapat kristal asam benzoat yang belum murni, karena masih banyak mengandung pengotor. Untuk memurnikan asam benzoat dilakukan teknik pemurnian, yaitu dengan menggunakan metode rekristalisasi. Proses rekristalisasi ini didasarkan pada perbedaan kelarutan suatu senyawa dalam pelarut tunggal maupun campuran. Mula-mula dilarutkan kristal benzil alkohol dengan 70 mL air kemudian ditambahkan KOH hingga semua kristal larut. Akuades disini berfungsi sebagai pelarut, sedangkan KOH berfungsi sebagai untuk melarutkan asam benzoat. Akuades digunakan sebagai pelarut, dikarenakan akuades merupakan senyawa inert yang tidak mudah bereaksi dengan kristal, sehingga nantinya akan lebih mudah dipisahkan. KOH tersebut akan bereaksi dengan asam benzoat menjadi kalium benzoat yang berupa cairan. Reaksinya:
K
OH

hidrolisis

K

OH

O C

O

+ K
O H

C O K

+ H+

asam benzoat (padat)

Kalium benzoat (cair)

Penambahan KOH ini dilakukan tetes demi tetes hingga semua padatan asam benzoat dalam larutan menjadi larut semua. Penambahan tersebut dilakukan sambil dipanaskan, karena pada suhu yang tinggi pada umumnya kelarutan suatu zat akan meningkat. Setelah semuanya larut menjadi larutan baru kemudian ditambahkan norit, dan diaduk. Norit ini berfungsi sebagai karbon aktif, yang mampu menyerap warna serta pengotor-pengotor yang berukuran besar. Kemampuan norit tersebut untuk menyerap pengotor dikarenakan norit memiliki ukuran pori yang besar. Setelah larutan homogen pemaasan dihentikan, kemudian larutan disaring dengan penyaring biasa, hingga didapatkan larutan yang bening/jernih yang terbebas dari norit. Selanjutnya larutan ditambahkan kembali HCl encer. Penambahan dimaksudkan untuk mengendapkan kalium benzoat, hingga terbentuk suatu asam benzoat padat. Penambahan HCl encer dihentikan setelah semua endapan terbentuk. Kemudian larutan yang mengandung padatan asam benzoat tersebut disaring kembali dengan penyaring buchner, dikeringkan, kemudian ditimbang. Dari hasil rekristalisasi diperoleh asam benzoat seberat 1,73 gram, dan apabila dibandingkan secara teoritis, berat yang didapat seharusnya adalah 7,02 gram, sehingga efisiensi percobaan yang dilakukan adalah sebesar 21,35%. Dari hasil yang didapat antara eksperimen dengan dasar teori terdapat banyak perbedaan-perbedaan, hal tersebut dimungkinkan karena adanya hal-hal tersebut diantaranya adalah:

Reaksi berlangsung kurang sempurna antara KOH dengan benzaldehid, hal

tersebut disebabkan adanya zat-zat penghambat terjadinya reaksi/ inhibitor, misalnya saja sisa bahan yang digunakan, ataupun yan lain.

Masih adanya air dalam larutan hasil, hal tersebut dikarenakan pada proses

ekstraksi yang kurang sempurna yang menyebabkan adanya air yang ikut terekstraksi, kemudian pengikatan air oleh Na2SO4 yang kurang efektif.

Selain itu juga dimungkinkan masih terdapat pengotor-pengotor lain selain air,

misalnya Na2SO4, dan sisa-sisa reaksi lainnya yang mungkin masih ada walaupun telah dilakukan pemurnian. • • • Pemisahan/Ekstraksi yang kurang tepat Penyaringan yang berkali-kali, sehingga dimungkinkan tertinggalnya produk di Faktor suhu dan lingkungan yang mungkin berubah-ubah Pada saat evaporasi, dimungkinkan ikut menguapnya hasil.

kertas saring.

Mekanisme reaksi: Reaksi:
O O

H

2

C

H

+ KOH pekat

kalor

C OH

+

C H

OH

benzaldehida
Mekanisme:
O

asam benzoat

benzil alkohol

O + H

(1)

C

K OH

C OH

H

O K

H H C O

O C +H OH

H C O K

(2)

C OH

O C

H

+
OK

C OH H

Kalium benzoat Jika suatu aldehida tanpa hidrogen

benzil alcohol

α

(benzaldehid) dipanasi dengan larutan

hidroksida (KOH) pekat, akan terjadi reaksi disproporsionasi atau dismutasi dimana separuh aldehida teroksidasi menjadi anion karboksilat (ion benzoat) dan separuhnya yang lain akan tereduksi menjadi suatu alkohol (benzil alkohol). Untuk suatu aldehid yang memiliki hidrogen

α

tidak akan mengalami reaksi seperti ini karena hidrogen dari asam

malah akan terdeprotonisasi. Reaksi cannizaro ini diawali oleh serangan –OH (dari suatu hidroksida:KOH) pada karbon karbonil, yang disusul dengan suatu serah terima hidrida. Mula-mula suatu

benzaldehida diserang oleh –OH (nukleofil) dari basa kuat untuk membentuk suatu anion (1).. Karena anion tersebut tidak stabil, kemudian terjadi perpindahan sepasang elektron bebas untuk membentuk ikatan rangkap (struktur karboksil) yang lebih stabil, akibatnya atom H (proton) berpindah ke atom C karbonil dari suatu benzaldehida yang lain dan terbentuk suatu struktur intermediate (2). Anion tersebut dapat memindahkan ion hidrida ke atom karbon karbonil di dalam molekul aldehida lain. Setelah itu terjadi perpindahan proton untuk menghasilkan anion karboksil dan alkohol. Kesetimbangan reaksi pada step akhir ini akan bergeser ke kanan/ kearah produk.Daya dorong untuk reaksi ini adalah adanya ion benzoat yang terstabilkan oleh resonansi. Resonansi ion benzoat:

O C O

O C O

O C O

ion benzoat
O C O O C O

resonansi dari ion benzoat

V. KESIMPULAN

1.

Benzil alkohol dan asam benzoat dapat dibuat dari reaksi dari reaksi antara

benzaldehid dengan Kaliun Hidroksida.

2.

Reaksi benzaldehid dengan Kalium Hidroksida merupakan reaksi Cannizzaro. Dari percobaan yang dilakukan diperoleh hasil yang berupa larutan benzil alkohol

3.

sebanyak 6,15 gram dengan efisiensi percobaan yang dilakukan adalah 67,21 %, sedangkan asam benzoat yang dihasilkan seberat 1,73 gram dan dengan randemen sebesar 21,35 %. VI. DAFTAR PUSTAKA Eaton, Davic C.1989, Laboratory Investigation in Organic Chemistry, McGraw-Hill, Inc. United State of America Fessenden, Ralph, J dan Joan, S Fessenden.1999. Kimia Organik. Jilid 1. Edisi 3. Erlangga: Jakarta. Fessenden, Ralph, J dan Joan, S Fessenden.1999. Kimia Organik. Jilid 2. Edisi 3. Erlangga: Jakarta. Vogel .1978. Buku Teks Analisis Anorganik Kualitatif Makro dan Semimikro. PT Kalman Media Pustaka: Jakarta. (www.buchi.com) (www.chemhelper.com) (www.chemdat.info)

You're Reading a Free Preview

Download
scribd
/*********** DO NOT ALTER ANYTHING BELOW THIS LINE ! ************/ var s_code=s.t();if(s_code)document.write(s_code)//-->