Tanggal praktikum : 15 Maret 2011

Kelas : - (tanpa kelas)

1
Preparat : IODOFORM ( Prosedur)
2

PUSTAKA

Fessenden RJ. Fessenden JS, 1991, Kimia Organic, Edisi ketiga terjemahan A.
Harayana Dudjaatrata, Jilid 1 dan 2, Penerbit Erlangga, Jakarta.
Mc Murry J, 2000, Organic Chemistry, 5th edition, Brooks/Cole Publishing
Company Pasific Grove, USA, p 916-917.
Wertheim E, 1953, A Laboratory Guide for Organic Chemistry, University of
Arkansas, 3rd edition, London, p 51-52.

1
 PROSEDUR ASLI
(Wertheim E)

In a 500 cc Florence flask place 10 g of iodine and pour on to this 10 g of

acetone. Add small portions, and with constant shaking, as much as is needed of a
solution made up of 20 cc of 8 N sodium hydroxide solution and 80 cc of water. If
the flask becomes hot to the hand, cool it at once with running water. When
sufficient sodium hydroxide solution has been added set the flask aside. No free
iodine should be present at this time, nor any suggestion of brown color in the
liquid. Look carefully on the bottom of the flask for unattacked iodine.
After 5 minutes collect the yellow precipitate, using the small Buchner
funnel. Place filtrate at once in bottle labeled “Iodoform filtrate”. Wash the solid
on the funnel with a little water. The compound is then to be dissolved in the
smallest possible quantity of hot ethyl alcohol as follows: put the iodoform in a
small flask arranged for refluxing. Pour a few cc of alcohol down the condenser
(no flames with 6 L), and warm on the electric hot plate or the steam-bath,
shaking the flask at times.
When the mix is warm add a little more alcohol, then wait till it becomes
hot to see whether enough has been added to dissolve all (there will always be a
few shreds of filter paper, etc, which should not be mistaken for iodoform). Do
not heat longer than necessary and avoid actual boiling if possible.
When enough solvent (about 40 cc) has been added to dissolved all the
iodoform at the boiling point of the solution, add about 2 cc additional solvent,
then filter the hot solution through a fluted filter paper, using a funnel previously
warmed over the hot plate or steam-bath.
Caution: Do not inhale the vapor from the solution.
Cover the filtered solution and set aside to cool slowly. In 15 minutes add
about 25 cc of water, meanwhile stirring vigorously to completely precipitate the
iodoform, and then filter with the Buchner. Wash the crystal on the funnel with a
few drops of cold alcohol (cut off suction during the washing). Remove the crystal
from the filter paper and spread them on a fresh, dry piece of filter paper. The best
way to remove paper, etc, from the Buchner funnel is to hold it over a clean filter

2
paper and blow gently through the steam. The end of the funnel-stem should first
be washed so that no chemicals can get on the lips. Any crystals remaining in the
funnel are removed with knife or spatula. The crystals are to be placed in the
desiccators. Place an identification slip in the desiccators. Products in course of
preparation should always be labeled; do not rely on the memory.
The bottom of the desiccators should contain granules of calcium chloride
to a depth of about 15 mm. the melting point and weight of the preparation will be
determined after it is dry, at the next laboratory period. For directions for melting
point determinations see expt 4, submit the product in a sample bottle, properly
labeled.
Yield, about 55 %.

3
 DASAR TEORI

Iodoform termasuk senyawa haloform selain kloroform dan bromoform.

Haloform dapat terbentuk bila halogen direaksikan dengan senyawa metil keton,
sehingga halogenasi α dapat digunakan sebagai dasar uji iodoform unruk
senyawa-senyawa metil keton.

Mekanisme reaksi

O O
NaOH
I2 + CH3 C CH3 3HI + I3C C CH3
iod aseton

O O

3I3C C CH3 + NaOH CHI3 + CH3 C ONa

triod asetat iodoform

3HI + 3NaOH 3NaI + 3H2O

O O
OH- I2
CH2I + I
-
CH3 C CH3 CH3 C CH2- CH3 C

O
O O
OH - I2
CHI2 + I
-
CH3 C CH- I CH3 C
CH3 C CH2I
O

O O
OH - I2
CH3 C C- I2 CH3 C CI3 + I-
CH3 C CH2I
O

O
:
:

:O :
:

O :O :
CH3 C CI3 CH3 C + CI3 CH3 C + CHI3
CH3 C CI3
iodoform
:O H :O :O :
:

OH
:
:

4
Reaksi

O O
NaOH
R C + I2 CHI3 + R C
CH3 iodoform ONa
(Kuning)

Rekristalisasi
Rekristalisasi adalah pemurnian zat padat secara mengkristalkan kembali
dari cairan pelarut atau campuran pelarut, melarutkan kristal dalam pelarut panas
(atau campuran pelarut) kemudian mendinginkan larutan secara perlahan sampai
terbentuk kristal yang murni.

Tujuan Rekristalisasi :
1. Menghilangkan kotoran yang dihasilkan selama reaksi baik mekanis maupun
fisis.
2. Mendapatkan kristal yang bagus.

Proses rekristalisasi terdiri dari :

1. Melarutkan zat yang belum murni ke dalam pelarut yang cocok pada atau
dekat titik didihnya.
2. Menyaring larutan panas dari partikel-partikel / kotoran-kotoran / bahan
yang tidak larut.
3. Pendiaman larutan panas menjadi dingin, sehingga terbentuk kristal.
4. Pemisahan kristal dari larutan induk.
5. Pengeringan.

5
 TUJUAN

1. Memahami reaksi haloform.

2. Memahami cara rekristalisasi dengan pelarut etanol dan air.
3. Mendapatkan kristal iodoform yang berwarna kuning.

6
 ALAT DAN BAHAN

1. ALAT
2. Labu erlenmenyer 12. Hot plate
3. Labu hisap 13. Kertas perkamen
4. Corong 14. Botol kaca
5. Corong buchner 15. Kapas
6. Pengaduk 16. Pompa hisap
7. Gelas ukur
8. Beaker glass
9. Magnetic stirrer
10. Oven
11. Kaca arloji

1
2. BAHAN ( Prosedur)
2
1. Iodium ½ x 10 g =5g
2. Aseton ½ x 10 g (12 ml) = 5 g (6 ml)
3. NaOH = 17,25ml
4. Etanol = 50ml
5. Aquadem = q.s

7
 MEKANISME KERJA

1
A. CARA KERJA ( Prosedur)
2
1. Buat NaOH 1,6 N yaitu dengan menimbang NaOH 3,2 g larutkan dalam
10 ml aquadem dan encerkan ad 50 ml dalam beaker glass, lalu biarkan
dingin.
2. Masukkan ke dalam erlenmeyer 6 ml aseton + 6 ml aquadem, lalu timbang
iodine 5 g di kaca arloji dan masukkan ke dalam erlenmeyer sambil
digoyang-goyang.
3. Masukkan ke dalam erlenmeyer larutan NaOH sedikit demi sedikit sambil
digoyang teratur ad warna coklat hilang (iodium bereaksi habis) segera
tambahkan 125 ml aquadem dan saring dengan corong buchner.
4. Rekristalisasi
a. Panaskan etanol dalam erlenmeyer ± 50 ml, hot plate.
b. Masukkan hasil (setelah disaring dengan corong buchner) ke dalam
erlenmeyer.
c. Masukkan etanol sedikit demi sedikit ke dalam erlenmeyer tadi, lalu
pindahkan erlenmeyer ke hot plate sampai ± 1 menit (sampai larut).
d. Bila terdapat kotoran, disaring panas lalu dinginkan ± 15 menit.
e. Tambahkan 12,5 ml air, kocok kuat sampai endapan iodoform
sempurna, lalu saring dengan corong buchner.
5. Keringkan kristal lalu timbang hasilnya.
6. Masukkan ke dalam botol, tutup dengan gabus yang dilapisi kertas
perkamen. Beri label.

8
 SKEMA KERJA

9
 Masukkan aseton 6ml dalam
erlenmeyer + aquadem 5ml Timbang Iodium 5g

Timbang NaOH 3,2 g kemudian larutkan dalam 10ml aquadem, encerk

Timbang Iodium 5g

Tambahkan ad warna coklat hilang, segera + air 25ml

Disaring dengan corong Buchner

Kristal Iodium dalam erlenyer + dengan etanol mendidih sedikit demi sedikit

Dipanaskan di atas magnetic stirrer sampai semua kristal larut

Dinginkan + air 12,5 ml, kocok

Disaring dengan corong Buchner, kemudian dicuci dengan beberapa tetes etanol

Dikeringkan di oven

Timbang hasil dan tentukan titik lelehnya

GAMBAR PEMASANGAN ALAT

10
 ooo
oo

HASIL PRAKTIKUM DAN PEMBAHASAN

11
A. HASIL PRAKTIKUM
Hasil teoritis : 2,58 gram
Hasil praktis : 1,05 gram
Presentase hasil : 40,69 %
Titik leleh teoritis : 120oC

B. PEMBAHASAN
Reaksi iodoform yaitu suatu reaksi yang spesifik terhadap senyawa
yang mengandung gugus metil keton. Gugus metil dari suatu metil keton
diiodinasi dalam suasana basa sampai terbentuk Iodoform (CHI3) padat
berwarna kuning.

O O
NaOH
R C + I2 CHI3 + R C
CH3 iodoform ONa
(Kuning)

Gugus metil keton yang dipakai dalam percobaan ini adalah aseton,
yang akan direaksikan dengan iodium suasana basa menghasilkan Iodoform.
Dan selanjutnya dilakukan proses rekristalisasi.
Dalam percobaan ini dilakukan pengenceran aseton dengan air. Hal ini
dikarenakan pada daerah tropis aseton mudah menguap. Dengan adanya
penambahan air dapat mencegah penguapan aseton.
NaOH berfungsi sebagai suasana basa. Dalam percobaan ini, setelah
iodoform habis bereaksi harus segera ditambahkan sejumlah air karena bila
iodoform telah habis bereaksi berarti sudah terbentuk kristal iodoform. Tujuan
penambahan air sesegera mungkin adalah untuk menyempurnakan reaksi agar
kristal yang dihasilkan bagus.
Adapun faktor-faktor yang dapat menyebabkan kegagalan adalah
penambahan NaOH yang terlalu sedikit dan berlebih. Penambahan NaOH
harus tepat karena jika terlalu sedikit, suasananya menjadi kurang basa dan
akibatnya kristal yang terbentuk sedikit. Sedangkan jika terlalu banyak atau
berlebih iodoform dapat larut dalam NaOH.

12
 Rekristalisasi adalah pemurnian zat padat dimana dalam keadaan panas
larut dalam suatu pelarut tertentu, tetapi dalam keadaan dingin atau pada suhu
kamar, zat atau kristalnya akan terjadi. Cara rekristalisasi dengan memanaskan
pelarut tertentu yang sesuai (dalam hal ini etanol panas). Etanol ± 50 ml
dipanaskan di atas hot plate dengan diberi corong yang sudah disumbat
dengan kapas basah. Masukkan kristal iodoform yang sudah disaring tersebut
ke dalam erlenmeyer, yang kemudian dilarutkan ke dalam etanol panas.
Etanol dipanaskan di atas hot plate bukan di atas api bebas karena
etanol sifatnya mudah terbakar maka menggunakan erlenmeyer yang ditutup
dengan corong dan ditutup dengan kapas basah untuk menghindari terjadinya
penguapan etanol.
Etanol panas tersebut dimasukkan ke dalam erlenmeyer lain yang
sudah berisi kristal iodoform, penambahannya dilakukan sedikit demi sedikit
sampai kristal iodoformnya tepat larut. Jika etanol ditambahkan berlebih maka
kristal iodoform yang larut saat panas nantinya akan sulit mengendap atau
mengkristal kembali.
Setelah itu dinginkan, lalu menambahkan air dan segera disaring
dengan corong buchner. Hasil kristalnya yang terbentuk dikeringkan di dalam
oven ± 40oC, setelah kering hasilnya ditimbang. Masukkan ke dalam botol,
tutup dengan gabus yang dilapisi kertas perkamen. Beri label.
Dalam praktikum hasil yang didapat kurang dari hasil teoristis yang
diinginkan, hal ini disebabkan karena beberapa faktor yang mempengaruhi
kristal yang terbentuk, yaitu :
1. Aseton 6 ml + 5 g iodium kemudian ditambah NaOH sedikit demi sedikit
sampai tepat iodiumnya habis bereaksi membentuk iodoform. Hasil sedikit
mungkin dikarenakan reaksi antara aseton dan iodium kurang sempurna,
artinya tidak semua membentuk iodoform.
2. Hal ini juga dapat dikarenakan suasananya kurang basa.
3. Penimbangan bahan yang kurang tepat.
4. Dapat juga disebabkan iodium menguap.
HASIL DISKUSI

13
1. Mengapa aseton diencerkan dengan air ?
Aseton adalah suatu zat yang memiliki sifat mudah menguap, karena itu
dengan adanya penambahan air diharapkan penguapan berkurang / tidak
terjadi sehingga volume dari aseton yang diperlukan pada reaksi tidak
berkurang.

2. Apa fungsi NaOH ?

a. Sebagai suasana basa dalam reaksi iodoform.
b. Sebagai oksidator, yang akan bereaksi dengan I2 membentuk NaOI,
kemudian akan terurai menjadi NaI dan Onasen yang memiliki sifat sebagai
oksidator yang mengubah asetan menjadi triiodoaseton.
c. Sebagai nukleofil yang menyerang atom karbonil sehingga membentuk
keton yang terhalogenasi dan ion CI3 yang tidak stabil yang segera
membentuk CHI3 (iodoform).

3. Apa artinya setelah iodium habis bereaksi, segera ditambahkan dengan

sejumlah air ?
Karena iodium bisa teroksidasi oleh cahaya dan juga untuk mengencerkan
NaOH.

4. Faktor-faktor apa yang menyebabkan kegagalan terbentuknya

iodoform ?
a. Reaksi antara aseton dan iodium kurang sempurna, dimana tidak
semuanya membentuk iodoform.
b. Suasana kurang basa.
c. Penimbangan yang tidak tepat.
d. Oksidasi oleh cahaya.

5. Bagaimana pembuatan kloroform dan bromoform ?

14
 Pembuatannya sama dengan iodoform, hanya gugus halogennya saja yang
diganti. Iodoform menggunakan gugus I sedangkan kloroform menggunakan
gugus Cl dan bromoform menggunakan gugus Br.

Mekanisme Reaksi Kloroform :

O O
NaOH
Cl2 + CH3 C CH3 3HCl + Cl3C C CH3
klorida aseton trikloro aseton

O O

3Cl3C C CH3 + NaOH CHCl3 + CH3 C ONa

trikloro aseton kloroform Na asetat

3HCl + 3NaOH 3NaCl + 3H2O

karbonion

O O
OH- Cl2
CH3 C CH3 CH3 C CH2- CH3 C CH2Cl + Cl-

O
O O
OH- Cl2
C CH2Cl CH3 C CH- Cl CH3 C CHCl2 + Cl-
CH3
O

O O
- Cl2
OH CH3 C CCl3 + Cl-
CH3 C CH2Cl CH3 C CCl-2
O

O
:
:

:O :
:

O :O :
CH3 C CCl3 CH3 C + CCl3 CH3 C + CHCl3
CH3 C CCl3
:O H :O : O : kloroform
:

OH
:
:

Mekanisme Reaksi Bromoform :

15
 O O
NaOH
Br2 + CH3 C CH3 3HBr + Br3C C CH3
bromida aseton tribromo aseton

O O

3Br3C C CH3 + NaOH CHBr3 + CH3 C ONa

tribromo aseton bromoform Na asetat

3HBr + 3NaOH 3NaBr + 3H2O

karbonion

O O
OH - Br2
CH3 C CH3 CH3 C CH2- CH3 C CH2Br + Br-

O
O O
OH- Br2
CH3 C CH- Br CH3 C CHBr2 + Br-
CH3 C CH2Br
O

O O
OH - Cl2
CH3 C CBr-2 CH3 C CBr3 + Br-
CH3 C CH2Br
O

O
:
:

:O :
:

O :O :
CH3 C CBr3 CH3 C + CBr CH3 C + CHBr3
CH3 C CBr3
:O H :O 3 : O : bromoform
:

OH
:
:

KESIMPULAN

16
 Iodoform termasuk senyawa haloform selain kloroform dan bromoform.
Haloform tersebut dapat terbentuk bila halogenasi α dapat digunakan sebagai
dasar uji iodoform untuk senyawa-senyawa metil keton. Karena itu, reaksi
iodoform merupakan suatu reaksi yang spesifik untuk gugus metil keton. Gugus
metil pada suatu metil keton diiodinasi dalam suasana basa sampai dengan
terbentuknya iodoform (CHI3) yang padat dan berwarna kuning. Dengan
reaksinya sebagai berikut :

O O
NaOH
R C + I2 CHI3 + R C
CH3 iodoform ONa
(Kuning)

Dalam praktikum kali ini gugus metil keton yang digunakan adalah aseton,
yang kemudian akan direaksikan dengan iodium dalam suasana basa yang
menghasilkan iodoform. Langkah pertama adalah masukkan 5 g iodium kedalam
campuran 6 ml aceton + 6 ml air, kemudian ditambahkan dengan NaOH sebagai
suasananya (basa). Setelah iodium habis bereaksi dengan aseton, lalu dengan
segera tambahkan air, saring menggunakan corong buchner. Iodium yang sudah
habis ditandai dengan hilangnya warna coklat, kemudian tambahkan air karena
iodium ini mudah teroksidasi oleh cahaya dan segera saring. Selanjutnya proses
rekristalisasi dilakukan.
Rekristalisasi adalah pemurnian zat padat secara mengkristalkan kembali
dari cairan pelarut atau campuran pelarut, melarutkan kristal dalam pelarut panas
(atau campuran pelarut) kemudian mendinginkan larutan secara perlahan sampai
terbentuk kristal yang murni. Cara rekristalisasi dengan memanaskan suatu pelarut
tertentu yang sesuai dalam praktikum kali ini menggunakan etanol panas. Etanol
dipanaskan di hot plate sebanyak 50 ml dengan diberi corong kaca buchner yang
sudah disumbat dengan kapas. Kemudian kristal iodoform yang sudah disaring
tersebut dimasukkan ke dalam erlenmeyer, yang kemudian dilarutkan dalam
etanol panas.
Etanol dipanaskan di atas hot plate bukan di atas api bebas karena etanol
sifatnya mudah terbakar maka menggunakan erlenmeyer yang ditutup dengan

17
corong dan ditutup dengan kapas basah untuk menghindari terjadinya penguapan
etanol.
Etanol panas tersebut dimasukkan ke dalam erlenmeyer lain yang sudah
berisi kristal iodoform, penambahannya dilakukan sedikit demi sedikit sampai
kristal iodoformnya tepat larut. Jika etanol ditambahkan berlebih maka kristal
iodoform yang larut saat panas nantinya akan sulit mengendap atau mengkristal
kembali.
Setelah itu dinginkan, lalu menambahkan air dan segera disaring dengan
corong buchner. Hasil kristalnya yang terbentuk dikeringkan di dalam oven ±
40oC, setelah kering hasilnya ditimbang. Masukkan ke dalam botol, tutup dengan
gabus yang dilapisi kertas perkamen. Beri label.

TANDA TANGAN PRAKTIKAN

(Meriyanti Sofyan) (Ratna Anggraeni)

18