KARBOH!DRAT KARBOH!

DRAT
Karbohidrat adalah senyawa Karbohidrat adalah senyawa
polihidroksi aldehid atau polihidroksi aldehid atau
polihidroksiketon. Oleh karena itu polihidroksiketon. Oleh karena itu
karbohidrat mempunyai dua gugus karbohidrat mempunyai dua gugus
fungsional yang penting : fungsional yang penting :
* Cugus hidroksil * Cugus hidroksil
* Cugus keton/aldehid * Cugus keton/aldehid
#enggolongan Karbohidrat #enggolongan Karbohidrat
Nonosakarida : Nonosakarida :
Karbohidrat yang paling sederhana dan tidak Karbohidrat yang paling sederhana dan tidak
dapat dihidrolisis lebih lanjut dapat dihidrolisis lebih lanjut
Disakarida Disakarida
Karbohidrat yang mengandung 2 satuan Karbohidrat yang mengandung 2 satuan
monosakarida monosakarida
Oligosakarida Oligosakarida
Karbohidrat yang jika dihidrolisis menghasilkan 3 Karbohidrat yang jika dihidrolisis menghasilkan 3
-- 8 satuan monosakarida 8 satuan monosakarida
#olisakarida #olisakarida
Karbohidrat yang jika dihidrolisis menghasilkan Karbohidrat yang jika dihidrolisis menghasilkan
banyak satuan monosakarida banyak satuan monosakarida
Nonosakarida Nonosakarida
Satuan karbohidrat yang paling sederhana Satuan karbohidrat yang paling sederhana
dengan rumus C dengan rumus C
n n
HH
2n 2n
O O
n n
dimana n = 3 dimana n = 3 -- 8 8
C C
33
HH
66
O O
33
: triosa C : triosa C
44
HH
88
O O
44
: tetrosa dan : tetrosa dan
seterusnya. seterusnya.
Nacam Nacam macam monosakarida macam monosakarida
a. Aldosa : monosakarida yang mengandung a. Aldosa : monosakarida yang mengandung
gugus aldehid gugus aldehid
Contoh : Cliseraldehid Contoh : Cliseraldehid
Contoh : Cliseraldehida Contoh : Cliseraldehida
C

( D - gliseraldehid)
C

L - gliseraldehid
b. Ketosa : monosakarida yang mengandung b. Ketosa : monosakarida yang mengandung
gugus keton gugus keton
Contoh : Dihidroksiaseton Contoh : Dihidroksiaseton
C

Proyeksi Fisher
Penamaan D, L monosakarida
#enamaan Nonosakarida D, L #enamaan Nonosakarida D, L
Nonosakarida disebut D jika gugus Nonosakarida disebut D jika gugus OH OH
dari atom C* yang letaknya paling jauh dari atom C* yang letaknya paling jauh
dari gugus dari gugus
terletak disebelah kanan. Dan diberi nama terletak disebelah kanan. Dan diberi nama
L jika gugus OH dari atom C* tersebut L jika gugus OH dari atom C* tersebut
berada disebelah kiri. berada disebelah kiri.
C

atau
Contoh Contoh
C
Cl0
l 0l
C
C
Cl
2
0l
l 0l
0l l

0-|-)-(|oosa
|0-a|dosa)
C
C
Cl0
l0 l
l l0
Cl
2
0l
L-e(|l(osa
|L-a|dosa)

D-(-)-eritrosa
D-(-)-tetrosa
D-()-gliseraldehida
D-(-)-ribosa D-(-)-arabinosa
D-()-xilosa D-(-)-liksosa
D-()-alosa D-()-altrosa D-()-glukosa D-)-manosa D-(-)-gulosa D-(-)-idosa D-()-galaktosa D-(-)-talosa
Turunan Daldosa

Dihidroksiaseton
D-eritulosa
D-ribulosa
D-xilulosa
D-psikosa D-sorbosa D-Iruktosa
D-tagatosa
Turunan Dketosa
Heksosa yang paling banyak di alam : Heksosa yang paling banyak di alam :
Cl0
C l 0l
C l0 l
C l 0l
C l 0l
Cl
2
0l
Cl0
C l 0l
C l0 l
C l0 l
C l 0l
Cl
2
0l
Cl
2
0l
C l0 l
C l 0l
C l 0l
Cl
2
0l
0
D - glukosa
D-galaktosa
D - fruktosa
D - aldoheksosa
D - ketoheksosa
Struktur siklis Nonosakarida Struktur siklis Nonosakarida
Aldehid dan keton dapat bereaksi dengan Aldehid dan keton dapat bereaksi dengan
alcohol membentuk hemiasetal atau alcohol membentuk hemiasetal atau
hemiketal. hemiketal.
#

emiasetal
# #

#
emiketal
Aldehid
Keton

Struktur siklis Nonosakarida Struktur siklis Nonosakarida

Hemiasetal atau hemiaketal siklis Hemiasetal atau hemiaketal siklis
terbentuk jika gugus keton/aldehid dan terbentuk jika gugus keton/aldehid dan
alkohol terdapat dalam 1 molekul. alkohol terdapat dalam 1 molekul.
Contoh : 4 Contoh : 4 -- hidroksipentanal hidroksipentanal

hemiasetal siklis
Struktur siklis Nonosakarida Struktur siklis Nonosakarida
Nonosakarida mempunyai gugus carbonil Nonosakarida mempunyai gugus carbonil
(aldehid/keton) dan gugus hidroksil dalam (aldehid/keton) dan gugus hidroksil dalam
tiap molekulnya. Oleh karena itu tiap molekulnya. Oleh karena itu
monosakarida dapat membentuk monosakarida dapat membentuk
hemiasetal atau hemiketal siklis. hemiasetal atau hemiketal siklis.
Nisal : glukosa Nisal : glukosa
C

*
*
- - glukosa
-]= + 11
o
. - glukosa
-]= + 19
o
karbon anomerik

Contoh : Clukosa
Struktur siklis Nonosakarida Struktur siklis Nonosakarida
#ada glukosa, hemiasetal #ada glukosa, hemiasetal -- siklis terbentuk siklis terbentuk
antara gugus aldehid pada C antara gugus aldehid pada C 1 dengan gugus 1 dengan gugus --
OH pada C OH pada C -- S sehingga membentuk cincin S sehingga membentuk cincin -- 6 6
yang stabil. yang stabil.
Dalam bentuk hemiasetal siklis atom C Dalam bentuk hemiasetal siklis atom C -- 1 1
bersifat kiral bersifat kiral FF karbon anomerik sehingga karbon anomerik sehingga
memberikan 2 kemungkinan struktur isomer D memberikan 2 kemungkinan struktur isomer D --
glukosa : glukosa : -- D D -- glukosa dan glukosa dan .. D D -- glukosa glukosa
dimana sifat keduanya sangat berbeda. dimana sifat keduanya sangat berbeda.
Sifat Fisik Sifat Fisik
-- D D -- glukosa glukosa .. D D -- glukosa glukosa
kristal kristal padat padat 38 38HHC C
m.p. 146 m.p. 146 m.p. = 1S0 m.p. = 1S0HHC C
||--*D = + 112 *D = + 112HHC C ||--*D = + 13 *D = + 13HHC C
-- D D -- glukosa glukosa .. D D -- glukosa glukosa
||--*D = + S2 *D = + S2HH
-- D D -- galaktosa galaktosa .. D D -- galaktosa galaktosa
+ 1S1 + 1S1HH + 84 + 84HH S3 S3HH
-- D D -- fruktosa fruktosa .. D D -- fruktosa fruktosa
+ 21 + 21HH 32 32HH 133 133HH
dalam air
Nutarotasi
Stereokimia Nonosakarida Stereokimia Nonosakarida
Struktur glukosa atau karbohidrat yang Struktur glukosa atau karbohidrat yang
lain dapat digambarkan dalam 3 bentuk lain dapat digambarkan dalam 3 bentuk
stereo stereokimia : kimia :
EE #royeksi Fisher #royeksi Fisher
EE Struktur Haworth Struktur Haworth
EE Konformasi kursi Konformasi kursi
#royeksi Fisher dan Struktur Haword #royeksi Fisher dan Struktur Haword

- - D - glukosa proyeksi Fisher

. - D - glukosa

(-)

$truktur aworth
(.)
Struktur Haworth dan Konformasi Kursi Struktur Haworth dan Konformasi Kursi

(-)

$truktur aworth

(-)

( a )
( e )
Konformasi kursi
(.)
.
Sifat Sifatsifat Fisik Nonosakarida sifat Fisik Nonosakarida
#adatan kristal tidak berwarna #adatan kristal tidak berwarna
Larut dalam air Larut dalam air FF ikatan hidrogen ikatan hidrogen
Sedikit larut dalam alkohol Sedikit larut dalam alkohol
Tidak larut dalam eter, kloroform, benzena Tidak larut dalam eter, kloroform, benzena
Rasanya manis. Diantara monosakarida Rasanya manis. Diantara monosakarida FF
fruktosa yang paling manis fruktosa yang paling manis
Tingkat kemanisan monosakarida Tingkat kemanisan monosakarida
dan disakarida dan disakarida
Nonosakarida Nonosakarida Disakarida Disakarida
D D -- fruktosa fruktosa 174 174 Sukrosa Sukrosa 100 100
D D -- glukosa glukosa 74 74 Laktosa Laktosa 0.16 0.16
D D -- xylosa xylosa 0.40 0.40
D D -- galaktosa 0.22 galaktosa 0.22
Beberapa Reaksi Nonosakarida Beberapa Reaksi Nonosakarida
1. Reaksi Oksidasi 1. Reaksi Oksidasi
Berdasarkan kemampuannya untuk mereduksi Berdasarkan kemampuannya untuk mereduksi
senyawa/pereaksi (Tohlens, Benedict, Fehling), senyawa/pereaksi (Tohlens, Benedict, Fehling),
monosakarida dapat digolongkan : monosakarida dapat digolongkan :
Cula pereduksi Cula pereduksi
Cula non pereduksi Cula non pereduksi
Kemampuan monosakarida untuk mereduksi Kemampuan monosakarida untuk mereduksi
pereaksi pereaksipereaksi tersebut di atas didasarkan pereaksi tersebut di atas didasarkan
pada adanya gugus aldehid atau gugus pada adanya gugus aldehid atau gugus --hidroksi hidroksi
keton, dimana dengan adanya pereaksi keton, dimana dengan adanya pereaksipereaksi pereaksi
tersebut gugus aldehid atau tersebut gugus aldehid atau --hidroksi keton akan hidroksi keton akan
teroksidasi menjadi karboksilat/keton. teroksidasi menjadi karboksilat/keton.

+ u
+

+ u

merah bata
D - glukosa
asam- D - glukonat
Semua monosakarida adalah Cula #ereduksi
Oksidasi aldosa oleh pereaksi Fehling's, Oksidasi aldosa oleh pereaksi Fehling's,
Benedict's atau Tohlen's membentuk asam Benedict's atau Tohlen's membentuk asam
monokarboksilat monokarboksilat FF Asam Aldonat. Asam Aldonat.
Oksidasi aldosa dengan oksidator kuat Oksidasi aldosa dengan oksidator kuat
(HNO (HNO
33
panas) menghasilkan asam panas) menghasilkan asam
dikarboksilat karena HNO dikarboksilat karena HNO
33
selain selain
mengoksidasi gugus aldehid juga mampu mengoksidasi gugus aldehid juga mampu
mengoksidasi gugus CH mengoksidasi gugus CH
22
OH terminal OH terminal

D - glukosa
asam D - glukarik

+ Ag
+

+ Ag
ermin perak

Reaksi dg HNO
3
Reaksi dg Tohlens
2. Cugus karbonil dari monosakarida dapat 2. Cugus karbonil dari monosakarida dapat
direduksi menjadi alcohol dengan direduksi menjadi alcohol dengan
beberapa pereaksi menghasilkan alditol beberapa pereaksi menghasilkan alditol

D - glukosa

katalis
logam

D -glukitol (sorbitol)

3. #embentukan Clikosida 3. #embentukan Clikosida

Reaksi monosakarida hemiasetal atau Reaksi monosakarida hemiasetal atau
hemiketal siklis dengan 1 molekul alcohol lagi hemiketal siklis dengan 1 molekul alcohol lagi
membentuk asetal atau ketal. #ada reaksi ini membentuk asetal atau ketal. #ada reaksi ini
gugus gugus -- OH pada C OH pada C -- anomerik digantikan oleh anomerik digantikan oleh
gugus gugus -- OR dari alcohol. OR dari alcohol.

+
.-D-glukopiranosa
metil-.-D-glukopiranosida
katan glikosida
Cula Non #ereduksi
!katan Clikosidik !katan Clikosidik
Asetal/ketal seperti ini dinamakan Asetal/ketal seperti ini dinamakan
Clikosida Clikosida dan ikatan dari karbon anomerik dan ikatan dari karbon anomerik
dengan gugus OR disebut dengan gugus OR disebut ikatan ikatan
glikosidik. glikosidik.
Clikosida dinamai berdasarkan nama Clikosida dinamai berdasarkan nama
monosakaridanya, dengan mengganti monosakaridanya, dengan mengganti
akhiran akhiran --a dengan a dengan --ida. ida.
Nisal: glukosa Nisal: glukosa FF glukosida glukosida
manosa manosa FF manosida manosida
D!SAKAR!DA D!SAKAR!DA
Disakarida adalah karbohidrat yang terdiri Disakarida adalah karbohidrat yang terdiri
dari 2 satuan monosakarida. dari 2 satuan monosakarida.
Dua monosakarida dihubungkan dengan Dua monosakarida dihubungkan dengan
ikatan glikosidik antara C ikatan glikosidik antara Canomerik dari anomerik dari
satu unit monosakarida dengan gugus satu unit monosakarida dengan gugus --OH OH
dari unit monosakarida yang lainnya. dari unit monosakarida yang lainnya.
Beberapa disakarida yang sering dijumpai : Beberapa disakarida yang sering dijumpai :
Naltosa, Selobiosa, Laktosa, Sukrosa Naltosa, Selobiosa, Laktosa, Sukrosa
N!S D!SAKAR!DA N!S D!SAKAR!DA
Selubiosa Selubiosa FF ..D DClukosa + Clukosa + ..D DClukosa Clukosa
Naltosa Naltosa FF --D DClukosa + Clukosa + ..D DClukosa Clukosa
S Suk ukrosa rosa FF --D DClukosa + Clukosa + ..D DFr Fruk uktosa tosa
Lak Laktosa tosa FF --D DClukosa + Clukosa + ..D DCa Calak laktosa tosa
NALTOSA NALTOSA

-
.
katan --, glikosidik

arbon glikosidik
(.)
-O-(-D-glukopiranosil)-.D-glukopiranosa
(Maltosa)
!KATAN #ADA NALTOSA !KATAN #ADA NALTOSA
#ada maltosa, ikatan glikosidik terjadi pada #ada maltosa, ikatan glikosidik terjadi pada
atom C atom C1' dari satu glukosa dengan atom C 1' dari satu glukosa dengan atom C4 4
dari glukosa yang lain, sehingga ikatannya dari glukosa yang lain, sehingga ikatannya
disebut ikatan disebut ikatan 1',4 1',4glikosidik glikosidik
Karbon anomerik di unit glukosa sebelah kanan Karbon anomerik di unit glukosa sebelah kanan
pada maltosa dalam bentuk hemiasetal, pada maltosa dalam bentuk hemiasetal,
sehingga akan dapat berkesetimbangan dengan sehingga akan dapat berkesetimbangan dengan
struktur terbuka. Oleh karena itu maltosa dpt struktur terbuka. Oleh karena itu maltosa dpt
bereaksi + dg Tohlens bereaksi + dg Tohlens
SLOB!OSA SLOB!OSA

.
.
katan .-, glikosidik

(.)
-O-(.D-glukopiranosil)-.D-glukopiranosa
(Selubiosa)

LAKTOSA LAKTOSA
Nerupakan gula utama pada AS! dan susu sapi Nerupakan gula utama pada AS! dan susu sapi
(4 (48 % laktosa). 8 % laktosa).
Karbon anomerik pada unit galaktosa Karbon anomerik pada unit galaktosa
mempunyai konfigurasi mempunyai konfigurasi .. pada C pada C1 dan 1 dan
berikatan dengan gugus berikatan dengan gugus OH pada C OH pada C4 unit 4 unit
glukosa glukosa
Calaktosemia Calaktosemia adalah penyakit yang disebabkan adalah penyakit yang disebabkan
karena tidak memiliki enzim yang dpt karena tidak memiliki enzim yang dpt
mengisomerisasi galaktosa menjadi glukosa, mengisomerisasi galaktosa menjadi glukosa,
sehingga tidak dapat mencerna susu. sehingga tidak dapat mencerna susu.

.
-
katan .-, glikosidik
-O-(.D-galaktopiranosil)--D-glukopiranosa
(Laktosa)

(-

Struktur Laktosa
SUKROSA SUKROSA
Sukrosa dikenal dengan gula pasir, terdapat Sukrosa dikenal dengan gula pasir, terdapat
pada tumbuhan fotosintetik yang berfungsi pada tumbuhan fotosintetik yang berfungsi
sebagai sumber energi. Nisal : pada tebu, bit sebagai sumber energi. Nisal : pada tebu, bit
gula gula
#ada sukrosa kedua kabon anomerik pada #ada sukrosa kedua kabon anomerik pada
kedua unit monosakarida terlibat dalam ikatan kedua unit monosakarida terlibat dalam ikatan
glikosidik. !katan glikosidik terjadi antara C glikosidik. !katan glikosidik terjadi antara C1 1
pada unit glukosa dan C pada unit glukosa dan C2 pada unit fruktosa, 2 pada unit fruktosa,
sehingga tidak mempunyai gugus hemiasetal. sehingga tidak mempunyai gugus hemiasetal.

konfigurasi .
-D-glukopiranosil-.D-IruktoIuranosida
(Sukrosa)

-
(.)

Struktur Sukrosa
#OL!SAKAR!DA #OL!SAKAR!DA
Karbohidrat yang mengandung banyak Karbohidrat yang mengandung banyak
monosakarida dan mempunyai berat monosakarida dan mempunyai berat
molekul yang besar molekul yang besar
Hidrolisis polisakarida secara sempurna Hidrolisis polisakarida secara sempurna
akan menghasilkan satu jenis akan menghasilkan satu jenis
monosakarida monosakarida
Unit monosakarida dapat dihubungkan Unit monosakarida dapat dihubungkan
secara linier atau dapat bercabang secara linier atau dapat bercabang
enis #olisakarida : #ati dan Clikogen enis #olisakarida : #ati dan Clikogen
#AT! #AT!
#olisakarida yang tersimpan dalam #olisakarida yang tersimpan dalam
tumbuhan. tumbuhan.
Nerupakan komponen utama pada biji Nerupakan komponen utama pada biji
bijian, kentang, jagung dan beras bijian, kentang, jagung dan beras
Tersusun atas unit D Tersusun atas unit Dglukosa yang glukosa yang
dihubungkan oleh ikatan 1,4 dihubungkan oleh ikatan 1,4--glikosidik glikosidik
Rantai cabang dihubungkan oleh ikatan Rantai cabang dihubungkan oleh ikatan
1,6 1,6--glikosidik glikosidik
N!S #AT! N!S #AT!
N!LOS N!LOS : 20 % bagian pati, tersusun atas S0 : 20 % bagian pati, tersusun atas S0
-- 300 unit glukosa melalui ikatan 1,4 glikosidik 300 unit glukosa melalui ikatan 1,4 glikosidik
Amilosa larut di dalam air Amilosa larut di dalam air
N!LOPEKT!N N!LOPEKT!N : 80 % bagian pati, tersusun : 80 % bagian pati, tersusun
atas 300 atas 300 -- S.000 unit glukosa melalui ikatan 1,4 S.000 unit glukosa melalui ikatan 1,4
glikosidik dan 1,6. glikosidik dan 1,6.
Setiap 2S Setiap 2SS0 unit glukosa dihubungkan oleh S0 unit glukosa dihubungkan oleh
ikatan 1,4 . Rantai ikatan 1,4 . Rantairantai tesebut dihubungkan rantai tesebut dihubungkan
dengan ikatan 1,6 sehingga menghasilkan dengan ikatan 1,6 sehingga menghasilkan
struktur yang bercabang struktur yang bercabang
Karena strukturnya bercabang sehingga sangat Karena strukturnya bercabang sehingga sangat
besar, maka dari itu amilopektin tidak larut besar, maka dari itu amilopektin tidak larut
dalam air dalam air
CL!KOCN CL!KOCN
Karbohidrat penyimpan energi yang tersimpan Karbohidrat penyimpan energi yang tersimpan
dalam hewan dalam hewan
Nr Clikogen pati Nr Clikogen pati
Tersusun lebih dari 100.000 unit glukosa Tersusun lebih dari 100.000 unit glukosa
Strukturnya bercabang melalui ikatan 1,4 dan Strukturnya bercabang melalui ikatan 1,4 dan
1,6 glikosidik 1,6 glikosidik
Tidak larut dalam air Tidak larut dalam air
Larut dalam pelarut organik non polar : eter, Larut dalam pelarut organik non polar : eter,
kloroform, heksana. kloroform, heksana.
#OL!SAKAR!DA LA!N #OL!SAKAR!DA LA!N
Selulosa : polimer tidak bercabang dari Selulosa : polimer tidak bercabang dari
glukosa melalui ikatan 1,4 glukosa melalui ikatan 1,4..glikosidik glikosidik
Kitin : polisakarida yang mengandung Kitin : polisakarida yang mengandung
nitrogen, membentuk cangkang krustasea nitrogen, membentuk cangkang krustasea
dan kerangka luar serangga dan kerangka luar serangga
#ektin : polimer linier dari D #ektin : polimer linier dari Dgalakturonat galakturonat
melalui ikatan 1,4 melalui ikatan 1,4--glikosidik. Terdapat glikosidik. Terdapat
pada buah pada buahbuahan dan buni buahan dan bunibunian bunian