Artikel aldehid dan keton

03 mei 2011.
Senyawa aldehida dan keton yaitu atom karbon yang dihubungkan dengan atom oksigen oleh ikatan ganda dua (gugus karbonil). Aldehida adalah senyawa organic yang karbon karbonilnya (karbon yang terikat pada oksigen) selalu berikatan dengan paling sedikit satu hydrogen. O HCH Keton adalah senyawa organic yang karbon karbonilnya dihubungkan dengan dua karbon lain. Aldehida dan keton sangat reaktif, tetapi biasanya aldehida lebih reaktif dibanding keton. Reaksi yang menyebabkan penjenuhan pada ikatan rangkap disebut reaksi adisi (reaksi penjenuhan). Pada reaksi adisi, satu ikatan rangkap menjadi terbuka. Sementara itu pereaksi yang mengadisi terputus menjadi dua gugus yang kemudian terikat pada ikatan rangkap yang terbuka tersebut. Apabila pereaksi yang mengadisi bersifat polar gugus yang lebih positif terikat pada oksigen, sedangkan gugus yang lebih negatif terikat pada karbon. Titik pusat reaktivitas dalam aldehida dan keton ialah ikatan pi dari gugus karbonilnya. Seperti alkena, aldehid dan keton mengalami adisi reagensia kepada ikatan pi-nya. Nu I R C R + H Nu R C R III O OH Reaktivitas relatif aldehida dan keton dalam reaksi adisi sebagian dapat disebabkan oleh banyaknya muatan positif pada karbon karbonilnya, makin besar muatan itu akan makin reaktif. Bila muatan positif parsial ini tersebar ke seluruh ,olekul, maka senyawaan karbonil itu kurang reaktif dan lebih stabil. Gugus karbonil distabilkan oleh gugus alkil di dekatnya yang bersifat

melepaskan elektron. Suaru keton dengan gugus R lebih stabil dibandingkan suatu aldehida yang hanya memiliki satu gugus R. Faktor sterik juga memainkan peranan dalam kereaktifan relatif aldehida dan keton. Banyaknya gugus di sekitar karbonil menyebabkan halangan sterik yang lebih besar, suatu reaksi adisi dari gugus karbonil juga meningkatkan halangan sterik di sekitar karbon karbonil (Ir. Darjanto,dkk. 1988). METODE PENENTUAN ALDEHID DAN KETON Dalam menguji adanya gugus aldehid (senyawa aldehid) dengan pereaksi fehling, diperlukan beberapa alat yaitu pipet, tabung reaksi, dan pemanas sedangkan bahan yang diperlukan yaitu formaldehid, glukosa dan campuran fehling A dan fehling B. Sementara dalam praktikum uji aldehid dan keton dengan reaksi adisi nukleofilik menggunakan alat kimia seperti : erlenmeyer, kertas saring, dan pipet tetes. Sedangkan bahan yang digunakan adalah : 2 ml larutan jenuh natrium bisulfit; es; 2,5 ml aseton; 3 ml etanol; serta HCl pekat. Proses yang dilakukan yaitu menyiapkan 1 ml larutan aldehid (formaldehid dan glukosa) dalam tabung reaksi. Kemudian menambahkan 2 ml campuran fehling A (CuSO4) dan fehling B (NaOH + Natrium Kalium Tartrat) dengan perbandingan [1:1] ke dalam masing masing tabung reaksi. Kedua larutan tersebut dipanaskan diatas pemanas dengan medium air sampai terjadi perubahan warna. Langkah pertama dalam praktikum uji aldehid dan keton dengan reaksi adisi nukleofilik adalah memasukkan 2 ml larutan jenuh Natrium bisulfit ke dalam erlenmeyer. Kemudian mendinginkannya dalam larutan es. Proses pendinginan dilakukan secermat mungkin agar tidak terjadi pembekuan. Kemudian langkah berikutnya adalah dengan menambahkan 2,5 ml aseton secara perlahan sambil di kocok. Setelah menunggu 5 menit, 3 ml etanol ditambahkan untuk memulai penghabluran. Setelah penghabluran terjadi, kemudian dilakukan penyaringan hasil reaksi dengan kertas saring. Langkah terakhir adalah dengan meneteskan asam klorida pekat pada hablur yang telah disaring. Perubahan yang terjadi dari langkah satu Percobaan tersebut dilakukan di Laboratorium Pangan dan Gizi Universitas Jenderal Soedirman pada Hari Kamis, 10 Mei 2007 pukul 14.00. Reaksi-reaksi penting dari gugus karbonil

Atom karbon yang sedikit bermuatan positif pada gugus karbonil bisa diserang oleh nukleofil. Nukleofil merupakan sebuah ion bermuatan negatif (misalnya, ion sianida, CN-), atau bagian yang bermuatan negatif dari sebuah molekul (misalnya, pasangan elektron bebas pada sebuah atom nitrogen dalam molekul amonia NH3). Selama reaksi berlangsung, ikatan rangkap C=O terputus. Efek murni dari pemutusan ikatan ini adalah bahwa gugus karbonil akan mengalami reaksi adisi, seringkali diikuti dengan hilangnya sebuah molekul air. Ini menghasilkan reaksi yang dikenal sebagai adisi-eliminasi atau kondensasi. Dalam pembahasan tentang aldehid dan keton anda akan menemukan banyak contoh reaksi adisi sederhana dan reaksi adisi-eliminasi. Aldehid dan keton mengandung sebuah gugus karbonil. Ini berarti bahwa reaksi keduanya sangat mirip jika ditinjau berdasarkan gugus karbonilnya. Perbedaan aldehid dan keton Aldehid berbeda dengan keton karena memiliki sebuah atom hidrogen yang terikat pada gugus karbonilnya. Ini menyebabkan aldehid sangat mudah teroksidasi. Sebagai contoh, etanal, CH3CHO, sangat mudah dioksiasi baik menjadi asam etanoat, CH3COOH, atau ion etanoat, CH3COO-. Keton tidak memiliki atom hidrogen tersebut sehingga tidak mudah dioksidasi. Keton hanya bisa dioksidasi dengan menggunakan agen pengoksidasi kuat yang memiliki kemampuan untuk memutus ikatan karbonkarbon. Oksidasi aldehid dan keton juga dibahas dalam modul belajar online ini pada sebuah halaman khusus di topik aldehid dan keton. Sifat-sifat fisik Titik didih Aldehid sederhana seperti metanal memiliki wujud gas (titik didih -21C), dan etanal memiliki titik didih +21C. Ini berarti bahwa etanal akan mendidih pada suhu yang mendekati suhu kamar.

Aladehid dan keton lainnya berwujud cair, dengan titik didih yang semakin meningkat apabila molekul semakin besar. Besarnya titik didih dikendalikan oleh kekuatan gaya-gaya antar-molekul. Gaya dispersi van der Waals Gaya tarik ini menjadi lebih kuat apabila molekul menjadi lebih panjang dan memiliki lebih banyak elektron. Peningkatan gaya tarik ini akan meningkatkan ukuran dipol-dipol temporer yang terbentuk. Inilah sebabnya mengapa titik didih meningkat apabila jumlah atom karbon dalam rantai juga meningkat baik pada aldehid maupun pada keton. Gaya tarik dipol-dipol van der Waals Aldehid dan keton adalah molekul polar karena adanya ikatan rangkap C=O. Seperti halnya gaya-gaya dispersi, juga akan ada gaya tarik antara dipol-dipol permanen pada molekul-molekul yang berdekatan. Ini berarti bahwa titik didih akan menjadi lebih tinggi dibanding titik didih hidrokarbon yang berukuran sama yang mana hanya memiliki gaya dispersi. Mari kita membandingkan titik didih dari tiga senyawa hidrokarbon yang memiliki besar molekul yang mirip. Ketiga senyawa ini memiliki panjang rantai yang sama, dan jumlah elektronnya juga mirip (walaupun tidak identik). molekul CH3CH2CH3 CH3CHO CH3CH2OH tipe alkana aldehid alkohol titik didih (C) -42 +21 +78

Pada tabel di atas kita bisa melihat bahwa aldehid (yang memiliki gaya tarik dipol-dipol dan gaya tarik dispersi) memiliki titik didih yang lebih tinggi dari alkana berukuran sebanding yang hanya memiliki gaya dispersi.

Akan tetapi, titik didih aldehid lebih rendah dari titik didih alkohol. Pada alkohol, terdapat ikatan hidrogen ditambah dengan dua jenis gaya-tarik antar molekul lainnya (gaya-tarik dipol-dipol dan gaya-tarik dispersi). Walaupun aldehid dan keton merupakan molekul yang sangat polar, namun keduanya tidak memiliki atom hidrogen yang terikat langsung pada oksigen, sehingga tidak bisa membentuk ikatan hidrogen sesamanya. Kelarutan dalam air Aldehid dan keton yang kecil dapat larut secara bebas dalam air tetapi kelarutannya berkurang seiring dengan pertambahan panjang rantai. Sebagai contoh, metanal, etanal dan propanon yang merupakan aldehid dan keton berukuran kecil dapat bercampur dengan air pada semua perbandingan volume. Alasan mengapa aldehid dan keton yang kecil dapat larut dalam air adalah bahwa walaupun aldehid dan keton tidak bisa saling berikatan hidrogen sesamanya, namun keduanya bisa berikatan hidrogen dengan molekul air. Tentunya juga terdapat gaya dispersi dan gaya tarik dipol-dipol antara aldehid atau keton dengan molekul air. Pembentukan gaya-gaya tarik ini melepaskan energi yang membantu menyuplai energi yang diperlukan untuk memisahkan molekul air dan aldehid atau keton satu sama lain sebelum bisa bercampur. Apabila panjang rantai meningkat, maka ekor-ekor hidrokarbon dari molekul-molekul (semua hidrokarbon sedikit menjauh dari gugus karbonil) mulai mengalami proses di atas. Dengan menekan diri diantara molekul-molekul air, ekor-ekor hidrokarbon tersebut memutus ikatan hidrogen yang relatif kuat antara molekul-molekul air tanpa menggantinya dengan ikatan yang serupa. Ini menjadi proses yang tidak bermanfaat dari segi energi, sehingga kelarutan berkurang. Salah satu dari atom hidrogen yang sedikit bermuatan positif dalam sebuah molekul air bisa tertarik dengan baik ke salah satu pasangan elektron bebas pada atom oksigen dari sebuah aldehid atau keton untuk membentuk sebuah ikatan hidrogen.

PEMBUATAN ALDEHID : Oksidasi dari alkohol primer Oksidasi dari metilbenzen Reduksi dari asam klorida PEMBUATAN KETON Oksidasi dari alkohol sekunder Asilasi Friedel-Craft Reaksi asam klorida dengan organologam

NAMA NIM KELAS KEL/GOL

= ISRUL Z LAMOHAN = 70100110058 = FARMASI B = SATU/ II