PAPER PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK “ IDENTIFIKASI SENYAWA ORGANIK BAHAN ALAM PADA TUMBUHAN ( DAUN ) MELATI “

Oleh :

REZKI PRATAMA
02043 / 2008

JURUSAN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS NEGERI PADANG

1

2010

KATA PENGANTAR

Puji syukur penulis ucapkan kepada ALLAH SWT karena berkat rahmat dan karunia-Nya penulis dapat menyelesaikan laporan praktikum kimia organik 2 dengan judul “IDENTIFIKASI SENYAWA ORGANIK BAHAN ALAM PADA TUMBUHAN (DAUN) MELATI” yang merupakan salah satu tugas akhir praktikum kimia organik 2. Terima kasih penulis ucapkan kepada Ibu Dra.Isniyetti dan Bapak Dr.Nazulis sebagai dosen serta Bang Riki,Kak Nola dan Kak Dini sebagai asisten dosen yang telah memberikan bimbingan, petunjuk, saran, dan arahan serta penulis ucapkan terima kasih kepada semua pihak yang telah membantu dalam penulisan laporan ini yang tidak dapat disebut namanya satu persatu. Penulis juga menyadari dalam penulisan laporan ini masih banyak kekurangan dan juga masih jauh dari kesempurnaan, untuk itu dengan tangan terbuka penulis mengharapkan sekali saran dan petunjuk menuju kesempurnaannya sehingga dapat bermanfaat bagi penulis sendiri dan kita semua.

Padang, Oktober 2010

Penulis

2

........ PENDAHULUAN A..... DAFTAR ISI DAFTAR TABEL DAFTAR GAMBAR 1... BAB V KESIMPULAN dan SARAN A....Latar Belakang 1 B.....Saran 19 DAFTAR PUSTAKA LAMPIRAN 3 .............. BAB II TINJAUAN PUSTAKA A....Prosedur Kerja 13 4.... Botani Tumbuhan 4 B........Sampel Penelitian 12 C.........Alat dan Bahan 12 D..Perumusan Masalah 3 E. BAB I..Manfaat Penulisan 3 2. BAB III METOLOGI PENELITIAN A.Pembatasan Masalah 2 D... Pembahasan 17 5.. Hasil 16 B..Kesimpulan 19 B.... BAB IV HASIL dan PEMBAHASAN A...........Tujuan Penulisan 2 C........Metabolit Sekunder 7 3........DAFTAR ISI KATA PENGANTAR.... Waktu Pelaksanaan 12 B...

DAFTAR TABEL 4 .

.................... Gambar Tumbuhan Melati .......................................... 5 5 ..........DAFTAR GAMBAR Gambar 1..............................................................

6 . Di Italia. steroid.menempel di pohon . Bila ini terus berkembang. diharapkan akan ditemukan senyawa kimia yang berasal dari tumbuhan yang dapat dimanfaatkan untuk penyembuhan berbagai penyakit dan sebagai bahan baku obat-obatan. Melati (jasminum sambac) merupakan tumbuhan yang berasal dari India khususnya.dimanapun kita berada tidak sedikit kita temui tumbuh-tumbuhan. melati Casablanca (jasminum offcinalle) yang disebut Spanish Jasmine ditanam tahun 1662 untuk dijadikan parfum. terpenoid. Tidak itu saja. Saat ini sudah banyak diketahui bahwa beberapa dari tumbuhtumbuhan merupakan salah satu sumber senyawa kimia baru yang penting dalam pengobatan berbagai macam penyakit. Ada yang berbunga dan ada yang tidak.BAB 1 PENDAHULUAN A LATAR BELAKANG Dalam kehidupan sehari-hari. sambac ) yang diperkenalkan oleh Duke Casimo de Medici. Berbagai macam tumbuh-tumbuhan yang terlihat. Di Indonesia nama melati dikenal oleh masyarakat di seluruh nusantara. dan saponin. flavonoid.tempat tumbuhnya pun berbeda-beda seperti di air. Usaha untuk mengidentifikasi senyawa organik bahan alam berbagai jenis tumbuhan untuk pengobatan berbagai jenis penyakit telah banyak dilakukan.di tanah yang lembab dan juga ada di tanah yang kering. Tahun 1665 di Inggris dibudidayakan melatih putih (J. Senyawa kimia tersebut umumnya terdapat sebagai metabolit sekunder seperti alkaloid. Asia pada umunya.

khususnya pada daun melati Penulis memberi judul paper ini adalah. cacingan. diare. Akarnya untuk mengatasi insomnia (sulit tidur). Bunga dan daun untuk influenza. jerawat. C BATASAN MASALAH Untuk mengarahkan penelitian.Tumbuhan bunga melati umunya dijadikan tanaman hias. Siapa sangka kalau bunga berwarna putih ini mengandung banyak khasiat obat. maka penelitian ini dibatasi pada hal berikut: a. keseleo.menghilangkan sakit pada tulang patah. Botani tumbuhan (daun ) melati b. luka terpukul. dan sesak asma.bengkak karena gigitan binatang. sakit kepala dan cacingan. B PERUMUSAN MASALAH Bertitik tolak dari latar belakang di atas maka yang menjadi masalah dalam penelitian ini adalah apa saja kandungan biologi aktif yang terdapat pada tumbuhan ( daun ) melati (Jasminum Sambac) dan apa saja khasiat dan manfaatnya bagi kehidupan manusia. biduran. air susu ibu (ASI) berlebih. radang mata merah. selain dimanfaatkan untuk tanaman hias. sakit kepala. sakit gigi. Dengan demikian melati merupakan tumbuhan yang banyak manfaatnya bagi kehidupan. Metabolit sekunder 7 . Berdasarkan dari hal ini maka penulis tertarik dan ingin mengetahui kandungan yang terdapat dalam melati.

BAB II 8 . 3. Memberikan informasi tentang kandungan kimia yang terdapat pada tumbuhan ( daun ) melati Memberikan infornasi tentang khasiat dari tumbuhan (daun) melati Sebagai bahan dasar penelitian di bidang ini. 2.D TUJUAN PENULISAN Adapun tujuan dari penelitian ini adalah: 1. 3. untuk menentukan senyawa-senyawa kimia yang terkandung didalam tumbuhan(daun) melati Untuk mengetahui manfaat dan khasiat dari tumbuhan(daun) melati Untuk memenuhi tugas praktikum kimia organik II E MANFAAT PENULISAN Percobaan ini diharapkan bermanfaat untuk: 1. 2.

TINJAUAN PUSTAKA A BOTANI TUMBUHAN Melati merupakan tanaman bunga hias berupa berbatang tegak yang hidup menahun. Melati dapat dikembangbiakan dengan cara stek. Tanaman jenis belukar dan ia juga dikatakan tanaman yang merayap dan menjalar. Melati dapat berbunga sepanjang tahun dan dapat tumbuh subur pada tanah yang gembur dengan ketinggian 600 atau 800 meter di atas permukaan laut. Klasifikasi Ilmiah Kingdom : Plantae Divisi : Spermatophyta Subdivisi : Angiospermae Kelas : Dicotyledonae Ordo : Oleales Famili : Oleaceae Genus : Jasminum Spesies : Jasminum Sambac (L) W. Tunastunas akan tampak setelah berusia sekitar 6 minggu. asalkan mendapatkan cukup sinar matahari. tanaman ini mempunyai kira – kira 200 jenis dan boleh didapati di kawasan tropika dan beriklim panas. tanaman ini hidup membesar dalam keadaan menjalar pada tanaman-tanaman lain atau pada sesuatu bahan yang ia boleh berpaut. Sebagian besar jenis melati tumbuh liar di hutan-hutan karena belum terungkap potensi ekonomis dan sosialnya. Ai Gambar tanaman melati 9 .

Bentuk daunnya ringkas dan mudah. bisul. radang mata merah. 10 . cacingan. biduran. dan sesak napas (asma).menghilangkan sakit pada tulang patah. sedikit berlilin dan warna hijau tua. melati biasa dimanfaatkan bunga. Satu bunga ada dijumpai 5 atau 6 kelopak. Tanaman melati mengandung banyak khasiat obat. sakit gigi. luka terpukul. Manakala warna bunganya putih. jerawat.bunganya berwarna putih mungil dan berbau harum. diare. sakit kepala dan cacingan.bercabang tiga.Sifat dan manfaat Melati merupakan tanaman hias. keseleo. daun dan akarnya. Bunga dan daun dimanfaatkan untuk influenza. bengkak karena gigitan binatang . Air Susu Ibu (ASI) berlebih. Akarnya untuk mengatasi insomnia (sulit tidur). sakit kepala.

Selain itu bunga melati juga bermanfaat sebagai bunga tabor. penghias rangkaian bunga dan bahan campur atau pengharum teh. bahan industri minyak wangi. Pemanfaatan 1. parfum. livalilacetaat. Menghentikan ASI yang berlebih Bahan : 1 genggam daun melati Cara membuat : bahan tersebut dipipis halus Cara menggunakan : ditempel disekitar buah dada.setiap pagi sebelum mandi 2. Bengkak karena sengatan lebah Bahan : 1 genggam daun melati Cara membuat : bahan tersebut diremas-remas sampai halus Cara menggunakan : ditempel pada bagian yang disengat lebah 11 . benzil. Kandungan Melati mengandung senyawa-senyawa kimia yang besar manfaatnya untuk pengobatan. Kandungan kimia yang ada tersebut antara lain indol. apabila sudah kering diganti baru. kosmetika. Sakit mata (mata merah) Bahan : 1 genggam daun melati Cara membuat : bahan tersebut dipipis halus Cara menggunakan : ditempel pada dahi. ulangi sampai sembuh 3. farmasi.

Senyawa bioaktif yang terdapat dalam 12 . Tanpa adanya senyawa bioaktif dalam tumbuhan. bunga.10 bunga melati Cara membuat : bahan tersebut diremas-remas dengan tangan. secara umum tumbuhan tersebut tidak dapat digunakan sebagai obat.setiap pagi sebelum mandi B METABOLIT SEKUNDER Salah satu ciri organisme adalah tumbuh dan berkembang. Demam dan sakit kepala Bahan : 1 genggam daun melati. batang. Tumbuhan tumbuh dari kecil menjadi besar dan berkembang dari satu sel zigot menjadi embrio kemudian menjadi satu individu yang mempunyai akar. kulit batang. Yang dimaksud senyawa organik bahan alam adalah terbatas pada senyawa-senyawa yang dikenal sebagai metabolit sekunder. Penggunaan tanaman sebagai obat berkaitan dengan kandungan kimia yang terdapat dalam tanaman tersebut terutama zat bioaktif.4. Senyawa metabolit adalah senyawa-senyawa hasil metabolit sekunder. buah dan biji dan sedikit pada hewan. kemudian direndam dengan air dalam rantang Cara menggunakan : air rendaman ini digunakan untuk kompres dahi 5.yang tidak terdapat secara merata dalam makhluk hidup dan ditemukan pada semua organ tumbuhan pada akar. Sesak napas Bahan : 20 lembar daun melati dan garam secukupnya Cara membuat : bahan tersebut direbus dengan 3 gelas air sampai mendidih hingga tinggal 2 gelas dan disaring Cara menggunakan : ditempel disekitar dada. dan daun.

saponin dan lain-lain. 2. terpenoid. Alkaloid Alkaloid merupakan senyawa organic bahan alam yang terbesar jumlahnya baik dari segi jumlah senyawa sebenarnya dalam dunia tumbuhan. kanker mulut. tetapi umumnya alkaloid adalah senyawa metabolit sekunder yang bersifat basa yang mengandung satu atau lebih atom Nitrogen. Flavonoid Flavonoid adalah suatu kelompok senyawa fenol yang banyak terdapat di alam. Struktur alkaloid beraneka ragam dari yang sederhana sampai yang rumit. Nikotin dapat menyebabkan penyakit jantung . dari efek biologisnya yang menyegarkan tubuh sampai toksik. steroid. flavonoid. tetapi yang efeknya tidak sederhana adalah nikotin. ungu. Senyawa ini bertanggung jawab terhadap zat warna merah. Sebagian flavonoid yang terdapat pada tumbuhan terikat pada molekul gula sebagai glikosida dan dalam bentuk campuran. Jarang sekali 13 . Satu contoh yang sederhana. Semua flavonoid menurut strukturnya merupakan turunan senyawa induk “Flavon” yang namanya sejenisnya flavonoid yang terbesar jumlahnya dan juga lazim ditemukan yang berupa tepung putih pada tumbuhan primula. Alkaloid menurut winterstein dan trier didefinisikan sebagai senyawa yang bersifat basa mengandung atom Nitrogen berasal dari tumbuhan dan hewan Harborne dan Turner (1984) mengungkapkan bahwa tidak satupun definisi alkaloid yang memuaskan. tekanan darah tinggi. dan gangguan terhadap kehamilan dan janin.tumbuhan biasanya merupakan senyawa metabolit sekunder seperti alkaloid. kanker paru-paru. biasanya dalam cincin heterosiklik dan bersifat aktif biologis menonjol. biru dan sebagai zat warna kuning dalam tumbuhan. 1.

menurunkan permeabilitas dan fragilitas pembuluh darah dan lain-lain. hampir disertai oleh flavon atau flavonol yang tidak berwarna. senyawa terpenoid dibagi atas : 14 . Dewasa ini. Disamping itu sering ditemukan campuran yang terdiri dari flavonoid yang khas. Struktur mirip yang mengandung unsur-unsur lain disamping C dan H disebut terpenoid. gugus karbonil atau gugus fungsional lain. Terpen dapat mengandung dua. Misalnya antosianin dalam mahkota bunga yang berwarna merah. Flavonoid dalam tumbuhan mempunyai empat fungsi : 1) Sebagai pigmen warna 2) Fungsi fisiologi 3) Aktivitas farmakologi 4) Flavonoid dalam makanan Aktivitas marfologi dianggap berasal dari rutin (glikosida flavonoid) yang digunakan untuk menguatkan susunan kapiler. 3. Mereka dapat mengandung ikatan rangkap. Berdasarkan jumlah unit isoterpena yang dikandungnya. Molekulmolekulnya dapat berupa rantai terbuka atau siklik. Dewasa ini baik terpen maupun terpenoid dikelompokkan sebagai senyawa terpenoid (isoprenoid). Oleh sebab itu senyawa terpen lazim disebut isoprenoid. tiga atau lebih suatu isoprena.dijumpai dalam bentuk senyawa tunggal. diperkirakan telah berhasil diisolasi sekitar 3000 senyawa flavonoid. gugus hidroksil. Terpenoid Pada awalnya senyawa terpen merupakan suatu golongan senyawa yang hanya terdiri dari atom C dan H dengan perbandingan 5 : 8 dengan rumus empiris C5H8 (unit isoprena) yang bergabung secara head to tail (kepala-ekor).

Kolesterol merupakan zat antara yang diperlukan dalam 15 . Steroid Steroid adalah suatu kelompok senyawa yang mempunyai kerangka dasar siklopentanaperhidrofenantrena. skualena (terdapat dalam ragi. Batu kandung kemih dan kuning telur merupakan sumber yang kaya akan senyawa ini. 6. zat antara dalam pembentukan terpen adalah porofosfat (difosfat) dari asam mevalonat dan sepasang isopentil alcohol. Karet alam merupakan suatu politerpena. Vitamin A adalah suatu diterpenoid. Kedua senyawa ini merupakan zat antara dalam biosintesis steroid. Monoterpen ( dua unit isoprene ) Seskiterpen ( tiga unit isoprene ) Diterpen (empat unit isoprene ) Tetraterpen ( delapan unit isoprene ) Politerpena ( banyak unit isoprene ) Monoterpen dan seskiterpen adalah komponen utama minyak Triterpena (lima unit isoprene ) esensial (minyak atsiri) yang dapat diperoleh dengan penyulingan.1. kecambah gandum dan minyak hati hiu) tergolong triterpenoid. 5. 4. mempunyai empat cincin terpadu.senyawa-senyawa ini mempunyai efek fisiologi tertentu. 2. Biosintesis terpen adalah kondensasi ester secara enzimatik dari porsi-porsi asetil dari asetilkoenzime A. karoten-karoten pigmen merah dan kuning tergolong tetraterpenoid dan lanosterol (suatu komponen lanolin yang diperoleh dari lemak wol). 3. Beberapa steroid penting adalah kolesterol dimana steroid hewan yang terdapat paling meluas dan dijumpai pada hampir semua jaringan hewan.

Suatu steroid yang berkaitan dengan kolesterol yaitu 7-dehidrokolesterol yang dijumpai dalam kulit diubah menjadi vitamin D bila disinari dengan cahaya ultraviolet. Saponin Saponin merupakan senyawa glikosida kompleks yaitu senyawa hasil kondensasi suatu gula dengan suatu senyawa hidroksil organik yang apabila dihidrolisis akan menghasilkan gula (glikon) dan non-gula (aglikon). Hormon-hormon seks yang dihasilkan terutama pada testis dan indung telur adalah suatu steroid. salah satunya banyak terdapat dalam lerak yang dapat digunakan untuk bahan pencuci kain (batik) dan sebagai shampoo. namun merupakan tak keharusan dalam makanan karena dapat disintesis dari asetilkoenzime A. Saponin ini terdiri dari dua kelompok : saponin triterpenoid dan saponin steroid. Saponin dapat diperoleh dari tembuhan melalui ekstraksi. salah satunya terdapat dalam lerak yang digunakan untuk bahan pencuci kain (batik) dan sebagai shampo. Saponin banyak digunakan dalam kehidupan manusia. 4. kadar kolesterol yang tinggi dalam darah dikaitkan dengan arterioksklerosis (pengerasan pembuluh darah). 16 .biosintesis hormon steroid. Saponin ini terdiri dari dua kelompok : saponin triterpenoid dan saponin steroid. Saponin banyak digunakan dalam kehidupan manusia. Senyawa glikosida kompleks adalah suatu saponin yang merupakan senyawa hasil kondensasi suatu gula dengan suatu senyawa hidroksil organik yang apabila dihidrolisis akan menghasilkan gula (glikon) dan non gula (aglikon). Hormon jantan disebut androgen dan hormon betina estrogen dan hormon kehamilan progesteron. Suatu keadaan dimana kolesterol dan lipid-lipid lain melapisi dinding dalam pembuluh darah. Saponin dapat diperoleh dari tumbuhan melalui metoda ekstraksi.

batang. metanol. pipet tetes.BAB III METODOLOGI PENELITIAN A TEMPAT DAN WAKTU PRAKTIKUM Praktikum ini dilakukan di Laboratorium Kimia organik Fakultas Matemtika dan Ilmu Pengetahuan Alam. pemanas. kulit. buah atau biki) amoniak kloroform 0. asam sulfat pekat. corong. bunga. tabung reaksi.005N (1 ML amoniak dalam 250 ML kloroform). pada hari selasa tepatnya pada tanggal 12 Oktober 2010. pisau/gunting. B SAMPEL YANG DIGUNAKAN Sampel yang digunakan adalah daun melati (Jasminum sambac) C ALAT DAN BAHAN Alat –alat : lumpang. pereaksi mayer. pereaksi Wagner dan Dragendorf. plat tetes. pasir halus bersih dan kapas. Bahan : Contoh/simplisia tumbuhan (akar. Universitas Negeri Padang . 17 . serbuk Magnesium. H2SO4 2N. daun.

05N Dan digerus lagi Disaring ke dalam tabung reaksi Filtrat 5ml H2SO4. PROSEDUR KERJA 1.dikocok kuat Diamkan larutan Terbentuk 2 lapisan Dengan pipet yang diberi kapas untuk menyaring Diambil asam sulfat dimasukkan ke tabung reaksi Filtrat + pereaksi Mayer +pereaksi Wagner + pereaksi Dragendorf putih coklat oren 18 .D. Identifikasi Alkaloid 4 gram sampel dirajang halus dan digerus + kloroform sedikit Digerus lagi Membentuk pasta +10 ml larutan amoniak-kloroform 0.

a + sedikit serbuk magnesium Merah/pink atau kuning (mengandung flavonoid) 3.5 gram sampel dirajang halus Diekstrak dengan 5ml metanol Dipanaskan selama 5 menit Ekstrak +beberapa tetes HCl p.2. Identifikasi Flavonoid 0. Identifikasi Steroid/Terpenoid Lapisan kloroform pada uji Alkaloid Ditempatkan pada plat tetes + 5 tetes anhidrat (biarkan mengering) + 3 tetes H2SO4 Warna merah / jingga (mengandung triterpenoid) Warna biru (mengandung steroid) 19 .

Identifikasi Saponin Sampel kering dirajang halus Dimasukkan reaksi + air suling Didihkan sampai 2-3menit Didinginkan Dikocok kuat-kuat Adanya busa yang stabil selama 5 menit (sampel mengandung saponin ) ke dalam tabung 20 .4.

BAB IV HASIL DAN PEMBAHASAN A HASIL UJI ALKALOID PEREAKSI Mayer Wagner Dragendorf Methanol. asam Terjadi perubahan FLAVONOID 21 . HASIL Tidak terjadi perubahan warna.

Baik dengan pereaksi Mayer.klorida pekat dan warna Mengandung serbuk magnesium STEROID/TERPENOID Kloroform. Wagner dan Dragendorf sehingga menunjukkan bahwa tumbuhan melati tidak mengandung 22 . tidak terjadi perubahan warna pada sample. pekat flavonoid anhidrat Terjadi perubahan Sample mengandung steroid. tetapi tidak mengandung terpenoid Tidak menimbulkan busa Sample mengandung saponin tidak asetat dan asam sulfat warna menjadi biru SAPONIN Air suling B PEMBAHASAN Percobaan ini memberikan hasil bahwa : Identifikasi Alkaloid Pada test ini menggunakan metode Culvenol-Fitzgerald yang mana akan terjadi perubahan warna berdasarkan pereaksi-pereaksinya. Berdasarkan data yang diperoleh dengan menggunakan bahan alam daun melati.

alkaloid. Hasil sesuai dengan teori bahwa melati mengandung senyawa flavonoid. Dari hasil percobaan ini daun melati mengandung flavonoid. Hal ini sesuai dengan teori yang ada yaitu pada daun melati terkandung senyawa steroid Identifikasi saponin Identifikasi saponin dilakukan dengan uji busa. Dari hasil percobaan menunjukkan bahwa melati mengalami perubahan warna biru setelah ditetesi H2SO4 pekat.dimana hasil yang positif adalah setelah sampel ditambah air lalu dipanaskan dan dikocok kuat akan menunjukkan busa yang stabil. Pada melati memberikan hasil yang negatif dimana terjadi perubahan warna. yang mana akan menghasilkan perubahan warna menjadi ungu/jingga yang menandakan test positif untuk tripenoid dan warna biru menandakan uji positif untuk steroid. Identifikasi Flavonoid Identifikasi flavonoid menggunakan metode shinoda test/sianidin test. Identifikasi steroid/Terpenoid Identifikasi steroid/terpenoid menggunakan metoda Lieberman-Burchard. Yang mana akan dihasilkan perubahan warna sampel menjadi pink atau kuning.. dimana tidak terlihat busa sehingga dapat dilihat bahwa melati tidak 23 . Hasil penelitian ini tidak sesuai dengan literatur karena daun melati mengandung senyawa alkaloid. Hasil percobaan menunjukkan hasil yang negatif. Ini menandakan bahwa daun melati terkandung steroid.

Hasil percobaan ini sesuai dengan literatur bahwa daun melati tidak mengandung senyawa saponin.mengandung senyawa saponin. Tumbuhan melati (Jasminum sambac) mengandung alkaloid. BAB V KESIMPULAN DAN SARAN A KESIMPULAN Dari hasil percobaan dapat disimpulkan bahwa : 1. walaupun dalam percobaannya tidak didapatkan tes yang positif karena dapat digunakan sebagai obat. 24 .

KIMIA ORGANIK. 1990. KIMIA ORGANIK JILID II. Penulis mengharapkan paper ini bermanfaat bagi pembaca. MELATI 25 . Tumbuhan melati (Jasminum sambac) mengandung flavonoid. penulis menyadari bahwa masih banyak kekurangan-kekurangan dalam pembuatan paper ini. Jakarta: Erlangga Tim Kimia Organik. Jakarta: Erlangga Hart.2.com. DAFTAR PUSTAKA Fessenden & fessenden. Harold. Padang: FMIPA UNP http//google. Tumbuhan melati (Jasminum sambac) mengandung steroid Tumbuhan melati (Jasminum sambac) tidak mengandung saponin B SARAN Dalam melakukan penelitian ini. 1982. 3. PENUNTUN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II. penulis membutuhkan saran dan kritikan untuk masukan dan penyempurnaan paper ini. Oleh karena itu. KANDUNGAN MELATI http//wikipedia. 2010. 4.com.

26 .

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful