BAB I PENDAHULUAN

1.1 Dasar Teori Sejarah singkat Aspirin, yaitu 400 BC, Tabib Yunani kuno Hippocrates meresepkan kulit dan daun pohon willow (yang kaya akan sebuah zat bernama salisin) untuk mengatasi rasa sakit dan demam, tahun 1832, seorang ahli kimia Jerman bereksperimen dengan salisin dan menciptakan asam salisil (SA), tahun 1897, ahli kimia Felix Hoffmann, yang bekerja di Bayer di Jerman, berhasil membuat sebuat tablet yang mengandung ASA (asam asetilsalisilat,) yang dapat mengurangi sakit rematik ayah beliau. Senyawa tersebut kemudian menjadi bahan aktif Aspirin, dengan asal nama “a” dari asetil, “spir” dari tanaman spirea (yang menghasilkan salisin) dan “in”, sebuah akhiran yang umum untuk obat-obatan, pada tahun 1899, Perusahaan Bayer mulai menyediakan aspirin bagi para pekerja medis untuk diberikan pada pasien. Tahun tersebut menandai tahun pertama Bayer meluncurkan asam asetilsalisilat di bawah merek dagang Aspirin® di seluruh dunia, pada tahun 1969, tablet Aspirin® menjadi salah satu dari kelengkapan obat-obatan yang dibawa ke bulan oleh para astronot Apollo, tahun 1970-an awal, dunia pengobatan mulai memahami cara kerja Aspirin® ketika para ilmuwan menemukan bahwa ia menghambat produksi zat kimia

prostaglandin, yang berpengaruh dalam proses inflamasi. Aspirin merupakan suatu asam karboksilat. Aspirin atau asam asetilsalisilat (asetosal) adalah suatu jenis obat dari keluarga salisilat yang sering digunakan sebagai analgesik (terhadap rasa sakit atau nyeri minor), antipiretik (terhadap demam), dan anti-inflamasi. Aspirin juga memiliki efek antikoagulan dan digunakan dalam dosis rendah dalam tempo lama untuk mencegah serangan jantung. 1

Anhidrida asam ialah turunan asam karboksilat yang dibentuk lewat kondensasi dua molekul asam karboksilat. Anhidrida asam diturunkan dari asam dengan mengambil air dari dua gugus karboksil dan menghubungkan fragmen-fragmennya.
O R C O HO C R H3C O C O O C CH3

+ OH

Anhidrida alifatik yang paling penting secara komersial ialah anhidrida asetat. Sekitar 0,5 juta ton dibuat setiap tahun, terutamauntuk direaksikan dengan alcohol membentuk asetat. Dua manfaat yang paling menonjol ialah dalam pembuatan selulosa asetat dan aspirin. Nama anhidrida diperoleh dengan menamai asam asalnya dan mengganti kata asam dengan anhidrida.
O H3C C O O C CH3

Anhidrida dibuat lewat dehidrasi asam. Asam dikarboksilat dengan dua gugus karboksil yang jaraknya memadai, melepaskan air jika dipanaskan, membentuk anhidrida siklik dengan cincin beranggota lima dan enam. Anhidrida dapat juga dibuat dari asam klorida dan garam karboksilat dalam suatu reaksi yang terjadi lewat mekanisme subtitusi asil nukleofilik. Ini merupakan cara yang baik untuk membuat anhidrida yang diturunkan dari dua asam karboksilat yang berbeda, yang disebut anhidrida campuran.

O H3C CH2 CH2 C

+ Cl + Na

O O
-

C

CH3

O O H3C CH2 CH2 C O C
anhidrida butanoat etanoat

CH3

+ Na Cl

2

Air menghidrolisis anhidrida menjadi asamnya. a. Persamaan untuk reaksi antara asam RCOOH dengan alkohol R'OH (dimana R dan R' bisa sama atau berbda) adalah sebagai berikut: O R C OH O R OH R C O R + + H2O 3 . A. sedangkan amonia menghasilkan amida. Katalis ini biasanya asam sulfat pekat. Gas hidrogen klorida kering terkadang digunakan.Anhidrida menjalani reaksi substitusi asil nukleofilik. Reaksi pengesteran (esterifikasi) berjalan lambat dan dapat balik (reversibel). tetapi penggunaannya cenderung melibatkan ester-ester aromatik (ester dimana asam karboksilat mengandung sebuah cincin benzen).senyawa dimana gugus -OH terikat langsung pada sebuah cincin benzen. tetapi kurang reaktif dibandingkan asil halida. Pembuatan ester menggunakan asam karboksilat Metode ini bisa digunakan untuk mengubah alkohol menjadi ester. Sifat kimiawi reaksi Ester dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol dengan bantuan katalis asam. Dalam reaksi ini. gugus hidroksil fenolik diasetilasi (dikonversi menjadi ester asetat). anhidrida jauh lebih reaktif terhadap nukleofili dibandingkan ester. Alkohol menghasilkan ester. Fenol bereaksi dengan asam karboksilat dengan sangat lambat sehingga reaksi tidak bisa digunakan untuk tujuan pembuatan. tetapi metode ini tidak berlaku bagi fenol . Reaksi anhidrida asetat dengan asam salisilat ( asam o- hidroksibenzoat) digunakan untuk mensintesis aspirin.

Sebuah cara sederhana untuk mendeteksi bau ester adalah dengan menaburkan campuran reaksi ke dalam sejumlah air di sebuah gelas kimia kecil. Untuk melangsungkan reaksi dalam skala tabung uji. Asam dan alkohol yang berlebih akan larut dan terpisah di bawah lapisan ester. semua zat (asam karboksilat. misalnya. Bau khas ester seringkali tertutupi atau terganggu oleh bau asam karboksilat.Jadi. ester yang terbentuk tidak banyak. maka persamaan reaksinya akan menjadi: O H3C C OH O + H3C CH2 OH H3C C + H2O O CH2 CH3 b. Melangsungkan reaksi 1. Karena reaksi berlangsung lambat dan dapat balik (reversibel). Terkecuali ester-ester yang sangat kecil. 4 . alkohol dan asam sulfat pekat) yang dalam jumlah kecil dipanaskan di sebuah tabung uji yang berada di atas sebuah penangas air panas selama beberapa menit. jika anda membuat etil etanoat dari asam etanoat dan etanol. Dalam skala tabung uji Asam karboksilat dan alkohol sering dipanaskan bersama disertai dengan beberapa tetes asam sulfat pekat untuk mengamati bau ester yang terbentuk. semua ester cukup tidak larut dalam air dan cenderung membentuk sebuah lapisan tipis pada permukaan.

maka aromanya cenderung lebih ke arah perasa buah buatan . Semakin besar ester. maka metode yang digunakan tergantung pada (sampai tingkatan tertentu) besarnya ester. Ester bisa dipisahkan dari asam karboksilat. air dan asam sulfat dalam campuran dengan metode distilasi fraksional. Ester merupakan satu-satunya zat dalam campuran yang tidak membentuk ikatan hidrogen. anda bisa memanaskan secara perlahan sebuah campuran antara asam metanoat dan etanol dengan bantuan katalis asam sulfat pekat. 2. alkohol.Ester-ester kecil seperti pelarut-pelarut organik sederhana memiliki bau yang mirip dengan pelarut-pelarut organik (etil etanoat merupakan sebuah pelarut yang umum misalnya pada lem). Ester-ester kecil terbentuk lebih cepat dibanding ester yang lebih besar. Dalam skala yang lebih besar Jika kita ingin membuat sampel sebuah ester yang cukup besar. mungkin diperlukan untuk memanaskan campuran reaksi di bawah refluks selama beberapa waktu untuk menghasilkan sebuah campuran kesetimbangan. Ester-ester yang lebih besar cenderung terbentuk lebih lambat. Pemisahan dengan distilasi ini dapat dilakukan dengan baik karena ester memiliki titik didih yang paling rendah diantara semua zat yang ada.misalnya "buah pir". Untuk membuat sebuah ester kecil seperti etil etanoat. 5 . sehingga memiliki gaya antar-molekul yang paling lemah. dan memisahkan ester melalui distilasi sesaat setelah terbentuk. Dalam hal ini. Ini dapat mencegah terjadinya reaksi balik.

reaksi terkadang dapat ditingkatkan dengan pertama-tama mengubah fenol menjadi bentuk yang lebih reaktif.dan tidak ada lagi selain itu. O H3C C Cl O + H3C CH2 OH H3C C O CH2 CH3 HCl Zat yang biasanya disebut "fenol" adalah zat yang paling sederhana dari golongan fenol. maka akan terbentuk banyak hidrogen klorida bersama dengan ester cair etil etanoat. a. Fenil etanoat terbentuk bersama dengan gas hidrogen klorida. Pembuatan ester menggunakan asil klorida (klorida asam) Metode ini hanya berlaku bagi alkohol dan fenol. maka reaksi yang terjadi cukup progresif (bahkan berlangsung hebat) pada suhu kamar menghasilkan sebuah ester dan awan-awan dari asap hidrogen klorida yang asam dan beruap. jika kita menambahkan etanol klorida ke dalam etanol. Reaksi antara etanoil klorida dengan fenol mirip dengan reaksi etanol walaupun tidak begitu progresif. Fenol memiliki sebuah gugus -OH terikat pada sebuah cincin benzen . Untuk fenol. 6 .B. Reaksi dasar Jika kita menambahkan sebuah asil klorida kedalam sebuah alkohol. Sebagai contoh.

b. Pembuatan ester menggunakan anhidrida asam Reaksi ini juga bisa digunakan untuk membuat ester baik dari alkohol maupun fenol. Gugus COCl terikat langsung pada sebuah cincin benzen. Reaksinya berlangsung lebih lambat dibanding reaksi sebanding yang menggunakan asil klorida. Mempercepat reaksi antara fenol dengan beberapa asil klorida yang kurang reaktif Benzoil klorida memiliki rumus molekul C6H5COCl. O C Cl + O Na - + O C O + Na Cl C. Fenol pertama-tama diubah menjadi senyawa ionik natrium fenoksida (natrium fenat) dengan melarutkannya dalam larutan natrium hidroksida. 7 . Padatan fenol benzoat terbentuk. Senyawa ini jauh lebih tidak reaktif dibanding asil klorida sederhana seperti etanoil klorida. dan campuran reaksi biasanya perlu dipanaskan. tapi biarpun demikian reaksi tetap harus dikocok dengan benzoil klorida selama sekitar 15 menit. HO O Na + + Na OH + H2O Ion fenoksida bereaksi lebih cepat dengan benzoil klorida dibanding fenol.

tapi kali ini produk lainnya adalah natrium etanoat bukan asam etanoat. Reaksi dengan fenol kurang lebih sama. Asam salisilat atau Salysilic acid (C6H4(OH)COOH) digunakan sebagai bahan untuk pembuatan Aspirin dan pewarna. Dalam proses menggunakan metode seifert: 8 .Untuk fenol. Fenil etanoat lagi-lagi terbentuk. kita bisa mereaksikan fenol dengan larutan natrium hidroksida pertama kali. Fenil etanoat terbentuk bersama dengan asam etanoat. maka reaksinya berlangsung lebih cepat. yang menghasilkan ion fenoksida yang lebih reaktif. tetapi lebih lambat. Etanol yang bereaksi dengan etanoat anhidrida sebagai sebuah reaksi sederhana yang melibatkan sebuah alkohol: Reaksi yang berlangsung pada suhu kamar cukup lambat (atau lebih cepat jika dipanaskan). tetapi sebuah campuran antara etil etanoat dengan asam etanoat terbentuk. Tidak ada perubahan yang dapat diamati pada cairan tidak berwarna . Jika fenol pertama-tama diubah menjadi natrium fenoksida dengan menambahkan larutan natrium hidroksida.

Untuk mendapatkan hasil yang lebih banyak. Asam salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus –OH dan –COOH. yang lebih reaktif dibanding asam asetat. Untuk reaksi 2 berlangsung dalam reaktor autoklaf berpengaduk. digunakan turunan asam karboksilat yakni anhidrida asetat. Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat menggunakan katalis H2SO4 pekat sebagai zat penghidrasi. Reaksinya disbut esterifikasi fenol. seorang berkebangsaan Jerman mensintesis suatu senyawa bernama asam asetil salisilat (aspirin). Fungsi aspirin lainnya adalah sebagai pereda demam dan meringankan reumatik. Meskipun asam karboksilat dapat digunakan untuk esterifikasi fenol. Esterifikasi fenol tidak melibatkan pemecahan ikatan C – O dari fenol. Dengan anhidrida asam asetat akan menghasilkan aspirin. tapi tergantung pada pemecahan ikatan O – H. Awalnya terinspirasi oleh sakit artritis yang diderita ayahnya. Hoffmann. Gas CO2 dimasukkan kedalam reaktor yg berisi padatan Sodium Fenat secara semi batch sehingga terbentuk Sodium salisilat. tapi hasilnya sedikit. Karenanya asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda. Dengan senyawa ini Hoffmann dapat mengobati ayahnya tanpa mengakibatkan iritasi perut yang parah seperti efek samping obat artritis pada masa itu. 9 . Metode seifert terjadi pada reaksi 2. Itulah salah satu fungsi aspirin yang dicobakan pada praktikum ini.(1) NaOH + Fenol (C6H5OH) → C6H5ONa (Sodium Fenat) + H2O (2) C6H5ONa + CO2 → HOC6H4COONa (Sodium Salisilat) (3) HOC6H4COONa + H2SO4 → HOC6H4COOH (Asam Salisilat) + Na2SO4 Reaksi 1 dan 3 berlangsung spontan dalam tanki pencampur. sedangkan dengan metanol ekses akan menghasilkan metil salisilat.

O O C CH3 O O C CH3 H2O + C OH O NaHCO 3 C O Na O + H2CO 3 CO 2 Kita bisa menggunakan besi (III) klorida untuk menguji kemurnian aspirin.O OH + O C O O C CH3 H2SO4 O C CH3 C OH O H3C + O H3C C OH C OH O O OH + C OH O H2SO4 O C CH3 H3C OH C O CH 3 O Aspirin yang terjadi dapat bereaksi dengan NaHCO3 membentuk garam natrium yang larut dalam air. Jika tidak ada gugus fenol warna larutan tak berubah (kuning).2 Tujuan Praktikum  Memahami reaksi asetilasi  Trampil dalam melakukan pemurnian aspirin dengan cara rekristalisasi menggunakan 2 pelarut campuran. sedangkan hasil samping berupa polimer tidak larut dalam bikarbonat. Perbedaan sifat ini digunakan untuk pemurnian aspirin. karena asam salisilat adalah fenol. Asam salisilat (murni) akan berubah menjadi ungu jika FeCl3 ditambahkan. 10 . 1. Besi (III) klorida bereaksi dengan gugus fenol membentuk kompleks ungu.

Pengaduk 7. Pinset 13. Etanol 6.1 Alat &Bahan  Alat : 1. Gelas ukur 8.5 ml 11 . Labu hisap 6.a) 4. Termometer 3. Sumbat gabus 19. Pompa hisap 18. Air panas 5 gram 7 ml 3 tetes 75 ml 15 ml 37. Kaca arloji 5. Corong buchner 4. Kertas perkamen 11. Magnetic bar 22. Beaker glass 20. Air dingin 5.Penangas air + bunzen 16. Pipet 14. Pipa kapiler  Bahan ( ½ prosedur) : 1. Hot Plate 21.Kertas saring 17. H2SO4 pekat (p. Corong kaca 15.BAB II PERCOBAAN 2. Anak timbangan 12. Timbangan gram 10. Anhidrida asetat 3. Asam salisilat 2. Labu Erlenmeyer 2. Sudip 9.

2 Mekanisme Reaksi OH O H3C C O O C CH3 + C OH O Asam salisilat H3C CH O O OH C O CH2 CH3 Anhidrida asam asetat O H3C C O OH C O + O H3C C O - O O C CH3 O + H3C asam asetat C OH C OH O aspirin 2.2.3 Reaksi : OH O + C OH O O H3C C O O C CH3 O O C CH3 + H3C C OH C OH O asam aseatat anhidrida asetat asam salisilat aspirin 12 .

lalu di + 37. tidak berwarna ungu ↓ ditambah 75 ml air dingin ↓ disaring dengan corong buchner dan labu hisap ↓ direkristalisasi ↓ Kristal kasar aspirin ke dalam 15 ml etanol yang telah dipanaskan di hot plate. panaskan lagi.4 Skema Kerja 5 g asam salisilat + 7 ml anhidrida asetat ke dalam erlenmeyer kering ↓ goyang ad homogen lalu + 3 tetes H2SO4 pekat ↓ Dipanaskan di water bath (suhu 50 -60ºC) sambil diaduk 15 menit ad jernih ↓ Didinginkan → terbentuk kristal kasar ↓ Test dengan FeCl3 : jika berwarna ungu.5 ml air panas ke dalam larutan tadi ↓ Disaring panas bila ada kotoran ↓ Didinginkan lalu saring dengan corong buchner ↓ Dikeringkan dalam oven/vacum eksikator ↓ Kristal terbentuk lalu ditimbang 13 . Jika (-).2.

Dimasukkan 5 gram asam salisilat. 5. pipet tetes. 4. 3. ditambah 75 ml air dingin ke dalam larutan tersebut. 2.2. Setelah menjadi padat. 6. Sediakan bahan :    Menimbang asam salisilat sebanyak 5 gram. kemudian lakukan tes FeCl3 dengan cara :  Dipipet sedikit larutan tersebut. Disiapkan kertas saring untuk corong buchner. lalu meneteskan ke kaca arloji. berarti asam salisilat telah bereaksi semua menjadi asam asetil salisilat. Mengambil anhidrida asetat sebanyak 7 ml dengan gelas ukur. maka Dipanaskan kembali larutan di atas water bath ± 5 menit kemudian diuji lagi dengan FeCl3.  Direaksikan dengan penambahan FeCl3 .5 Cara kerja : 1. kemudian diaduk dan segera disaring dengan corong buchner dan labu hisap.2]) ke dalam tangas air yang sudah disiapkan dengan suhu 50-60ºC dan mengaduknya selama 15 menit lalu dikeluarkan dari tangas air dan sambil terus diaduk dan dibiarkan sampai dingin. 14 .  Jika larutan berwarna ungu. Dimasukkan labu erlenmeyer (yang berisi campuran zat [no. lalu tambahkan 3 tetes H2SO4 pekat. Menyiapkan H2SO4 pekat. 7 ml anhidrida asetat ke dalam labu erlenmeyer kering. Digoyang-goyang erlenmeyer searah jarum jam agar campuran zat dapat tercampur sempurna.  Jika semua larutan tidak berwarna.

 Air panas ditambahkan sebanyak 37. Kemudian larutan tersebut disaring dalam keadaan dingin dengan menggunakan corong buchner.7. Larutan tersebut didinginkan. akan terbentuk beautiful needle like crystal 9. maka panaskan lagi sampai berubah menjadi jernih dan jika terdapat kotoran maka segera dilakukan penyaringan. lalu mengeringkannya di dalam oven. Kemudian dipindahkan hasil penyaringan ke dalam erlenmeyer dan lakukan proses rekristalisasi dengan cara :  Etanol yang telah dipanaskan di hot plate (dengan bantuan magnetic stirrer) ditambahkan sebanyak 15 ml ke dalam erlenmeyer tadi sampai tepat larut. Bila timbul endapan → Erlenmeyer dipanaskan di atas hot plate dengan bantuan magnetic stirrer pada waktu melakukan penambahan etanol dan air panas.  Pada saat air panas ditambahkan sedikit demi sedikit. larutan mungkin menjadi keruh. 15 .5 ml ke dalam erlenmeyer. 8.

stir well and filter at the pump. add 5 drops of concentrased sulphuric acid and rotate the flask in order to secure thorough mixing. Allow the mixture to cool and stir occasionally. Warm on a water bath to about 50◦-60◦ C. Beautiful needle like cyrstal will separate. The gield is 11 g. decomposition points varying from 128◦ to 135◦C have been recorded a value of 129◦ .p. stirring with a thermometer for about 15 minutes.6 Prosedur Salicylic acid and 15 g of acetic anhydride in a small conical flask.135◦C is obtaned on an electric hot plate. The air dried crude product may also be recrystallised from ether-light petroleum. 16 . Add 150 ml of water . some decompotion may occur if the compound is recrystallised from a solvent a high boiling point or if the boiling period during recrystallisation is induly prolonged. clearly defined m. Acetylsalicylic acid and decomposes when heated and does not possess a true. Disolve the solid in about 30 ml of hot ethanol and pour the solution into about 75 ml of worm water it a solid separates at this point worm the mixture until solution is complete and the allow the clear solution to cool slowly.2.

2. asetat 7 ml FeCl3 Padatan Tes Air Jika warna merah-ungu dipanaskan lagi Segera Diaduk ad dingin/padat Segera Kertas saring Sudip 75 ml H2O Penghisap Erlenmeyer baru Kapas Magnetic bar 1 76 5 4 8 3 9 2 1 1 0 76 54 8 3 1 9 11 2 45 3 21 67 8 11 9 6 45 7 8 3 2 9 1 1 0 Kertas saring Hot plate Air panas 35.5 ml Etanol panas 15 ml 2 Dikocok Bila perlu ditiup pelan tanpa kontak langsung dengan mulut Kaca arloji Kertas saring Keringkan Dibalik. cepat Di oven ad kering Dimasukkan botol hasil Penghisap 17 .7 Gambar Pemasangan Alat 2 1 3 H2SO4 Pk 3 tts Endapan Dikocok ad homogen & panas Termometer Asam salisilat 5 g Erlenmeyer 250 ml Anh.

sedangkan gugus R-nya berasal dari asam salisilat (pada gambar di atas gugus R ada di dalam kotak).3 % Tetapan Alam : 129-133◦C 3. Gugus asetil (CH3CO-) berasal dari anhidrida asam asetat. Hasil samping reaksi ini adalah asam asetat. Langkah selanjutnya adalah penambahan asam sulfat pekat yang berfungsi sebgai zat penghidrasi.5 g Hasil Praktis : 4.2 Pembahasan Pada pembuatan aspirin ini mula-mula dicampurkan 5 g asam salisilat dengan anhidrida asam asetat. Reaksi yang terjadi adalah reaksi esterifikasi yang merupakan prinsip dari pembuatan aspirin. sedangkan anhidrida asam asetat tentu saja sebagai anhidrida asam. Dalam hal ini asam salisilat berperan sebagai alkohol karena mempunyai gugus –OH. Ester dapat terbentuk salah satunya dengan cara mereaksikan alkohol dengan anhidrida asam. Reaksi esterifikasi tersebut dapat dijelaskan sebagai berikut.1 Hasil Percobaan Hasil teoritis : 5. Ester yang terbentuk adalah asam asetil salisilat (aspirin).BAB III PENUTUP 3. Telah disebutkan di atas bahwa hasil samping dari 18 .8 g Randemen : 87.

Adanya bahan yang mudah menyerap air yaitu anhidrida asetat sehingga kadarnya akan berubah dan reaksi tidak akan berjalan sempurna. maka reaksi yang terjadi akan berlangsung lambat. maka aspirin akan berubah kembali menjadi asam asetat atau anhidrida asetat dan tidak dapat dipakai kembali. Hasil samping ini akan terhidrasi membentuk anhidrida asam asetat.reaksi asam salisilat dan anhidrida asam asetat adalah asam asetat. Juga pada percobaan ini baru terbentuk endapan putih (aspirin) setelah dipanaskan. maka larutan tersebut jika akan berwarna kuning bila ditambahkan FeCl3. Dan bila suhu yang digunakan di bawah 50oC. Hal-hal yang perlu diperhatikan sebelum mereaksikan bahan-bahan. Lalu didiamkan sampai dingin dan diuji dengan larutan FeCl3. maka harus dilakukan pemanasan ulang sampai tidak 19 . dapat dikatakan reaksi akan berhenti setelah asam salisilat habis karena adanya asam sulfat pekatini. supaya kita dapat mengetahui apakah masih ada asam salisilat yang tersisa (yang belum bereaksi dengan anhidrida asetat) untuk membentuk aspirin. Jika semua asam salisilat sudah berubah menjadi aspirin. Anhidrida asam asetat akan kembali bereaksi dengan asam salisilat membentuk aspirin dan tentu saja dengan hasil samping berupa asam asetat. Apabila masih ada asam salisilat. Reaksi baru akan berlangsung dengan baik pada suhu 50-60°C. yaitu alat-alat yang digunakan dalam pembuatan aspirin harus bebas air (kering). maka larutan yang telah ditambahkan FeCl3. Jadi. akan berwarna ungu. Jika masih ada aam salisilat. jika aspirin yang sudah terbentuk terkena air. Jika suhu yang digunakan di atas 60oC maka ester yang terbentuk dapat terurai sehingga aspirin tidak dapat terbentuk. Pada suhu tersebut merupakan suhu optimal pada pembentukan aspirin (reaksi berlangsung cepat tetapi ikatan ester aspirin tidak lepas). Harus diperhatikan bahwa sebelum dipanaskan. reaksi tidak benarbenar terjadi.

Dua pelarut tersebut. aspirin tetap larut dalam etanol sehingga perlu ditambahkan air untuk membantu mengkristalkan aspirin. Syarat pelarut rekristalisasi adalah dalam keadaan panas maupun dingin. Dalam hal ini etanol berperan untuk melarutkan sedangkan air berperan untuk mengkristalkan.5 ml air panas ke dalam larutan tersebut. yang satu harus bisa melarutkan dan yang satunya lagi harus bisa mengkristalkan. FeCl3 akan positif berwarna ungu jika ada gugus OH yang terikat pada aromatis. karena aspirin akan berubah menjadi asam asetat jika terkena air langsung.berwarna ungu lagi bila diuji dengan FeCl3. dengan reaksi : O C OH Kemudian endapan tersebut dilarutkan dalam air (ditambahkan sejumlah air) dan segera disaring untuk memisahkan aspirin dari pengotornya karena reaksi pembentukan aspirin merupakan reaksi yang reversible (bisa kembali ke senyawa awal). Lalu dilakukan proses rekristalisasi yaitu dengan memasukkan kristal kasar aspirin saringan I dengan corong buchner dan labu hisap ke dalam 15 ml etanol yang telah dipanaskan di hot plate lalu ditambahkan 37. Harus direkristalisasi dengan dua pelarut (etanol dan air) supaya mendapatkan kristal yang bagus dan hasil yang maksimum. Akan tetapi penambahan air dilakukan setelah aspirin larut dalam etanol. Penambahan air pada kristal aspirin dapat mengakibatkan apirin kembali menjadi asam saliisilat sehingga perlu disaring segera (secepatnya) agar kristal aspirin yang didapatkan dapat sebanyak mungkin. OH + Fe 3+ → 20 . jadi harus ditambahsejumlah air dan segera disaring.

Waktu penimbangan → penimbahangan bahan tidak sesuai prosedur. yaitu :         Kebersihan alat-alat praktikum Penimbangan bahan-bahan Ketepatan suhu Ketepatan penyaringan Banyaknya kristal yang didapat pada kertas saring Ketepatan jumlah pelarut rekristalisasi Waktu rekristalisasi Penambahan pelarut saat rekristalisasi Kesalahan yang biasanya terjadi pada percobaan ini. Faktor-faktor yang mempengaruhi hasil. yaitu :     Waktu rekristalisasi → penambahan pelarut untuk rekristalisasi terlalu banyak. Waktu pemanasan → melebihi batas suhu yang telah ditetapkan 21 . Setelah kering. sehingga zat yang sudah mengkristal dapat terlarut kembali. Dan etanol dipanaskan di hot plate (bukan di atas api bebas) karena sifat etanol mudah terbakar Setelah ditambah etanol panas dan air panas. Pada waktu menyaring → banyak yang tertinggal sehingga tidak semuanya ter-rekristalisasi. kemudian hasil kristal tersebut ditimbang. sehingga hasil tidak sesuai dengan hasil teoritis.Memanaskan etanol di hot plate mnggunakan erlenmeyer yang ditutup dengan corong dan kapas basah untuk mencegah penguapan dari etanol tersebut. larutan tersebut didinginkan. dan bila sudah dingin disaring dengan corong buchner dan hasilnya dikeringkan dalam oven.

6. 2. 7. Aspirin dapat dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat dengan adanya H2SO4. Prinsip pembuatan aspirin adalah reaksi esterifikasi. 5. Suhu yang digunakan di bawah 50oC.3. Suhu yang digunakan di atas 60oC maka ester yang terbentuk dapat terurai (aspirin menjadi tidak terbentuk). Pelarut organik dapat digunakan untuk rekristalisasi senyawa organik. maka reaksi yang terjadi akan berlangsung lambat. Reaksi pembentukan aspirin merupakan reaksi yang reversible (dapat kembali ke senyawa awal) sehingga harus ditambahkan air dan kemudian segera disaring. dimana dalam pembuatan aspirin harus di rekristalisasi oleh 2 pelarut yaitu untuk mendapatkan kristal yang bagus dan terbaik 22 .3 Kesimpulan 1. 3. FeCl3 akan positif berwarna ungu jika ada gugus OH yang terikat pada aromatis. 4.

5th edition. 5th edition. California. 4th edition. 1994. Fessenden RJ & Fesenden JS. 831 – 832. The English Language Book Society and Longman. 23 . 1978. 2000. 512 – 513. Funiss BS. 864. Organic Chemistry. 2. Mc Murry J. USA. London.DAFTAR PUSTAKA 1. Brooks / Cole Publishing Company Pasific Grove. Brooks / Cole Publising Company Pasific Grove. Organik Chemistry. 3. Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry. et al.