P. 1
Aspirin

Aspirin

|Views: 2,571|Likes:
Published by Iwan Susanto

More info:

Published by: Iwan Susanto on Sep 30, 2011
Copyright:Attribution Non-commercial

Availability:

Read on Scribd mobile: iPhone, iPad and Android.
download as DOCX, PDF, TXT or read online from Scribd
See more
See less

06/18/2013

pdf

text

original

BAB I PENDAHULUAN

1.1 Dasar Teori Sejarah singkat Aspirin, yaitu 400 BC, Tabib Yunani kuno Hippocrates meresepkan kulit dan daun pohon willow (yang kaya akan sebuah zat bernama salisin) untuk mengatasi rasa sakit dan demam, tahun 1832, seorang ahli kimia Jerman bereksperimen dengan salisin dan menciptakan asam salisil (SA), tahun 1897, ahli kimia Felix Hoffmann, yang bekerja di Bayer di Jerman, berhasil membuat sebuat tablet yang mengandung ASA (asam asetilsalisilat,) yang dapat mengurangi sakit rematik ayah beliau. Senyawa tersebut kemudian menjadi bahan aktif Aspirin, dengan asal nama “a” dari asetil, “spir” dari tanaman spirea (yang menghasilkan salisin) dan “in”, sebuah akhiran yang umum untuk obat-obatan, pada tahun 1899, Perusahaan Bayer mulai menyediakan aspirin bagi para pekerja medis untuk diberikan pada pasien. Tahun tersebut menandai tahun pertama Bayer meluncurkan asam asetilsalisilat di bawah merek dagang Aspirin® di seluruh dunia, pada tahun 1969, tablet Aspirin® menjadi salah satu dari kelengkapan obat-obatan yang dibawa ke bulan oleh para astronot Apollo, tahun 1970-an awal, dunia pengobatan mulai memahami cara kerja Aspirin® ketika para ilmuwan menemukan bahwa ia menghambat produksi zat kimia

prostaglandin, yang berpengaruh dalam proses inflamasi. Aspirin merupakan suatu asam karboksilat. Aspirin atau asam asetilsalisilat (asetosal) adalah suatu jenis obat dari keluarga salisilat yang sering digunakan sebagai analgesik (terhadap rasa sakit atau nyeri minor), antipiretik (terhadap demam), dan anti-inflamasi. Aspirin juga memiliki efek antikoagulan dan digunakan dalam dosis rendah dalam tempo lama untuk mencegah serangan jantung. 1

Anhidrida asam ialah turunan asam karboksilat yang dibentuk lewat kondensasi dua molekul asam karboksilat. Anhidrida asam diturunkan dari asam dengan mengambil air dari dua gugus karboksil dan menghubungkan fragmen-fragmennya.
O R C O HO C R H3C O C O O C CH3

+ OH

Anhidrida alifatik yang paling penting secara komersial ialah anhidrida asetat. Sekitar 0,5 juta ton dibuat setiap tahun, terutamauntuk direaksikan dengan alcohol membentuk asetat. Dua manfaat yang paling menonjol ialah dalam pembuatan selulosa asetat dan aspirin. Nama anhidrida diperoleh dengan menamai asam asalnya dan mengganti kata asam dengan anhidrida.
O H3C C O O C CH3

Anhidrida dibuat lewat dehidrasi asam. Asam dikarboksilat dengan dua gugus karboksil yang jaraknya memadai, melepaskan air jika dipanaskan, membentuk anhidrida siklik dengan cincin beranggota lima dan enam. Anhidrida dapat juga dibuat dari asam klorida dan garam karboksilat dalam suatu reaksi yang terjadi lewat mekanisme subtitusi asil nukleofilik. Ini merupakan cara yang baik untuk membuat anhidrida yang diturunkan dari dua asam karboksilat yang berbeda, yang disebut anhidrida campuran.

O H3C CH2 CH2 C

+ Cl + Na

O O
-

C

CH3

O O H3C CH2 CH2 C O C
anhidrida butanoat etanoat

CH3

+ Na Cl

2

A.Anhidrida menjalani reaksi substitusi asil nukleofilik. sedangkan amonia menghasilkan amida.senyawa dimana gugus -OH terikat langsung pada sebuah cincin benzen. Pembuatan ester menggunakan asam karboksilat Metode ini bisa digunakan untuk mengubah alkohol menjadi ester. Dalam reaksi ini. anhidrida jauh lebih reaktif terhadap nukleofili dibandingkan ester. Sifat kimiawi reaksi Ester dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol dengan bantuan katalis asam. Alkohol menghasilkan ester. Persamaan untuk reaksi antara asam RCOOH dengan alkohol R'OH (dimana R dan R' bisa sama atau berbda) adalah sebagai berikut: O R C OH O R OH R C O R + + H2O 3 . Reaksi anhidrida asetat dengan asam salisilat ( asam o- hidroksibenzoat) digunakan untuk mensintesis aspirin. gugus hidroksil fenolik diasetilasi (dikonversi menjadi ester asetat). Air menghidrolisis anhidrida menjadi asamnya. tetapi kurang reaktif dibandingkan asil halida. Reaksi pengesteran (esterifikasi) berjalan lambat dan dapat balik (reversibel). Gas hidrogen klorida kering terkadang digunakan. Katalis ini biasanya asam sulfat pekat. Fenol bereaksi dengan asam karboksilat dengan sangat lambat sehingga reaksi tidak bisa digunakan untuk tujuan pembuatan. a. tetapi metode ini tidak berlaku bagi fenol . tetapi penggunaannya cenderung melibatkan ester-ester aromatik (ester dimana asam karboksilat mengandung sebuah cincin benzen).

4 . Dalam skala tabung uji Asam karboksilat dan alkohol sering dipanaskan bersama disertai dengan beberapa tetes asam sulfat pekat untuk mengamati bau ester yang terbentuk. misalnya. semua zat (asam karboksilat. ester yang terbentuk tidak banyak. Untuk melangsungkan reaksi dalam skala tabung uji. maka persamaan reaksinya akan menjadi: O H3C C OH O + H3C CH2 OH H3C C + H2O O CH2 CH3 b. semua ester cukup tidak larut dalam air dan cenderung membentuk sebuah lapisan tipis pada permukaan. Bau khas ester seringkali tertutupi atau terganggu oleh bau asam karboksilat.Jadi. Terkecuali ester-ester yang sangat kecil. Karena reaksi berlangsung lambat dan dapat balik (reversibel). Sebuah cara sederhana untuk mendeteksi bau ester adalah dengan menaburkan campuran reaksi ke dalam sejumlah air di sebuah gelas kimia kecil. jika anda membuat etil etanoat dari asam etanoat dan etanol. alkohol dan asam sulfat pekat) yang dalam jumlah kecil dipanaskan di sebuah tabung uji yang berada di atas sebuah penangas air panas selama beberapa menit. Asam dan alkohol yang berlebih akan larut dan terpisah di bawah lapisan ester. Melangsungkan reaksi 1.

misalnya "buah pir". 5 . maka metode yang digunakan tergantung pada (sampai tingkatan tertentu) besarnya ester. Ester-ester kecil terbentuk lebih cepat dibanding ester yang lebih besar. maka aromanya cenderung lebih ke arah perasa buah buatan . Ini dapat mencegah terjadinya reaksi balik. air dan asam sulfat dalam campuran dengan metode distilasi fraksional. mungkin diperlukan untuk memanaskan campuran reaksi di bawah refluks selama beberapa waktu untuk menghasilkan sebuah campuran kesetimbangan. sehingga memiliki gaya antar-molekul yang paling lemah. Dalam hal ini. Semakin besar ester.Ester-ester kecil seperti pelarut-pelarut organik sederhana memiliki bau yang mirip dengan pelarut-pelarut organik (etil etanoat merupakan sebuah pelarut yang umum misalnya pada lem). Pemisahan dengan distilasi ini dapat dilakukan dengan baik karena ester memiliki titik didih yang paling rendah diantara semua zat yang ada. Ester merupakan satu-satunya zat dalam campuran yang tidak membentuk ikatan hidrogen. anda bisa memanaskan secara perlahan sebuah campuran antara asam metanoat dan etanol dengan bantuan katalis asam sulfat pekat. Ester bisa dipisahkan dari asam karboksilat. Dalam skala yang lebih besar Jika kita ingin membuat sampel sebuah ester yang cukup besar. Untuk membuat sebuah ester kecil seperti etil etanoat. alkohol. dan memisahkan ester melalui distilasi sesaat setelah terbentuk. Ester-ester yang lebih besar cenderung terbentuk lebih lambat. 2.

B. maka akan terbentuk banyak hidrogen klorida bersama dengan ester cair etil etanoat. a. Reaksi antara etanoil klorida dengan fenol mirip dengan reaksi etanol walaupun tidak begitu progresif.dan tidak ada lagi selain itu. reaksi terkadang dapat ditingkatkan dengan pertama-tama mengubah fenol menjadi bentuk yang lebih reaktif. Fenil etanoat terbentuk bersama dengan gas hidrogen klorida. maka reaksi yang terjadi cukup progresif (bahkan berlangsung hebat) pada suhu kamar menghasilkan sebuah ester dan awan-awan dari asap hidrogen klorida yang asam dan beruap. jika kita menambahkan etanol klorida ke dalam etanol. Untuk fenol. Fenol memiliki sebuah gugus -OH terikat pada sebuah cincin benzen . O H3C C Cl O + H3C CH2 OH H3C C O CH2 CH3 HCl Zat yang biasanya disebut "fenol" adalah zat yang paling sederhana dari golongan fenol. Reaksi dasar Jika kita menambahkan sebuah asil klorida kedalam sebuah alkohol. 6 . Sebagai contoh. Pembuatan ester menggunakan asil klorida (klorida asam) Metode ini hanya berlaku bagi alkohol dan fenol.

Reaksinya berlangsung lebih lambat dibanding reaksi sebanding yang menggunakan asil klorida. Senyawa ini jauh lebih tidak reaktif dibanding asil klorida sederhana seperti etanoil klorida. tapi biarpun demikian reaksi tetap harus dikocok dengan benzoil klorida selama sekitar 15 menit. dan campuran reaksi biasanya perlu dipanaskan. Fenol pertama-tama diubah menjadi senyawa ionik natrium fenoksida (natrium fenat) dengan melarutkannya dalam larutan natrium hidroksida.b. Padatan fenol benzoat terbentuk. O C Cl + O Na - + O C O + Na Cl C. HO O Na + + Na OH + H2O Ion fenoksida bereaksi lebih cepat dengan benzoil klorida dibanding fenol. Gugus COCl terikat langsung pada sebuah cincin benzen. 7 . Mempercepat reaksi antara fenol dengan beberapa asil klorida yang kurang reaktif Benzoil klorida memiliki rumus molekul C6H5COCl. Pembuatan ester menggunakan anhidrida asam Reaksi ini juga bisa digunakan untuk membuat ester baik dari alkohol maupun fenol.

Etanol yang bereaksi dengan etanoat anhidrida sebagai sebuah reaksi sederhana yang melibatkan sebuah alkohol: Reaksi yang berlangsung pada suhu kamar cukup lambat (atau lebih cepat jika dipanaskan). Dalam proses menggunakan metode seifert: 8 . Reaksi dengan fenol kurang lebih sama. yang menghasilkan ion fenoksida yang lebih reaktif. tetapi sebuah campuran antara etil etanoat dengan asam etanoat terbentuk. tetapi lebih lambat. Fenil etanoat terbentuk bersama dengan asam etanoat. Tidak ada perubahan yang dapat diamati pada cairan tidak berwarna . Asam salisilat atau Salysilic acid (C6H4(OH)COOH) digunakan sebagai bahan untuk pembuatan Aspirin dan pewarna. maka reaksinya berlangsung lebih cepat. Fenil etanoat lagi-lagi terbentuk. kita bisa mereaksikan fenol dengan larutan natrium hidroksida pertama kali. Jika fenol pertama-tama diubah menjadi natrium fenoksida dengan menambahkan larutan natrium hidroksida. tapi kali ini produk lainnya adalah natrium etanoat bukan asam etanoat.Untuk fenol.

Asam salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus –OH dan –COOH. digunakan turunan asam karboksilat yakni anhidrida asetat. Dengan anhidrida asam asetat akan menghasilkan aspirin. Untuk mendapatkan hasil yang lebih banyak. Gas CO2 dimasukkan kedalam reaktor yg berisi padatan Sodium Fenat secara semi batch sehingga terbentuk Sodium salisilat. sedangkan dengan metanol ekses akan menghasilkan metil salisilat. Awalnya terinspirasi oleh sakit artritis yang diderita ayahnya. yang lebih reaktif dibanding asam asetat. Reaksinya disbut esterifikasi fenol. tapi tergantung pada pemecahan ikatan O – H. seorang berkebangsaan Jerman mensintesis suatu senyawa bernama asam asetil salisilat (aspirin). Meskipun asam karboksilat dapat digunakan untuk esterifikasi fenol. Metode seifert terjadi pada reaksi 2. 9 . Dengan senyawa ini Hoffmann dapat mengobati ayahnya tanpa mengakibatkan iritasi perut yang parah seperti efek samping obat artritis pada masa itu. Hoffmann.(1) NaOH + Fenol (C6H5OH) → C6H5ONa (Sodium Fenat) + H2O (2) C6H5ONa + CO2 → HOC6H4COONa (Sodium Salisilat) (3) HOC6H4COONa + H2SO4 → HOC6H4COOH (Asam Salisilat) + Na2SO4 Reaksi 1 dan 3 berlangsung spontan dalam tanki pencampur. Untuk reaksi 2 berlangsung dalam reaktor autoklaf berpengaduk. Esterifikasi fenol tidak melibatkan pemecahan ikatan C – O dari fenol. Fungsi aspirin lainnya adalah sebagai pereda demam dan meringankan reumatik. Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat menggunakan katalis H2SO4 pekat sebagai zat penghidrasi. tapi hasilnya sedikit. Itulah salah satu fungsi aspirin yang dicobakan pada praktikum ini. Karenanya asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda.

1.2 Tujuan Praktikum  Memahami reaksi asetilasi  Trampil dalam melakukan pemurnian aspirin dengan cara rekristalisasi menggunakan 2 pelarut campuran. Perbedaan sifat ini digunakan untuk pemurnian aspirin. Besi (III) klorida bereaksi dengan gugus fenol membentuk kompleks ungu. sedangkan hasil samping berupa polimer tidak larut dalam bikarbonat. 10 .O OH + O C O O C CH3 H2SO4 O C CH3 C OH O H3C + O H3C C OH C OH O O OH + C OH O H2SO4 O C CH3 H3C OH C O CH 3 O Aspirin yang terjadi dapat bereaksi dengan NaHCO3 membentuk garam natrium yang larut dalam air. Jika tidak ada gugus fenol warna larutan tak berubah (kuning). O O C CH3 O O C CH3 H2O + C OH O NaHCO 3 C O Na O + H2CO 3 CO 2 Kita bisa menggunakan besi (III) klorida untuk menguji kemurnian aspirin. karena asam salisilat adalah fenol. Asam salisilat (murni) akan berubah menjadi ungu jika FeCl3 ditambahkan.

Air dingin 5. Corong kaca 15. Sudip 9. Gelas ukur 8. Pengaduk 7. Air panas 5 gram 7 ml 3 tetes 75 ml 15 ml 37. Labu hisap 6.a) 4. Anhidrida asetat 3.5 ml 11 . Timbangan gram 10.Kertas saring 17. Pompa hisap 18. Asam salisilat 2. Anak timbangan 12. H2SO4 pekat (p. Pinset 13. Beaker glass 20. Pipet 14. Pipa kapiler  Bahan ( ½ prosedur) : 1.Penangas air + bunzen 16. Hot Plate 21. Termometer 3. Kertas perkamen 11. Sumbat gabus 19. Magnetic bar 22.BAB II PERCOBAAN 2.1 Alat &Bahan  Alat : 1. Etanol 6. Corong buchner 4. Labu Erlenmeyer 2. Kaca arloji 5.

3 Reaksi : OH O + C OH O O H3C C O O C CH3 O O C CH3 + H3C C OH C OH O asam aseatat anhidrida asetat asam salisilat aspirin 12 .2 Mekanisme Reaksi OH O H3C C O O C CH3 + C OH O Asam salisilat H3C CH O O OH C O CH2 CH3 Anhidrida asam asetat O H3C C O OH C O + O H3C C O - O O C CH3 O + H3C asam asetat C OH C OH O aspirin 2.2.

2. tidak berwarna ungu ↓ ditambah 75 ml air dingin ↓ disaring dengan corong buchner dan labu hisap ↓ direkristalisasi ↓ Kristal kasar aspirin ke dalam 15 ml etanol yang telah dipanaskan di hot plate. panaskan lagi. Jika (-).4 Skema Kerja 5 g asam salisilat + 7 ml anhidrida asetat ke dalam erlenmeyer kering ↓ goyang ad homogen lalu + 3 tetes H2SO4 pekat ↓ Dipanaskan di water bath (suhu 50 -60ºC) sambil diaduk 15 menit ad jernih ↓ Didinginkan → terbentuk kristal kasar ↓ Test dengan FeCl3 : jika berwarna ungu.5 ml air panas ke dalam larutan tadi ↓ Disaring panas bila ada kotoran ↓ Didinginkan lalu saring dengan corong buchner ↓ Dikeringkan dalam oven/vacum eksikator ↓ Kristal terbentuk lalu ditimbang 13 . lalu di + 37.

Setelah menjadi padat.2. Dimasukkan 5 gram asam salisilat. ditambah 75 ml air dingin ke dalam larutan tersebut. lalu meneteskan ke kaca arloji. maka Dipanaskan kembali larutan di atas water bath ± 5 menit kemudian diuji lagi dengan FeCl3.2]) ke dalam tangas air yang sudah disiapkan dengan suhu 50-60ºC dan mengaduknya selama 15 menit lalu dikeluarkan dari tangas air dan sambil terus diaduk dan dibiarkan sampai dingin. 7 ml anhidrida asetat ke dalam labu erlenmeyer kering. Mengambil anhidrida asetat sebanyak 7 ml dengan gelas ukur. Menyiapkan H2SO4 pekat. 4. Disiapkan kertas saring untuk corong buchner. Sediakan bahan :    Menimbang asam salisilat sebanyak 5 gram. kemudian lakukan tes FeCl3 dengan cara :  Dipipet sedikit larutan tersebut.5 Cara kerja : 1. pipet tetes.  Jika semua larutan tidak berwarna. 6. 3.  Jika larutan berwarna ungu.  Direaksikan dengan penambahan FeCl3 . Digoyang-goyang erlenmeyer searah jarum jam agar campuran zat dapat tercampur sempurna. 14 . kemudian diaduk dan segera disaring dengan corong buchner dan labu hisap. Dimasukkan labu erlenmeyer (yang berisi campuran zat [no. 5. berarti asam salisilat telah bereaksi semua menjadi asam asetil salisilat. lalu tambahkan 3 tetes H2SO4 pekat. 2.

7. larutan mungkin menjadi keruh.  Air panas ditambahkan sebanyak 37. Kemudian dipindahkan hasil penyaringan ke dalam erlenmeyer dan lakukan proses rekristalisasi dengan cara :  Etanol yang telah dipanaskan di hot plate (dengan bantuan magnetic stirrer) ditambahkan sebanyak 15 ml ke dalam erlenmeyer tadi sampai tepat larut. akan terbentuk beautiful needle like crystal 9. Larutan tersebut didinginkan. lalu mengeringkannya di dalam oven.  Pada saat air panas ditambahkan sedikit demi sedikit. Kemudian larutan tersebut disaring dalam keadaan dingin dengan menggunakan corong buchner. 8. maka panaskan lagi sampai berubah menjadi jernih dan jika terdapat kotoran maka segera dilakukan penyaringan.5 ml ke dalam erlenmeyer. Bila timbul endapan → Erlenmeyer dipanaskan di atas hot plate dengan bantuan magnetic stirrer pada waktu melakukan penambahan etanol dan air panas. 15 .

decomposition points varying from 128◦ to 135◦C have been recorded a value of 129◦ .2. The gield is 11 g.135◦C is obtaned on an electric hot plate. stir well and filter at the pump. clearly defined m. 16 . Allow the mixture to cool and stir occasionally.p. add 5 drops of concentrased sulphuric acid and rotate the flask in order to secure thorough mixing. stirring with a thermometer for about 15 minutes. some decompotion may occur if the compound is recrystallised from a solvent a high boiling point or if the boiling period during recrystallisation is induly prolonged. Disolve the solid in about 30 ml of hot ethanol and pour the solution into about 75 ml of worm water it a solid separates at this point worm the mixture until solution is complete and the allow the clear solution to cool slowly. Add 150 ml of water . Acetylsalicylic acid and decomposes when heated and does not possess a true.6 Prosedur Salicylic acid and 15 g of acetic anhydride in a small conical flask. The air dried crude product may also be recrystallised from ether-light petroleum. Warm on a water bath to about 50◦-60◦ C. Beautiful needle like cyrstal will separate.

cepat Di oven ad kering Dimasukkan botol hasil Penghisap 17 .2.7 Gambar Pemasangan Alat 2 1 3 H2SO4 Pk 3 tts Endapan Dikocok ad homogen & panas Termometer Asam salisilat 5 g Erlenmeyer 250 ml Anh.5 ml Etanol panas 15 ml 2 Dikocok Bila perlu ditiup pelan tanpa kontak langsung dengan mulut Kaca arloji Kertas saring Keringkan Dibalik. asetat 7 ml FeCl3 Padatan Tes Air Jika warna merah-ungu dipanaskan lagi Segera Diaduk ad dingin/padat Segera Kertas saring Sudip 75 ml H2O Penghisap Erlenmeyer baru Kapas Magnetic bar 1 76 5 4 8 3 9 2 1 1 0 76 54 8 3 1 9 11 2 45 3 21 67 8 11 9 6 45 7 8 3 2 9 1 1 0 Kertas saring Hot plate Air panas 35.

Ester dapat terbentuk salah satunya dengan cara mereaksikan alkohol dengan anhidrida asam. sedangkan anhidrida asam asetat tentu saja sebagai anhidrida asam. Reaksi esterifikasi tersebut dapat dijelaskan sebagai berikut. Langkah selanjutnya adalah penambahan asam sulfat pekat yang berfungsi sebgai zat penghidrasi. Dalam hal ini asam salisilat berperan sebagai alkohol karena mempunyai gugus –OH.1 Hasil Percobaan Hasil teoritis : 5.2 Pembahasan Pada pembuatan aspirin ini mula-mula dicampurkan 5 g asam salisilat dengan anhidrida asam asetat. Gugus asetil (CH3CO-) berasal dari anhidrida asam asetat. Reaksi yang terjadi adalah reaksi esterifikasi yang merupakan prinsip dari pembuatan aspirin. Hasil samping reaksi ini adalah asam asetat.3 % Tetapan Alam : 129-133◦C 3. sedangkan gugus R-nya berasal dari asam salisilat (pada gambar di atas gugus R ada di dalam kotak). Telah disebutkan di atas bahwa hasil samping dari 18 .5 g Hasil Praktis : 4.8 g Randemen : 87. Ester yang terbentuk adalah asam asetil salisilat (aspirin).BAB III PENUTUP 3.

maka larutan yang telah ditambahkan FeCl3. Jadi. reaksi tidak benarbenar terjadi. dapat dikatakan reaksi akan berhenti setelah asam salisilat habis karena adanya asam sulfat pekatini. Jika suhu yang digunakan di atas 60oC maka ester yang terbentuk dapat terurai sehingga aspirin tidak dapat terbentuk. Pada suhu tersebut merupakan suhu optimal pada pembentukan aspirin (reaksi berlangsung cepat tetapi ikatan ester aspirin tidak lepas). Hasil samping ini akan terhidrasi membentuk anhidrida asam asetat. Reaksi baru akan berlangsung dengan baik pada suhu 50-60°C. Jika masih ada aam salisilat. Harus diperhatikan bahwa sebelum dipanaskan. Hal-hal yang perlu diperhatikan sebelum mereaksikan bahan-bahan. Juga pada percobaan ini baru terbentuk endapan putih (aspirin) setelah dipanaskan. Adanya bahan yang mudah menyerap air yaitu anhidrida asetat sehingga kadarnya akan berubah dan reaksi tidak akan berjalan sempurna. Dan bila suhu yang digunakan di bawah 50oC. maka reaksi yang terjadi akan berlangsung lambat.reaksi asam salisilat dan anhidrida asam asetat adalah asam asetat. maka larutan tersebut jika akan berwarna kuning bila ditambahkan FeCl3. Jika semua asam salisilat sudah berubah menjadi aspirin. maka aspirin akan berubah kembali menjadi asam asetat atau anhidrida asetat dan tidak dapat dipakai kembali. Anhidrida asam asetat akan kembali bereaksi dengan asam salisilat membentuk aspirin dan tentu saja dengan hasil samping berupa asam asetat. maka harus dilakukan pemanasan ulang sampai tidak 19 . akan berwarna ungu. Lalu didiamkan sampai dingin dan diuji dengan larutan FeCl3. Apabila masih ada asam salisilat. yaitu alat-alat yang digunakan dalam pembuatan aspirin harus bebas air (kering). jika aspirin yang sudah terbentuk terkena air. supaya kita dapat mengetahui apakah masih ada asam salisilat yang tersisa (yang belum bereaksi dengan anhidrida asetat) untuk membentuk aspirin.

Dalam hal ini etanol berperan untuk melarutkan sedangkan air berperan untuk mengkristalkan. Akan tetapi penambahan air dilakukan setelah aspirin larut dalam etanol.5 ml air panas ke dalam larutan tersebut. Syarat pelarut rekristalisasi adalah dalam keadaan panas maupun dingin. Dua pelarut tersebut. karena aspirin akan berubah menjadi asam asetat jika terkena air langsung. Harus direkristalisasi dengan dua pelarut (etanol dan air) supaya mendapatkan kristal yang bagus dan hasil yang maksimum. aspirin tetap larut dalam etanol sehingga perlu ditambahkan air untuk membantu mengkristalkan aspirin. FeCl3 akan positif berwarna ungu jika ada gugus OH yang terikat pada aromatis. Lalu dilakukan proses rekristalisasi yaitu dengan memasukkan kristal kasar aspirin saringan I dengan corong buchner dan labu hisap ke dalam 15 ml etanol yang telah dipanaskan di hot plate lalu ditambahkan 37. OH + Fe 3+ → 20 . jadi harus ditambahsejumlah air dan segera disaring. yang satu harus bisa melarutkan dan yang satunya lagi harus bisa mengkristalkan. dengan reaksi : O C OH Kemudian endapan tersebut dilarutkan dalam air (ditambahkan sejumlah air) dan segera disaring untuk memisahkan aspirin dari pengotornya karena reaksi pembentukan aspirin merupakan reaksi yang reversible (bisa kembali ke senyawa awal).berwarna ungu lagi bila diuji dengan FeCl3. Penambahan air pada kristal aspirin dapat mengakibatkan apirin kembali menjadi asam saliisilat sehingga perlu disaring segera (secepatnya) agar kristal aspirin yang didapatkan dapat sebanyak mungkin.

Faktor-faktor yang mempengaruhi hasil. sehingga hasil tidak sesuai dengan hasil teoritis. Waktu penimbangan → penimbahangan bahan tidak sesuai prosedur. yaitu :     Waktu rekristalisasi → penambahan pelarut untuk rekristalisasi terlalu banyak. kemudian hasil kristal tersebut ditimbang. yaitu :         Kebersihan alat-alat praktikum Penimbangan bahan-bahan Ketepatan suhu Ketepatan penyaringan Banyaknya kristal yang didapat pada kertas saring Ketepatan jumlah pelarut rekristalisasi Waktu rekristalisasi Penambahan pelarut saat rekristalisasi Kesalahan yang biasanya terjadi pada percobaan ini.Memanaskan etanol di hot plate mnggunakan erlenmeyer yang ditutup dengan corong dan kapas basah untuk mencegah penguapan dari etanol tersebut. Pada waktu menyaring → banyak yang tertinggal sehingga tidak semuanya ter-rekristalisasi. sehingga zat yang sudah mengkristal dapat terlarut kembali. Waktu pemanasan → melebihi batas suhu yang telah ditetapkan 21 . Setelah kering. larutan tersebut didinginkan. Dan etanol dipanaskan di hot plate (bukan di atas api bebas) karena sifat etanol mudah terbakar Setelah ditambah etanol panas dan air panas. dan bila sudah dingin disaring dengan corong buchner dan hasilnya dikeringkan dalam oven.

7. Suhu yang digunakan di bawah 50oC. 4. Suhu yang digunakan di atas 60oC maka ester yang terbentuk dapat terurai (aspirin menjadi tidak terbentuk). 6. Reaksi pembentukan aspirin merupakan reaksi yang reversible (dapat kembali ke senyawa awal) sehingga harus ditambahkan air dan kemudian segera disaring. 2. dimana dalam pembuatan aspirin harus di rekristalisasi oleh 2 pelarut yaitu untuk mendapatkan kristal yang bagus dan terbaik 22 . maka reaksi yang terjadi akan berlangsung lambat. Aspirin dapat dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat dengan adanya H2SO4. FeCl3 akan positif berwarna ungu jika ada gugus OH yang terikat pada aromatis. 3.3. Prinsip pembuatan aspirin adalah reaksi esterifikasi.3 Kesimpulan 1. 5. Pelarut organik dapat digunakan untuk rekristalisasi senyawa organik.

5th edition. Funiss BS. 4th edition. Brooks / Cole Publising Company Pasific Grove. Organic Chemistry. 864. 2. USA.DAFTAR PUSTAKA 1. London. Organik Chemistry. 512 – 513. Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry. 2000. The English Language Book Society and Longman. Fessenden RJ & Fesenden JS. 3. Mc Murry J. et al. California. 5th edition. 1978. 831 – 832. 23 . Brooks / Cole Publishing Company Pasific Grove. 1994.

You're Reading a Free Preview

Download
scribd
/*********** DO NOT ALTER ANYTHING BELOW THIS LINE ! ************/ var s_code=s.t();if(s_code)document.write(s_code)//-->