KLORAMFENIKOL

Kloramfenikol adalah antibiotik berspektrum luas yang mempunyai aktifitas bakteriostatik, dan pada dosis tinggi bersifat bakterisid. Kloramfenikol memiliki nama kimia 1(pnitrofenil)-2-dikloroasetamido-1,3-propandiol, rumus molekul C11H12Cl2N2O5 dan memiliki struktur:

Hubungan Struktur dengan Aktivitas Kloramfenikol merupakan senyawa fenil propan tersubstitusi yang mempunyai dua unsur struktur tidak lazim untuk bahan alam yaitu suatu gugus nitro aromatik dan residu diklor asetil. Gugus R pada turunan kloramfenikol berpengaruh pada aktivitasnya sebagai anti bakteri Staphylococcus aureus. Kloramfenikol (R=NO2) mempunyai aktivitas antibakteri terhadap Staphyllococcus aureus yang optimal. Untuk mendapatkan senyawa turunan kloramfenikol baru dengan aktivitas optimal, harus diperhatikan agar gugus R bersifat penarik elektron kuat dan mempunya sifat lipofilik lemah. Turunan kloramfenikol yang mempunyai gugus trifluoro lebih aktif daripada kloramfenikol terhadap E. coli. Turunan yang gugus hidroksilnya pada C3 terdapat sebagai ester juga digunakan dalam terapi

Mekanisme Aksi Bacteriostatis terhadap hampir semua kuman Gram positif fan sejumlah kuman Gram negatif. Langkah-langkah mekanisme aksinya dalam menghambat sintesis protein: 1. Kloramfenikol berikatan pada sub unit 50s ribosom RNA 70s.

3. akibatnya obat akan dikeluarkan melalui ginjal dalam bentuk urin (Siswandono dan Bambang. Kloramfenikol meningkatkan ikatan persenyawaan aminoasil molekul tRNA bermuatan ke aseptor mRNA ribosom tapi ikatan kodon tRNA tidak terpengaruh. 80-90% kloramfenikol yang diberikan oral diekskresikan melalui ginjal tetapi hanya sekitar 5-15% dari dosis oral yang diekskresikan dalam bentuk aktif melalui urin. Bentuk aktif kloramfenikol diekskresi terutama melalui filtrat glomerulus sedangkan metabolitnya dengan sekresi tubulus.5-4 jam pada orang dewasa dengan fungsi hati dan ginjal yang normal. NH2. COOH. Metabolisme Kloramfenikol dimetabolisme di hepar. Metabolisme fase I mengubah obat yang bersifat lipofil menjadi obat yang bersifat hidrofil dengan menambahkan produk polar. 2000). Aminoasil yang tidak menyatu sempurna pada aseptor menghambat reaksi transpeptidase yang dikatalisis enzim peptidil transferase sehingga ikatan peptida tidak terbentuk pada proses sintesis protein kuman karena peptida pada donor kompleks ribosom tidak ditransfer ke asam amino reseptornya (Katzug. sehingga waktu paruh memanjang pada pasien dengan gangguan faal hati. 2000). kloramfenikol termasuk dalam reaksi oksidasi dimana terjadi penambahan gugus OH. Pada pemberian kloramfenikol secara intra vena. Pada metabolisme fase I terjadi penambahan gugus fungsional tertentu yang bersifat polar.2. Sedangkan metabolisme fase II mengubah obat yang bersifat hidrofil menjadi obat yang bersifat sangat hidrofil. terutama berkonjugasi dengan asam glukoronat. Dalam hal ini kloramfenikol perlu pengurangan dosis. Konsentrasi kloramfenikol dalam darah tidak dipengaruhi peritoneal dialysis dan hanya sejumlah kecil obat yang hilang oleh hemodialisis. pasien dengan gagal ginjal akan memiliki konsentrasi kloramfenikol yang lebih tinggi karena ekskresi ester suksinat melalui ginjal berkurang. Kloramfenikol termasuk ke dalam . seperti OH. Sisanya terdapat dalam bentuk glukoronat atau hidrolisat lain yang tidak aktif. Kloramfenikol termasuk dalam obat yang mengalami metabolisme fase I (reaksi fungsionalisasi). Reaksi biotransformasi lain adalah reduksi gugus nitro menjadi amino dan hidrolisis ikatan amida. Pada reaksi ini. Sebagian di reduksi menjadi senyawa arilamin yang tidak aktif lagi. Dalam waktu 24 jam. Waktu paruh kloramfenikol adalah sekitar 1. dan SH ke struktur molekul senyawa. Waktu paruh kloramfenikol dalam plasma darah akan meningkat pada pasien dengan fungsi hati yang kurang baik.

Kloramfenikol bekerja sebagai antibiotik. Kloramfenikol dapat digunakan sebagai obat demam tifoid (demam yang disebabkan oleh S. Skema biotransformasi kloramfenikol: Penggunaan 1. Bioinaktivasi Kloramfenikol yang telah bersifat hidrofil (turunan oksamil klorida) kembali mengalami konjugasi (metabolisme fase II) dengan asam glukuronat oleh enzim glukuronit transferase menjadi obat yang sangat hidrofil (turunan asam oksamat). Bentuk aktif kloramfenikol diekskresi terutama melalui filtrat glomerulus (Tim Penyusun. 5-10% kloramfenikol yang dalam bentuk aktif (turunan oksamil klorida) dapat diekskresi oleh ginjal melalui urin. Akibatnya. Akibatnya. Kloramfenikol yang bersifat lipofil ini mengalami perubahan menjadi obat yang bersifat hidrofil karena adanya penambahan gugus polar. yaitu gugus OH. pneumoniae. 80-90% kloramfenikol yang sangat hidrofil (turunan asam oksamat) diekskresi melalui ginjal dalam bentuk urin (Tim Penyusun. 2008). meningitis purulenta (penyakit yang disebabkan oleh H. meningitidis) alternative obat ketika tidak cocok diobati dengan . dan N. Bioaktivasi Kloramfenikol mengalami oksidasi dengan penambahan gugus OH menjadi turunan oksamil klorida yang aktif sebagai antibiotik. b. S. 2008). a.typhi). influenzae. 2.obat yang mengalami bioaktivasi pada metabolisme fase I dan mengalami bioinaktivasi pada metabolisme fase II.

Tidak boleh digunakan untuk bayi lahir. Farmakologi Dasar dan Klinik. dan Bambang Soekarjo.cephalosporin atau penisilin. Indikasi untuk infeksi salmonella (penyebab tifus dan paratifus) 4. 5. DAFTAR PUSTAKA Katzug. Universitas Indonesia. pasien dengan gangguan hati dan pasien yang hipersensitif terhadap kloramfenikol. Departemen Farmakologi dan Terapeutik. Surabaya. 3. Kimia Medisinal Edisi I. . ricketsiosis (penyakit yang disebabkan oleh Rickettsia yang biasanya berhubungan dengan bakteri Pseudomonas apiseptica) alternative obat ketika tidak cocok dengan tetrasiklin .. Bertram G. Airlangga university Press. 2000. kloramfenikol dihindari.2000. Tim Penyusun. Jakarta. Jakarta. Sebaiknya bila masih ada antibiotic yang lebih aman dan efektif. Farmakologi dan Terapi Edisi V. Salemba Medika. Siswandono. 2008.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful