P. 1
SEJARAH ASAM ASETAT

SEJARAH ASAM ASETAT

|Views: 361|Likes:

More info:

Published by: Adhe Twilietgh Cullen on Nov 06, 2011
Copyright:Attribution Non-commercial

Availability:

Read on Scribd mobile: iPhone, iPad and Android.
download as DOCX, PDF, TXT or read online from Scribd
See more
See less

01/03/2013

pdf

text

original

Disusun oleh

:

Nama Nim Kelompok

: Ade Irma Suryani : 03101003033 :6

FAKULTAS TEKNIK JURUSAN TEKNIK KIMIA UNIVERSITAS SRIWIJAYA PALEMBANG TAHUN AJARAN 2011-2012

diikuti dengan pirolisis menjadi tetrakloroetilena dan klorinasi dalam air menjadi asam trikloroasetat. Ahli kimia Prancis Pierre Adet akhirnya membuktikan bahwa kedua zat ini sebenarnya sama. Akhirnya hal ini berlanjut kepada peracunan dengan timbal yang dilakukan oleh para pejabat Romawi. Penggunaan asam asetat sebagai pereaksi kimia juga sudah dimulai sejak lama. Pada abad ke-16 ahli alkimia Jerman Andreas Libavius menjelaskan prosedur tersebut. Pada masa renaisans. sehingga banyak ahli kimia yang mempercayai bahwa keduanya sebenarnya adalah dua zat yang berbeda. dan membandingkan asam asetat glasial yang dihasilkan terhadap cuka. asam asetat glasial dihasilkan dari distilasi kering logam asetat. Pada abat ke-3 Sebelum Masehi. Pada abad ke-8. SEJARAH ASAM ASETAT Cuka telah dikenal manusia sejak dahulu kala. Filsuf Yunani kuno Theophrastos menjelaskan bahwa cuka bereaksi dengan logam-logam membentuk berbagai zat warna. yaitu suatu zat hijau campuran dari garam-garam tembaga dan mengandung tembaga (II) asetat. Cuka dihasilkan oleh berbagai bakteria penghasil asam asetat. Ternyata asam asetat glasial memiliki banyak perbedaan sifat dengan larutan asam asetat dalam air. dan akhirnya reduksi melalui elektrolisis menjadi asam asetat. dan asam asetat merupakan hasil samping dari pembuatan bir atau anggur. dengan mendidihkan anggur yang sudah asam. dan verdigris. Sapa mengandung timbal asetat. Bangsa Romawi menghasilkan sapa. . misalnya timbal putih (timbal karbonat).Pada 1847 kimiawan Jerman Hermann Kolbe mensintesis asam asetat dari zat anorganik untuk pertama kalinya. sebuah sirup yang amat manis. ilmuwan Persia Jabir ibn Hayyan menghasilkan asam asetat pekat dari cuka melalui distilasi. suatu zat manis yang disebut juga gula timbal dan gula Saturnus. Reaksi kimia yang dilakukan adalah klorinasi karbon disulfida menjadi karbon tetraklorida.

dengan mendidihkan anggur yang sudah asam.Sejak 1910 kebanyakan asam asetat dihasilkan dari cairan piroligneous yang diperoleh dari distilasi kayu. Cuka dihasilkan oleh berbagai bakteri penghasil asam asetat.4. Cairan ini direaksikan dengan kalsium hidroksida menghasilkan kalsium asetat yang kemudian diasamkan dengan asam sulfat menghasilkan asam asetat. misalnya timbal putih (timbal karbonat).8. Asam asetat adalah asam lemah monoprotik dengan nilai pKa=4. Pada abat ke-3 Sebelum Masehi. Cuka telah dikenal manusia sejak dahulu kala. dan verdigris . Basa konjugasinya adalah asetat (CH3COO−).0 M asam asetat (kira-kira sama dengan konsentrasi pada cuka rumah) memiliki pH sekitar 2. Filsuf Yunani kuno Theophrastos menjelaskan bahwa cuka bereaksi dengan logam-logam membentuk berbagai zat warna. . suatu zat manis yang disebut juga gula timbal dan gula Saturnus . Akhirnya hal ini berlanjut kepada peracunan dengan timbal yang dilakukan oleh para pejabat Romawi. Bangsa Romawi menghasilkan sapa . dan asam asetat merupakan hasil samping dari pembuatan bir atau anggur. yaitu suatu zat hijau campuran dari garam- garam tembaga dan mengandung tembaga (II) asetat. Penggunaan asam asetat sebagai pereaksi kimia juga sudah dimulai sejak lama. Sebuah larutan 1. Sapa mengandung timbal asetat. sehingga memberikan sifat asam.  PEMBUATAN ASAM ASETAT Atom hidrogen (H) pada gugus karboksil (−COOH) dalam asam karboksilat seperti asam asetat dapat dilepaskan sebagai ion H+ (proton). sebuah sirup yang amat manis.

Dimer juga terjadi pada larutan encer di dalam pelarut tak-berikatan-hidrogen. entropi disosiasi sekitar 154–157 J mol–1 K– 1 . Reaksi-reaksi kimia Asam asetat bersifat korosif terhadap banyak logam seperti besi. mirip seperti air dan etanol. membentuk gas hidrogen dan garam-garam asetat (disebut logam asetat).Dimer juga dapat dideteksi pada uap bersuhu 120 °C. Entalpi disosiasi dimer tersebut diperkirakan 65.Sifat dimerisasi ini juga dimiliki oleh asam karboksilat sederhana lainnya. Sebagai Pelarut. dan seng.0 kJ/mol.2. dan kadang-kadang pada cairan asam asetat murni. Asam asetat cair adalah pelarut protik hidrofilik (polar). Asam asetat memiliki konstanta dielektrik yang sedang yaitu 6.Dimer dirusak dengan adanya pelarut berikatan hidrogen (misalnya air). sehingga ia bisa melarutkan baik senyawa polar seperi garam anorganik dan gula maupun senyawa non-polar seperti minyak dan unsur-unsur seperti sulfur dan iodin. kloroform dan heksana. magnesium. Sifat kelarutan dan kemudahan bercampur dari asam asetat ini membuatnya digunakan secara luas dalam industri kimia. Contoh yang terkenal adalah .Dimer siklis Dimer siklis dari asam asetat. garis putus-putus melambangkan ikatan hidrogen. Logam asetat juga dapat diperoleh dengan reaksi asam asetat dengan suatu basa yang cocok.0–66. Struktur kristal asam asetat menunjukkan bahwa molekul-molekul asam asetat berpasangan membentuk dimer yang dihubungkan oleh ikatan hidrogen. Asam asetat bercambur dengan mudah dengan pelarut polar atau nonpolar lainnya seperti air.

Dua reaksi organik tipikal dari asam asetat Asam asetat mengalami reaksi-reaksi asam karboksilat. Contoh reaksi pembentukan garam asetat: Mg(s) + 2 CH3COOH(aq) → (CH3COO)2Mg(aq) + H2(g) NaHCO3(s) + CH3COOH(aq) → CH3COONa(aq) + CO2(g) + H2O(l) Aluminium merupakan logam yang tahan terhadap korosi karena dapat membentuk lapisan aluminium oksida yang melindungi permukaannya. Ester dari asam asetat dapat diperoleh melalui reaksi esterifikasi Fischer. pembentukan turunan asam karboksilat seperti asetil klorida atau anhidrida asetat melalui substitusi nukleofilik. asam asetat terurai menjadi metana dan karbon dioksida. biasanya asam asetat diangkut dengan tangkitangki aluminium. menghasilkan logam etanoat bila bereaksi dengan logam. Karena itu. dan juga pembentukan amida. air dan karbondioksida bila bereaksi dengan garam karbonat atau bikarbonat. Hapir semua garam asetat larut dengan baik dalam air.reaksi soda kue (Natrium bikarbonat) bereaksi dengan cuka. misalnya menghasilkan garam asetat bila bereaksi dengan alkali. . Reaksi organik yang paling terkenal dari asam asetat adalah pembentukan etanol melalui reduksi. dan menghasilkan logam etanoat. Anhidrida asetat dibentuk melalui kondensasi dua molekul asam asetat. Pada suhu 440 °C. atau ketena dan air. Salah satu pengecualian adalah kromium (II) asetat.

Asam asetat diproduksi dan diekskresikan oleh bakteri-bakteri tertentu. asam asetat bebas memiliki konsentrasi yang kecil dalam sel. Bakteri-bakteri ini terdapat pada makanan. adalah zat aditif yang umum pada makanan. sehingga asam asetat secara alami diproduksi pada buahbuahan/makanan yang telah basi. garam-garam dari asam asetat bereaksi dengan larutan besi(III) klorida. karena asam asetat bebas dapat menyebabkan gangguan pada mekanisme pengaturan pH sel. merupakan enzim utama bagi metabolisme karbohidrat dan lemak. yang menghasilkan warna merah pekat yang hilang bila larutan diasamkan. air. Sekalipun demikian. Garam-garam asetat bila dipanaskan dengan arsenik trioksida (AsO3) membentuk kakodil oksida ((CH3)2As-O-As(CH3)2). Asam asetat juga terdapat pelumas vagina manusia dan primata lainnya. dan juga tanah. trigliserida buatan yang memiliki gugus asetat. Gugus asetil yang terdapat pada asam asetat merupakan gugus yang penting bagi biokimia pada hampir seluruh makhluk hidup. yang mudah dikenali dengan baunya yang tidak menyenangkan. Berbeda dengan asam karboksilat berantai panjang. triasetin (trigliserin asetat). asam asetat tidak ditemukan pada trigliserida dalam tubuh makhluk hidup. dan juga digunakan dalam kosmetika dan obat-obatan. Namun demikian. berperan sebagai agen anti-bakte Biosintesis asam asetat .Deteksi Asam asetat dapat dikenali dengan baunya yang khas. seperti gugus asetil yang berikat pada koenzim A menjadi senyawa yang disebut AsetilKoA. misalnya dari genus Acetobacter dan spesies Clostridium acetobutylicum. Selain itu.

metanol dan karbon monoksida bereaksi menghasilkan asam asetat . Pada prokariota proses ini terjadi di sitoplasma sementara pada eukariota berlangsung pada mitokondria. Dari asam asetat yang diproduksi oleh industri kimia.7 Mt/a. setengahnya diproduksi di Amerika Serikat. sedangkan Jepang memproduksi sekitar 0. Produk Pabrik pemurnian asam asetat di tahun 1884. Produksi total asam asetat dunia diperkirakan 5 Mt/a (juta ton per tahun). Produsen lainnya adalah Millenium Chemicals. dan Svensk Etanolkemi. Sterling Chemicals. sehingga total pasar asam asetat mencapai 6. Asam piruvat sebagai produk oksidasi glukosa dioksidasi oleh NAD+ terion lalu segera diikat oleh Koenzim-A.51 Mt/a dihasilkan melalui daur ulang. Eropa memproduksi sekitar 1 Mt/a dan terus menurun. Perusahan produser asam asetat terbesar adalah Celanese dan BP Chemicals. Karbonilasi metanol Kebanyakan asam asetat murni dihasilkan melalui karbonilasi. Eastman.Asam asetat merupakan produk katabolisme aerob dalam jalur glikolisis atau perombakan glukosa. Asam asetat diproduksi secara sintetis maupun secara alami melalui fermentasi bakteri. Dalam reaksi ini. Sisanya dihasilkan melalui metode-metode alternatif. 75% diantaranya diproduksi melalui karbonilasi metanol. namun kebanyakan hukum yang mengatur bahwa asam asetat yang terdapat dalam cuka haruslah berasal dari proses biologis.51 Mt/a. Samsung. 1. Sekarang hanya 10% dari produksi asam asetat dihasilkan melalui jalur alami.

Pada 1968. dan metode karbonilasi metanol berkatalis Rhodium dinamakan proses Monsanto dan menjadi metode produksi asam asetat paling dominan.CH3OH + CO → CH3COOH Proses ini melibatkan iodometana sebagai zat antara. Karbonilasi metanol sejak lama merupakan metode paling menjanjikan dalam produksi asam asetat karena baik metanol maupun karbon monoksida merupakan bahan mentah komoditi. Pabrik pertama yang menggunakan katalis tersebut adalah perusahan kimia AS Monsanto pada 1970. Baru pada 1963 pabrik komersial pertama yang menggunakan karbonilasi metanol didirikan oleh perusahaan kimia Jerman. Pada akhir 1990'an. dimana reaksi itu sendiri terjadi dalam tiga tahap dengan katalis logam kompleks pada tahap kedua. proses tersebut juga dapat menghasilkan anhidrida asetat sebagai hasil tambahan. (1) CH3OH + HI → CH3I + H2O (2) CH3I + CO → CH3COI (3) CH3COI + H2O → CH3COOH + HI Jika kondisi reaksi diatas diatur sedemikian rupa. kurangnya bahan-bahan praktis yang dapat diisi bahan-bahan korosif dari reaksi ini pada tekanan yang dibutuhkan yaitu 200 atm menyebabkan metoda ini ditinggalkan untuk tujuan komersial. ditemukan katalis kompleks Rhodium. BASF dengan katalis kobalt (Co).Namun. Henry Dreyfus mengembangkan cikal bakal pabrik karbonilasi metanol pada perusahaan Celanese di tahun 1925. perusahan petrokimia British Petroleum mengkomersialisasi katalis Cativa ([Ir(CO)2I2]−) yang didukung oleh . cis−*Rh(CO)2I2]− yang dapat beroperasi dengan optimal pada tekanan rendah tanpa produk sampingan.

ruthenium. Melalui kondisi dan katalis yang sama asetaldehida dapat dioksidasi oleh oksigen udara menghasilkan asam asetat. Kondisi reaksi pada umumnya sekitar 150 °C and 55 atm. Sekarang oksidasi asetaldehida merupakan metoda produksi asam asetat kedua terpenting. Proses berbasis iridium ini lebih efisien dan lebih "hijau" dari metode sebelumny[. Oksidasi asetaldehida Sebelum komersialisasi proses Monsanto. Saat butena atau nafta ringan dipanaskan bersama udara disertai dengan beberapa ion logam. asam format dan asam propionat juga mungkin terbentuk. Produk sampingan ini juga bernilai komersial dan jika diinginkan kondisi reaksi dapat diubah untuk menghasilkan lebih banyak produk samping. atau hidrasi dari etilena. terbentuk peroksida yang selanjutnya terurai menjadi asam asetat sesuai dengan persamaan reaksi dibawah ini. termasuk ion mangan. sekalipun tidak kompetitif bila dibandingkan dengan metode karbonilasi metanol. 2 C4H10 + 5 O2 → 4 CH3COOH + 2 H2O Umumnya reaksi ini dijalankan pada temperatur dan tekanan sedemikian rupa sehingga tercapai suhu setinggi mungkin namut butana masih berwujud cair. Produk sampingan seperti butanon. . sehingga menggantikan proses Monsanto. kebanyakan asam asetat diproduksi melalui oksidasi asetaldehida. kobalt dan kromium. Asetaldehida yang digunakan dihasilkan melalui oksidasi butana atau nafta ringan. namun pemisahannya dari asam asetat menjadi kendala karena membutuhkan biaya lebih banyak lagi. etil asetat.

(75C. Produk samping utamanya adalah etil asetat.45 K 57.6 dyne/cm). reaksi ini dapat memiliki rasio hasil (yield) lebih besar dari 95%.2 CH3CHO + O2 → 2 CH3COOH Dengan menggunakan katalis modern. udara = 27.6 C 117.1 atm 2. 60.9 C 1.053 gr/gmol 16.07 x 10-3 .051 gr/cm3 1.85 cc/ gr (20C. Sifat fisik dan sifat kimia Tabel Sifat Fisik Asam Asetat O Rumus molekul CH3 – C – OH Berat molekul Titik leleh pada 1 atm Titik didih pada 1 atm Specific Gravity Koefisien ekspansi ( 20 C ) Temperatur kritis ( cair ) Tekanan kritis ( cair ) Volume kritis ( cair ) Surface Tension 594. asam format dan formaldehida. semuanya memiliki titik didih yang lebih rendah daripada asam asetat sehingga dapat dipisahkan dengan mudah melalui distilasi.

(110C = 0. udara = 1.22 cp).9 kal/gr 0.2 dyne/cm) Viskositas (20C.udara = 22.927.1 kal/gr -1.487 kal/grC 6.549.3 kal/gr Sifat-sifat Kimia Asam Asetat  Reaksi dengan alkohol menghasilkan ester CH3OH + CH3COOH CH3COOCH3 + H2O Pembentukan garam keasaman 2CH3COOH + Zn (CH3COO)2Zn2+ + ½ H2  Reaksi konversi menjadi ester CH3COOH – – CH2OH CH3COOCH2 Benzyl alcohol Benzyl asetat  Konversi ke klorida-klorida asam 50 C .42 cp) Specific Heat Panas pelarutan dalam air ( 18 C ) Hf ( 25 C ) Gf ( 25 C ) -1.

VAM). termasuk penggunaan dalam cuka relatif kecil. .3CH3COOH + PCl3 3CH3COCl + H3PO3  Substitusi dari alkyl/aryl group Cl2P Cl2P Cl2P CH3COOH ClCH2OH Cl2CHCOOH Cl3CCOOH Chloroacetic Dichloroacetic Trichloroacetic  Pembentukan ester CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOC2H5 + H2O  Reaksi dari halida dengan ammonia Cl2 NH3 CH3COOH ClCH2COOH NH2CH2COONH4 Chloroacetic acid H+NH2CH2COOH  MANFAAT Asam asetat digunakan sebagai pereaksi kimia untuk menghasilkan berbagai senyawa kimia. Selain itu asam asetat juga digunakan dalam produksi anhidrida asetat dan juga ester. Penggunaan asam asetat lainnya. Sebagian besar (40-45%) dari asam asetat dunia digunakan sebagai bahan untuk memproduksi monomer vinil asetat (vinyl acetate monomer.

hal ini dikarenakan adanya tambahan kerusakan jaringan dikarenakan dehidrasi dan kerusakan termal sekunder akibat pelepasan panas oleh reaksi asam sulfat dengan air.Bahaya akan semakin meningkat seiring dengan meningkatnya konsentrasi asam sulfat.5 M diberi label "IRRITANT" (iritan).Botol berisi 2. Namun. 10%) akan dapat mendehidrasi kertas apabila tetesan asam sulfat tersebut dibiarkan dalam waktu yang lama.5 liter asam asetat di laboratorium  BAHAYA ASAM ASETAT o Bahaya laboratorium Tetesan 98% asam sulfat akan dengan segera membakar kertas tisu menjadi karbon Sifat-sifat asam sulfat yang korosif diperburuk oleh reaksi eksotermiknya dengan air. larutan asam sulfat yang sama atau lebih dari 1.5 M dan lebih kecil dari 1. Luka bakar akibat asam sulfat berpotensi lebih buruk daripada luka bakar akibat asam kuat lainnya.5 M diberi label "CORROSIVE" (korosif). Asam sulfat berasap (oleum) tidaklah dianjurkan untuk . manakala larutan lebih besar dari 0. Oleh karenanya. bahkan asam sulfat encer (sekitar 1 M.

Resiko utama asam sulfat adalah kontak dengan kulit yang menyebabkan luka bakar dan penghirupan aerosol asap. Asam sulfat pekat haruslah selalu ditambahkan ke air. dan bukannya sebaliknya. Asam sulfat dianggap tidak beracun selain bahaya korosifnya.digunakan dalam sekolah oleh karena bahaya keselamatannya yang sangat tinggi. Pembuatan larutan lebih dari 6 M (35%) adalah yang paling berbahaya. Penyebaran aerosol asam dan gas sulfur dioksida menambah bahaya kebakaran yang melibatkan asam sulfat. karena panas yang dihasilkan cukup panas untuk mendidihkan asam encer tersebut. o Bahaya industri Walaupun asam sulfat tidak mudah terbakar. kontak dengan logam dalam kasus tumpahan asam dapat menyebabkan pelepasan gas hidrogen. Perawatan pertama yang standar dalam menangani tumpahnya asam sulfat ke kulit adalah dengan membilas kulit tersebut dengan air sebanyakbanyaknya. Paparan dengan aerosol asam pada . Penambahan air ke asam sulfat pekat dapat menyebabkan tersebarnya aerosol asam sulfat dan bahkan dapat menyebabkan ledakan. Pakaian yang terkontaminasi oleh asam sulfat harulah dilepaskan dengan segera dan segera bilas kulit yang berkontak dengan pakaian tersebut. Pembilasan dilanjutkan selama 10 sampai 15 menit untuk mendinginkan jaringan disekitar luka bakar asam dan untuk menghindari kerusakan sekunder. Pembuatan asam sulfat encer juga berbahaya oleh karena pelepasan panas selama proses pengenceran.

Pada konsentrasi rendah. Terdapat pula laporan bahwa penelanan asam sulfat menyebabkan defisiensi vitamin B12 dengan degenarasi gabungan subakut. batasan paparan yang diperbolehkan ditetapkan sebagai 1 mg/m³. dan membran mukosa yang parah. Indikasi kerusakan kronis saluran pernafasan masih belum jelas. walaupun terdapat risiko edema paru apabila kerusakan jaringan lebih parah. saluran pernafasan. simtom-simtom akibat paparan kronis aerosol asam sulfat yang paling umumnya dilaporkan adalah pengikisan gigi. . Iritasi akan mereda dengan cepat setelah paparan. Di Amerika Serikat.konsentrasi tinggi akan menyebabkan iritasi mata.

You're Reading a Free Preview

Download
scribd
/*********** DO NOT ALTER ANYTHING BELOW THIS LINE ! ************/ var s_code=s.t();if(s_code)document.write(s_code)//-->