HIDROKARBON

Hidrokarbon adalah senyawa organik yang tersusun dari atom karbon dan hidrogen.Senyawa hidrokarbon merupakan senyawa karbon yang paling sederhana.Jenis hidrokarbon berdasarkan strukturnya, yaitu berupa rantai karbon terbuka (alifatik) dan rantai karbon tertutup (siklik).
1. Senyawa Hidrokarbon Alifatik (struktur rantai karbon terbuka, baik berupa rantai lurus atau

bercabang). Senyawa hidrokarbon alifatik dibedakan sebagai berikut :

a.

Senyawa hidrokarbon jenuh (berikatan kovalen tunggal). Senyawa hidrokarbon tidak jenuh (berikatan kovalen rangkap dua atau rangkap tiga).

Contoh :senyawa alkana.

b.

Contoh :alkena dan alkuna.

2. Senyawa hidrokarbon siklik (senyawa hidrokarbon dengan ujung rantai karbon tertutup).

Senyawa siklik dibedakan sebagai berikut.

a.

Senyawa hidrokarbon alisiklik (ujung rantai karbon tertutup) Senyawa hidrokarbon aromatic (senyawa benzene dan turunannya)

Contoh: sikloheksana dan sikloheksena.

b.

Contoh: benzena, naftalena, toluena, dan sebagainya. SENYAWA ALIFATIK JENUH ALKANA Alkana merupakan senyawa hidrokarbon jenuh karena memiliki ikatan tunggal. Senyawa alkana bersifat kurang reaktif dibandingkan dengan senyawa hidrokarbon golongan alkena dan alkuna. Oleh karena itu, senyawa alkana dikenal juga dengan nama paraffin (mempunyai afinitas kecil terhadap unsur-unsur lain). Nama-nama dan rumus molekul 10 suku pertama alkana disajikan dalam Tabel 1.2 berikut. Jumlah Karbon 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Alkana mempunyai rumus umum : Rumus Molekul CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 C8H18 C9H20 C10H22 Nama Metana Etana Propana Butana Pentana Heksana Heptana Oktana Nonana Dekana

CnH2n+2

Jadi, jika diketahui jumlah atom karbon dalam suatu alkana, maka dapat ditentukan jumlah atom hidrogen dan rumus molekulnya. Misalnya, pentana dengan 5 atom karbon mempunyai (2 x 5) + 2 = 12 atom hidrogen, dan rumus molekulnya C5H12. 1. Tatanama Alkana Pemberian nama pada alkana dengan rantai tak bercabang menurut sistem IUPAC terdiri dari dua bagian, yaitu : a. b. Awalan yang menyatakan jumlah atom karbon dalam rantai Akhiran ana untuk menunjukkan bahwa senyawanya berupa hidrokarbon alifatik

jenuh. Nama alkana dengan rantai bercabang, terdiri dari dua bagian yaitu : a. b. Nama cabang yang menunjukkan gugus yang terikat pada rantai utama. Nama induk yang menunjukkan atom-atom karbon yang membentuk rantai utama

(rantai karbon terpanjang). Aturan-aturan pemberian nama alkana menurut sistem IUPAC adalah :
1.

Alkana tidak bercabang diberi nama seperti pada tabel di atas. Untuk alkana yang rantainya bercabang, nama alkana yang jumlah atom C-nya

2.

sesuai dengan rantai atom karbon yang terpanjang dianggap sebagai nama senyawa induknya. Rantai atom karbon yang terpanjang tersebut dinyatakan sebagai rantai utama.

3.

Gugus-gugus yang terikat pada rantai utama disebut substituent atau gugus alkil.

Gugus alkil merupakan gugus alkana yang kehilangan satu atom H-nya, dan terikat pada salah satu atom C pada rantai utama. Gugus alkil umumnya dilambangkan dengan R dan diberi nama dengan mengganti akhiran ana pada alkana asalnya dengan akhiran il. Gugus metil dan gugus etil masing-masing hanya sejenis, yaitu:

Gugus propil ada dua jenis, yaitu:

Sedangkan gugus butil ada empat jenis, yaitu:

Perhatikan struktur hidrokarbon berikut ini ! Rantai karbon yang diberi kotak merupakan rantai utamanya dan gugus yang dilingkari adalah gugus alkil atau rantai cabangnya. Senyawa di samping memiliki rantai utana dengan 8 atom C, dua buah gugus metil (CH3) serta sebuah gugus etil (C2H5). 4. Jika terdapat substituent atau gugus alkil, penomoran rantai utama dimulai dari ujung yang memberikan nomor cabang yang lebih rendah. Contoh :

5.

Jika terdapat lebih dari satu gugus alkil yang sama, maka nomor masing-masing

atom karbon rantai utama yang mengikat gugus alkil tersebut harus dituliskan. Jumlah gugus alkil ditunjukkan dengan awalan di-, tri-, tetra, penta-, dan seterusnya, yang berturut-turut menyatakan jumlah gugus alkil sebanyak dua, tiga, empat, lima, dan seterusnya. Contoh :

6.

Jika terdapat dua atau lebih gugus alkil yang berbeda, maka dalam penulisan

namanya harus disusun berdasarkan abjad huruf pertama nama gugus alkil. Misalnya : Etil ditulis terlebih dahulu daripada metil

Isopropil ditulis terlebih dahulu daripada metil

7.

Awalan di-, tri-, tetra-, dst tidak perlu diperhatikan dalam penentuan urutan abjad. Awalan-awalan yang diikuti dengan tanda hunung seperti sekunder (sek-), tersier

8.

(ters-), tidak perlu diperhatikan dalam penentuan abjad, sedangkan awalan iso dan neo tiadk perlu dipisahkan dengan tanda hubung tetapi harus diperhatikan dalam penentuan urutan abjad. Berikut contoh pemberian nama pada alkana :

2. Isomer Alkana Isomer adalah suatu senyawa yang memiliki rumus molekul sama, namun rumus strukturnya berbeda. Senyawa alkana dapat mengalami isomer struktur. Misalnya alkana dengan rumus molekul C5H12 mempunyai tiga buah isomer struktur, yang masing-masing diberi nama pentana, 2-metilbutana (isopentana), dan 2,2-dimetilpropana (neopentana).

3. Sifat Alkana a. Sifat-sifat Fisika Alkana

1)

Merupakan senyawa nonpolar, dan gaya antar molekulnya adalah gaya van

der waals. Oleh karena itu, titik lebur dan titik didih alkana rendah. Titik lebur dan titik didih alkana makin tinggi bila berat molekulnya bertambah.
2)

Tidak larut dalam air karena merupakan senyawa nonpolar. Jika alkana

bercampur dengan air, maka lapisan alkana selalu di atas sebab massa jenisnya lebih

kecil dari pada massa jenis air. Alkana larut dalam pelarut nonpolar, seperti CCl4 atau eter. 3) Alkana yang memiliki berat molekul rendah (metana, etana, propana, dan butana) pada temperatur kamar dan tekanan atmosfer berwujud gas. Alkana yang memiliki 5-17 atom C berwujud cair dan selebihnya berwujud padat. b. Sifat-sifat Kimia Alkana Alkana sangat tidak reaktif terhadap sebagian besar pereaksi. Alkana merupakan senyawa nonpolar dan hanya memiliki ikatan-ikatan sigma yang kuat. Alkana dapat bereaksi dengan oksigen dan halogen pada kondisi tertentu. 1) Reaksi Oksidasi Alkana dapat mengalami oksidasi dengan gas oksigen, dan reaksi pembakaran ini selalu menghasilkan panas atau energi. Itulah sebabnya alkana digunakan sebagai bahan bakar. Contoh :CH4 + 2 O2CO2 + 2 H2O + energi 2) Reaksi Substitusi Alkana bereaksi dengan halogen (Cl, Br, I) di bawah pengaruh panas/sinar UV. Contoh :CH4 + Cl2CH3Cl + HCl Jika halogennya berlebih maka dapat terjadi substitusi semua atom hidrogen pada alkana oleh halogen. CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 +Cl2 CHCl3 + Cl2 CH2Cl2 + HCl CHCl3 + HCl CCl4 +HCl

SENYAWA ALIFATIK TAK JENUH 1. ALKENA Alkenaadalah hidrokarbon alifatik tak jenuh yang memiliki satu ikatan rangkap (C = C). Senyawa yang mempunyai dua ikatan rangkap disebut alkadiena, yang mempunyai tiga ikatan rangkap disebut alkatriena, dan seterusnya. Alkana mempunyai rumus umum :

CnH2n

a. Tatanama Alkena

Pemberian nama dengan sistem IUPAC dilakukan dengan mengganti akhiran ana pada nama alkana terakait dengan akhiran ena. Tata nama alkena didasarkan pada rantai terpanjang yang mengandung ikatan rangkap dua karbon-karbon. Seperti pada alkana, rantai terpanjang ini merupakan rantai induk. Atom karbon rantai terpanjang diberi nomor mulai dari ujung rantai yang terdekat pada ikatan rangkap dua karbon-karbon sehingga posisi ikatan rangkap memiliki nomor terkecil. Aturan pencabangan sama seperti yang diberlakukan pada alkana. Jika dalam molekul alkena terdapat lebih dari satu ikatan rangkap dua maka namanya ditambah di- ...-ena. Contoh :

b. Isomer Alkena Perhatikan struktur molekul berikut !

Ketiga struktur tersebut memiliki rumus molekul sama, yakni C4H8, tetapi strukturnya beda. Jadi, dapat dikatakan bahwa ketiga senyawa itu berisomer struktur satu sama lain. Pada contoh berikut, ada dua isomer untuk 2-butena (CH3CH=CHCH3), yaitu cis-2-butena dan trans-2-butena.

Isomer pada cis-2-butena dan trans-2-butena dinamakan isomer geometri. Isomer geometri adalah isomer yang terjadi akibat perbedaanlokasi atom-atom atau gugus atom dalam ruang tiga dimensi, sedangkanrumus molekul dan gugus terikatnya sama. Isomer tersebut terdiri dari isomer cis dan trans serta isomer E dan Z. Pada alkena, selain isomer geometri dan isomer struktur, juga dikenal isomer posisi. Isomer posisi adalah isomer yang memiliki perbedaan

posisi ikatan rangkap karbon-karbon dalam molekul yang sama. Contoh: 1-butena dan 2butena. c. Sifat Alkena 1) Sifat-sifat Fisika Alkena a) b) c) molekul. 2) Sifat-sifat Kimia Alkena a) Reaksi Adisi Reaksi adisi merupakan reaksi yang paling umum terjadi pada alkena. Reaksi ini ditandai dengan terputusnya ikatan pi dan terbentuknya ikatan sigma baru dengan atom atau gugus-gugus lain. Adisi Hidrogen Halida (Hidrohalogenasi) Kaidah Markovnikoff, atom halogen dari hydrogen halide akan terikat pada atom Crangkap yang memiliki atom H sedikit. Atom H hydrogen halide terikat padaatom C rangkap yang memiliki atom H lebih banyak. Contoh : Terdiri dari dua, tiga, atau empat atom karbon berwujud gas pada temperatur Tidak larut dalam air tetapi larut dalam alkena lain, pelarut-pelarut organik Titik didih dan titik lebur alkena naik seiring dengan bertambahnya berat kamar. Alkena yang terdiri dari lima atau lebih atom karbon berupa cairan. nonpolar, dan etanol.

Adisi Halogen

Contoh :

Adisi Hidrogen

Contoh :

b) Contoh :

Reaksi Oksidasi

Reaksi Oksidasi atau pembakaran sempurna alkena menghasilhan CO2 dan H2O.

2. ALKUNA Alkuna termasuk hidrokarbon tak jenuh yang mengandung ikatan rangkap tiga karbon-karbon dan mempunyai rumus umum : a. Tatanama Alkuna

CnH2n-2

Pemberian nama alkuna dengan system IUPAC adalah dengan mengganti akhiran ana pada nama alkana terkait dengan akhiran una. Aturan tata nama alkuna menurut aturan IUPAC sama seperti pada alkana atau alkena. Rantai induk ditentukan oleh rantai terpanjang yang mengandung ikatan rangkap tiga karbon-karbon. Posisi ikatan rangakap tiga ditunjukkan dengan nomor atom karbon dalam ikatan rangkap tiga yang lebih rendah. Contoh :

b. Isomer Alkuna Pada senyawa hidrokarbon golongan alkuna, memiliki isomer berupa isomer rangka, posisi, dan isomer gugus fungsi. Senyawa alkuna berisomer gugus fungsi dengan senyawa alkadiena. 1) Isomer Rangka Contoh :

dengan 2) Isomer Posisi Contoh :

HC C CH3 H2 C C CH2

dengan 3) Isomer Gugus Fungsi Contoh : Propuna c. Sifat Alkuna 1) Sifat-sifat Fisika Alkuna propadiena

Secara umum sifat-sifat fisika alkuna mirip dengan sifat-sifat fisika alkana dan alkena. Sifat-sifat fisika alkuna diantaranya : a)
b)

Alkuna suku rendah pada temperature kamar berwujud gas, sedangakn yang Alkuna tidak larut dalam air tetapi larut dalam pelarut-pelarut organic yang Titik didih alkuna makin tinggi dengan bertambahnya jumlah atom karbon.

mengandung lima atau lebih atom karbon berwujud cair. nonpolar, seperti eter, benzena dan CCl4. c)
2)

(percobaan) Sifat-sifat Kimia Alkuna a) Reaksi Adisi Alkunamudahmengalamireaksipemutusanikatanrangkaptigamenjadiikatanrangkapduak emudianmenjadiikatantunggal. Contoh :CHCH-CH3 + H2 CH2=CH2-CH3 b) Reaksi Substitusi Reaksisubstitusiadalahreaksipenggantian/ penukaransuatugugusatau atom olehgugus atom lain. Padareaksisubstitusitidakterjadiperubahanikatan. Contoh :2CHCH + 2Na 2CHCNa + H2 c) ReaksiOksidasi Contoh :2CHCH + 5O2 4CO2 +2H2O HIDROKARBON AROMATIK BENZENA DAN TURUNANNYA Merupakan senyawa yang terdiri atas enam atom karbon yang mempunyai ikatan konjugasi, yaitu antara ikatan tunggal dan rangkap letaknya selang-seling. Contoh :

Benzena HIDROKARBON ALISIKLIK SIKLOALKANA Sikloalkana adalah hidrokarbon jenuh yang atom-atom karbonnya membentuk rantai tertutup (cincin).Struktur sikloalkana biasanya digambarkan dalam bentuk segi banyak (poligon). Titik-titik sudut pada poligon tersebut merupakan atom-atom karbon yang membentuk cincin, dangaris-

garisnya merupakan ikatan C-C. Contohnya, siklobutana dituliskan dengan bujursangkar, sikloheksana dituliskan dengan heksagon. a. Tatanama Sikloalkana Pemberian nama sikloalkana dilakukan dengan menambah awalan siklo- pada nama alkana yang bersesuaian. Jika terdapat cabang, maka nama cabang tersebut disebut lebih dahulu. Misalnya, siklopentana dan metilsiklopentana. Jika cabang hanya sebuah tidak perlu diberi nomor, tetapi jika cabangnya lebih adari satu, setiap cabang diberi nomor untuk menunjukkan posisinya dalam cincin. Misalnya, 1,4dimetilsikloheksana. b. Sifat Sikloalkana 1) Sifat-sifat Fisika Sikloalkana Sifat-sifat fisika sikloalkana hampir sama dengan alkana, yaitu bersifat nonpolar, relatif inert, titik didih dan titik leburnya sebanding dengan beratmolekulnya. Sikloalkana tersususn lebih rapat, sehingga sifat-sifat fisikanya lebih menyerupai alkana bercabang. 2) Sifat-sifat Kimia Sikloalkana Reaksi-reaksi yang terjadi pada sikloalkana serupa dengan reaksi-reaksi yang terjadi pada alkana. Sikloalkana bereaksi dengan oksigen dan halogen. SOAL SOAL SUKAR 1. Manakah yang lebih titik didihnya antara senyawa cis dengan senyawa trans? Jelaskan! 2. Mengapa senyawa asam 2-hidroksi-2-metil-3-pentenoat mempunyai 4 senyawa isomer? 3. Pada suhu kamar konformasi kursi pada sikloheksana dapat mengalami perubahn. Apa akibat yang ditimbulkan oleh perubahan tersebut? 4. JAWABAN 1. Titik didih senyawa cis lebih kecil daripada titik didih senyawa trans karena gaya tarik antar molekul senyawa trans lebih besar sehingga jarak antar molekulnya semakin rapat. 2. Karena pada strukturnya terdapat ikatan rangkap sehingga mempunyai isomer E dan Z serta isomer R dan S(karena mempunyai atom C asimetris. 3. Adanya perubahan orientasi atom H yang terletak pada atom yang tadinya berposisi aksial menjadi berposisi ekuatorial.