P. 1
MAKALAH KONFORMASI

MAKALAH KONFORMASI

|Views: 2,389|Likes:
Published by AKku ZuEnarta

More info:

Categories:Types, School Work
Published by: AKku ZuEnarta on Jan 19, 2012
Copyright:Attribution Non-commercial

Availability:

Read on Scribd mobile: iPhone, iPad and Android.
download as DOCX, PDF, TXT or read online from Scribd
See more
See less

06/21/2013

pdf

text

original

KATA PENGANTAR

Assalamu¶alaikum Wr. Wb. Alhamdulillah, puji syukur penulis haturkan atas kemurahan Allah SWT. Yang telah memberi rahmat dan karunia yang tiada terputus serta yang telah memberi inspirasi kepada penulis, sehingga makalah yang berjudul ´Konformasi Molekul´ dapat terselesaikan. Shalawat dan salam tak lupa penulis sampaikan kepada junjungan nabi Muhammad SAW. Dalam kesempatan ini, penulis ingin menghaturkan rasa terima kasih yang dalam kepada semua pihak yang telah membantu memberi dukungan dan bimbingan yang sangat berharga pada penulis makalah ini, khususnya kepada: 1. Dr. rer. nat. H. Rayandra A, M. Si atas bimbingan, saran, dan motivasi yang telah di berikan. 2. Orang tua dan keluarga, atas materi, restu, dukungan, dan doa yang tulus. 3. Teman-teman satu kelompok atas perjuangan, pengorbanan, semangat, dan ide-ide kreatifnya sehingga makalah ini dapat terselesaikan. Penulis juga mengucapkan permohonan maaf atas segala kekurangan dalam penulisan makalah ini. Oleh karena itu, kritik dan saran yang membangun sangat penulis harapkan guna kesempurnaan untuk yang akan datang. Penulis berharap semoga makalah ini dapat bermanfaat bagi pembaca sekalian. Wassalamu¶alaikum Wr. Wb.

Jambi, Desember 2011

Penulis

Konformasi Molekul

Page 1

DAFTAR ISI

KATA PENGANTAR..........................................................................................................1 DAFTAR ISI........................................................................................................................2 BAB I A. B. C. BAB II A. B. C. D. E. BAB III PENDAHULUAN.........................................................................................3 Latar Belakang............................................................................................3 Rumusan Masalah.......................................................................................3 Tujuan.........................................................................................................3 PEMBAHASAN...........................................................................................4 Pengertian Konformasi Molekul................................................................4 Struktur 3-D, Proyeksi Newman Dan Proyeksi Fischer .............................4 Konformasi Alkana Dan Sikloalkana.........................................................6 Konformasi Etana.................................................................................... ..7 Kestabilan Sikloalkana ............................................................................12 KESIMPULAN...........................................................................................15

DAFTAR PUSTAKA.........................................................................................................16

Konformasi Molekul

Page 2

BAB I PENDAHULUAN
A. Latar Belakang Isomersime konformasi adalah sebuah bentuk stereoisomerisme dari molekul-molekul dengan rumus struktural yang sama namun konformasi yang berbeda oleh karena rotasi atom pada ikatan kimia. Konformer yang berbeda dapat saling berubah dengan melakukan rotasi pada ikatan tunggal tanpa memutuskan ikatan kimia. Keberadaan lebih dari satu konformasi, biasanya dengan energi yang berbeda, dikarenakan oleh rotasi hibridisasi orbital sp3 atom karbon yang terhalang. Isomerisme konformasi hanya terjadi pada ikatan tunggal karena ikatan rangkap dua dan rangkap tiga mempunyai ikatan pi yang menghalangi rotasi ikatan. Perbandingan stabilitas konformer-konformer yang berbeda biasanya dijelaskan dengan perbedaan dari kombinasi tolakan sterik dan efek elektronik. Contoh yang sederhana terlihat pada molekul butana yang dilihat dengan menggunakan proyeksi Newman. Rotamer adalah konformer yang berbeda hanya pada rotasi ikatan tunggal. Sawar rotasinya adalah energi aktivasi yang diperlukan untuk berubah dari satu konformer ke konformer lainnya. Contoh lain dari isomerisme konformasi adalah pelipatan molekul, di mana beberapa bentuk pelipatan stabil dan fungsional, namun yang lainnya tidak. Isomerisme konformasi juga terlihat pada atropisomer. B. Rumusan Masalah Rumusan masalah dari makalah ini antara lain : 1. 2. 3. Apakah yang dimaksud dengan konformasi molekul organik? Bagaimana struktur 3-d, proyeksi newman dan proyeksi fischer? Bagaiman konformasi alkana dan sikloalkana ?

C. Tujuan Adapun tujuan dari makalah ini yaitu : 1. Sebagai pemenuhan tugas Kimia Organik III 2. Menambah pengetahuan mengenai Konformasi Molekul

Konformasi Molekul

Page 3

BAB II PEMBAHASAN
a. Pengertian Konformasi Molekul Dalam kimia, isomersime konformasi adalah sebuah bentuk stereoisomerisme dari molekul-molekul dengan rumus struktural yang sama namun konformasi yang berbeda oleh karena rotasi atom pada ikatan kimia. Konformer yang berbeda dapat saling berubah dengan melakukan rotasi pada ikatan tunggal tanpa memutuskan ikatan kimia. Keberadaan lebih dari satu konformasi, biasanya dengan energi yang berbeda, dikarenakan oleh rotasi hibridisasi orbital sp3 atom karbon yang terhalang. Isomerisme konformasi hanya terjadi pada ikatan tunggal karena ikatan rangkap dua dan rangkap tiga mempunyai ikatan pi yang menghalangi rotasi ikatan. Perbandingan stabilitas konformer-konformer yang berbeda biasanya dijelaskan dengan perbedaan dari kombinasi tolakan sterik dan efek elektronik. Contoh yang sederhana terlihat pada molekul butana yang dilihat dengan menggunakan proyeksi Newman. Rotamer adalah konformer yang berbeda hanya pada rotasi ikatan tunggal. Sawar rotasinya adalah energi aktivasi yang diperlukan untuk berubah dari satu konformer ke konformer lainnya. Contoh lain dari isomerisme konformasi adalah pelipatan molekul, di mana beberapa bentuk pelipatan stabil dan fungsional, namun yang lainnya tidak. Isomerisme konformasi juga terlihat pada atropisomer.

Konformasi = bentuk molekul sesaat (sementara) akibat dari terjadinya rotasi ikatan tunggal. Karena adanya rotasi ikatan tunggal maka dikenal adanya konformasi eclipsed dan staggered dalam alkana yang dapat digambarkan menggunakan proyeksi Newman, kuda-kuda atau garis. Sedangkan dalam cincin sikloalkana, rotasi ikatan tunggal C-C sangat dibatasi.

b. Struktur 3-D, Proyeksi Newman Dan Proyeksi Fischer Untuk memudahkan kita dalam mempelajari stereokimia, kita perlu menguasai teknik menggambar molekul yang lazim digunakan. Ada tiga teknik menggambar yang lazim digunakan adalah menggambar struktur 3-D (tiga dimensi), proyeksi Newman, dan proyeksi Fischer.

Konformasi Molekul

Page 4

3

Struktur 3-D pertama kali diperkenalkan berdasarkan fakta bahwa atom karbon sp
0

mempunyai bentuk tetrahedral dengan sudut keempat ikatannya § 109 . Dua atom atau gugus atom disekitar atom karbon pusat, yang berada dalam bidang kertas, digambarkan dengan garis biasa. Atom atau gugus atom ketiga digambarkan dengan garis putus-putus yang bermakna mengarah ke belakang (menjauhi pembaca). Sedangkan atom atau gugus atom keempat yang mengarah ke depan kearah pembaca ditgambarkan dengan garis tebal.

Sementara proyeksi Newman adalah bentuk lain dari struktur 3-D, dimana dua atom karbon bertetangga yang manjdi pusat perhatian, digambar berhimpit sehingga posisi masingmasing atom atau gugus atom disekitar kedua atom karbon tersebut tampak dengan jelas. Salah satu manfaat teknik menggambar struktur 3-D dan proyeksi Newman adalah pada penentuan konfigurasi absolut suatu senyawa.

Sedangkan proyeksi Fischer sangat bermanfaat dalam penulisan struktur molekul gula (monosakarida). Ada beberapa hal yang harus diperhatikan dalam penulisan proyeksi Fischer. Proyeksi Fischer adalah penggambaran struktur 3-D dalam bentuk 2-D (dua dimensi). Pada proyeksi Fischer rantai karbon ditulis dari atas kebawah, dimana gugus yang paling tinggi prioritasnya diletakkan pada bagian atas. Setiap persilangan garis mengandung satu atom karbon. Atom atau gugus atom disebelah kiri dan kanan dari rantai karbon berarti berada dibagian depan
Konformasi Molekul Page 5

bidang (mengarah kedepan kearah pembaca) dan yang bagian atas atau bawah dari atom karbon yang manjadi perhatian berada dibelakang bidang (menjauhi pembaca).

c. Konformasi Alkana Dan Sikloalkana Setiap atom karbon dalam senyawa alkana dan sikloalkana membentuk empat ikatan tunggal
3

atau memiliki hibridisasi sp . Adanya ikatan tunggal ini menyebabkan atom-atom dalam molekul alkana dan sikoalkana bisa mengalami perubahan orientasi karena ikatan tunggal dapat berotasi. Perubahan orientasi ini disebut konformasi. Kecuali metana, etana, dan propana, setiap konformasi memiliki tingkat energi molekul yang berbeda-beda. Sebagai
0

contoh molekul butana. Rotasi ikatan C ± C dari 0 ± 360 akan menghasilkan perubahan
2 3

konformasi dari anti-eklips-gauce-eklips-gauce-eklips-anti diikuti dengan perubahan energi mekanik molekul. Perubahan energi mekanik molekul dari konformasi anti ke konformasi eklips metil, konformsi anti ke konformasi eklips, dan konformasi anti ke konformasi gauce, berturut-turut adalah 5 kkal/mol; 3,4 kkal/mol dan 0,8 kkal/mol.

Konformasi Molekul

Page 6

d. Konformasi Etana Bentuk molekul menyajikan susunan atom-atom molekul dalam ruang.

Bagaimanapun. Atom tidaklah terikat dengan kaku pada posisinya karena adanya gerakan internal molekuL Dengan alasan ini. bahkan motekul sederhana seperti etana mungkin dan sisi strukturnya Iebih rumit dan yang kita pikirkan. Dua atom C dalam etana terhibridisasi sp3 dan atom-atom tersebut terikat melalui ikatan sigma (lihat Subbab 10.4). Ikatan sigma mempunyai simetri berbeniuk silinder. yaltu. tumpang-tindih orbital-orbital sp1 adalah sama tenlepas dan adanya rotasi ikatan C²C. Namun rotasi ikatan ini tidak sepenuhnya bebas karena adanya interaksi antar atom H pada atom C yang berbeda. Gambar 11.4 men unjukkan dua konformasi ekstrim dari etana. Konformasi (conformation) adalah susunan berbeda untuk molekul datum ruang yang dihasilkan oleh rotasi terhadap ikatan tunggal. Pada konformasi terbuka (staggered conformation). ketiga atom H pada saw atom C mengambil posisi menjauh dari ketiga atom

Konformasi Molekul

Page 7

H pada atom C lainnya. sedangkan pada konformasi gerhana (eclipsrd confornw:ion) kedua gugus atom H terletak sejajar antara satu dengan lainnya.

Cara efektif dan lebih sederhana untuk melihat kedua konformasi mi adalah dengan menggunakan proyeksi Newinan. seperti yang dilunjukkan pada (gambar 11.4. Perhatikan ikatan C²C yang legak lurus dengan kertas. Kedua atom C diwakili oleh suatu lingkaran. Ikatan C²H yang terkait dengan atom C depart berupa garis yang menuju ke pusat Iingkaran. dan ikatan C²H yang terkait dengan atom C belakang tampak seperti garis yang
Konformasi Molekul Page 8

menuju ke tepi Iingkaran. Bentuk gerhana dan dana kurang stabil dibandingkan bentuk terbuka. Gambar 11.5 mcnunjukkan penibahan energi potensial etana sebagai fungsi rotasi. Roasi saw gugus CH relatit terhadap gugus yang lain digambarkan dengan sudut antara ikatan C²-H pada karbon depan dan karbon belakang. yang disebut sudut dihedral. Sudut dihedral untuk konfonnasi gerhana yang periama adalab nol. Rotasi scarah jarum jam sebesar 600 sekitar ikatan C--C menghasilkan konformasi terbuka, yang akan berubah menjadi konformasi gerhana Iainnya dengan rotasi serupa dan seterusnya.

Analisis konformasi molekul sangat penting untuk memahami rincian reaksi mulai dan hidrokarbon sederhana sampai protein dan DNA.

(Chang,Raymon.2002. Kimia Dasar konsep-Konsep Inti.jakarta:Erlangga) hal:335-337 Struktur etana: analisis konformasional Teori atom karbon tetrahedral dan struktur benzene memberikan fondasi teori struktur senyawa organik. Namun, van¶t Hoff dan kimiawan lain mengenali bahwa masih ada masalah yang tersisa dan tidak dapat dijelaskan dengan teori karbon tetrahedral. Masalah itu adalah
Konformasi Molekul Page 9

keisomeran yang disebabkan oleh adanya rotasi di sekitar ikatan tunggal. Bila rotasi di sekitar ikatan C-C dalam 1,2-dikhloroetana CH2ClCH2Cl terbatas sebagaimana dalam kasus asam fumarat dan maleat, maka akan didapati banyak sekali isomer. Walaupun van¶t Hoff awalnya menganggap adanya kemungkinan seperti itu, ia akhirnya menyimpulkan bahwa rotasinya bebas (rotasi bebas) karena tidak didapati isomer rotasional akibat batasan rotasi tersebut. Ia menambahkan bahwa struktur yang diamati adalah rata-rata dari semua struktur yang mungkin. Di tahun 1930-an dibuktikan dengan teori dan percobaan bahwa rotasi di sekitar ikatan tunggal tidak sepenuhnya bebas. Dalam kasus etana, tolakan antara atom hidrogen yang terikat di atom karbon dekatnya akan membentuk halangan bagi rotasi bebas, dan besarnya tolakan akan bervariasi ketika rotasi tersebut berlangsung. Gambar 4.8(a) adalah proyeksi Newman etana, dan dapat melihat molekul di arah ikatan C-C. Atom karbon depan dinyatakan dengan titik potong tiga garis pendek (masingmasing mewakili ikatan CH) sementara lingkaran mewakili arom karbon yang belakang. Keseluruhan gambar akan berkaitan dengan proyeksi molekul di dinding di belakangnya. Demi kesederhanaan atom hidrogennya tidak digambarkan (b) Bila sudut orsinya 0°, 120°, 240° dan 360°, bagian belakang molekul ³berimpitan´ eclipsed dengan bagian depan. Bila anda menggambarkan proyeksi Newman dengan tepat berimpit, anda sama sekali tidak dapat melihat bagian belakang. Secara konvensi, bagian belakang diputar sedikit agar dapat dilihat. Gambar 4.8(b) adalah plot energi-sudut torsi.

Gambar 4.8 Analisis konformasional. Dalam gambar (a) (proyeksi Newman), Anda
Konformasi Molekul Page 10

Bila sudut rotasi (sudut torsi) 0°, 60°, 120° dan 180°, energi molekul kalau tidak maksimum akan minimum. Struktur (konformasi) dengan sudut torsi 0° atau 120° disebut dengan bentuk eklips, dan konformasi dengan sudut torsi 60°atau 180° disebut bentuk staggered. Studi perubahan struktur molekular yang diakibatkan oleh rotasi di sekitar ikatan tunggal disebut dengan analisis konformasional. Analisis ini telah berkembang sejak tahun 1950-an hingga kini. Analisis konformasional butana CH3CH2CH2CH3 atas rotasi di sekitar ikatan C-C pusat, mengungkapkan bahwa ada dua bentuk staggered. Bentuk trans, dengan dua gugus metil terminal di sisi yang berlawanan, berenergi 0,7 kkal mol±1 lebih rendah (lebih stabil) daripada isomer gauche yang dua gugus metilnya berdekatan. Hasil ini dapat diperluas ke senyawa-senyawa semacam pentana dan heksana yang memiliki lingkungan metilena tambahan, dan akhirnya pada poloetilena yang dibentuk oleh sejumlah besar metilen yang terikat. Dalam semua analisis ini, struktur trans, yakni struktur zig zag, adalah yang paling stabil. Namun, ini hanya benar dalam larutan. Untuk wujud padatnya faktor lain harus ikut diperhatikan.

Analisis konformasional konformer Dalam kasus 1,2-dikhloroetana, bentuk trans lebih stabil daripada bentuk gauche. Di pihak lain, dalam kasus etilen glikol (1,2-etanadiol; digunakan secara luas sebagai cairan antibeku) bentuk gauche lebih stabil daripada bentuk trans walaupun struktur molekulnya sangat mirip dengan 1,2- dikhloroetana. Dalam bentuk gauche etilen glikol ikatan hidrogen intramolekul akan terjadi dan menstabilkan struktur. Ikatan semacam ini tidak ada dalam bentuk trans.

Bentuk gauche
Konformasi Molekul

bentuk trans
Page 11

e. Kestabilan Sikloalkana Siklopropana adalah sikloalkana paling sederhana dengan bentuk cincin karbon
o

segitiga datar dengan sudut ikatan C-C-C = 60 , atom hidrogen terletak di atas dan di bawah
o

bidang segitiga dengan sudut H-C-H = 120 .

Jika suatu atom karbon membentuk 4 ikatan, maka sudut antara pasangan ikatan
o o o

adalah 109,5 (sudut tetrahedral). Sudut ikatan C-C dalam siklopropana adalah 60 dan siklobutana adalah 90 . Karena itu pada siklopropana dan siklobutana, sudut ikatan
o

tetrahedral harus ditekan menjadi menjadi 60 dan 90 , sehingga cocok dengan susunan geometri dari cincin lingkarnya. Menurut Bayer, adanya penyimpangan sudut ikatan pada siklopropana dan siklobutana menyebabkan adanya tegangan dalam molekul dan menghasilkan struktur yang kurang stabil dibandingkan struktur yang mempunyai sudut ikatan mendekati tetrahdral. Adanya tegangan ikatan C-C yang cukup besar dalam siklopropana mempengaruhi reaksi kimianya, yaitu reaksi yang menghasilkan struktur yang mengurangi tegangan struktur dengan cara pembukaan cincin (reaksi adisi sikloalkana). Misalnya brominasi siklopropana dengan katalis AlCl .
3

Sikloalkana dengan jumlah atom karbon lebih dari tiga akan membentuk lipatan/lekukan, sehingga tidak membentuk bidang datar. Meskipun lekukan menjadikan ikatan salah satu sudut
Konformasi Molekul Page 12

C-C-C lebih kecil dari pada bila membentuk bidang datar, namun dengan lekukan maka atomatom hidrogen menjadi kurang eclips, sehingga tegangan dan tolakan antar atom membentuk struktur yang paling stabil.

Terjadinya lekukan cincin lingkar dengan enam karbon menghasilkan konformasi kursi. Dengan bentuk kursi, sudut ikatan C-C menjadi sama dengan sudut ikatan tetrahedral dan posisi atom hidrogen yang terikat pada atom karbon di sebelahnya staggered, sehingga tolakan antara atom H menjadi minimum. Dalam konformasi kursi, ada dua jenis posisi atom hidrogen yang berbeda, yaitu aksial dan ekuatorial. Hidrogen aksial terletak di bawah dan di atas bidang yang dibentuk oleh cincin atom karbon, sedangkan hidrogen equatorial terletak sepanjang bidang (pada satu bidang) dengan atom-atom karbon. Bila tiga atom karbon yang berselang satu karbon yang lain dilekukkan ke arah berlawanan (yang semula pada posisi atas dijadikan posisi bawah), maka atom hidrogen aksial pada cincin itu akan dirubah menjadi hidrogen ekuaorial. Perubahan konformasi ini pada suhu tinggi terjadi secara sangat cepat dan terus menerus. Tetapi pada suhu sangat
o

rendah, misalnya -100 C, konformasi yang satu dapat dipisahkan dari konformasi yang lain.

Konformasi Molekul

Page 13

Kestabilan termodinamika struktur sikloheksana tersubstitusi sangat ditentukan oleh posisi aksial atau ekuatorial substituennya. Misalnya, metil sikloheksana lebih setabil bila gugus metil ada pada posisi ekuatorial.

Lekukan atom karbon dalam sikloheksana dapat membentuk konformasi perahu.

Berdasarkan uraian mengenai sudut ikatan dan lekukan bidang pada sikloalkana, dapat dikatakan bahwa kestabilan struktur sikloalkana dapat dilihat dari adanya tegangan sudut ikatan dan adanya interaksi dua atom atau gugus atom yanng tidak terikat satu sama lain secara lansung tetapi dapat berinteraksi satu sama lain (dengan interaksi sterik dan dipoldipol). Pada kondisi (lingkungan) tertentu, setiap molekul berada pada konformasi tertentu pula, karena konformasi ini sangat dipengaruhi oleh tingkat energi dilingkungannya. Pada tingkat energi rendah, molekul butana berada dalam bentuk konformasi anti, dan dalam bentuk konformasi eklips metil pada tingkat energi tinggi. Untuk senyawa sikloalkana, konformasi juga terjadi seiring dengan perubahan tingkat energi lingkungannya. Misalnya sikloheksana yang berada dalam bentuk ³konformasi kursi´ pada temperatur rendah dan ³konformasi biduk´ pada temperatur tinggi. Pada konformasi kursi, tingkat energi molekul terendah karena jarak antar atom maksimum.

Konformasi Molekul

Page 14

BAB III KESIMPULAN
Konformasi adalah bentuk molekul sesaat (sementara) akibat dari terjadinya rotasi ikatan tunggal. Karena adanya rotasi ikatan tunggal maka dikenal adanya konformasi eclipsed dan staggered dalam alkana yang dapat digambarkan menggunakan proyeksi Newman, kudakuda atau garis. Sedangkan dalam cincin sikloalkana, rotasi ikatan tunggal C-C sangat dibatasi. Pada kondisi (lingkungan) tertentu, setiap molekul berada pada konformasi tertentu pula, karena konformasi ini sangat dipengaruhi oleh tingkat energi dilingkungannya. Pada tingkat energi rendah, molekul butana berada dalam bentuk konformasi anti, dan dalam bentuk konformasi eklips metil pada tingkat energi tinggi. Konformer yang berbeda dapat saling berubah dengan melakukan rotasi pada ikatan tunggal tanpa memutuskan ikatan kimia. Keberadaan lebih dari satu konformasi, biasanya dengan energi yang berbeda, dikarenakan oleh rotasi hibridisasi orbital sp3 atom karbon yang terhalang. Isomerisme konformasi hanya terjadi pada ikatan tunggal karena ikatan rangkap dua dan rangkap tiga mempunyai ikatan pi yang menghalangi rotasi ikatan. Perbandingan stabilitas konformer-konformer yang berbeda biasanya dijelaskan dengan perbedaan dari kombinasi tolakan sterik dan efek elektronik. Contoh yang sederhana terlihat pada molekul butana yang dilihat dengan menggunakan proyeksi Newman. Rotamer adalah konformer yang berbeda hanya pada rotasi ikatan tunggal. Sawar rotasinya adalah energi aktivasi yang diperlukan untuk berubah dari satu konformer ke konformer lainnya. Contoh lain dari isomerisme konformasi adalah pelipatan molekul, di mana beberapa bentuk pelipatan stabil dan fungsional, namun yang lainnya tidak.

Konformasi Molekul

Page 15

DAFTAR PUSTAKA

Konformasi Molekul

Page 16

You're Reading a Free Preview

Download
scribd
/*********** DO NOT ALTER ANYTHING BELOW THIS LINE ! ************/ var s_code=s.t();if(s_code)document.write(s_code)//-->