P. 1
ETER

ETER

|Views: 360|Likes:
Published by Si Dodoy

More info:

Published by: Si Dodoy on Jan 29, 2012
Copyright:Attribution Non-commercial

Availability:

Read on Scribd mobile: iPhone, iPad and Android.
download as DOC, PDF, TXT or read online from Scribd
See more
See less

02/07/2014

pdf

text

original

ETER

Struktur Eter • Eter berbeda dari alkohol, dimana atom oksigen dari suatu eter terikat pada dua atom karbon. Gugus hidrokarbon dapat berupa alkil, alkenil, vinil, atau aril.

Eter memiliki rumus umum R-O-R atau R-O-R’ dimana R’ adalah gugus alkil yang berbeda dari gugus R. Eter = air dimana kedua atom hidrogen diganti dengan gugus alkil.

R O R
atau

R’ O R
Rumus umum suatu eter

CH3
1100

O CH3

Dimetil eter

C

O

C

H2C O

CH2 O
Tetrahidrofuran (THF) ETER SIKLIK

Gugus fungsional suatu eter

Etilen oksida

TATANAMA ETER •

Eter sederhana sering dinamai dengan nama radikofungsional umum. Tuliskan kedua gugus yang terikat pada atom oksigen (sesuai urutan

abjad) dan tambahkan kata eter.

2-Dimetoksietana O Tetrahidrofuran (oksasiklopentana) O Dioksana (1. Dua eter siklik yang sering dipakai sebagai solven memiliki nama umum senyawa dengan lebih dari satu ikatan eter.4-dioksasikloheksana) . CH3CHCH2CH2CH3 OCH3 2-Metoksipentana CH3CH2O CH3 1-Etoksi-4-metilbenzena O CH3OCH2CH2OCH3 1. eter dinamai sebagai alkoksialkana. Gugus RO. tetrahidrofuran (THF) dan 1.merupakan suatu gugus alkoksi.CH3 CH3OCH2CH3 Etil metil eter CH3CH2OCH2CH3 Dietil eter C6H5OC CH3 CH3 tert-Butil fenil eter • • • • Nama substitutif IUPAC harus dipakai untuk menamai eter yang rumit dan Dalam sistem IUPAC. dan alkoksiarena. alkoksialkena.4-dioksana.

g per 100 mL pada suhu kamar. berat molekul yang sama. eter juga dapat membentuk ikatan hidrogen dengan Eter memiliki kelarutan dalam air yang sebanding dengan alkohol dengan Sangat berbeda bila dibandingkan dengan hidrokarbon. senyawa-senyawa seperti air. sementara eter dan hidrokarbon tidak dapat. • • . Alkohol primer dapat juga terdehidrasi membentuk eter. Sebagian besar eter bereaksi lambat dengan oksigen melalui suatu reaksi radikal yang disebut auto-oksidasi membentuk hidroperoksida dan peroksida (ekplosif). pentana secara nyata tidak larut dalam air. sekitar 8 Sebaliknya. Dietil eter & 1-butanol memiliki kelarutan yang sama dalam air.6ºC. Dehidrasi alkohol • Alkohol mengalami dehidrasi membentuk alkena. adalah 36ºC. dan pentana (MW = 72) Molekul-molekul alkohol dapat berikatan satu sama lain melalui ikatan Meskipun demikian. hidrogen. Sintesis Eter 1. Dehidrasi menghasilkan eter berlangsung pada suhu yang lebih rendah dibanding reaksi dehidrasi membentuk alkena. • • Sering digunakan sebagai pelarut ekstraksi.SIFAT FISIK ETER • • • • • • • • Eter memiliki titik didih yang sebanding dengan hidrokarbon dengan berat Titik didih dietil eter (MW = 74) adalah 34. molekul yang sama. Dipakai sebagai suatu anestetik (pembius) pada pembedahan. ETER PENTING DIETIL ETER • • Berupa suatu cairan dengan titik didih rendah dan mudah terbakar.

simetrik dari alkohol primer karena terbentuk campuran produk. Dietil eter dibuat secara komersial melalui reaksi dehidrasi etanol. Dietil eter adalah produk utama pada suhu 140ºC. Reaksi ini kurang berguna pada alkohol sekunder karena alkena mudah terbentuk. Tidak berguna pada pembuatan eter non.• • • • • • Dehidrasi menghasilkan eter dibantu dengan distilasi eter segera setelah terbentuk. sedangkan etana adalah produk utama pada suhu 180ºC. H2SO4 180 0C CH2 CH2 CH3CH2 OH H2SO4 140 0C Etena CH3CH2 OCH 2 CH3 Dietil eter CH3CH2 OH + H OSO3H OH2 CH3CH2 CH3 CH2 OH2 O H + OSO3 H CH3CH2 OH + CH3CH2 CH2CH3 + H2 O CH3CH2 OCH 2 CH3 ROR ROH + + H3 O + R'OH H2SO4 ROR' alkohol 10 + + H2 O R'OR' . Pada alkohol tersier sepenuhnya terbentuk alkena.

alkil sulfonat. I. atau OSO2OR" CH3CH2CH2OH Propil alkohol + Na CH3 CH2CH2 O Na + 1/2 H2 Natrium propoksida CH3CH2I CH3 CH2OCH 2CH2CH3 Etil propil eter (70%) + Na I 3. Merupakan reaksi SN2 dari suatu natrium alkoksida dengan alkil halida. Hasil terbaik dicapai jika alkil halida. alkil sulfonat. . OSO2R". Jika substrat adalah tersier maka eliminasi sepenuhnya merupakan produk reaksi. • • • R O Na + R' L R O R' + Na L L = Br. atau alkil sulfat.2. atau alkil sulfat yang dipakai adalah primer (atau metil). Tert-butil eter dari alkilasi alkohol • Alkohol primer dapat diubah menjadi tert-butil eter dengan melarutkan alkohol tersebut dalam suatu asam kuat seperti asam sulfat dan kemudian ditambahkan isobutilena ke dalam campuran tersebut. Sintesis Williamson • • Suatu jalur penting pada preparasi eter non-simetrik adalah suatu reaksi substitusi nukleofilik yang disebut reaksi Williamson. (Prosedur ini meminimalkan dimerisasi dan polimerisasi dari isobutilena). Pada suhu rendah substitusi lebih unggul dibanding dengan eliminasi.

Hal ini dikarenakan kenaikan volatilitas (sifat mudah menguap) ini menjadikan alkohol . Gugus proteksi tert-butil dapat dihilangkan secara mudah dengan penambahan larutan asam encer. H3O+ / H 2O R • O Si(CH3 )3 R OH + (CH3 )3 SiOH Pengubahan suatu alkohol menjadi suatu trimetilsilil eter membuat senyawa tersebut lebih volatil (mudah menguap). 4. yang disebut sililasi. Trimetilsilil eter (Sililasi) • Suatu gugus hidroksil juga diproteksi dalam larutan netral atau basa dengan mengubahnya menjadi suatu gugus trimetilsilil eter. Reaksi ini. • R OH + (CH3) 3SiCl Klorometilsilana (CH3CH2)3N R O Si(CH3) 3 Gugus proteksi ini dapat dihilangkan dengan suatu larutan asam.CH3 RCH2 OH Alkohol 10 • + CH2 CCH3 CH3 H2SO4 RCH2O CCH3 CH3 Isobutilena tert-butil eter Metode ini sering dipakai untuk “proteksi” gugus hidroksil dari alkohol primer sewaktu reaksi-reaksi lainnya dilakukan terhadap bagian lain dari molekul tersebut. –OSi(CH3)3. dilakukan dengan membiarkan alkohol tersebut bereaksi dengan klorotrimetilsilana dengan kehadiran suatu amina tersier.

H2SO4) menyebabkan eter mengalami reaksi dimana ikatan ikatan karbon – oksigen pecah. Reaksi-reaksi Eter • • • Dialkil eter bereaksi dengan sedikit pereaksi diluar asam-asam. Kemudian suatu reaksi SN2 dengan ion bromida yang bertindak sebagai nukleofil akan menghasilkan etanol dan etil bromida. CH3CH2OCH 2 CH3 + HBr CH3 CH2 O H CH2CH3 Br Garam oksonium • Pemanasan dialkil eter dengan asam-asam sangat kuat (HI. Eter dapat bereaksi dengan donor proton membentuk garam oksonium. HBr. Eter tahan terhadap serangan nukleofil dan basa. Oksigen dari ikatan eter memberi sifat basa.(sebagai bentuk trimetilsilil-nya) lebih memungkinkan untuk menjalani analisis dengan kromatografi gas-cair. • • • Eter mengalami reaksi halogenasi seperti alkana. CH3 CH2 OCH 2 CH3 • + HBr 2 CH3 CH2 Br + H2 O Mekanisme reaksi ini dimulai dari pembentukan suatu ion oksonium. Ketidakkreaktifan dan kemampuan eter men-solvasi kation (dengan mendonorkan sepasang elektron dari atom oksigen) membuat eter berguna sebagai solven dari banyak reaksi. .

etanol yang baru terbentuk bereaksi dengan HBr membentuk satu mol ekivalen etil bromida yang ke dua. CH3CH2OH + HBr Br + CH3CH2 O H H CH3CH2 Br + O H H .CH3CH2OCH 2 CH3 + HBr CH3CH2O H CH2CH3 + + Br CH3CH2O H Etanol CH3 CH2Br Etil bromida • Pada tahap selanjutnya.

O RCH CHR Suatu alkena O OH Epoksidasi + R'C O RHC O CHR + R'C OH Suatu asam peroksi Suatu epoksida (atau oksirana) Dalam reaksi ini. C C O + O H C O R' C O C O R' C O + H . Dalam tatanama IUPAC. asam peroksi memberikan suatu atom oksigen kepada alkena. Epoksida paling sederhana memiliki nama umum etilena oksida. Mekanismenya adalah seperti berikut ini. epoksida disebut oksirana. 2 C O C H2C O 1 CH2 3 Suatu epoksida • IUPAC: Oksirana Umum: Etilena oksida Metode yang paling umum digunakan untuk mensintesa epoksida adalah reaksi dari suatu alkena dengan suatu asam peroksi organik.EPOKSIDA • Epoksida adalah eter siklik dengan cincin tiga anggota. yaitu suatu proses yang disebut epoksidasi.

sikloheksana bereaksi dengan asam peroksibenzoat menghasilkan 1.2-Epoksisikloheksana (100%) Reaksi antara alkena dengan asam-asam peroksi berlangsung dengan suatu cara yang stereospesifik.• Adisi oksigen pada ikatan rangkap dalam suatu reaksi epoksidasi adalah adisi syn. sedangkan trans-2-butena hanya menghasilkan trans2.3-dimetiloksirana.2-epoksi-sikloheksana dalam jumlah yang kuantitatif. • Asam peroksi yang paling umum digunakan adalah asam peroksiasetat dan asam peroksibenzoat. Sebagai contoh. O H CH2Cl2 O + C6H5COOH O H + C6H5COH Asam peroksibenzoat • 1. atom oksigen harus mengadisi kedua atom karbon dari ikatan rangkap pada sisi yang sama. cis-2-butena hanya menghasilkan cis-2.3-dimetiloksirana. Sebagai contoh. Untuk membentuk suatu cincin dengan tiga anggota.3-Dimetiloksirana (senyawa meso) cis-2-Butena H3C H C C O CH3 H CH3 H O CH3 + CH3 RCOOH + O H H CH3 H trans-2-Butena Enantiomer trans-2.3-Dimetiloksirana . H3C H C C O CH3 3 + H RCOOH H3C 2 H O 1 H3C H cis-2.

• Katalisis ini sangat penting terutama jika nukleofilnya adalah suatu nukleofil lemah seperti air atau suatu alkohol: Pembukaan cincin dengan katalis asam C O C + H+ _ H + C O H C H O H HO C C O H H _ H+ HO C C OH Pembukaan cincin dengan katalis basa RO Nukleofil kuat + C O C RO C C O ROH HO C C RO OH Ion alkoksida + Jika epoksidanya tidak simetris. serangan pembukaan cincin dengan katalis basa oleh ion alkoksida berlangsung terutama pada atom karbon yang kurang tersubstitusi.Reaksi-reaksi Epoksida • Cincin tiga anggota dengan tegangan (strain) yang sangat tinggi dalam molekul epoksida menyebabkan epoksida lebih reaktif terhadap substitusi nukleofilik dibandingkan dengan eter yang lain. metiloksirana bereaksi dengan suatu ion alkoksida terutama pada atom karbon primernya: . Sebagai contoh. • Katalisis asam membantu pembukaan cincin epoksida dengan menyediakan suatu gugus pergi yang lebih baik (suatu alkohol) pada atom karbon yang mengalami serangan nukleofilik.

• Pada pembukaan cincin dengan katalis asam dari epoksida tidak simetris. nukleofil menyerang atom karbon tersebut meskipun lebih tersubstitusi. substrat primer bereaksi lebih cepat melalui reaksi SN2 karena halangan ruangnya kecil. Sebagai contoh: CH3 CH3 OH + H3 C C O CH2 H+ CH3 H3 C C CH2 OH OCH3 Alasan: Ikatan pada epoksida terprotonasi adalah tidak simetris dengan atom karbon yang lebih tersubstitusi mengemban suatu muatan yang positif sekali. Atom karbon ini menyerupai karbokation 3 0 CH3 CH3 OH + H3C δ+ C CH2 O δ+ H H + CH3 H3 C C CH2 OH OCH3 H Epoksida terprotonasi . dan seperti telah dipelajari sebelumnya.Atom karbon 1 0 kurang terhalangi CH3CH2O + H2C O CHCH3 CH3 CH2OCH 2CHCH3 O CH3 CH2OCH 2CHCH3 OH 1-Etoksil-2-propanol CH3CH 2OH Metiloksirana + CH3 CH2 O • Ini adalah apa yang seharusnya diharapkan: Reaksi secara keseluruhan adalan reaksi SN2. serangan nukleofil terutama terjadi pada atom karbon yang lebih tersubstitusi. Oleh karena itu.

H3 C O O H3 C O O CH3 O O O CH3 O O CH3 O CH3 CH3 CH3 O O Nonactin .• Atom karbon yang lebih tersubstitusi mengemban suatu muatan positif lebih besar karena menyerupai suatu karbokation tersier yang lebih stabil.

Jika korban tidak segera dipindahkan ke udara segar dan diberikan pernafasan buatan. mengaratkan logam deret elektrokimia. Pada konsentrasi yang tinggi. Pada konsentrasi rendah H2S memiliki bau yang menyengat seperti telur busuk. H2S merupakan salah satu gas yang sangat berbahaya. Efek yang ditimbulkan Sulfida Mengganggu mata. . Rasa melayang. Mengantuk. Rasa kering dan nyeri di hidung. Sesak nafas terjadi secara singkat dan diikuti kelumpuhan (paralysis) pernafasan pada konsentrasi yang lebih tinggi. Bilamana jumlah gas yang terserap ke dalam sistem peredaran darah melampaui kemampuan oksidasi dalam darah maka akan menimbulkan keracunan terhadap sistem syaraf. industri gula dan beberapa industri lainnya.SULFIDA Pengertian Sulfida Sulfida adalah suatu bentuk ion dari sulfur dimana satu ion sulfur tersebut membutuhkan 2 elektron lagi pada kulit terluarnya untuk mencapai kestabilannya. Sulfida merupakan salah satu toksikan yang dapat dihasilkan dari industri penyamakan kulit. Dapat larut dalam air maupun hydrogen cair. pengilangan minyak. tenggorokan dan dada. bau tidak dapat tercium lagi karena gas tersebut secara cepat mematikan indera penciuman dan mematikan sistem syaraf kita. Karena membutuhkan 2 ion lagi maka dilambangkan S-2. Batuk-batuk. Contoh senyawa sulfida yaitu H2S (asam sulfida). Gejala-gejala yang timbul akibat terhirup gas H2S pada konsentrasi yang rendah baik sendiri-sendiri atau secara bersama-sama sebagai berikut : Pusing. tidak tampak. menempati kedudukan kedua setelah Hydrogen Sianida dan dengan tingkat racun yang sangat tinggi lima sampai enam kali beracun dari karbon monoksida. Gelisah. kematian akan segera terjadi akibat kelemasan (asphyxiation). Bahaya utama dari gas ini adalah kematian akibat menghirup. Mual. Gas ini dapat melumpuhkan sistem pernafasan dan dapat membunuh dalam sekejap. memiliki berat jenis lebih besar dari udara.

tempat pengolahan dan pembuangan limbah. industri petrokimia. pada fasilitas fasilitas pertambangan. Estimasi terakhir terbaik untuk pKa2 adalah 19±2. tetapi sekarang disadari bahwa angka ini merupakan error yang disebabkan oleh oksidasi sulfur dalam larutan alkalin. Ion sulfid. geothermal (panas bumi). Kimiawi Hidrogen sulfida merupakan hidrida kovalen yang secara kimiawi terkait dengan air (H2O) karena oksigen dan sulfur berada dalam golongan yang sama di tabel periodik.89.H2S terbentuk oleh zat-zat organik yang membusuk. S2−. dikenal dalam bentuk padatan tetapi tidak di dalam larutan aqueous (oksida). .3×10−7 mol/L. Hidrogen sulfida merupakan asam lemah. pKa = 6.fasilitas lainnya. tempat pembuangan sampah dan fasilitas. dapat kita temukan di lokasi pengeboran minyak dan gas bumi. Konstanta disosiasi kedua dari hidrogen sulfida sering dinyatakan sekitar 10−13. terpisah dalam larutan aqueous (mengandung air) menjadi kation hidrogen H+ dan anion hidrosulfid HS−: H2S → HS− + H+ Ka = 1.

You're Reading a Free Preview

Download
scribd
/*********** DO NOT ALTER ANYTHING BELOW THIS LINE ! ************/ var s_code=s.t();if(s_code)document.write(s_code)//-->