LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK KI-2051 FARMASI SEMESTER I 2011/2012 PERCOBAAN – PEMISAHAN SENYAWA ORGANIK : EKSTRAKSI DAN

ISOLASI KAFEIN DARI DAUN TEH Nama : NIM : Tanggal Praktikum : Tanggal Pengumpulan Laporan :

PROGRAM FARMASI FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS AL - GHIFARI 2011

PERCOBAAN – 03 PEMISAHAN SENYAWA ORGANIK :

gelisah. . alkaloid merupakan suatu senyawa metabolit sekunder dimana alkaloid ini memiliki lebih banyak fungsi eologis daripada fungsi metabolismenya. ekstrasistole. 2008). Meskipun kafein aman dikonsumsi. Alkaloid sendiri berasal dari sedikit asam . zat ini dapat menimbulkan reaksi yang tidak dikehendaki seperti insomnia. Pada tumbuhan. dan diuresis (Misra H et al. pernapasan meningkat. tremor otot. merangsang.EKSTRAKSI DAN ISOLASI KAFEIN DARI DAUN TEH I. Daun dari tumbuhan ini yang diolah oleh banyak perusahaan-perusahaan sebagai produk minuman mereka . sehingga hal inilah yang menjadikan minuman yang berbahan teh ini disukai banyak kalangan. Maka dari itu perlu dilakukan pengurangan kadar kafein dalam teh agar aman untuk dikonsumsi setiap saat. Namun teh ini pula memiliki kandungan alkaloid yang membuatnya sebelum diolah dengan penambahan pemanis memberikan rasa pahit. serta memiliki kemiripan dengan alkali. Seperti yang telah beberapa orang ketahui bahwa daun teh ini memiliki kandungan kafein yang dilihat dari segi psikologis dapat memberikan efek ketagihan. Oleh karena itu pada percobaan ini akan dilakukan suatu uji alkaloid dan ekstraksi kafein serta uji kromatografi untuk menganalisis kandungan yang ada di teh. Alkaloid adalah suatu senyawa organik yang mengandung atom nitrogen dan bersifat basa (karena sifatnya yang basa inilah tumbuhan yang mengandung alkaloid biasanya terasa pahit) dalam cincin heterosiklik. Pendahuluan Salah satu tumbuhan yang dimanfaatkan oleh masyarakat Indonesia pada umumnya sebagai pereda dahaga dan banyak dikonsumsi adalah teh. takikardia. delirium. Aromanya yang harum serta rasanya yang khas manjadi salah satu daya tarik sendiri bagi masyarakat untuk mangkonsumsinya.

Pertama ekstraksi cair-cair.7-trimethylxantine). sehingga dapat diketahui apa saja unsur-unsur yang membentuknya. selain itu daun teh juga mengandung tannin dan sejumlah kecil klorofil Pada percobaan kali ini akan dilakukan suatu ekstraksi. Kafein itu sendiri adalah sejenis senyawa alkaloid yang termasuk golongan metilxanthine (1. dan triftopan yang menurunkan alkaloid indol. yang digunakan untuk mengekstrak zat padat dari zat cair. fenilalanin dan tirosin yang menurunkan alkaloid jenis isokuinolin. Dalam segi struktur kafein terbangun dari system cincin purin. serta didasarkan kepada prinsip kelarutan.3. Tipe alkaloid yang digunakan dalam Percobaan-03 ini adalah kafein yang diekstraksi dari Camellia sinensis sinensis (Teh). reaksi utama yang mendasari biosintesis senyawa alkaloid adalah reaksi mannich antara suatu aldehida dan suatu amina primer dan sekunder. Ekstraksi adalah metode pemisahan suatu senyawa yang melibatkan proses pemindahan satu atau lebih senyawa dari satu fasa ke fasa lain. Kromatografi adalah metode yang digunakan untuk memisahkan senyawa organik dan anorganik sehingga senyawa tersebut dapat dianalisis dan dipelajari kandungannya. yang memiliki prinsip bahwa suatu senyawa kurang larut dalam pelarut yang satu tapi sangat larut dalam pelarut lainnya (prinsip beda kelarutan).Kafein memiliki cukup banyak kandungannya dalam teh yakni 30-75 mg/cangkir. Terdapat tiga jenis ekstraksi. dan suatu senyawa enol atau fenol. yang banyak ditemukan dalam asam nukleat atau DNA kita.amino yakni ornitin dan lisin yang menurunkan alkaloid alisiklik. Pada percobaan kali ini dilakukan ekstraksi padat-cair kafein dari teh dan ekstraksi cair-cair. Kedua ekstraksi padat-cair. Terakhir ekstraksi asam-basa merupakan jenis ekstraksi yang didasarkan pada sifat asam dan basa senyawa organik. Metode kromatografi yang dilakukan pada percobaan ini memiliki prinsip untuk memisahkan dua atau lebih senyawa atau ion berdasarkan pada . Dari segi rekasi.

identifikasi senyawa secara kromatografi. . Nilai Rf untuk senyawa–senyawa murni dapat dibandingkan dengan nilai Rf dari senyawa standar. Dimana zat terlarut dalam suatu fasa gerak akan mengalir dalam suatu fasa diam. plastik atau alumunium tipis yang memiliki sifat polar. kemudian satu persatu akan terbawa kembali pada fasa gerak yang melaluinya. Dalam hal ini bilangan Rf selalu lebih kecil dari 1. Olah karena itu. Data yang diperoleh dari uji KLT ini adalah nilai Rf yang digunakan untuk identifikasi suatu senyawa. Dalam hal ini terdapat pula yang berbahan lapisan tipis seperti silika gel yang merupakan senyawa yang tidak bereaksi dengan pereaksi – pereaksi yang lebih reaktif seperti asam sulfat. dan isolasi senyawa murni skala kecil. tipe kromatografi yang digunakan adalah kromatografi lapis tipis (KLT).perbedaan migrasi dan distribusi senyawa atau ion tersebut dalam dua fasa yang berbeda. Metode ini merupakan metode untuk menguji kemurnian suatu senyawa organik secara cepat dan mudah. KLT itu sendiri dapat digunakan untuk memisahkan senyawa – senyawa yang memiliki sifat hidrofobik seperti hidrokarbon dan lipida-lipida yang sukar dikerjakan dengan menggunakan kromatografi kertas. kita dapat menggunakan metode KLT ini. Dalam hal ini. Dalam menggunakan metode KLT ini kita perlu memilih pelarut yang tepat sebagai pengembang yng disesuaikan dengan sifat kelarutan senyawa yang dianalisis. analisis fraksi yang diperoleh dari kromatografi kolom. Nilai Rf merupakan suatu jarak yang ditempuh oleh senyawa dari titik asal dibagi dengan jarak yang ditempuh oleh pelarut dari titik asalnya juga. Untuk mencari eluen untuk kromatografi kolom. senyawa atau ion ini tersebut akan tertahan dan terabsorpsi pada fasa diam. Metode ini sendiri menggunakan material adsorben pada pelat kaca. pada posisi yang berbeda-beda. Pada percobaan ini.0. terdapat fasa gerak dan fasa diam dalam semua jenis kromatografi.

ekstraksi cair-cair dan kromatografi lapis tipis (KLT). Dilakukan pula beberapa metode yakni metode ekstraksi padatcair.Dalam percobaan kali ini kita akan mengidentifikasi keberadaan kandungan alkaloid dalam Kristal kafein yang merupakan hasil isolasi dengan menggunakan pereaksi Mayer dan pereaksi Dragendorff serta menentukan nilai Rf pada Kristal kafein yang ditunjukan oleh adanya noda di plat KLT . kemudian menentukan volume peniter (NaOH 0. .325 N) pada 3 kali titrasi dengan perbedaan konsentrasi dari asam asetat glasial pada tiap titrasi.

. Terdapat perubahan sedikit warna kuning setelah ditetesi dengan pereaksi Mayer. Keduanya memberikan hasil positif terdapat kandungan Alkaloid pada Kristal kafein yang dilarutkan dengan air. Hasil Percobaan dan Pembahasan Percobaan Pengamatan Diperoleh endapan berwarna putih sebagai hasil dari ekstraksi kafein yang telah direkristalisasi. Ekstraksi padat-cair : ekstraksi kafein dari teh Uji Alkaloid 1. Terdapat perubahan warna jingga kecoklatan setelah ditetesi dengan pereaksi Dragendorff.II. 2.

85 mL 2. Titrasi kedua dilakukan terlebih dahulu suatu ekstraksi 5 mL asam asetat glasial + 15 etil asetat kemudian fase cair dari campuran ini di titrasi dengan NaOH. Didapat volume peniter = 3.Uji Kromatografi lapis tipis Didapat Rf sebesar 0. 1. Titrasi pertama 5 mL asam asetat glasial dengan NaOH didapat volume peniter = 12.325 N sebagai peniter.3 mL .75 (gambar 1) (gambar 2) Ekstraksi cair-cair Titrasi dengan NaOH 0.

sehingga akan terjadi suatu reaksi antara tannin dan Na2CO3 tersebut yang menghasilkan produk yang akan lebih larut dalam air.3. Pembahasan : 1. Ekstraksi ini memakai diklorometana yang mengakibatkan akan . Kemudian dilakukan ekstraksi padat-cair dengan menggunakan corong pisah dengan dilakukan pengocokan perlahan untuk mengekstraksi larutan teh tersebut agar terhindar dari adanya emulsi. tapi dikarenakan penambahan kedua ini hanya satu fase atau mungkin fase cairnya sudah tidak ada. Dikarenakan tannin merupakan senyawa fenolik yang cukup asam. Ekstraksi padat-cair : ekstraksi kafein dari teh Pada percobaan ini digunakan diklorometana untuk mengekstraksi kafein dari air. Titrasi ketiga dilakukan terlebih dahulu ekstraksi 5 mL asam asetat glasial + 5 mL etil asetat kemudian fase cair campuran di saring. Namun karena terdapat tannin juga pada teh yang juga larut dalam diklorometana padahal kita hanya ingin mengekstraksi kafein. Didapat volume peniter = 7.25 mL. maka perlu ditambahkan Na2CO3 yang berfungsi untuk mengikat tannin yang ada pada teh dan memisahkannya dari kafein. jadi hanya dilakukan titrasi fase cair dari ekstraksi pertama saja dengan peniter NaOH. Labu ekstraksi yang dipakai ditambah lagi 5 mL etil asetat kemudian dipisahkan kembali fase cair nya. Kafein sendiri merupakan senyawa organik.

hal ini terjadi karena pada proses ekstraksi terdapat emulsi pada corong pisah sehingga kemungkinan besar banyak kafein yang masih tertinggal dan tidak terlarut di diklorometana. Seperti yang kita tahu. Kemudian dipanaskan. Uji Kromatografi Lapis Tipis Dilakukan untuk mengetahui kristal kafein yang telah didapat dari ekstraksi padat-cair tersebut telah murni atau belum. hal ini dilakukan untuk menguapkan diklorometana sehingga nantinya kita hanya mendapat ekstrak pengotor kafein. Uji Alkaloid Pada percobaan ini menggunakan pereaksi Mayer dan pereaksi Dragendorff sebagai pengidentifikasi terdapatnya alkaloid pada Kristal kafein yang dilarutkan air. Pereaksi Dragendorff mengandung bismuth dan KI yang menghasilkan senyawa kompleks endapan jingga. Ini dilakukan karena mungkin masih adanya air yang tertinggal di larutan yang diekstraksi sebelumnya. Berdasarkan percobaan.diklorometana memiliki titik didih yang lebih rendah dari kafein. 2. setalah hasil ekstrak digabung. yakni untuk pereaksi Mayer warna kuning yang dihasilkan sedikit sekali dan pada pereaksi Dragendorff warna jingga agak kecoklatan bukan jingga muda. sehingga diklorometana akan menguap lebih dahulu sekitar 39°C.kemudian ditambahkan CaCl2 anhidrat yang berfungsi sebagai drying agent yakni pengikat air karena sifatnya yang higroskopis. Pereaksi Mayer mengandung logam Hg dan KI yang akan membentuk senyawa kompleks endapan kuning dengan alkaloid. 3. dihasilkan positif untuk pereaksi Mayer dan Dragendorff. Produk yang terbentuk ditambahkan n-heksana yang bersifat non polar untuk menjenuhkan dan mengendapkan kafein agar mendapatkan endapan kafein yang murni. yakni lapisan bawah merupakan fasa organik dan lapisan atas merupakan fasa air. maka semakin . Namun terdapat kekurangan pada hasil positif untuk penggunaan kedua peraksi ini dalam percobaan yang kami lakukan. Menurut kami. Setelah itu.Semakin atas noda yang dihasilkan pada plat dalam uji KLT ini.terbentuknya dua lapisan.

hal ini dikarenakan adanya ikatan rangkap terkonjugasi pada kafein. Sesuai dengan rumus : E= hcλ. sehingga energi yang dipakai oleh struktur kafein ini makin kecil.75 yang menunjukkan kira-kira noda Rf tersebut berada pada titik ¾ plat dari titik asal (lihat gambar 1 dan 2). . sehingga menunjukkan non polar. Pada gambar 2 terlihat terdapat adanya warna hijau yang berpendar saat disinari sinar UV pada plat yang diberi pereaksi Mayer dan pereaksi Dragendorff bereaksi dengan alkaloid yang terkandung dalam teh. Karena plat yang dipakai dalam uji ini. semakin kecil energi maka semakin besar panjang gelombang (λ). Panjang gelombang yang besar ini mempengaruhi kafein (yang merupakan salah satu alkaloid) dapat memberi sinar tampak (berpendar) pada saat diberi sinar UV dan ditambahkan pereaksi Mayer dan pereaksi Dragendorff. sehingga akan susah untuk mengikat yang non polar dan akibatnya noda akan dibiarkan makin jauh dari titik asal. Dalam hal ini kita mendapatkan hasil 0. Semakin banyak resonansi pada struktur kafein ini membuatnya makin stabil. menggunakan aluminium bersilika yang merupakan polar. Ikatan rangkap terkonjugasi pada kafein tersebut membuat ikatan rangkap tersebut satu sama lain dapat melakukan resonansi.menunjukan ketidakpolaran zat tersebut.

apabila titrasi ketiga ini dilakukan ekstraksi triplo. kemudian hasil ekstraksi berupa fase cair dititrasi dengan NaOH 0.325 sebagai peniter. I. 2003 : 75). Ekstraksi cair-cair Pada percobaan ekstraksi cair-cair ini.25 mL. maka efektifitas proses ekstraksi tersebut akan semakin meningkat. Didapat hasil data seperti pada tabel diatas.25/3 mL atau 2. Sesuai dengan persamaan efektivitas reaksi : Cn=Co KV1KV1+ V2n Dimana semakin sering ekstraksi dilakukan. hal ini mengartikan bahwa semakin sering diekstraksi maka semakin banyak pula jumlah asam asetat glasial yang larut pada etil asetat. akan terjadi rata-rata volume peniter sebanyak 7.4167 mL. Pada percobaan seharusnya semakin menurun jumlah NaOH (volume peniternya) untuk proses titrasi. Dari data volume peniter makin lama makin rendah kacuali pada titrasi ketiga tinggi kembali volumenya. didapat hasil positif dengan pereaksi Mayer (terdapat endapan . Namun. Kesempurnaan ekstraksi tergantung pada banyaknya ekstraksi yang dilakukan. Kesimpulan 1. Hasil yang baik diperoleh jika jumlah ekstraksi yang dilakukan berulang kali dengan jumlah pelarut sedikitsedikit (Khopkar. Dalam hal ini perlu dilakukan ekstraksi sebanyak n kali agar diperoleh hasil yang efektif daripada dengan melakukan hanya sekali saja dengan jumlah volume yang sama. Hal ini disebabkan karena sudah terjadinya satu fasa tanpa fasa cair sehingga harus menggunakan fasa cair pada ekstraksi pertama saja sehingga terjadi volume peniter berlebih dan tidak dilakukannya ekstraksi sebanyak tiga kali pada titrasi ketiga ini yang akibatnya volume peniter yang didapatkan sebanyak 7. dilakukan ekstraksi asam asetat glasial dengan etil asetat.4. Berdasarkan uji alkaloid yang diakukan pada percobaan ini.

Food Chem. D. and S.kuning) dan positif pula dengan pereaksi Dragendorff (terdapat endapan jingga).C. didapat nilai noda Rf untuk Kristal kafein sekitar 0.org/materi_kimia/kimia-industri/teknologiproses/ekstraksi/ (diakses tanggal 1 Januari 2012 pukul 19.25 WIB) . Study of Extraction and HPTLC – UV Method for Estimation of Caffeine in Marketed Tea (Camellia sinensis) Granules. Škerget. 3.3 mL dan volume peniter titrasi ketiga adalah 7.85 mL . Grűner. Extraction of active ingredients from green tea (Camellia sinensis): Extraction efficiency of major catechins and caffeine. Ž. Mehta. Knez. 2.chem-is-try.. Jain.K. M.06 WIB) http://www. Misra H. 96: 597-605.info/ekstraksi-kafein-dari-daun-teh42271503092011 (diakses tanggal 1 Januari 2012 pukul 19. Otto.artikelkimia. Soni. volume peniter titrasi kedua adalah 3. http://www. Volume peniter untuk titrasi pertama adalah 12. 2008. Pada uji KLT. I. International Journal of Green Pharmacy : 47-51. Daftar Pustaka Perva-Uzunalić.75. D. B. Weinreich. B. Mehta. F. A. M. 2006.25 mL dengan hanya terjadi 1 kali ekstraksi bukan 3 kali ekstraksi.