TUGAS ORGANIK DASAR II KIMIA BAHAN ALAM

OLEH KELOMPOK II: ERLYANI RATIH KUMALA DEDE SARTINA SATAHU RISMALA SARI ECI ANDRIANA WD. SITI HAMSINA

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN UNIVERSITAS HALUOLEO KENDARI 2010

Standar Kompetensi Kopetensi Dasar Tujuan

: Memahami kimia organik bahan alam : Menjelaskan senyawa-senyawa alam metabolik sekunder :

1. Membedakan struktur dasar dari senyawa alam metabolik sekunder;

terpenoid, steroid, flavonoid dan alkaloid. 2. Mengetahui klasifikasi masing-masing dari senyawa alam metabolik sekunder; terpenoid, steroid, flavonoid dan alkaloid.
3. Mendiskripsikan

sifat-sifat

,terdapatnya

(sintesis),

dan

reaksi

pengenalan senyawa alam metabolik sekunder; terpenoid, steroid, flavonoid dan alkaloid.

Pendahuluan Kimia organik Bahan alam adalah ilmu kimia senyawa atau molekul yang berasal dari sumber daya alam hayati: Tumbuhan, hewan, dan mikroorganisme teresterial, dan laut. Yang membahas tentang 1. Struktur dasarnya, 2. Terdapatnya / biosintesisnya 3. Sifat-sifatnya, 4. Reaksi pengenalan. Senyawa organik bahan alam umumnya terdiri atas 2 yaitu : Metabolik primer Metabolik sekunder metabolism sekunder :

Produk metabolis primer : sama untuk Produk semua organisme Contoh : ✔ Polimer alam ✔ Polisakarida ✔ Protein ✔ Lemak ✔ Asam Nukleat
✔ ✔ ✔ ✔

bergantung pada spesies Contoh : ✔ Terpenoid Steroid Flavonoid Poliketida Alkaloid

Karakteristik dari senyawa bahan alam : Metabolik primer Tersebar merata dalam tiap organisme Fungsi universil, sumber energy, enzim, pengemban keturunan, bahan struktur Perbedaan stuktur kimia kecil Kaktifan fisiologi berkaitan denga struktur kimia Metabolik sekunder

alat bersaing. hormon Perbedaan stuktur kimia tergantung pada pengembangan kimia organik dan hubungan antara struktur dan keaktivan Kaktifan fisiologi berkaitan dengan struktur kimia dan hubungan antara struktur.Tersebar tidak merata dalam tiap organisme Fungsi ekologis. penarik serangga. Sebagian besar dari metabolik sekunder adalah turunan dari lemak TERPENOID . pelindung diri.

baik sebagai bumbu. Terpenes hidrokarbon yang dihasilkan dari kombinasi beberapa unit isoprena. dan penyerta upacara-upacara ritual. Terpenoid berperan dalam pengobatan herbal tradisional dan berada di bawah investigasi untuk fungsi farmasi antibakteri. serta sebagai bahan pengobatan. Kandungan minyak atsiri mempengaruhi penggunaan produk rempah-rempah. Terpenoid tanaman yang digunakan secara ekstensif untuk kualitas terpenoid aromatik. berasal dari unit isoprena lima-karbon berkumpul dan diubah dalam ribuan cara. Sebagai misal adalah citral. Salvinorin A dalam tanaman Salvia divinorum. Terpenoid dapat dianggap terpenes sebagaimana telah diubah. diambil dari minyak yang dihasilkan oleh cengkeh (Eugenia aromatica). diambil dari minyak yang diambil dari jeruk (Citrus). dan lainnya. dan kanabinoid ditemukan di Cannabis. dan jahe. maka hasil alam yang memiliki rasio perbandingan atom karbon dan Hidrogen seperti itu disebut terpena. Struktur dan klasifikasi Dikemukakan bahwa perbandingan antara banyak atom karbon dan atom hydrogen dalam terpentin adalah 5 : 8. kesehatan. kamper. antineoplastik. Hal ini dapat dimengerti karena kerangka penyusun terpenoid sama dengan kerangka penyusun terpena adalah isoprena (C5H8) .Steroid dan sterol pada hewan secara biologis yang dihasilkan dari prekursor terpenoid. Kebanyakan struktur multicyclic yang berbeda dari satu sama lain tidak hanya dalam kelompok-kelompok fungsional tetapi juga dalam kerangka dasar karbon. Terpenoid adalah kelas yang besar dan beragam alami bahan kimia organik serupa dengan senyawa terpen. Terpena dan terpenoid menyusun banyak minyak atsiri yang dihasilkan oleh tumbuhan. sebagai wewangian. dimana kelompok-kelompok metil telah . cengkeh. Terpenoid terkenal termasuk citral. Lebih jauh lagi. Lipid ini dapat ditemukan di semua kelas makhluk hidup. dan merupakan kelompok terbesar produk alami. nama minyak itu sendiri diambil dari nama (nama latin) tumbuhan yang menjadi sumbernya ketika pertama kali diidentifikasi. dan warna bunga kuning. Nama-nama umum senyawa golongan ini seringkali diambil dari nama minyak atsiri yang mengandungnya. rasa kayu manis. Terpenoid berkontribusi aroma eucalyptus. Contoh lain adalah eugenol. mentol.Terpenoid kadang-kadang disebut isoprenoids.

dipindahkan atau dihapus. untuk menyertakan terpenoid) Sama seperti terpenes. 1 unit isoprena ➢ Monoterpenoid. atau atom oksigen ditambahkan. (Beberapa penulis menggunakan istilah "terpena" lebih luas. Struktur sederhana terpenoid Terpenoid dapat diklasifikasikan menurut jumlah unit isoprena digunakan: ➢ Hemiterpenoids. 2 unit isoprena ➢ Seskuiterpenoid. 3 unit isoprene .

8 unit isoprena ➢ Senyawa triterpenoid. unit 6 isoprena ➢ ➢ Polyterpenoids dengan jumlah yang lebih besar dari unit isoprena Terpenoid juga dapat diklasifikasikan menurut jumlah struktur siklik yang dikandungnya. Isoprena Prenol Asam isovalerat β-Mircena Ocimena Farnesena .➢ Diterpenoids. 4 unit isoprene ➢ Sesterterpenoids. 5 unit isoprena Tetraterpenoids.

Limonena Geraniol Farnesol α-(-)-Bisabolol β-Kurkumena Cembren Skualena Kafestol Biosintesis Terpena alamiah tidak dihasilkan oleh polimerisasi isopropena. . Zat antara dalam pembentukan terpena adalah pirofosfat (difosfat) dari asam mevolat dan sepasang isopentenil alkohol. Tahap pertama biosintesis terpena adalah kondensasi ester secara enzimatik dari porsi –porsi asetil dari asetil ko-enzim A.

. Beberapa intermediet dihilangkan untuk kejelasan.Versi Sederhana dari jalur sintesis steroid dengan terpenoid intermediet isopentenyl pirofosfat (IPP). geranyl pirofosfat (GPP). dan squalene ditampilkan. pirofosfat dimethylallyl (DMAPP).

IspD). juga dikenal sebagai jalur non-mevalonate atau jalur independen asam-mevalonic. Hal ini ditemukan di akhir 1980-an. interaksi di antara mereka telah dilaporkan pada tanaman dan beberapa jenis bakteri. Akhirnya.Ada Dua Jalur Metabolik Membuat / menghasilkan Terpenoid: Jalur Asam Mevalonic Banyak organisme manufaktur terpenoid melalui jalur HMG-CoA reduktase. Piruvat dan glyceraldehyde 3-fosfat dijabarkan oleh DOXP synthase (Dxs) untuk 1-deoxy-D-xylulose 5-fosfat. diterpenoids (20-karbon). jalur yang juga memproduksi kolesterol. MEP / jalur DOXP The 4-phosphate/1-deoxy-D-xylulose 2-C-metil-D-erythritol jalur 5-fosfat (MEP / jalur DOXP).synthase 2. MEcPP dikonversi menjadi (E)-4-hydroxy-3-metil-tapi-2-enyl pirofosfat (HMB-PP) oleh HMB-PP synthase (GcpE. IspC) untuk 2-Cmetil-D-erythritol 4-fosfat (MEP ). dan plastoquinone-9 (45-karbon ). MVA dan MEP. karotenoid (40karbon). 4diphosphocytidyl kinase-2-C-metil-D-erythritol (YchB. saling eksklusif pada sebagian besar organisme. dan pirofosfat geranylgeranyl (GGPP). klorofil. Meskipun kedua jalur. Semua hasil sintesis terpenoid tinggi melalui pembentukan geranyl pirofosfat (GPP). jalur tersebut ditemukan pada 1950-an. Reaksi terjadi dalam sitosol. IspG). dan 2 . dan HMB-PP akan dikonversi ke isopentenyl pirofosfat ( IPP) dan pirofosfat dimethylallyl (DMAPP) oleh HMB-PP reduktase (LytB.4cyclodiphosphate C-metil-D-erythritol (YgbB. farnesyl pirofosfat (FPP). monoterpenoid (10-karbon). IspH).4-cyclopyrophosphate (MEcPP). IspE). Organisme Bakteri Persiapan MVA atau MEP . dan merupakan precursor isoprena. berlangsung dalam plastida tanaman dan protozoa apicomplexan. IspF) menengahi pembentukan 2-Cmetil-D-erythritol 2. serta di banyak bakteri. IPP dan DMAPP adalah akhir-produk di jalur baik. Adanya tahap reaksi berikutnya tiga dikatalisis oleh synthase 4-diphosphocytidyl-2-C-metil-D-erythritol (YgbP. dan oleh DOXP reduktase (Dxr.

Green Algae Archaea Tanaman Hewan Jamur MEP MVA MVA dan MEP MVA MVA .

Dalam tubuh manusia terpenoid dihasilkan dalam biokimia) sebegai berikut : proses metabolisme (tinjauan .

STEROID .

dan jamur. hewan.Steroid adalah senyawa turunan lemak dari terpenoid yang tidak terhidrolisis. Ratusan steroid berbeda yang ditemukan pada tanaman. adapun struktur dasarnya memililiki sistem penomoran . Semua steroid dibuat dalam sel-sel baik dari Lanosterol sterol (hewan dan jamur) atau cycloartenol (tanaman). Steroid merupakan kelompok senyawa yang penting dengan struktur dasar sterana tak jenuh merupakan jenis senyawa organik yang berisi pengaturan spesifik dari empat cincin yang bergabung satu sama lain. Sterol merupakan bentuk khusus dari steroid. berasal dari siklisasi dari squalene triterpene. dengan kelompok hidroksil pada posisi-3 dan kerangka yang berasal dari kolestan. dan deksametason obat anti-inflamasi. Steroid bervariasi oleh kelompok-kelompok fungsional yang melekat pada cincin ini dan oleh negara oksidasi berdering. Steroid merupakan kelompok senyawa yang penting dengan struktur dasar sterana tak jenuh. dengan 17 atom karbon dan 4 cincin . Contoh steroid termasuk kolesterol. Inti sterane steroid terdiri dari atom karbon tujuh belas terikat bersama untuk membentuk empat cincin leburan: cincin cyclohexane tiga dan satu cincin cyclopentane (cincin D). Lanosterol dan cycloartenol. Kedua. Stuktur dan klasifikasi Steroid adalah senyawa turunan lemak dari terpenoid yang tidak terhidrolisis. hormon seks estradiol dan testosteron.

Asam empedu. Perbedaan jenis steroid yang satu dengan steroid yang lain terletak pada gugus fungsional yang diikat oleh ke-empat cincin ini dan tahap oksidasi tiap-tiap cincin.Steroid mempunyai struktur dasar yang terdiri dari 17 atom karbon yang membentuk tiga cincin sikloheksana dan satu cincin siklopentana. Semua steroid dibuat di dalam sel dengan bahan baku berupa lemak sterol. hewan dan fungsi. baik berupa lanosterol pada hewan atau fungsi. Kedua jenis lemak sterol di atas terbuat dari siklisasi squalena dari triterpena. emulsifikasi lipid . Kolesterol adalah jenis lain lemak sterol yang umum dijumpai. banyak ditemukan pada tanaman. Berdasarkan sifat fisiologinya steroid dapat diklasifikasikan : 1. Sterol . maupun berupa sikloartenol pada tumbuhan. bahan baku 2. insulator. Lemak sterol adalah bentuk khusus dari steroid dengan rumus bangun diturunkan dari kolestana dilengkapi gugus hidroksil pada atom C-3 .

Hormon adrenokortikoid. Aglikon kardisk. pencegah radang 5. racun Memungkinkan untuk mengklasifikasikan steroid berdasarkan komposisi kimianya.3. Contoh dari klasifikasi ini meliputi: . deterjen . Hormon seks 4. stimulasi jantung 6. Sapogenin .

Langkah-membatasi laju sintesis steroid adalah konversi kolesterol menjadi pregnenolon. dalam tubuh baik perempuan dan laki-laki. Estrogen dan progesteron dibuat terutama pada ovarium dan plasenta selama kehamilan. Testosteron juga diubah menjadi estrogen untuk mengatur pasokan masing-masing. kortisol. progesteron. Nama sistematik dan Reaksi pada steroid . yang terjadi di dalam mitokondria. neuron tertentu dan radang di sistem saraf pusat (SSP) mengekspresikan enzim yang diperlukan untuk sintesis lokal neurosteroids pregnane. dan testosteron.Kelas Cholestanes Cholanes Pregnanes Androstanes Estranes Contoh Jumlah atom karbon kolesterol 27 Asam kolat 24 progesteron 21 testosteron 19 estradiol 18 Gonane (atau inti steroid) adalah induk hipotetik (-karbon tetracyclic 17) molekul hidrokarbon tanpa alkil sidechains Steroid termasuk estrogen. dan testosteron di testis. baik de novo atau dari sumber peripherally-berasal.

.

S. M. Unang Supratman.Biosintesis steroid Rentetan reaksi tanpa penyederhanaan (sumber : kimia organik bahan alam oleh Dr. Pendahuluan untuk steroid. adalah skulena suatu tripena yang diperoleh dari kondensasi 2 molekul .) Steroid dibiosintesis dalam hampir semua jaringan.

yang interkonversi dari berbagai jenis steroid * Steroid degradasi. dimana intermediet isopentenyl pirofosfat (IPP) dan pirofosfat dimethylallyl (DMAPP) bentuk geranyl pirofosfat (GPP). metabolisme steroid pada manusia adalah target obat penurun kolesterol seperti statin. Selain itu. Jalur-jalur metabolisme yang meliputi: * Steroid sintesis . Versi Sederhana bagian akhir jalur sintesis steroid. steroid pertama di jalur. Biosintesis steroid merupakan jalur metabolik yang memproduksi steroid anabolik dari prekursor sederhana. akhirnya. . memodifikasi dan mengkonsumsi steroid.farsenol. Rentetan reaksi dimulai dari penyederhanaan skulena hingga diperoleh lanosterol suatu zat antara yang apat diubah menjadi kolestrol dan steroid lainnya. jalur ini dilakukan dengan cara yang berbeda pada hewan daripada di organisme lain.pembuatan steroid dari prekursor sederhana * Steroidogenesis . Beberapa intermediet dihilangkan untuk kejelasan. membuat jalur target umum untuk antibiotik dan obat anti infeksi lainnya. Metabolisme steroid adalah set lengkap reaksi kimia dalam organisme yang memproduksi. Lanosterol. squalene dan.

jalur non-mevalonate menggunakan piruvat dan glyceraldehyde 3-fosfat sebagai substrat. dengan Asetil-KoA sebagai building blocks. dan bentuk kelas terbesar tanaman produk alami. Mevalonate jalur Mevalonate jalur atau jalur HMG-KoA reduktase dimulai dengan dan diakhiri dengan pirofosfat dimethylallyl (DMAPP) dan isopentenyl pirofosfat (IPP). Jalur dari steroidogenesis berbeda . DMAPP untuk Lanosterol Pirofosfat Isopentenyl dan dimethylallyl pirofosfat menyumbangkan unit isoprena. Steroidogenesis Steroidogenesis adalah proses biologis oleh steroid yang dihasilkan dari kolesterol dan ditransformasikan ke dalam steroid lainnya. Dalam mengikuti langkahlangkah. yang merupakan kelas besar lipid yang mencakup karotenoid. Di sini. DMAPP Lanosterol IPP bentuk. Sensor ini mendeteksi kadar kolesterol intraselular rendah dan merangsang produksi endogen oleh jalur HMG-CoA reduktase. Dalam Ilmu farmasi Sejumlah obat target jalur mevalonate: * Statin (digunakan untuk tingkat kolesterol tinggi) * Bifosfonat (digunakan dalam pengobatan penyakit degeneratif tulang-berbagai) Pada tumbuhan dan bakteri. serta serapan lipoprotein meningkat hingga-yang mengatur reseptor LDL.Dimulai di jalur mevalonate pada manusia. unit isoprena bergabung bersama untuk membuat squalene dan kemudian dilipat dan dibentuk menjadi satu set cincin untuk membuat Lanosterol Lanosterol kemudian dapat dikonversi menjadi steroid lain seperti kolesterol dan ergosterol. yang dirakit dan dimodifikasi untuk membentuk senyawa terpen dan isoprenoids . yang merupakan DMAPP dan IPP . Selanjutnya modifikasi milik steroidogenesis berhasil. steroid pertama. degradasi reduktase dan fosforilasi. Peraturan jalur ini juga dicapai dengan mengendalikan laju terjemahan dari mRNA. Beberapa kunci enzim dapat diaktifkan melalui peraturan DNA transkripsional pada aktivasi SREBP (sterol Pengatur Elemen-Binding Protein-1 dan -2).

org] Produk steroidogenesis meliputi: Androgen testosteron Estrogen dan progesteron Corticoids kortisol aldosteron Eliminasi Steroid terutama dioksidasi oleh enzim oksidase sitokrom P450. seperti CYP3A4. untuk membentuk asam . Steroidgenesis pada manusia [www. tetapi jalur-jalur steroidogenesis manusia diperlihatkan pada gambar.idwikipedia. Reaksi-reaksi memperkenalkan oksigen ke dalam cincin steroid dan memungkinkan struktur yang akan rusak oleh enzim lainnya.antara spesies yang berbeda.

Sifatnya larut dalam ait dan sedikit larut dalam pelarut organik. sebagian besar bertanggung jawab atas warna merah tunas dan tunas muda dan warna ungu dan ungu-merah daun musim gugur. Asam empedu ini kemudian dapat dieliminasi melalui sekresi dari hati dalam empedu. M. poli dan diglikosida. setiap anggota kelas pigmen biologis tidak mengandung nitrogen yang ditemukan dalam banyak tanaman. cicncin B – – . Stuktur Dan Klasifikasi (sumber : kimia organik bahan alam oleh Dr. mereka mungkin menarik penyerbuk dan penyebar biji. Sebagian besar flavonoid berbentuk glikosida. Unang Supratman. cincin A – – Okdigenasi berselang-seling Sering teralkilasi pada C6 dan C8 Oksigenasi para atau para + meta atau para + 2 meta Oksigenasi orto atau tidak teroksiasi . juga sebagai aglikon. jarang ditemukan 1. FLAVONOID Senyawa organik.S. Ekspresi gen ini dapat oksidase upregulated oleh sensor PXR steroid ketika ada konsentrasi darah tinggi steroid. dan anthocyanin.empedu sebagai produk akhir. Alkilasi pada cinci A jarang tapi sering pada paku-pakuan dan conifer. Mereka termasuk anthoxanthins.) Cirri dari flavonoid adalah : 1. fungsi biologis mereka tidak diketahui. yang memberikan warna kuning. sering kelopak bunga.

Tiga kelas flavonoid di atas adalah semua yang mengandung senyawa keton.4-benzopyrone) struktur ✔ Neoflavonoids. dan dengan demikian. berasal dari 3-phenylchromen-4-satu (3-fenil-1 . adalah kelas tanaman metabolit sekunder. Kelas ini adalah pertama yang . ✔ Isoflavonoids. Menurut tatanama IUPAC.Flavonoid (atau bioflavonoid). berasal dari 4-phenylcoumarine (4-fenil-1 . berasal dari 2-phenylchromen-4-satu (2-fenil-1 .4-benzopyrone) struktur (contoh: quercetin.2-benzopyrone) struktur. adalah flavonoid dan flavonol. juga dikenal sebagai vitamin P dan [citrin 1]. Flavonoid dapat diklasifikasikan menjadi: ✔ flavonoid. rutin).

namun lebih rendah kuantitas. Flavonoid merupakan pigmen tanaman yang paling penting untuk menghasilkan warna bunga kuning atau merah / pigmentasi biru di kelopak dirancang untuk menarik hewan penyerbuk. atau katekin (catechin meskipun sebenarnya suatu subkelompok flavanoids). variasi dan toksisitas relatif rendah dibandingkan dengan tanaman lain senyawa aktif (misalnya alkaloid) berarti bahwa banyak hewan. Potensi untuk aktivitas biologis Flavonoid (khusus flavanoids seperti catechin) adalah "kelompok yang paling umum senyawa polifenolik dalam makanan manusia dan ditemukan ubiquitously pada tanaman” flavonols. Ubiquitously juga ditemukan. flavonoid memiliki potensi untuk menjadi pengubah respon biologis "". kacang-kacangan. seperti antialergi. menelan jumlah signifikan dalam diet mereka. dan kedelai. Distribusi luas flavonoid. yang asli seperti bioflavonoid quercetin. virus. dan karsinogen. jamur dan serangga. Biosintesis Flavonoid Flavonoid tersebar luas di tanaman memenuhi banyak fungsi. Flavonoid disekresi oleh akar tanaman inang mereka membantu rhizobia pada tahap infeksi hubungan simbiotik dengan kacang-kacangan seperti kacang polong. anti inflamasi. Kedua set senyawa memiliki bukti kesehatan-modulasi efek pada hewan yang memakannya. yang pada gilirannya diakui oleh tanaman inang dan dapat menyebabkan deformasi akar rambut dan tanggapan beberapa selular seperti ion fluks dan pembentukan bintil akar . mewah. rhizobia hidup di tanah dapat merasakan flavonoid dan ini memicu sekresi faktor Nod. . Mereka juga melindungi tanaman dari serangan mikroba. [anti-mikroba dan kegiatan anti-kanker terlihat dari studi in vitro. flavan-3-OLS.disebut "bioflavonoid. termasuk manusia.." Istilah flavonoid dan bioflavonoid juga telah lebih longgar digunakan untuk menggambarkan senyawa polifenol polyhydroxy non-keton yang lebih khusus disebut flavanoids. Hasil dari bukti eksperimental bahwa mereka dapat mengubah alergen.

seperti catechin yang ditemukan di stroberi. Meskipun bukti fisiologis belum dibentuk. tetapi yang paling mungkin adalah karena meningkatnya kadar asam urat yang dihasilkan dari metabolisme flavonoid. mungkin telah mengurangi risiko mendapatkan kanker paru-paru. Menurut Frei. sayuran. dan teh hitam. Mengambil suplemen diet kemungkinan besar . setelah asupan makanan.Flavonoid (flavonol baik dan flavanols) yang paling umum dikenal untuk aktivitas antioksidan in vitro. Konsumen dan produsen makanan telah menjadi tertarik pada flavonoid untuk properti mungkin mereka obat. " Manfaat lain dalam kesehatan Proses fisiologi senyawa flavonoid yang tidak diinginkan menyebabkan Tahap disebut enzim II yang juga membantu untuk menghilangkan mutagen dan karsinogen. "kami sekarang dapat mengikuti aktivitas flavonoid dalam tubuh. dan satu hal yang jelas adalah bahwa tubuh melihat mereka sebagai senyawa asing dan sedang mencoba untuk menyingkirkan mereka. flavonoid sendiri nilai antioksidan sedikit atau tidak langsung. peneliti UCLA kanker. Peningkatan kapasitas antioksidan melihat darah setelah konsumsi makanan kaya flavonoid tidak disebabkan secara langsung oleh flavonoid sendiri. Flavonoid juga dapat menginduksi mekanisme yang dapat membunuh sel-sel kanker dan menghambat invasi tumor . Atau. bawang dan apel. flavonoid dan polifenol lainnya diserap buruk (kurang dari 5%). dan karenanya nilai dalam pencegahan kanker. efek menguntungkan dari buah-buahan. hijau. Pada kondisi tubuh seperti kondisi tabung reaksi dikendalikan . seperti vitamin dan mineral diet. Penelitian juga menunjukkan bahwa hanya sejumlah kecil flavonoid mungkin diperlukan untuk manfaat mungkin. Telah menemukan bahwa studi peserta yang makan makanan yang mengandung flavonoid tertentu. dan teh atau anggur merah bahkan kadang-kadang dikaitkan dengan senyawa flavonoid daripada mikronutrien dikenal. kaempferol dari kubis brussel dan apel dan kuersetin dari kacang-kacangan. khususnya peran putatif mereka dalam pencegahan kanker dan penyakit jantung. penelitian yang dilakukan di Linus Pauling Institute dan dievaluasi oleh Otoritas Keamanan Makanan Eropa menunjukkan bahwa. dengan sebagian besar dari apa yang diserap menjadi cepat dimetabolisme dan dibuang.

2Flav yang satu phenylchromen .Flavon dibagi menjadi empat kelompok: Kelompok Kerangka Kelompok fungsional Rumus struktur 32. kepastian tidak manfaat atau risiko telah terbukti belum dalam skala besar percobaan intervensi manusia. dan biasanya dibagi menjadi subkelompok berikut . Fisetin .3hidroksil dihydro Contoh Deskripsi Flav satu 2-phenylchromen ✗ .✓ flav satu 4-satu ✗ Quercetin . Eriodictyol . Naringenin . Pachypodol .tidak memberikan manfaat tambahan dan dapat menimbulkan risiko.4-satu ✗ Luteolin . Homoeriodictyol .✗ 4-satu ✓ Hesperetin . Tangeritin Flav pada ol 3-hydroxy . Isorhamnetin .3-dihydro . Mereka telah diklasifikasikan menurut struktur kimia mereka. Myricetin . Kaempferol . Apigenin . Namun. Rhamnazin 2.000 alami flavonoid telah ditandai dari berbagai tanaman.2atau 3-hydroxy phenylchromen . Lebih dari 5.

soba dan bawang. masing-masing. seperti rutin dan quercitrin.33-Hidroksi flav dihydro 2satu atau ✓ phenylchromen 2. Dihydrokaempferol Flavonoid penting a. Ini adalah bentuk aglikon dari sejumlah glikosida flavonoid lainnya. ditemukan dalam buah jeruk.3-dihydro flav 4-satu pada ol ✓ Taxifolin (atau Dihydroquercetin ). Kuersetin glikosida membentuk quercitrin dan rutin bersama-sama dengan rhamnose dan rutinose.. Kuersetin Kuersetin merupakan flavonoid dan. Epicatechin . Hal ini juga dapat membantu untuk mencegah beberapa jenis kanker. namun saat ini ada penelitian lebih dibutuhkan di daerah ini b.2.Flav on ol atau 3-hydroxy . untuk lebih spesifik sebuah flavonol.

4-diol (leucoanthocyanidin) . dikeluarkan dari tubuh. muncul efek antioksidan potensi in vivo yang minimal sebagai antioksidan yang cepat Flavan-4-ol Flavan-3 . bahan utama dari gelap cokelat .Epicatechin dapat meningkatkan aliran darah dan memiliki potensi untuk jantung kesehatan. Kerangka Flavan-3-ol Nama [14] [15] Pada uji diuraikan di atas. Derivatif dari flavan . mengandung jumlah yang relatif tinggi dari epicatechin dan telah menemukan hampir dua kali memiliki kandungan antioksidan dari anggur merah dan sampai tiga kali lipat dari teh hijau in vitro. Cocoa .

misalnya nikotin. tumbuhan. morfina. sparteine. protein. Hingga sekarang dikenal sekitar 10. Dan dengan prinsip yang sama. Ekstraksi secara kasar biasanya dengan mudah dapat dilakukan melalui teknik ekstraksi asam-basa.000 senyawa yang tergolong alkaloid dengan struktur sangat beragam. Garam ini biasanya lebih banyak air yang larut daripada bentuk basa bebas mereka. Kebasaan dari alkaloid tergantung pada pasangan elektron mandiri pada atom nitrogen. asam nukleik. . dan hewan. Istilah "alkaloid" (berarti "mirip alkali". alkaloid adalah salah satu dari beberapa kelas senyawa yang umumnya diendapkan dari larutan air oleh tanin. peptida. striknina. serta solanina). Rasa pahit atau getir yang dirasakan lidah dapat disebabkan oleh alkaloid. sehingga hingga sekarang tidak ada batasan yang jelas untuknya. fungi (jamur). dan phenethylamine. Dengan pengecualian kafein. Asam amino. mulai dari bakteria.ALKALOID Alkaloid adalah sebuah golongan senyawa basa bernitrogen yang kebanyakan heterosiklik dan terdapat di tetumbuhan (tetapi ini tidak mengecualikan senyawa yang berasal dari hewan). misalnya. Sebagai basis organik. suatu fakta yang penting dalam jamu Alkaloid dihasilkan oleh banyak organisme. seorang apoteker dari Halle (Jerman) untuk menyebut berbagai senyawa yang diperoleh dari ekstraksi tumbuhan yang bersifat basa (pada waktu itu sudah dikenal. coniine. nukleotid. alkaloid membentuk garam dengan asam mineral seperti asam klorida dan asam sulfat dan asam organik seperti asam tartrat atau asam maleat. gula amino dan antibiotik biasanya tidak digolongkan sebagai alkaloid. senyawa netral yang secara biogenetik berhubungan dengan alkaloid termasuk digolongan ini Sumber dan sifat Berat molekul alkaloid rendah tanpa donor ikatan hidrogen seperti kelompok hidroksi sering cair pada suhu kamar. karena dianggap bersifat basa) pertama kali dipakai oleh Carl Friedrich Wilhelm Meissner (1819).

termasuk nama senyawa yang tidak mengandung nitrogen (karena struktur molekulnya terdapat . M. Kalau biosintesis dari sebuah alkaloid tidak diketahui. Unang Supratman. alkaloid digolongkan menurut nama senyawanya.didasari dengan metabolisme pathway (metabolic pathway) yang dipakai untuk membentuk molekul itu.) Alkaloid biasanya diklasifikasikan menurut kesamaan sumber asal molekulnya (precursors).S.Klasifikasi Alkaloid (sumber : kimia organik bahan alam oleh Dr.

guvacine. cevadine 5. emetine. isokuinolin. Golongan Pyrrolidine: hygrine. pelletierine 2. lysergic acid Beta-carboline: harmine. dan alkaloida indol 1. oxyacanthine 6. coronaridine . penggolongan sebuah alkaloid dirubah menurut hasil pengkajian itu.piperidin. ecgonine. codeine. Alkaloid Fenantrena: alkaloid-alkaloid opium (morfin. anabasine. brucine. narcotine. catuabine 4. hydrastine. biasanya mengambil nama amine penting-secarabiologi yang mencolok dalam proses sintesisnya. psilocybin Ergolines (alkaloid-alkaloid dari ergot ): ergine. Jika setelah alkaloid itu dikaji. strychnine. kuinidina. lobeline. Golongan Phenethylamine: mescaline. 5-MeO-DMT. voacangine. ergotamine. Golongan Tropane: atropine. berbamine. Berdasarkan hal tersebut. atau menurut nama tumbuhan atau binatang dimana senyawa itu diisolasi. Klasifikasi alkaloida dapat dilakukan berdasarkan beberapa cara: 1. berberine. dihidrokuinidina. kokaina. 7hydroxymitragynine Alkaloid Tabernanthe iboga: ibogaine. cuscohygrine. Golongan Piridina: piperine. tetrahydroharmine Yohimbans: reserpine. narceine). bufotenine. Golongan Indola: • • • • • • • Tryptamines: serotonin. thebaine) 7. DMT. arecaidine. ephedrine. Berdasar jenis cincin heterosiklik nitrogen yang merupakan bagian dari stuktur molekul. nikotina. dopamine 8. scopolamine. yohimbine Alkaloid Vinca: vinblastine. vincristine Alkaloid Kratom (Mitragyna speciosa): mitragynine. nikotina 3. trigonelline. alkaloida dapat dibedakan atas beberapa jenis seperti alkaloida pirolidin. sparteine.dalam produk akhir. arecoline. coniine. harmaline. Golongan Isokuinolina: alkaloid-alkaloid opium (papaverine. kuinolin. veratrine. cytisine. dihidrokuinina. sebagai contoh: alkaloid opium kadang disebut "phenanthrenes"). sanguinarine. Golongan Kuinolina: kuinina.

phytolaccotoxin (www.google. jervine. Berdasarkan cara ini. muldamine)[2] Alkaloid Salamander berapi (samandarin) lainnya: conessine 9. Alkaloida amaryllidiaceae. theophylline Alkaloid Aconitum: aconitine Alkaloid Steroid (yang bertulang punggung steroid pada struktur yang bernitrogen): – – – – Solanum (contoh: kentang dan alkaloid tomat) (solanidine. Berdasar jenis tumbuhan darimana alkaloida ditemukan. cynarin. alkaloida dapat dibedakan atas beberapa jenis yaitu: 1. Alkaloida erythrine dan lainnya.• • • • Alkaloid Strychnos nux-vomica: strychnine. Senyawa ammonium quaternary s: muscarine. phytolaccine. chaconine) Alkaloid Veratrum (veratramine. teobromina.id) 1. neurine 12. Golongan Terpenoid: 11. Lain-lainnya: capsaicin. solanine. 2. Golongan Purine: 10. Alkaloida tembakau. Tapi cara ini punya kelemahan: beberapa alkaloida yang berasal dari suatu tumbuhan tertentu dapat mempunyai struktur yang beda . cyclopamine.co. 3. brucine Xantina: Kafein. choline. cycloposine. Cara ini digunakan untuk menyatakan jenis alkaloida yang pertama-tama ditemukan pada suatu jenis tumbuhan.

tirosin & 3. Dari biosintesa alkaloida.4dihidrofenilalanin) 3. Berdasar asal-usul biogenetik. Cara ini sangat berguna untuk menjelaskan hubungan antara berbagai alkaloida yang diklasifikasikan berdasar berbagai jenis cincin heterosiklik. Dapat dibedakan: 1.1. Alkaloida aromatik jenis fenilalanin (berasal dari fenilalanin. Alkaloida alisiklik (berasal dari asam-asam amino ornitrin & lisin) 2. Alkaloida aromatik jenis indol (berasal dari triptopan) . menunjukkan bahwa alkaloida berasal dari hanya beberapa asam amino tertentu saja.

Menurut Hegnauer. . merupakan system klasifikasi yang paling banyak diterima.

nadjeeb. analgetik narkotik. dari senyawa morfin 8. yang bersifat agak asam daripada bersifat basa ➢ Protoalkaloida Protoalkaloid merupakan amin yang relatif sederhana dimana nitrogen dan asam amino tidak terdapat dalam cincin heterosiklik. biasanya terdapat dalam tanaman sebagai garam asam organik. Cinchona succirubra) 6. dari senyawa as. Areca catechu) 4. antispasmodik. dari senyawa kokain 5. Pengertian ”amin biologis” sering digunakan untuk kelompok ini. bumbu dapur. Sovia: Senyawa Flavonoida. diturunkan dari asam amino. analgetik untuk nyeri hebat. adalah meskalin. Ada dua seri alkaloid yang penting dalam khas ini. yaitu alkaloid steroidal (contoh: konessin) dan purin (kaffein) (Lenny. Protoalkaloida diperoleh berdasarkan biosintesis dari asam amino yang bersifat basa. sedatif.➢ Alkaloida sesungguhnya Alkaloida ini merupakan racun. anthelmintik. dari senyawa amatina . misalkan: dari yang paling sederhana. emetik ekspektorn. antibiotik. dari senyawa kinina (tumb. diperoleh dari turunan piperidin 1. ephedin dan N. nikotinat (tumb. antimalaria. dari senyawa propil-piperidin atau hiosiamin & skopolamin 3. Senyawa biasanya bersifat basa.wordpress. Ada pengecualian “aturan” tersebut adalah kolkhisin dan asam aristolokhat yang bersifat bukan basa dan tidak memiliki cincin heterosiklik dan alkaloid quartener. ➢ Pseudoalkaloida Pseudoalkaloid tidak diturunkan dari prekursor asam amino.com) fungsi si senyawa alkaloid Banyak fungsi dari senyawa alkaloid ini. Contoh. dari senyawa viridicatin 7. didapatkan dari senyawa propil-piperidin 2. umumnya mengandung nitrogen dalam cincin heterosiklik. www.N-dimetiltriptamin. senyawa tersebut menunjukkan aktivitas fisiologis yang luas. hampir tanpa terkecuali bersifat basa.

9. adstringen pada radang selaput lendir. simpatomimetik. dari senyawa vinblastina 11. relaksan otot. antihipertensi. dari senyawa d-norpseudo efedrin. bronkodilator. dari senyawa germidina 12. theobromin yang juga berfungsi sbg diuretic 13.dari senyawa seradina 16. antipiretik. stimulan SSP. dari senyawa theofilina 14. dari senyawa beberin 10. dari senyawa efedrin 15. dari senyawa hidrastina (tumb.Hydrastis canadensy) (LUTHFI ADHITAMA NURWAN Department of Pharmacy Undergraduate Theses from JBPTITBPP) . insektisida.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful