TUGAS ORGANIK DASAR II KIMIA BAHAN ALAM

OLEH KELOMPOK II: ERLYANI RATIH KUMALA DEDE SARTINA SATAHU RISMALA SARI ECI ANDRIANA WD. SITI HAMSINA

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN UNIVERSITAS HALUOLEO KENDARI 2010

Standar Kompetensi Kopetensi Dasar Tujuan

: Memahami kimia organik bahan alam : Menjelaskan senyawa-senyawa alam metabolik sekunder :

1. Membedakan struktur dasar dari senyawa alam metabolik sekunder;

terpenoid, steroid, flavonoid dan alkaloid. 2. Mengetahui klasifikasi masing-masing dari senyawa alam metabolik sekunder; terpenoid, steroid, flavonoid dan alkaloid.
3. Mendiskripsikan

sifat-sifat

,terdapatnya

(sintesis),

dan

reaksi

pengenalan senyawa alam metabolik sekunder; terpenoid, steroid, flavonoid dan alkaloid.

Pendahuluan Kimia organik Bahan alam adalah ilmu kimia senyawa atau molekul yang berasal dari sumber daya alam hayati: Tumbuhan, hewan, dan mikroorganisme teresterial, dan laut. Yang membahas tentang 1. Struktur dasarnya, 2. Terdapatnya / biosintesisnya 3. Sifat-sifatnya, 4. Reaksi pengenalan. Senyawa organik bahan alam umumnya terdiri atas 2 yaitu : Metabolik primer Metabolik sekunder metabolism sekunder :

Produk metabolis primer : sama untuk Produk semua organisme Contoh : ✔ Polimer alam ✔ Polisakarida ✔ Protein ✔ Lemak ✔ Asam Nukleat
✔ ✔ ✔ ✔

bergantung pada spesies Contoh : ✔ Terpenoid Steroid Flavonoid Poliketida Alkaloid

Karakteristik dari senyawa bahan alam : Metabolik primer Tersebar merata dalam tiap organisme Fungsi universil, sumber energy, enzim, pengemban keturunan, bahan struktur Perbedaan stuktur kimia kecil Kaktifan fisiologi berkaitan denga struktur kimia Metabolik sekunder

alat bersaing.Tersebar tidak merata dalam tiap organisme Fungsi ekologis. penarik serangga. Sebagian besar dari metabolik sekunder adalah turunan dari lemak TERPENOID . pelindung diri. hormon Perbedaan stuktur kimia tergantung pada pengembangan kimia organik dan hubungan antara struktur dan keaktivan Kaktifan fisiologi berkaitan dengan struktur kimia dan hubungan antara struktur.

Contoh lain adalah eugenol. serta sebagai bahan pengobatan. Kebanyakan struktur multicyclic yang berbeda dari satu sama lain tidak hanya dalam kelompok-kelompok fungsional tetapi juga dalam kerangka dasar karbon. kesehatan. Terpenoid dapat dianggap terpenes sebagaimana telah diubah. kamper. dimana kelompok-kelompok metil telah . Salvinorin A dalam tanaman Salvia divinorum. Terpenoid terkenal termasuk citral. Nama-nama umum senyawa golongan ini seringkali diambil dari nama minyak atsiri yang mengandungnya.Terpenoid kadang-kadang disebut isoprenoids. baik sebagai bumbu. Kandungan minyak atsiri mempengaruhi penggunaan produk rempah-rempah. mentol. dan jahe. Terpenoid adalah kelas yang besar dan beragam alami bahan kimia organik serupa dengan senyawa terpen. dan kanabinoid ditemukan di Cannabis. Terpena dan terpenoid menyusun banyak minyak atsiri yang dihasilkan oleh tumbuhan. Terpenoid berperan dalam pengobatan herbal tradisional dan berada di bawah investigasi untuk fungsi farmasi antibakteri. dan lainnya. Lipid ini dapat ditemukan di semua kelas makhluk hidup. Terpenoid berkontribusi aroma eucalyptus. dan merupakan kelompok terbesar produk alami. dan penyerta upacara-upacara ritual. maka hasil alam yang memiliki rasio perbandingan atom karbon dan Hidrogen seperti itu disebut terpena.Steroid dan sterol pada hewan secara biologis yang dihasilkan dari prekursor terpenoid. Struktur dan klasifikasi Dikemukakan bahwa perbandingan antara banyak atom karbon dan atom hydrogen dalam terpentin adalah 5 : 8. dan warna bunga kuning. Terpenes hidrokarbon yang dihasilkan dari kombinasi beberapa unit isoprena. sebagai wewangian. rasa kayu manis. berasal dari unit isoprena lima-karbon berkumpul dan diubah dalam ribuan cara. Sebagai misal adalah citral. Lebih jauh lagi. nama minyak itu sendiri diambil dari nama (nama latin) tumbuhan yang menjadi sumbernya ketika pertama kali diidentifikasi. cengkeh. diambil dari minyak yang dihasilkan oleh cengkeh (Eugenia aromatica). antineoplastik. diambil dari minyak yang diambil dari jeruk (Citrus). Hal ini dapat dimengerti karena kerangka penyusun terpenoid sama dengan kerangka penyusun terpena adalah isoprena (C5H8) . Terpenoid tanaman yang digunakan secara ekstensif untuk kualitas terpenoid aromatik.

Struktur sederhana terpenoid Terpenoid dapat diklasifikasikan menurut jumlah unit isoprena digunakan: ➢ Hemiterpenoids. atau atom oksigen ditambahkan. 3 unit isoprene . (Beberapa penulis menggunakan istilah "terpena" lebih luas. untuk menyertakan terpenoid) Sama seperti terpenes. 1 unit isoprena ➢ Monoterpenoid.dipindahkan atau dihapus. 2 unit isoprena ➢ Seskuiterpenoid.

➢ Diterpenoids. 4 unit isoprene ➢ Sesterterpenoids. Isoprena Prenol Asam isovalerat β-Mircena Ocimena Farnesena . unit 6 isoprena ➢ ➢ Polyterpenoids dengan jumlah yang lebih besar dari unit isoprena Terpenoid juga dapat diklasifikasikan menurut jumlah struktur siklik yang dikandungnya. 8 unit isoprena ➢ Senyawa triterpenoid. 5 unit isoprena Tetraterpenoids.

Tahap pertama biosintesis terpena adalah kondensasi ester secara enzimatik dari porsi –porsi asetil dari asetil ko-enzim A. Zat antara dalam pembentukan terpena adalah pirofosfat (difosfat) dari asam mevolat dan sepasang isopentenil alkohol. .Limonena Geraniol Farnesol α-(-)-Bisabolol β-Kurkumena Cembren Skualena Kafestol Biosintesis Terpena alamiah tidak dihasilkan oleh polimerisasi isopropena.

Versi Sederhana dari jalur sintesis steroid dengan terpenoid intermediet isopentenyl pirofosfat (IPP). . dan squalene ditampilkan. Beberapa intermediet dihilangkan untuk kejelasan. geranyl pirofosfat (GPP). pirofosfat dimethylallyl (DMAPP).

Akhirnya. Organisme Bakteri Persiapan MVA atau MEP . jalur tersebut ditemukan pada 1950-an. klorofil. juga dikenal sebagai jalur non-mevalonate atau jalur independen asam-mevalonic. Meskipun kedua jalur. Hal ini ditemukan di akhir 1980-an. IspF) menengahi pembentukan 2-Cmetil-D-erythritol 2. farnesyl pirofosfat (FPP). monoterpenoid (10-karbon). dan merupakan precursor isoprena. Reaksi terjadi dalam sitosol. IspG). dan pirofosfat geranylgeranyl (GGPP). diterpenoids (20-karbon).4-cyclopyrophosphate (MEcPP). IspD). dan HMB-PP akan dikonversi ke isopentenyl pirofosfat ( IPP) dan pirofosfat dimethylallyl (DMAPP) oleh HMB-PP reduktase (LytB. dan oleh DOXP reduktase (Dxr.Ada Dua Jalur Metabolik Membuat / menghasilkan Terpenoid: Jalur Asam Mevalonic Banyak organisme manufaktur terpenoid melalui jalur HMG-CoA reduktase.synthase 2. serta di banyak bakteri. interaksi di antara mereka telah dilaporkan pada tanaman dan beberapa jenis bakteri. IPP dan DMAPP adalah akhir-produk di jalur baik. IspC) untuk 2-Cmetil-D-erythritol 4-fosfat (MEP ). berlangsung dalam plastida tanaman dan protozoa apicomplexan. saling eksklusif pada sebagian besar organisme. dan plastoquinone-9 (45-karbon ). karotenoid (40karbon). IspH). IspE). MEP / jalur DOXP The 4-phosphate/1-deoxy-D-xylulose 2-C-metil-D-erythritol jalur 5-fosfat (MEP / jalur DOXP). MEcPP dikonversi menjadi (E)-4-hydroxy-3-metil-tapi-2-enyl pirofosfat (HMB-PP) oleh HMB-PP synthase (GcpE. Piruvat dan glyceraldehyde 3-fosfat dijabarkan oleh DOXP synthase (Dxs) untuk 1-deoxy-D-xylulose 5-fosfat. 4diphosphocytidyl kinase-2-C-metil-D-erythritol (YchB. Semua hasil sintesis terpenoid tinggi melalui pembentukan geranyl pirofosfat (GPP). MVA dan MEP. Adanya tahap reaksi berikutnya tiga dikatalisis oleh synthase 4-diphosphocytidyl-2-C-metil-D-erythritol (YgbP. dan 2 .4cyclodiphosphate C-metil-D-erythritol (YgbB. jalur yang juga memproduksi kolesterol.

Green Algae Archaea Tanaman Hewan Jamur MEP MVA MVA dan MEP MVA MVA .

Dalam tubuh manusia terpenoid dihasilkan dalam biokimia) sebegai berikut : proses metabolisme (tinjauan .

STEROID .

adapun struktur dasarnya memililiki sistem penomoran . Lanosterol dan cycloartenol. Stuktur dan klasifikasi Steroid adalah senyawa turunan lemak dari terpenoid yang tidak terhidrolisis. dan deksametason obat anti-inflamasi. Steroid merupakan kelompok senyawa yang penting dengan struktur dasar sterana tak jenuh. hewan. dengan kelompok hidroksil pada posisi-3 dan kerangka yang berasal dari kolestan. dengan 17 atom karbon dan 4 cincin . Steroid bervariasi oleh kelompok-kelompok fungsional yang melekat pada cincin ini dan oleh negara oksidasi berdering.Steroid adalah senyawa turunan lemak dari terpenoid yang tidak terhidrolisis. berasal dari siklisasi dari squalene triterpene. Steroid merupakan kelompok senyawa yang penting dengan struktur dasar sterana tak jenuh merupakan jenis senyawa organik yang berisi pengaturan spesifik dari empat cincin yang bergabung satu sama lain. hormon seks estradiol dan testosteron. Contoh steroid termasuk kolesterol. dan jamur. Semua steroid dibuat dalam sel-sel baik dari Lanosterol sterol (hewan dan jamur) atau cycloartenol (tanaman). Inti sterane steroid terdiri dari atom karbon tujuh belas terikat bersama untuk membentuk empat cincin leburan: cincin cyclohexane tiga dan satu cincin cyclopentane (cincin D). Sterol merupakan bentuk khusus dari steroid. Kedua. Ratusan steroid berbeda yang ditemukan pada tanaman.

emulsifikasi lipid . banyak ditemukan pada tanaman. Asam empedu. insulator. Kedua jenis lemak sterol di atas terbuat dari siklisasi squalena dari triterpena. hewan dan fungsi. Lemak sterol adalah bentuk khusus dari steroid dengan rumus bangun diturunkan dari kolestana dilengkapi gugus hidroksil pada atom C-3 . Berdasarkan sifat fisiologinya steroid dapat diklasifikasikan : 1. baik berupa lanosterol pada hewan atau fungsi. Perbedaan jenis steroid yang satu dengan steroid yang lain terletak pada gugus fungsional yang diikat oleh ke-empat cincin ini dan tahap oksidasi tiap-tiap cincin. Kolesterol adalah jenis lain lemak sterol yang umum dijumpai. maupun berupa sikloartenol pada tumbuhan. Semua steroid dibuat di dalam sel dengan bahan baku berupa lemak sterol. bahan baku 2.Steroid mempunyai struktur dasar yang terdiri dari 17 atom karbon yang membentuk tiga cincin sikloheksana dan satu cincin siklopentana. Sterol .

Aglikon kardisk. Contoh dari klasifikasi ini meliputi: . Sapogenin . stimulasi jantung 6. Hormon seks 4. Hormon adrenokortikoid. pencegah radang 5. racun Memungkinkan untuk mengklasifikasikan steroid berdasarkan komposisi kimianya. deterjen .3.

baik de novo atau dari sumber peripherally-berasal. dalam tubuh baik perempuan dan laki-laki. neuron tertentu dan radang di sistem saraf pusat (SSP) mengekspresikan enzim yang diperlukan untuk sintesis lokal neurosteroids pregnane.Kelas Cholestanes Cholanes Pregnanes Androstanes Estranes Contoh Jumlah atom karbon kolesterol 27 Asam kolat 24 progesteron 21 testosteron 19 estradiol 18 Gonane (atau inti steroid) adalah induk hipotetik (-karbon tetracyclic 17) molekul hidrokarbon tanpa alkil sidechains Steroid termasuk estrogen. yang terjadi di dalam mitokondria. Testosteron juga diubah menjadi estrogen untuk mengatur pasokan masing-masing. Langkah-membatasi laju sintesis steroid adalah konversi kolesterol menjadi pregnenolon. kortisol. Nama sistematik dan Reaksi pada steroid . dan testosteron di testis. Estrogen dan progesteron dibuat terutama pada ovarium dan plasenta selama kehamilan. dan testosteron. progesteron.

.

Biosintesis steroid Rentetan reaksi tanpa penyederhanaan (sumber : kimia organik bahan alam oleh Dr.) Steroid dibiosintesis dalam hampir semua jaringan. adalah skulena suatu tripena yang diperoleh dari kondensasi 2 molekul . Pendahuluan untuk steroid. M.S. Unang Supratman.

. Beberapa intermediet dihilangkan untuk kejelasan. Selain itu. Biosintesis steroid merupakan jalur metabolik yang memproduksi steroid anabolik dari prekursor sederhana. memodifikasi dan mengkonsumsi steroid. jalur ini dilakukan dengan cara yang berbeda pada hewan daripada di organisme lain. metabolisme steroid pada manusia adalah target obat penurun kolesterol seperti statin.yang interkonversi dari berbagai jenis steroid * Steroid degradasi.pembuatan steroid dari prekursor sederhana * Steroidogenesis . steroid pertama di jalur. Metabolisme steroid adalah set lengkap reaksi kimia dalam organisme yang memproduksi. Lanosterol.farsenol. Versi Sederhana bagian akhir jalur sintesis steroid. membuat jalur target umum untuk antibiotik dan obat anti infeksi lainnya. akhirnya. squalene dan. dimana intermediet isopentenyl pirofosfat (IPP) dan pirofosfat dimethylallyl (DMAPP) bentuk geranyl pirofosfat (GPP). Jalur-jalur metabolisme yang meliputi: * Steroid sintesis . Rentetan reaksi dimulai dari penyederhanaan skulena hingga diperoleh lanosterol suatu zat antara yang apat diubah menjadi kolestrol dan steroid lainnya.

Steroidogenesis Steroidogenesis adalah proses biologis oleh steroid yang dihasilkan dari kolesterol dan ditransformasikan ke dalam steroid lainnya. DMAPP untuk Lanosterol Pirofosfat Isopentenyl dan dimethylallyl pirofosfat menyumbangkan unit isoprena. jalur non-mevalonate menggunakan piruvat dan glyceraldehyde 3-fosfat sebagai substrat. Mevalonate jalur Mevalonate jalur atau jalur HMG-KoA reduktase dimulai dengan dan diakhiri dengan pirofosfat dimethylallyl (DMAPP) dan isopentenyl pirofosfat (IPP). yang dirakit dan dimodifikasi untuk membentuk senyawa terpen dan isoprenoids . Di sini. unit isoprena bergabung bersama untuk membuat squalene dan kemudian dilipat dan dibentuk menjadi satu set cincin untuk membuat Lanosterol Lanosterol kemudian dapat dikonversi menjadi steroid lain seperti kolesterol dan ergosterol. serta serapan lipoprotein meningkat hingga-yang mengatur reseptor LDL.Dimulai di jalur mevalonate pada manusia. steroid pertama. dengan Asetil-KoA sebagai building blocks. Dalam Ilmu farmasi Sejumlah obat target jalur mevalonate: * Statin (digunakan untuk tingkat kolesterol tinggi) * Bifosfonat (digunakan dalam pengobatan penyakit degeneratif tulang-berbagai) Pada tumbuhan dan bakteri. DMAPP Lanosterol IPP bentuk. degradasi reduktase dan fosforilasi. Dalam mengikuti langkahlangkah. Peraturan jalur ini juga dicapai dengan mengendalikan laju terjemahan dari mRNA. yang merupakan kelas besar lipid yang mencakup karotenoid. Selanjutnya modifikasi milik steroidogenesis berhasil. Sensor ini mendeteksi kadar kolesterol intraselular rendah dan merangsang produksi endogen oleh jalur HMG-CoA reduktase. Jalur dari steroidogenesis berbeda . Beberapa kunci enzim dapat diaktifkan melalui peraturan DNA transkripsional pada aktivasi SREBP (sterol Pengatur Elemen-Binding Protein-1 dan -2). dan bentuk kelas terbesar tanaman produk alami. yang merupakan DMAPP dan IPP .

tetapi jalur-jalur steroidogenesis manusia diperlihatkan pada gambar. seperti CYP3A4.org] Produk steroidogenesis meliputi: Androgen testosteron Estrogen dan progesteron Corticoids kortisol aldosteron Eliminasi Steroid terutama dioksidasi oleh enzim oksidase sitokrom P450.antara spesies yang berbeda. Reaksi-reaksi memperkenalkan oksigen ke dalam cincin steroid dan memungkinkan struktur yang akan rusak oleh enzim lainnya. Steroidgenesis pada manusia [www. untuk membentuk asam .idwikipedia.

Sebagian besar flavonoid berbentuk glikosida.S. M.empedu sebagai produk akhir. Stuktur Dan Klasifikasi (sumber : kimia organik bahan alam oleh Dr.) Cirri dari flavonoid adalah : 1. jarang ditemukan 1. Asam empedu ini kemudian dapat dieliminasi melalui sekresi dari hati dalam empedu. Unang Supratman. fungsi biologis mereka tidak diketahui. sering kelopak bunga. Mereka termasuk anthoxanthins. setiap anggota kelas pigmen biologis tidak mengandung nitrogen yang ditemukan dalam banyak tanaman. juga sebagai aglikon. mereka mungkin menarik penyerbuk dan penyebar biji. yang memberikan warna kuning. cincin A – – Okdigenasi berselang-seling Sering teralkilasi pada C6 dan C8 Oksigenasi para atau para + meta atau para + 2 meta Oksigenasi orto atau tidak teroksiasi . cicncin B – – . Alkilasi pada cinci A jarang tapi sering pada paku-pakuan dan conifer. Sifatnya larut dalam ait dan sedikit larut dalam pelarut organik. FLAVONOID Senyawa organik. Ekspresi gen ini dapat oksidase upregulated oleh sensor PXR steroid ketika ada konsentrasi darah tinggi steroid. dan anthocyanin. sebagian besar bertanggung jawab atas warna merah tunas dan tunas muda dan warna ungu dan ungu-merah daun musim gugur. poli dan diglikosida.

Flavonoid dapat diklasifikasikan menjadi: ✔ flavonoid. adalah kelas tanaman metabolit sekunder. rutin). Tiga kelas flavonoid di atas adalah semua yang mengandung senyawa keton. ✔ Isoflavonoids. berasal dari 3-phenylchromen-4-satu (3-fenil-1 . berasal dari 2-phenylchromen-4-satu (2-fenil-1 . Menurut tatanama IUPAC. berasal dari 4-phenylcoumarine (4-fenil-1 .4-benzopyrone) struktur (contoh: quercetin.2-benzopyrone) struktur. adalah flavonoid dan flavonol. Kelas ini adalah pertama yang .Flavonoid (atau bioflavonoid). juga dikenal sebagai vitamin P dan [citrin 1]. dan dengan demikian.4-benzopyrone) struktur ✔ Neoflavonoids.

Hasil dari bukti eksperimental bahwa mereka dapat mengubah alergen. Flavonoid disekresi oleh akar tanaman inang mereka membantu rhizobia pada tahap infeksi hubungan simbiotik dengan kacang-kacangan seperti kacang polong. virus. termasuk manusia. Mereka juga melindungi tanaman dari serangan mikroba." Istilah flavonoid dan bioflavonoid juga telah lebih longgar digunakan untuk menggambarkan senyawa polifenol polyhydroxy non-keton yang lebih khusus disebut flavanoids. kacang-kacangan. Biosintesis Flavonoid Flavonoid tersebar luas di tanaman memenuhi banyak fungsi. dan karsinogen. namun lebih rendah kuantitas. rhizobia hidup di tanah dapat merasakan flavonoid dan ini memicu sekresi faktor Nod. Potensi untuk aktivitas biologis Flavonoid (khusus flavanoids seperti catechin) adalah "kelompok yang paling umum senyawa polifenolik dalam makanan manusia dan ditemukan ubiquitously pada tanaman” flavonols. flavan-3-OLS. seperti antialergi.. jamur dan serangga. atau katekin (catechin meskipun sebenarnya suatu subkelompok flavanoids). flavonoid memiliki potensi untuk menjadi pengubah respon biologis "". Flavonoid merupakan pigmen tanaman yang paling penting untuk menghasilkan warna bunga kuning atau merah / pigmentasi biru di kelopak dirancang untuk menarik hewan penyerbuk. Kedua set senyawa memiliki bukti kesehatan-modulasi efek pada hewan yang memakannya. menelan jumlah signifikan dalam diet mereka. anti inflamasi. [anti-mikroba dan kegiatan anti-kanker terlihat dari studi in vitro. mewah. yang pada gilirannya diakui oleh tanaman inang dan dapat menyebabkan deformasi akar rambut dan tanggapan beberapa selular seperti ion fluks dan pembentukan bintil akar . variasi dan toksisitas relatif rendah dibandingkan dengan tanaman lain senyawa aktif (misalnya alkaloid) berarti bahwa banyak hewan. Ubiquitously juga ditemukan. .disebut "bioflavonoid. dan kedelai. Distribusi luas flavonoid. yang asli seperti bioflavonoid quercetin.

dan teh atau anggur merah bahkan kadang-kadang dikaitkan dengan senyawa flavonoid daripada mikronutrien dikenal. Meskipun bukti fisiologis belum dibentuk. mungkin telah mengurangi risiko mendapatkan kanker paru-paru. flavonoid sendiri nilai antioksidan sedikit atau tidak langsung. bawang dan apel. dengan sebagian besar dari apa yang diserap menjadi cepat dimetabolisme dan dibuang. flavonoid dan polifenol lainnya diserap buruk (kurang dari 5%). Pada kondisi tubuh seperti kondisi tabung reaksi dikendalikan . dan karenanya nilai dalam pencegahan kanker.Flavonoid (flavonol baik dan flavanols) yang paling umum dikenal untuk aktivitas antioksidan in vitro. seperti catechin yang ditemukan di stroberi. Atau. Penelitian juga menunjukkan bahwa hanya sejumlah kecil flavonoid mungkin diperlukan untuk manfaat mungkin. Peningkatan kapasitas antioksidan melihat darah setelah konsumsi makanan kaya flavonoid tidak disebabkan secara langsung oleh flavonoid sendiri. peneliti UCLA kanker. dan satu hal yang jelas adalah bahwa tubuh melihat mereka sebagai senyawa asing dan sedang mencoba untuk menyingkirkan mereka. hijau. dan teh hitam. penelitian yang dilakukan di Linus Pauling Institute dan dievaluasi oleh Otoritas Keamanan Makanan Eropa menunjukkan bahwa. "kami sekarang dapat mengikuti aktivitas flavonoid dalam tubuh. Telah menemukan bahwa studi peserta yang makan makanan yang mengandung flavonoid tertentu. khususnya peran putatif mereka dalam pencegahan kanker dan penyakit jantung. " Manfaat lain dalam kesehatan Proses fisiologi senyawa flavonoid yang tidak diinginkan menyebabkan Tahap disebut enzim II yang juga membantu untuk menghilangkan mutagen dan karsinogen. efek menguntungkan dari buah-buahan. kaempferol dari kubis brussel dan apel dan kuersetin dari kacang-kacangan. Flavonoid juga dapat menginduksi mekanisme yang dapat membunuh sel-sel kanker dan menghambat invasi tumor . seperti vitamin dan mineral diet. Konsumen dan produsen makanan telah menjadi tertarik pada flavonoid untuk properti mungkin mereka obat. setelah asupan makanan. tetapi yang paling mungkin adalah karena meningkatnya kadar asam urat yang dihasilkan dari metabolisme flavonoid. Mengambil suplemen diet kemungkinan besar . Menurut Frei. sayuran.

Namun. Kaempferol . Isorhamnetin . dan biasanya dibagi menjadi subkelompok berikut . kepastian tidak manfaat atau risiko telah terbukti belum dalam skala besar percobaan intervensi manusia.✗ 4-satu ✓ Hesperetin .tidak memberikan manfaat tambahan dan dapat menimbulkan risiko.3-dihydro . Myricetin .2Flav yang satu phenylchromen . Tangeritin Flav pada ol 3-hydroxy . Lebih dari 5.2atau 3-hydroxy phenylchromen .4-satu ✗ Luteolin . Fisetin .✓ flav satu 4-satu ✗ Quercetin .3hidroksil dihydro Contoh Deskripsi Flav satu 2-phenylchromen ✗ .000 alami flavonoid telah ditandai dari berbagai tanaman. Eriodictyol .Flavon dibagi menjadi empat kelompok: Kelompok Kerangka Kelompok fungsional Rumus struktur 32. Homoeriodictyol . Pachypodol . Rhamnazin 2. Apigenin . Naringenin . Mereka telah diklasifikasikan menurut struktur kimia mereka.

ditemukan dalam buah jeruk. Kuersetin glikosida membentuk quercitrin dan rutin bersama-sama dengan rhamnose dan rutinose. namun saat ini ada penelitian lebih dibutuhkan di daerah ini b.33-Hidroksi flav dihydro 2satu atau ✓ phenylchromen 2. Dihydrokaempferol Flavonoid penting a.3-dihydro flav 4-satu pada ol ✓ Taxifolin (atau Dihydroquercetin ). seperti rutin dan quercitrin.2. soba dan bawang. untuk lebih spesifik sebuah flavonol. Epicatechin . Ini adalah bentuk aglikon dari sejumlah glikosida flavonoid lainnya. Hal ini juga dapat membantu untuk mencegah beberapa jenis kanker. masing-masing. Kuersetin Kuersetin merupakan flavonoid dan.Flav on ol atau 3-hydroxy ..

Cocoa .4-diol (leucoanthocyanidin) .Epicatechin dapat meningkatkan aliran darah dan memiliki potensi untuk jantung kesehatan. Derivatif dari flavan . mengandung jumlah yang relatif tinggi dari epicatechin dan telah menemukan hampir dua kali memiliki kandungan antioksidan dari anggur merah dan sampai tiga kali lipat dari teh hijau in vitro. dikeluarkan dari tubuh. Kerangka Flavan-3-ol Nama [14] [15] Pada uji diuraikan di atas. muncul efek antioksidan potensi in vivo yang minimal sebagai antioksidan yang cepat Flavan-4-ol Flavan-3 . bahan utama dari gelap cokelat .

Ekstraksi secara kasar biasanya dengan mudah dapat dilakukan melalui teknik ekstraksi asam-basa. karena dianggap bersifat basa) pertama kali dipakai oleh Carl Friedrich Wilhelm Meissner (1819). dan hewan. senyawa netral yang secara biogenetik berhubungan dengan alkaloid termasuk digolongan ini Sumber dan sifat Berat molekul alkaloid rendah tanpa donor ikatan hidrogen seperti kelompok hidroksi sering cair pada suhu kamar. . asam nukleik. dan phenethylamine.ALKALOID Alkaloid adalah sebuah golongan senyawa basa bernitrogen yang kebanyakan heterosiklik dan terdapat di tetumbuhan (tetapi ini tidak mengecualikan senyawa yang berasal dari hewan). Sebagai basis organik. sparteine. fungi (jamur). coniine. peptida. gula amino dan antibiotik biasanya tidak digolongkan sebagai alkaloid. Kebasaan dari alkaloid tergantung pada pasangan elektron mandiri pada atom nitrogen. morfina. Asam amino. Istilah "alkaloid" (berarti "mirip alkali". seorang apoteker dari Halle (Jerman) untuk menyebut berbagai senyawa yang diperoleh dari ekstraksi tumbuhan yang bersifat basa (pada waktu itu sudah dikenal. Rasa pahit atau getir yang dirasakan lidah dapat disebabkan oleh alkaloid. Hingga sekarang dikenal sekitar 10. misalnya. sehingga hingga sekarang tidak ada batasan yang jelas untuknya. mulai dari bakteria. alkaloid adalah salah satu dari beberapa kelas senyawa yang umumnya diendapkan dari larutan air oleh tanin. tumbuhan. Dengan pengecualian kafein. Dan dengan prinsip yang sama. nukleotid. suatu fakta yang penting dalam jamu Alkaloid dihasilkan oleh banyak organisme. misalnya nikotin. Garam ini biasanya lebih banyak air yang larut daripada bentuk basa bebas mereka. striknina. protein. alkaloid membentuk garam dengan asam mineral seperti asam klorida dan asam sulfat dan asam organik seperti asam tartrat atau asam maleat.000 senyawa yang tergolong alkaloid dengan struktur sangat beragam. serta solanina).

didasari dengan metabolisme pathway (metabolic pathway) yang dipakai untuk membentuk molekul itu.S.Klasifikasi Alkaloid (sumber : kimia organik bahan alam oleh Dr. Kalau biosintesis dari sebuah alkaloid tidak diketahui. termasuk nama senyawa yang tidak mengandung nitrogen (karena struktur molekulnya terdapat .) Alkaloid biasanya diklasifikasikan menurut kesamaan sumber asal molekulnya (precursors). alkaloid digolongkan menurut nama senyawanya. M. Unang Supratman.

brucine. coronaridine . ecgonine. Alkaloid Fenantrena: alkaloid-alkaloid opium (morfin. anabasine.dalam produk akhir. dihidrokuinidina. Klasifikasi alkaloida dapat dilakukan berdasarkan beberapa cara: 1. ergotamine. sebagai contoh: alkaloid opium kadang disebut "phenanthrenes"). oxyacanthine 6. berbamine. dopamine 8. isokuinolin. narceine). Jika setelah alkaloid itu dikaji. voacangine. Golongan Phenethylamine: mescaline. thebaine) 7. coniine. Golongan Piridina: piperine. sanguinarine. Berdasar jenis cincin heterosiklik nitrogen yang merupakan bagian dari stuktur molekul. tetrahydroharmine Yohimbans: reserpine. kokaina.piperidin. alkaloida dapat dibedakan atas beberapa jenis seperti alkaloida pirolidin. 7hydroxymitragynine Alkaloid Tabernanthe iboga: ibogaine. scopolamine. pelletierine 2. psilocybin Ergolines (alkaloid-alkaloid dari ergot ): ergine. Golongan Indola: • • • • • • • Tryptamines: serotonin. dihidrokuinina. dan alkaloida indol 1. guvacine. berberine. yohimbine Alkaloid Vinca: vinblastine. kuinolin. biasanya mengambil nama amine penting-secarabiologi yang mencolok dalam proses sintesisnya. arecaidine. trigonelline. atau menurut nama tumbuhan atau binatang dimana senyawa itu diisolasi. penggolongan sebuah alkaloid dirubah menurut hasil pengkajian itu. cevadine 5. lysergic acid Beta-carboline: harmine. arecoline. Berdasarkan hal tersebut. sparteine. narcotine. veratrine. Golongan Kuinolina: kuinina. cuscohygrine. DMT. hydrastine. Golongan Tropane: atropine. cytisine. vincristine Alkaloid Kratom (Mitragyna speciosa): mitragynine. Golongan Pyrrolidine: hygrine. catuabine 4. lobeline. emetine. nikotina 3. strychnine. 5-MeO-DMT. ephedrine. kuinidina. nikotina. bufotenine. harmaline. Golongan Isokuinolina: alkaloid-alkaloid opium (papaverine. codeine.

co. muldamine)[2] Alkaloid Salamander berapi (samandarin) lainnya: conessine 9. Alkaloida amaryllidiaceae. phytolaccine. choline. Berdasar jenis tumbuhan darimana alkaloida ditemukan. theophylline Alkaloid Aconitum: aconitine Alkaloid Steroid (yang bertulang punggung steroid pada struktur yang bernitrogen): – – – – Solanum (contoh: kentang dan alkaloid tomat) (solanidine. solanine. 2.google. Lain-lainnya: capsaicin. cyclopamine. Alkaloida tembakau. Tapi cara ini punya kelemahan: beberapa alkaloida yang berasal dari suatu tumbuhan tertentu dapat mempunyai struktur yang beda . jervine. Cara ini digunakan untuk menyatakan jenis alkaloida yang pertama-tama ditemukan pada suatu jenis tumbuhan. 3. cycloposine.id) 1.• • • • Alkaloid Strychnos nux-vomica: strychnine. Golongan Terpenoid: 11. alkaloida dapat dibedakan atas beberapa jenis yaitu: 1. Golongan Purine: 10. chaconine) Alkaloid Veratrum (veratramine. brucine Xantina: Kafein. Berdasarkan cara ini. phytolaccotoxin (www. teobromina. cynarin. Senyawa ammonium quaternary s: muscarine. neurine 12. Alkaloida erythrine dan lainnya.

Dari biosintesa alkaloida. menunjukkan bahwa alkaloida berasal dari hanya beberapa asam amino tertentu saja. tirosin & 3.1. Cara ini sangat berguna untuk menjelaskan hubungan antara berbagai alkaloida yang diklasifikasikan berdasar berbagai jenis cincin heterosiklik. Alkaloida aromatik jenis fenilalanin (berasal dari fenilalanin. Berdasar asal-usul biogenetik. Alkaloida aromatik jenis indol (berasal dari triptopan) . Alkaloida alisiklik (berasal dari asam-asam amino ornitrin & lisin) 2. Dapat dibedakan: 1.4dihidrofenilalanin) 3.

Menurut Hegnauer. merupakan system klasifikasi yang paling banyak diterima. .

Ada pengecualian “aturan” tersebut adalah kolkhisin dan asam aristolokhat yang bersifat bukan basa dan tidak memiliki cincin heterosiklik dan alkaloid quartener. adalah meskalin. dari senyawa amatina . diperoleh dari turunan piperidin 1. Areca catechu) 4. Cinchona succirubra) 6. dari senyawa kokain 5.com) fungsi si senyawa alkaloid Banyak fungsi dari senyawa alkaloid ini. Contoh. didapatkan dari senyawa propil-piperidin 2. dari senyawa kinina (tumb. ➢ Pseudoalkaloida Pseudoalkaloid tidak diturunkan dari prekursor asam amino.wordpress. yang bersifat agak asam daripada bersifat basa ➢ Protoalkaloida Protoalkaloid merupakan amin yang relatif sederhana dimana nitrogen dan asam amino tidak terdapat dalam cincin heterosiklik. hampir tanpa terkecuali bersifat basa. antibiotik. yaitu alkaloid steroidal (contoh: konessin) dan purin (kaffein) (Lenny. dari senyawa propil-piperidin atau hiosiamin & skopolamin 3.N-dimetiltriptamin. Ada dua seri alkaloid yang penting dalam khas ini.nadjeeb. Protoalkaloida diperoleh berdasarkan biosintesis dari asam amino yang bersifat basa. diturunkan dari asam amino. Senyawa biasanya bersifat basa. dari senyawa morfin 8. Pengertian ”amin biologis” sering digunakan untuk kelompok ini. antimalaria. ephedin dan N. dari senyawa viridicatin 7.➢ Alkaloida sesungguhnya Alkaloida ini merupakan racun. emetik ekspektorn. antispasmodik. umumnya mengandung nitrogen dalam cincin heterosiklik. anthelmintik. biasanya terdapat dalam tanaman sebagai garam asam organik. analgetik untuk nyeri hebat. nikotinat (tumb. analgetik narkotik. sedatif. bumbu dapur. senyawa tersebut menunjukkan aktivitas fisiologis yang luas. Sovia: Senyawa Flavonoida. www. dari senyawa as. misalkan: dari yang paling sederhana.

antihipertensi.Hydrastis canadensy) (LUTHFI ADHITAMA NURWAN Department of Pharmacy Undergraduate Theses from JBPTITBPP) . adstringen pada radang selaput lendir. antipiretik. insektisida. dari senyawa vinblastina 11. dari senyawa beberin 10. dari senyawa hidrastina (tumb.9. simpatomimetik. dari senyawa theofilina 14. dari senyawa germidina 12. stimulan SSP. theobromin yang juga berfungsi sbg diuretic 13. dari senyawa efedrin 15. dari senyawa d-norpseudo efedrin. relaksan otot.dari senyawa seradina 16. bronkodilator.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful