TUGAS ORGANIK DASAR II KIMIA BAHAN ALAM

OLEH KELOMPOK II: ERLYANI RATIH KUMALA DEDE SARTINA SATAHU RISMALA SARI ECI ANDRIANA WD. SITI HAMSINA

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN UNIVERSITAS HALUOLEO KENDARI 2010

Standar Kompetensi Kopetensi Dasar Tujuan

: Memahami kimia organik bahan alam : Menjelaskan senyawa-senyawa alam metabolik sekunder :

1. Membedakan struktur dasar dari senyawa alam metabolik sekunder;

terpenoid, steroid, flavonoid dan alkaloid. 2. Mengetahui klasifikasi masing-masing dari senyawa alam metabolik sekunder; terpenoid, steroid, flavonoid dan alkaloid.
3. Mendiskripsikan

sifat-sifat

,terdapatnya

(sintesis),

dan

reaksi

pengenalan senyawa alam metabolik sekunder; terpenoid, steroid, flavonoid dan alkaloid.

Pendahuluan Kimia organik Bahan alam adalah ilmu kimia senyawa atau molekul yang berasal dari sumber daya alam hayati: Tumbuhan, hewan, dan mikroorganisme teresterial, dan laut. Yang membahas tentang 1. Struktur dasarnya, 2. Terdapatnya / biosintesisnya 3. Sifat-sifatnya, 4. Reaksi pengenalan. Senyawa organik bahan alam umumnya terdiri atas 2 yaitu : Metabolik primer Metabolik sekunder metabolism sekunder :

Produk metabolis primer : sama untuk Produk semua organisme Contoh : ✔ Polimer alam ✔ Polisakarida ✔ Protein ✔ Lemak ✔ Asam Nukleat
✔ ✔ ✔ ✔

bergantung pada spesies Contoh : ✔ Terpenoid Steroid Flavonoid Poliketida Alkaloid

Karakteristik dari senyawa bahan alam : Metabolik primer Tersebar merata dalam tiap organisme Fungsi universil, sumber energy, enzim, pengemban keturunan, bahan struktur Perbedaan stuktur kimia kecil Kaktifan fisiologi berkaitan denga struktur kimia Metabolik sekunder

Sebagian besar dari metabolik sekunder adalah turunan dari lemak TERPENOID . penarik serangga. hormon Perbedaan stuktur kimia tergantung pada pengembangan kimia organik dan hubungan antara struktur dan keaktivan Kaktifan fisiologi berkaitan dengan struktur kimia dan hubungan antara struktur.Tersebar tidak merata dalam tiap organisme Fungsi ekologis. pelindung diri. alat bersaing.

Lipid ini dapat ditemukan di semua kelas makhluk hidup. Terpenoid dapat dianggap terpenes sebagaimana telah diubah. Terpena dan terpenoid menyusun banyak minyak atsiri yang dihasilkan oleh tumbuhan. antineoplastik. cengkeh. Lebih jauh lagi. Terpenoid berkontribusi aroma eucalyptus. Terpenoid berperan dalam pengobatan herbal tradisional dan berada di bawah investigasi untuk fungsi farmasi antibakteri. nama minyak itu sendiri diambil dari nama (nama latin) tumbuhan yang menjadi sumbernya ketika pertama kali diidentifikasi. Terpenes hidrokarbon yang dihasilkan dari kombinasi beberapa unit isoprena.Terpenoid kadang-kadang disebut isoprenoids. dimana kelompok-kelompok metil telah . baik sebagai bumbu. diambil dari minyak yang dihasilkan oleh cengkeh (Eugenia aromatica). Salvinorin A dalam tanaman Salvia divinorum. kesehatan. dan lainnya. Terpenoid tanaman yang digunakan secara ekstensif untuk kualitas terpenoid aromatik. dan merupakan kelompok terbesar produk alami. Contoh lain adalah eugenol. dan kanabinoid ditemukan di Cannabis. sebagai wewangian. mentol. serta sebagai bahan pengobatan. Terpenoid adalah kelas yang besar dan beragam alami bahan kimia organik serupa dengan senyawa terpen. berasal dari unit isoprena lima-karbon berkumpul dan diubah dalam ribuan cara. Hal ini dapat dimengerti karena kerangka penyusun terpenoid sama dengan kerangka penyusun terpena adalah isoprena (C5H8) .Steroid dan sterol pada hewan secara biologis yang dihasilkan dari prekursor terpenoid. dan warna bunga kuning. Nama-nama umum senyawa golongan ini seringkali diambil dari nama minyak atsiri yang mengandungnya. maka hasil alam yang memiliki rasio perbandingan atom karbon dan Hidrogen seperti itu disebut terpena. diambil dari minyak yang diambil dari jeruk (Citrus). dan jahe. kamper. Sebagai misal adalah citral. Terpenoid terkenal termasuk citral. Struktur dan klasifikasi Dikemukakan bahwa perbandingan antara banyak atom karbon dan atom hydrogen dalam terpentin adalah 5 : 8. rasa kayu manis. dan penyerta upacara-upacara ritual. Kandungan minyak atsiri mempengaruhi penggunaan produk rempah-rempah. Kebanyakan struktur multicyclic yang berbeda dari satu sama lain tidak hanya dalam kelompok-kelompok fungsional tetapi juga dalam kerangka dasar karbon.

3 unit isoprene .dipindahkan atau dihapus. (Beberapa penulis menggunakan istilah "terpena" lebih luas. 2 unit isoprena ➢ Seskuiterpenoid. Struktur sederhana terpenoid Terpenoid dapat diklasifikasikan menurut jumlah unit isoprena digunakan: ➢ Hemiterpenoids. untuk menyertakan terpenoid) Sama seperti terpenes. atau atom oksigen ditambahkan. 1 unit isoprena ➢ Monoterpenoid.

Isoprena Prenol Asam isovalerat β-Mircena Ocimena Farnesena . 5 unit isoprena Tetraterpenoids.➢ Diterpenoids. unit 6 isoprena ➢ ➢ Polyterpenoids dengan jumlah yang lebih besar dari unit isoprena Terpenoid juga dapat diklasifikasikan menurut jumlah struktur siklik yang dikandungnya. 8 unit isoprena ➢ Senyawa triterpenoid. 4 unit isoprene ➢ Sesterterpenoids.

. Tahap pertama biosintesis terpena adalah kondensasi ester secara enzimatik dari porsi –porsi asetil dari asetil ko-enzim A. Zat antara dalam pembentukan terpena adalah pirofosfat (difosfat) dari asam mevolat dan sepasang isopentenil alkohol.Limonena Geraniol Farnesol α-(-)-Bisabolol β-Kurkumena Cembren Skualena Kafestol Biosintesis Terpena alamiah tidak dihasilkan oleh polimerisasi isopropena.

pirofosfat dimethylallyl (DMAPP).Versi Sederhana dari jalur sintesis steroid dengan terpenoid intermediet isopentenyl pirofosfat (IPP). Beberapa intermediet dihilangkan untuk kejelasan. dan squalene ditampilkan. geranyl pirofosfat (GPP). .

dan HMB-PP akan dikonversi ke isopentenyl pirofosfat ( IPP) dan pirofosfat dimethylallyl (DMAPP) oleh HMB-PP reduktase (LytB. dan oleh DOXP reduktase (Dxr. jalur tersebut ditemukan pada 1950-an. diterpenoids (20-karbon). IspC) untuk 2-Cmetil-D-erythritol 4-fosfat (MEP ). Adanya tahap reaksi berikutnya tiga dikatalisis oleh synthase 4-diphosphocytidyl-2-C-metil-D-erythritol (YgbP. dan 2 . 4diphosphocytidyl kinase-2-C-metil-D-erythritol (YchB.4cyclodiphosphate C-metil-D-erythritol (YgbB. berlangsung dalam plastida tanaman dan protozoa apicomplexan. IspH). juga dikenal sebagai jalur non-mevalonate atau jalur independen asam-mevalonic. dan pirofosfat geranylgeranyl (GGPP). Reaksi terjadi dalam sitosol. Organisme Bakteri Persiapan MVA atau MEP . interaksi di antara mereka telah dilaporkan pada tanaman dan beberapa jenis bakteri. dan merupakan precursor isoprena. klorofil. IspG). MEP / jalur DOXP The 4-phosphate/1-deoxy-D-xylulose 2-C-metil-D-erythritol jalur 5-fosfat (MEP / jalur DOXP). IspE). karotenoid (40karbon).synthase 2. IPP dan DMAPP adalah akhir-produk di jalur baik. Hal ini ditemukan di akhir 1980-an.Ada Dua Jalur Metabolik Membuat / menghasilkan Terpenoid: Jalur Asam Mevalonic Banyak organisme manufaktur terpenoid melalui jalur HMG-CoA reduktase. IspF) menengahi pembentukan 2-Cmetil-D-erythritol 2. Akhirnya. Piruvat dan glyceraldehyde 3-fosfat dijabarkan oleh DOXP synthase (Dxs) untuk 1-deoxy-D-xylulose 5-fosfat.4-cyclopyrophosphate (MEcPP). MEcPP dikonversi menjadi (E)-4-hydroxy-3-metil-tapi-2-enyl pirofosfat (HMB-PP) oleh HMB-PP synthase (GcpE. Semua hasil sintesis terpenoid tinggi melalui pembentukan geranyl pirofosfat (GPP). serta di banyak bakteri. saling eksklusif pada sebagian besar organisme. farnesyl pirofosfat (FPP). monoterpenoid (10-karbon). Meskipun kedua jalur. IspD). dan plastoquinone-9 (45-karbon ). MVA dan MEP. jalur yang juga memproduksi kolesterol.

Green Algae Archaea Tanaman Hewan Jamur MEP MVA MVA dan MEP MVA MVA .

Dalam tubuh manusia terpenoid dihasilkan dalam biokimia) sebegai berikut : proses metabolisme (tinjauan .

STEROID .

Steroid adalah senyawa turunan lemak dari terpenoid yang tidak terhidrolisis. Semua steroid dibuat dalam sel-sel baik dari Lanosterol sterol (hewan dan jamur) atau cycloartenol (tanaman). dan jamur. hormon seks estradiol dan testosteron. dan deksametason obat anti-inflamasi. Steroid merupakan kelompok senyawa yang penting dengan struktur dasar sterana tak jenuh merupakan jenis senyawa organik yang berisi pengaturan spesifik dari empat cincin yang bergabung satu sama lain. Contoh steroid termasuk kolesterol. adapun struktur dasarnya memililiki sistem penomoran . Steroid merupakan kelompok senyawa yang penting dengan struktur dasar sterana tak jenuh. Sterol merupakan bentuk khusus dari steroid. Lanosterol dan cycloartenol. Inti sterane steroid terdiri dari atom karbon tujuh belas terikat bersama untuk membentuk empat cincin leburan: cincin cyclohexane tiga dan satu cincin cyclopentane (cincin D). Kedua. berasal dari siklisasi dari squalene triterpene. Ratusan steroid berbeda yang ditemukan pada tanaman. dengan 17 atom karbon dan 4 cincin . hewan. Stuktur dan klasifikasi Steroid adalah senyawa turunan lemak dari terpenoid yang tidak terhidrolisis. dengan kelompok hidroksil pada posisi-3 dan kerangka yang berasal dari kolestan. Steroid bervariasi oleh kelompok-kelompok fungsional yang melekat pada cincin ini dan oleh negara oksidasi berdering.

Kedua jenis lemak sterol di atas terbuat dari siklisasi squalena dari triterpena. maupun berupa sikloartenol pada tumbuhan. banyak ditemukan pada tanaman. Sterol . hewan dan fungsi. bahan baku 2. Berdasarkan sifat fisiologinya steroid dapat diklasifikasikan : 1. insulator.Steroid mempunyai struktur dasar yang terdiri dari 17 atom karbon yang membentuk tiga cincin sikloheksana dan satu cincin siklopentana. emulsifikasi lipid . Lemak sterol adalah bentuk khusus dari steroid dengan rumus bangun diturunkan dari kolestana dilengkapi gugus hidroksil pada atom C-3 . Kolesterol adalah jenis lain lemak sterol yang umum dijumpai. Perbedaan jenis steroid yang satu dengan steroid yang lain terletak pada gugus fungsional yang diikat oleh ke-empat cincin ini dan tahap oksidasi tiap-tiap cincin. baik berupa lanosterol pada hewan atau fungsi. Semua steroid dibuat di dalam sel dengan bahan baku berupa lemak sterol. Asam empedu.

Contoh dari klasifikasi ini meliputi: .3. deterjen . Aglikon kardisk. racun Memungkinkan untuk mengklasifikasikan steroid berdasarkan komposisi kimianya. Hormon adrenokortikoid. stimulasi jantung 6. Hormon seks 4. pencegah radang 5. Sapogenin .

progesteron. Estrogen dan progesteron dibuat terutama pada ovarium dan plasenta selama kehamilan. Langkah-membatasi laju sintesis steroid adalah konversi kolesterol menjadi pregnenolon. yang terjadi di dalam mitokondria. dan testosteron di testis. dalam tubuh baik perempuan dan laki-laki.Kelas Cholestanes Cholanes Pregnanes Androstanes Estranes Contoh Jumlah atom karbon kolesterol 27 Asam kolat 24 progesteron 21 testosteron 19 estradiol 18 Gonane (atau inti steroid) adalah induk hipotetik (-karbon tetracyclic 17) molekul hidrokarbon tanpa alkil sidechains Steroid termasuk estrogen. neuron tertentu dan radang di sistem saraf pusat (SSP) mengekspresikan enzim yang diperlukan untuk sintesis lokal neurosteroids pregnane. Nama sistematik dan Reaksi pada steroid . baik de novo atau dari sumber peripherally-berasal. dan testosteron. Testosteron juga diubah menjadi estrogen untuk mengatur pasokan masing-masing. kortisol.

.

Pendahuluan untuk steroid. adalah skulena suatu tripena yang diperoleh dari kondensasi 2 molekul . M.S. Unang Supratman.Biosintesis steroid Rentetan reaksi tanpa penyederhanaan (sumber : kimia organik bahan alam oleh Dr.) Steroid dibiosintesis dalam hampir semua jaringan.

Metabolisme steroid adalah set lengkap reaksi kimia dalam organisme yang memproduksi. memodifikasi dan mengkonsumsi steroid.yang interkonversi dari berbagai jenis steroid * Steroid degradasi. dimana intermediet isopentenyl pirofosfat (IPP) dan pirofosfat dimethylallyl (DMAPP) bentuk geranyl pirofosfat (GPP). Rentetan reaksi dimulai dari penyederhanaan skulena hingga diperoleh lanosterol suatu zat antara yang apat diubah menjadi kolestrol dan steroid lainnya. Beberapa intermediet dihilangkan untuk kejelasan. metabolisme steroid pada manusia adalah target obat penurun kolesterol seperti statin.farsenol. jalur ini dilakukan dengan cara yang berbeda pada hewan daripada di organisme lain. akhirnya. Biosintesis steroid merupakan jalur metabolik yang memproduksi steroid anabolik dari prekursor sederhana.pembuatan steroid dari prekursor sederhana * Steroidogenesis . Jalur-jalur metabolisme yang meliputi: * Steroid sintesis . steroid pertama di jalur. Selain itu. membuat jalur target umum untuk antibiotik dan obat anti infeksi lainnya. Versi Sederhana bagian akhir jalur sintesis steroid. . Lanosterol. squalene dan.

DMAPP Lanosterol IPP bentuk. degradasi reduktase dan fosforilasi. dan bentuk kelas terbesar tanaman produk alami. yang dirakit dan dimodifikasi untuk membentuk senyawa terpen dan isoprenoids . yang merupakan kelas besar lipid yang mencakup karotenoid. Sensor ini mendeteksi kadar kolesterol intraselular rendah dan merangsang produksi endogen oleh jalur HMG-CoA reduktase. DMAPP untuk Lanosterol Pirofosfat Isopentenyl dan dimethylallyl pirofosfat menyumbangkan unit isoprena. Di sini. yang merupakan DMAPP dan IPP . Peraturan jalur ini juga dicapai dengan mengendalikan laju terjemahan dari mRNA. Jalur dari steroidogenesis berbeda . Dalam Ilmu farmasi Sejumlah obat target jalur mevalonate: * Statin (digunakan untuk tingkat kolesterol tinggi) * Bifosfonat (digunakan dalam pengobatan penyakit degeneratif tulang-berbagai) Pada tumbuhan dan bakteri.Dimulai di jalur mevalonate pada manusia. serta serapan lipoprotein meningkat hingga-yang mengatur reseptor LDL. Beberapa kunci enzim dapat diaktifkan melalui peraturan DNA transkripsional pada aktivasi SREBP (sterol Pengatur Elemen-Binding Protein-1 dan -2). unit isoprena bergabung bersama untuk membuat squalene dan kemudian dilipat dan dibentuk menjadi satu set cincin untuk membuat Lanosterol Lanosterol kemudian dapat dikonversi menjadi steroid lain seperti kolesterol dan ergosterol. Mevalonate jalur Mevalonate jalur atau jalur HMG-KoA reduktase dimulai dengan dan diakhiri dengan pirofosfat dimethylallyl (DMAPP) dan isopentenyl pirofosfat (IPP). dengan Asetil-KoA sebagai building blocks. jalur non-mevalonate menggunakan piruvat dan glyceraldehyde 3-fosfat sebagai substrat. Selanjutnya modifikasi milik steroidogenesis berhasil. steroid pertama. Dalam mengikuti langkahlangkah. Steroidogenesis Steroidogenesis adalah proses biologis oleh steroid yang dihasilkan dari kolesterol dan ditransformasikan ke dalam steroid lainnya.

idwikipedia. Reaksi-reaksi memperkenalkan oksigen ke dalam cincin steroid dan memungkinkan struktur yang akan rusak oleh enzim lainnya. tetapi jalur-jalur steroidogenesis manusia diperlihatkan pada gambar.antara spesies yang berbeda.org] Produk steroidogenesis meliputi: Androgen testosteron Estrogen dan progesteron Corticoids kortisol aldosteron Eliminasi Steroid terutama dioksidasi oleh enzim oksidase sitokrom P450. Steroidgenesis pada manusia [www. untuk membentuk asam . seperti CYP3A4.

sering kelopak bunga. setiap anggota kelas pigmen biologis tidak mengandung nitrogen yang ditemukan dalam banyak tanaman. jarang ditemukan 1. Sebagian besar flavonoid berbentuk glikosida. FLAVONOID Senyawa organik. yang memberikan warna kuning. Unang Supratman.empedu sebagai produk akhir. cincin A – – Okdigenasi berselang-seling Sering teralkilasi pada C6 dan C8 Oksigenasi para atau para + meta atau para + 2 meta Oksigenasi orto atau tidak teroksiasi . cicncin B – – . Stuktur Dan Klasifikasi (sumber : kimia organik bahan alam oleh Dr. fungsi biologis mereka tidak diketahui. M.S. Sifatnya larut dalam ait dan sedikit larut dalam pelarut organik.) Cirri dari flavonoid adalah : 1. mereka mungkin menarik penyerbuk dan penyebar biji. poli dan diglikosida. Alkilasi pada cinci A jarang tapi sering pada paku-pakuan dan conifer. Mereka termasuk anthoxanthins. Ekspresi gen ini dapat oksidase upregulated oleh sensor PXR steroid ketika ada konsentrasi darah tinggi steroid. juga sebagai aglikon. dan anthocyanin. Asam empedu ini kemudian dapat dieliminasi melalui sekresi dari hati dalam empedu. sebagian besar bertanggung jawab atas warna merah tunas dan tunas muda dan warna ungu dan ungu-merah daun musim gugur.

adalah flavonoid dan flavonol.2-benzopyrone) struktur. berasal dari 4-phenylcoumarine (4-fenil-1 . Flavonoid dapat diklasifikasikan menjadi: ✔ flavonoid. juga dikenal sebagai vitamin P dan [citrin 1]. berasal dari 3-phenylchromen-4-satu (3-fenil-1 . dan dengan demikian. rutin). berasal dari 2-phenylchromen-4-satu (2-fenil-1 . Tiga kelas flavonoid di atas adalah semua yang mengandung senyawa keton.Flavonoid (atau bioflavonoid).4-benzopyrone) struktur ✔ Neoflavonoids.4-benzopyrone) struktur (contoh: quercetin. Kelas ini adalah pertama yang . ✔ Isoflavonoids. adalah kelas tanaman metabolit sekunder. Menurut tatanama IUPAC.

flavan-3-OLS. menelan jumlah signifikan dalam diet mereka. yang asli seperti bioflavonoid quercetin. Biosintesis Flavonoid Flavonoid tersebar luas di tanaman memenuhi banyak fungsi. Mereka juga melindungi tanaman dari serangan mikroba. termasuk manusia. [anti-mikroba dan kegiatan anti-kanker terlihat dari studi in vitro. kacang-kacangan. yang pada gilirannya diakui oleh tanaman inang dan dapat menyebabkan deformasi akar rambut dan tanggapan beberapa selular seperti ion fluks dan pembentukan bintil akar . Potensi untuk aktivitas biologis Flavonoid (khusus flavanoids seperti catechin) adalah "kelompok yang paling umum senyawa polifenolik dalam makanan manusia dan ditemukan ubiquitously pada tanaman” flavonols. Flavonoid disekresi oleh akar tanaman inang mereka membantu rhizobia pada tahap infeksi hubungan simbiotik dengan kacang-kacangan seperti kacang polong. Ubiquitously juga ditemukan. dan kedelai.disebut "bioflavonoid. variasi dan toksisitas relatif rendah dibandingkan dengan tanaman lain senyawa aktif (misalnya alkaloid) berarti bahwa banyak hewan. jamur dan serangga. Kedua set senyawa memiliki bukti kesehatan-modulasi efek pada hewan yang memakannya." Istilah flavonoid dan bioflavonoid juga telah lebih longgar digunakan untuk menggambarkan senyawa polifenol polyhydroxy non-keton yang lebih khusus disebut flavanoids. Flavonoid merupakan pigmen tanaman yang paling penting untuk menghasilkan warna bunga kuning atau merah / pigmentasi biru di kelopak dirancang untuk menarik hewan penyerbuk. virus. rhizobia hidup di tanah dapat merasakan flavonoid dan ini memicu sekresi faktor Nod. flavonoid memiliki potensi untuk menjadi pengubah respon biologis "". dan karsinogen. . mewah. atau katekin (catechin meskipun sebenarnya suatu subkelompok flavanoids). seperti antialergi.. namun lebih rendah kuantitas. anti inflamasi. Distribusi luas flavonoid. Hasil dari bukti eksperimental bahwa mereka dapat mengubah alergen.

bawang dan apel. seperti vitamin dan mineral diet. Penelitian juga menunjukkan bahwa hanya sejumlah kecil flavonoid mungkin diperlukan untuk manfaat mungkin. Mengambil suplemen diet kemungkinan besar . efek menguntungkan dari buah-buahan. tetapi yang paling mungkin adalah karena meningkatnya kadar asam urat yang dihasilkan dari metabolisme flavonoid.Flavonoid (flavonol baik dan flavanols) yang paling umum dikenal untuk aktivitas antioksidan in vitro. Peningkatan kapasitas antioksidan melihat darah setelah konsumsi makanan kaya flavonoid tidak disebabkan secara langsung oleh flavonoid sendiri. penelitian yang dilakukan di Linus Pauling Institute dan dievaluasi oleh Otoritas Keamanan Makanan Eropa menunjukkan bahwa. "kami sekarang dapat mengikuti aktivitas flavonoid dalam tubuh. mungkin telah mengurangi risiko mendapatkan kanker paru-paru. " Manfaat lain dalam kesehatan Proses fisiologi senyawa flavonoid yang tidak diinginkan menyebabkan Tahap disebut enzim II yang juga membantu untuk menghilangkan mutagen dan karsinogen. Pada kondisi tubuh seperti kondisi tabung reaksi dikendalikan . Flavonoid juga dapat menginduksi mekanisme yang dapat membunuh sel-sel kanker dan menghambat invasi tumor . hijau. peneliti UCLA kanker. kaempferol dari kubis brussel dan apel dan kuersetin dari kacang-kacangan. flavonoid dan polifenol lainnya diserap buruk (kurang dari 5%). sayuran. Konsumen dan produsen makanan telah menjadi tertarik pada flavonoid untuk properti mungkin mereka obat. Atau. Meskipun bukti fisiologis belum dibentuk. Menurut Frei. dengan sebagian besar dari apa yang diserap menjadi cepat dimetabolisme dan dibuang. Telah menemukan bahwa studi peserta yang makan makanan yang mengandung flavonoid tertentu. flavonoid sendiri nilai antioksidan sedikit atau tidak langsung. dan karenanya nilai dalam pencegahan kanker. setelah asupan makanan. dan satu hal yang jelas adalah bahwa tubuh melihat mereka sebagai senyawa asing dan sedang mencoba untuk menyingkirkan mereka. dan teh hitam. khususnya peran putatif mereka dalam pencegahan kanker dan penyakit jantung. seperti catechin yang ditemukan di stroberi. dan teh atau anggur merah bahkan kadang-kadang dikaitkan dengan senyawa flavonoid daripada mikronutrien dikenal.

Isorhamnetin .✗ 4-satu ✓ Hesperetin . kepastian tidak manfaat atau risiko telah terbukti belum dalam skala besar percobaan intervensi manusia.tidak memberikan manfaat tambahan dan dapat menimbulkan risiko.000 alami flavonoid telah ditandai dari berbagai tanaman. Mereka telah diklasifikasikan menurut struktur kimia mereka. Apigenin .4-satu ✗ Luteolin .2atau 3-hydroxy phenylchromen . Fisetin . Homoeriodictyol . Namun. Kaempferol .✓ flav satu 4-satu ✗ Quercetin .3hidroksil dihydro Contoh Deskripsi Flav satu 2-phenylchromen ✗ . Eriodictyol . dan biasanya dibagi menjadi subkelompok berikut . Lebih dari 5. Pachypodol . Tangeritin Flav pada ol 3-hydroxy .3-dihydro . Rhamnazin 2.Flavon dibagi menjadi empat kelompok: Kelompok Kerangka Kelompok fungsional Rumus struktur 32. Naringenin .2Flav yang satu phenylchromen . Myricetin .

Epicatechin . Dihydrokaempferol Flavonoid penting a. Kuersetin Kuersetin merupakan flavonoid dan.3-dihydro flav 4-satu pada ol ✓ Taxifolin (atau Dihydroquercetin ).33-Hidroksi flav dihydro 2satu atau ✓ phenylchromen 2. soba dan bawang. seperti rutin dan quercitrin. Hal ini juga dapat membantu untuk mencegah beberapa jenis kanker.Flav on ol atau 3-hydroxy .2. namun saat ini ada penelitian lebih dibutuhkan di daerah ini b.. Kuersetin glikosida membentuk quercitrin dan rutin bersama-sama dengan rhamnose dan rutinose. untuk lebih spesifik sebuah flavonol. Ini adalah bentuk aglikon dari sejumlah glikosida flavonoid lainnya. masing-masing. ditemukan dalam buah jeruk.

dikeluarkan dari tubuh.4-diol (leucoanthocyanidin) . mengandung jumlah yang relatif tinggi dari epicatechin dan telah menemukan hampir dua kali memiliki kandungan antioksidan dari anggur merah dan sampai tiga kali lipat dari teh hijau in vitro. Derivatif dari flavan . muncul efek antioksidan potensi in vivo yang minimal sebagai antioksidan yang cepat Flavan-4-ol Flavan-3 . Kerangka Flavan-3-ol Nama [14] [15] Pada uji diuraikan di atas. Cocoa . bahan utama dari gelap cokelat .Epicatechin dapat meningkatkan aliran darah dan memiliki potensi untuk jantung kesehatan.

mulai dari bakteria. Istilah "alkaloid" (berarti "mirip alkali". serta solanina). Garam ini biasanya lebih banyak air yang larut daripada bentuk basa bebas mereka. fungi (jamur). . alkaloid adalah salah satu dari beberapa kelas senyawa yang umumnya diendapkan dari larutan air oleh tanin. Ekstraksi secara kasar biasanya dengan mudah dapat dilakukan melalui teknik ekstraksi asam-basa. Dan dengan prinsip yang sama. gula amino dan antibiotik biasanya tidak digolongkan sebagai alkaloid. senyawa netral yang secara biogenetik berhubungan dengan alkaloid termasuk digolongan ini Sumber dan sifat Berat molekul alkaloid rendah tanpa donor ikatan hidrogen seperti kelompok hidroksi sering cair pada suhu kamar. sehingga hingga sekarang tidak ada batasan yang jelas untuknya. sparteine. alkaloid membentuk garam dengan asam mineral seperti asam klorida dan asam sulfat dan asam organik seperti asam tartrat atau asam maleat. peptida. Dengan pengecualian kafein. misalnya.000 senyawa yang tergolong alkaloid dengan struktur sangat beragam. dan hewan. striknina. dan phenethylamine.ALKALOID Alkaloid adalah sebuah golongan senyawa basa bernitrogen yang kebanyakan heterosiklik dan terdapat di tetumbuhan (tetapi ini tidak mengecualikan senyawa yang berasal dari hewan). morfina. asam nukleik. karena dianggap bersifat basa) pertama kali dipakai oleh Carl Friedrich Wilhelm Meissner (1819). Asam amino. tumbuhan. coniine. seorang apoteker dari Halle (Jerman) untuk menyebut berbagai senyawa yang diperoleh dari ekstraksi tumbuhan yang bersifat basa (pada waktu itu sudah dikenal. Rasa pahit atau getir yang dirasakan lidah dapat disebabkan oleh alkaloid. nukleotid. Kebasaan dari alkaloid tergantung pada pasangan elektron mandiri pada atom nitrogen. Hingga sekarang dikenal sekitar 10. Sebagai basis organik. protein. suatu fakta yang penting dalam jamu Alkaloid dihasilkan oleh banyak organisme. misalnya nikotin.

Kalau biosintesis dari sebuah alkaloid tidak diketahui.Klasifikasi Alkaloid (sumber : kimia organik bahan alam oleh Dr. Unang Supratman. termasuk nama senyawa yang tidak mengandung nitrogen (karena struktur molekulnya terdapat . alkaloid digolongkan menurut nama senyawanya.S.didasari dengan metabolisme pathway (metabolic pathway) yang dipakai untuk membentuk molekul itu.) Alkaloid biasanya diklasifikasikan menurut kesamaan sumber asal molekulnya (precursors). M.

piperidin. codeine. pelletierine 2. ephedrine. narcotine. harmaline. dopamine 8. bufotenine. kuinolin. Golongan Piridina: piperine. dihidrokuinina. penggolongan sebuah alkaloid dirubah menurut hasil pengkajian itu. brucine. veratrine. cytisine. coronaridine . yohimbine Alkaloid Vinca: vinblastine. sanguinarine. sparteine. sebagai contoh: alkaloid opium kadang disebut "phenanthrenes"). dan alkaloida indol 1. Golongan Pyrrolidine: hygrine. Alkaloid Fenantrena: alkaloid-alkaloid opium (morfin. arecaidine.dalam produk akhir. thebaine) 7. anabasine. guvacine. cuscohygrine. vincristine Alkaloid Kratom (Mitragyna speciosa): mitragynine. Klasifikasi alkaloida dapat dilakukan berdasarkan beberapa cara: 1. kokaina. ergotamine. Golongan Isokuinolina: alkaloid-alkaloid opium (papaverine. Berdasarkan hal tersebut. Golongan Kuinolina: kuinina. psilocybin Ergolines (alkaloid-alkaloid dari ergot ): ergine. 5-MeO-DMT. Golongan Phenethylamine: mescaline. scopolamine. narceine). DMT. voacangine. biasanya mengambil nama amine penting-secarabiologi yang mencolok dalam proses sintesisnya. alkaloida dapat dibedakan atas beberapa jenis seperti alkaloida pirolidin. kuinidina. 7hydroxymitragynine Alkaloid Tabernanthe iboga: ibogaine. nikotina. hydrastine. arecoline. oxyacanthine 6. coniine. catuabine 4. isokuinolin. strychnine. lysergic acid Beta-carboline: harmine. trigonelline. berberine. lobeline. tetrahydroharmine Yohimbans: reserpine. atau menurut nama tumbuhan atau binatang dimana senyawa itu diisolasi. nikotina 3. cevadine 5. berbamine. Berdasar jenis cincin heterosiklik nitrogen yang merupakan bagian dari stuktur molekul. dihidrokuinidina. ecgonine. emetine. Golongan Tropane: atropine. Golongan Indola: • • • • • • • Tryptamines: serotonin. Jika setelah alkaloid itu dikaji.

muldamine)[2] Alkaloid Salamander berapi (samandarin) lainnya: conessine 9. Alkaloida erythrine dan lainnya. Berdasarkan cara ini. chaconine) Alkaloid Veratrum (veratramine. alkaloida dapat dibedakan atas beberapa jenis yaitu: 1. solanine. theophylline Alkaloid Aconitum: aconitine Alkaloid Steroid (yang bertulang punggung steroid pada struktur yang bernitrogen): – – – – Solanum (contoh: kentang dan alkaloid tomat) (solanidine. choline. Golongan Terpenoid: 11. teobromina.google. Senyawa ammonium quaternary s: muscarine. 3. cynarin. neurine 12. 2.co. cycloposine. Alkaloida tembakau. Berdasar jenis tumbuhan darimana alkaloida ditemukan. jervine. phytolaccine. Tapi cara ini punya kelemahan: beberapa alkaloida yang berasal dari suatu tumbuhan tertentu dapat mempunyai struktur yang beda . Cara ini digunakan untuk menyatakan jenis alkaloida yang pertama-tama ditemukan pada suatu jenis tumbuhan.id) 1. Lain-lainnya: capsaicin. brucine Xantina: Kafein. Golongan Purine: 10. Alkaloida amaryllidiaceae.• • • • Alkaloid Strychnos nux-vomica: strychnine. phytolaccotoxin (www. cyclopamine.

Dari biosintesa alkaloida. menunjukkan bahwa alkaloida berasal dari hanya beberapa asam amino tertentu saja. Alkaloida aromatik jenis fenilalanin (berasal dari fenilalanin. Dapat dibedakan: 1.1. Cara ini sangat berguna untuk menjelaskan hubungan antara berbagai alkaloida yang diklasifikasikan berdasar berbagai jenis cincin heterosiklik. Berdasar asal-usul biogenetik. tirosin & 3. Alkaloida aromatik jenis indol (berasal dari triptopan) . Alkaloida alisiklik (berasal dari asam-asam amino ornitrin & lisin) 2.4dihidrofenilalanin) 3.

merupakan system klasifikasi yang paling banyak diterima.Menurut Hegnauer. .

antimalaria. biasanya terdapat dalam tanaman sebagai garam asam organik. umumnya mengandung nitrogen dalam cincin heterosiklik.com) fungsi si senyawa alkaloid Banyak fungsi dari senyawa alkaloid ini. Cinchona succirubra) 6. analgetik narkotik. dari senyawa as. nikotinat (tumb. Contoh. Sovia: Senyawa Flavonoida. Ada pengecualian “aturan” tersebut adalah kolkhisin dan asam aristolokhat yang bersifat bukan basa dan tidak memiliki cincin heterosiklik dan alkaloid quartener. emetik ekspektorn. Protoalkaloida diperoleh berdasarkan biosintesis dari asam amino yang bersifat basa.N-dimetiltriptamin. ephedin dan N. yang bersifat agak asam daripada bersifat basa ➢ Protoalkaloida Protoalkaloid merupakan amin yang relatif sederhana dimana nitrogen dan asam amino tidak terdapat dalam cincin heterosiklik. antispasmodik. dari senyawa amatina . bumbu dapur. diperoleh dari turunan piperidin 1. dari senyawa kokain 5. antibiotik. didapatkan dari senyawa propil-piperidin 2.➢ Alkaloida sesungguhnya Alkaloida ini merupakan racun. yaitu alkaloid steroidal (contoh: konessin) dan purin (kaffein) (Lenny. Areca catechu) 4. sedatif.nadjeeb. senyawa tersebut menunjukkan aktivitas fisiologis yang luas. Pengertian ”amin biologis” sering digunakan untuk kelompok ini. Ada dua seri alkaloid yang penting dalam khas ini. hampir tanpa terkecuali bersifat basa. misalkan: dari yang paling sederhana. dari senyawa kinina (tumb. adalah meskalin. anthelmintik. www. dari senyawa propil-piperidin atau hiosiamin & skopolamin 3. Senyawa biasanya bersifat basa. ➢ Pseudoalkaloida Pseudoalkaloid tidak diturunkan dari prekursor asam amino. dari senyawa morfin 8.wordpress. analgetik untuk nyeri hebat. dari senyawa viridicatin 7. diturunkan dari asam amino.

dari senyawa theofilina 14.Hydrastis canadensy) (LUTHFI ADHITAMA NURWAN Department of Pharmacy Undergraduate Theses from JBPTITBPP) . dari senyawa efedrin 15. relaksan otot. simpatomimetik. antihipertensi. dari senyawa beberin 10. antipiretik.dari senyawa seradina 16. bronkodilator. dari senyawa hidrastina (tumb. adstringen pada radang selaput lendir. dari senyawa vinblastina 11.9. insektisida. stimulan SSP. dari senyawa d-norpseudo efedrin. dari senyawa germidina 12. theobromin yang juga berfungsi sbg diuretic 13.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful