BAB II PEMBAHASAN

Isomer 2.1 Pengertian Isomer adalah molekul yang memiliki formula molekul yang sama tetapi memiliki pengaturan yang berbeda pada bentuk 3D. Tidak termasuk pengaturan berbeda yang diakibatkan rotasi molekul secara keseluruhan ataupun rotasi pada ikatan tertentu (ikatan tunggal). Sebagai contoh, keduanya adalah molekul yang sama. Dan keduanya bukan isomer. Keduanya merupakan butan.

Isomer juga tidak terjadi pada rotasi di ikatan ikatan tunggal. Jika anda memiliki sebuah model molekul didepan mata anda, anda harus mempretelinya dan menyusung ulang kembali untuk menghasilkan isomer dari molekul tersebut. Jika anda hanya memutar-mutar ikatan tunggal, yang anda hasilkan bukanlah isomer, molekul tersebut sama sekali tidak berubah. (Clarck, 2000) Isomer adalah senyawa-senyawa kimia yang mempunyai rumus molekul sama tetapi rumus strukturnya berbeda, sehingga sifat-sifatnya pun berbeda. (www.scribd.com, 2010)

2.2 Jenis Isomer 2.2.1 Isomer Struktur Dalam isomer struktur, atom diatur dalam susunan yang berbeda-beda. (www.scribd.com, 2010) Jika senyawa-senyawa dengan rumus molekul yang sama itu memiliki urutan atom yang berlainan, maka mereka mempunyai stuktur (bangun) yang berlainan dan disebut isomer struktural satu terhadap yang lain. (Fessenden dan Fessenden, 1986) Isomer struktural terjadi ketika dua atau lebih senyawa organik memiliki rumus molekul sama, tetapi struktur yang berbeda. Perbedaan-perbedaan ini cenderung memberikan molekul kimia dan sifat fisik yang berbeda . Ada tiga jenis isomer struktural yang Anda perlu anda pelajari: isomer rantai , isomer posisi dan isomer fungsional. Ada tipe keempat, yang dikenal sebagai tautomerisme (dimana ada dua isomer dikenal sebagai keto dan enol isomer) tetapi anda tidak akan menemukan ini di sekolah. (Saunders, 2008) a. Isomer Rantai Isomer-isomer ini muncul karena adanya kemungkinan dari percabangan rantai karbon. Sebagai contoh, ada dua buah isomer dari butan, C4H10. Pada salah satunya rantai karbon berada dalam dalam bentuk rantai panjang, dimana yang satunya berbentuk rantai karbon bercabang.

Hati-hati untuk tidak menggambar isomer yang salah yang hanya merupakan rotasi sederhana dari molekul awal. Sebagai contoh, struktur

dibawah ini merupakan versi lain dari rantai panjang butan yang diputar apa daerah tengah dari rantai karbon. Anda dapat melihatnya dengan jelas pada model dibawah ini. Ini merupakan contoh yang sebelumnya telah kita gunakan diatas.

Pentane, C5H12, mempunyai tiga rantai isomer. Jika anda berpikir anda bisa menemukan yang lain, maka yang anda temukan hanyalah molekul yang sama yang diputar. Jika anda masih meragukannya gunakanlah sebuah model. (Clarck, 2000)

n-pentana

2-butana

isopropana

Isomer rantai muncul karena susunan yang berbeda dari atom karbon yang mengarah ke rantai linear dan bercabang. Isomer rantai memiliki rumus molekul yang sama tetapi berbagai jenis rantai yaitu, linier dan bercabang. Isomer rantai memiliki sifat kimia yang hampir sama tetapi sifat fisik yang berbeda. Sebagai contoh, isomer rantai bercabang memiliki titik didih lebih rendah daripada rekan-rekan linier mereka. Hal ini karena, yang linier memiliki luas permukaan lebih banyak kontak dan karenanya kekuatan tarik antarmolekul yang maksimum.

Misalnya isomer rantai Dua mungkin dengan rumus molekul, C 4 H 12. yaitu, n-butana: suatu isomer rantai linier. Isobutana (atau 2-metilpropana): suatu isomer bercabang (adicchemistry.com)

b. Isomer posisi Pada isomer posisi, kerangka utama karbon tetap tidak berubah. Namun atomatom yang penting bertukar posisi pada kerangka tersebut. Sebagai contoh, ada dua isomer struktur dengan formula molekul C3H7Br. Pada salah satunya bromin berada diujung dari rantai. Dan yang satunya lagi pada bagian tengah dari rantai.(Clarck,2000)

Jika anda membuat model, tidak mungkin anda bisa mendapatkan molekul yang kedua dari molekul yang pertama dengan hanya memutar ikatan2 tunggal. Anda harus memutuskan ikatan bromin dibagian ujung dan memasangkannya ke bagian tengah. Pada saat yang sama anda harus memindahkan hidrogen dari tengah ke ujung. (Clarck, 2000) Contoh lain terjadi pada alkohol, seperti pada C4H9OH

Hanya kedua isomer ini yang bisa anda dapatkan dari rantai dengan empat buah karbon bilamana anda tidak mengubah rantai karbon itu sendiri. Anda boleh, mengubahnya dan menghasilkan 2 buah isomer lagi. (Clarck, 2000)

Anda juga bisa mendapatkan isomer posisi dari rantai benzen. Contoh pada formula molekul C7H8Cl. Ada empat isomer berbeda yang bisa anda buat tergantung pada posisi dari atom klorin. Pada sebuah kasus terikat pada atom dari karbon yang berikatan dengan cincin, dan ada tiga buah lagi kemungkinan saat berikatan dengan cincin karbon. (Lihat Gambar). (Clarck,2000)

c. Isomer grup fungsional Pada variasi dari struktur isomer ini, isomer mengandung grup fungsional yang berbeda- yaitu isomer dari dua jenis kelompok molekul yang berbeda. Sebagai contoh, sebuah formula molekul C3H6O dapat berarti propanal (aldehid) or propanon (keton). (Clarck, 2000)

Ada kemungkinan yang lain untuk formula molekul ini. Sebagai contoh anda dapat mengikat rangkap rantai-rantai karbon dan memanbahkan -OH di molekul yang sama. (Clarck, 2000)

Contoh yang lain diilustrasikan dengan formula molekul C3H6O2. Diantaranya terdapat struktur isomer yaitu asam propanoik(asam karboksilat) dan metil etanoat (ester).(Clarck, 2000)

Senyawa

Isomer fungsi

Rumus molekul

Struktur molekul

R OH (alkohol) Alkohol Eter CnH2n+2O R O R (eter)

Aldehid

Keton

CnH2nO

Asam karboksilat

Ester

CnH2nO2

Senyawa

Isomer fungsi

Rumus molekul

Struktur molekul

Alkena

Sikloalkana

CnH2n

-C=C-

R-C=C-R Alkuna Alkadiena CnH2n-2 R=C=R

2.2.2 Isomer Ruang Isomer ruang adalah senyawa yang memiliki rumus molekul sama, tetapi strukturnya berbeda, (www.scribd.com, 2010) a. Isomer Geometris Senyawa yang memiliki rumus molekul sama tetapi memiliki penataan atom dengan ruang yang berbeda. (www.scribd.com, 2010) Contoh:
H3C C H C H CH 3 dan H3C H3C C C H H

cis-2-butena

trans-2-butena

Isomer geometrik (juga dikenal sebagai isomer cis-trans atau EZ isomer) adalah suatu bentuk stereoisome.

Isomer ini terjadi di

mana Anda telah membatasi rotasi suatu tempat dalam suatu molekul. (Saunders, 2008)
Isomer Cis-Trans

Syarat terbentuknya isomer cis-trans adalah terdapat tingkatan rangkap dua (C=C) yang tiap-tiap karbon (C) dalam ikatan rangkap tersebut mengikat atom atau gugus atom yang berbeda. (www.scribd.com, 2010) Isomer geometrik ialah isomer yang diakibatkan oleh ketegangan dalam molekul dan hanya dijumpai dalam dua kelas senyawa, alkena dan senyawa siklik. Persyaratan isomer geometrik dalam alkena ialah bahwa tiap atom karbon yang terlibat dalam ikatan pi mengikat dua gugus yang berlainan. (Fessenden dan Fessenden, 1986)

Trans: dari bahasa latin yang berarti "seluruh" - seperti dalam transatlantik. Cis: dari makna latin "pada sisi ini" (Clarck, 2008)

Sistem Tata Nama (E) dan (Z)

Sistem (E) dan (Z) didasarkan pada suatu pemberian prioritas (jangan dikelirukan dengan prioritas tata nama) kepada atom atau gugus yang terikat pada masingmasing karbon ikatan rangkap. Jika atom atau gugus yang berprioritas tinggi berada pada posisi yang berlawanan pada ikatan pi maka isomer itu adalah (E). Jika gugus-gugus prioritas tinggi itu berada dalam satu sisi, maka isomer itu (Z). Huruf (E) berasal dari entgegen, kata Jerman untuk bersebrangan huruf (Z) berasal dari Zusammen kata Jerman untuk bersama-sama. Jika kedua atom pada masing-masing karbon ikatan rangkap itu berbeda, prioritas didasarkan pada bobot-bobot atom yang langsung terikat pada karbon ikatan rangkap itu. Atom

dengan bobot atom lebih tinggi memperoleh prioritas tinggi. (Fessenden dan Fessenden, 1986) F Cl Br I

Naiknya prioritas

Fessenden:115 b. Isomer Optik Ciri senyawa yang mempunyai isomer optik yaitu dapat memutar bidang polarisasi cahaya (eksperimen) dan mempunyai atom C asimetris/atom C kiral yaitu atom C yang mengikat empat gugus yang berbeda. (www.scribd.com, 2010)
P

S -C-Q C kiral R

BAB III KESIMPULAN Isomer adalah senyawa yang memiliki rumus molekul sama tetapi rumus strukturnya berbeda. Isomer terbagi menjadi dua yakni isomer struktur (dibedakan menurut susunan strukturnya) dan isomer ruang (dibedakan menurut konfigurasinya). Isomer struktur dibagi menjadi tiga yakni rantai (dibedakan menurut kerangka atomnya), posisi (dibedakan menurut letak dari gugus fungsi pada rantai induk), dan gugus fungsi (memiliki gugus fungsional yang berbeda). Isomer ruang terbagi menjadi dua yakni isomer geometri (memiliki penataan atom yang berbeda) dan isomer optik (dapat memutar bidang polarisasi cahaya dan memiliki atom C asimetris/kiral) Isomer geometri memiliki sub bagian yakni isomer cis-trans yang terdapat ikatan rangkap dua dan tiap-tiap karbon (C) dalam ikatan rangkap tersebut mengikat atom atau gugus atom yang berbeda.

DAFTAR PUSTAKA

www.wikipedia.com. 3/12/2011 www.scribd.com. 3/12/2011 http://www.adichemistry.com/organic/basics/isomerism/structural/structur al-isomerism.html. 10/12/2011

http://www2.chemistry.msu.edu/faculty/reusch/VirtTxtJml/steriso m.htm. 10/12/2011

Fessenden Erlangga.

dan

Fessenden.

1986.

Kimia

Organik.

Jakarta:

http://www.chemguide.co.uk/basicorg/isomerism/structural.html. 10/12/2011

http://www.creative-chemistry.org.uk/molecules/isomers.htm. 10/12/2011