Monosakarida Monosakarida adalah karbohidrat yang tidak dapat dihidrolisis menjadi bentuk yang lebih sederhana.

Monosakarida meliputi glukosa, galaktosa, fruktosa, manosa, dan lain-lain. Monosakarida adalah karbohidrat sederhana dalam bahwa mereka tidak dapat dihidrolisis menjadi karbohidrat yang lebih kecil. Mereka aldehida atau keton dengan dua atau lebih gugus hidroksil. Rumus kimia umum dari sebuah monosakarida dimodifikasi adalah (C • H 2 O) n, harfiah "hidrat karbon." Monosakarida merupakan molekul bahan bakar penting serta blok bangunan untuk asam nukleat. Yang terkecil monosakarida, yang n = 3, yang dihidroksiaseton dan D-dan L-gliseraldehida.

Klasifikasi monosakarida
Monosakarida diklasifikasikan berdasarkan tiga karakteristik yang berbeda: penempatan gugus karbonil, jumlah atom karbon yang dikandungnya, dan wenangan kiral nya. Jika gugus karbonil merupakan aldehida, monosakarida adalah suatu aldosa, jika gugus karbonil adalah keton, monosakarida adalah suatu ketose. Monosakarida dengan tiga atom karbon disebut triosa, mereka dengan empat disebut tetroses, lima disebut pentosa, heksosa enam adalah, dan sebagainya. Kedua sistem klasifikasi tersebut sering digabungkan. Sebagai contoh, glukosa adalah aldohexose (suatu aldehida enam karbon), ribosa adalah aldopentose (suatu aldehida limakarbon), dan fruktosa adalah ketohexose (keton enam karbon). Setiap atom karbon bantalan gugus hidroksil (-OH), dengan pengecualian pada karbon pertama dan terakhir, yang asimetris, membuat mereka stereocenters dengan dua konfigurasi yang mungkin masing-masing (R atau S). Karena asimetri ini, sejumlah isomer mungkin ada untuk semua formula monosakarida yang diberikan. Para aldohexose Dglukosa, misalnya, memiliki rumus (C · H 2 O) 6, yang semua kecuali dua atom karbon yang enam stereogenic, membuat D-glukosa salah satu dari 2 4 = 16 stereoisomer mungkin. Dalam kasus gliseraldehida, aldotriose, ada satu sepasang stereoisomer yang mungkin, yang enantiomer dan epimers. 1,3-dihidroksiaseton, yang ketose sesuai dengan gliseraldehida aldosa, adalah molekul simetris tanpa stereocenters). Penugasan D atau L adalah dibuat sesuai dengan orientasi dari karbon asimetrik terjauh dari gugus karbonil: dalam proyeksi Fischer standar jika gugus hidroksil yang di sebelah kanan adalah molekul gula D, selain itu adalah gula L. "D-" dan "L-" prefiks tidak harus bingung dengan "d-" atau "l-", yang menunjukkan arah bahwa gula berputar cahaya terpolarisasi bidang. Ini penggunaan "d-" dan "l-" tidak lagi diikuti dalam kimia karbohidrat.

Ring-isomer rantai lurus
Kelompok aldehid atau keton dari monosakarida rantai lurus akan bereaksi reversibel dengan gugus hidroksil pada atom karbon yang berbeda untuk membentuk, hemiacetal atau hemiketal membentuk cincin heterosiklik dengan jembatan oksigen antara dua atom

baik anomers ada dalam kesetimbangan. Cincin dengan lima dan enam atom disebut bentuk furanose dan pyranose. Karena cincin dan rantai lurus bentuk interconvert mudah. . Hal ini ditemukan di arthropoda exoskeletons dan dalam dinding sel dari beberapa jamur. Kedua senyawa tersebut merupakan suatu triosa karena mengandung tiga atom karbon. Ia memiliki banyak kegunaan seperti peran penting dalam industri kertas dan tekstil. tetapi mengandung nitrogen cabang samping. Jadi suatu monosakarida. Monosakarida merupakan sakarida sederhana yang tidak dapat dihidrolisis menjadi satuan terkecil walaupun dalam suasana yang lunak sekalipun. Bagan 14. Selama konversi dari rantai lurus bentuk ke bentuk siklik. fucoidan. Monosakarida paling sederhana adalah gliseraldehid atau aldotriosa dan isomerinya adalah dihidroksiaseton atau ketotriosa perhatikan Bagan 14. masingmasing. di mana CH 2 OH dan substituen hidroksil anomeric berada pada sisi yang sama (cis) dari pesawat dari cincin.karbon.-OH substituen pada karbon anomeric terletak di sisi berlawanan (trans) dari cincin dari sisi cabang OH CH 2. atom karbon yang mengandung oksigen karbonil. Dalam''''anomer α. Anda dapat mengingat bahwa anomer β adalah cis oleh mnemonic itu. Mannan. disebut β''''anomer. Kitin memiliki struktur yang serupa. yang disebut karbon anomeric. menjadi pusat stereogenic dengan dua konfigurasi yang mungkin: Atom oksigen mungkin mengambil posisi di atas atau di bawah bidang cincin . chrysolaminarin. Pasangan yang mungkin dihasilkan dari stereoisomer yang disebut anomers. Monosakarida sederhana aldotriosa dan ketotriosa Monosakarida yang paling banyak ditemukan dalam tubuh organisme adalah monosakarida yang dibangun dengan 6 (enam) atom C yang dikenal sebagai Glukosa. Bentuk alternatif. dan galactomannan. seluloid.6. termasuk benang bedah. dan digunakan sebagai bahan baku untuk produksi dari rayon (viscose melalui proses). "Itu selalu lebih baik untuk sampai βe".6. meningkatkan kekuatannya. Polisakarida lainnya termasuk callose atau laminarin. selulosa asetat. dan ada dalam kesetimbangan dengan bentuk rantai lurus. Pada molekul ini terdapat lima gugus hidroksil dan satu gugus aldehid yang terikat pada atom karbon. tidak hanya dapat dibedakan berdasarkan gugus-gugus fungsionalnya melainkan juga dari jumlah atom karbonnya. Ia juga memiliki kegunaan ganda. dan nitroselulosa. xilan.

dan notasi L berarti levo atau kiri. Lima karbon dan satu oksigennya membentuk siklik yang disebut “cincin piranosa”. Struktur cincin ini berada dalam kesetimbangan pada pH 7. Dalam cincin piranosa. Glukosa merupakan polihidroksi aldehida (memiliki gugus CHO). gugus OH disebelah kanan untuk galaktosa sedangkan glukosa terletak disebelah kiri.Glukosa memiliki dua isomer yaitu manosa dan Galaktosa. struktur D-Glukosa dalam bentuk cincin piranosa ditunjukan pada Gambar 14. Selain memiliki isomer. Namun kenyataannya yang ditemukan pada organisme. untuk lebih jelasnya perhatikan Bagan 14. sebagai penanda digunakan gugus hidroksilnya.7. bentuk siklik ini paling stabil untuk aldosa beratom karbon enam. Demikian pula halnya perbedaan antara Glukosa dan Galaktosa terletak pada gugus hidroksinya. hanya yang dalam bentuk D-isomer.7.8. Glukosa juga memiliki enansiomer yaitu isomer cermin terhadap dirinya yaitu D-glukosa dan Lglukosa. D-Manosa dan D-Galaktosa Glukosa dengan rumus molekul C6H12O6.5. Rumus bangun senyawa D-Glukosa. . Dalam bentuk rantai lurus kita dapat dengan mudah membedakan Bentuk D atau L konformasi isomer pada karbon nomor 5 atau pada atom C asimetris. atom karbon mengikat gugus samping hidroksil dan hidrogen kecuali untuk atom C no. adalah monosakarida yang mengandung enam atom karbon. yang terikat pada gugus CH2OH sebagai atom karbon nomor 6. perbedaan antara Glukosa dengan Manosa terletak pada gugus hidroksi pada atom C nomor 2. Notasi D berasal dari kata Dextro berarti kanan. Bagan14.

α–D–Glukosa . yaitu bentuk α -D–Glukosa dan β -D–Glukosa.9 dan Gambar 14. dengan komposisi 36 : 64. Gambar 14.10. Demikianpula sebaliknya jika gugus hidroksilnya berposisi di atas hidrogennya.9.8. Glukosa di dalam air akan membentuk keseimbangan dalam dua bentuk. Jika gugus hidroksil berposisi di bawah hidrogennya. maka disebut dengan bentuk α (alfa). yaitu posisi dari gugus hidroksil pada atom karbon pertama. Bentuk cincin piranosa senyawa D-Glukosa Sedangkan pada cincin piranosa juga memiliki dua bentuk yang khas. perhatikan Gambar 14. Proses perubahan dari α -D–Glukosa ke β -D–Glukosa atau sebaliknya disebut dengan disebut mutarotasi.Gambar 14. disebut dengan bentuk β (beta).

Glukosa diserap ke dalam peredaran darah melalui saluran pencernaan. Perombakan karbohidrat yang menghasilkan bentuk lain selain glukosa seperti: fruktosa dan galaktosa. β–D–Glukosa Glukosa merupakan sumber tenaga utama bagi makhluk hidup. dandikonversi atau diubah menjadi glukosa.10.11. akan diangkut ke hati. Bagan 14. Sebagian glukosa ini kemudian langsung menjadi bahan bakar sel otak. yang menyimpannya sebagai glikogen. Untuk membedakan struktur molekul glukosa dengan fruktosa. namun memiliki gugus aldehid. sedangkan yang lainnya menuju hati dan otot. Fruktosa . Fruktosa terasa lebih manis dari glukosa dan banyak terdapat dalam buahbuahan.Gambar 14. Glikogen merupakan sumber energi cadangan yang akan dikonversi kembali menjadi glukosa pada saat dibutuhkan kembali. Fruktosa merupakan monosakarida yang memiliki enam atom karbon merupakan isomer dari glukosa.11. dapat mencermati Bagan 14.

yaitu gula yang terdapat dalam susu. dan maltosa. Monosakarida ini jarang terdapat bebas di alam. Glukosa merupakan komponen utama gula darah.Glukosa juga memiliki keunggulan yaitu tidak mudah bereaksi secara nonspesifik dengan gugus amino suatu protein dengan cara mereduksinya. Reaksi ini dikenal dengan glikosilasi yang dapat merusak fungsi berbagai enzim. Galaktosa mempunyai rasa kurang manis jika dibandingkan dengan glukosa dan kurang larut dalam air. Seperti halnya glukosa. dan kerusakan saraf periferal.11% darah kita. menyusun 0. 1. Galaktosa α-D-glukosa Galaktosa merupakan suatu aldoheksosa. Glukosa sangat penting bagi kita karena sel tubuh kita menggunakannya langsung untuk menghasilkan energi. Hal ini disebabkan karena glukosa berada dalam bentuk isomer siklik yang kurang reaktif. glikogen. Beberapa dampak glikosilasi protein adalah komplikasi akut seperti diabetes. disebut juga dekstrosa karena memutar bidang polarisasi ke kanan. β-D-glukosa D-glukosa 2. gagal ginjal. Glukosa dapat terbentuk dari hidrolisis pati. Glukosa dapat dioksidasi oleh zat pengoksidasi lembut seperti pereaksi Tollens sehingga sering disebut sebagai gula pereduksi. galaktosa juga merupakan gula pereduksi.0650. Glukosa Glukosa merupakan suatu aldoheksosa. . Umumnya berikatan dengan glukosa dalam bentuk laktosa.

Sebuah atom kiral dapat membentuk dua konfigurasi yang berbeda. Merupakan satu-satunya heksulosa yang terdapat di alam. Fruktosa α-D-galaktosa Fruktosa adalah suatu heksulosa. fruktosa adalah suatu gula pereduksi. Sama seperti glukosa. Fruktosa dapat terbentuk dari hidrolisis suatu disakarida yang disebut sukrosa. Fruktosa merupakan gula termanis.β-D-galaktosa D-galaktosa 3. . (b) (a) Struktur fruktosa: (a) struktur terbuka (b) struktur siklis arbohidrat terdiri dari atom karbon kiral. Atom karbon kiral memiliki empat grup terikat yang berbeda. Perbedaan konfigurasi ini terlihat sebagai refleksi seperti saat melihat bayangan diri di cermin dan membandingkannya dengan tubuh asli. disebut juga levulosa karena memutar bidang polarisasi ke kiri. terdapat dalam madu dan buah-buahan bersama glukosa.

terdapat 2 n konfigurasi untuk atom-atom tersebut. D-fruktosa adalah contoh utama untuk gula ini. dan E menunjukkan atom yang berbeda. B. Berikut ciri-ciri umum dari monosakarida. Gula-gula ini disebut ketosa. D-fruktosa merupakan ketosa komersil penting dan satu-satunya yang ditemukan di alam dalam bentuk yang bebas. gugus fungsional. tidak larut dalam pelarut nonpolar . Karena setiap atom karbon kiral mempunyai bayangan cermin. D.tidak dapat dihidrolisis lebih lanjut . atau gugus atom lain yang terikat pada atom C. Karena itu. Gula-L tidak banyak terdapat di alam dibanding dengan bentuk D namun bagaimanapun juga gula-L memegang peranan penting dalam biokimia.Atom karbon kiral. Dua gula-L yang ditemukan dalam bahan makanan yaitu L-arabinosa dan L-galaktosa. begitu pula sebaliknya semua gula yang memiliki gugus hidroksil di nomor atom kiral tertinggi terletak di sisi kiri disebut gula-L. untuk enam-karbon aldosa terdapat 2 atau 16 konfigurasi yang berbeda. . Nomenklatur karbohidrat untuk ketosa adalah –ulose. A. D-fruktosa merupakan penyusun dari salah satu bentuk disakarida yaitu sukrosa. Tinjauan lain dari monosakarida adalah gugus keton sebagai karbonil fungsional. keduanya berada dalam bentuk polimer karbohidrat (polisakarida). namun. seperti halnya glukosa hanya terdapat dalam jumlah yang kecil. Semua gula yang memiliki gugus hidroksil di nomor atom karbon kiral tertinggi (misal pada glukosa berada pada atom C-5) terletak di sisi kanan disebut dengan gula-D.Merupakan kristal padat yang bebas larut di dalam air.Merupakan karbohidrat yang paling sederhana.

Isomerisasi dapat dikatalisis dengan basa atau enzim. C-5 harus berotasi untuk membawa atom oksigennya ke atas/naik. Dalam hal ini atom oksigen dari gugus hidroksil pada C-5 untuk bereaksi membentuk cincin.Tidak berwarna . Gugus hidroksil hemiasetal dapat bereaksi lebih jauh (dengan kondensasi) dengan gugus hidroksil dari alkohol menghasilkan acetal.. sedangkan ketosa berubah menjadi dua aldosa yang sesuai. Gambar cincin D-glukopiranosa di bawah ini menunjukkan proyeksi Haworth. karena itu. Bentuk Cincin Monosakarida Gugus karbonil aldehid bersifat reaktif dan dengan mudah mengalami nukleifilik yang diambil oleh atom oksigen dari gugus hidroksil untuk menghasilkan hemiasetal. Bentuk hemiasetal dapat terjadi dalam gula molekul aldosa atau ketosa yang sama dimana karbonil fungsional bereaksi dengan salah satu gugus hidroksilnya. Isomerisasi monosakarida melibatkan kedua gugus karbonil dan gugus hidroksil yang berdekatan. heksosa dan hexulosa keduanya memiliki rumus empiris yang sama C6H12O 6 dan dapat diinterkonversi dengan isomerisasi. tetrosa.Berasa manis Isomerisasi Monosakarida Aldosa dan ketosa sederhana terdiri dari jumlah atom karbon yang sama merupakan isomer satu sama lain. Rotasi ini mem-bawa gugus hidroksimetil (C-6) ke posisi di atas cincin. D-glukosa.Perbedaan struktur menyebabkan sifat spesifik . Jumlah atom C: triosa. D-mannosa. Dengan reaksi ini. dimana n = 3 – 8. Hasilnya adalah enamanggota cincin gula yang disebut piranosa. Reaksi gugus karbonil ketosa hampir sama. . dan D-fruktosa dapat diinterkonversi.Mempunyai rumus empiris (CH2O)n. pentosa dan hesosa . dengan isomerisasi.Diserap langsung oleh alat pencernaan . Oleh karena itu. satu aldosa berubah menjadi aldosa yang lain (dengan konfigurasi C-2 yang berlawanan) dan ketosa yang sesuai.

mannose. yang disebut aglikon. Dalam hal ini gugus methil dan beberapa gugus lain terikat pada gula membentuk glikosida. Dua bentuk anomerik furanosida juga terbentuk. galaktosa.Dibedakan menjadi 2 yaitu aldosa (monosakarida yang mengandung gugus aldehid.Gula dapat juga membentuk lima-anggota cincin yang disebut dengan furanosa. fruktosa (levulosa atau gula buah). misal dihidroksiaseton) . dan ketosa (monosakarida yang mengandung gugus keton. Misalnya D-glukosa bereaksi dengan methanol. . Hubungan asetal dengan atom karbon anomerik ditantadi oleh akhiran –ide . mereka membentuk bentuk yang lebih stabil dan terdapat pada equilibrium dalam jumlah yang ren-dah. Glikosida Bentuk hemiasetal gula dapat bereaksi dengan alkohol untuk menghasilkan asetal penuh yang disebut de-ngan glikosida.Paling banyak terdapat di dalam makanan dan dimetabolisme tubuh adalah hexose : glukosa (dekstrosa/gula anggur). produk utamanya adalah metil α-Dglukopyranoside dan sedikit metil β-D-glukopyranoside. ia menjadi kiral. Ketika atom karbon dari gugus karbonil terlibat dalam formasi cincin. misalnya gliseraldehid). Dengan gula-D konfigurasi yang memiliki gugus hidroksil di bawah cincin disebut dengan bentuk alpha. Glikosida mengalami hidrolisasi menghasilkan gula reduksi dan senyawa terhidroksilasi. namun jarang terjadi. . namun strukturnya memiliki energi yang lebih tinggi. untuk menjadi hemiasetal (piranosa atau furanosa).

Master your semester with Scribd & The New York Times

Special offer for students: Only $4.99/month.

Master your semester with Scribd & The New York Times

Cancel anytime.