Monosakarida Monosakarida adalah karbohidrat yang tidak dapat dihidrolisis menjadi bentuk yang lebih sederhana.

Monosakarida meliputi glukosa, galaktosa, fruktosa, manosa, dan lain-lain. Monosakarida adalah karbohidrat sederhana dalam bahwa mereka tidak dapat dihidrolisis menjadi karbohidrat yang lebih kecil. Mereka aldehida atau keton dengan dua atau lebih gugus hidroksil. Rumus kimia umum dari sebuah monosakarida dimodifikasi adalah (C • H 2 O) n, harfiah "hidrat karbon." Monosakarida merupakan molekul bahan bakar penting serta blok bangunan untuk asam nukleat. Yang terkecil monosakarida, yang n = 3, yang dihidroksiaseton dan D-dan L-gliseraldehida.

Klasifikasi monosakarida
Monosakarida diklasifikasikan berdasarkan tiga karakteristik yang berbeda: penempatan gugus karbonil, jumlah atom karbon yang dikandungnya, dan wenangan kiral nya. Jika gugus karbonil merupakan aldehida, monosakarida adalah suatu aldosa, jika gugus karbonil adalah keton, monosakarida adalah suatu ketose. Monosakarida dengan tiga atom karbon disebut triosa, mereka dengan empat disebut tetroses, lima disebut pentosa, heksosa enam adalah, dan sebagainya. Kedua sistem klasifikasi tersebut sering digabungkan. Sebagai contoh, glukosa adalah aldohexose (suatu aldehida enam karbon), ribosa adalah aldopentose (suatu aldehida limakarbon), dan fruktosa adalah ketohexose (keton enam karbon). Setiap atom karbon bantalan gugus hidroksil (-OH), dengan pengecualian pada karbon pertama dan terakhir, yang asimetris, membuat mereka stereocenters dengan dua konfigurasi yang mungkin masing-masing (R atau S). Karena asimetri ini, sejumlah isomer mungkin ada untuk semua formula monosakarida yang diberikan. Para aldohexose Dglukosa, misalnya, memiliki rumus (C · H 2 O) 6, yang semua kecuali dua atom karbon yang enam stereogenic, membuat D-glukosa salah satu dari 2 4 = 16 stereoisomer mungkin. Dalam kasus gliseraldehida, aldotriose, ada satu sepasang stereoisomer yang mungkin, yang enantiomer dan epimers. 1,3-dihidroksiaseton, yang ketose sesuai dengan gliseraldehida aldosa, adalah molekul simetris tanpa stereocenters). Penugasan D atau L adalah dibuat sesuai dengan orientasi dari karbon asimetrik terjauh dari gugus karbonil: dalam proyeksi Fischer standar jika gugus hidroksil yang di sebelah kanan adalah molekul gula D, selain itu adalah gula L. "D-" dan "L-" prefiks tidak harus bingung dengan "d-" atau "l-", yang menunjukkan arah bahwa gula berputar cahaya terpolarisasi bidang. Ini penggunaan "d-" dan "l-" tidak lagi diikuti dalam kimia karbohidrat.

Ring-isomer rantai lurus
Kelompok aldehid atau keton dari monosakarida rantai lurus akan bereaksi reversibel dengan gugus hidroksil pada atom karbon yang berbeda untuk membentuk, hemiacetal atau hemiketal membentuk cincin heterosiklik dengan jembatan oksigen antara dua atom

Kedua senyawa tersebut merupakan suatu triosa karena mengandung tiga atom karbon. Bentuk alternatif. Ia juga memiliki kegunaan ganda. Selama konversi dari rantai lurus bentuk ke bentuk siklik. Monosakarida paling sederhana adalah gliseraldehid atau aldotriosa dan isomerinya adalah dihidroksiaseton atau ketotriosa perhatikan Bagan 14. menjadi pusat stereogenic dengan dua konfigurasi yang mungkin: Atom oksigen mungkin mengambil posisi di atas atau di bawah bidang cincin . Kitin memiliki struktur yang serupa. termasuk benang bedah. dan digunakan sebagai bahan baku untuk produksi dari rayon (viscose melalui proses). selulosa asetat. chrysolaminarin. Dalam''''anomer α. Mannan. baik anomers ada dalam kesetimbangan. Polisakarida lainnya termasuk callose atau laminarin. "Itu selalu lebih baik untuk sampai βe". dan galactomannan. di mana CH 2 OH dan substituen hidroksil anomeric berada pada sisi yang sama (cis) dari pesawat dari cincin.karbon. Pada molekul ini terdapat lima gugus hidroksil dan satu gugus aldehid yang terikat pada atom karbon. yang disebut karbon anomeric.6. disebut β''''anomer. xilan. Bagan 14. Cincin dengan lima dan enam atom disebut bentuk furanose dan pyranose. atom karbon yang mengandung oksigen karbonil. seluloid. Monosakarida merupakan sakarida sederhana yang tidak dapat dihidrolisis menjadi satuan terkecil walaupun dalam suasana yang lunak sekalipun. tidak hanya dapat dibedakan berdasarkan gugus-gugus fungsionalnya melainkan juga dari jumlah atom karbonnya.6. Monosakarida sederhana aldotriosa dan ketotriosa Monosakarida yang paling banyak ditemukan dalam tubuh organisme adalah monosakarida yang dibangun dengan 6 (enam) atom C yang dikenal sebagai Glukosa. meningkatkan kekuatannya. Jadi suatu monosakarida. fucoidan. dan nitroselulosa. Karena cincin dan rantai lurus bentuk interconvert mudah. masingmasing. Hal ini ditemukan di arthropoda exoskeletons dan dalam dinding sel dari beberapa jamur. Pasangan yang mungkin dihasilkan dari stereoisomer yang disebut anomers. . dan ada dalam kesetimbangan dengan bentuk rantai lurus. Anda dapat mengingat bahwa anomer β adalah cis oleh mnemonic itu. tetapi mengandung nitrogen cabang samping.-OH substituen pada karbon anomeric terletak di sisi berlawanan (trans) dari cincin dari sisi cabang OH CH 2. Ia memiliki banyak kegunaan seperti peran penting dalam industri kertas dan tekstil.

Lima karbon dan satu oksigennya membentuk siklik yang disebut “cincin piranosa”. . dan notasi L berarti levo atau kiri. adalah monosakarida yang mengandung enam atom karbon. bentuk siklik ini paling stabil untuk aldosa beratom karbon enam.7. D-Manosa dan D-Galaktosa Glukosa dengan rumus molekul C6H12O6. Rumus bangun senyawa D-Glukosa. atom karbon mengikat gugus samping hidroksil dan hidrogen kecuali untuk atom C no. perbedaan antara Glukosa dengan Manosa terletak pada gugus hidroksi pada atom C nomor 2.Glukosa memiliki dua isomer yaitu manosa dan Galaktosa. Dalam cincin piranosa.8. Glukosa merupakan polihidroksi aldehida (memiliki gugus CHO). Notasi D berasal dari kata Dextro berarti kanan. hanya yang dalam bentuk D-isomer. Demikian pula halnya perbedaan antara Glukosa dan Galaktosa terletak pada gugus hidroksinya. Selain memiliki isomer. struktur D-Glukosa dalam bentuk cincin piranosa ditunjukan pada Gambar 14. untuk lebih jelasnya perhatikan Bagan 14. Struktur cincin ini berada dalam kesetimbangan pada pH 7. yang terikat pada gugus CH2OH sebagai atom karbon nomor 6.7. Bagan14. Dalam bentuk rantai lurus kita dapat dengan mudah membedakan Bentuk D atau L konformasi isomer pada karbon nomor 5 atau pada atom C asimetris. gugus OH disebelah kanan untuk galaktosa sedangkan glukosa terletak disebelah kiri. Namun kenyataannya yang ditemukan pada organisme.5. sebagai penanda digunakan gugus hidroksilnya. Glukosa juga memiliki enansiomer yaitu isomer cermin terhadap dirinya yaitu D-glukosa dan Lglukosa.

perhatikan Gambar 14. maka disebut dengan bentuk α (alfa). Gambar 14.9 dan Gambar 14.Gambar 14. Demikianpula sebaliknya jika gugus hidroksilnya berposisi di atas hidrogennya. disebut dengan bentuk β (beta). α–D–Glukosa .10. yaitu posisi dari gugus hidroksil pada atom karbon pertama. yaitu bentuk α -D–Glukosa dan β -D–Glukosa. dengan komposisi 36 : 64.8.9. Glukosa di dalam air akan membentuk keseimbangan dalam dua bentuk. Bentuk cincin piranosa senyawa D-Glukosa Sedangkan pada cincin piranosa juga memiliki dua bentuk yang khas. Proses perubahan dari α -D–Glukosa ke β -D–Glukosa atau sebaliknya disebut dengan disebut mutarotasi. Jika gugus hidroksil berposisi di bawah hidrogennya.

yang menyimpannya sebagai glikogen. Fruktosa . sedangkan yang lainnya menuju hati dan otot. Bagan 14. akan diangkut ke hati.11. namun memiliki gugus aldehid. Perombakan karbohidrat yang menghasilkan bentuk lain selain glukosa seperti: fruktosa dan galaktosa. Glikogen merupakan sumber energi cadangan yang akan dikonversi kembali menjadi glukosa pada saat dibutuhkan kembali. Fruktosa terasa lebih manis dari glukosa dan banyak terdapat dalam buahbuahan. Untuk membedakan struktur molekul glukosa dengan fruktosa. Glukosa diserap ke dalam peredaran darah melalui saluran pencernaan. dapat mencermati Bagan 14.11.10. β–D–Glukosa Glukosa merupakan sumber tenaga utama bagi makhluk hidup. Sebagian glukosa ini kemudian langsung menjadi bahan bakar sel otak.Gambar 14. dandikonversi atau diubah menjadi glukosa. Fruktosa merupakan monosakarida yang memiliki enam atom karbon merupakan isomer dari glukosa.

Galaktosa α-D-glukosa Galaktosa merupakan suatu aldoheksosa. . Glukosa Glukosa merupakan suatu aldoheksosa.Glukosa juga memiliki keunggulan yaitu tidak mudah bereaksi secara nonspesifik dengan gugus amino suatu protein dengan cara mereduksinya. Monosakarida ini jarang terdapat bebas di alam. dan maltosa. disebut juga dekstrosa karena memutar bidang polarisasi ke kanan. yaitu gula yang terdapat dalam susu. glikogen. Beberapa dampak glikosilasi protein adalah komplikasi akut seperti diabetes. Glukosa dapat terbentuk dari hidrolisis pati. galaktosa juga merupakan gula pereduksi. Glukosa dapat dioksidasi oleh zat pengoksidasi lembut seperti pereaksi Tollens sehingga sering disebut sebagai gula pereduksi. Glukosa merupakan komponen utama gula darah. Glukosa sangat penting bagi kita karena sel tubuh kita menggunakannya langsung untuk menghasilkan energi. menyusun 0. β-D-glukosa D-glukosa 2. dan kerusakan saraf periferal. Seperti halnya glukosa. Reaksi ini dikenal dengan glikosilasi yang dapat merusak fungsi berbagai enzim. Umumnya berikatan dengan glukosa dalam bentuk laktosa. gagal ginjal.0650. 1.11% darah kita. Hal ini disebabkan karena glukosa berada dalam bentuk isomer siklik yang kurang reaktif. Galaktosa mempunyai rasa kurang manis jika dibandingkan dengan glukosa dan kurang larut dalam air.

Atom karbon kiral memiliki empat grup terikat yang berbeda. Sama seperti glukosa. Fruktosa merupakan gula termanis. disebut juga levulosa karena memutar bidang polarisasi ke kiri. Sebuah atom kiral dapat membentuk dua konfigurasi yang berbeda. Fruktosa dapat terbentuk dari hidrolisis suatu disakarida yang disebut sukrosa. Fruktosa α-D-galaktosa Fruktosa adalah suatu heksulosa.β-D-galaktosa D-galaktosa 3. (b) (a) Struktur fruktosa: (a) struktur terbuka (b) struktur siklis arbohidrat terdiri dari atom karbon kiral. Merupakan satu-satunya heksulosa yang terdapat di alam. fruktosa adalah suatu gula pereduksi. Perbedaan konfigurasi ini terlihat sebagai refleksi seperti saat melihat bayangan diri di cermin dan membandingkannya dengan tubuh asli. terdapat dalam madu dan buah-buahan bersama glukosa. .

dan E menunjukkan atom yang berbeda. begitu pula sebaliknya semua gula yang memiliki gugus hidroksil di nomor atom kiral tertinggi terletak di sisi kiri disebut gula-L. D-fruktosa adalah contoh utama untuk gula ini. Dua gula-L yang ditemukan dalam bahan makanan yaitu L-arabinosa dan L-galaktosa. Karena setiap atom karbon kiral mempunyai bayangan cermin. D-fruktosa merupakan ketosa komersil penting dan satu-satunya yang ditemukan di alam dalam bentuk yang bebas. Gula-gula ini disebut ketosa. Nomenklatur karbohidrat untuk ketosa adalah –ulose. A. Gula-L tidak banyak terdapat di alam dibanding dengan bentuk D namun bagaimanapun juga gula-L memegang peranan penting dalam biokimia. Karena itu. Semua gula yang memiliki gugus hidroksil di nomor atom karbon kiral tertinggi (misal pada glukosa berada pada atom C-5) terletak di sisi kanan disebut dengan gula-D. seperti halnya glukosa hanya terdapat dalam jumlah yang kecil.Merupakan karbohidrat yang paling sederhana. namun. Tinjauan lain dari monosakarida adalah gugus keton sebagai karbonil fungsional. gugus fungsional.tidak dapat dihidrolisis lebih lanjut .Atom karbon kiral. terdapat 2 n konfigurasi untuk atom-atom tersebut. Berikut ciri-ciri umum dari monosakarida. tidak larut dalam pelarut nonpolar . . atau gugus atom lain yang terikat pada atom C. B. D-fruktosa merupakan penyusun dari salah satu bentuk disakarida yaitu sukrosa. D. untuk enam-karbon aldosa terdapat 2 atau 16 konfigurasi yang berbeda. keduanya berada dalam bentuk polimer karbohidrat (polisakarida).Merupakan kristal padat yang bebas larut di dalam air.

sedangkan ketosa berubah menjadi dua aldosa yang sesuai. D-glukosa.Perbedaan struktur menyebabkan sifat spesifik . Jumlah atom C: triosa. D-mannosa. Reaksi gugus karbonil ketosa hampir sama. dimana n = 3 – 8. Isomerisasi monosakarida melibatkan kedua gugus karbonil dan gugus hidroksil yang berdekatan. Dalam hal ini atom oksigen dari gugus hidroksil pada C-5 untuk bereaksi membentuk cincin. tetrosa.Tidak berwarna . Bentuk hemiasetal dapat terjadi dalam gula molekul aldosa atau ketosa yang sama dimana karbonil fungsional bereaksi dengan salah satu gugus hidroksilnya. Dengan reaksi ini. dan D-fruktosa dapat diinterkonversi.Mempunyai rumus empiris (CH2O)n.. Oleh karena itu. Hasilnya adalah enamanggota cincin gula yang disebut piranosa. karena itu.Berasa manis Isomerisasi Monosakarida Aldosa dan ketosa sederhana terdiri dari jumlah atom karbon yang sama merupakan isomer satu sama lain. satu aldosa berubah menjadi aldosa yang lain (dengan konfigurasi C-2 yang berlawanan) dan ketosa yang sesuai. Gugus hidroksil hemiasetal dapat bereaksi lebih jauh (dengan kondensasi) dengan gugus hidroksil dari alkohol menghasilkan acetal. Rotasi ini mem-bawa gugus hidroksimetil (C-6) ke posisi di atas cincin. Bentuk Cincin Monosakarida Gugus karbonil aldehid bersifat reaktif dan dengan mudah mengalami nukleifilik yang diambil oleh atom oksigen dari gugus hidroksil untuk menghasilkan hemiasetal. C-5 harus berotasi untuk membawa atom oksigennya ke atas/naik. . pentosa dan hesosa . Gambar cincin D-glukopiranosa di bawah ini menunjukkan proyeksi Haworth. heksosa dan hexulosa keduanya memiliki rumus empiris yang sama C6H12O 6 dan dapat diinterkonversi dengan isomerisasi.Diserap langsung oleh alat pencernaan . Isomerisasi dapat dikatalisis dengan basa atau enzim. dengan isomerisasi.

Dibedakan menjadi 2 yaitu aldosa (monosakarida yang mengandung gugus aldehid. Glikosida mengalami hidrolisasi menghasilkan gula reduksi dan senyawa terhidroksilasi. Hubungan asetal dengan atom karbon anomerik ditantadi oleh akhiran –ide . dan ketosa (monosakarida yang mengandung gugus keton.Paling banyak terdapat di dalam makanan dan dimetabolisme tubuh adalah hexose : glukosa (dekstrosa/gula anggur). Ketika atom karbon dari gugus karbonil terlibat dalam formasi cincin. untuk menjadi hemiasetal (piranosa atau furanosa). galaktosa. Dua bentuk anomerik furanosida juga terbentuk. yang disebut aglikon. namun strukturnya memiliki energi yang lebih tinggi. . namun jarang terjadi.Gula dapat juga membentuk lima-anggota cincin yang disebut dengan furanosa. Glikosida Bentuk hemiasetal gula dapat bereaksi dengan alkohol untuk menghasilkan asetal penuh yang disebut de-ngan glikosida. mannose. Dalam hal ini gugus methil dan beberapa gugus lain terikat pada gula membentuk glikosida. . produk utamanya adalah metil α-Dglukopyranoside dan sedikit metil β-D-glukopyranoside. Dengan gula-D konfigurasi yang memiliki gugus hidroksil di bawah cincin disebut dengan bentuk alpha. misal dihidroksiaseton) . ia menjadi kiral. misalnya gliseraldehid). Misalnya D-glukosa bereaksi dengan methanol. fruktosa (levulosa atau gula buah). mereka membentuk bentuk yang lebih stabil dan terdapat pada equilibrium dalam jumlah yang ren-dah.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful