Monosakarida Monosakarida adalah karbohidrat yang tidak dapat dihidrolisis menjadi bentuk yang lebih sederhana.

Monosakarida meliputi glukosa, galaktosa, fruktosa, manosa, dan lain-lain. Monosakarida adalah karbohidrat sederhana dalam bahwa mereka tidak dapat dihidrolisis menjadi karbohidrat yang lebih kecil. Mereka aldehida atau keton dengan dua atau lebih gugus hidroksil. Rumus kimia umum dari sebuah monosakarida dimodifikasi adalah (C • H 2 O) n, harfiah "hidrat karbon." Monosakarida merupakan molekul bahan bakar penting serta blok bangunan untuk asam nukleat. Yang terkecil monosakarida, yang n = 3, yang dihidroksiaseton dan D-dan L-gliseraldehida.

Klasifikasi monosakarida
Monosakarida diklasifikasikan berdasarkan tiga karakteristik yang berbeda: penempatan gugus karbonil, jumlah atom karbon yang dikandungnya, dan wenangan kiral nya. Jika gugus karbonil merupakan aldehida, monosakarida adalah suatu aldosa, jika gugus karbonil adalah keton, monosakarida adalah suatu ketose. Monosakarida dengan tiga atom karbon disebut triosa, mereka dengan empat disebut tetroses, lima disebut pentosa, heksosa enam adalah, dan sebagainya. Kedua sistem klasifikasi tersebut sering digabungkan. Sebagai contoh, glukosa adalah aldohexose (suatu aldehida enam karbon), ribosa adalah aldopentose (suatu aldehida limakarbon), dan fruktosa adalah ketohexose (keton enam karbon). Setiap atom karbon bantalan gugus hidroksil (-OH), dengan pengecualian pada karbon pertama dan terakhir, yang asimetris, membuat mereka stereocenters dengan dua konfigurasi yang mungkin masing-masing (R atau S). Karena asimetri ini, sejumlah isomer mungkin ada untuk semua formula monosakarida yang diberikan. Para aldohexose Dglukosa, misalnya, memiliki rumus (C · H 2 O) 6, yang semua kecuali dua atom karbon yang enam stereogenic, membuat D-glukosa salah satu dari 2 4 = 16 stereoisomer mungkin. Dalam kasus gliseraldehida, aldotriose, ada satu sepasang stereoisomer yang mungkin, yang enantiomer dan epimers. 1,3-dihidroksiaseton, yang ketose sesuai dengan gliseraldehida aldosa, adalah molekul simetris tanpa stereocenters). Penugasan D atau L adalah dibuat sesuai dengan orientasi dari karbon asimetrik terjauh dari gugus karbonil: dalam proyeksi Fischer standar jika gugus hidroksil yang di sebelah kanan adalah molekul gula D, selain itu adalah gula L. "D-" dan "L-" prefiks tidak harus bingung dengan "d-" atau "l-", yang menunjukkan arah bahwa gula berputar cahaya terpolarisasi bidang. Ini penggunaan "d-" dan "l-" tidak lagi diikuti dalam kimia karbohidrat.

Ring-isomer rantai lurus
Kelompok aldehid atau keton dari monosakarida rantai lurus akan bereaksi reversibel dengan gugus hidroksil pada atom karbon yang berbeda untuk membentuk, hemiacetal atau hemiketal membentuk cincin heterosiklik dengan jembatan oksigen antara dua atom

dan galactomannan. "Itu selalu lebih baik untuk sampai βe". Cincin dengan lima dan enam atom disebut bentuk furanose dan pyranose. fucoidan. Monosakarida paling sederhana adalah gliseraldehid atau aldotriosa dan isomerinya adalah dihidroksiaseton atau ketotriosa perhatikan Bagan 14. Selama konversi dari rantai lurus bentuk ke bentuk siklik. Hal ini ditemukan di arthropoda exoskeletons dan dalam dinding sel dari beberapa jamur. termasuk benang bedah. baik anomers ada dalam kesetimbangan. Pasangan yang mungkin dihasilkan dari stereoisomer yang disebut anomers. Jadi suatu monosakarida. Bagan 14. dan nitroselulosa. Monosakarida merupakan sakarida sederhana yang tidak dapat dihidrolisis menjadi satuan terkecil walaupun dalam suasana yang lunak sekalipun.6. dan ada dalam kesetimbangan dengan bentuk rantai lurus. chrysolaminarin.karbon. masingmasing. tetapi mengandung nitrogen cabang samping. Kitin memiliki struktur yang serupa. selulosa asetat. yang disebut karbon anomeric. disebut β''''anomer.6. Ia memiliki banyak kegunaan seperti peran penting dalam industri kertas dan tekstil. Dalam''''anomer α. seluloid. Monosakarida sederhana aldotriosa dan ketotriosa Monosakarida yang paling banyak ditemukan dalam tubuh organisme adalah monosakarida yang dibangun dengan 6 (enam) atom C yang dikenal sebagai Glukosa. dan digunakan sebagai bahan baku untuk produksi dari rayon (viscose melalui proses). Ia juga memiliki kegunaan ganda. menjadi pusat stereogenic dengan dua konfigurasi yang mungkin: Atom oksigen mungkin mengambil posisi di atas atau di bawah bidang cincin . Kedua senyawa tersebut merupakan suatu triosa karena mengandung tiga atom karbon. di mana CH 2 OH dan substituen hidroksil anomeric berada pada sisi yang sama (cis) dari pesawat dari cincin. .-OH substituen pada karbon anomeric terletak di sisi berlawanan (trans) dari cincin dari sisi cabang OH CH 2. Bentuk alternatif. tidak hanya dapat dibedakan berdasarkan gugus-gugus fungsionalnya melainkan juga dari jumlah atom karbonnya. Pada molekul ini terdapat lima gugus hidroksil dan satu gugus aldehid yang terikat pada atom karbon. Polisakarida lainnya termasuk callose atau laminarin. Karena cincin dan rantai lurus bentuk interconvert mudah. Mannan. xilan. Anda dapat mengingat bahwa anomer β adalah cis oleh mnemonic itu. meningkatkan kekuatannya. atom karbon yang mengandung oksigen karbonil.

D-Manosa dan D-Galaktosa Glukosa dengan rumus molekul C6H12O6. untuk lebih jelasnya perhatikan Bagan 14. gugus OH disebelah kanan untuk galaktosa sedangkan glukosa terletak disebelah kiri. yang terikat pada gugus CH2OH sebagai atom karbon nomor 6. Demikian pula halnya perbedaan antara Glukosa dan Galaktosa terletak pada gugus hidroksinya. Selain memiliki isomer. adalah monosakarida yang mengandung enam atom karbon. atom karbon mengikat gugus samping hidroksil dan hidrogen kecuali untuk atom C no. Dalam bentuk rantai lurus kita dapat dengan mudah membedakan Bentuk D atau L konformasi isomer pada karbon nomor 5 atau pada atom C asimetris. Lima karbon dan satu oksigennya membentuk siklik yang disebut “cincin piranosa”. .Glukosa memiliki dua isomer yaitu manosa dan Galaktosa. Struktur cincin ini berada dalam kesetimbangan pada pH 7. Namun kenyataannya yang ditemukan pada organisme. dan notasi L berarti levo atau kiri.8. Rumus bangun senyawa D-Glukosa. Bagan14.7. Notasi D berasal dari kata Dextro berarti kanan.7.5. bentuk siklik ini paling stabil untuk aldosa beratom karbon enam. sebagai penanda digunakan gugus hidroksilnya. perbedaan antara Glukosa dengan Manosa terletak pada gugus hidroksi pada atom C nomor 2. struktur D-Glukosa dalam bentuk cincin piranosa ditunjukan pada Gambar 14. hanya yang dalam bentuk D-isomer. Glukosa merupakan polihidroksi aldehida (memiliki gugus CHO). Glukosa juga memiliki enansiomer yaitu isomer cermin terhadap dirinya yaitu D-glukosa dan Lglukosa. Dalam cincin piranosa.

yaitu posisi dari gugus hidroksil pada atom karbon pertama. Glukosa di dalam air akan membentuk keseimbangan dalam dua bentuk. Bentuk cincin piranosa senyawa D-Glukosa Sedangkan pada cincin piranosa juga memiliki dua bentuk yang khas. Jika gugus hidroksil berposisi di bawah hidrogennya. disebut dengan bentuk β (beta). α–D–Glukosa . Gambar 14. Proses perubahan dari α -D–Glukosa ke β -D–Glukosa atau sebaliknya disebut dengan disebut mutarotasi. Demikianpula sebaliknya jika gugus hidroksilnya berposisi di atas hidrogennya.Gambar 14. maka disebut dengan bentuk α (alfa).9 dan Gambar 14. yaitu bentuk α -D–Glukosa dan β -D–Glukosa. perhatikan Gambar 14.8. dengan komposisi 36 : 64.9.10.

yang menyimpannya sebagai glikogen. Bagan 14.Gambar 14.11. sedangkan yang lainnya menuju hati dan otot. Untuk membedakan struktur molekul glukosa dengan fruktosa. Glukosa diserap ke dalam peredaran darah melalui saluran pencernaan. Fruktosa merupakan monosakarida yang memiliki enam atom karbon merupakan isomer dari glukosa. Fruktosa terasa lebih manis dari glukosa dan banyak terdapat dalam buahbuahan. Perombakan karbohidrat yang menghasilkan bentuk lain selain glukosa seperti: fruktosa dan galaktosa. Fruktosa . dandikonversi atau diubah menjadi glukosa. namun memiliki gugus aldehid. Glikogen merupakan sumber energi cadangan yang akan dikonversi kembali menjadi glukosa pada saat dibutuhkan kembali. Sebagian glukosa ini kemudian langsung menjadi bahan bakar sel otak. akan diangkut ke hati.11. dapat mencermati Bagan 14.10. β–D–Glukosa Glukosa merupakan sumber tenaga utama bagi makhluk hidup.

Glukosa merupakan komponen utama gula darah. dan maltosa. Galaktosa mempunyai rasa kurang manis jika dibandingkan dengan glukosa dan kurang larut dalam air. dan kerusakan saraf periferal. Umumnya berikatan dengan glukosa dalam bentuk laktosa. Glukosa Glukosa merupakan suatu aldoheksosa. Glukosa sangat penting bagi kita karena sel tubuh kita menggunakannya langsung untuk menghasilkan energi. gagal ginjal. menyusun 0.0650. 1. Beberapa dampak glikosilasi protein adalah komplikasi akut seperti diabetes. glikogen. Seperti halnya glukosa. Glukosa dapat terbentuk dari hidrolisis pati. Monosakarida ini jarang terdapat bebas di alam.11% darah kita. . β-D-glukosa D-glukosa 2. Reaksi ini dikenal dengan glikosilasi yang dapat merusak fungsi berbagai enzim. disebut juga dekstrosa karena memutar bidang polarisasi ke kanan. galaktosa juga merupakan gula pereduksi. Glukosa dapat dioksidasi oleh zat pengoksidasi lembut seperti pereaksi Tollens sehingga sering disebut sebagai gula pereduksi. Galaktosa α-D-glukosa Galaktosa merupakan suatu aldoheksosa. yaitu gula yang terdapat dalam susu. Hal ini disebabkan karena glukosa berada dalam bentuk isomer siklik yang kurang reaktif.Glukosa juga memiliki keunggulan yaitu tidak mudah bereaksi secara nonspesifik dengan gugus amino suatu protein dengan cara mereduksinya.

Fruktosa merupakan gula termanis. disebut juga levulosa karena memutar bidang polarisasi ke kiri.β-D-galaktosa D-galaktosa 3. Atom karbon kiral memiliki empat grup terikat yang berbeda. terdapat dalam madu dan buah-buahan bersama glukosa. Fruktosa dapat terbentuk dari hidrolisis suatu disakarida yang disebut sukrosa. Merupakan satu-satunya heksulosa yang terdapat di alam. Fruktosa α-D-galaktosa Fruktosa adalah suatu heksulosa. Sebuah atom kiral dapat membentuk dua konfigurasi yang berbeda. Sama seperti glukosa. . fruktosa adalah suatu gula pereduksi. Perbedaan konfigurasi ini terlihat sebagai refleksi seperti saat melihat bayangan diri di cermin dan membandingkannya dengan tubuh asli. (b) (a) Struktur fruktosa: (a) struktur terbuka (b) struktur siklis arbohidrat terdiri dari atom karbon kiral.

Karena itu. untuk enam-karbon aldosa terdapat 2 atau 16 konfigurasi yang berbeda.Atom karbon kiral.Merupakan kristal padat yang bebas larut di dalam air. D. atau gugus atom lain yang terikat pada atom C. A. Nomenklatur karbohidrat untuk ketosa adalah –ulose. terdapat 2 n konfigurasi untuk atom-atom tersebut. . Berikut ciri-ciri umum dari monosakarida. Semua gula yang memiliki gugus hidroksil di nomor atom karbon kiral tertinggi (misal pada glukosa berada pada atom C-5) terletak di sisi kanan disebut dengan gula-D. dan E menunjukkan atom yang berbeda. D-fruktosa merupakan penyusun dari salah satu bentuk disakarida yaitu sukrosa.Merupakan karbohidrat yang paling sederhana. Gula-gula ini disebut ketosa. gugus fungsional. namun. D-fruktosa merupakan ketosa komersil penting dan satu-satunya yang ditemukan di alam dalam bentuk yang bebas. seperti halnya glukosa hanya terdapat dalam jumlah yang kecil. B. begitu pula sebaliknya semua gula yang memiliki gugus hidroksil di nomor atom kiral tertinggi terletak di sisi kiri disebut gula-L. Karena setiap atom karbon kiral mempunyai bayangan cermin. Tinjauan lain dari monosakarida adalah gugus keton sebagai karbonil fungsional. keduanya berada dalam bentuk polimer karbohidrat (polisakarida). Dua gula-L yang ditemukan dalam bahan makanan yaitu L-arabinosa dan L-galaktosa. tidak larut dalam pelarut nonpolar . Gula-L tidak banyak terdapat di alam dibanding dengan bentuk D namun bagaimanapun juga gula-L memegang peranan penting dalam biokimia. D-fruktosa adalah contoh utama untuk gula ini.tidak dapat dihidrolisis lebih lanjut .

D-mannosa. Bentuk Cincin Monosakarida Gugus karbonil aldehid bersifat reaktif dan dengan mudah mengalami nukleifilik yang diambil oleh atom oksigen dari gugus hidroksil untuk menghasilkan hemiasetal. . sedangkan ketosa berubah menjadi dua aldosa yang sesuai. Gambar cincin D-glukopiranosa di bawah ini menunjukkan proyeksi Haworth. Dalam hal ini atom oksigen dari gugus hidroksil pada C-5 untuk bereaksi membentuk cincin.Diserap langsung oleh alat pencernaan . C-5 harus berotasi untuk membawa atom oksigennya ke atas/naik. heksosa dan hexulosa keduanya memiliki rumus empiris yang sama C6H12O 6 dan dapat diinterkonversi dengan isomerisasi.Mempunyai rumus empiris (CH2O)n. pentosa dan hesosa . Rotasi ini mem-bawa gugus hidroksimetil (C-6) ke posisi di atas cincin. satu aldosa berubah menjadi aldosa yang lain (dengan konfigurasi C-2 yang berlawanan) dan ketosa yang sesuai. dengan isomerisasi. Isomerisasi monosakarida melibatkan kedua gugus karbonil dan gugus hidroksil yang berdekatan. Oleh karena itu. dimana n = 3 – 8. Dengan reaksi ini. dan D-fruktosa dapat diinterkonversi. Hasilnya adalah enamanggota cincin gula yang disebut piranosa.Tidak berwarna . Bentuk hemiasetal dapat terjadi dalam gula molekul aldosa atau ketosa yang sama dimana karbonil fungsional bereaksi dengan salah satu gugus hidroksilnya. Isomerisasi dapat dikatalisis dengan basa atau enzim. Reaksi gugus karbonil ketosa hampir sama.Perbedaan struktur menyebabkan sifat spesifik . karena itu.Berasa manis Isomerisasi Monosakarida Aldosa dan ketosa sederhana terdiri dari jumlah atom karbon yang sama merupakan isomer satu sama lain. D-glukosa.. tetrosa. Gugus hidroksil hemiasetal dapat bereaksi lebih jauh (dengan kondensasi) dengan gugus hidroksil dari alkohol menghasilkan acetal. Jumlah atom C: triosa.

namun jarang terjadi. . misal dihidroksiaseton) . Dua bentuk anomerik furanosida juga terbentuk.Gula dapat juga membentuk lima-anggota cincin yang disebut dengan furanosa. Glikosida Bentuk hemiasetal gula dapat bereaksi dengan alkohol untuk menghasilkan asetal penuh yang disebut de-ngan glikosida. ia menjadi kiral. Dengan gula-D konfigurasi yang memiliki gugus hidroksil di bawah cincin disebut dengan bentuk alpha. Ketika atom karbon dari gugus karbonil terlibat dalam formasi cincin. Misalnya D-glukosa bereaksi dengan methanol. mannose. Hubungan asetal dengan atom karbon anomerik ditantadi oleh akhiran –ide .Paling banyak terdapat di dalam makanan dan dimetabolisme tubuh adalah hexose : glukosa (dekstrosa/gula anggur). namun strukturnya memiliki energi yang lebih tinggi. yang disebut aglikon. produk utamanya adalah metil α-Dglukopyranoside dan sedikit metil β-D-glukopyranoside. Dalam hal ini gugus methil dan beberapa gugus lain terikat pada gula membentuk glikosida. dan ketosa (monosakarida yang mengandung gugus keton. fruktosa (levulosa atau gula buah). Glikosida mengalami hidrolisasi menghasilkan gula reduksi dan senyawa terhidroksilasi. misalnya gliseraldehid). untuk menjadi hemiasetal (piranosa atau furanosa). mereka membentuk bentuk yang lebih stabil dan terdapat pada equilibrium dalam jumlah yang ren-dah. .Dibedakan menjadi 2 yaitu aldosa (monosakarida yang mengandung gugus aldehid. galaktosa.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful