P. 1
Monosakarida

Monosakarida

|Views: 469|Likes:
Published by Ridwan Nyikuza

More info:

Published by: Ridwan Nyikuza on Mar 08, 2012
Copyright:Attribution Non-commercial

Availability:

Read on Scribd mobile: iPhone, iPad and Android.
download as DOC, PDF, TXT or read online from Scribd
See more
See less

05/20/2014

pdf

text

original

Monosakarida Monosakarida adalah karbohidrat yang tidak dapat dihidrolisis menjadi bentuk yang lebih sederhana.

Monosakarida meliputi glukosa, galaktosa, fruktosa, manosa, dan lain-lain. Monosakarida adalah karbohidrat sederhana dalam bahwa mereka tidak dapat dihidrolisis menjadi karbohidrat yang lebih kecil. Mereka aldehida atau keton dengan dua atau lebih gugus hidroksil. Rumus kimia umum dari sebuah monosakarida dimodifikasi adalah (C • H 2 O) n, harfiah "hidrat karbon." Monosakarida merupakan molekul bahan bakar penting serta blok bangunan untuk asam nukleat. Yang terkecil monosakarida, yang n = 3, yang dihidroksiaseton dan D-dan L-gliseraldehida.

Klasifikasi monosakarida
Monosakarida diklasifikasikan berdasarkan tiga karakteristik yang berbeda: penempatan gugus karbonil, jumlah atom karbon yang dikandungnya, dan wenangan kiral nya. Jika gugus karbonil merupakan aldehida, monosakarida adalah suatu aldosa, jika gugus karbonil adalah keton, monosakarida adalah suatu ketose. Monosakarida dengan tiga atom karbon disebut triosa, mereka dengan empat disebut tetroses, lima disebut pentosa, heksosa enam adalah, dan sebagainya. Kedua sistem klasifikasi tersebut sering digabungkan. Sebagai contoh, glukosa adalah aldohexose (suatu aldehida enam karbon), ribosa adalah aldopentose (suatu aldehida limakarbon), dan fruktosa adalah ketohexose (keton enam karbon). Setiap atom karbon bantalan gugus hidroksil (-OH), dengan pengecualian pada karbon pertama dan terakhir, yang asimetris, membuat mereka stereocenters dengan dua konfigurasi yang mungkin masing-masing (R atau S). Karena asimetri ini, sejumlah isomer mungkin ada untuk semua formula monosakarida yang diberikan. Para aldohexose Dglukosa, misalnya, memiliki rumus (C · H 2 O) 6, yang semua kecuali dua atom karbon yang enam stereogenic, membuat D-glukosa salah satu dari 2 4 = 16 stereoisomer mungkin. Dalam kasus gliseraldehida, aldotriose, ada satu sepasang stereoisomer yang mungkin, yang enantiomer dan epimers. 1,3-dihidroksiaseton, yang ketose sesuai dengan gliseraldehida aldosa, adalah molekul simetris tanpa stereocenters). Penugasan D atau L adalah dibuat sesuai dengan orientasi dari karbon asimetrik terjauh dari gugus karbonil: dalam proyeksi Fischer standar jika gugus hidroksil yang di sebelah kanan adalah molekul gula D, selain itu adalah gula L. "D-" dan "L-" prefiks tidak harus bingung dengan "d-" atau "l-", yang menunjukkan arah bahwa gula berputar cahaya terpolarisasi bidang. Ini penggunaan "d-" dan "l-" tidak lagi diikuti dalam kimia karbohidrat.

Ring-isomer rantai lurus
Kelompok aldehid atau keton dari monosakarida rantai lurus akan bereaksi reversibel dengan gugus hidroksil pada atom karbon yang berbeda untuk membentuk, hemiacetal atau hemiketal membentuk cincin heterosiklik dengan jembatan oksigen antara dua atom

6. Ia memiliki banyak kegunaan seperti peran penting dalam industri kertas dan tekstil. Monosakarida merupakan sakarida sederhana yang tidak dapat dihidrolisis menjadi satuan terkecil walaupun dalam suasana yang lunak sekalipun. . Karena cincin dan rantai lurus bentuk interconvert mudah. Bentuk alternatif. Monosakarida sederhana aldotriosa dan ketotriosa Monosakarida yang paling banyak ditemukan dalam tubuh organisme adalah monosakarida yang dibangun dengan 6 (enam) atom C yang dikenal sebagai Glukosa. chrysolaminarin. Ia juga memiliki kegunaan ganda. Hal ini ditemukan di arthropoda exoskeletons dan dalam dinding sel dari beberapa jamur. Bagan 14. tidak hanya dapat dibedakan berdasarkan gugus-gugus fungsionalnya melainkan juga dari jumlah atom karbonnya. meningkatkan kekuatannya. Pasangan yang mungkin dihasilkan dari stereoisomer yang disebut anomers. baik anomers ada dalam kesetimbangan. Kitin memiliki struktur yang serupa. menjadi pusat stereogenic dengan dua konfigurasi yang mungkin: Atom oksigen mungkin mengambil posisi di atas atau di bawah bidang cincin . xilan.6. Kedua senyawa tersebut merupakan suatu triosa karena mengandung tiga atom karbon.-OH substituen pada karbon anomeric terletak di sisi berlawanan (trans) dari cincin dari sisi cabang OH CH 2. selulosa asetat. Cincin dengan lima dan enam atom disebut bentuk furanose dan pyranose. dan nitroselulosa.karbon. Polisakarida lainnya termasuk callose atau laminarin. Monosakarida paling sederhana adalah gliseraldehid atau aldotriosa dan isomerinya adalah dihidroksiaseton atau ketotriosa perhatikan Bagan 14. Dalam''''anomer α. seluloid. dan galactomannan. atom karbon yang mengandung oksigen karbonil. masingmasing. Pada molekul ini terdapat lima gugus hidroksil dan satu gugus aldehid yang terikat pada atom karbon. di mana CH 2 OH dan substituen hidroksil anomeric berada pada sisi yang sama (cis) dari pesawat dari cincin. fucoidan. tetapi mengandung nitrogen cabang samping. termasuk benang bedah. disebut β''''anomer. Selama konversi dari rantai lurus bentuk ke bentuk siklik. "Itu selalu lebih baik untuk sampai βe". yang disebut karbon anomeric. dan digunakan sebagai bahan baku untuk produksi dari rayon (viscose melalui proses). Jadi suatu monosakarida. Anda dapat mengingat bahwa anomer β adalah cis oleh mnemonic itu. Mannan. dan ada dalam kesetimbangan dengan bentuk rantai lurus.

7. perbedaan antara Glukosa dengan Manosa terletak pada gugus hidroksi pada atom C nomor 2. struktur D-Glukosa dalam bentuk cincin piranosa ditunjukan pada Gambar 14. yang terikat pada gugus CH2OH sebagai atom karbon nomor 6. Demikian pula halnya perbedaan antara Glukosa dan Galaktosa terletak pada gugus hidroksinya. bentuk siklik ini paling stabil untuk aldosa beratom karbon enam. Namun kenyataannya yang ditemukan pada organisme. Dalam bentuk rantai lurus kita dapat dengan mudah membedakan Bentuk D atau L konformasi isomer pada karbon nomor 5 atau pada atom C asimetris. Bagan14. Glukosa merupakan polihidroksi aldehida (memiliki gugus CHO).7. Notasi D berasal dari kata Dextro berarti kanan. atom karbon mengikat gugus samping hidroksil dan hidrogen kecuali untuk atom C no. D-Manosa dan D-Galaktosa Glukosa dengan rumus molekul C6H12O6.Glukosa memiliki dua isomer yaitu manosa dan Galaktosa. Selain memiliki isomer. Struktur cincin ini berada dalam kesetimbangan pada pH 7. untuk lebih jelasnya perhatikan Bagan 14. Dalam cincin piranosa.5. dan notasi L berarti levo atau kiri. Rumus bangun senyawa D-Glukosa. adalah monosakarida yang mengandung enam atom karbon. . hanya yang dalam bentuk D-isomer. Glukosa juga memiliki enansiomer yaitu isomer cermin terhadap dirinya yaitu D-glukosa dan Lglukosa.8. gugus OH disebelah kanan untuk galaktosa sedangkan glukosa terletak disebelah kiri. sebagai penanda digunakan gugus hidroksilnya. Lima karbon dan satu oksigennya membentuk siklik yang disebut “cincin piranosa”.

yaitu posisi dari gugus hidroksil pada atom karbon pertama. Gambar 14. α–D–Glukosa . yaitu bentuk α -D–Glukosa dan β -D–Glukosa.9 dan Gambar 14.9. dengan komposisi 36 : 64. Glukosa di dalam air akan membentuk keseimbangan dalam dua bentuk.Gambar 14. Demikianpula sebaliknya jika gugus hidroksilnya berposisi di atas hidrogennya.8. Jika gugus hidroksil berposisi di bawah hidrogennya. Bentuk cincin piranosa senyawa D-Glukosa Sedangkan pada cincin piranosa juga memiliki dua bentuk yang khas. perhatikan Gambar 14. maka disebut dengan bentuk α (alfa). disebut dengan bentuk β (beta). Proses perubahan dari α -D–Glukosa ke β -D–Glukosa atau sebaliknya disebut dengan disebut mutarotasi.10.

yang menyimpannya sebagai glikogen. β–D–Glukosa Glukosa merupakan sumber tenaga utama bagi makhluk hidup. Fruktosa merupakan monosakarida yang memiliki enam atom karbon merupakan isomer dari glukosa.10.11. Perombakan karbohidrat yang menghasilkan bentuk lain selain glukosa seperti: fruktosa dan galaktosa. Glukosa diserap ke dalam peredaran darah melalui saluran pencernaan. dapat mencermati Bagan 14. Glikogen merupakan sumber energi cadangan yang akan dikonversi kembali menjadi glukosa pada saat dibutuhkan kembali. namun memiliki gugus aldehid. Untuk membedakan struktur molekul glukosa dengan fruktosa. Bagan 14. Sebagian glukosa ini kemudian langsung menjadi bahan bakar sel otak. Fruktosa . Fruktosa terasa lebih manis dari glukosa dan banyak terdapat dalam buahbuahan.Gambar 14. dandikonversi atau diubah menjadi glukosa.11. akan diangkut ke hati. sedangkan yang lainnya menuju hati dan otot.

Galaktosa α-D-glukosa Galaktosa merupakan suatu aldoheksosa.Glukosa juga memiliki keunggulan yaitu tidak mudah bereaksi secara nonspesifik dengan gugus amino suatu protein dengan cara mereduksinya. 1. Seperti halnya glukosa. yaitu gula yang terdapat dalam susu. . gagal ginjal. Galaktosa mempunyai rasa kurang manis jika dibandingkan dengan glukosa dan kurang larut dalam air. Reaksi ini dikenal dengan glikosilasi yang dapat merusak fungsi berbagai enzim. disebut juga dekstrosa karena memutar bidang polarisasi ke kanan. Glukosa dapat terbentuk dari hidrolisis pati. dan kerusakan saraf periferal. β-D-glukosa D-glukosa 2. Glukosa sangat penting bagi kita karena sel tubuh kita menggunakannya langsung untuk menghasilkan energi.0650. Hal ini disebabkan karena glukosa berada dalam bentuk isomer siklik yang kurang reaktif. menyusun 0. Glukosa Glukosa merupakan suatu aldoheksosa. galaktosa juga merupakan gula pereduksi. Glukosa dapat dioksidasi oleh zat pengoksidasi lembut seperti pereaksi Tollens sehingga sering disebut sebagai gula pereduksi. glikogen. Umumnya berikatan dengan glukosa dalam bentuk laktosa. Beberapa dampak glikosilasi protein adalah komplikasi akut seperti diabetes. Monosakarida ini jarang terdapat bebas di alam. Glukosa merupakan komponen utama gula darah. dan maltosa.11% darah kita.

Sama seperti glukosa. Fruktosa α-D-galaktosa Fruktosa adalah suatu heksulosa. Fruktosa dapat terbentuk dari hidrolisis suatu disakarida yang disebut sukrosa. disebut juga levulosa karena memutar bidang polarisasi ke kiri. Perbedaan konfigurasi ini terlihat sebagai refleksi seperti saat melihat bayangan diri di cermin dan membandingkannya dengan tubuh asli. (b) (a) Struktur fruktosa: (a) struktur terbuka (b) struktur siklis arbohidrat terdiri dari atom karbon kiral. terdapat dalam madu dan buah-buahan bersama glukosa. Merupakan satu-satunya heksulosa yang terdapat di alam. Sebuah atom kiral dapat membentuk dua konfigurasi yang berbeda. fruktosa adalah suatu gula pereduksi. . Atom karbon kiral memiliki empat grup terikat yang berbeda.β-D-galaktosa D-galaktosa 3. Fruktosa merupakan gula termanis.

Merupakan karbohidrat yang paling sederhana. D-fruktosa adalah contoh utama untuk gula ini. D. Dua gula-L yang ditemukan dalam bahan makanan yaitu L-arabinosa dan L-galaktosa. atau gugus atom lain yang terikat pada atom C. Karena setiap atom karbon kiral mempunyai bayangan cermin. D-fruktosa merupakan ketosa komersil penting dan satu-satunya yang ditemukan di alam dalam bentuk yang bebas. B.tidak dapat dihidrolisis lebih lanjut .Merupakan kristal padat yang bebas larut di dalam air. gugus fungsional. tidak larut dalam pelarut nonpolar . Karena itu. seperti halnya glukosa hanya terdapat dalam jumlah yang kecil. terdapat 2 n konfigurasi untuk atom-atom tersebut. begitu pula sebaliknya semua gula yang memiliki gugus hidroksil di nomor atom kiral tertinggi terletak di sisi kiri disebut gula-L. untuk enam-karbon aldosa terdapat 2 atau 16 konfigurasi yang berbeda. Gula-gula ini disebut ketosa. Berikut ciri-ciri umum dari monosakarida. . namun.Atom karbon kiral. Gula-L tidak banyak terdapat di alam dibanding dengan bentuk D namun bagaimanapun juga gula-L memegang peranan penting dalam biokimia. A. Semua gula yang memiliki gugus hidroksil di nomor atom karbon kiral tertinggi (misal pada glukosa berada pada atom C-5) terletak di sisi kanan disebut dengan gula-D. D-fruktosa merupakan penyusun dari salah satu bentuk disakarida yaitu sukrosa. Tinjauan lain dari monosakarida adalah gugus keton sebagai karbonil fungsional. Nomenklatur karbohidrat untuk ketosa adalah –ulose. dan E menunjukkan atom yang berbeda. keduanya berada dalam bentuk polimer karbohidrat (polisakarida).

Jumlah atom C: triosa. dimana n = 3 – 8. tetrosa.. heksosa dan hexulosa keduanya memiliki rumus empiris yang sama C6H12O 6 dan dapat diinterkonversi dengan isomerisasi. D-glukosa. sedangkan ketosa berubah menjadi dua aldosa yang sesuai. pentosa dan hesosa . Dengan reaksi ini. dengan isomerisasi. dan D-fruktosa dapat diinterkonversi.Berasa manis Isomerisasi Monosakarida Aldosa dan ketosa sederhana terdiri dari jumlah atom karbon yang sama merupakan isomer satu sama lain. karena itu. Hasilnya adalah enamanggota cincin gula yang disebut piranosa. Isomerisasi monosakarida melibatkan kedua gugus karbonil dan gugus hidroksil yang berdekatan. Oleh karena itu. satu aldosa berubah menjadi aldosa yang lain (dengan konfigurasi C-2 yang berlawanan) dan ketosa yang sesuai. Gambar cincin D-glukopiranosa di bawah ini menunjukkan proyeksi Haworth. . Rotasi ini mem-bawa gugus hidroksimetil (C-6) ke posisi di atas cincin.Mempunyai rumus empiris (CH2O)n.Tidak berwarna .Perbedaan struktur menyebabkan sifat spesifik . Dalam hal ini atom oksigen dari gugus hidroksil pada C-5 untuk bereaksi membentuk cincin. C-5 harus berotasi untuk membawa atom oksigennya ke atas/naik. Bentuk Cincin Monosakarida Gugus karbonil aldehid bersifat reaktif dan dengan mudah mengalami nukleifilik yang diambil oleh atom oksigen dari gugus hidroksil untuk menghasilkan hemiasetal. Bentuk hemiasetal dapat terjadi dalam gula molekul aldosa atau ketosa yang sama dimana karbonil fungsional bereaksi dengan salah satu gugus hidroksilnya. D-mannosa. Isomerisasi dapat dikatalisis dengan basa atau enzim. Gugus hidroksil hemiasetal dapat bereaksi lebih jauh (dengan kondensasi) dengan gugus hidroksil dari alkohol menghasilkan acetal. Reaksi gugus karbonil ketosa hampir sama.Diserap langsung oleh alat pencernaan .

Gula dapat juga membentuk lima-anggota cincin yang disebut dengan furanosa.Paling banyak terdapat di dalam makanan dan dimetabolisme tubuh adalah hexose : glukosa (dekstrosa/gula anggur). .Dibedakan menjadi 2 yaitu aldosa (monosakarida yang mengandung gugus aldehid. Hubungan asetal dengan atom karbon anomerik ditantadi oleh akhiran –ide . Dengan gula-D konfigurasi yang memiliki gugus hidroksil di bawah cincin disebut dengan bentuk alpha. Glikosida Bentuk hemiasetal gula dapat bereaksi dengan alkohol untuk menghasilkan asetal penuh yang disebut de-ngan glikosida. mereka membentuk bentuk yang lebih stabil dan terdapat pada equilibrium dalam jumlah yang ren-dah. produk utamanya adalah metil α-Dglukopyranoside dan sedikit metil β-D-glukopyranoside. Glikosida mengalami hidrolisasi menghasilkan gula reduksi dan senyawa terhidroksilasi. untuk menjadi hemiasetal (piranosa atau furanosa). . misalnya gliseraldehid). misal dihidroksiaseton) . ia menjadi kiral. mannose. dan ketosa (monosakarida yang mengandung gugus keton. fruktosa (levulosa atau gula buah). Dua bentuk anomerik furanosida juga terbentuk. Ketika atom karbon dari gugus karbonil terlibat dalam formasi cincin. namun jarang terjadi. Dalam hal ini gugus methil dan beberapa gugus lain terikat pada gula membentuk glikosida. namun strukturnya memiliki energi yang lebih tinggi. Misalnya D-glukosa bereaksi dengan methanol. yang disebut aglikon. galaktosa.

You're Reading a Free Preview

Download
scribd
/*********** DO NOT ALTER ANYTHING BELOW THIS LINE ! ************/ var s_code=s.t();if(s_code)document.write(s_code)//-->