Monosakarida Monosakarida adalah karbohidrat yang tidak dapat dihidrolisis menjadi bentuk yang lebih sederhana.

Monosakarida meliputi glukosa, galaktosa, fruktosa, manosa, dan lain-lain. Monosakarida adalah karbohidrat sederhana dalam bahwa mereka tidak dapat dihidrolisis menjadi karbohidrat yang lebih kecil. Mereka aldehida atau keton dengan dua atau lebih gugus hidroksil. Rumus kimia umum dari sebuah monosakarida dimodifikasi adalah (C • H 2 O) n, harfiah "hidrat karbon." Monosakarida merupakan molekul bahan bakar penting serta blok bangunan untuk asam nukleat. Yang terkecil monosakarida, yang n = 3, yang dihidroksiaseton dan D-dan L-gliseraldehida.

Klasifikasi monosakarida
Monosakarida diklasifikasikan berdasarkan tiga karakteristik yang berbeda: penempatan gugus karbonil, jumlah atom karbon yang dikandungnya, dan wenangan kiral nya. Jika gugus karbonil merupakan aldehida, monosakarida adalah suatu aldosa, jika gugus karbonil adalah keton, monosakarida adalah suatu ketose. Monosakarida dengan tiga atom karbon disebut triosa, mereka dengan empat disebut tetroses, lima disebut pentosa, heksosa enam adalah, dan sebagainya. Kedua sistem klasifikasi tersebut sering digabungkan. Sebagai contoh, glukosa adalah aldohexose (suatu aldehida enam karbon), ribosa adalah aldopentose (suatu aldehida limakarbon), dan fruktosa adalah ketohexose (keton enam karbon). Setiap atom karbon bantalan gugus hidroksil (-OH), dengan pengecualian pada karbon pertama dan terakhir, yang asimetris, membuat mereka stereocenters dengan dua konfigurasi yang mungkin masing-masing (R atau S). Karena asimetri ini, sejumlah isomer mungkin ada untuk semua formula monosakarida yang diberikan. Para aldohexose Dglukosa, misalnya, memiliki rumus (C · H 2 O) 6, yang semua kecuali dua atom karbon yang enam stereogenic, membuat D-glukosa salah satu dari 2 4 = 16 stereoisomer mungkin. Dalam kasus gliseraldehida, aldotriose, ada satu sepasang stereoisomer yang mungkin, yang enantiomer dan epimers. 1,3-dihidroksiaseton, yang ketose sesuai dengan gliseraldehida aldosa, adalah molekul simetris tanpa stereocenters). Penugasan D atau L adalah dibuat sesuai dengan orientasi dari karbon asimetrik terjauh dari gugus karbonil: dalam proyeksi Fischer standar jika gugus hidroksil yang di sebelah kanan adalah molekul gula D, selain itu adalah gula L. "D-" dan "L-" prefiks tidak harus bingung dengan "d-" atau "l-", yang menunjukkan arah bahwa gula berputar cahaya terpolarisasi bidang. Ini penggunaan "d-" dan "l-" tidak lagi diikuti dalam kimia karbohidrat.

Ring-isomer rantai lurus
Kelompok aldehid atau keton dari monosakarida rantai lurus akan bereaksi reversibel dengan gugus hidroksil pada atom karbon yang berbeda untuk membentuk, hemiacetal atau hemiketal membentuk cincin heterosiklik dengan jembatan oksigen antara dua atom

Anda dapat mengingat bahwa anomer β adalah cis oleh mnemonic itu. disebut β''''anomer. Karena cincin dan rantai lurus bentuk interconvert mudah. tetapi mengandung nitrogen cabang samping. Kedua senyawa tersebut merupakan suatu triosa karena mengandung tiga atom karbon. Monosakarida merupakan sakarida sederhana yang tidak dapat dihidrolisis menjadi satuan terkecil walaupun dalam suasana yang lunak sekalipun. termasuk benang bedah. Kitin memiliki struktur yang serupa. Mannan. atom karbon yang mengandung oksigen karbonil. Cincin dengan lima dan enam atom disebut bentuk furanose dan pyranose. di mana CH 2 OH dan substituen hidroksil anomeric berada pada sisi yang sama (cis) dari pesawat dari cincin. xilan. Selama konversi dari rantai lurus bentuk ke bentuk siklik.karbon. . chrysolaminarin. meningkatkan kekuatannya. Bagan 14. masingmasing. Polisakarida lainnya termasuk callose atau laminarin. Dalam''''anomer α. Monosakarida sederhana aldotriosa dan ketotriosa Monosakarida yang paling banyak ditemukan dalam tubuh organisme adalah monosakarida yang dibangun dengan 6 (enam) atom C yang dikenal sebagai Glukosa. tidak hanya dapat dibedakan berdasarkan gugus-gugus fungsionalnya melainkan juga dari jumlah atom karbonnya. Monosakarida paling sederhana adalah gliseraldehid atau aldotriosa dan isomerinya adalah dihidroksiaseton atau ketotriosa perhatikan Bagan 14.6. menjadi pusat stereogenic dengan dua konfigurasi yang mungkin: Atom oksigen mungkin mengambil posisi di atas atau di bawah bidang cincin . dan nitroselulosa. fucoidan. dan ada dalam kesetimbangan dengan bentuk rantai lurus. Pada molekul ini terdapat lima gugus hidroksil dan satu gugus aldehid yang terikat pada atom karbon. yang disebut karbon anomeric. baik anomers ada dalam kesetimbangan. Bentuk alternatif. selulosa asetat. Jadi suatu monosakarida. Pasangan yang mungkin dihasilkan dari stereoisomer yang disebut anomers. seluloid. Ia juga memiliki kegunaan ganda. dan galactomannan.6. Hal ini ditemukan di arthropoda exoskeletons dan dalam dinding sel dari beberapa jamur. Ia memiliki banyak kegunaan seperti peran penting dalam industri kertas dan tekstil.-OH substituen pada karbon anomeric terletak di sisi berlawanan (trans) dari cincin dari sisi cabang OH CH 2. dan digunakan sebagai bahan baku untuk produksi dari rayon (viscose melalui proses). "Itu selalu lebih baik untuk sampai βe".

Dalam bentuk rantai lurus kita dapat dengan mudah membedakan Bentuk D atau L konformasi isomer pada karbon nomor 5 atau pada atom C asimetris. Struktur cincin ini berada dalam kesetimbangan pada pH 7. atom karbon mengikat gugus samping hidroksil dan hidrogen kecuali untuk atom C no. Glukosa merupakan polihidroksi aldehida (memiliki gugus CHO). Rumus bangun senyawa D-Glukosa. .7. Selain memiliki isomer. Lima karbon dan satu oksigennya membentuk siklik yang disebut “cincin piranosa”. struktur D-Glukosa dalam bentuk cincin piranosa ditunjukan pada Gambar 14. bentuk siklik ini paling stabil untuk aldosa beratom karbon enam. Bagan14.Glukosa memiliki dua isomer yaitu manosa dan Galaktosa. adalah monosakarida yang mengandung enam atom karbon. Namun kenyataannya yang ditemukan pada organisme. yang terikat pada gugus CH2OH sebagai atom karbon nomor 6. Dalam cincin piranosa. gugus OH disebelah kanan untuk galaktosa sedangkan glukosa terletak disebelah kiri. D-Manosa dan D-Galaktosa Glukosa dengan rumus molekul C6H12O6. Notasi D berasal dari kata Dextro berarti kanan. perbedaan antara Glukosa dengan Manosa terletak pada gugus hidroksi pada atom C nomor 2.5. dan notasi L berarti levo atau kiri.8. Demikian pula halnya perbedaan antara Glukosa dan Galaktosa terletak pada gugus hidroksinya. sebagai penanda digunakan gugus hidroksilnya. Glukosa juga memiliki enansiomer yaitu isomer cermin terhadap dirinya yaitu D-glukosa dan Lglukosa. untuk lebih jelasnya perhatikan Bagan 14.7. hanya yang dalam bentuk D-isomer.

9 dan Gambar 14.8. perhatikan Gambar 14.10. Proses perubahan dari α -D–Glukosa ke β -D–Glukosa atau sebaliknya disebut dengan disebut mutarotasi. yaitu posisi dari gugus hidroksil pada atom karbon pertama. dengan komposisi 36 : 64. Jika gugus hidroksil berposisi di bawah hidrogennya.Gambar 14.9. Bentuk cincin piranosa senyawa D-Glukosa Sedangkan pada cincin piranosa juga memiliki dua bentuk yang khas. Glukosa di dalam air akan membentuk keseimbangan dalam dua bentuk. α–D–Glukosa . Gambar 14. Demikianpula sebaliknya jika gugus hidroksilnya berposisi di atas hidrogennya. maka disebut dengan bentuk α (alfa). disebut dengan bentuk β (beta). yaitu bentuk α -D–Glukosa dan β -D–Glukosa.

dandikonversi atau diubah menjadi glukosa. Glikogen merupakan sumber energi cadangan yang akan dikonversi kembali menjadi glukosa pada saat dibutuhkan kembali. sedangkan yang lainnya menuju hati dan otot. Fruktosa merupakan monosakarida yang memiliki enam atom karbon merupakan isomer dari glukosa. namun memiliki gugus aldehid. Bagan 14. Fruktosa . dapat mencermati Bagan 14.11.10. Fruktosa terasa lebih manis dari glukosa dan banyak terdapat dalam buahbuahan. akan diangkut ke hati. Sebagian glukosa ini kemudian langsung menjadi bahan bakar sel otak. Untuk membedakan struktur molekul glukosa dengan fruktosa.Gambar 14. Perombakan karbohidrat yang menghasilkan bentuk lain selain glukosa seperti: fruktosa dan galaktosa. yang menyimpannya sebagai glikogen. β–D–Glukosa Glukosa merupakan sumber tenaga utama bagi makhluk hidup. Glukosa diserap ke dalam peredaran darah melalui saluran pencernaan.11.

β-D-glukosa D-glukosa 2. disebut juga dekstrosa karena memutar bidang polarisasi ke kanan. dan kerusakan saraf periferal. Beberapa dampak glikosilasi protein adalah komplikasi akut seperti diabetes.Glukosa juga memiliki keunggulan yaitu tidak mudah bereaksi secara nonspesifik dengan gugus amino suatu protein dengan cara mereduksinya. Galaktosa α-D-glukosa Galaktosa merupakan suatu aldoheksosa. menyusun 0. glikogen. gagal ginjal. Glukosa dapat dioksidasi oleh zat pengoksidasi lembut seperti pereaksi Tollens sehingga sering disebut sebagai gula pereduksi. Seperti halnya glukosa. Reaksi ini dikenal dengan glikosilasi yang dapat merusak fungsi berbagai enzim. yaitu gula yang terdapat dalam susu. Glukosa sangat penting bagi kita karena sel tubuh kita menggunakannya langsung untuk menghasilkan energi. Glukosa merupakan komponen utama gula darah. . Monosakarida ini jarang terdapat bebas di alam. 1. Glukosa Glukosa merupakan suatu aldoheksosa. Umumnya berikatan dengan glukosa dalam bentuk laktosa.0650. galaktosa juga merupakan gula pereduksi. dan maltosa. Hal ini disebabkan karena glukosa berada dalam bentuk isomer siklik yang kurang reaktif. Galaktosa mempunyai rasa kurang manis jika dibandingkan dengan glukosa dan kurang larut dalam air. Glukosa dapat terbentuk dari hidrolisis pati.11% darah kita.

Fruktosa α-D-galaktosa Fruktosa adalah suatu heksulosa. Atom karbon kiral memiliki empat grup terikat yang berbeda. disebut juga levulosa karena memutar bidang polarisasi ke kiri.β-D-galaktosa D-galaktosa 3. . Perbedaan konfigurasi ini terlihat sebagai refleksi seperti saat melihat bayangan diri di cermin dan membandingkannya dengan tubuh asli. (b) (a) Struktur fruktosa: (a) struktur terbuka (b) struktur siklis arbohidrat terdiri dari atom karbon kiral. Sebuah atom kiral dapat membentuk dua konfigurasi yang berbeda. Fruktosa merupakan gula termanis. terdapat dalam madu dan buah-buahan bersama glukosa. Merupakan satu-satunya heksulosa yang terdapat di alam. Sama seperti glukosa. Fruktosa dapat terbentuk dari hidrolisis suatu disakarida yang disebut sukrosa. fruktosa adalah suatu gula pereduksi.

gugus fungsional. atau gugus atom lain yang terikat pada atom C. Karena setiap atom karbon kiral mempunyai bayangan cermin. Tinjauan lain dari monosakarida adalah gugus keton sebagai karbonil fungsional. seperti halnya glukosa hanya terdapat dalam jumlah yang kecil. Semua gula yang memiliki gugus hidroksil di nomor atom karbon kiral tertinggi (misal pada glukosa berada pada atom C-5) terletak di sisi kanan disebut dengan gula-D. Dua gula-L yang ditemukan dalam bahan makanan yaitu L-arabinosa dan L-galaktosa. B.tidak dapat dihidrolisis lebih lanjut . Nomenklatur karbohidrat untuk ketosa adalah –ulose. D-fruktosa merupakan ketosa komersil penting dan satu-satunya yang ditemukan di alam dalam bentuk yang bebas. D.Merupakan karbohidrat yang paling sederhana. . terdapat 2 n konfigurasi untuk atom-atom tersebut. keduanya berada dalam bentuk polimer karbohidrat (polisakarida). Gula-L tidak banyak terdapat di alam dibanding dengan bentuk D namun bagaimanapun juga gula-L memegang peranan penting dalam biokimia. begitu pula sebaliknya semua gula yang memiliki gugus hidroksil di nomor atom kiral tertinggi terletak di sisi kiri disebut gula-L. D-fruktosa merupakan penyusun dari salah satu bentuk disakarida yaitu sukrosa. A. Berikut ciri-ciri umum dari monosakarida. namun. D-fruktosa adalah contoh utama untuk gula ini. tidak larut dalam pelarut nonpolar .Merupakan kristal padat yang bebas larut di dalam air. dan E menunjukkan atom yang berbeda. Karena itu. Gula-gula ini disebut ketosa. untuk enam-karbon aldosa terdapat 2 atau 16 konfigurasi yang berbeda.Atom karbon kiral.

Berasa manis Isomerisasi Monosakarida Aldosa dan ketosa sederhana terdiri dari jumlah atom karbon yang sama merupakan isomer satu sama lain.Tidak berwarna . . heksosa dan hexulosa keduanya memiliki rumus empiris yang sama C6H12O 6 dan dapat diinterkonversi dengan isomerisasi. Gugus hidroksil hemiasetal dapat bereaksi lebih jauh (dengan kondensasi) dengan gugus hidroksil dari alkohol menghasilkan acetal. Rotasi ini mem-bawa gugus hidroksimetil (C-6) ke posisi di atas cincin. Bentuk Cincin Monosakarida Gugus karbonil aldehid bersifat reaktif dan dengan mudah mengalami nukleifilik yang diambil oleh atom oksigen dari gugus hidroksil untuk menghasilkan hemiasetal. dengan isomerisasi. Jumlah atom C: triosa. dan D-fruktosa dapat diinterkonversi. Bentuk hemiasetal dapat terjadi dalam gula molekul aldosa atau ketosa yang sama dimana karbonil fungsional bereaksi dengan salah satu gugus hidroksilnya. satu aldosa berubah menjadi aldosa yang lain (dengan konfigurasi C-2 yang berlawanan) dan ketosa yang sesuai. karena itu. pentosa dan hesosa . Isomerisasi dapat dikatalisis dengan basa atau enzim. Gambar cincin D-glukopiranosa di bawah ini menunjukkan proyeksi Haworth. Isomerisasi monosakarida melibatkan kedua gugus karbonil dan gugus hidroksil yang berdekatan. D-mannosa. Oleh karena itu. dimana n = 3 – 8. C-5 harus berotasi untuk membawa atom oksigennya ke atas/naik.Perbedaan struktur menyebabkan sifat spesifik . tetrosa. Reaksi gugus karbonil ketosa hampir sama.Mempunyai rumus empiris (CH2O)n. D-glukosa.Diserap langsung oleh alat pencernaan . Dalam hal ini atom oksigen dari gugus hidroksil pada C-5 untuk bereaksi membentuk cincin. sedangkan ketosa berubah menjadi dua aldosa yang sesuai. Dengan reaksi ini. Hasilnya adalah enamanggota cincin gula yang disebut piranosa..

namun strukturnya memiliki energi yang lebih tinggi.Gula dapat juga membentuk lima-anggota cincin yang disebut dengan furanosa. untuk menjadi hemiasetal (piranosa atau furanosa). namun jarang terjadi. galaktosa.Paling banyak terdapat di dalam makanan dan dimetabolisme tubuh adalah hexose : glukosa (dekstrosa/gula anggur). Hubungan asetal dengan atom karbon anomerik ditantadi oleh akhiran –ide . Glikosida mengalami hidrolisasi menghasilkan gula reduksi dan senyawa terhidroksilasi. Glikosida Bentuk hemiasetal gula dapat bereaksi dengan alkohol untuk menghasilkan asetal penuh yang disebut de-ngan glikosida. mannose. yang disebut aglikon. mereka membentuk bentuk yang lebih stabil dan terdapat pada equilibrium dalam jumlah yang ren-dah. . produk utamanya adalah metil α-Dglukopyranoside dan sedikit metil β-D-glukopyranoside. dan ketosa (monosakarida yang mengandung gugus keton. Dengan gula-D konfigurasi yang memiliki gugus hidroksil di bawah cincin disebut dengan bentuk alpha. Ketika atom karbon dari gugus karbonil terlibat dalam formasi cincin.Dibedakan menjadi 2 yaitu aldosa (monosakarida yang mengandung gugus aldehid. Dalam hal ini gugus methil dan beberapa gugus lain terikat pada gula membentuk glikosida. misalnya gliseraldehid). . ia menjadi kiral. Misalnya D-glukosa bereaksi dengan methanol. misal dihidroksiaseton) . Dua bentuk anomerik furanosida juga terbentuk. fruktosa (levulosa atau gula buah).

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful