Monosakarida Monosakarida adalah karbohidrat yang tidak dapat dihidrolisis menjadi bentuk yang lebih sederhana.

Monosakarida meliputi glukosa, galaktosa, fruktosa, manosa, dan lain-lain. Monosakarida adalah karbohidrat sederhana dalam bahwa mereka tidak dapat dihidrolisis menjadi karbohidrat yang lebih kecil. Mereka aldehida atau keton dengan dua atau lebih gugus hidroksil. Rumus kimia umum dari sebuah monosakarida dimodifikasi adalah (C • H 2 O) n, harfiah "hidrat karbon." Monosakarida merupakan molekul bahan bakar penting serta blok bangunan untuk asam nukleat. Yang terkecil monosakarida, yang n = 3, yang dihidroksiaseton dan D-dan L-gliseraldehida.

Klasifikasi monosakarida
Monosakarida diklasifikasikan berdasarkan tiga karakteristik yang berbeda: penempatan gugus karbonil, jumlah atom karbon yang dikandungnya, dan wenangan kiral nya. Jika gugus karbonil merupakan aldehida, monosakarida adalah suatu aldosa, jika gugus karbonil adalah keton, monosakarida adalah suatu ketose. Monosakarida dengan tiga atom karbon disebut triosa, mereka dengan empat disebut tetroses, lima disebut pentosa, heksosa enam adalah, dan sebagainya. Kedua sistem klasifikasi tersebut sering digabungkan. Sebagai contoh, glukosa adalah aldohexose (suatu aldehida enam karbon), ribosa adalah aldopentose (suatu aldehida limakarbon), dan fruktosa adalah ketohexose (keton enam karbon). Setiap atom karbon bantalan gugus hidroksil (-OH), dengan pengecualian pada karbon pertama dan terakhir, yang asimetris, membuat mereka stereocenters dengan dua konfigurasi yang mungkin masing-masing (R atau S). Karena asimetri ini, sejumlah isomer mungkin ada untuk semua formula monosakarida yang diberikan. Para aldohexose Dglukosa, misalnya, memiliki rumus (C · H 2 O) 6, yang semua kecuali dua atom karbon yang enam stereogenic, membuat D-glukosa salah satu dari 2 4 = 16 stereoisomer mungkin. Dalam kasus gliseraldehida, aldotriose, ada satu sepasang stereoisomer yang mungkin, yang enantiomer dan epimers. 1,3-dihidroksiaseton, yang ketose sesuai dengan gliseraldehida aldosa, adalah molekul simetris tanpa stereocenters). Penugasan D atau L adalah dibuat sesuai dengan orientasi dari karbon asimetrik terjauh dari gugus karbonil: dalam proyeksi Fischer standar jika gugus hidroksil yang di sebelah kanan adalah molekul gula D, selain itu adalah gula L. "D-" dan "L-" prefiks tidak harus bingung dengan "d-" atau "l-", yang menunjukkan arah bahwa gula berputar cahaya terpolarisasi bidang. Ini penggunaan "d-" dan "l-" tidak lagi diikuti dalam kimia karbohidrat.

Ring-isomer rantai lurus
Kelompok aldehid atau keton dari monosakarida rantai lurus akan bereaksi reversibel dengan gugus hidroksil pada atom karbon yang berbeda untuk membentuk, hemiacetal atau hemiketal membentuk cincin heterosiklik dengan jembatan oksigen antara dua atom

Mannan. Karena cincin dan rantai lurus bentuk interconvert mudah. Bagan 14. termasuk benang bedah. Jadi suatu monosakarida. Polisakarida lainnya termasuk callose atau laminarin. Anda dapat mengingat bahwa anomer β adalah cis oleh mnemonic itu. Pasangan yang mungkin dihasilkan dari stereoisomer yang disebut anomers. baik anomers ada dalam kesetimbangan. di mana CH 2 OH dan substituen hidroksil anomeric berada pada sisi yang sama (cis) dari pesawat dari cincin. tetapi mengandung nitrogen cabang samping. dan digunakan sebagai bahan baku untuk produksi dari rayon (viscose melalui proses). selulosa asetat. atom karbon yang mengandung oksigen karbonil. Monosakarida paling sederhana adalah gliseraldehid atau aldotriosa dan isomerinya adalah dihidroksiaseton atau ketotriosa perhatikan Bagan 14. . chrysolaminarin.6.karbon. Cincin dengan lima dan enam atom disebut bentuk furanose dan pyranose. Monosakarida sederhana aldotriosa dan ketotriosa Monosakarida yang paling banyak ditemukan dalam tubuh organisme adalah monosakarida yang dibangun dengan 6 (enam) atom C yang dikenal sebagai Glukosa. tidak hanya dapat dibedakan berdasarkan gugus-gugus fungsionalnya melainkan juga dari jumlah atom karbonnya. seluloid.6. meningkatkan kekuatannya. disebut β''''anomer. Kitin memiliki struktur yang serupa. dan ada dalam kesetimbangan dengan bentuk rantai lurus. Kedua senyawa tersebut merupakan suatu triosa karena mengandung tiga atom karbon. Selama konversi dari rantai lurus bentuk ke bentuk siklik. dan nitroselulosa. Pada molekul ini terdapat lima gugus hidroksil dan satu gugus aldehid yang terikat pada atom karbon.-OH substituen pada karbon anomeric terletak di sisi berlawanan (trans) dari cincin dari sisi cabang OH CH 2. Hal ini ditemukan di arthropoda exoskeletons dan dalam dinding sel dari beberapa jamur. xilan. yang disebut karbon anomeric. Ia memiliki banyak kegunaan seperti peran penting dalam industri kertas dan tekstil. Bentuk alternatif. Dalam''''anomer α. masingmasing. Ia juga memiliki kegunaan ganda. fucoidan. menjadi pusat stereogenic dengan dua konfigurasi yang mungkin: Atom oksigen mungkin mengambil posisi di atas atau di bawah bidang cincin . Monosakarida merupakan sakarida sederhana yang tidak dapat dihidrolisis menjadi satuan terkecil walaupun dalam suasana yang lunak sekalipun. "Itu selalu lebih baik untuk sampai βe". dan galactomannan.

. Bagan14. Glukosa merupakan polihidroksi aldehida (memiliki gugus CHO).7. Selain memiliki isomer. D-Manosa dan D-Galaktosa Glukosa dengan rumus molekul C6H12O6.5. adalah monosakarida yang mengandung enam atom karbon. gugus OH disebelah kanan untuk galaktosa sedangkan glukosa terletak disebelah kiri. Demikian pula halnya perbedaan antara Glukosa dan Galaktosa terletak pada gugus hidroksinya. Dalam cincin piranosa. bentuk siklik ini paling stabil untuk aldosa beratom karbon enam. untuk lebih jelasnya perhatikan Bagan 14. Notasi D berasal dari kata Dextro berarti kanan. Lima karbon dan satu oksigennya membentuk siklik yang disebut “cincin piranosa”. struktur D-Glukosa dalam bentuk cincin piranosa ditunjukan pada Gambar 14.8. yang terikat pada gugus CH2OH sebagai atom karbon nomor 6. Struktur cincin ini berada dalam kesetimbangan pada pH 7.7. Glukosa juga memiliki enansiomer yaitu isomer cermin terhadap dirinya yaitu D-glukosa dan Lglukosa. Dalam bentuk rantai lurus kita dapat dengan mudah membedakan Bentuk D atau L konformasi isomer pada karbon nomor 5 atau pada atom C asimetris. perbedaan antara Glukosa dengan Manosa terletak pada gugus hidroksi pada atom C nomor 2. dan notasi L berarti levo atau kiri. hanya yang dalam bentuk D-isomer. sebagai penanda digunakan gugus hidroksilnya. Namun kenyataannya yang ditemukan pada organisme. atom karbon mengikat gugus samping hidroksil dan hidrogen kecuali untuk atom C no. Rumus bangun senyawa D-Glukosa.Glukosa memiliki dua isomer yaitu manosa dan Galaktosa.

Gambar 14. dengan komposisi 36 : 64. disebut dengan bentuk β (beta).Gambar 14. Proses perubahan dari α -D–Glukosa ke β -D–Glukosa atau sebaliknya disebut dengan disebut mutarotasi.9. yaitu bentuk α -D–Glukosa dan β -D–Glukosa. α–D–Glukosa . Demikianpula sebaliknya jika gugus hidroksilnya berposisi di atas hidrogennya. perhatikan Gambar 14.10. maka disebut dengan bentuk α (alfa). yaitu posisi dari gugus hidroksil pada atom karbon pertama.8. Bentuk cincin piranosa senyawa D-Glukosa Sedangkan pada cincin piranosa juga memiliki dua bentuk yang khas.9 dan Gambar 14. Glukosa di dalam air akan membentuk keseimbangan dalam dua bentuk. Jika gugus hidroksil berposisi di bawah hidrogennya.

Untuk membedakan struktur molekul glukosa dengan fruktosa. Perombakan karbohidrat yang menghasilkan bentuk lain selain glukosa seperti: fruktosa dan galaktosa. sedangkan yang lainnya menuju hati dan otot.Gambar 14. namun memiliki gugus aldehid. Glukosa diserap ke dalam peredaran darah melalui saluran pencernaan. Sebagian glukosa ini kemudian langsung menjadi bahan bakar sel otak. Fruktosa terasa lebih manis dari glukosa dan banyak terdapat dalam buahbuahan.10. yang menyimpannya sebagai glikogen.11. β–D–Glukosa Glukosa merupakan sumber tenaga utama bagi makhluk hidup. akan diangkut ke hati. Fruktosa merupakan monosakarida yang memiliki enam atom karbon merupakan isomer dari glukosa. dapat mencermati Bagan 14. Bagan 14. dandikonversi atau diubah menjadi glukosa.11. Glikogen merupakan sumber energi cadangan yang akan dikonversi kembali menjadi glukosa pada saat dibutuhkan kembali. Fruktosa .

Reaksi ini dikenal dengan glikosilasi yang dapat merusak fungsi berbagai enzim. dan kerusakan saraf periferal. Hal ini disebabkan karena glukosa berada dalam bentuk isomer siklik yang kurang reaktif. glikogen. Glukosa dapat dioksidasi oleh zat pengoksidasi lembut seperti pereaksi Tollens sehingga sering disebut sebagai gula pereduksi. Galaktosa α-D-glukosa Galaktosa merupakan suatu aldoheksosa. β-D-glukosa D-glukosa 2.11% darah kita.Glukosa juga memiliki keunggulan yaitu tidak mudah bereaksi secara nonspesifik dengan gugus amino suatu protein dengan cara mereduksinya. Seperti halnya glukosa. galaktosa juga merupakan gula pereduksi. 1. Glukosa dapat terbentuk dari hidrolisis pati. menyusun 0. . Monosakarida ini jarang terdapat bebas di alam. Beberapa dampak glikosilasi protein adalah komplikasi akut seperti diabetes. Glukosa sangat penting bagi kita karena sel tubuh kita menggunakannya langsung untuk menghasilkan energi. Galaktosa mempunyai rasa kurang manis jika dibandingkan dengan glukosa dan kurang larut dalam air. Glukosa merupakan komponen utama gula darah. Glukosa Glukosa merupakan suatu aldoheksosa. yaitu gula yang terdapat dalam susu.0650. dan maltosa. gagal ginjal. disebut juga dekstrosa karena memutar bidang polarisasi ke kanan. Umumnya berikatan dengan glukosa dalam bentuk laktosa.

terdapat dalam madu dan buah-buahan bersama glukosa.β-D-galaktosa D-galaktosa 3. Atom karbon kiral memiliki empat grup terikat yang berbeda. Sebuah atom kiral dapat membentuk dua konfigurasi yang berbeda. Fruktosa α-D-galaktosa Fruktosa adalah suatu heksulosa. fruktosa adalah suatu gula pereduksi. Sama seperti glukosa. Perbedaan konfigurasi ini terlihat sebagai refleksi seperti saat melihat bayangan diri di cermin dan membandingkannya dengan tubuh asli. Fruktosa dapat terbentuk dari hidrolisis suatu disakarida yang disebut sukrosa. Fruktosa merupakan gula termanis. . disebut juga levulosa karena memutar bidang polarisasi ke kiri. (b) (a) Struktur fruktosa: (a) struktur terbuka (b) struktur siklis arbohidrat terdiri dari atom karbon kiral. Merupakan satu-satunya heksulosa yang terdapat di alam.

gugus fungsional. D.tidak dapat dihidrolisis lebih lanjut .Merupakan kristal padat yang bebas larut di dalam air. Gula-gula ini disebut ketosa. untuk enam-karbon aldosa terdapat 2 atau 16 konfigurasi yang berbeda. Dua gula-L yang ditemukan dalam bahan makanan yaitu L-arabinosa dan L-galaktosa. Gula-L tidak banyak terdapat di alam dibanding dengan bentuk D namun bagaimanapun juga gula-L memegang peranan penting dalam biokimia. Nomenklatur karbohidrat untuk ketosa adalah –ulose. begitu pula sebaliknya semua gula yang memiliki gugus hidroksil di nomor atom kiral tertinggi terletak di sisi kiri disebut gula-L. . keduanya berada dalam bentuk polimer karbohidrat (polisakarida). terdapat 2 n konfigurasi untuk atom-atom tersebut.Merupakan karbohidrat yang paling sederhana. Berikut ciri-ciri umum dari monosakarida. A. D-fruktosa adalah contoh utama untuk gula ini. namun. seperti halnya glukosa hanya terdapat dalam jumlah yang kecil. atau gugus atom lain yang terikat pada atom C. Karena setiap atom karbon kiral mempunyai bayangan cermin. B. Tinjauan lain dari monosakarida adalah gugus keton sebagai karbonil fungsional. D-fruktosa merupakan ketosa komersil penting dan satu-satunya yang ditemukan di alam dalam bentuk yang bebas. tidak larut dalam pelarut nonpolar . D-fruktosa merupakan penyusun dari salah satu bentuk disakarida yaitu sukrosa.Atom karbon kiral. Semua gula yang memiliki gugus hidroksil di nomor atom karbon kiral tertinggi (misal pada glukosa berada pada atom C-5) terletak di sisi kanan disebut dengan gula-D. dan E menunjukkan atom yang berbeda. Karena itu.

Bentuk Cincin Monosakarida Gugus karbonil aldehid bersifat reaktif dan dengan mudah mengalami nukleifilik yang diambil oleh atom oksigen dari gugus hidroksil untuk menghasilkan hemiasetal. Jumlah atom C: triosa. karena itu. dimana n = 3 – 8. Reaksi gugus karbonil ketosa hampir sama. . Rotasi ini mem-bawa gugus hidroksimetil (C-6) ke posisi di atas cincin.Tidak berwarna . dengan isomerisasi. D-glukosa.. Oleh karena itu. Isomerisasi monosakarida melibatkan kedua gugus karbonil dan gugus hidroksil yang berdekatan. Gugus hidroksil hemiasetal dapat bereaksi lebih jauh (dengan kondensasi) dengan gugus hidroksil dari alkohol menghasilkan acetal. tetrosa.Mempunyai rumus empiris (CH2O)n. satu aldosa berubah menjadi aldosa yang lain (dengan konfigurasi C-2 yang berlawanan) dan ketosa yang sesuai.Perbedaan struktur menyebabkan sifat spesifik . sedangkan ketosa berubah menjadi dua aldosa yang sesuai. Bentuk hemiasetal dapat terjadi dalam gula molekul aldosa atau ketosa yang sama dimana karbonil fungsional bereaksi dengan salah satu gugus hidroksilnya. dan D-fruktosa dapat diinterkonversi. Dengan reaksi ini. C-5 harus berotasi untuk membawa atom oksigennya ke atas/naik. heksosa dan hexulosa keduanya memiliki rumus empiris yang sama C6H12O 6 dan dapat diinterkonversi dengan isomerisasi.Berasa manis Isomerisasi Monosakarida Aldosa dan ketosa sederhana terdiri dari jumlah atom karbon yang sama merupakan isomer satu sama lain. Dalam hal ini atom oksigen dari gugus hidroksil pada C-5 untuk bereaksi membentuk cincin. D-mannosa. Isomerisasi dapat dikatalisis dengan basa atau enzim.Diserap langsung oleh alat pencernaan . pentosa dan hesosa . Hasilnya adalah enamanggota cincin gula yang disebut piranosa. Gambar cincin D-glukopiranosa di bawah ini menunjukkan proyeksi Haworth.

untuk menjadi hemiasetal (piranosa atau furanosa). ia menjadi kiral.Dibedakan menjadi 2 yaitu aldosa (monosakarida yang mengandung gugus aldehid. Dalam hal ini gugus methil dan beberapa gugus lain terikat pada gula membentuk glikosida. . produk utamanya adalah metil α-Dglukopyranoside dan sedikit metil β-D-glukopyranoside. Glikosida mengalami hidrolisasi menghasilkan gula reduksi dan senyawa terhidroksilasi. Hubungan asetal dengan atom karbon anomerik ditantadi oleh akhiran –ide . fruktosa (levulosa atau gula buah). yang disebut aglikon. Dua bentuk anomerik furanosida juga terbentuk. mannose. misalnya gliseraldehid). galaktosa. Misalnya D-glukosa bereaksi dengan methanol. Ketika atom karbon dari gugus karbonil terlibat dalam formasi cincin. . mereka membentuk bentuk yang lebih stabil dan terdapat pada equilibrium dalam jumlah yang ren-dah.Paling banyak terdapat di dalam makanan dan dimetabolisme tubuh adalah hexose : glukosa (dekstrosa/gula anggur).Gula dapat juga membentuk lima-anggota cincin yang disebut dengan furanosa. namun strukturnya memiliki energi yang lebih tinggi. Glikosida Bentuk hemiasetal gula dapat bereaksi dengan alkohol untuk menghasilkan asetal penuh yang disebut de-ngan glikosida. Dengan gula-D konfigurasi yang memiliki gugus hidroksil di bawah cincin disebut dengan bentuk alpha. misal dihidroksiaseton) . namun jarang terjadi. dan ketosa (monosakarida yang mengandung gugus keton.

Master your semester with Scribd & The New York Times

Special offer for students: Only $4.99/month.

Master your semester with Scribd & The New York Times

Cancel anytime.