Monosakarida Monosakarida adalah karbohidrat yang tidak dapat dihidrolisis menjadi bentuk yang lebih sederhana.

Monosakarida meliputi glukosa, galaktosa, fruktosa, manosa, dan lain-lain. Monosakarida adalah karbohidrat sederhana dalam bahwa mereka tidak dapat dihidrolisis menjadi karbohidrat yang lebih kecil. Mereka aldehida atau keton dengan dua atau lebih gugus hidroksil. Rumus kimia umum dari sebuah monosakarida dimodifikasi adalah (C • H 2 O) n, harfiah "hidrat karbon." Monosakarida merupakan molekul bahan bakar penting serta blok bangunan untuk asam nukleat. Yang terkecil monosakarida, yang n = 3, yang dihidroksiaseton dan D-dan L-gliseraldehida.

Klasifikasi monosakarida
Monosakarida diklasifikasikan berdasarkan tiga karakteristik yang berbeda: penempatan gugus karbonil, jumlah atom karbon yang dikandungnya, dan wenangan kiral nya. Jika gugus karbonil merupakan aldehida, monosakarida adalah suatu aldosa, jika gugus karbonil adalah keton, monosakarida adalah suatu ketose. Monosakarida dengan tiga atom karbon disebut triosa, mereka dengan empat disebut tetroses, lima disebut pentosa, heksosa enam adalah, dan sebagainya. Kedua sistem klasifikasi tersebut sering digabungkan. Sebagai contoh, glukosa adalah aldohexose (suatu aldehida enam karbon), ribosa adalah aldopentose (suatu aldehida limakarbon), dan fruktosa adalah ketohexose (keton enam karbon). Setiap atom karbon bantalan gugus hidroksil (-OH), dengan pengecualian pada karbon pertama dan terakhir, yang asimetris, membuat mereka stereocenters dengan dua konfigurasi yang mungkin masing-masing (R atau S). Karena asimetri ini, sejumlah isomer mungkin ada untuk semua formula monosakarida yang diberikan. Para aldohexose Dglukosa, misalnya, memiliki rumus (C · H 2 O) 6, yang semua kecuali dua atom karbon yang enam stereogenic, membuat D-glukosa salah satu dari 2 4 = 16 stereoisomer mungkin. Dalam kasus gliseraldehida, aldotriose, ada satu sepasang stereoisomer yang mungkin, yang enantiomer dan epimers. 1,3-dihidroksiaseton, yang ketose sesuai dengan gliseraldehida aldosa, adalah molekul simetris tanpa stereocenters). Penugasan D atau L adalah dibuat sesuai dengan orientasi dari karbon asimetrik terjauh dari gugus karbonil: dalam proyeksi Fischer standar jika gugus hidroksil yang di sebelah kanan adalah molekul gula D, selain itu adalah gula L. "D-" dan "L-" prefiks tidak harus bingung dengan "d-" atau "l-", yang menunjukkan arah bahwa gula berputar cahaya terpolarisasi bidang. Ini penggunaan "d-" dan "l-" tidak lagi diikuti dalam kimia karbohidrat.

Ring-isomer rantai lurus
Kelompok aldehid atau keton dari monosakarida rantai lurus akan bereaksi reversibel dengan gugus hidroksil pada atom karbon yang berbeda untuk membentuk, hemiacetal atau hemiketal membentuk cincin heterosiklik dengan jembatan oksigen antara dua atom

6. dan nitroselulosa. Monosakarida sederhana aldotriosa dan ketotriosa Monosakarida yang paling banyak ditemukan dalam tubuh organisme adalah monosakarida yang dibangun dengan 6 (enam) atom C yang dikenal sebagai Glukosa. Pasangan yang mungkin dihasilkan dari stereoisomer yang disebut anomers. Ia juga memiliki kegunaan ganda. fucoidan. Selama konversi dari rantai lurus bentuk ke bentuk siklik. Monosakarida paling sederhana adalah gliseraldehid atau aldotriosa dan isomerinya adalah dihidroksiaseton atau ketotriosa perhatikan Bagan 14. seluloid. Monosakarida merupakan sakarida sederhana yang tidak dapat dihidrolisis menjadi satuan terkecil walaupun dalam suasana yang lunak sekalipun. Mannan. Ia memiliki banyak kegunaan seperti peran penting dalam industri kertas dan tekstil. Jadi suatu monosakarida. atom karbon yang mengandung oksigen karbonil. Hal ini ditemukan di arthropoda exoskeletons dan dalam dinding sel dari beberapa jamur. tetapi mengandung nitrogen cabang samping. masingmasing. di mana CH 2 OH dan substituen hidroksil anomeric berada pada sisi yang sama (cis) dari pesawat dari cincin. meningkatkan kekuatannya. menjadi pusat stereogenic dengan dua konfigurasi yang mungkin: Atom oksigen mungkin mengambil posisi di atas atau di bawah bidang cincin . Kitin memiliki struktur yang serupa. termasuk benang bedah. disebut β''''anomer. dan ada dalam kesetimbangan dengan bentuk rantai lurus. dan galactomannan. . Cincin dengan lima dan enam atom disebut bentuk furanose dan pyranose. Bentuk alternatif. "Itu selalu lebih baik untuk sampai βe". Karena cincin dan rantai lurus bentuk interconvert mudah. xilan. Dalam''''anomer α. Kedua senyawa tersebut merupakan suatu triosa karena mengandung tiga atom karbon. yang disebut karbon anomeric. baik anomers ada dalam kesetimbangan. chrysolaminarin. dan digunakan sebagai bahan baku untuk produksi dari rayon (viscose melalui proses). tidak hanya dapat dibedakan berdasarkan gugus-gugus fungsionalnya melainkan juga dari jumlah atom karbonnya. selulosa asetat.6.karbon. Polisakarida lainnya termasuk callose atau laminarin. Pada molekul ini terdapat lima gugus hidroksil dan satu gugus aldehid yang terikat pada atom karbon. Anda dapat mengingat bahwa anomer β adalah cis oleh mnemonic itu. Bagan 14.-OH substituen pada karbon anomeric terletak di sisi berlawanan (trans) dari cincin dari sisi cabang OH CH 2.

dan notasi L berarti levo atau kiri. Glukosa juga memiliki enansiomer yaitu isomer cermin terhadap dirinya yaitu D-glukosa dan Lglukosa. Struktur cincin ini berada dalam kesetimbangan pada pH 7. bentuk siklik ini paling stabil untuk aldosa beratom karbon enam. gugus OH disebelah kanan untuk galaktosa sedangkan glukosa terletak disebelah kiri. Namun kenyataannya yang ditemukan pada organisme. Dalam bentuk rantai lurus kita dapat dengan mudah membedakan Bentuk D atau L konformasi isomer pada karbon nomor 5 atau pada atom C asimetris. Notasi D berasal dari kata Dextro berarti kanan. Glukosa merupakan polihidroksi aldehida (memiliki gugus CHO). hanya yang dalam bentuk D-isomer. perbedaan antara Glukosa dengan Manosa terletak pada gugus hidroksi pada atom C nomor 2. yang terikat pada gugus CH2OH sebagai atom karbon nomor 6. adalah monosakarida yang mengandung enam atom karbon.8. Dalam cincin piranosa. D-Manosa dan D-Galaktosa Glukosa dengan rumus molekul C6H12O6. Bagan14.Glukosa memiliki dua isomer yaitu manosa dan Galaktosa. Rumus bangun senyawa D-Glukosa.5. Selain memiliki isomer. sebagai penanda digunakan gugus hidroksilnya.7. untuk lebih jelasnya perhatikan Bagan 14. Demikian pula halnya perbedaan antara Glukosa dan Galaktosa terletak pada gugus hidroksinya. struktur D-Glukosa dalam bentuk cincin piranosa ditunjukan pada Gambar 14. Lima karbon dan satu oksigennya membentuk siklik yang disebut “cincin piranosa”. atom karbon mengikat gugus samping hidroksil dan hidrogen kecuali untuk atom C no. .7.

dengan komposisi 36 : 64. Jika gugus hidroksil berposisi di bawah hidrogennya.10. perhatikan Gambar 14. disebut dengan bentuk β (beta).9. Glukosa di dalam air akan membentuk keseimbangan dalam dua bentuk. Demikianpula sebaliknya jika gugus hidroksilnya berposisi di atas hidrogennya. maka disebut dengan bentuk α (alfa). Gambar 14.Gambar 14. yaitu bentuk α -D–Glukosa dan β -D–Glukosa. Proses perubahan dari α -D–Glukosa ke β -D–Glukosa atau sebaliknya disebut dengan disebut mutarotasi.9 dan Gambar 14. Bentuk cincin piranosa senyawa D-Glukosa Sedangkan pada cincin piranosa juga memiliki dua bentuk yang khas. yaitu posisi dari gugus hidroksil pada atom karbon pertama. α–D–Glukosa .8.

β–D–Glukosa Glukosa merupakan sumber tenaga utama bagi makhluk hidup. dandikonversi atau diubah menjadi glukosa. dapat mencermati Bagan 14. Glukosa diserap ke dalam peredaran darah melalui saluran pencernaan.11.11.10. Bagan 14.Gambar 14. akan diangkut ke hati. Untuk membedakan struktur molekul glukosa dengan fruktosa. yang menyimpannya sebagai glikogen. Perombakan karbohidrat yang menghasilkan bentuk lain selain glukosa seperti: fruktosa dan galaktosa. Fruktosa . Glikogen merupakan sumber energi cadangan yang akan dikonversi kembali menjadi glukosa pada saat dibutuhkan kembali. Fruktosa merupakan monosakarida yang memiliki enam atom karbon merupakan isomer dari glukosa. Sebagian glukosa ini kemudian langsung menjadi bahan bakar sel otak. Fruktosa terasa lebih manis dari glukosa dan banyak terdapat dalam buahbuahan. namun memiliki gugus aldehid. sedangkan yang lainnya menuju hati dan otot.

glikogen.11% darah kita. Reaksi ini dikenal dengan glikosilasi yang dapat merusak fungsi berbagai enzim. galaktosa juga merupakan gula pereduksi. β-D-glukosa D-glukosa 2.Glukosa juga memiliki keunggulan yaitu tidak mudah bereaksi secara nonspesifik dengan gugus amino suatu protein dengan cara mereduksinya. . Glukosa merupakan komponen utama gula darah. 1. Hal ini disebabkan karena glukosa berada dalam bentuk isomer siklik yang kurang reaktif. menyusun 0. Seperti halnya glukosa. Glukosa dapat dioksidasi oleh zat pengoksidasi lembut seperti pereaksi Tollens sehingga sering disebut sebagai gula pereduksi. Beberapa dampak glikosilasi protein adalah komplikasi akut seperti diabetes. Monosakarida ini jarang terdapat bebas di alam. dan maltosa. Glukosa Glukosa merupakan suatu aldoheksosa. Umumnya berikatan dengan glukosa dalam bentuk laktosa. Glukosa sangat penting bagi kita karena sel tubuh kita menggunakannya langsung untuk menghasilkan energi. disebut juga dekstrosa karena memutar bidang polarisasi ke kanan. dan kerusakan saraf periferal. gagal ginjal. Galaktosa mempunyai rasa kurang manis jika dibandingkan dengan glukosa dan kurang larut dalam air.0650. Glukosa dapat terbentuk dari hidrolisis pati. Galaktosa α-D-glukosa Galaktosa merupakan suatu aldoheksosa. yaitu gula yang terdapat dalam susu.

disebut juga levulosa karena memutar bidang polarisasi ke kiri.β-D-galaktosa D-galaktosa 3. terdapat dalam madu dan buah-buahan bersama glukosa. Fruktosa dapat terbentuk dari hidrolisis suatu disakarida yang disebut sukrosa. Sebuah atom kiral dapat membentuk dua konfigurasi yang berbeda. (b) (a) Struktur fruktosa: (a) struktur terbuka (b) struktur siklis arbohidrat terdiri dari atom karbon kiral. Sama seperti glukosa. Merupakan satu-satunya heksulosa yang terdapat di alam. Fruktosa merupakan gula termanis. Perbedaan konfigurasi ini terlihat sebagai refleksi seperti saat melihat bayangan diri di cermin dan membandingkannya dengan tubuh asli. Fruktosa α-D-galaktosa Fruktosa adalah suatu heksulosa. Atom karbon kiral memiliki empat grup terikat yang berbeda. . fruktosa adalah suatu gula pereduksi.

tidak larut dalam pelarut nonpolar . gugus fungsional. Dua gula-L yang ditemukan dalam bahan makanan yaitu L-arabinosa dan L-galaktosa. Gula-gula ini disebut ketosa. keduanya berada dalam bentuk polimer karbohidrat (polisakarida). B.Atom karbon kiral. D-fruktosa merupakan penyusun dari salah satu bentuk disakarida yaitu sukrosa. Nomenklatur karbohidrat untuk ketosa adalah –ulose. seperti halnya glukosa hanya terdapat dalam jumlah yang kecil. Karena itu. . D-fruktosa adalah contoh utama untuk gula ini. D-fruktosa merupakan ketosa komersil penting dan satu-satunya yang ditemukan di alam dalam bentuk yang bebas. namun.Merupakan karbohidrat yang paling sederhana. Berikut ciri-ciri umum dari monosakarida.tidak dapat dihidrolisis lebih lanjut . Tinjauan lain dari monosakarida adalah gugus keton sebagai karbonil fungsional. Semua gula yang memiliki gugus hidroksil di nomor atom karbon kiral tertinggi (misal pada glukosa berada pada atom C-5) terletak di sisi kanan disebut dengan gula-D. Gula-L tidak banyak terdapat di alam dibanding dengan bentuk D namun bagaimanapun juga gula-L memegang peranan penting dalam biokimia. terdapat 2 n konfigurasi untuk atom-atom tersebut. atau gugus atom lain yang terikat pada atom C. dan E menunjukkan atom yang berbeda. begitu pula sebaliknya semua gula yang memiliki gugus hidroksil di nomor atom kiral tertinggi terletak di sisi kiri disebut gula-L. Karena setiap atom karbon kiral mempunyai bayangan cermin. D.Merupakan kristal padat yang bebas larut di dalam air. untuk enam-karbon aldosa terdapat 2 atau 16 konfigurasi yang berbeda. A.

Gugus hidroksil hemiasetal dapat bereaksi lebih jauh (dengan kondensasi) dengan gugus hidroksil dari alkohol menghasilkan acetal. dan D-fruktosa dapat diinterkonversi. Jumlah atom C: triosa. C-5 harus berotasi untuk membawa atom oksigennya ke atas/naik. Isomerisasi dapat dikatalisis dengan basa atau enzim. satu aldosa berubah menjadi aldosa yang lain (dengan konfigurasi C-2 yang berlawanan) dan ketosa yang sesuai. sedangkan ketosa berubah menjadi dua aldosa yang sesuai. karena itu. pentosa dan hesosa . Rotasi ini mem-bawa gugus hidroksimetil (C-6) ke posisi di atas cincin. dimana n = 3 – 8. .Perbedaan struktur menyebabkan sifat spesifik .. Hasilnya adalah enamanggota cincin gula yang disebut piranosa. Dengan reaksi ini.Berasa manis Isomerisasi Monosakarida Aldosa dan ketosa sederhana terdiri dari jumlah atom karbon yang sama merupakan isomer satu sama lain. heksosa dan hexulosa keduanya memiliki rumus empiris yang sama C6H12O 6 dan dapat diinterkonversi dengan isomerisasi. Dalam hal ini atom oksigen dari gugus hidroksil pada C-5 untuk bereaksi membentuk cincin. Gambar cincin D-glukopiranosa di bawah ini menunjukkan proyeksi Haworth. D-mannosa. Reaksi gugus karbonil ketosa hampir sama. Bentuk Cincin Monosakarida Gugus karbonil aldehid bersifat reaktif dan dengan mudah mengalami nukleifilik yang diambil oleh atom oksigen dari gugus hidroksil untuk menghasilkan hemiasetal.Tidak berwarna . Oleh karena itu. tetrosa.Diserap langsung oleh alat pencernaan . D-glukosa. Isomerisasi monosakarida melibatkan kedua gugus karbonil dan gugus hidroksil yang berdekatan. dengan isomerisasi. Bentuk hemiasetal dapat terjadi dalam gula molekul aldosa atau ketosa yang sama dimana karbonil fungsional bereaksi dengan salah satu gugus hidroksilnya.Mempunyai rumus empiris (CH2O)n.

untuk menjadi hemiasetal (piranosa atau furanosa).Gula dapat juga membentuk lima-anggota cincin yang disebut dengan furanosa. Ketika atom karbon dari gugus karbonil terlibat dalam formasi cincin.Paling banyak terdapat di dalam makanan dan dimetabolisme tubuh adalah hexose : glukosa (dekstrosa/gula anggur). . produk utamanya adalah metil α-Dglukopyranoside dan sedikit metil β-D-glukopyranoside. Dalam hal ini gugus methil dan beberapa gugus lain terikat pada gula membentuk glikosida. mannose. Misalnya D-glukosa bereaksi dengan methanol. . namun strukturnya memiliki energi yang lebih tinggi. misalnya gliseraldehid). Dua bentuk anomerik furanosida juga terbentuk. Dengan gula-D konfigurasi yang memiliki gugus hidroksil di bawah cincin disebut dengan bentuk alpha. yang disebut aglikon. ia menjadi kiral. dan ketosa (monosakarida yang mengandung gugus keton. Hubungan asetal dengan atom karbon anomerik ditantadi oleh akhiran –ide . namun jarang terjadi. Glikosida Bentuk hemiasetal gula dapat bereaksi dengan alkohol untuk menghasilkan asetal penuh yang disebut de-ngan glikosida. fruktosa (levulosa atau gula buah). misal dihidroksiaseton) . mereka membentuk bentuk yang lebih stabil dan terdapat pada equilibrium dalam jumlah yang ren-dah. galaktosa. Glikosida mengalami hidrolisasi menghasilkan gula reduksi dan senyawa terhidroksilasi.Dibedakan menjadi 2 yaitu aldosa (monosakarida yang mengandung gugus aldehid.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful