BAB 1

PENDAHULUAN

1.1. Latar Belakang

Kelapa sawit merupakan tanaman dengan nilai ekonomis yang cukup tinggi karena merupakan salah satu tanaman penghasil minyak nabati yaitu CPO (crude palm oil). Bagi Indonesia, industri kelapa sawit mampu menciptakan kesempatan kerja bagi masyarakat dan juga sebagai sumber perolehan devisa Negara (Fauzi,Y.2004). Gunstone melaporkan bahwa produksi CPO pada tahun 2005 di Indonesia sebanyak 14 juta ton dan Malaysia sebanyak 15,5 juta ton. Tetapi pengembangan lahan kelapa sawit di Indonesia semakin bertambah sehingga produksi CPO di Indonesia pada tahun 2012 diprediksi mencapai 27,9 juta ton lebih tinggi dari Malaysia yang memproduksi 19,6 juta ton (Gunstone, F. 2007).

Sejauh ini peningkatan produksi CPO lebih tinggi dibandingkan konsumsi, sehingga sebagian produksi ditujukan untuk memenuhi keperluan ekspor. Oleh karena itu, perlu usaha untuk meningkatkan nilai CPO dengan mendayagunakan setiap komponen kimia yang terkandung, kemudian ditransformasikan menjadi bahan kimia lain seperti asam lemak menjadi senyawa amida.

CPO mengandung berbagai macam komponen kimia seperti lemak, asam lemak bebas, karoten dan tokoferol (komponen minor). Kandungan lemak ini jika dihidrolisa akan menghasilkan gliserol dan asam lemak yang salah satunya adalah asam oleat (39%) ( Grevajio, G.C. 2005 ). Asam oleat dapat menghasilkan asam azelat dan asam pelargonat dengan cara oksidasi dengan menggunakan larutan KMnO4 (Smith, M. B. 1994).

Universitas Sumatera Utara

Reaksi sebagai berikut:

H3C-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH + KOH Asam Oleat H3C-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOK

H3C-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOK + H2O

2KMnO4 H2O

H3C-(CH2)7-COOK + KOOC-(CH2)7-COOK + 2MnO2 + H2O

H3C-(CH2)7-COOK + KOOC-(CH2)7-COOK +3HCl

H3C-(CH2)7-COOH + HOOC-(CH2)7-COOH + 3KCl Asam azelat Asam pelargonat

Asam pelargonat telah digunakan sebagai bahan pelumas maupun kosmetik (Noureddini, H. 1996). Asam pelargonat dapat juga diubah menjadi pelargonamida. Penggunaan pelargonamida (amida rantai sedang) yaitu, sebagai surfaktan berfungsi sebagai zat pembasah (wetting agent), bahan pendingin pada pabrik logam (cooling in metalworking fluids), intermediet dalam pembuatan vanilly pelargonamida yang digunakan sebagai biodegradable pesticides (veech, R. L. 1997), intermediet dalam pembuatan tertiary diamides yang digunakan sebagai cairan penghantar panas dan pemlastis (Thompson, R. M. 1975).

Senyawa amida dapat disintesis melalui beberapa cara antara lain : a. Reaksi antara asam dengan amoniak yang menghasilkan garam ammonium yang kemudian didehidrasi melalui pemanasan atau destilasi.

CH3COOH + NH3

CH3CO2NH4

CH3CONH2 + H2O

Senyawa asetamida dapat diperoleh dengan destilasi fraksinasi ammonium asetat. Asam asetat biasanya ditambahkan sebelum pemanasan untuk menekan hidrolisis ammonium asetat. Asam asetat dan air dapat dihilangkan dengan cara destilasi lambat.

b. Pemanasan asam dengan urea.

CH3COOH + NH2CONH2 CH3CONH2 + CO2 + NH3

Universitas Sumatera Utara

Reaksi ini terjadi pada 120 oC, asam karbamat yang terbentuk terdekomposisi menjadi karbondioksida dan ammoniak.

c. Reaksi antara ammoniak pekat dengan ester Proses ini disebut dengan ammonolisis ester. Jika amida yang terbentuk larut dalam air, maka dapat diisolasi secara destilasi. Contohnya

CH3COOC2H5

NH3

CH3CONH2

+ C2H5OH

( Vogel, A.I. 1989 ). . Senyawa amida dapat juga disintesis dari turunan minyak kelapa sawit. Farizal mensintesis senyawa amida dengan mereaksikan antara trigliserida dengan amoniak berlebih tanpa menggunakan katalis dan tanpa pelarut pada suhu dan tekanan tinggi (Farizal, 2004). Reaksinya sebagai berikut:
O O C O O C R R OH O

+ NH3

OH

3R

C NH2

O O C R OH

Trigliserida

Gliserol

Fatty amida

Sintesis dekanamida dari asam dekanoat (C10) telah dilakukan oleh Hutauruk yaitu dengan mereaksikan asam dekanoat dengan amoniak bertekanan menggunakan katalis nikel dalam pelarut n-heksan (Hutauruk, A. 2008). Manihuruk telah mereaksikan asam azelat dengan amoniak menggunakan katalis nikel yang menghasilkan nonanadiamida (Manihuruk, M. 2009).

NH3, Katalis Nikel HOOC (CH2)7 COOH H2NOC (CH2)7 CONH2

Asam Azelat

180 oC

Nonanadiamida

Amidasi terhadap asam karboksilat dengan katalis nikel berlangsung pada suhu dan tekanan yang tinggi. Suhu tinggi diberikan agar asam karboksilat mencair sehingga memudahkan kontak dengan katalis dan amoniak.

Universitas Sumatera Utara

Dalam penelitian ini asam pelargonat dibuat dari oksidasi asam oleat, kemudian direaksikan dengan gas NH3 dalam n-heksan kering meggunakan katalis nikel pada kondisi suhu yang agak rendah.

1.2. Permasalahan

Permasalahan yang terjadi adalah apakah reaksi asam pelargonat dalam n-heksan kering dengan gas amoniak dengan menggunakan katalis nikel dapat terjadi pelargonamida pada suhu moderat?

1.3. Tujuan Penelitian

Untuk mensintesis senyawa pelargonamida dari asam pelargonat dengan amidasi menggunakan amoniak bertekanan dengan katalis logam nikel dalam pelarut nheksan.

1.4. Manfaat Penelitian

Hasil penelitian ini diharapkan berguna untuk mengembangkan teknologi pembuatan senyawa-senyawa amida dan untuk menambah informasi penganekaragaman bahan kimia dari hasil pertanian dan perkebunan.

1.5. Lokasi Penelitian

Penelitian ini dilakukan dilaboratorium Kimia Anorganik FMIPA-USU Medan. Hasil reaksi dianalisa FT-IR yang dilakukan dilaboratorium Bea dan Cukai, Belawan dan analisa 1H-NMR yang dilakukan Pusat Penelitian Kimia-LIPI di Tangerang.

Universitas Sumatera Utara

1.6. Metodologi Penelitian

Penelitian ini meliputi beberapa tahap yaitu oksidasi asam oleat menggunakan KMnO4 dalam larutan KOH. Campuran hasil reaksi diasamkan dengan HCl sampai pH=3 dan diekstraksi dengan n-heksan, dikeringkan dengan Na2SO4 anhidrat dan disaring, kemudian pelarut diuapkan, maka diperoleh crude asam pelargonat. Kemudian

dianalisa dengan IR dan GC. Reaksi selanjutnya dilakukan dengan mencampurkan asam pelargonat dengan n-heksan kering dan gas amoniak dengan katalis nikel, kemudian dipanaskan pada suhu 1800C selama 8 jam untuk memperoleh amida. Produk dimurnikan dengan menggunakan pelarut n-heksan. Produk hasil pemurnian dianalisis dengan FT-IR dan 1H-NMR.

Universitas Sumatera Utara