Sebatian Aromatik?

Jenis-jenis Sebatian Aromatik

Sifat-sifat

Tindak Balas Sebatian

Penggunaan Dalam Kehidupan Seharian

Hidrokarbon

Alifatik

Aromatik

Alkana

Alkena

Alkuna

Sebatian Alifatik: sebatian organik yang molekulnya terdiri daripada atom-atom karbon yang tersusun lurus atau bercabang. Sebatian Aromatik: sebatian yang mempunyai struktur gelang yang distabilkan dengan elektron yang tidak disetempatkan (delocalisation). Contohnya Benzena.

 Juga dikenali sebagai Hidrokarbon Aromatik dan Arena. Sebatian yang mengandungi struktur gelang benzena atau struktur molekul lain yang menyerupai benzena dari segi sifat kimianya.

1. Susunan secara berselang-seli ikatan tunggal dan ikatan ganda dua. 2. Struktur coplanar dengan semua atom pada satah yang sama 3. Atom disusun pada satu atau lebih gelang. 4. 4n+2, apabila n=0,1,2,3,4, (Huckel's Rule)

1. Heterocyclics

2. Polycyclics

JENIS-JENIS SEBATIAN AROMATIK 4. Atypical Aromatic Compounds

3. Substituted Aromatics

 Sebatian yang mempunyai satu atau lebih atom dalam gelang aromatik daripada unsur lain selain daripada karbon.

 Sebatian yang mempunyai molekul dua atau lebih gelang aromatik ringkas (simple aromatic rings) yang digabungkan bersama dengan berkongsi dua neighboring carbon atom. Contoh: naftalena, anthracene dan phenanthrene.

 Kebanyakkan sebatian kimia mempunyai gelang aromatik (aromatic rings) dengan bergabung dengan unsur lain. Sebagai contoh trinitroluene (TNT), acetylsalicyclic acid (aspirin), paracetamol dan nucleotides of DNA.
Paracetamol, C8H9NO2

Aspirin, C9H8O4

 Sebatian aromatik yang unik/tidak normal. Turut terdapat pada ion Juga terdapat pada sebatian yang tidak mempunyai unsur karbon. Contoh: Silicazine (Si6H6) dan Borazine (B3N3H6)

Borazine

1. 2. 3. 4.

Benzena, C6H6 Fenol, C6H6OH Metil benzena, C7H8 Asid benzoik,

Sifat Fizik Benzena, C6H6: Takat lebur 5oC Takat didih 80oC Cecair tidak berwarna dengan bau tersendiri Tidak larut dalam air tetapi larut dalam pelarut organik Terbakar dengan nyalaan kuning dan berasap kerana kandungan karbon yang tinggi Sebatian yang bertoksik.

 Resonans: kejadian dua atau lebih struktur bagi sesuatu sebatian yang berbeza hanya dari segi susunan elektron.

Hibrid resonans: lebih stabil.

1. PENGOKSIDAAN
Berlaku dengan sangat perlahan Mudah terbakar dengan nyalaan kuning yang berasap Dalam oksigen, pembakaran lengkap kepada karbon dioksida dan air berlaku C6H6 + 15/2 O2 6CO2 + 3H2O

2. TINDAK BALAS PENAMBAHAN

Hanya dibawah keadaan tertentu

C6H6 + 3H2

Ni, tekanan

C6H12

sikloheksana

200oC

Dalam kehadiran cahaya ultraungu, klorin ditambahkan kepada benzena untuk membentuk

3. TINDAK BALAS PENUKARGANTIAN

i. Penghalogenan
Berlaku dengan mudah pada suhu bilik dan dengan adanya mangkin (Fe/FeX3/AlX3, di mana X=Cl atau Br)

ii. Penitratan
Mudah bertindak balas dengan campuran asid nitrik pekat dan asid sulfurik pekat untuk membentuk nitrobenzena, C6H5NO2.

iii. Pengsulfonatan
Apabila campuran benzena dan asid sulfurik pekat dipanaskan di bawah refluks selama beberapa jam, asid benzenasulfonik dihasilkan.

iv. Pengalkilan Friedel-Crafts

Kumpulan alkil ( cth: -CH3 atau C2H5) dimasukkan ke dalam gelang benzena. Bertindak balas dengan haloalkana dengan kehadiran aluminium klorida kontang (sebagai mangkin) untuk membentuk alkil benzena

v. Pengasilan Friedel-Crafts
Kumpulan asil (cth: -COCH3) dimasukkan ke dalam benzena. Dalam kehadiran aluminium klorida kontang, benzena bertindak balas dengan asid klorida atau asid anhidrida untuk membentuk keton.

1. Pengoksidaan
C6H6 + 15/2 O2 6CO2 + 3H2O

2. Penambahan
C6H6 + 3H2
Ni
200oC

C6H12

sikloheksana

3. Penghalogenan
C6H6 + X2 C6H5R + HX

4. Penitratan
C6H6 + HNO3 C6H5NO2 + H2O

5. Pengsulfonatan
C6H6 + H2SO4 C6H5SO3H + H2O

6. Pengalkilan Friedel-Crafts
C6H6 + RX
AlCl3

C6H5R + HX

7. Pengasilan Friedel-Crafts
C6H6 + CH3COCI C6H5COCH3 + HCI

 Digunakan sebagai pelarut untuk minyak dan lemak. Bahan permulaan dalam pembuatan bahan kimia. Ditambah dalam gasolin untuk meningkatkan kecekapan engin. Contoh: plastik, nilon, pewarna dan lain-lain.

FENOL, C6H5OH
Sebatian hidroksi dengan kumpulan hidroksi (-OH) terikat pada gelang benzena

Juga dikenali sebagai asid karbolik

Takat lebur 42oC Takat didih 180oC Pepejal/cecair yang tidak berwarna Sedikit warna merah jambu apabila dibiarkan terdedah kepada udara. Tidak larut sepenuhnya dalam air dibawah suhu 66oC.

1. Penghalogenan Fenol bertindak balas dengan air klorin atau bromin pada suhu bilik untuk menghasilkan mendakan putih

2. Penitratan
i. Fenol dinitratkan dengan asid nitrik cair untuk menghasilkan campuran-2 dan 4-nitrofenol.

ii. Bertindak balas dengan asid nitrik pekat menghasilkan 2,4,6-trinitrofenol (asid pikrik)

3. Pensulfonan Bertindak balas dengan asid sulfurik pekat menghasilkan

Sebagai antiseptik

Pembuatan plastik Bakelit

Metilbenzena
Formula molekul: C7H8 Juga dikenali sebagai toluene Cecair tidak berwarna Digunakan sebagai pelarut

Asid Benzoik
C7H6O2 atau C6H5COOH Hablur yang tidak berwarna Digunakan sebagai bahan pengawet.

Disediakan Oleh : Davern Anak Dawi Sharif Bin Sylvia