http://repository.usu.ac.id/bitstream/123456789/29010/4/Chapter%20II.

pdf

Beri Rating: Sebarkan:
  

Reaksi Pengesteran (Esterifikasi)
Kata Kunci: alkohol, asam karboksilat, ester, esterifikasi, reaksi Ditulis oleh Jim Clark pada 28-10-2007

Halaman ini membahas tentang reaksi pengesteran (esterifikasi) – utamanya reaksi antara alkohol dengan asam karboksilat untuk membuat ester. Disini juga dibahas secara ringkas tentang pembuatan ester dari reaksi-reaksi antara asil klorida (klorida asam) dengan alkohol, dan dari reaksi antara anhidrida asam dengan alkohol. Pengertian ester Ester diturunkan dari asam karboksilat. Sebuah asam karboksilat mengandung gugus -COOH, dan pada sebuah ester hidrogen di gugus ini digantikan oleh sebuah gugus hidrokarbon dari beberapa jenis. Disini kita hanya akan melihat kasus-kasus dimana hidrogen pada gugus COOH digantikan oleh sebuah gugus alkil, meskipun tidak jauh beda jika diganti dengan sebuah gugus aril (yang berdasarkan pada sebuah cincin benzen). Contoh ester umum – etil etanoat Ester yang paling umum dibahas adalah etil etanoat. Dalam hal ini, hidrogen pada gugus COOH telah digantikan oleh sebuah gugus etil. Rumus struktur etil etanoat adalah sebagai berikut:

Perhatikan bahwa ester diberi nama tidak sesuai dengan urutan penulisan rumus strukturnya, tapi kebalikannya. Kata "etanoat" berasal dari asam etanoat. Kata "etil" berasal dari gugus etil pada bagian ujung. Contoh ester yang lain

tetapi katalis-katalis ini cenderung melibatkan ester-ester aromatik (yakni ester yang mengandung sebuah cincin benzen). CH3CH2COOH disebut asam propanoat. Misalnya. Katalis ini biasanya adalah asam sulfat pekat. dan CH3CH2COO disebut gugus propanoat. Reaksi esterifikasi berlangsung lambat dan dapat balik (reversibel). jika kita membuat etil etanoat dari asam etanoat dan etanol. Pembuatan ester dari asam karboksilat dan alkohol Sifat kimiawi reaksi Ester dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol dengan bantuan katalis asam. Perhatikan bahwa asam diberi nama dengan cara menghitung jumlah total atom karbon dalam rantai – termasuk yang terdapat pada gugus -COOH. misalnya. pastikan bahwa anda bisa mengerti bagaimana hubungan antara nama dan rumus strukturnya. Terkadang juga digunakan gas hidrogen klorida kering. maka persamaan reaksinya adalah: Melangsungkan reaksi Dalam skala tabung uji .Pada setiap contoh berikut. Persamaan untuk reaksi antara sebuah asam RCOOH dengan sebuah alkohol R’OH (dimana R dan R’ bisa sama atau berbeda) adalah sebagai berikut: Jadi.

Pemisahan dengan distilasi ini dapat dilakukan dengan baik karena ester memiliki titik didih yang paling rendah diantara semua zat yang ada. alkohol. Cara-cara lain untuk membuat ester Ester juga bisa dibuat dari reaksi-reaksi antara alkohol dengan asil klorida atau anhidrida asam. Dalam hal ini. Dalam skala yang lebih besar Jika anda ingin membuat sampel sebuah ester yang cukup besar. Asam dan alkohol yang berlebih akan larut dan terpisah di bawah lapisan ester. air dan asam sulfat dalam campuran dengan metode distilasi fraksional. Sebuah cara sederhana untuk mendeteksi bau ester adalah dengan menaburkan campuran reaksi ke dalam sejumlah air di sebuah gelas kimia kecil. Bau khas ester seringkali tertutupi atau terganggu oleh bau asam karboksilat. Ester merupakan satu-satunya zat dalam campuran yang tidak membentuk ikatan hidrogen. Pembuatan ester dari alkohol dan asil klorida (klorida asam) .Asam karboksilat dan alkohol sering dipanaskan bersama dengan adanya beberapa tetes asam sulfat pekat untuk mengamati bau ester yang terbentuk. Ester bisa dipisahkan dari asam karboksilat. semua ester cukup tidak larut dalam air dan cenderung membentuk sebuah lapisan tipis pada permukaan. alkohol dan asam sulfat pekat) yang dalam jumlah kecil dipanaskan di sebuah tabung uji yang berada di atas sebuah penangas air panas selama beberapa menit. anda bisa memanaskan secara perlahan sebuah campuran antara asam metanoat dan etanol dengan bantuan katalis asam sulfat pekat. Untuk melangsungkan reaksi dalam skala tabung uji. Karena reaksi berlangsung lambat dan dapat balik (reversibel). Untuk membuat sebuah ester kecil seperti etil etanoat. Ester-ester yang lebih besar cenderung terbentuk lebih lambat. Ester-ester kecil seperti pelarut-pelarut organik sederhana memiliki bau yang mirip dengan pelarut-pelarut organik (etil etanoat merupakan sebuah pelarut yang umum misalnya pada lem). Ini dapat mencegah terjadinya reaksi balik. ester yang terbentuk tidak banyak. Semakin besar ester. maka aromanya cenderung lebih ke arah perasa buah buatan – misalnya "buah pir". maka metode yang digunakan tergantung pada (sampai tingkatan tertentu) besarnya ester. sehingga memiliki gaya antar-molekul yang paling lemah. Ester-ester kecil terbentuk lebih cepat dibanding ester yang lebih besar. semua zat (asam karboksilat. Terkecuali ester-ester yang sangat kecil. dan memisahkan ester melalui distilasi sesaat setelah terbentuk. mungkin diperlukan untuk memanaskan campuran reaksi di bawah refluks selama beberapa waktu untuk menghasilkan sebuah campuran kesetimbangan.

Ini terkadang sangat membingungkan. Sebagai contoh. Anda bisa menemukan senyawa ini dituliskan dengan salah satu dari dua cara berikut. jika kita menambahkan etanol krlorida kedalam etanol. Keduanya adalah struktur yang sama dengan molekul yang hanya diputar. tetapi sebuah campuran etil etanoat dan asam etanoat terbentuk. http://www. Pembuatan ester dari alkohol dan anhidrida asam Reaksi-reaksi dengan anhidrida asam berlangsung lebih lambat dibanding reaksi-reaksi yang serupa dengan asil klorida. Tidak ada perubahan yang bisa diamati pada cairan yang tidak berwarna. . maka reaksi yang terjadi cukup progresif (bahkan berlangsung hebat) pada suhu kamar menghasilkan sebuah ester dan awan-awan dari asap hidrogen klorida yang asam dan beruap. Molekul berikut adalah asam 2-hidroksibenzoat (juga disebut sebagai asam 2hidroksibenzenkarboksilat). Anda juga bisa menemukan senyawa ini dituliskan dengan gugus -OH pada bagian ujung atas dan gugus -COOH di sebelah kiri atau kanannya.Jika kita menambahkan sebuah asil klorida kedalam sebuah alkohol. Nama lama untuk senyawa ini adalah asam salisilat. maka akan terbentuk banyak hidrogen klorida bersama dengan ester cair etil etanoat.org/materi_kimia/sifat_senyawa_organik/alkohol1/reaksi_pengesteran_esterifikasi/ Pembuatan aspirin Reaksi dengan fenol sendiri tidak terlalu penting. tetapi kita bisa membuat aspirin dengan sebuah reaksi yang sangat mirip dengan reaksi ini. Mari kita ambil contoh etanol yang bereaksi dengan anhidrida etanoat sebagai sebuah reaksi sederhana yang melibatkan sebuah alkohol: Reaksi berlangsung lambat pada suhu kamar (atau lebih cepat pada pemanasan). dan biasanya campuran reaksi yang terbentuk perlu dipanaskan.chem-istry.

maka akan teretanoilasi (atau terasetilasi untuk istilah lebih umumnya) menghasilkan: Semua cara penulisan ini bisa digunakan. Alasan-alasan mengapa digunakan anhidrida etanoat ketimbang klorida etanoil antara lain:      Anhidrida etanoat lebih murah dibandihttp ://www.chem-istry.Apabila senyawa ini bereaksi dengan anhidrida etanoat. Anhidrida etanoat tidak menghasilkan uap hidrogen klorida yang berbah . Anhidrida etanoat kurang korosif dan tidak mudah terhidrolisis (reaksinya dengan air berlangsung lebih lambat). namun aspirin diproduksi dengan cara mereaksikan asam 2-hidroksibenzoat dengan anhidrida etanoat pada suhu 90°C. Molekul ini adalah aspirin.org/materi_kimia/sifat_senyawa_organik/anhidrida_asam/reaksi_anhirida_asam_d engan_air_alkohol_dan_fenol/ng etanoil klorida . Walaupun reaksi ini juga bisa dilakukan dengan etanoil klorida . Anhidrida etanoat lebih aman digunakan dibanding klorida etanoil.

Master your semester with Scribd & The New York Times

Special offer for students: Only $4.99/month.

Master your semester with Scribd & The New York Times

Cancel anytime.