P. 1
Aspirin

Aspirin

|Views: 64|Likes:
Published by Rifai Nugroho

More info:

Published by: Rifai Nugroho on Mar 21, 2012
Copyright:Attribution Non-commercial

Availability:

Read on Scribd mobile: iPhone, iPad and Android.
download as DOCX, PDF, TXT or read online from Scribd
See more
See less

01/02/2013

pdf

text

original

http://repository.usu.ac.id/bitstream/123456789/29010/4/Chapter%20II.

pdf

Beri Rating: Sebarkan:
  

Reaksi Pengesteran (Esterifikasi)
Kata Kunci: alkohol, asam karboksilat, ester, esterifikasi, reaksi Ditulis oleh Jim Clark pada 28-10-2007

Halaman ini membahas tentang reaksi pengesteran (esterifikasi) – utamanya reaksi antara alkohol dengan asam karboksilat untuk membuat ester. Disini juga dibahas secara ringkas tentang pembuatan ester dari reaksi-reaksi antara asil klorida (klorida asam) dengan alkohol, dan dari reaksi antara anhidrida asam dengan alkohol. Pengertian ester Ester diturunkan dari asam karboksilat. Sebuah asam karboksilat mengandung gugus -COOH, dan pada sebuah ester hidrogen di gugus ini digantikan oleh sebuah gugus hidrokarbon dari beberapa jenis. Disini kita hanya akan melihat kasus-kasus dimana hidrogen pada gugus COOH digantikan oleh sebuah gugus alkil, meskipun tidak jauh beda jika diganti dengan sebuah gugus aril (yang berdasarkan pada sebuah cincin benzen). Contoh ester umum – etil etanoat Ester yang paling umum dibahas adalah etil etanoat. Dalam hal ini, hidrogen pada gugus COOH telah digantikan oleh sebuah gugus etil. Rumus struktur etil etanoat adalah sebagai berikut:

Perhatikan bahwa ester diberi nama tidak sesuai dengan urutan penulisan rumus strukturnya, tapi kebalikannya. Kata "etanoat" berasal dari asam etanoat. Kata "etil" berasal dari gugus etil pada bagian ujung. Contoh ester yang lain

maka persamaan reaksinya adalah: Melangsungkan reaksi Dalam skala tabung uji . Terkadang juga digunakan gas hidrogen klorida kering. jika kita membuat etil etanoat dari asam etanoat dan etanol. CH3CH2COOH disebut asam propanoat. pastikan bahwa anda bisa mengerti bagaimana hubungan antara nama dan rumus strukturnya.Pada setiap contoh berikut. Reaksi esterifikasi berlangsung lambat dan dapat balik (reversibel). Misalnya. misalnya. dan CH3CH2COO disebut gugus propanoat. Katalis ini biasanya adalah asam sulfat pekat. Pembuatan ester dari asam karboksilat dan alkohol Sifat kimiawi reaksi Ester dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol dengan bantuan katalis asam. Persamaan untuk reaksi antara sebuah asam RCOOH dengan sebuah alkohol R’OH (dimana R dan R’ bisa sama atau berbeda) adalah sebagai berikut: Jadi. tetapi katalis-katalis ini cenderung melibatkan ester-ester aromatik (yakni ester yang mengandung sebuah cincin benzen). Perhatikan bahwa asam diberi nama dengan cara menghitung jumlah total atom karbon dalam rantai – termasuk yang terdapat pada gugus -COOH.

Karena reaksi berlangsung lambat dan dapat balik (reversibel). Untuk membuat sebuah ester kecil seperti etil etanoat. maka aromanya cenderung lebih ke arah perasa buah buatan – misalnya "buah pir". Ester merupakan satu-satunya zat dalam campuran yang tidak membentuk ikatan hidrogen. mungkin diperlukan untuk memanaskan campuran reaksi di bawah refluks selama beberapa waktu untuk menghasilkan sebuah campuran kesetimbangan. anda bisa memanaskan secara perlahan sebuah campuran antara asam metanoat dan etanol dengan bantuan katalis asam sulfat pekat. Ini dapat mencegah terjadinya reaksi balik. semua zat (asam karboksilat. ester yang terbentuk tidak banyak. Bau khas ester seringkali tertutupi atau terganggu oleh bau asam karboksilat. Semakin besar ester. alkohol dan asam sulfat pekat) yang dalam jumlah kecil dipanaskan di sebuah tabung uji yang berada di atas sebuah penangas air panas selama beberapa menit. Ester bisa dipisahkan dari asam karboksilat. Dalam skala yang lebih besar Jika anda ingin membuat sampel sebuah ester yang cukup besar. Asam dan alkohol yang berlebih akan larut dan terpisah di bawah lapisan ester. Sebuah cara sederhana untuk mendeteksi bau ester adalah dengan menaburkan campuran reaksi ke dalam sejumlah air di sebuah gelas kimia kecil. semua ester cukup tidak larut dalam air dan cenderung membentuk sebuah lapisan tipis pada permukaan.Asam karboksilat dan alkohol sering dipanaskan bersama dengan adanya beberapa tetes asam sulfat pekat untuk mengamati bau ester yang terbentuk. Pemisahan dengan distilasi ini dapat dilakukan dengan baik karena ester memiliki titik didih yang paling rendah diantara semua zat yang ada. air dan asam sulfat dalam campuran dengan metode distilasi fraksional. Ester-ester kecil seperti pelarut-pelarut organik sederhana memiliki bau yang mirip dengan pelarut-pelarut organik (etil etanoat merupakan sebuah pelarut yang umum misalnya pada lem). dan memisahkan ester melalui distilasi sesaat setelah terbentuk. Untuk melangsungkan reaksi dalam skala tabung uji. alkohol. Ester-ester yang lebih besar cenderung terbentuk lebih lambat. Terkecuali ester-ester yang sangat kecil. Ester-ester kecil terbentuk lebih cepat dibanding ester yang lebih besar. Cara-cara lain untuk membuat ester Ester juga bisa dibuat dari reaksi-reaksi antara alkohol dengan asil klorida atau anhidrida asam. maka metode yang digunakan tergantung pada (sampai tingkatan tertentu) besarnya ester. Dalam hal ini. Pembuatan ester dari alkohol dan asil klorida (klorida asam) . sehingga memiliki gaya antar-molekul yang paling lemah.

Nama lama untuk senyawa ini adalah asam salisilat. dan biasanya campuran reaksi yang terbentuk perlu dipanaskan. Anda juga bisa menemukan senyawa ini dituliskan dengan gugus -OH pada bagian ujung atas dan gugus -COOH di sebelah kiri atau kanannya. Mari kita ambil contoh etanol yang bereaksi dengan anhidrida etanoat sebagai sebuah reaksi sederhana yang melibatkan sebuah alkohol: Reaksi berlangsung lambat pada suhu kamar (atau lebih cepat pada pemanasan). jika kita menambahkan etanol krlorida kedalam etanol. Sebagai contoh. Anda bisa menemukan senyawa ini dituliskan dengan salah satu dari dua cara berikut. Ini terkadang sangat membingungkan. http://www. Tidak ada perubahan yang bisa diamati pada cairan yang tidak berwarna.Jika kita menambahkan sebuah asil klorida kedalam sebuah alkohol. tetapi sebuah campuran etil etanoat dan asam etanoat terbentuk. Pembuatan ester dari alkohol dan anhidrida asam Reaksi-reaksi dengan anhidrida asam berlangsung lebih lambat dibanding reaksi-reaksi yang serupa dengan asil klorida. Keduanya adalah struktur yang sama dengan molekul yang hanya diputar.org/materi_kimia/sifat_senyawa_organik/alkohol1/reaksi_pengesteran_esterifikasi/ Pembuatan aspirin Reaksi dengan fenol sendiri tidak terlalu penting. maka akan terbentuk banyak hidrogen klorida bersama dengan ester cair etil etanoat. .chem-istry. tetapi kita bisa membuat aspirin dengan sebuah reaksi yang sangat mirip dengan reaksi ini. maka reaksi yang terjadi cukup progresif (bahkan berlangsung hebat) pada suhu kamar menghasilkan sebuah ester dan awan-awan dari asap hidrogen klorida yang asam dan beruap. Molekul berikut adalah asam 2-hidroksibenzoat (juga disebut sebagai asam 2hidroksibenzenkarboksilat).

Apabila senyawa ini bereaksi dengan anhidrida etanoat. namun aspirin diproduksi dengan cara mereaksikan asam 2-hidroksibenzoat dengan anhidrida etanoat pada suhu 90°C.chem-istry. Alasan-alasan mengapa digunakan anhidrida etanoat ketimbang klorida etanoil antara lain:      Anhidrida etanoat lebih murah dibandihttp ://www. Walaupun reaksi ini juga bisa dilakukan dengan etanoil klorida . maka akan teretanoilasi (atau terasetilasi untuk istilah lebih umumnya) menghasilkan: Semua cara penulisan ini bisa digunakan. Anhidrida etanoat lebih aman digunakan dibanding klorida etanoil. Anhidrida etanoat tidak menghasilkan uap hidrogen klorida yang berbah . Anhidrida etanoat kurang korosif dan tidak mudah terhidrolisis (reaksinya dengan air berlangsung lebih lambat).org/materi_kimia/sifat_senyawa_organik/anhidrida_asam/reaksi_anhirida_asam_d engan_air_alkohol_dan_fenol/ng etanoil klorida . Molekul ini adalah aspirin.

You're Reading a Free Preview

Download
scribd
/*********** DO NOT ALTER ANYTHING BELOW THIS LINE ! ************/ var s_code=s.t();if(s_code)document.write(s_code)//-->