http://repository.usu.ac.id/bitstream/123456789/29010/4/Chapter%20II.

pdf

Beri Rating: Sebarkan:
  

Reaksi Pengesteran (Esterifikasi)
Kata Kunci: alkohol, asam karboksilat, ester, esterifikasi, reaksi Ditulis oleh Jim Clark pada 28-10-2007

Halaman ini membahas tentang reaksi pengesteran (esterifikasi) – utamanya reaksi antara alkohol dengan asam karboksilat untuk membuat ester. Disini juga dibahas secara ringkas tentang pembuatan ester dari reaksi-reaksi antara asil klorida (klorida asam) dengan alkohol, dan dari reaksi antara anhidrida asam dengan alkohol. Pengertian ester Ester diturunkan dari asam karboksilat. Sebuah asam karboksilat mengandung gugus -COOH, dan pada sebuah ester hidrogen di gugus ini digantikan oleh sebuah gugus hidrokarbon dari beberapa jenis. Disini kita hanya akan melihat kasus-kasus dimana hidrogen pada gugus COOH digantikan oleh sebuah gugus alkil, meskipun tidak jauh beda jika diganti dengan sebuah gugus aril (yang berdasarkan pada sebuah cincin benzen). Contoh ester umum – etil etanoat Ester yang paling umum dibahas adalah etil etanoat. Dalam hal ini, hidrogen pada gugus COOH telah digantikan oleh sebuah gugus etil. Rumus struktur etil etanoat adalah sebagai berikut:

Perhatikan bahwa ester diberi nama tidak sesuai dengan urutan penulisan rumus strukturnya, tapi kebalikannya. Kata "etanoat" berasal dari asam etanoat. Kata "etil" berasal dari gugus etil pada bagian ujung. Contoh ester yang lain

maka persamaan reaksinya adalah: Melangsungkan reaksi Dalam skala tabung uji . Reaksi esterifikasi berlangsung lambat dan dapat balik (reversibel). Katalis ini biasanya adalah asam sulfat pekat. Misalnya. Terkadang juga digunakan gas hidrogen klorida kering. Pembuatan ester dari asam karboksilat dan alkohol Sifat kimiawi reaksi Ester dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol dengan bantuan katalis asam. Persamaan untuk reaksi antara sebuah asam RCOOH dengan sebuah alkohol R’OH (dimana R dan R’ bisa sama atau berbeda) adalah sebagai berikut: Jadi. jika kita membuat etil etanoat dari asam etanoat dan etanol. pastikan bahwa anda bisa mengerti bagaimana hubungan antara nama dan rumus strukturnya. CH3CH2COOH disebut asam propanoat. misalnya. dan CH3CH2COO disebut gugus propanoat. tetapi katalis-katalis ini cenderung melibatkan ester-ester aromatik (yakni ester yang mengandung sebuah cincin benzen). Perhatikan bahwa asam diberi nama dengan cara menghitung jumlah total atom karbon dalam rantai – termasuk yang terdapat pada gugus -COOH.Pada setiap contoh berikut.

alkohol dan asam sulfat pekat) yang dalam jumlah kecil dipanaskan di sebuah tabung uji yang berada di atas sebuah penangas air panas selama beberapa menit. anda bisa memanaskan secara perlahan sebuah campuran antara asam metanoat dan etanol dengan bantuan katalis asam sulfat pekat. maka metode yang digunakan tergantung pada (sampai tingkatan tertentu) besarnya ester. Pembuatan ester dari alkohol dan asil klorida (klorida asam) . Ester merupakan satu-satunya zat dalam campuran yang tidak membentuk ikatan hidrogen. Untuk melangsungkan reaksi dalam skala tabung uji. ester yang terbentuk tidak banyak. Terkecuali ester-ester yang sangat kecil. semua zat (asam karboksilat. Asam dan alkohol yang berlebih akan larut dan terpisah di bawah lapisan ester. semua ester cukup tidak larut dalam air dan cenderung membentuk sebuah lapisan tipis pada permukaan. Ester-ester yang lebih besar cenderung terbentuk lebih lambat. Ester-ester kecil seperti pelarut-pelarut organik sederhana memiliki bau yang mirip dengan pelarut-pelarut organik (etil etanoat merupakan sebuah pelarut yang umum misalnya pada lem). Pemisahan dengan distilasi ini dapat dilakukan dengan baik karena ester memiliki titik didih yang paling rendah diantara semua zat yang ada.Asam karboksilat dan alkohol sering dipanaskan bersama dengan adanya beberapa tetes asam sulfat pekat untuk mengamati bau ester yang terbentuk. Dalam skala yang lebih besar Jika anda ingin membuat sampel sebuah ester yang cukup besar. maka aromanya cenderung lebih ke arah perasa buah buatan – misalnya "buah pir". Karena reaksi berlangsung lambat dan dapat balik (reversibel). sehingga memiliki gaya antar-molekul yang paling lemah. air dan asam sulfat dalam campuran dengan metode distilasi fraksional. Bau khas ester seringkali tertutupi atau terganggu oleh bau asam karboksilat. dan memisahkan ester melalui distilasi sesaat setelah terbentuk. Ester bisa dipisahkan dari asam karboksilat. Ini dapat mencegah terjadinya reaksi balik. mungkin diperlukan untuk memanaskan campuran reaksi di bawah refluks selama beberapa waktu untuk menghasilkan sebuah campuran kesetimbangan. Sebuah cara sederhana untuk mendeteksi bau ester adalah dengan menaburkan campuran reaksi ke dalam sejumlah air di sebuah gelas kimia kecil. Dalam hal ini. Untuk membuat sebuah ester kecil seperti etil etanoat. Cara-cara lain untuk membuat ester Ester juga bisa dibuat dari reaksi-reaksi antara alkohol dengan asil klorida atau anhidrida asam. Ester-ester kecil terbentuk lebih cepat dibanding ester yang lebih besar. alkohol. Semakin besar ester.

Sebagai contoh. tetapi sebuah campuran etil etanoat dan asam etanoat terbentuk. Keduanya adalah struktur yang sama dengan molekul yang hanya diputar. . Anda juga bisa menemukan senyawa ini dituliskan dengan gugus -OH pada bagian ujung atas dan gugus -COOH di sebelah kiri atau kanannya. maka reaksi yang terjadi cukup progresif (bahkan berlangsung hebat) pada suhu kamar menghasilkan sebuah ester dan awan-awan dari asap hidrogen klorida yang asam dan beruap.chem-istry. Anda bisa menemukan senyawa ini dituliskan dengan salah satu dari dua cara berikut.Jika kita menambahkan sebuah asil klorida kedalam sebuah alkohol.org/materi_kimia/sifat_senyawa_organik/alkohol1/reaksi_pengesteran_esterifikasi/ Pembuatan aspirin Reaksi dengan fenol sendiri tidak terlalu penting. http://www. tetapi kita bisa membuat aspirin dengan sebuah reaksi yang sangat mirip dengan reaksi ini. Pembuatan ester dari alkohol dan anhidrida asam Reaksi-reaksi dengan anhidrida asam berlangsung lebih lambat dibanding reaksi-reaksi yang serupa dengan asil klorida. Mari kita ambil contoh etanol yang bereaksi dengan anhidrida etanoat sebagai sebuah reaksi sederhana yang melibatkan sebuah alkohol: Reaksi berlangsung lambat pada suhu kamar (atau lebih cepat pada pemanasan). Molekul berikut adalah asam 2-hidroksibenzoat (juga disebut sebagai asam 2hidroksibenzenkarboksilat). jika kita menambahkan etanol krlorida kedalam etanol. maka akan terbentuk banyak hidrogen klorida bersama dengan ester cair etil etanoat. Ini terkadang sangat membingungkan. Tidak ada perubahan yang bisa diamati pada cairan yang tidak berwarna. dan biasanya campuran reaksi yang terbentuk perlu dipanaskan. Nama lama untuk senyawa ini adalah asam salisilat.

Anhidrida etanoat tidak menghasilkan uap hidrogen klorida yang berbah .org/materi_kimia/sifat_senyawa_organik/anhidrida_asam/reaksi_anhirida_asam_d engan_air_alkohol_dan_fenol/ng etanoil klorida . Anhidrida etanoat lebih aman digunakan dibanding klorida etanoil. maka akan teretanoilasi (atau terasetilasi untuk istilah lebih umumnya) menghasilkan: Semua cara penulisan ini bisa digunakan. Anhidrida etanoat kurang korosif dan tidak mudah terhidrolisis (reaksinya dengan air berlangsung lebih lambat). Alasan-alasan mengapa digunakan anhidrida etanoat ketimbang klorida etanoil antara lain:      Anhidrida etanoat lebih murah dibandihttp ://www. Molekul ini adalah aspirin.Apabila senyawa ini bereaksi dengan anhidrida etanoat. namun aspirin diproduksi dengan cara mereaksikan asam 2-hidroksibenzoat dengan anhidrida etanoat pada suhu 90°C.chem-istry. Walaupun reaksi ini juga bisa dilakukan dengan etanoil klorida .

Master your semester with Scribd & The New York Times

Special offer for students: Only $4.99/month.

Master your semester with Scribd & The New York Times

Cancel anytime.