P. 1
Laporan Praktikum Kimia Organik Modul 1

Laporan Praktikum Kimia Organik Modul 1

|Views: 1,448|Likes:
Published by Oktaviandri Saputra

More info:

Published by: Oktaviandri Saputra on Mar 23, 2012
Copyright:Attribution Non-commercial

Availability:

Read on Scribd mobile: iPhone, iPad and Android.
download as DOC, PDF, TXT or read online from Scribd
See more
See less

07/06/2013

pdf

text

original

PERCOBAAN I REAKSI KUPLING DIAZONIUM SINTESIS KOMBINATORIAL “AZO DYES”

[Agam Muarif]
[NIM : 10510070;Kelas : 2; Kelompok : L;Subkelas : 3]
muarif_agam@yahoo.com

Abstrak
Percobaan yang menggunakan garam diazonium serta reagen – reagen untuk sintesis reaksi kupling bertujuan untuk menghasilkan senyawa azo dyes. Dengan menggunakan beberapa reagen maka senyawa azo dyes yang dihasilkan pun berbeda – beda. Hal tersebut dibuktikan dengan cara uji kromatografi TLC yang menghasilkan perbedaan nilai Rf. Nilai Rf tesebut menjelaskan tentang perbedaan kepolaran senyawa azo dyes dan warna yang dihasilkan senyawa azo dyes tersebut. Kata kunci: diazonium; azo dyes; reaksi kapling; Rf

Abstract
Experiments using diazonium salts and reagents - reagents for the synthesis reaction to produce compound kupling to azo dyes. By using some of the reagents the azo dyes produced compounds were different - different. This is evidenced by TLC chromatography test method that produces differences in Rf values. Rf value of the difference in proficiency level describes the polar compounds and azo dyes the color of the resulting compounds are azo dyes. Key words: diazonium; azo dyes; reaction plots; Rf

1. PENDAHULUAN
Garam diazonium merupakan prekusor pada reaksi kopling dan sering digunakan untuk mensintesis pewarna azo (azo dyes). Pewarna ini mudah menempel di kulit dan pakaian. Nitrogen ujung pada kation diozonium digunakan sebagai suatu elektrofil dalam suatu reaksi substitusi elektrofilik pada aromatic. Sebagian besar produk tipe reaksi kupling diazonium berwarna cerah, dikenal dengan “azo-dyes”. Sintesis kombinatorial dibutuhkan untuk menyediakan beragam jenis senyawa dengan beragam fungsi dalam serangkaian reaksi yang dilakukan bersamaan. Dua pendekatan yang dapat dilakukan yaitu sintesisi parallel dan sintesis split. Dalam system parallel, tiap senyawa dibuat secara individu dan beragam uji dilakukan secara terpisah untuk tiap senyawa. Sedangkan sintesis split hasil ujinya memerlukan proses deconvolution (pemisahan campuran). Dalam percobaan ini akan dibuat serangkaian senyawa “azo-dyes” dari beberapa variasi reaktan. Hasil sintesis dianalisis dengan kromatografi kertas. Dengan sintesis kombinatorial, kesimpulan tentang

2. METODE PERCOBAAN
a. Diazotisasi 3-nitroanilin

1,5 ml air dimasukkan ke dalam tabung reaksi, kemudian 1, 5 ml HCl pekat ditambahkan ke dalamnya. Tabung reaksi diletakkan did lam penangas es. 0,7 g nitroanilin, 0,38 g natrium nitrit, dan 1,5 ml air dimasukkan ke dalam tabung reaksi lain. Campuran diaduk dengan pengaduk kaca secara seksama, kemudian dengan cepat suspensi tersebut (berupa padatan dan cairan) dituangkan dengan pipet Pasteur ke dalam larutan HCl dingin (dalam penangas es). Larutan diaduk selama proses penuangan. Setelah semua suspense dituangkan ke dalam larutan, pengadukan dilanjutkan sesekali selama 10 menit. Larutan disaring dengan corong penyaring. Filtrat yang mengandung garam diazonium dikumpulkan di dalam tabung reaksi.

b.

Reaksi Kupling (Penggabungan)

struktur dan fungsi senyawa tersebut dapat diketahui lebih mudah.

0,0051 mol zat pengupling (1-naftol, 2naftol, asam salisilat, 4-nitrofenol/2-nitrofenol) ditimbang dan dimasukkan ke dalam labu 50 ml. 10 ml larutan NaOH 2,5 M ditambahkan ke dalm labu tersebut. Labu diletakkan di dalam penangas

Pada tahap pembuatan larutan natrium nitrat. 1. Untuk setiap pewarna “azo dyes” yang telah dibuat. Oleh karena itu pembentukan garam diazonium harus dilakukan pada suasana asam. Kemudian larutan ini harus disimpan di lemari asam karena HCl sangat mudah menguap dan HCl pekat sangat berbahaya jika terhirup. 3-nitroanilin atau asam sulfanilat berfungsi sebagai pereaksi yang memiliki gugus NH2 sebagai pendorong elektron yang juga merupakan gugus pengarah orto para. ditambah garam diazo sehingga menyebabkan terbentuknya zat warna. . zat pengupling yaitu 1naftol. Produk dikumpulkan dengan corong Buchner. Perubahan warna yang terjadi diamati dan dicatat. natrium nitrit dan air akan menghasilkan reaksi eksoterm. asam salisilat. Labu dipindahkan dari atas pemanas dan didinginkan hingga suhu kamar. sedikit produk dilarutkan dalam sedikit air kemudian ditotolkan pada kertas saring berukuran 6x10 cm.5 ml HCl pekat ditambahkan perlahan-lahan sampai pH larutan sekitar 3-4. Anilina dan arilamina lain bereaksi dengan asam nitrit dingin dalam larutan HCl dan menghasilkan arildiazonium klorida (ArN2+ Cl_). Asam nitrit ini biasanya dibuat in situ oleh reaksi natrium nitrit dengan HCl. Berikut adalah reaksi antara garam diazonium dengan 2-naftol: Reagen Pengupling 1-naftol 2-naftol Asam salisilat Data Rf Reagen Pengupling 1-naftol 2-naftol Asam salisilat Data Rf 3-nitroanilin 0. Campuran reaksi dibiarkan dalam penangas es selama 10 menit. Elusi kromatografi dilakukan kemudian diperoleh jarak noda dari batas bawah dan nilai Rf ditentukan. Penambahan garam NaCl yang berfungsi untuk menjenuhkan larutan. Larutan garam diazonium yang telah dibuat sebelumnya (bagian A) ditambahkan ke dalam reagen pengupling tetes demi tetes dan sambil diaduk. Penambahan HCl dilakukan untuk memprotonasi N kemudian dipanaskan dengan penambahan NaCl untuk penjenuhan. Zat pengupling ditambah NaOH karena reaksi berjalan pada suasana basa. 2-naftol. Pada percobaan ini. 3-nitroanilin dan air. Ketika ditambah garam diazo terjadi reaksi eksoterm sehingga perlu didinginkan dalam penangas berisi air es. Adapun mekanisme pembentukan garam diazonium 3.487 0. Kertas saring yang telah ditotoli tersebut dimasukkan ke dalam wadah berisi larutan isopropanol 20%.346 0. Natrium nitrat berfungsi sebagai sumber ion nitrit yang akan terionisasi menjadi asam nitrous yang akan digunakan untuk menghasikan kation nitrosil yang merupakan elektrofil dalam reaksi pembentukan garam diazonium. HCl yang digunakan harus didinginkan terlebih dahulu karena ketika dicampurkan dengan campuran 3-nitroanilin.923 Pada proses diazotisasi 3-nitroanilin dan asam sulfanilat. 3-nitroanilin. penambahan air dan HCl berfungsi untuk protonasi sehingga gugus aniline terlepas dan terbentuk garam diazo. pH larutan harus dibuat antara 3-4.es. dan 4nitroanilin. Dari reaksi ini diperoleh endapan NaCl karena itu perlu disaring untuk mendapatkan filtratnya yang merupakan garam diazo. hal ini disebabkan reaksi harus dilakukan dalam suasana asam. sehingga produknya adalah amina yang terprotonkan. kemudian diletakkan dalam penangas es. 1 g NaCl ditambahkan dan campuran reaksi dipanaskan hingga mendidih di atas api. Padatan dicuci dengan 2 ml air. HASIL DAN PEMBAHASAN Data perubahan warna Sumber Garam Diazonium 3-nitroanilin + NaOH + Garam Diazo Hitam coklat Hitam coklat Bening Ungu pekat Coklat tua pekat Merah kecoklatan Pada reaksi kupling.

T.Garam diazonium merupakan suatu elektrofil di dalam reaksi kupling. Hal lain juga bisa disebabkan karena proses pendinginan yang kurang maksimal sehingga reaksi berjalan kurang sempurna.R.New York. New York. Perbedaan keelektronegatifan C dan O pada gugus – COOH lebih besar daripada perbedaan keelektronegatifan N dan O pada gugus –NO2. 5th edition. Kepolaran tersebut disebabkan karena adanya gugus –COOH pada asam salisilat. dihasilkan padatan yang berwarna coklat tua dengan Rf nya sebesar 0.maupun dalam berbagi data dan pembahasan. Struktur resonansi untuk ion diazonium menunjukkan bahwa kedua nitrogen mempunyai muatan positif parsial. Ini menyebabkan produk reaksi tidak memungkinkan untuk ditimbang dan diukur beratnya.346. sehingga hasil reaksi yang diinginkan kurang maksimal. saya sampaikan kepada Ibu Deana selaku pimpinan pratikum yang telah membantu dan memberikan pengarahan serta nasehat selama pratikum sehingga pratikum dapat berjalan dengan lancar.. pedatan ini tetap saja lengket. Selain itu suhu dari garam diazonium harus rendah yaitu sekitar 00C agar tidak terjadi reaksi substitusi.D. Selanjutnya yaitu reaksi dengan pereaksi pengupling asam salisilat. Adanya jarak noda yang berbeda menunjukkan adanya dua senyawa yang berbeda dengan struktur yang berbeda sehingga memiliki kepolaran yang berbeda pula.487 0. Ini disebabkan eluen yang digunakan bersifat polar.and Taylor.M. reagen pengupling 1-naftol dengan sumber garam diazonium 3-nitroanilin menghasilkan senyawa azo-dyes ungu pekat.Seterusnya ucapan terima kasih. Selain itu ada juga grafik IR dari senyawa azo dyes ini yang dilampirkan pada halaman paling belakang. Walaupun sudah dikeringkan beberapa kali. D. Proses pemanasan dilakukan untuk mempercepat reaksi sehingga terbentuk endapan.membimbing dan memberikan penjelasan serta pembahasan selama kegiatan pratikum ini berlangsung sehingga pratikum ini dapat selesai pada waktunya dan saya dapat mengerti tentang cara pengerjaan dan pembahasannya.81(11) - .Mayo. Produk kupling mengandung gugus azo dan biasanya dirujuk sebagai senyawa azo.Journal of Chemical Education. menyebabkan produk yang dihasilkan tidak sesuai dengan literature. (2011). D. terlalu pekat dan lengket. R.W.358‐361 Palleros. Selanjutnya kepada para asisten pratikum yang telah membantu. Microscale Organic Laboratory: with Multistep and Multiscale Synthesis. sebenarnya sudah terbentuk endapan yang menggumpal (banyak). Adanya reaktifitas yang tinggi dari garam diazonium disebabkan karena garam memiliki leaving group yang baik yaitu Nitrogen.p.923 (lebih kecil daripada Rf azo-dyes 4-nitrofenol).W.627-628 Gung. sehingga senyawa yang juga bersifat polar akan terikat lebih lama dalam fasa gerak dan jarak nodanya akan lebih panjang dibandingkan senyawa lain. DAFTAR PUSTAKA . Nitrogen terminal menyerang posisi para dari cincin benzena teraktifkan. membuktikan bahwa asam salisilat lebih polar dari pada 4-nitrofenol.B. John Wiley & Sons. menyebabkan reaksi justru berjalan kurang sempurna sehingga padatan yang dihasilkan berwaran gelap. kristal-kristal yang terbentuk disaring dengan corong Buchner.0.Kemudian kepada teman-teman satu kelompok dan satu shift hari Senin yang telah membantu baik selama dalam pratikum.John Wiley & Sons. Forbes. Hasilnya dengan literature yang seharusnya senyawa azo-dyes berwarna sedikit lebih cerah.C. Hal ini disebabkan oleh beberapa factor. Acombinatorial Experiment Suitable for Undergraduate Laboratories.923 UCAPAN TERIMAKASIH Puji syukur atas rahmat kesehatan dan kesempatan yang telah diberikan oleh ALLAH SWT sehingga saya dapat melaksanakan pratikum ini dengan baik. Sebelum KLT dilakukan. Namun proses pemanasan yang kelamaan. Identifikasi senyawa-senyawa azo-dyes ini dilakukan dengan kromatografi lapis tipis.R. seperti pada saat pemanasan dan pendinginannya. Dari hasil pengamatan. Produk ini hanya bisa diukur factor retensinya (Rf) dan IRnya. Eluen yang digunakan dalam kromatografi adalah isopropanol 20% (isopropanol : air = 2 : 8).(2000).. Senyawa yang memiliki Rf paling besar merupakan senyawa yang paling polar.346 0.Selanjutnya rasa terima kasih saya kepada kedua Orang tua saya yang telah mendoakan dan merestui kegiatan pratikum yang saya lakukan. p. (2004).Inc. Atau bisa juga disebabkan tidak seluruh senyawa yang bereaksi dengan garam diazonium karena proses pelarutan 3nitroanilin (dan natrium nitrat) dalam HCl pekat kurang baik. Sebelum dilakukan pemanasan. Pike. KESIMPULAN Data Rf Reagen Pengupling 1-naftol 2-naftol Asam salisilat Data Rf 3-nitroanilin 0. yaitu Rfnya sebesar 0. 4. Experimental Organik Chemistry. dengan demikian gugus diazonium dengan mudahnya diganti oleh gugus lain.

You're Reading a Free Preview

Download
scribd
/*********** DO NOT ALTER ANYTHING BELOW THIS LINE ! ************/ var s_code=s.t();if(s_code)document.write(s_code)//-->