P. 1
LAPORAN Aspirin

LAPORAN Aspirin

|Views: 1,925|Likes:
Published by Rendy Hidayat

More info:

Published by: Rendy Hidayat on Apr 13, 2012
Copyright:Attribution Non-commercial

Availability:

Read on Scribd mobile: iPhone, iPad and Android.
download as DOCX, PDF, TXT or read online from Scribd
See more
See less

06/18/2013

pdf

text

original

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

REAKSI ACETYLASI PEMBUATAN ASPIRIN

Oleh : Kelompok V Kelas C

Andreas Sahat Febri Harianto Melda Helena Sri Hidayanti

(0907133207) (0907121179) (0907136149) (0907114124)

JURUSAN TEKNIK KIMIA FAKULTAS TEKNIK UNIVERSITAS RIAU 2010

LEMBAR PENGESAHAN DOSEN PEMBIMBING LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK Laporan Ini Telah Diperiksa Dan Dinilai Oleh Dosen Pembimbing Mata Kuliah Praktikum Kimia Organik Disusun Oleh : 1. Sri Hidayanti Pekanbaru. Desember 2010 Menyetujui. Irdoni HS MS NIP 195704151986091001 . Andreas Sahat 2. Febri Harianto 3. Dosen Pembimbing Drs. Melda Helena 4.

Dasar Teori Reaksi acetylasi merupakan suatu reaksi memasukkan gugus acetyl ke dalam suatu sustrat yang sesuai. 2003). antibiotik. asam salisilat (o-hydroxy benzoic acid) berfungsi sebagai alkohol dan reaksinya berlangsung pada gugus hidroksi. Tujuan Percobaan  Membuat aspirin dalam skala laboratorium. 2010).1 Struktur kimia aspirin . 2003) Gambar. dan penawar nyeri (analgenetika). yaitu natrium asetil salisilat (Irdoni.  Menghitung persentase aspirin yang dihasilkan. Biasanya aspirin di jual sebagai garam natriumnya. Sebelum dimurnikan aspirin dilakukan rekristalisasi terlebih dahulu agar didapatkan aspirin yang murni. Aspirin digunakan sebagai obat penurun demam. dapat dibuat dengan cara acetylasi senyawa phenol (dalam bentuk asam salisilat) menggunakan asetat anhidrat dengan bantuan sedikit katalis asam sulfat pekat (Hendriayana. Gugus acetyl adalah R-C-OO’(dimana R adalah alkil atau aril). Pada pembuatan aspirin. Kemurnian aspirin bisa diuiji dengan menggunakan besi (III) klorida. Aspirin disebut juga asam asetil salisilat atau acetylsalicylic acid. II.REAKSI ACETYLASI PEMBUTAN ASPIRIN I.  Mengamati dan mempelajari proses proses reaksi yang terjadi. (Sumber : Hendriayana.

meleleh pada 159 OC (318 OF). Asam asetat biasanya dibuat dengan memfermentasikan alkohol dengan bantuan bakteri.2 Sejarah Penemuan Aspirin Keajaiban dalam Kulit Pohon Willow. dan produk farmasi seperti aspirin. dan berasa asam. asam asetat bertindak sebagai asam lemah. Asam asetat larut dalam air dan pelarut organic lainnya. Asam Salisilat Asam salisilat dapat ditemukan pada banyak tanaman dalam bentuk metal salisilat dan dapat disintesa dari phenol. Hipokrates seorang Yunani yang sering diakui sebagai bapak obat-obatan. Asam salisilat menjadi bahan baku pembuatan aspirin. Asam salisilat biasanya digunakan untuk memproduksi ester dan garam yang cukup penting. Asam asetat dengan nama sistematik asam etanoat. sebagai obat untuk mengobati penyakit yang ringan. merupakan cairan tidak berwarna. berbau tajam. Dioscrorides. kurang lebih 500 SM. Untuk mendapatkan asam asetat yang berkonsentrasi tinggi. membentuk kristal berwarna putih. Di dalam air. 2009). CH3COOH. ahli-ahli obat-obatan Cina menggunakan kulit pohon (willow bark). Hal-hal di atas menunjukkan penggunaan kulit pohon sebagai cikal bakal dari aspirin (Fary. seperti Bacterium aceti. Asam Asetat Asam asetat digunakan dalam produksi rayon asetat. Asam asetat mendidih pada temperatur 118 OC (245 OF) dan meleleh pada 17 0C (62 OC). menggunakan kulit pohon untuk mengurangi inflammation pada pasiennya. 2. plastic. II. 2009). biasanya dibuat dengan oksidasi asetaldehida atau dengan mereaksikan methanol dengan karbon monoksida dengan bantuan katalis (Fary. . sedikit larut dalam air. film fotografi. Lebih dari 2500 tahun silam.1 Bahan Dasar Yang Digunakan dalam Pembutan Aspirin 1. yang merupakan cikal bakal aspirin. pelarut cat. Lima ratus tahun sesudah Hipokrates. Sekitar 400 SM. seorang dokter Yunani. Sintesa asam salisilat yang terkenal adalah Sintesis Kolbe. Asam salisilat memiliki sifat-sifat: berasa manis. menyarankan bahwa mengunyah kulit pohon dapat mengurangi demam dan rasa sakit.II.

ilmuwan yang bekerja pada Bayer. demam yang diderita pun hilang. a.dari gugus asetil. Asam salisilat menjadi dasar dari banyak produk farmasi lainnya termasuk asam asetilsalisilat.Pada pertengahan abad ke-18. Sepuluh tahun kemudian. Dengan beberapa pengecualian. Penelitian dilakukan untuk menetralisir keasaman asam salisilat dengan natrium. namun usaha ini masih belum berhasil. dan –in merupakan akhiran untuk obat pada waktu itu. Reveren Edward Stone dari Oxford mulai melakukan eksperimen dengan berbagai cara untuk mengurangi demam. Baru pada tahun 1899. Dia mencoba mencampurkan bubuk kulit pohon tersebut dengan teh. Karena nama Latin dari pohon willow putih adalah Salix alba. ahli kimia Perancis berhasil memisahkan senyawa yang lebih murni dan dikenal dengan nama asam salisilat. yang dikenal dengan nama aspirin pada saat sekarang ini (Fary. namun ada efek samping yang tidak disukai yaitu menyebabkan iritasi pada lambung. 2009). ahli kimia Itali Raffaele Piria dan apoteker Perancis Henri Leroux menemukan dan memisahkan bahan aktif yang terkandung di dalam kulit pohon.3 Sejarah Penamaan Aspirin Pada tahun 1828. Mungkin ini merupakan bukti nyata tetapi Stone tidak mengetahui bahwa ia sebenarnya melanjutkan pekerjaan ribuan tahun yang lalu. Stone menghancurkan satu pound kulit pohon yang dikeringkan dan memberikannya kepada 50 orang yang demam selama beberapa tahun. Aspirin juga disebut asam asetil salisilat atau Acetylsalicylic acid yang merupakan kristal jarum berwarna bening yang dapat diperoleh dengan cara . senyawa baru yang terkandung di dalam kulit pohon itu dinamakan salicin. Felix Hoffman berhasil menemukan asam asetilsalisilat yang lebih ramah ke lambung. dan dengan mengkombinasikan natrium salisilat dan asetil klorida. air dan bahkan bir. Walaupun asam salisilat memiliki banyak kegunaan. Pada tahun 1763 The Royal Society of London mempublikasikan kesuksesan Stone dalam menemukan kemampuan kulit pohon willow untuk menurunkan demam. II. Kemudian produk ini diberi nama aspirin. -spirdari nama bunga spiraea . Masih memakan waktu beberapa tahun untuk dapat menjadikan kulit pohon willow menjadi obat.

2003) . lebih . Biasanya aspirin dijual sebagai garam natriumnya. 2003). Reaksi yang terjadi merupakan reaksi acetylasi (Hendriayana. antibiotika. Aspirin digunakan sebagai obat penurun demam. Gugus hidroksi dari asam salisilat akan bereaksi dengan acetyl dari acetate anhidrat.4 Manfaat Aspirin (Sumber: Hendriayana. Oleh karena itu. Selain itu. Hal ini disebabkan karena asam salisilat sebagai bahan baku Aspirin merupakan senyawa turunan Asam Benzoat yang merupakan asam lemah yang memiliki sifat sukar larut dalam air. asam salisilat berfungsi sebagai alcohol dan reaksinya berlangsung pada gugus hidroksi. dalam pembuatan Aspirin dilakukan penambahan air. Pada pembuatan aspirin. dan kerongkongan. Titik leleh aspirin di atas 70oC. dan penawar nyeri (analgetika). Tiap tahunnya. Untuk merawat kesakitan aspirin digunakan dos sehingga 1gm setiap empat jam dan maksimum empat dos sehari. aspirin juga merupakan zat anti-inflammatory. Juga sebagai penghilang nyeri. yaitu Natrium asetil salisilat. Aspirin Aspirin bersifat analgesik yang efektif sebagai penghilang rasa sakit. Hal ini bertujuan agar terjadi endapan Aspirin (Hendriayana. Aspirin juga merupakan zat antipiretik yang berfungsi untuk mengurangi demam. untuk mengurangi sakit pada cedera ringan seperti bengkak dan luka yang memerah. II. mencegah kanker mulut.acetylasi senyawa phenol (dalam bentuk asam salisilat) menggunakan acetate anhidrat dengan bantuan sedikit katalis asam sulfat pekat. Untuk menguji kemurnian Aspirin dapat menggunakan larutan Ferri klorida (FeCl3). Aspirin juga bisa meredakan penyakit artritis dan melambatkan pembekuan darah. Aspirin tidak larut dalam air. 2003) Gambar 2.

3-1 gram. Prosedur Percobaan 5. Dosis rata-rata adalah 0. Bahan-Bahan Yang Digunakan a. Pompa vakum h. Corong Buchner g. Timbangan Analitik f. Alat-Alat Yang Digunakan a.1 Pembuatan Aspirin a. . Penggunaan aspirin secara berulang-ulang dapat mengakibatkan pendarahan pada lambung dan pada dosis yang cukup besar dapat mengakibatkan reaksi seperti mual atau kembung. Ferri Klorida V. pusing dan bahkan berhalusinasi. Panaskan di atas penangas air pada temperatur 500 . Masukkan asam salisilat sebanyak 5 gram ke dalam labu didih dasar bulat (reaktor) dan tambahkan 14 ml asam asetat anhidrat sedikit demi sedikit serta 5 tetes asam sulfat pekat. III.600 C sambil diaduk selama 15 menit. Asetat anhidrat c. Etanol e. Batang pengaduk c. Labu didih dasar bulat b. Kertas saring e. Asam sulfat pekat d. Penangas air d. 2003). b. sehingga rata-rata penggunaan aspirin mencapai 300 tablet untuk setiap pria. Goyang-goyangkan labu agar zat tercampur baik (lakukan dalam lemari asam). Tabung Reaksi IV. Asam salisilat b. dosis yang mencapai 10-30 gram dapat mengakibatkan kematian (Fary.dari 40 juta pound aspirin diproduksi di Amerika Serikat. wanita serta anak-anak setiap tahunnya. diare.

e. Ambil sedikit kristal aspirin hasil kristalisasi. Amati larutan tersebut sampai kristal yang terbentuk cukup banyak. Larutkan aspirin dalam 15 ml alkohol hangat. setelah itu larutan . saring larutan dalam keadaan panas dengan cepat.sekali. VI. d. Lalu larutan dipanaskan di atas penangas air selama 15 menit dengan suhu 50-60oC.2 Rekristalisasi Aspirin (Pemurnian Aspirin) a. Jika belum murni. Keringkan pada suhu kamar. bila larutan berubah menjadi ungu berarti aspirin yang dibuat belum murni. Biarkan campuran menjadi dingin pada suhu kamar. dan 5 tetes asam sulfat pekat larutan berubah warna menjadi coklat pekat kehitaman. aduk sekali. 5.1 Pembuatan Aspirin Setelah pencampuran 5 gram Asam Salisilat (serbuk putih). h. selanjutnya saring endapan dengan pompa vakum. Dinginkan larutan jernih pada temperatur kamar. aduk dengan sempurna. Tambahkan 3-4 tetes larutan ferri klorida dan amati. 14 ml Asam Asetat Anhidrat (bening). ulangi rekristalisasi terhadap aspirin beberapa kali dengan cara diatas. b. i. d.kira 1 ml. Tuangkan ke dalam larutan aspirin-alkohol 40 ml air hangat. Hitung rendemennya. Tambahkan 75 ml aquades. c. sebelumnya timbang dulu kertas saring yang digunakan. d. c. Saring larutan dan endapan menggunakan kertas saring whatman 42 dengan corong buchner. Timbang berat aspirin yang terbentuk bila kering. f. Jika larutan tetap bening berarti aspirin yang terbentuk telah murni.c. b. Panaskan sampai larut (dalam penangas air) bila terjadi endapan. g. Data Pengamatan 6. masukkan dalam tabung reaksi. Larutkan kristal menggunakan etanol kira.3 Uji Kemurnian Aspirin a. 5.

a. endapan putih yang terbentuk disaring dengan menggunakan pompa vakum. setelah itu didapatkan hasil kristal putih kering. Setelah itu larutan dipanaskan di atas penganas air dan terbentuk endapan putih kristal. Kemudian larutan yang berwarna putih tersebut disaring lagi dengan pompa vakum. 2003) b. larutan segera disaring dengan menggunakan pompa vakum. dan dibiarkan selama 2 jam sampai terbentuk larutan dengan endapan putih yang banyak. Reaksi pada rekristalisasi aspirin (Sumber : Hendriayana. Kemudian hasil saringan berupa larutan berwarna putih (filtrat) didinginkan dan dibiarkan selama 15 menit pada suhu kamar sampai terbentuk kristal yang cukup banyak. Reaksi-Reaksi Yang Terjadi Reaksi pada pembuatan Aspirin OH O H3C C O H3C C O COOH O O C CH3 + COOH + CH 3COOH Asam Salisilat Anhidrida Asetat Asetil Salisilat Asam Asetat (Sumber : Hendriayana. VII. Lalu larutan di aduk-aduk.2 Rekristalisasi Aspirin Setelah 2 jam. lalu diperolehlah kristal putih yang masih mengandung air. 6. larutan berubah warna menjadi coklat pudar.dibiarkan dingin selama 15 menit sampai mencapai suhu kamar. lalu endapan tersebut dilarutkan dalam 15 ml alkohol hangat lalu ditambahkan 40 ml air hangat kemudian di aduk. setelah dingin larutan ditambahkan aquades sebanyak 100 ml. Kristal dikeringkan di dalam oven selama lebih kurang 20 menit untuk menghilangkan kadar airnya. 2003) .

Agar tercampur secara merata maka labu didih dasar bulat tersebut digoyang-goyangkan dan dilakukan didalam lemari asam.792 gram 6. kemudian saring endapan dengan pompa pengisap agar proses penyaringan menjadi lebih cepat. Hasil / Perhitungan Berat kertas saring Berat cawan = 2.443 gram Berat setelah rekristalisasi = 3.09 – 35.893 gram Sehingga.521 gram = 58. Pembahasan 100 % x 100 % Dalam pembuatan aspirin diperlukan asam salisilat dan asam asetat anhidrat dan beberapa tetes asam sulfat pekat yang dimasukkan ke dalam labu didih dasar bulat. Aspirin akan terbentuk setelah larutan tersebut menjadi dingin.521 gram Massa Aspirin percobaan = 3. Berat bersih aspirin awal = 52.893 – 2.15 % IX. Untuk mendapatkan hasil campuran yang sempurna perlu dilakukan pemanasan sambil diaduk selama beberapa menit pada temperatur 500-600C.VIII.6 gram Berat awal aspirin + kertas saring + cawan = 52. Sedangkan tujuan rekristalisasi .792 gram x x 180 Maka rendemennya = massa asprin percobaan massa aspirin teoritis = 3. Untuk mendapatkan aspirin yang murni perlu dilakukan rekristalisasi aspirin dengan cara melarutkan aspirin yang sudah terbentuk ke dalam beberapa ml alkohol hangat dan air hangat.6 gram = 15.792 gr x Mr Aspirin Massa aspirin secara teoritis = gram asam salisilat Mr asam salisilat = 5 gram 138 = 6.09 gram = 35.

com /2008/05/pembuatan-aspirin. Program Studi Teknik Kimia S-1 Fakultas Teknik Unri. http://gundulshare.blogspot. Nirwana. Modul Praktikum Kimia Organik. Kristal aspirin yang didapat 3. Rendemen yang diperoleh pada percobaan ini adalah 58. Rekristalisasi. Endapan yang terbentuk adalah pengotor yang terbawa atau terlarut bersama endapan aspirin. Diakses Tanggal 25 November 2010. 2010. Larutan tersebut didinginkan hingga terbentuk kristal aspirin. HS. b.15% XI. c. maka perlu dilakukan pemanasan lebih lanjut. . saring larutan tersebut dalam keadaan panas dengan cepat. Pekanbaru. html.15 %.blogspot.(pembentukan kristal kembali) bertujuan untuk mendapat kristal aspirin yang lebih murni. Apabila terjadi endapan pada saat pemanasan. Daftar Pustaka Fary. Pembuatan Aspirin dan Penentuan Titik Leleh Aspirin. Diakses Tanggal 25 November 2010. Irdoni dan HZ.com/2009/03/rekristalisasi_aspirin. Aspirin dapat dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dan asetat anhidrida dengan bantuan katalis H2SO4 (reaksi acetylasi). http:// faryjackazz. Pembuatan Aspirin.html. Hendriayana. 2009. Untuk mempercepat pelarutan. 2003. Kesimpulan a. Ari. Pemanasan dilakukan pada temperatur 50º-60 ºC selama 15 menit.792 gram dan didapat rendemen sebesar 58. X.

Lampiran I Gambar Visio Gambar 1. Kondisi rangkaian alat ketika pemishan dengan Vakum .

Gelas Ukur dan Gelas Kimia Gambar 5. Labu didih dasar bulat Gambar 4. Aspirin yang dihasilkan .Lampiran 2 Gambar Foto Gambar 3.

You're Reading a Free Preview

Download
scribd
/*********** DO NOT ALTER ANYTHING BELOW THIS LINE ! ************/ var s_code=s.t();if(s_code)document.write(s_code)//-->