LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

REAKSI ACETYLASI PEMBUATAN ASPIRIN

Oleh : Kelompok V Kelas C

Andreas Sahat Febri Harianto Melda Helena Sri Hidayanti

(0907133207) (0907121179) (0907136149) (0907114124)

JURUSAN TEKNIK KIMIA FAKULTAS TEKNIK UNIVERSITAS RIAU 2010

LEMBAR PENGESAHAN DOSEN PEMBIMBING

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

Laporan Ini Telah Diperiksa Dan Dinilai Oleh Dosen Pembimbing Mata Kuliah Praktikum Kimia Organik

Disusun Oleh : 1. Andreas Sahat 2. Febri Harianto 3. Melda Helena 4. Sri Hidayanti

Pekanbaru, Desember 2010

Menyetujui, Dosen Pembimbing

Drs. Irdoni HS MS NIP 195704151986091001

REAKSI ACETYLASI PEMBUTAN ASPIRIN

I.

Tujuan Percobaan

Membuat aspirin dalam skala laboratorium. Mengamati dan mempelajari proses proses reaksi yang terjadi. Menghitung persentase aspirin yang dihasilkan.

II.

Dasar Teori

Reaksi acetylasi merupakan suatu reaksi memasukkan gugus acetyl ke dalam suatu sustrat yang sesuai. Gugus acetyl adalah R-C-OO(dimana R adalah alkil atau aril). Aspirin disebut juga asam asetil salisilat atau acetylsalicylic acid, dapat dibuat dengan cara acetylasi senyawa phenol (dalam bentuk asam salisilat) menggunakan asetat anhidrat dengan bantuan sedikit katalis asam sulfat pekat (Hendriayana, 2003). Pada pembuatan aspirin, asam salisilat (o-hydroxy benzoic acid) berfungsi sebagai alkohol dan reaksinya berlangsung pada gugus hidroksi. Kemurnian aspirin bisa diuiji dengan menggunakan besi (III) klorida. Sebelum dimurnikan aspirin dilakukan rekristalisasi terlebih dahulu agar didapatkan aspirin yang murni. Aspirin digunakan sebagai obat penurun demam, antibiotik, dan penawar nyeri (analgenetika). Biasanya aspirin di jual sebagai garam natriumnya, yaitu natrium asetil salisilat (Irdoni, 2010).

(Sumber : Hendriayana, 2003)

Gambar.1 Struktur kimia aspirin

II.1 Bahan Dasar Yang Digunakan dalam Pembutan Aspirin 1. Asam Asetat Asam asetat digunakan dalam produksi rayon asetat, plastic, film fotografi, pelarut cat, dan produk farmasi seperti aspirin. Asam asetat dengan nama sistematik asam etanoat, CH3COOH, merupakan cairan tidak berwarna, berbau tajam, dan berasa asam. Asam asetat larut dalam air dan pelarut organic lainnya. Di dalam air, asam asetat bertindak sebagai asam lemah. Asam asetat mendidih pada temperatur 118 OC (245 OF) dan meleleh pada 17 0C (62 OC). Asam asetat biasanya dibuat dengan memfermentasikan alkohol dengan bantuan bakteri, seperti Bacterium aceti. Untuk mendapatkan asam asetat yang berkonsentrasi tinggi, biasanya dibuat dengan oksidasi asetaldehida atau dengan mereaksikan methanol dengan karbon monoksida dengan bantuan katalis (Fary, 2009). 2. Asam Salisilat Asam salisilat dapat ditemukan pada banyak tanaman dalam bentuk metal salisilat dan dapat disintesa dari phenol. Asam salisilat memiliki sifat-sifat: berasa manis, membentuk kristal berwarna putih, sedikit larut dalam air, meleleh pada 159 OC (318 OF). Asam salisilat biasanya digunakan untuk memproduksi ester dan garam yang cukup penting. Asam salisilat menjadi bahan baku pembuatan aspirin. Sintesa asam salisilat yang terkenal adalah Sintesis Kolbe.

II.2 Sejarah Penemuan Aspirin Keajaiban dalam Kulit Pohon Willow, Lebih dari 2500 tahun silam, kurang lebih 500 SM, ahli-ahli obat-obatan Cina menggunakan kulit pohon (willow bark), yang merupakan cikal bakal aspirin, sebagai obat untuk mengobati penyakit yang ringan. Sekitar 400 SM, Hipokrates seorang Yunani yang sering diakui sebagai bapak obat-obatan, menyarankan bahwa mengunyah kulit pohon dapat mengurangi demam dan rasa sakit. Lima ratus tahun sesudah Hipokrates, Dioscrorides, seorang dokter Yunani, menggunakan kulit pohon untuk mengurangi inflammation pada pasiennya. Hal-hal di atas menunjukkan penggunaan kulit pohon sebagai cikal bakal dari aspirin (Fary, 2009).

Pada pertengahan abad ke-18, Reveren Edward Stone dari Oxford mulai melakukan eksperimen dengan berbagai cara untuk mengurangi demam. Stone menghancurkan satu pound kulit pohon yang dikeringkan dan memberikannya kepada 50 orang yang demam selama beberapa tahun. Dia mencoba mencampurkan bubuk kulit pohon tersebut dengan teh, air dan bahkan bir. Dengan beberapa pengecualian, demam yang diderita pun hilang. Mungkin ini merupakan bukti nyata tetapi Stone tidak mengetahui bahwa ia sebenarnya melanjutkan pekerjaan ribuan tahun yang lalu. Pada tahun 1763 The Royal Society of London mempublikasikan kesuksesan Stone dalam menemukan kemampuan kulit pohon willow untuk menurunkan demam. Masih memakan waktu beberapa tahun untuk dapat menjadikan kulit pohon willow menjadi obat.

II.3

Sejarah Penamaan Aspirin Pada tahun 1828, ahli kimia Itali Raffaele Piria dan apoteker Perancis Henri

Leroux menemukan dan memisahkan bahan aktif yang terkandung di dalam kulit pohon. Karena nama Latin dari pohon willow putih adalah Salix alba, senyawa baru yang terkandung di dalam kulit pohon itu dinamakan salicin. Sepuluh tahun kemudian, ahli kimia Perancis berhasil memisahkan senyawa yang lebih murni dan dikenal dengan nama asam salisilat. Asam salisilat menjadi dasar dari banyak produk farmasi lainnya termasuk asam asetilsalisilat, yang dikenal dengan nama aspirin pada saat sekarang ini (Fary, 2009). Walaupun asam salisilat memiliki banyak kegunaan, namun ada efek samping yang tidak disukai yaitu menyebabkan iritasi pada lambung. Penelitian dilakukan untuk menetralisir keasaman asam salisilat dengan natrium, dan dengan mengkombinasikan natrium salisilat dan asetil klorida, namun usaha ini masih belum berhasil. Baru pada tahun 1899, ilmuwan yang bekerja pada Bayer, Felix Hoffman berhasil menemukan asam asetilsalisilat yang lebih ramah ke lambung. Kemudian produk ini diberi nama aspirin, a- dari gugus asetil, -spirdari nama bunga spiraea , dan in merupakan akhiran untuk obat pada waktu itu. Aspirin juga disebut asam asetil salisilat atau Acetylsalicylic acid yang merupakan kristal jarum berwarna bening yang dapat diperoleh dengan cara

acetylasi senyawa phenol (dalam bentuk asam salisilat) menggunakan acetate anhidrat dengan bantuan sedikit katalis asam sulfat pekat. Pada pembuatan aspirin, asam salisilat berfungsi sebagai alcohol dan reaksinya berlangsung pada gugus hidroksi. Gugus hidroksi dari asam salisilat akan bereaksi dengan acetyl dari acetate anhidrat. Reaksi yang terjadi merupakan reaksi acetylasi (Hendriayana, 2003). Titik leleh aspirin di atas 70oC. Aspirin tidak larut dalam air. Hal ini disebabkan karena asam salisilat sebagai bahan baku Aspirin merupakan senyawa turunan Asam Benzoat yang merupakan asam lemah yang memiliki sifat sukar larut dalam air. Oleh karena itu, dalam pembuatan Aspirin dilakukan penambahan air. Hal ini bertujuan agar terjadi endapan Aspirin (Hendriayana, 2003) . Aspirin digunakan sebagai obat penurun demam, antibiotika, dan penawar nyeri (analgetika). Biasanya aspirin dijual sebagai garam natriumnya, yaitu Natrium asetil salisilat. Untuk menguji kemurnian Aspirin dapat menggunakan larutan Ferri klorida (FeCl3). Aspirin juga bisa meredakan penyakit artritis dan melambatkan pembekuan darah. Juga sebagai penghilang nyeri, mencegah kanker mulut, dan kerongkongan. Untuk merawat kesakitan aspirin digunakan dos sehingga 1gm setiap empat jam dan maksimum empat dos sehari.

II.4 Manfaat Aspirin

(Sumber: Hendriayana, 2003)

Gambar 2. Aspirin Aspirin bersifat analgesik yang efektif sebagai penghilang rasa sakit. Selain itu, aspirin juga merupakan zat anti-inflammatory, untuk mengurangi sakit pada cedera ringan seperti bengkak dan luka yang memerah. Aspirin juga merupakan zat antipiretik yang berfungsi untuk mengurangi demam. Tiap tahunnya, lebih

dari 40 juta pound aspirin diproduksi di Amerika Serikat, sehingga rata-rata penggunaan aspirin mencapai 300 tablet untuk setiap pria, wanita serta anak-anak setiap tahunnya. Penggunaan aspirin secara berulang-ulang dapat mengakibatkan pendarahan pada lambung dan pada dosis yang cukup besar dapat mengakibatkan reaksi seperti mual atau kembung, diare, pusing dan bahkan berhalusinasi. Dosis rata-rata adalah 0.3-1 gram, dosis yang mencapai 10-30 gram dapat mengakibatkan kematian (Fary, 2003).

III. Alat-Alat Yang Digunakan a. Labu didih dasar bulat b. Batang pengaduk c. Penangas air d. Kertas saring e. Timbangan Analitik f. Corong Buchner g. Pompa vakum h. Tabung Reaksi IV. Bahan-Bahan Yang Digunakan a. Asam salisilat b. Asetat anhidrat c. Asam sulfat pekat d. Etanol e. Ferri Klorida V. Prosedur Percobaan

5.1 Pembuatan Aspirin a. Masukkan asam salisilat sebanyak 5 gram ke dalam labu didih dasar bulat (reaktor) dan tambahkan 14 ml asam asetat anhidrat sedikit demi sedikit serta 5 tetes asam sulfat pekat. Goyang-goyangkan labu agar zat tercampur baik (lakukan dalam lemari asam). b. Panaskan di atas penangas air pada temperatur 500 - 600 C sambil diaduk selama 15 menit.

c. Biarkan campuran menjadi dingin pada suhu kamar, aduk sekali- sekali. d. Tambahkan 75 ml aquades, aduk dengan sempurna, selanjutnya saring endapan dengan pompa vakum. 5.2 Rekristalisasi Aspirin (Pemurnian Aspirin) a. Larutkan aspirin dalam 15 ml alkohol hangat. b. Tuangkan ke dalam larutan aspirin-alkohol 40 ml air hangat. c. Panaskan sampai larut (dalam penangas air) bila terjadi endapan, saring larutan dalam keadaan panas dengan cepat. d. Dinginkan larutan jernih pada temperatur kamar. e. Amati larutan tersebut sampai kristal yang terbentuk cukup banyak. f. Saring larutan dan endapan menggunakan kertas saring whatman 42 dengan corong buchner, sebelumnya timbang dulu kertas saring yang digunakan. g. Keringkan pada suhu kamar. h. Timbang berat aspirin yang terbentuk bila kering. i. Hitung rendemennya. 5.3 Uji Kemurnian Aspirin a. Ambil sedikit kristal aspirin hasil kristalisasi, masukkan dalam tabung reaksi. b. Larutkan kristal menggunakan etanol kira- kira 1 ml. c. Tambahkan 3-4 tetes larutan ferri klorida dan amati, bila larutan berubah menjadi ungu berarti aspirin yang dibuat belum murni. Jika larutan tetap bening berarti aspirin yang terbentuk telah murni. d. Jika belum murni, ulangi rekristalisasi terhadap aspirin beberapa kali dengan cara diatas. VI. Data Pengamatan 6.1 Pembuatan Aspirin Setelah pencampuran 5 gram Asam Salisilat (serbuk putih), 14 ml Asam Asetat Anhidrat (bening), dan 5 tetes asam sulfat pekat larutan berubah warna menjadi coklat pekat kehitaman. Lalu larutan dipanaskan di atas penangas air selama 15 menit dengan suhu 50-60oC, setelah itu larutan

dibiarkan dingin selama 15 menit sampai mencapai suhu kamar, setelah dingin larutan ditambahkan aquades sebanyak 100 ml, larutan berubah warna menjadi coklat pudar. Lalu larutan di aduk-aduk, dan dibiarkan selama 2 jam sampai terbentuk larutan dengan endapan putih yang banyak. 6.2 Rekristalisasi Aspirin Setelah 2 jam, endapan putih yang terbentuk disaring dengan menggunakan pompa vakum, lalu endapan tersebut dilarutkan dalam 15 ml alkohol hangat lalu ditambahkan 40 ml air hangat kemudian di aduk. Setelah itu larutan dipanaskan di atas penganas air dan terbentuk endapan putih kristal, larutan segera disaring dengan menggunakan pompa vakum. Kemudian hasil saringan berupa larutan berwarna putih (filtrat) didinginkan dan dibiarkan selama 15 menit pada suhu kamar sampai terbentuk kristal yang cukup banyak. Kemudian larutan yang berwarna putih tersebut disaring lagi dengan pompa vakum, lalu diperolehlah kristal putih yang masih mengandung air. Kristal dikeringkan di dalam oven selama lebih kurang 20 menit untuk menghilangkan kadar airnya, setelah itu didapatkan hasil kristal putih kering.
VII. a. Reaksi-Reaksi Yang Terjadi Reaksi pada pembuatan Aspirin
OH O H3C C O H3C C O COOH O O C CH3

+
COOH

+ CH 3COOH

Asam Salisilat

Anhidrida Asetat

Asetil Salisilat

Asam Asetat

(Sumber : Hendriayana, 2003)

b. Reaksi pada rekristalisasi aspirin

(Sumber : Hendriayana, 2003)

VIII.

Hasil / Perhitungan

Berat kertas saring Berat cawan

= 2,09 gram = 35,6 gram

Berat awal aspirin + kertas saring + cawan = 52,893 gram Sehingga, Berat bersih aspirin awal = 52,893 2,09 35,6 gram = 15,443 gram Berat setelah rekristalisasi = 3,792 gr x Mr Aspirin

Massa aspirin secara teoritis = gram asam salisilat Mr asam salisilat = 5 gram 138 = 6,521 gram Massa Aspirin percobaan = 3,792 gram x x 180

Maka rendemennya = massa asprin percobaan massa aspirin teoritis = 3,792 gram 6,521 gram = 58,15 %
IX. Pembahasan

100 %

x 100 %

Dalam pembuatan aspirin diperlukan asam salisilat dan asam asetat anhidrat dan beberapa tetes asam sulfat pekat yang dimasukkan ke dalam labu didih dasar bulat. Agar tercampur secara merata maka labu didih dasar bulat tersebut digoyang-goyangkan dan dilakukan didalam lemari asam. Untuk mendapatkan hasil campuran yang sempurna perlu dilakukan pemanasan sambil diaduk selama beberapa menit pada temperatur 500-600C. Aspirin akan terbentuk setelah larutan tersebut menjadi dingin, kemudian saring endapan dengan pompa pengisap agar proses penyaringan menjadi lebih cepat. Untuk mendapatkan aspirin yang murni perlu dilakukan rekristalisasi aspirin dengan cara melarutkan aspirin yang sudah terbentuk ke dalam beberapa ml alkohol hangat dan air hangat. Sedangkan tujuan rekristalisasi

(pembentukan kristal kembali) bertujuan untuk mendapat kristal aspirin yang lebih murni. Untuk mempercepat pelarutan, maka perlu dilakukan pemanasan lebih lanjut. Apabila terjadi endapan pada saat pemanasan, saring larutan tersebut dalam keadaan panas dengan cepat. Endapan yang terbentuk adalah pengotor yang terbawa atau terlarut bersama endapan aspirin. Larutan tersebut didinginkan hingga terbentuk kristal aspirin. Kristal aspirin yang didapat 3,792 gram dan didapat rendemen sebesar 58,15 %.
X. Kesimpulan

a.

Aspirin dapat dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dan asetat anhidrida dengan bantuan katalis H2SO4 (reaksi acetylasi).

b. c.

Pemanasan dilakukan pada temperatur 50-60 C selama 15 menit. Rendemen yang diperoleh pada percobaan ini adalah 58,15%

XI.

Daftar Pustaka

Fary. 2009. Rekristalisasi, Pembuatan Aspirin dan Penentuan Titik Leleh Aspirin. http:// faryjackazz.blogspot.com/2009/03/rekristalisasi_aspirin. html. Diakses Tanggal 25 November 2010. Hendriayana, Ari. 2003. Pembuatan Aspirin. http://gundulshare.blogspot.com /2008/05/pembuatan-aspirin.html. Diakses Tanggal 25 November 2010. HS, Irdoni dan HZ, Nirwana. 2010. Modul Praktikum Kimia Organik. Pekanbaru. Program Studi Teknik Kimia S-1 Fakultas Teknik Unri.

Lampiran I Gambar Visio

Gambar 1. Kondisi rangkaian alat ketika pemishan dengan Vakum

Lampiran 2 Gambar Foto

Gambar 3. Labu didih dasar bulat

Gambar 4. Gelas Ukur dan Gelas Kimia

Gambar 5. Aspirin yang dihasilkan