P. 1
jurnal terpenoid

jurnal terpenoid

|Views: 1,897|Likes:
Published by Dina Aruni Saffanah

More info:

Published by: Dina Aruni Saffanah on Apr 18, 2012
Copyright:Attribution Non-commercial

Availability:

Read on Scribd mobile: iPhone, iPad and Android.
download as DOCX, PDF, TXT or read online from Scribd
See more
See less

01/10/2014

pdf

text

original

MAKALAH KIMIA BAHAN ALAM

REVIEW JURNAL : ISOLASI DAN IDENTIFIKASI SENYAWA TERPENOID YANG
AKTIF ANTIBAKTERI PADA HERBA MENIRAN (Phyllanthus niruri Linn)

DisusunOleh:

Lutfi Nurindriyanti Dedy Iskandar Deantari Karliana Dina Aruni Saffanah

G1F010021 G1F010034 G1F010064 G1F010071

KEMENTERIAN PENDIDIDKAN DAN KEBUDAYAAN UNIVERSITAS JENDERAL SOEDIRMAN FAKULTAS KEDOKTERAN DAN ILMU-ILMU KESEHATAN JURUSAN FARMASI PURWOKERTO 2012

seperti teknik pemisahan. dan infeksi saluran kencing. triterpenoid saponin dan triterpenoid glikosida. Beberapa hasil penelitian menunjukkan senyawa terpenoid memiliki aktivitas sebagai antibakteri yaitu monoterpenoid linalool. kanker. pinggir pantai. Tumbuhan ini merupakan terna semusim. akademisi mengetahui bahwa meniran adalah salah satu kekayaan alam yang terabaikan atau bahkan kurang dapat perhatian selama ini. nyeri gigi. Meniran adalah herba yang berasal dari genus Phyllanthus dengan nama ilmiah Phylanthus niruri Linn. virus hepatitis. peluruh dahak. antibakteri. phytol. radang selaput lendir mata. tumbuhan meniran sudah cukup dikenal sebagai salah satu tumbuhan liar yang berkhasiat mengobati. Setelah meniran diuji secara klinis oleh tim kedokteran dari berbagai belahan dunia. Senyawa hasil isolasi atau senyawa semi sintetik yang diperoleh dari tumbuhan sebagai obat atau bahan baku obat.BAB I PEDAHULUAN Keanekaragaman flora (biodiversity) berarti keanekaragaman senyawa kimia (chemodiversity) yang kemungkinan terkandung di dalamnya. tanah berumput. Herba ini secara tradisional dapat digunakan sebagai obat radang ginjal. di ladang. peluruh haid. alkaloid dan steroid. semaksemak. seiring dengan kemajuan ilmu pengetahuan dan teknologi. Tumbuhan ini di daerah Jawa disebut “meniran” dikarenakan bentuk buahnya seperti menir (butiran beras). ayan. tumbuh liar di hutan. Berdasarkan latar belakang di atas maka perlu dilakukan penelitian . Perkembangan penggunaan obat-obatan tradisional khususnya dari tumbuh-tumbuhan untuk membantu meningkatkan derajat kesehatan masyarakat sudah cukup meluas. sakit kuning. Herba meniran mengandung metabolit sekunder plavonoid. pinggir sungai. gembur atau bebatuan pada dataran rendah sampai pada ketinggian 1. dan uji farmakologi. Akan tetapi. terpenoid. Hal ini memacu dilakukannya penelitian dan penelusuran senyawa kimia terutama metabolit sekunder yang terkandung dalam tumbuh-tumbuhan. Bagi sebagian besar masyarakat pedesaan.000 m diatas permukaan laut. sepanjang jalan. Meniran merupakan salah satu jenis tumbuhan yang sering digunakan oleh masyarakat untuk obat. metode analisis. Salah satu jenis tumbuhan yang dapat digunakan sebagai obat adalah meniran. pengetahuan mereka tentang khasiat meniran hanya sedikit saja. diterpenoid (-) hardwicklic acid. sariawan.

Untuk herba meneran dalam penelitian ini digunakan pelarut methanol dan soklethasi dengan pelarut n-heksana. Terpenoid adalah kelas beragam produk alami yang memiliki banyak fungsi dalamk e r a j a a n t u m b u h a n d a n k e s e h a t a n m a n u s i a d a n g i z i . Untuk mengekstraksi senyawa utama yang terdapat dalam bahan tumbuhan dapat digunakan pelarut yang cocok. Sokletasi digunakan untuk simplisia dengan khasiat yang relatif stabil dan tahan terhadap pemanasan. Ekstraksi merupakan suatu proses penyarian suatu senyawa kimia dari suatu bahan alam dengan menggunakan pelarut tertentu. tergantung pada sifat tumbuhan dan senyawa yang akan diisolasi. dengan beberapa kelas yang berfungsi sebagai agen farmasi penting.Untuk mendapatkan senyawa terpenoid dari herba meniran maka perlu dilakukan ekstraksi. BAB II ISI TINJAUAN PUSTAKA Terpenoid merupakan bentuk senyawa dengan keragaman struktur yang besar dalam produk alami yang diturunkan dan unit isoprena (C5) yang bergandengan dalam model kepala ke ekor (head-to-tail). Ekstraksi bisa dilakukan dengan berbagai metode yang sesuai dengan sifat dan tujuan ekstraksi. Prinsip sokletasi adalah penyarian secara terus menerus sehingga penyarian lebih sempurna dengan memakai pelarut yang relatif sedikit. Jika penyarian telah selesai maka pelarutnya diuapkan . sedangkan unit isoprena diturunkan dari metabolisme asam asetat oleh jalur asam mevalonat (mevalonic acid : MVA).untuk mengetahui apakah herba meniran (Phyllanthus niruri Linn) mengandung senyawa terpenoid antibakteri. Banyak senyawa terpenoid ditemukan dalam hasil yang rendah dari sumber -sumber alam. budaya tanaman sehingga sel telahdiselidiki sebagai strategi produksi alternatif. Pada proses ekstraksi ini dapat digunakan sampel dalam keadaan segar atau yang telah dikeringkan. k e r a g a m a n k i m i a m e r e k a t e l a h menyebabkan lebih dari 40. Sokletasi merupakan suatu cara pengekstraksian tumbuhan dengan memakai alat soklet.000 penemuan struktur yang berbeda. Pada cara ini pelarut dan simplisia ditempatkan secara terpisah. termasuk antikanker paclitaxel agen (Taxol) dan terpenoid indole alkaloid yang diturunkan.

Spektrum massa merupakan rangkaian puncak-puncak yang berbeda-beda tingginya. silika GF254. nheksana (p. benzena (p. Bila suatu molekul berbentuk gas disinari oleh elektron berenergi tinggi di dalam sistem hampa maka terjadi ionisasi ion molekul tak stabil pecah menjadi ion-ion yang lebih kecil.a). penguap putar vakum. spektrum massa dipakai untuk menentukan berat molekul atau rumus molekul atau juga mengidentifikasi senyawa dari pola fragmentasinya. Peralatan Alat yang digunakan dalam penelitian ini antara lain : neraca analitik. akuades. Kecamatan Kuta Utara.a). kloroform (p. labu ukur. Biasanya pelarut yang digunakan adalah pelarut yang mudah menguap atau mempunyai titik didih yang rendah. Jadi. botol reagen. penganalisis massa. Spektroskopi massa terdiri dari beberapa komponen yaitu sistem masukan cuplikan. HCl 4 M. pipet ukur. kalsium klorida anhidrat. H2SO4 pekat.dan sisanya adalah zat yang tersari. seperangkat alat gelas. Propinsi Bali. asam asetat anhidrida (p. Kabupaten Badung. Untuk idetifikasi terpenoid dari herba meniran dilakukan dengan menggunakan Kromatografi Gas – Spektroskopi Massa. Herba meniran dikeringkan kemudian diblender sampai berbentuk serbuk.a). corong pisah. Spektrum massa fragmen-fragmen yang kecil berasal dari tumbukan-tumbukan elektron dengan molekul induk. . Gabungan spektrofotometer massa dan kromatografi gas disebut GC–MS (Gas Chromatography Mass Spectroscopy). sumber ion. silika G60. detektor sinyal dan rekorder. juga memungkinkan terhadap pengenalan gugus fungsi dengan melihat puncak-puncak fragmentasi spesifik. Bahan kimia yang digunakan dalam penelitian terdiri dari metanol (p.a). KOH 10%. Dalam penelitian akan ditentukan massa senyawa yang telah diisolasi. Sistem pemasukan cuplikan dapat berasal dari kromatografi gas. seperangkat alat kromatografi lapis tipis. MATERI DAN METODE Bahan Bahan yang digunakan dalam penelitian ini adalah seluruh bagian herba meniran segar (Phyllanthus niruri Linn) yang diperoleh dari Kelurahan Kerobokan Kelod. blender. Puncak yang paling tinggi dari spektrum massa disebut base peak. labu erlenmeyer. Pola fragmentasi dipergunakan untuk mengidentifikasi senyawa. Spektra massa merupakan output dari pengukuran spektroskopi massa. Metode spektroskopi massa ini didasarkan pada pengubahan komponen cuplikan menjadi ion-ion gas dan memisahkannya berdasarkan perbandingan massa terhadap muatan (m/e). kromatografi kolom.a). puncak dasar dan fragmen-fragmen molekul. kertas saring. kalium bromida.

Ekstrak n heksana dikentalkan lalu diuji fitokimia dan uji aktivitas antibakteri. Ekstrak nheksana dikentalkan lalu diuji fitokimia dan uji aktivitas antibakteri. standar tetrasiklin serta pelarutnya (n-heksana) yang digunakan sebagai kontrol. 5. refluks. 4.kromatografi gas-spektroskopi massa. Hasil hidrolisis diekstraksi dengan 5 x 50 mL n –heksana. 6. namun suhunya berbeda yaitu pada suhu 37ºC . Suspensi bakteri homogen yang telah diinkubasi siap dioleskan pada permukaan media Mueller Hinton agar. Lalu diinkubasi selama 24 jam pada suhu 35ºC . Untuk biakan bakteri Staphyloccocus aureus dilakukan dengan cara yang sama seperti biakan bakteri Eschericia coli. Ekstrak n-heksana dipekatkan lalu disabunkan dalam 50 mL KOH 10%. Maserasi Seberat 1000 g serbuk kering herba meniran dimaserasi menggunakan pelarut metanol. sokhlet dan lampu ultra violet 254 nm dan 366 nm Cara Kerja Ekstraksi Dua cara yaitu : 1. 2. Dilakukan pengukuran daya hambat zat terhadap bakteri. Ekstrak n-heksana dipekatkan lalu disabunkan dalam 10 mL KOH 10%. 3. Ekstrak metanol dipekatkan lalu dihidrolisis dalam 100 mL HCl 4 M. Sokletasi Seberat 1000 g serbuk kering herba meniran disokletasi dengan 5 L pelarut n – heksana. Diambil sebanyak satu koloni biakan bakteri Eschericia coli dengan menggunkan jarum ose yang dilakukan secara aseptis. Dimasukkan ke dalam tabung yang berisi 2 mL Mueller-Hinton broth kemudian diinkubasi selama 24 jam pada suhu 35ºC . Uji aktivitas antibakteri Ekstrak n-heksanaa diuji aktivitasnya terhadap bakteri Eschericia coli dan Staphyloccocus aureus dengan tahap – tahap sebagai berikut : 1. Kemudian ditempelkan disk yang berisi sampel. 7. 2. secara merata dengan menggunakan lidi kapas yang steril.

Tabel 1. 2. Kelompok fraksi hasil kromatografi kolom No 1 2 3 Fraksi A (1-27) B (28-33) C (34-) Jumlah Noda 1 2 1 Rf 0.Ekstrak yang positif terpenoid dan paling aktif antibakteri dipisahkan mengunakan kromatografi kolom dengan fase diam silika gel 60 dan fase gerak kloroform : metanol (3:7).600 0. Fraksi yang positif terpenoid dan paling aktif antibakteri dilanjutkan ke tahap 1.690 dan 0. pemurnian menggunakan kromatograi lapis tipis. Hasil ini dipaparkan pada Tabel 2 Warna Nama fraksi larutan Warna larutan Keterangan sebelum direaksikan sesudah direaksikan dengan pereaksi dengan pereaksi Lieberman-Burchard Farksi A Kuning muda Lieberman. Isolat yang relatif murni selanjutnya diidentifikasi menggunakan kromatogafi gas – spektroskopi massa HASIL DAN PEMBAHASAN Hasil ekstraksi dengan cara sokletasi dan maserasi menunjukkan bahwa ekstrak nheksana pada kedua cara tersebut positif mengandung senyawa terpenoid.580 Warna Ekstrak Kuning Kuning muda Kuning muda Hasil uji fitokimia menunjukkan bahwa fraksi A dan fraksi C positif terpenoid yaitu memberikan warna merah muda (positif diterpenoid) pada fraksi A dan warna ungu muda (positif triterpenoid) pada fraksi C setelah direaksikan dengan pereksi Lieberman-Burchard.Burchard Merah muda Positif terpenoid .725 0. Hasil uji aktivitas antibakteri terhadap ekstrak n-heksana hasil sokletasi memberikan daya hambat yang lebih besar dibandingkan ekstrak n-heksana hasil maserasi. Fraksi-fraksi yang diperoleh dari kromatografi kolom diuji fitokimia dan uji aktivitas antibakteri. Hal ini dibuktikan dengan terbentuknya warna ungu setelah ekstrak n-heksana direaksikan dengan Pereaksi Lieberman Burchard. Terhadap ekstrak n-heksana hasil sokletasi dipisahkan mengunakan kromatografi kolom menghasilkan tiga buah fraksi yang dipaparkan pada Tabel 1.

Isolat yang relatif murni diidentifikasi menggunakan kromatografi gas – spektroskopi massa. maka akan memberikan warna merah sedangkan apabila mengandung Steroid. Hal ini dapat dikatakan fraksi A relative murni secara KLT. akan memberikan warna biru dan hijau. Hasil uji aktivitas antibakteri terhadap fraksi A dan fraksi C dipaparkan pada Tabel 3. Tabel 3. Hasil pemurnian menunjukkan noda tunggal. Apabila mengandung Triterpenoid. Fraksi A 30 µg Fraksi C 30 µg 19 12 4 5 Dari hasil uji aktivitas antibakteri fraksi A memberikan daya hambat yang lebih baik sehingga fraksi A dilanjutkan ke tahap pemurnian. Metanol dan Etanol dapat digunakan untuk melarutkan sampel yang akan diidentifikasi. 3. Kontrol n-heksana Akuades 0 0 ® Escherichia coli ATCC® 25922 1 2 3 Standar tetrasiklin 30 42 µg 4. Reagen Lieberman Burchard dibuat dari Asam sulfat pekat (10 mL) dan Anhidrida Asetat (10 mL). Hasil uji aktivitas antibakteri fraksi A dan fraksi C Diameter hambatan masing-masing zona bakteri (mm) No Ekstrak n-heksana Staphyloccocus aureus ATCC 25923 1. Biasanya reagen Lieberman Burchard digunakan dengan cara menyemprotkan larutannya pada kolesterol yang sudah di-kromatografi-kan (TLC). 2.(diterpenoid) Fraksi B Kuning muda Hijau kebiruan Negatif (steroid) Fraksi C Kuning Ungu muda Positif terpenoid terpenoid (triterpenoid) Reagen Lieberman Burchard ini biasa digunakan untuk mengidentifikasi secara kualitatif suatu kolesterol. Kromatogram gas fraksi . Fraksi yang positif terpenoid selanjutnya dilakukan uji aktivitas antibakteri. 5.

hal ini juga terlihat pada struktur phytadiene yang tersusun atas 20 atom C dan dua buah ikatan rangkap. Spektrum massa phytadiene menyerupai spektrum massa senyawa puncak I m/z 278[M+]. . 68. struktur phytadiene mengikuti pola fragmentasi senyawa pada puncak I.spektroskopi massa ditampilkan senyawa yang memiliki kemiripan 83% dengan senyawa pada puncak I.n-heksana positif terpenoid dan aktif antibakteri menunjukkan terdapatnya dua buah puncak dengan waktu retensi berturut-turut : 25. Dodekane memiliki 20 atom C dan adanya ikatan rangkap. 95. Pada spektrum massa dodekane terdapat puncak dasar m/z 57 yang diapit oleh puncak tinggi lainnya yaitu puncak m/z 43 dan m/z 71 yang merupakan puncak khas dodekane. Berdasarkan data spektrum. Phytol dapat mengalami dehidrasi secara alami menjadi phytadiene pada kelompokB dari Botryococcus braunii dimana Botryococcus braunii merupakan salah satu spesies dari alga hijau. Data spektroskopi massa dari phytadiene yaitu m/z 278[M+]. 123. spektrum massanya ditampilkan pada gambar diatas. senyawa pada puncak I mempunyai berat molekul m/z 278. 57. Pada spektrum massa puncak I terdapat puncak m/z 71 sebagai puncak dasar dan muncul pula puncak khas lainnya dari dodekane yaitu puncak m/z 43 dan m/z 57 dengan kelimpahan yang cukup tinggi.74 dan 21. Senyawa tersebut adalah phytol dengan berat molekul m/z 296[M+]. Berdasarkan data base kromatografi gas . Berdasarkan data di atas senyawa tersebut mengandung dua buah senyawa. 82.93 menit. Setelah difragmentasi. 179. 109. 263. Hal ini berarti senyawa puncak I mempunyai gugus seperti dodekane.

dengan demikian senyawa pada puncak I diduga sebagai senyawa phytadiene berdasarkan data Spektroskopi Massa. struktur phytadiene mengikuti pola fragmentasi senyawa pada puncak I.H]. pola fragmentasi dan hubungan antara senyawa puncak I dengan phytol.decane-1. senyawa tersebut adalah 1.H .2-seco-cladiellan. Berdasarkan data hasil penelusuran internet. 2{1-[2-(3. terdapat struktur senyawa yang memiliki berat molekul m/z 336 dengan gugus dan pola fragmentasi yang memenuhi gugus dan pola fragmentasi senyawa pada puncak II. Dari data spektrum. terdapat beberapa buah senyawa dengan m/z 335 diantaranya DLLeucyl-glycyl-DLphenylalanine.dimethoxyanilino)-2-oxoethyl}cyclohexyl}acetic acid. terdapat struktur senyawa yang memiliki berat molekul m/z 336 dengan gugus dan pola fragmentasi yang memenuhi gugus dan pola fragmentasi senyawa pada puncak II. Berdasarkan data hasil penelusuran internet.methoxyphenyl}propanoic acid. pola fragmentasi dan hubungan antara senyawa puncak I dengan phytol.4. Berdasarkan hasil penelusuran internet. senyawa puncak II memiliki berat molekul m/z335.43) yang kehilangan molekul C3H7. 2-(acetylamino)-3-{3(cyclopentylmethoxy)-2. Pada senyawa puncak II terlihat adanya puncak m/z 55 dan pemecahan ikatan C – C sebelah atom oksigen dapat terlihat pada m/z 292 (M+. Berdasarkan data di atas ditarik suatu kesimpulan yaitu senyawa puncak II diduga sebagai senyawa 1.Dengan demikian senyawa pada puncak I m/z 278 diduga sebagai senyawa phytadiene berdasarkan data Spektroskopi Massa. Terdapatnya gugus keton pad sebuah spektrum massa suatu senyawa terlihat pada puncak m/z 55 dan adanya pemecahan yang terjadi pada ikatan C – C sebelah atom oksigen. Berdasarkan data di atas ditarik suatu kesimpulan yaitu senyawa puncak II diduga sebagai .3-dione. Senyawa 1. senyawa puncak I dengan phytol. phytadiene dan dodekane.2-seco-cladiellan terbentuk dari karvon dimana karvon merupakan senyawa golongan monoterpenoid yang mengandung gugus keton. setelah difragmentasi. Jadi secara garis besar. Senyawasenyawa tersebut memang memiliki berat molekul m/z 335 sesuai dengan m/z senyawa pada puncak II tetapi pola fragmentasi senyawa– senyawa tersebut tidak memenuhi pola fragmentasi senyawa pada puncak II. karena struktur senyawa ini memenuhi pola fragmentasi senyawa puncak II. 4-metoksi-4-metil-1-(4-nitrophenyl). Senyawa tersebut adalah 1. Oleh karena itu ditelusuri senyawa yang memiliki berat molekul m/z 336 yang memiliki pola fragmentasi yang memenuhi pola fragmentasi senyawa puncak II dengan asumsi bahwa senyawa dengan berat molekul m/z 336 adalah senyawa yang memiliki berat molekul m/z 335 [M+ . phytadiene dan dodekane. phytadiene dan dodekane.2–seco–cladiellan.2-seco-cladiellan.

2–seco–cladiellan. Jurusan Kimia FMIPA Universitas Udayana. Diakses tanggal 14 April 2012 Anonim.L. karena struktur senyawa ini memenuhi pola fragmentasi senyawa puncak II BAB III KESIMPULAN Penelitian Isolasi Dan Identifikasi Senyawa Terpenoid Yang Aktif Antibakteri Pada Herba Meniran (Phyllanthus niruri Linn) dengan perlakuan awal ekstraksi. Vol 1. http://www. Diakses tanggal 12 April 2012 Gunawan. kemudian dipisahkan dengan kromatografi kolom. Gede Bawa. DAFTAR PUSTAKA Anonim.A.wordpress.G.senyawa 1. Isolasi alkaloid dari Herba Meniran. Terpenoid.com/doc/49575733/18/Kromatografi-Gas-%E2%80%93Spektroskopi-Massa-GC-%E2%80%93-MS.. Sutrisnayanti N. I. http://nadjeeb. Isolasi dan Identitfikasi Senyawa Terpenoid yang Aktif Antibakteri pada Herba Meniran. dimurnikan dengan kromatografi lapis tipis dan selanjutnya diidentifikasi menggunakan kromatogafi gas – spektroskopi massa disimpulkan bahwa Herba meniran (Phyllanthus niruri Linn) mengandung dua senyawa terpenoid yang diduga jenis phytadiene dan 1. 2011.com/2009/12/02/terpenoid/.G. I.. Kandungan Terpenoid dalam herba meniran terbukti mampu menghambat Staphyloccocus aureus Eschericia coli. 2012.W. .2-seco cladiellan.scribd.

You're Reading a Free Preview

Download
scribd
/*********** DO NOT ALTER ANYTHING BELOW THIS LINE ! ************/ var s_code=s.t();if(s_code)document.write(s_code)//-->